CN102307883A - 生产和稳定氨基硅烷低聚物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及制备通式(I)SinY2n+2的氨基硅烷低聚物的方法，其中通式(II)SinX2n+2的卤代硅烷低聚物与通式(III)R-NH2的伯胺在烃溶剂中反应，其中X选自于氯、溴和碘，Y是卤素、氢或R-NH，R是具有1-20个碳原子的烃基，以及n是1-20的值，条件是至多35mol％的基团Y是氢，和至多15mol％的基团Y是卤素，其中在反应混合物中加入活性炭；本发明还涉及稳定通式(I)的氨基硅烷低聚物的方法，其中将卤代硅烷低聚物用活性炭处理。
Description
本发明涉及一种由卤代硅烷低聚物和伯胺制备氨基硅烷低聚物的方法，其中向反应混合物中加入活性炭，以及涉及该氨基硅烷低聚物的稳定化。
氨基硅烷化合物对Si-N和Si-O层的生产有很大的影响。为了这一目的，已经研究了氨基取代的甲硅烷，而且一些乙硅烷也显示出优良的性能。在这方面，对具有高的硅含量的化合物产生了兴趣。
WO 03/045959描述了由六氯乙硅烷和乙胺在戊烷中制备六乙基氨基乙硅烷。即使严格地排除水和空气，如此制得的六乙基氨基乙硅烷也具有有限的贮存稳定性。
由于使用氨基硅烷低聚物例如六乙基氨基乙硅烷需要高的纯度，因此非常需要在贮存期间没有分解的倾向，从而不受污染的产品。
本发明提供了一种制备通式(I)的氨基硅烷低聚物的方法，其中通式(II)的卤代硅烷低聚物与通式(III)的伯胺在烃溶剂中反应，其中在反应混合物中加入活性炭：
SinY2n+2 (I)
SinX2n+2 (II)
R-NH2 (III)
其中，X选自氯、溴和碘，
Y是卤素、氢或R-NH，
R是具有1-20个碳原子的烃基，以及
n具有1-20的值，条件是至多35mol％的Y基团是氢，和至多15mol％的Y基团是卤素。
在制备通式(I)的氨基硅烷低聚物中，活性炭的存在明显地增强了氨基硅烷低聚物的贮存稳定性。也可以提高通式(I)的氨基硅烷低聚物的产率。此外，产物的氯含量也减少了。
在本发明的方法中使用的活性炭优选含有至少90重量％的碳。活性炭的BET表面积优选为至少200m2/g，尤其是至少400m2/g。活性炭可以由植物、动物、矿物或石化原料生产。优选通过用脱水剂例如氯化锌、硫酸或磷酸在500-900℃下处理原料或通过干馏来生产。这样获得的粗活性炭随后在700-1000℃下用蒸汽或二氧化碳或空气进行氧化活化。
在通式(I)中，优选至多20mol％的Y基团是氢，更优选至多10mol％的Y基团是氢，尤其是Y基团都不是氢。
在通式(I)中，优选至多1mol％的Y基团是卤素，更优选至多0.1mol％的Y基团是卤素，尤其至多0.01mol％的Y基团是卤素，尤其优选Y基团都不是卤素。
卤素X和任选的Y优选是氯。
R可以尤其是直链或支链烷基、环烷基、芳基、烯基或芳烷基。R基团优选具有1-12个，尤其是1-6个碳原子。特别优选R基团是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、或叔戊基和苯基。
n优选具有1-6的值，特别优选是1、2、3或4。
优选的烃溶剂是沸点在1bar下高达120℃的溶剂和溶剂混合物。这样的溶剂的实例是具有3-10个碳原子的烷烃、具有6-12个碳原子的芳烃、具有1-3个碳原子的卤代烷烃和其混合物。优选的实例是二氯甲烷、四氯甲烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯和二甲苯、以及其异构体混合物。
优选制得的通式(I)的氨基硅烷低聚物是线型或支化的。更优选制得的通式(I)的氨基硅烷低聚物是通式(IV)的线型氨基硅烷低聚物，
Y(SiY2)mSiY3 (IV)
其中，Y如上所定义，以及m具有1、2、3、4或5的值。
同样地，优选制得的通式(I)的氨基硅烷低聚物是通式(V)的氨基硅烷低聚物，
Y3Si(SiZ2)SiY3 (V)
其中，Y如上所定义，以及Z是氢、卤素或SiY3。
相对于通式(II)的卤代硅烷低聚物，优选使用过量的通式(III)的伯胺。基于卤代硅烷低聚物中每1mol的X基团，过量的伯胺优选是至少1.1∶1，更优选至少2∶1，尤其是至少5∶1，以及优选至多20∶1。
对于卤代硅烷低聚物中每1mol的X基团，优选使用至少0.5g，更优选至少2g，以及优选至多30g，更优选至多10g的活性炭。
在一个优选的实施方案中，卤代硅烷低聚物中的X基团转化了至少50％，尤其是75％之后，将活性炭加入到反应混合物中。
在另一个优选的实施方案中，首先将通式(III)的伯胺加入到溶剂中，再计量加入通式(II)的卤代硅烷低聚物。优选在加入卤代硅烷低聚物之后加入活性炭。尤其优选首先除去过量的胺，而后加入活性炭。
转化温度优选是至少-80℃，更优选至少-40℃，以及优选是至多100℃，更优选至多30℃。
转化压力优选是0.5bar，更优选是至少1bar，以及优选至多10bar。在使用易挥发的伯胺例如甲胺和乙胺的情况下，使用大于1bar的压力可能是有利的。
优选地，在反应混合物后处理期间，过滤掉活性炭。
本发明还提供一种稳定通式(I)的氨基硅烷低聚物的方法，其中将氨基硅烷低聚物与活性炭混合。为了这一目的，优选使用片状的活性炭。
上面式中的所有符号都彼此独立地定义。在所有式中，硅原子是四价的。
在下面的实施例中，除了各自另外规定之外，所有量和百分数都是基于重量，所有的压力都是1bar(abs.)，以及所有的温度都是20℃。
实施例1-六乙基氨基乙硅烷的制备(本发明)
将1300g异己烷加入到烧瓶中。将720g乙胺冷凝到异己烷中。为了这一目的，将溶液冷却到-40℃。随后，计量加入270g六氯乙硅烷，同时进行冷却使得温度不超过0℃。在计量加入结束后，将混合物搅拌一小时，而后将烧瓶的内容物转移到过滤器中。从所得溶液中蒸馏出过量的乙胺和大约400g的异己烷。为了这一目的，施加真空，在大约40℃的温度下逐渐增压到400mbar。得到的浓缩物(大约1100g)在搅拌下用30g活性炭处理10小时。过滤掉活性炭，蒸馏浓缩物。在120℃的顶部温度和2.5mbar下蒸馏出目标产物六乙基氨基乙硅烷。
实施例2-六乙基氨基乙硅烷的制备(非本发明)
将1300g异己烷加入到烧瓶中。将720g 胺冷凝到异己烷中。为了这一目的，将溶液冷却到-40℃。随后，计量加入270g六氯乙硅烷，同时进行冷却使得温度不超过0℃。在计量加入结束后，将混合物搅拌一小时，而后将烧瓶的内容物转移到过滤器中。随后对溶液进行蒸馏。为了这一目的，将真空在60℃的温度下逐渐增加到1-3mbar。而后，在1-3mbar下再升高温度。在120℃的顶部温度和2.5mbar下蒸馏出目标产物六乙基氨基乙硅烷。产物的测试：
根据实施例1和2制备的六乙基氨基乙硅烷的稳定性通过在150℃下在螺旋固定的钢管中加热大约5g的物质来测试。六乙基氨基乙硅烷减少的百分比是：
1天/150℃ 5天/150℃
实施例2*的产物 -24％ -53％
实施例1的产物 -4％ -23％
*非本发明的
本发明用活性炭处理也增加了产率。所有馏分的产率是：
实施例2(非本发明)的产物 77％
实施例1的产物 82％
本发明的方法也降低了产物中氯的含量。其通过离子色谱测量为：
实施例2(非本发明)的产物 25ppm
实施例1的产物 13ppm。
Claims (9)
1.制备通式(I)的氨基硅烷低聚物的方法，其中将通式(II)的卤代硅烷低聚物与通式(III)的伯胺在烃溶剂中反应，其中在反应混合物中加入活性炭，
SinY2n+2 (I)
SinX2n+2 (II)
R-NH2 (III)
其中，X选自氯、溴和碘，
Y是卤素、氢或R-NH，
R是具有1-20个碳原子的烃基，以及
n具有1-20的值，
条件是至多35mol％的Y基团是氢，和至多15mol％的Y基团是卤素。
2.如权利要求1所述的方法，其中R是具有1-6个碳原子的烷基。
3.如权利要求1或2所述的方法，其中制备得到通式(IV)的线型氨基硅烷低聚物，
Y(SiY2)mSiY3 (IV)
其中，Y如权利要求1所定义的，以及m具有1、2、3、4或5的值。
4.如权利要求1或2所述的方法，其中制备得到通式(V)的氨基硅烷低聚物，
Y3Si(SiZ2)SiY3 (V)
其中，Y如权利要求1所定义的，以及Z是氢、卤素或SiY3。
5.如权利要求1-4之一所述的方法，其中，相对于通式(II)的卤代硅烷低聚物，使用过量的通式(III)的伯胺。
6.如权利要求5所述的方法，其中在卤代硅烷低聚物中至少75％的X基团转化之后，向反应混合物中加入活性炭。
7.如权利要求1-6之一所述的方法，其中首先将通式(III)的伯胺加入到所述溶剂中，再计量加入通式(II)的卤代硅烷低聚物，并在加入卤代硅烷低聚物之后加入活性炭。
8.如权利要求1-7之一所述的方法，其中转化温度是-80℃-100℃。
9.稳定如权利要求1所述的通式(I)的氨基硅烷低聚物的方法，其中将所述氨基硅烷低聚物与活性炭混合。
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