CN102294196A - 一种羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法，属表面活性剂制备技术领域。以脂肪胺聚氧乙烯聚氧丙烯无规或嵌段聚醚和3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠为原料，制得羟磺基甜菜碱两性表面活性剂，具有如下化学结构式：
Description
技术领域
本发明涉及一种羟磺基甜菜碱两性表面活性剂，具体为一种含聚氧乙烯聚氧丙烯链段的羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法，属表面活性剂制备技术领域。
背景技术
羟磺基甜菜碱两性表面活性剂是一个较新品种，经性能测试表明，其不但具有传统甜菜碱两性表面活性剂的所有优点，还具有耐高浓度酸、碱、盐，良好的乳化性、分散性和抗静电性，以及具有杀菌和抑霉性、粘弹性等，是一类性能优异的表面活性剂。作为新型的两性表面活性剂，羟基磺基甜菜碱已被广泛应用于日用化工、油田驱油、压裂、酸化等多个领域，通过开发和推广应用，在农药、皮革、纺织、乳胶及制备助剂等方面也将得到广泛应用。
现有羟磺基甜菜碱两性表面活性剂品种主要是通过以脂肪叔胺、环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠为主要原料，一是通过环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠反应生成3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠，然后再与脂肪叔胺季铵化反应而得到，二是通过脂肪叔胺和环氧氯丙烷反应生成阳离子中间体，然后再与亚硫酸氢钠反应而制得。对于该系列结构相似但碳链长度不同的羟磺基甜菜碱产品而言，随着碳链增长，产品的表面张力下降，表面活性提高，性能亦有所提高。但随着碳链增长产品水溶性迅速下降即临界溶解温度随碳数增加迅速提高，水溶性变差。为使产物保持有良好的表面活性和水溶性，不能依靠缩短碳链来解决，往往只能是在产物分子中加入亲水基团来改变产物的亲水性并保持产物的其它性能有所提高或不致下降很多为前提。目前对于在羟磺基甜菜碱两性表面活性剂结构中引入聚氧乙烯链的方法有少量报道，但是在羟磺基甜菜碱两性表面活性剂结构中同时引入聚氧乙烯和聚氧丙烯合成含聚氧乙烯聚氧丙烯链段的羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的方法鲜有报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种原料易得、工艺切实可行、环保无污染、生产成本低和应用性能优良的含聚氧乙烯聚氧丙烯链段的羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种羟磺基甜菜碱两性表面活性剂，具有如下化学结构式：
一种羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法，其特征在于：以固体碱催化剂，以脂肪胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚和3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠为原料，在40～105℃的条件下，反应2～20h，反应结束后过滤除去固体碱催化剂，经甲醇洗涤2～3次得到羟磺基甜菜碱两性表面活性剂，其中脂肪胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚与3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠的物质的量之比为1∶1.05～1.5，固体碱的加入量为3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠与脂肪胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚总重量的1～50‰。
所述固体碱催化剂为201×7强碱性季胺Ⅰ型阴离子交换树脂，201×2强碱性季胺Ⅰ型阴离子交换树脂，201×4强碱性季胺Ⅰ型阴离子交换树脂，201×8强碱性季胺Ⅰ型阴离子交换树脂，D201大孔强碱性季胺Ⅰ型阴离子交换树脂，D202大孔强碱性季胺Ⅱ型阴离子交换树脂，301弱碱性苯乙烯阴离子交换树脂，303×2弱碱性苯乙烯阴离子交换树脂，331型弱碱性环氧系阴离子交换树脂，D301大孔弱碱性苯乙烯阴离子交换树脂，D302大孔弱碱性苯乙烯阴离子交换树脂，4A型分子筛固体碱，X型分子筛固体碱，Y型分子筛固体碱，L型分子筛固体碱，MCM-41分子筛固体碱，SBA-15分子筛固体碱、Al2O3负载碱或活性炭负载碱中的一种。
所述脂肪胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚为脂肪胺聚氧乙烯聚氧丙烯无规聚醚或脂肪胺聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚醚。
所述反应过程中反应温度为70～90℃；反应时间为2～10h。
本发明具有以下突出优点和积极效果：
1、通过在羟磺基甜菜碱两性表面活性分子结构中引入聚氧乙烯聚氧丙烯基合成出了一种非离子/两性掺合型表面活性剂，25℃其临界胶束浓度(cmc)达到1.65×10-3mol/L，γcmc＝27.6mN/m，克拉夫特点＜10℃，与传统羟磺基甜菜碱两性表面活性剂临界胶束浓度(cmc)2.8×10-3mol/L左右，γcmc＞30.0mN/m，克拉夫特点＞80℃相比得以显著改善，显示出良好的综合表面活性性能。
2、本发明的羟磺基甜菜碱两性表面活性剂分子结构中含有聚氧乙烯、季铵盐基和磺酸基三种亲水性基团和长链烃基和聚氧丙烯两种疏水基团，可以通过调整聚氧乙烯基、聚氧丙烯基的数目和长链烃基的长度，轻松改变产物的亲水亲油平衡性，使产品的应用性能和应用领域得到拓展。
3、合理选用固体碱类催化剂，具有较高的反应选择性，不腐蚀设备，反应完毕可以通过过滤除去，并可回收循环利用。
4、通过对原料加入量及催化剂配比的合理调整、反应温度和时间的反复优化选择，使本发明先进合理，设备投资较省，经济效益较高，环境污染较少。
具体实施方式
以下是实施例将进一步对发明进行描述，但不对本发明产生任何限制。
实施例1：
(1)3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠的制备：在装有机械搅拌的四口烧瓶中将24.96gNaHSO3溶解在水中制成饱和溶液，加入相转移催化剂，在氮气保护下，搅拌升温至75℃，开始滴加22.21g环氧氯丙烷，控制滴加时间为60min；滴加完毕后，继续保温反应2h；趁热倒出产物，置于冰水浴中冷却，待温度降至10℃以下，真空抽滤，分离出固体物，经烘箱烘干后得到3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠白色粉状固体。
(2)羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备：在装有机械搅拌的四口烧瓶中加入19.66g制得的3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠，37.51g十二胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚，0.114g的201×7强碱性季胺Ⅰ型阴离子交换树脂，搅拌升温至70℃进行季铵化反应，反应时间4h，反应结束后经过滤除去固体催化剂，再用甲醇洗涤2～3次得到羟磺基甜菜碱两性表面活性剂，十二胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚的转化率95.8％。反应方程式如下：
实施例2：
(1)3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠的制备：在装有机械搅拌的四口烧瓶中将19.66gNaHSO3溶解在水中制成饱和溶液，加入相转移催化剂，在氮气保护下，搅拌升温至45℃，开始滴加16.61g环氧氯丙烷，控制滴加时间为120min；滴加完毕后，继续保温反应5h；趁热倒出产物，置于冰水浴中冷却，待温度降至10℃以下，真空抽滤，分离出固体物，经烘箱烘干后得到3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠白色粉状固体。
(2)羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备：在装有机械搅拌的四口烧瓶中加入20.84g制得的3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠，46.31g十二胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚，0.269g的D201大孔强碱性季胺Ⅰ型阴离子交换树脂，搅拌升温至80℃进行季铵化反应，反应时间5h，反应结束后经过滤除去固体催化剂，再用甲醇洗涤2～3次得到羟磺基甜菜碱两性表面活性剂，十二胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚的转化率95.4％。反应方程式如下：
实施例3：
(1)3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠的制备：在装有机械搅拌的四口烧瓶中将12.58gNaHSO3溶解在水中制成饱和溶液，加入相转移催化剂，在氮气保护下，搅拌升温至60℃，开始滴加10.18g环氧氯丙烷，控制滴加时间为100min；滴加完毕后，继续保温反应5h；趁热倒出产物，置于冰水浴中冷却，待温度降至10℃以下，真空抽滤，分离出固体物，经烘箱烘干后得到3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠白色粉状固体。
(2)羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备：在装有机械搅拌的四口烧瓶中加入22.61g制得的3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠，96.11g十二胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚，0.119g的301弱碱性苯乙烯阴离子交换树脂，搅拌升温至60℃进行季铵化反应，反应时间10h，反应结束后经过滤除去固体催化剂，再用甲醇洗涤2～3次得到羟磺基甜菜碱两性表面活性剂，十二胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚的转化率95.1％。反应方程式如下：
实施例4：
(1)3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠的制备：在装有机械搅拌的四口烧瓶中将10.4gNaHSO3溶解在水中制成饱和溶液，加入相转移催化剂，在氮气保护下，搅拌升温至60℃，开始滴加9.25g环氧氯丙烷，控制滴加时间为60min；滴加完毕后，继续保温反应2h；趁热倒出产物，置于冰水浴中冷却，待温度降至10℃以下，真空抽滤，分离出固体物，经烘箱烘干后得到3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠白色粉状固体。
(2)羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备：在装有机械搅拌的四口烧瓶中加入2.46g制得的3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠，22.53g十四胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚，0.251g的331型弱碱性环氧系阴离子交换树脂，搅拌升温至85℃进行季铵化反应，反应时间5h，反应结束后经过滤除去固体催化剂，再用甲醇洗涤2～3次得到羟磺基甜菜碱两性表面活性剂，十四胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚的转化率95.4％。反应方程式如下：
实施例5：
(1)3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠的制备：在装有机械搅拌的四口烧瓶中将10.4gNaHSO3溶解在水中制成饱和溶液，加入相转移催化剂，在氮气保护下，搅拌升温至45℃，开始滴加8.79g环氧氯丙烷，控制滴加时间为120min；滴加完毕后，继续保温反应5h；趁热倒出产物，置于冰水浴中冷却，待温度降至10℃以下，真空抽滤，分离出固体物，经烘箱烘干后得到3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠白色粉状固体。
(2)羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备：在装有机械搅拌的四口烧瓶中加入2.65g制得的3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠，27.21g十六胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚，0.448g的D302大孔弱碱性苯乙烯阴离子交换树脂，搅拌升温至80℃进行季铵化反应，反应时间7h，反应结束后经过滤除去固体催化剂，再用甲醇洗涤2～3次得到羟磺基甜菜碱两性表面活性剂，十六胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚的转化率96.2％。反应方程式如下：
实施例6：
(1)3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠的制备：在装有机械搅拌的四口烧瓶中将11.44gNaHSO3溶解在水中制成饱和溶液，加入相转移催化剂，在氮气保护下，搅拌升温至60℃，开始滴加9.25g环氧氯丙烷，控制滴加时间为100min：滴加完毕后，继续保温反应5h；趁热倒出产物，置于冰水浴中冷却，待温度降至10℃以下，真空抽滤，分离出固体物，经烘箱烘干后得到3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠白色粉状固体。
(2)羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备：在装有机械搅拌的四口烧瓶中加入2.87g制得的3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠，29.11g十八胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚，0.799g的4A型分子筛固体碱，搅拌升温至60℃进行季铵化反应，反应时间6h，反应结束后经过滤除去固体催化剂，再用甲醇洗涤2～3次得到羟磺基甜菜碱两性表面活性剂，十八胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚的转化率95.9％。反应方程式如下：
实施例7：
(1)3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠的制备：在装有机械搅拌的四口烧瓶中将11.44gNaHSO3溶解在水中制成饱和溶液，加入相转移催化剂，在氮气保护下，搅拌升温至60℃，开始滴加9.25g环氧氯丙烷，控制滴加时间为100min；滴加完毕后，继续保温反应5h；趁热倒出产物，置于冰水浴中冷却，待温度降至10℃以下，真空抽滤，分离出固体物，经烘箱烘干后得到3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠白色粉状固体。
(2)羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备：在装有机械搅拌的四口烧瓶中加入1.97g制得的3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠，17.29g辛基胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚，0.097g的SBA-15分子筛固体碱，搅拌升温至80℃进行季铵化反应，反应时间7h，反应结束后经过滤除去固体催化剂，再用甲醇洗涤2～3次得到羟磺基甜菜碱两性表面活性剂，辛基胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚的转化率96.1％。反应方程式如下：
实施例8：
(1)3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠的制备：在装有机械搅拌的四口烧瓶中将11.44gNaHSO3溶解在水中制成饱和溶液，加入相转移催化剂，在氮气保护下，搅拌升温至60℃，开始滴加9.25g环氧氯丙烷，控制滴加时间为100min；滴加完毕后，继续保温反应5h；趁热倒出产物，置于冰水浴中冷却，待温度降至10℃以下，真空抽滤，分离出固体物，经烘箱烘干后得到3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠白色粉状固体。
(2)羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备：在装有机械搅拌的四口烧瓶中加入2.95g制得的3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠，31.97g二十二胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚，1.41g的活性炭负载碱，搅拌升温至60℃进行季铵化反应，反应时间6h，反应结束后经过滤除去固体催化剂，再用甲醇洗涤2～3次得到羟磺基甜菜碱两性表面活性剂，二十二胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚的转化率95.0％。反应方程式如下：
Claims (6)
1.一种羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法，其特征在于该羟磺基甜菜碱两性表面活性剂具有如下化学结构式：
2.一种羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法，其特征在于：以固体碱催化剂，以脂肪胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚和3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠为原料，在40～105℃的条件下，反应2～20h，其中脂肪胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚与3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠的物质的量之比为1∶1.05～1.5，固体碱的加入量为3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠与脂肪胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚总重量的1～50‰。
3.根据权利要求2所述一种羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述固体碱催化剂为201×7强碱性季胺Ⅰ型阴离子交换树脂，201×2强碱性季胺Ⅰ型阴离子交换树脂，201×4强碱性季胺Ⅰ型阴离子交换树脂，201×8强碱性季胺Ⅰ型阴离子交换树脂，D201大孔强碱性季胺Ⅰ型阴离子交换树脂，D202大孔强碱性季胺Ⅱ型阴离子交换树脂，301弱碱性苯乙烯阴离子交换树脂，303×2弱碱性苯乙烯阴离子交换树脂，331型弱碱性环氧系阴离子交换树脂，D301大孔弱碱性苯乙烯阴离子交换树脂，D302大孔弱碱性苯乙烯阴离子交换树脂，4A型分子筛固体碱，X型分子筛固体碱，Y型分子筛固体碱，L型分子筛固体碱，MCM-41分子筛固体碱，SBA-15分子筛固体碱、Al2O3负载碱或活性炭负载碱中的一种。
4.根据权利要求2所述一种羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述脂肪胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚为脂肪胺聚氧乙烯聚氧丙烯无规聚醚或脂肪胺聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚醚。
5.根据权利要求2所述一种羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法，其特征在于反应温度为70～90℃。
6.根据权利要求2所述一种羟磺基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法，其特征在于反应时间为2～10h。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20111228 |