CN101165045A - 一种双烷基甲基羟乙基季铵盐及其合成方法 - Google Patents

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一种双烷基甲基羟乙基季铵盐及其合成方法，其双烷基甲基羟乙基季铵盐的结构式如下：式中：R为C8－C18饱和或者不饱和带有直链或者支链的烃基。本发明具有反应时间短，温度、压力低。具有优良的生物降解性，生态毒性低，和环境相容性好。

Description

一种双烷基甲基羟乙基季铵盐及其合成方法
技术领域
本发明属于一种季铵盐及其合成方法，具体地说是利用双长链烷基甲基叔胺与盐酸和环氧乙烷反应合成一种双烷基甲基羟乙基季铵盐及其合成方法。
背景技术
季铵盐是一类非常重要的阳离子表面活性剂，其广泛用于洗涤剂、杀菌剂、抗静电剂、织物柔软剂、矿物浮选剂和沥青乳化剂、金属缓蚀剂及相转移催化剂等，在纺织印染、塑料加工、医疗卫生、日用化工、石油加工、金属加工等行业得到广泛应用。目前，合成季铵盐的方法有很多，主要有氯甲烷法、氯化苄法、硫酸二甲酯法等。对于双长链烷基季铵盐，通常是以双长链烷基叔胺为原料，采用氯甲烷法来进行季铵化。带有羟乙基的季铵盐水溶性能良好，表面活性高，目前研究报道还比较少，马家骧、腾风云等利用长链烷基二甲基叔胺与氯乙醇在无水乙醇回流的条件下反应，分别合成了十四烷基二甲基(2-羟基)乙基氯化铵和十六烷基二甲基(2-羟基)乙基氯化铵。对于利用双长链烷基甲基叔胺与盐酸和环氧乙烷进行季铵化来合成双烷基甲基羟乙基季铵盐这类新型阳离子表面活性剂的报道尚未见到。
发明内容
本发明的目的是提供一种利用双长链烷基甲基叔胺先与盐酸反应，再与环氧乙烷反应制备一种双烷基甲基羟乙基季铵盐及其合成方法。
本发明提供的双烷基甲基羟乙基季铵盐的结构式如下：
Figure S2007101395573D00011
式中：R为C8-C18饱和或者不饱和带有直链或者支链的烃基。本发明的合成方法：
将一定量的双长链烷基甲基叔胺与低碳醇和水，在搅拌的条件下，控制反应温度在20～50℃，滴加一定浓度的盐酸，滴加时间为20～60min，滴完后，再继续搅拌10～30min；然后将所得产品投入高压釜内，用N2置换空气，在搅拌的条件下升温至40～90℃，然后通入环氧乙烷，保持反应压力0.05～0.30MPa，反应0.5～2.0h，老化1～3h，即得到双烷基甲基羟乙基季铵盐。
其中各组份的用量为：双长链烷基甲基叔胺与盐酸的摩尔比为1.0∶1.0～1.3，最好为1.0∶1.0～1.1；低碳醇与水的质量比为1.0∶0～1.0，最好为1.0∶0.5～1.0，双长链烷基甲基叔胺与环氧乙烷的摩尔比为1.0∶1.0～1.5，低碳醇与双长链烷基甲基叔胺的质量比为1.0∶0.8～1.5，最好为1.0∶1.0～1.5。
如上所述的双长链烷基甲基叔胺为C8～C18双长链烷基甲基叔胺。
如上所述的盐酸的质量浓度为10％～35％，最好为15％～25％。
如上所述的低碳醇溶剂为甲醇、无水乙醇、正丙醇、异丙醇。
本发明所制备的产品为双长链烷基甲基羟乙基季铵盐，具有阳离子表面活性剂的特性，可广泛用于杀菌剂、公共设施消毒剂、矿物浮选剂及合成纤维抗静电剂等。
本发明与现有的季铵化反应技术相比具有如下优点：
1.反应时间短，温度、压力低。
2.本产品具有优良的生物降解性，生态毒性低，和环境相容性好。
3.采用本合成方法合成的产品性能高于或等同于同种叔胺以氯甲烷为季铵化剂的季铵盐产品。
具体实施方式
实施例1
称取双C10烷基甲基叔胺63g，水30g，无水乙醇60g，投入四口烧瓶内；称取质量浓度为20％的盐酸45g，放入恒压滴液漏斗内。在搅拌的条件下，保持温度30℃，将盐酸缓慢地滴加到四口烧瓶内，滴加时间30min。等到滴加完盐酸时，继续搅拌10min。将所得产品投入高压釜内，用N2置换3次。在不断搅拌的条件下，升温至60℃，然后通入环氧乙烷10g，在0.15MPa压力下反应1.5h，老化2h。最后测得产品中季铵盐活性物的含量为36.3％。
实施例2
称取双C12烷基甲基叔胺100g，水70g，甲醇80g，投入四口烧瓶内；称取质量浓度为20％的盐酸50g，放入恒压滴液漏斗内。在搅拌的条件下，保持反应温度40℃，将盐酸缓慢地滴加到四口烧瓶内，滴加时间20min。等到盐酸滴加完时，继续搅拌10min，然后将所得产品投入高压釜内，用N2置换3次。在不断搅拌的条件下，升温至50℃，通入环氧乙烷15g，在0.05MPa的压力下反应1h，继续老化2h。最后测得产品中季铵盐活性物的含量为37.5％。
实施例3
称取双C12～14烷基甲基叔胺73g，水40g，异丙醇60g，投入四口烧瓶内；称取质量浓度为35％的盐酸25g，放入恒压滴液漏斗内。在搅拌的条件下，保持温度35℃，将盐酸缓慢地滴加到四口烧瓶内，滴加时间60min。等到滴加完盐酸时，继续搅拌10min.将所得产品投入高压釜内，用N2置换3次。在不断搅拌的条件下，升温至70℃，然后通入环氧乙烷9g，在0.15MPa压力下反应0.5h，老化2h。最后测得产品中季铵盐活性物的含量为38.7％。
实施例4
称取双C18烷基甲基叔胺160g，正丙醇180g，投入四口烧瓶内；称取质量浓度为10％的盐酸109g，放入恒压滴液漏斗内。在搅拌的条件下，保持温度25℃，将盐酸缓慢地滴加到四口烧瓶内，滴加时间60min。等到滴加完盐酸时，继续搅拌30min.将所得产品投入高压釜内，用N2置换3次。在不断搅拌的条件下，升温至90℃，然后通入环氧乙烷13g，在0.30MPa压力下反应0.5h，老化3h。最后测得产品中季铵盐活性物的含量为36.9％。
实施例5
称取双C8～10烷基甲基叔胺74g，水50g，无水乙醇50g，投入四口烧瓶内；称取质量浓度为15％的盐酸67g，放入恒压滴液漏斗内。在搅拌的条件下，保持温度20℃，将盐酸缓慢地滴加到四口烧瓶内，滴加时间60min。等到滴加完盐酸时，继续搅拌20min。将所得产品投入高压釜内，用N2置换5次。在不断搅拌的条件下，升温至80℃，然后通入环氧乙烷18g，在0.22Mpa压力下反应2h，老化1h。最后测得产品中季铵盐活性物的含量为36.2％。
实施例6
称取双C8烷基甲基叔胺76g，水40g，甲醇90g，投入四口烧瓶内；称取质量浓度为25％的盐酸55g，放入恒压滴液漏斗内。在搅拌的条件下，保持温度35 ，将盐酸缓慢地滴加到四口烧瓶内，滴加时间40min。等到滴加完盐酸时，继续搅拌15min。将所得产品投入高压釜内，用N2置换3次。在不断搅拌的条件下，升温至60℃，然后通入环氧乙烷18g，在0.18Mpa压力下反应1h，老化1.5h。最后测得产品中季铵盐活性物的含量为34.5％。
实施例7
称取双C12～14烷基甲基叔胺102g，水80g，异丙醇100g，投入四口烧瓶内；称取质量浓度为35％的盐酸28g，放入恒压滴液漏斗内。在搅拌的条件下，保持温度35℃，将盐酸缓慢地滴加到四口烧瓶内，滴加时间40min。等到滴加完盐酸时，继续搅拌15min。将所得产品投入高压釜内，用N2置换3次。在不断搅拌的条件下，升温至60℃，然后通入环氧乙烷15g，在0.17Mpa压力下反应1h，老化1.5h。最后测得产品中季铵盐活性物的含量为35.5％。

Claims (9)

1.一种双烷基甲基羟乙基季铵盐，其特征在于双烷基甲基羟乙基季铵盐的结构式如下：
式中：R为C8-C18饱和或者不饱和带有直链或者支链的烃基。
2.如权利要求1所述的一种双烷基甲基羟乙基季铵盐的合成方法，其特征在于包括如下步骤：
将一定量的双长链烷基甲基叔胺与低碳醇和水，在搅拌的条件下，控制反应温度在20～50℃，滴加一定浓度的盐酸，滴加时间为20～60min，滴完后，再继续搅拌10～30min；然后将所得产品投入高压釜内，用N2置换空气，在搅拌的条件下升温至40～90℃，然后通入环氧乙烷，保持反应压力0.05～0.30MPa，反应0.5～2.0h，老化1～3h，即得到双烷基甲基羟乙基季铵盐。
其中各组份的用量为：双长链烷基甲基叔胺与盐酸的摩尔比为1.0∶1.0～1.3，低碳醇与水的质量比为1.0∶0～1.0，双长链烷基甲基叔胺与环氧乙烷的摩尔比为1.0∶1.0～1.5，低碳醇与双长链烷基甲基叔胺的质量比为1.0∶0.8～1.5。
3.如权利要求1所述的一种双烷基甲基羟乙基季铵盐的合成方法，其特征在于所述的双长链烷基甲基叔胺为C8～C18双长链烷基甲基叔胺。
4.如权利要求1所述的一种双烷基甲基羟乙基季铵盐的合成方法，其特征在于所述的低碳醇溶剂为甲醇、无水乙醇、正丙醇或异丙醇。
5.如权利要求1所述的一种双烷基甲基羟乙基季铵盐的合成方法，其特征在于所述的盐酸的质量浓度为10％～35％。最好为15％～25％。
6.如权利要求5所述的一种双烷基甲基羟乙基季铵盐的合成方法，其特征在于所述的盐酸的质量浓度为15％～25％。
7.如权利要求1所述的一种双烷基甲基羟乙基季铵盐的合成方法，其特征在于所述的双长链烷基甲基叔胺与盐酸的摩尔比为1.0∶1.0～1.1。
8.如权利要求1所述的一种双烷基甲基羟乙基季铵盐的合成方法，其特征在于所述的低碳醇与水的质量比为1.0∶0.5～1.0。
9.如权利要求1所述的一种双烷基甲基羟乙基季铵盐的合成方法，其特征在于所述的低碳醇与双长链烷基甲基叔胺的质量比为1.0∶1.0～1.5。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102962005A (zh) * 2012-11-27 2013-03-13 中国日用化学工业研究院 一种乙氧基化三酯基季铵盐及其制备方法
CN103848746A (zh) * 2014-03-06 2014-06-11 中国日用化学工业研究院 一种有机酸根负离子季铵盐及合成方法
CN109705835A (zh) * 2018-12-29 2019-05-03 中国石油大学(华东) 一种耐高盐的粘弹性表面活性剂清洁压裂液及其制备方法
CN113024868A (zh) * 2021-03-04 2021-06-25 浙江伟星光学有限公司 一种抗菌树脂镜片及其制备方法
CN114149336A (zh) * 2020-09-08 2022-03-08 上海漫关越水处理有限公司 能高度致密交联的含氟烷基阴离子膜季铵盐化合物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106590592B (zh) * 2015-10-20 2019-11-08 中国石油化工股份有限公司 提高原油采收率的复合表面活性剂

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2354771A (en) * 1999-10-01 2001-04-04 Mcbride Ltd Robert Bactericide combinations in detergents

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102962005A (zh) * 2012-11-27 2013-03-13 中国日用化学工业研究院 一种乙氧基化三酯基季铵盐及其制备方法
CN103848746A (zh) * 2014-03-06 2014-06-11 中国日用化学工业研究院 一种有机酸根负离子季铵盐及合成方法
CN109705835A (zh) * 2018-12-29 2019-05-03 中国石油大学(华东) 一种耐高盐的粘弹性表面活性剂清洁压裂液及其制备方法
CN114149336A (zh) * 2020-09-08 2022-03-08 上海漫关越水处理有限公司 能高度致密交联的含氟烷基阴离子膜季铵盐化合物
CN113024868A (zh) * 2021-03-04 2021-06-25 浙江伟星光学有限公司 一种抗菌树脂镜片及其制备方法

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