CN101972612A - 一种糖基季铵盐双子表面活性剂及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种糖基季铵盐双子表面活性剂，它的结构通式如下：
Description
技术领域
本发明涉及表面活性剂技术领域，具体涉及一种糖基季铵盐双子表面活性剂及其合成方法。
背景技术
以生物质为原料合成精细化学品是21世纪人们十分关注的热点之一。商业化开发比较成功的糖基表面活性剂有烷基多苷、葡糖酰胺和糖酯等，它们的原料来自天然可再生资源—淀粉，产品对人体温和安全、易生物降解而且环境相容性好，应用范围日益广泛，特别在制药、生物化学和生物医学方面有着潜在的应用前景。季铵盐型表面活性剂具有良好的抗静电、柔软、防腐、杀菌、乳化、分散等性能,在国家支柱产业中广泛应用。但季铵盐型表面活性剂的缺点是其具有较强的皮肤刺激性和与阴离子表面活性剂差的复配性。将糖基表面活性剂的温和性与季铵盐型表面活性剂的高效性进行结合，在保持季铵盐型表面活性剂性能特点的基础上改善它的刺激性和生物降解性，提高糖基阳离子表面活性剂与阴离子表面活性剂的复配性，是糖基表面活性剂研究的热点。
美国专利3931148公开了糖基季铵盐表面活性剂，以氯代醇、葡萄糖和长链叔胺为原料合成目标产物，但是收率不到30%，较难达到工业化要求。美国专利4719272公开了一种以不饱和叔胺合成出具有不饱和双键的糖基季铵盐衍生物，再进一步聚合生成聚阳离子表面活性剂。中国专利92100081.2公开了一种以多元醇，环氧氯丙烷，葡萄糖和烷基二甲基叔胺为原料，经过氯代多元醇的制备、氯代醇糖苷的制备和季铵化反应合成出不同碳链长度的糖基季铵盐表面活性剂。中国专利200710117677.3公开了一种糖基季胺盐型阳离子表面活性剂、制法及应用，以3-氯-1,2-丙二醇、无水葡萄糖和长链叔胺为原料合成糖基季铵盐表面活性剂。
以上公开的糖基季铵盐表面活性剂是单子表面活性剂。与传统的单子表面活性剂不同，双子型表面活性剂是由两个相同或几乎相同的两亲分子，在其头基或靠近头基处由连接基团通过化学键连接在一起构成的。双子型表面活性剂的独特结构使其具有传统表面活性剂所无法相比的性质，如具有极低的表面张力、更强的降低表面张力的能力等。同时，双子型表面活性剂还具有良好的应用性能。
糖基季铵盐双子表面活性剂是天然可再生的葡萄糖为原料合成的一类绿色双子表面活性剂。糖基季铵盐双子表面活性剂在结构上不仅具有非离子型的葡萄糖亲水基，而且具有双季铵盐亲水基。所以具有非离子表面活性剂的温和性、低毒性、低刺激性；阳离子表面活性剂的杀菌性、抗静电性和抗硬水性；还有一般阳离子表面活性剂所不具备的能和阴离子表面活性剂复配的协同增效作用；同时作为双子表面活性剂又具备了双子表面活性剂的优异性能，是一种多功能型表面活性剂，可能广泛应用于纺织、造纸、化妆品和采矿等行业，具有潜在应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种的糖基季铵盐双子表面活性剂及其合成方法。
本发明的技术方案是：一种糖基季铵盐双子表面活性剂，它的结构通式如下：
其中：糖基为葡萄糖基，R为C8~C18的长链烷基，X为氯、溴或碘，m=1~2，n=1~2。
糖基季铵盐双子表面活性剂的合成方法，它的步骤如下：
（1）以酸为催化剂，葡萄糖与二卤代醇在温度为80~130℃，真空度为0.06~0.099 MPa的条件下搅拌反应2~5小时，降低温度到30~70℃，加入中和剂调节pH为7~8，继续升高温度为100~150℃，减压蒸馏除去二卤代醇，得到二卤代糖苷中间体；
（2）在二卤代糖苷中间体中加入低碳醇水溶液，再加入叔胺，在温度为60~85℃的条件下反应3~8小时，得到糖基季铵盐双子表面活性剂。
合成路线为两步反应，以1,3-二卤丙醇为例反应方程式如下：
（1）直接法合成二卤丙苷
n=1~2
（2）季铵化反应
R为C8~C18的长链烷基，X为卤素
所述步骤（1）中的葡萄糖为无水葡萄糖或一水葡萄糖；所述二卤代醇为1,3-二卤丙醇、1,4-二卤丁醇或1,5-二卤戊醇；所述酸为硫酸、磷酸、对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸。
所述步骤（1）中葡萄糖与二卤代醇的物质的量之比为1:3~15，所述步骤（1）中酸的加入质量为葡萄糖质量的0.05~2%。
所述步骤（1）中的中和剂是碱金属氢氧化物和碱土金属氧化物混合物的水溶液，溶液浓度为20%~50%，碱金属氢氧化物与碱土金属氧化物的质量之比为0.2:1~1:0.1。
所述碱金属氢氧化物为氢氧化钠或氢氧化钾；所述碱土金属氧化物为氧化镁或氧化钙。
所述C8-C18长链叔胺为辛烷基二甲基叔胺、辛-癸烷基二甲基叔胺、癸烷基二甲基叔胺、十二烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺、十六烷基二甲基叔胺、十八烷基二甲基叔胺、椰油酰胺丙基二甲基叔胺。
所述步骤（2）中的低碳醇为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇或戊醇，低碳醇与水的体积或质量比例为1:0.1~0.1:1。
所述步骤（1）中的叔胺和步骤（2）中的二卤代糖苷中间体的物质的量之比为1:1.5~2。
对糖基季铵盐双子表面活性剂进行提纯，经液相色谱分析，纯度为99.9 %后进行IR和1H NMR表征。以化合物1,3-二（N, N-二甲基十四烷基氯化铵）-2-丙苷为例：
KBr压片红外表征： 3356cm-1为O-H键的伸缩振动峰，2857 cm-1，2925 cm-1为甲基和亚甲基中C-H键的伸缩振动峰，1645 cm-1为糖苷的特征吸收峰；1460 cm-1为亚甲基的对称变角振动峰，1377 cm-1为甲基的对称变角振动峰，1043 cm-1为羟基中C-O键的伸缩振动峰，720 cm-1为4个相连的亚甲基的摇摆振动峰。
核磁表征：1H NMR（300MHz，DMSO）：δ5.15～5.00 (13H，葡萄糖OH)，3.66～2.95（13H葡糖糖C-H），3.42～3.27（8H，NCH2），3.26～2.82（12H，NCH3）, 1.65（4H，链接基CH2）1.24（44H，烷基链CH2），0.83～0.81（6H，CH3）。
IR和 1H NMR 表征结果确认所分析糖基季铵盐双子表面活性剂是目标产物。
30℃采用圆环拉起液膜法测定目标产物的最低表面张力为32mN/m， cmc为0.81mmol/L。
本发明具有以下有益效果：本发明合成方法简单，步骤由直接法合成二卤代糖苷和季铵化反应构成，合成工艺简单，设备要求低，适合工业化。糖基季铵盐在结构上不仅具有非离子型的葡萄糖亲水基，而且具有阳离子型的双季铵盐亲水基；产品具有阳离子表面活性剂的杀菌性、抗静电性和抗硬水性外，刺激性比较低；产品能够和阴离子表面活性剂复配，同时具有协同增效作用；同时作为双子表面活性剂又具备了双子表面活性剂的优异性能，是一种多功能型表面活性剂，可能广泛应用于纺织、造纸、化妆品和采矿等行业，具有潜在应用前景。
附图说明
图1为化合物1，3-二（N，N-二甲基十四烷基氯化铵）-2-丙苷的红外表征图；
图2为化合物1，3-二（N，N-二甲基十四烷基氯化铵）-2-丙苷的核磁表征图。
具体实施方式
实施例1
糖基季铵盐双子表面活性剂，化学式如下：
制备方法：
（1）将18g无水葡萄糖，40g 1,3-二氯丙醇，0.009g对甲苯磺酸加入三颈圆底烧瓶中，在搅拌下升温抽真空，温度达到80℃，真空度为0.06MPa。搅拌反应5小时后，冷却到60℃以下，在搅拌下加入质量百分数为40%的NaOH/MgO水溶液，调节pH至8。在0.096 MPa真空度下，温度升至120℃，减压脱除1,3-二氯丙醇，得二卤代糖苷中间体；
（2）在圆底烧瓶中加入50.24g二卤代糖苷中间体，加入30.2g异丙醇与15.0g水作溶剂，加入33.1g十二烷基二甲基叔胺，升温到80℃，在搅拌下反应4小时。反应停止后，产物为黄色液体。
实施例1中，根据二卤代糖苷中间体的物质的量与叔胺的物质的量之比为1:2，十二烷基二甲基叔胺可以替换为相应质量的辛烷基二甲基叔胺、辛-癸烷基二甲基叔胺、癸烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺、十六烷基二甲基叔胺、十八烷基二甲基叔胺、椰油酰胺丙基二甲基叔胺。
实施例2
糖基季铵盐双子表面活性剂，化学式如下：
制备方法：
（1）将18g无水葡萄糖，230g 1,5-二氯戊醇，0.3g十二烷基苯磺酸加入三颈圆底烧瓶中，在搅拌下升温抽真空，温度达到130℃，真空度为0.08MPa。搅拌反应3小时后，冷却到40℃以下，在搅拌下加入质量百分数为30%的KOH/MgO水溶液，调节pH至8，在0.096 MPa真空度下，温度升至150℃，减压脱除1,5-二氯戊醇，得二卤代糖苷中间体；
（2）在圆底烧瓶中加入40.54g二卤代糖苷中间体，加入异丙醇水溶液，再加入17.27g癸烷基二甲基叔胺，升温到85℃，在搅拌下反应8小时。反应停止后，得到产物。
实施例3
糖基季铵盐双子表面活性剂，化学式如下：
制备方法：
（1）将18g无水葡萄糖，230g 1,4-二氯丁醇，0.12g硫酸加入三颈圆底烧瓶中，在搅拌下升温抽真空，温度达到110℃，真空度为0.08MPa。搅拌反应5小时后，冷却到50℃以下，在搅拌下加入质量百分数为40%的NaOH/CaO水溶液，调节pH至8，在0.096 MPa真空度下，温度升至150℃，减压脱除1,4-二氯丁醇，得二卤代糖苷中间体；
（2）在圆底烧瓶中加入40.02g二卤代糖苷中间体，加入甲醇水溶液，再加入12.04g辛烷基二甲基叔胺，升温到75℃，在搅拌下反应3.5小时。反应停止后，得到产物。
实施例4
糖基季铵盐双子表面活性剂，化学式如下：
制备方法：
（1）将18g无水葡萄糖，120g 1,3-二氯丙醇，0.05g磷酸加入三颈圆底烧瓶中，在搅拌下升温抽真空，温度达到100℃，真空度为0.08MPa。搅拌反应4小时后，冷却到50℃以下，在搅拌下加入质量百分数为30%的NaOH/MgO水溶液，调节pH至8，在0.096 MPa真空度下，温度升至120℃，减压脱除1,3-二氯丙醇，得二卤代糖苷中间体；
（2）在圆底烧瓶中加入30.22g二卤代糖苷中间体，加入异丙醇水溶液，再加入17.19g十四烷基二甲基叔胺，升温到60℃，在搅拌下反应4小时。反应停止后，得到产物。
实施例5
糖基季铵盐双子表面活性剂，化学式如下：
制备方法：
将14.0g无水葡萄糖，100.0g 1,3-二氯丙醇，0.115g对甲苯磺酸加入三颈圆底烧瓶中，在搅拌下升温抽真空，温度达到110℃，真空度为0.085MPa。搅拌反应2小时后冷却到60℃以下，在搅拌下，加入质量分数为20%的NaOH/MgO水溶液调节pH至8，在0.096 MPa真空度下，温度升至130℃，减压脱除1,3-二氯丙醇，得二卤代糖苷中间体；
降温至70℃，在上述圆底烧瓶中加入30.2g乙醇与15.0g水作溶剂，再加入33.1g十二烷基二甲基叔胺，升温到80℃，在搅拌下反应4小时。反应停止后，产物为黄色液体。
实施例6
糖基季铵盐双子表面活性剂，化学式如下：
制备方法：
将15.35g一水葡萄糖，80.0g 1,3-二氯丙醇，0.12g对甲苯磺酸加入三颈圆底烧瓶中，在搅拌下升温抽真空，使温度达到105℃，真空度为0.09MPa。搅拌反应3h后冷却到70℃以下，在搅拌下，用20%KOH/CaO水溶液调节pH至8，升高真空度至0.095 MPa，温度升高到140℃，减压脱除1,3-二氯丙醇，得二卤代糖苷中间体；
降低温度至54℃，在上述圆底烧瓶中加入20.05g正丁醇与20.78g水作溶剂，再加入29.39g癸烷基二甲基叔胺，升温到78℃，在搅拌下反应5小时。反应停止后，产物为黄色液体。
实施例7
糖基季铵盐双子表面活性剂，化学式如下：
制备方法：
（1）将18g无水葡萄糖，190g 1,3-二氯丙醇，0.2g对甲苯磺酸加入三颈圆底烧瓶中，在搅拌下升温抽真空，温度达到110℃，真空度为0.08MPa。搅拌反应3小时后冷却到50℃以下，在搅拌下，加入质量百分数为50%的NaOH/MgO水溶液，调节pH至8，在0.096 MPa真空度下，温度升至140℃，减压脱除1,3-二氯丙醇，得二卤代糖苷中间体；
（2）在圆底烧瓶中加入30.34g二卤代糖苷中间体，加入异丙醇水溶液，再加入18.84g十六烷基二甲基叔胺升温到75℃，在搅拌下反应3.5小时。反应停止后，得到产物。
实施例8
糖基季铵盐双子表面活性剂，化学式如下：
制备方法：
将14.0g无水葡萄糖，80.0g 1,3-二氯丙醇，0.3g对甲苯磺酸加入三颈圆底烧瓶中，在搅拌下升温抽真空，温度达到110℃，真空度为0.085MPa。搅拌反应2小时后冷却到60℃以下，在搅拌下，加入质量百分数为50%的NaOH/MgO水溶液调节pH至8，在0.096 MPa真空度下，温度升至130℃，减压脱除1,3-二氯丙醇，得二卤代糖苷中间体；
降温至70℃，在上述圆底烧瓶中加入30.2g戊醇与15.0g水作溶剂，再加入40g十八烷基二甲基叔胺，升温到80℃，在搅拌下反应4小时。反应停止后，产物为黄色液体。
Claims (9)
1.一种糖基季铵盐双子表面活性剂，其特征在于：它的结构通式如下：
其中：糖基为葡萄糖基，R为C8~C18的长链烷基，X为氯、溴或碘，m=1~2，n=1~2。
2.如权利要求1所述的糖基季铵盐双子表面活性剂的合成方法，其特征在于：它的步骤如下：
（1）以酸为催化剂，葡萄糖与二卤代醇在温度为80~130℃，真空度为0.06~0.099 MPa的条件下搅拌反应2~5小时，降低温度到30~70℃，加入中和剂调节pH为7~8，继续升高温度为100~150℃，减压蒸馏除去二卤代醇，得到二卤代糖苷中间体；
（2）在二卤代糖苷中间体中加入低碳醇水溶液，再加入叔胺，在温度为60~85℃的条件下反应3~8小时，得到糖基季铵盐双子表面活性剂。
3.根据权利要求2所述的糖基季铵盐双子表面活性剂的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中的葡萄糖为无水葡萄糖或一水葡萄糖；所述二卤代醇为1,3-二卤丙醇、1,4-二卤丁醇或1,5-二卤戊醇；所述酸为硫酸、磷酸、对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸。
4.根据权利要求2或3所述的糖基季铵盐双子表面活性剂的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中葡萄糖与二卤代醇的物质的量之比为1:3~15，所述步骤（1）中酸的加入质量为葡萄糖质量的0.05~2%。
5.根据权利要求2所述的糖基季铵盐双子表面活性剂的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中的中和剂是碱金属氢氧化物和碱土金属氧化物混合物的水溶液，溶液浓度为20%~50%，碱金属氢氧化物与碱土金属氧化物质量比为0.2:1~1:0.1。
6.根据权利要求5所述的糖基季铵盐双子表面活性剂的合成方法，其特征在于：所述碱金属氢氧化物为氢氧化钠或氢氧化钾；所述碱土金属氧化物为氧化镁或氧化钙。
7.根据权利要求2所述的糖基季铵盐双子表面活性剂的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中的叔胺为辛烷基二甲基叔胺、辛-癸烷基二甲基叔胺、癸烷基二甲基叔胺、十二烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺、十六烷基二甲基叔胺、十八烷基二甲基叔胺、椰油酰胺丙基二甲基叔胺。
8.根据权利要求2所述的糖基季铵盐双子表面活性剂的合成方法，其特征在于：所述步骤（2）中的低碳醇为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇或戊醇，低碳醇与水的体积或质量比例为1:0.1~0.1:1。
9.根据权利要求2所述的糖基季铵盐双子表面活性剂的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中的叔胺和步骤（2）中的二卤代糖苷中间体的物质的量之比为1:1.5~2。
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