CN101085419A - 糖基季胺盐型阳离子表面活性剂、制法及应用 - Google Patents
糖基季胺盐型阳离子表面活性剂、制法及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101085419A CN101085419A CN200710117677.3A CN200710117677A CN101085419A CN 101085419 A CN101085419 A CN 101085419A CN 200710117677 A CN200710117677 A CN 200710117677A CN 101085419 A CN101085419 A CN 101085419A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- quaternary ammonium
- ammonium salt
- glycosyl
- cationic surfactant
- salt cationic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Glycosyl quaternary ammonium salt cation Chemical class 0.000 title claims abstract description 36
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 36
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 35
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 35
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 31
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims description 30
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical group [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 26
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 26
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 claims description 24
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 20
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 13
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 13
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 13
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 13
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 13
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 claims description 13
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims description 3
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 2
- 125000002519 galactosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 claims description 2
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001483 monosaccharide substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 abstract description 36
- 239000004744 fabric Substances 0.000 abstract description 8
- 230000003068 static effect Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 abstract 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 19
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 19
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 13
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 13
- 238000000119 electrospray ionisation mass spectrum Methods 0.000 description 12
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 11
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 6
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 5
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 5
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 5
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920004934 Dacron® Polymers 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 4
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 4
- 241001269238 Data Species 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 3
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPQOADBMXVRBNX-UHFFFAOYSA-N ac1ldcw0 Chemical compound Cl.C1CN(C)CCN1C1=C(F)C=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN3CCSC1=C32 LPQOADBMXVRBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Images
Abstract
本发明涉及一种糖基季铵盐型阳离子表面活性剂及其制备方法，其结构如右式表示，其中：R为C6～C18的长链烷基，如正己基、正庚基、正辛基、正十二烷基、正十八烷基等、X为卤素。所得糖基季铵盐型阳离子表面活性剂具有很好的表面活性，有效降低了水的表面张力，可有效的释放涤纶织物的表面电荷，特别是乳糖季铵盐，在体积质量为5g/L时即可使涤纶织物摩擦静电压的半衰期下降为4s。发明人发现采用糖基季铵盐类化合物作为表面活性剂具有突出的应用效果，且结构新颖，原料来源于丰富的天然的糖类物质，绿色环保，具有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种糖基季铵盐型阳离子表面活性剂及其制备方法及应用。
技术背景
表面活性剂是一种功能性精细化学品，它的分子结构包括长链疏水基团和亲水性离子基团或极性基团两个部分。表面活性剂在溶液，通常是水溶液中能定向的吸附于两相界面上，从而降低了水的表(界)面张力，具有乳化、增溶、分散、润湿、起泡等性能，广泛应用于食品、化妆品、洗涤剂、医药以及纺织、印染、造纸等领域。
在绿色浪潮席卷全球的今天，以糖、氨基酸等天然可再生资源开发的温和、无毒、性能优异的新型表面活性剂成为当今表面活性剂领域的发展方向，以糖为原料开发的烷基苷、烷基酰胺具有优异的表面性能，但是，关于阳离子型的该类表面活性剂的报道尚未见报道。由于该类物质具有多官能团，对热、氧化剂、酸敏感，提纯困难，成为研发的难点。季铵盐型阳离子表面活性剂具有优异的抗菌、抗静电性，在纺织品整理中还具有很好的柔软效果。生态纺织品的研发离不开环保新型的染整助剂，以可再生的生物质资源开发功能性的纺织助剂符合绿色化学的发展方向，具有非常好的环境和经济效益，正日益成为关注和研发的热点。
发明内容
本发明人选用单糖、二糖为基本结构单元，设计合成了含糖基的阳离子表面活性剂，对于开发绿色环保的功能性表面活性剂以及其在纺织领域的应用具有重要意义，含糖基的阳离子表面活性剂反应路线如下(以葡萄糖为例)：
本发明一种糖基季铵盐型阳离子表面活性剂，其结构如下式表示：
其中：R为C6～C18的长链烷基，如正己基、正庚基、正辛基、正十二烷基、正十八烷基等、X为卤素，优选碘。糖基为单糖基或二糖基，为葡萄糖基、半乳糖基、乳糖基或麦芽糖基等。
本发明糖基季铵盐型阳离子表面活性剂的制备方法如下：
(1)在装有温度计和球形冷凝管的三口烧瓶中加入糖类化合物和脂肪胺，用溶剂溶解，其中糖类化合物和脂肪胺的摩尔比为1∶1.2～1.6，溶剂选自水、醇类化合物、脂肪烃、芳香烃类化合物或它们的混合物，优选甲醇、乙醇、异丙醇、水、甲苯或它们的混合物；
(2)将步骤(1)的物料在25-35℃搅拌下反应6～24小时后，加热升温至50-55℃，注意升温温度不要高于55℃，继续反应2～3小时，薄层层析TLC显示反应完全，停止加热，静置冷却，体系中慢慢析出白色固体，抽滤，并用溶剂洗涤，得到白色糖胺化合物；
(3)在烧瓶中加入步骤(2)中得到的糖胺类化合物及卤代甲烷，并将其溶于有机溶剂中，加入缚酸剂，室温反应3～8小时，薄层层析(TLC)显示反应完全，加热到固体物不再溶解，热过滤，滤液冷藏过夜析出针状晶体；所述的有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、乙醇或甲醇，缚酸剂为碳酸钠或碳酸氢钠，糖胺与卤代甲烷的摩尔比选在1∶2～4范围内，卤代甲烷优选碘甲烷；
(4)抽滤，用有机溶剂洗涤，得到白色针状晶体即为产物，其中有机溶剂为丙酮、石油醚或其混合物。
本发明所用试剂包括：葡萄糖、乳糖、麦芽糖、正己胺、正辛胺、十二胺、十八胺，碘甲烷∶甲醇∶乙醇∶丙酮∶异丙醇、薄层层析硅胶等：标准涤纶织物由上海市纺织工业技术监督所提供。
结构表征及表面活性剂性能测试的仪器：
C-MS 2010质谱仪，日本Shimadzu公司；
XT5显微熔点仪(微电脑控温型)，北京科仪电光仪器厂；
YG(L)342D织物摩擦起电电压测定仪，山东纺织研究院测控设备开发中心；JMU505T型台式轧车，北京纺织机械研究所。
本发明对糖基季铵盐类化合物的合成及在作为绿色表面活性剂中的应用研究表明，上述合成的糖基季铵盐具有好的表面活性，而上述合成的糖基季铵盐的粗产品比纯品表面活性更好。分析为粗产品中含有少量十二烷基三甲基季铵盐、十二烷基二甲基叔胺、十二烷基糖基叔胺等杂质，它们之间起到了相互增效的效果。有效地降低了水的表面张力，其中乳糖季铵盐粗产品的润湿性能尤为优异。通过季铵盐粗产品对涤纶织物的抗静电应用研究，表明该类表面活性剂可有效的释放涤纶织物的表面电荷，特别是乳糖季铵盐，在体积质量为5g/L时即可使摩擦静电压的半衰期下降为4s。发明人发现采用糖基季铵盐类化合物作为表面活性剂具有突出的应用效果，且结构新颖，原料来源于丰富的天然的糖类物质，绿色环保，具有很好的应用前景。
本发明人将本发明的化合物进行了结构表征，从电喷雾质谱的测定结果可以证实得到了本发明所述的化合物。
附图说明：
图1为N-己烷基葡萄糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。
图2为N-辛烷基葡萄糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。
图3为N-十二烷基葡萄糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。
图4为N-十八烷基葡萄糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。
图5为N-己烷基乳糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。
图6为N-辛烷基乳糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。
图7为N-十二烷基乳糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。
图8为N-十八烷基乳糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。
图9为N-十二烷基麦芽糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。
图10为N-己基麦芽糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。
图11为N-辛基麦芽糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。
图12为十二烷基葡萄糖胺季铵盐粗产品的表面张力的测定曲线。
图13为十二烷基乳糖胺季铵盐粗产品的表面张力的测定曲线。
实施例
实施例1
N-己烷基葡萄糖胺的合成
在装有温度计和球形冷凝管的250mL三口烧瓶中，加入10.0g(56mmol)无水葡萄糖，己胺11.1mL(84mmol)，甲醇150mL。在30-35℃磁力搅拌下反应6～8h后，升温至50-55℃，继续反应2～3h，TLC显示反应完全。停止加热，静置冷却，体系中慢慢析出白色固体。对其进行抽滤，并用100mL石油醚洗涤2次去除残余的己胺，得到白色针状晶体13.0g。产率：87.8％，熔点：94.4～94.7℃，并用电喷雾质谱法表征其结构。
N-己烷基葡萄糖胺季铵盐的合成
在100mL烧瓶中，将N-己烷基葡萄糖胺20g(76.0mmol)，CH3I 18.3mL(304.0mmol)溶于DMF 50mL中，加入碳酸钠8.1g(76.0mmol)，室温反应3.5h，TLC显示反应完全。加热到固体物不再溶解，热过滤，滤液冷藏过夜析出针状晶体。抽滤并用50mLV(丙酮)∶V(石油醚)＝3∶7的混合溶剂洗涤2次去除残余的DMF，得到白色针状晶体28.8g。产率：90.2％。熔点：大于300℃。由图1可见得到的为N-己烷基葡萄糖胺季铵盐目标产物。
实施例2
N-辛烷基葡萄糖胺的合成
在装有温度计和球形冷凝管的250mL三口烧瓶中，加入10.0g(56mmol)无水葡萄糖，辛胺13.9mL(84mmol)，甲醇150mL。在30-35℃磁力搅拌下反应6～8h后升温至50-55℃，继续反应2～3h，TLC显示反应完全。停止加热，静置冷却，体系中慢慢析出白色固体。抽滤并用100mL石油醚洗涤2次去除残余的辛胺，得到白色片状晶体15.0g。产率：92％，熔点：101.8～102.5℃。并用电喷雾质谱法表征其结构。
N-辛烷基葡萄糖胺季铵盐的合成
在100mL烧瓶中，将N-辛烷基葡萄糖胺20g(68.7mmol)，CH3I 17.2mL(247.7mmol)溶于DMF 50mL中，加入碳酸钠7.29g(137.3mmol)，室温反应3.5h，TLC显示反应完全，加热到固体物不再溶解，热过滤，滤液冷藏过夜析出针状晶体。抽滤，并用50mL V(丙酮)∶V(石油醚)＝3∶7的混合溶剂洗涤2次去除残余的DMF，得到白色针状晶体29.6g。产率：96.4％。熔点：大于300℃。由图2可见得到的为N-辛烷基葡萄糖胺季铵盐目标产物。
实施例3
N-十二烷基葡萄糖胺的合成
在装有温度计和球形冷凝管的250mL三口烧瓶中，加入无水葡萄糖5.0g(28mmol)，十二胺7.7g(42mmol)，甲醇120mL。在25-30℃磁力搅拌下反应6～8h，体系固化成为白色沉淀。升温至50-55℃，体系重新变为澄清。继续反应2～3h，TLC显示反应完全。停止加热，静置冷却，体系中慢慢析出白色固体。抽滤并用100mL V(丙酮)∶V(正己烷)＝7∶3的混合溶剂洗涤2次去除残余的十二胺，得粗产品8.95g。乙醇重结晶，得到白色针状晶体7.6g。产率：79.1％，熔点：105～106℃，文献值：107.5～109℃。并用电喷雾质谱法表征其结构。N-十二烷基葡萄糖胺季铵盐的合成
在50mL烧瓶中，将N-十二烷基葡萄糖胺5g(14.4mmol)，CH3I 3.58mL(57.6mmol)溶于DMF 17.5mL中，加入碳酸钠1.53g(14.4mmol)，室温反应3.5h，TLC显示反应完全，加热到固体物不再溶解，热过滤，滤液冷藏过夜析出针状晶体。抽滤，并用20mL V(丙酮)∶V(石油醚)＝3∶7的混合溶剂洗涤2次去除残余的DMF，得到白色针状晶体6.2g。产率：85.5％。熔点：大于300℃。由图3可见得到的为N-十二烷基葡萄糖胺季铵盐目标产物。
实施例4
N-十八烷基葡萄糖胺的合成
在装有温度计和球形冷凝管的500mL三口烧瓶中，加入无水葡萄糖10.0g(56mmol)，十八胺19.5g(72mmol)，甲醇200mL甲苯170mL。在25-30℃磁力搅拌下反应过夜，体系成为糊状。升温至45-50℃，并用氩气保护继续反应3-5h，TLC显示反应完全。停止加热，静置冷却，体系固化为白色固体。抽滤并用适量乙醇洗涤2次去除残余的十八胺，得白色粉末19.5g。产率：81.3％，熔点：96.5～98.2℃。并用电喷雾质谱法表征其结构。
N-十八烷基葡萄糖胺季铵盐的合成
在100mL烧瓶中，将N-十八烷基葡萄糖胺5g(11.6mmol)，CH3I 1.3mL(46.3mmol)溶于DMF 35mL中，加入碳酸钠2.45g(11.6mmol)，室温反应4h，TLC显示反应完全，加热到固体物不再溶解，热过滤，滤液冷藏过夜析出针状晶体。抽滤，并用20mLV(丙酮)∶V(石油醚)＝3∶7的混合溶剂洗涤2次去除残余的DMF，得到白色针状晶体4.0g，产率：58.8％。熔点：大于300℃。由图4可见得到的为N-十八烷基葡萄糖胺季铵盐目标产物。
实施例5
N-己烷基乳糖胺季铵盐的合成
在装有温度计和球形冷凝管的250mL三颈烧瓶中，加入10g(27.8mmol)乳糖，5.5mL(41.7mmol)己胺，V(水)∶V(乙醇)＝1∶2的混合溶剂，室温下磁力搅拌反应24h，升温至50℃，继续反应2h，TLC显示反应完全。旋转蒸发去除所有溶剂，再加入适量甲醇静置析出晶体，抽滤，分别用乙醇和丙酮洗涤，得到白色粉末。
在50mL烧瓶中，将N-己基乳糖胺4.0g(9.4mmol)，CH3I 2.3mL(37.6mmol)溶于DMF 15mL中，加入碳酸钠1.0g(3.9mmol)，室温反应3.5h，TLC显示反应完全，加热到固体物不再溶解，热过滤，滤液冷藏过夜析出针状晶体。抽滤，并用20mLV(丙酮)∶V(石油醚)＝3∶7的混合溶剂洗涤2次去除残余的DMF，得到白色针状晶体3.5g。产率：63.6％，熔点：大于300℃。由图5可见得到的为N-己烷基乳糖胺季铵盐目标产物。
实施例6
N-辛烷基乳糖胺的合成
在装有温度计和球形冷凝管的250mL三颈烧瓶中，加入10g(27.8mmol)乳糖，6.9mL(41.7mmol)辛胺，V(水)∶V(乙醇)＝1∶2的混合溶剂，室温下磁力搅拌反应24h，升温至50℃，继续反应2h，TLC显示反应完全。旋转蒸发去除所有溶剂，再加入适量甲醇静置析出晶体，抽滤，分别用乙醇和丙酮洗涤，得到白色粉末10g。产率：79.4％，熔点：127.7～128℃。并用电喷雾质谱法表征其结构。
N-辛烷基乳糖胺季铵盐的合成
在50mL烧瓶中，将N-辛烷基乳糖胺7.0g(15.4mmol)，CH3I 3.8mL(61.7mmol)溶于DMF 10mL中，加入碳酸钠1.6g(15.4mmol)，室温反应3.5h，TLC显示反应完全，加热到固体物不再溶解，热过滤，滤液冷藏过夜析出针状晶体。抽滤，并用20mLV(丙酮)∶V(石油醚)＝3∶7的混合溶剂洗涤2次去除残余的DMF，得到白色针状晶体7.2g。产率：76.7％，熔点：大于300℃。由图6可见得到的为N-辛烷基乳糖胺季铵盐目标产物。
实施例7
N-十二烷基乳糖胺的合成
在装有温度计和球形冷凝管的100mL三颈烧瓶中，加入8.10g(24mmol)乳糖，7.20g(39mmol)十二胺，V(水)∶V(异丙醇)＝1∶2的混合溶剂，室温下磁力搅拌反应24h。升温至50℃继续反应2h，TLC显示反应完全。旋转蒸发去除大部分溶剂，静置0.5h，抽滤，析出的固体分别用乙醇和丙酮洗涤，得到蜡状白色固体。乙醇重结晶，真空干燥，得白色固体颗粒10.03g。产率：83.2％，熔点：131.5～132.6℃。并用电喷雾质谱法表征其结构。
N-十二烷基乳糖胺季铵盐的合成
在50mL烧瓶中，将N-十二烷基乳糖胺2g(3.9mmol)，CH3I 0.97mL(15.6mmol)溶于DMF 10mL中，加入碳酸钠0.43g(3.9mmol)，室温反应3.5h，TLC显示反应完全，加热到固体物不再溶解，热过滤，滤液冷藏过夜析出针状晶体。抽滤，并用20mLV(丙酮)∶V(石油醚)＝3∶7的混合溶剂洗涤2次去除残余的DMF，得到白色针状晶体。产率：76.9％，熔点：大于300℃。由图7可见得到的为N-十二烷基乳糖胺季铵盐目标产物。
实施例8
N-十八烷基乳糖胺的合成
在装有温度计和球形冷凝管的500mL三颈烧瓶中，加入15g(42mmol)乳糖，16.83g(62.4mmol)十八胺，170mL异丙醇，60mL水，50mL甲苯混合溶剂，室温下磁力搅拌反应过夜，次日升温至50℃继续反应3～5h，TLC显示反应完全。冷却析出白色固体，抽滤，用乙醇洗涤，得白色固体颗粒19.0g。产率：76.9％，熔点：123.8～124.6℃。并用电喷雾质谱法表征其结构。
N-十八烷基乳糖胺季铵盐的合成
在50mL烧瓶中，将N-十八烷基乳糖胺4g(6.7mmol)，CH3I 0.97mL(13.5mmol)溶于DMF 20mL中，加入碳酸钠1.43g(3.9mmol)，室温反应3.5h，TLC显示反应完全，加热到固体物不再溶解，热过滤，滤液冷藏过夜析出针状晶体。抽滤并用20mLV(丙酮)∶V(石油醚)＝3∶7的混合溶剂洗涤2次去除残余的DMF，得到白色针状晶体3.8g。产率：75.2％，熔点：大于300℃。由图8可见得到的为N-十八烷基乳糖胺季铵盐目标产物。
实施例9
N-十二烷基麦芽糖胺的合成
在装有温度计和球形冷凝管的500mL三颈烧瓶中，加入50.0g(138.8mmol)麦芽糖，38.5g(208.1mmol)十二胺，120mL甲醇，30～35℃磁力搅拌反应8～10h。升温至50℃继续反应2h，TLC显示反应完全。旋转蒸发去除大部分溶剂，静置0.5h，抽滤，并用100mLV(丙酮)∶V(石油醚)＝7∶3的混合溶剂洗涤2次去除残余的十二胺，120mL甲醇，得到白色粉末60.2g。产率：85.1％，熔点：59.0～60.0℃。并用电喷雾质谱法表征其结构。
N-十二烷基麦芽糖胺季铵盐的合成
在50mL烧瓶中，将N-十二烷基乳糖胺5g(9.8mmol)，CH3I 2.5mL(39.2mmol)溶于DMF 15mL中，加入碳酸钠1.1g(9.8mmol)，室温反应3.5h，TLC显示反应完全，加热到固体物不再溶解，热过滤，滤液冷藏过夜析出针状晶体。抽滤，并用20mLV(丙酮)∶V(石油醚)＝3∶7的混合溶剂洗涤2次去除残余的DMF，得到白色针状晶体6.2g。产率：92.1％。熔点：大于300℃。由图8可见得到的为N-十二烷基麦芽糖胺季铵盐目标产物。
实施例10
N-己烷基麦芽糖胺季铵盐的合成
在装有温度计和球形冷凝管的250mL三颈烧瓶中，加入5.0g(13.9mmol)麦芽糖，2.75mL(16.7mmol)辛胺，30mL甲醇，30～35℃下磁力搅拌反应6～8h，升温至50℃继续反应2h，TLC显示反应完全旋转蒸发仪上60℃减压蒸馏2h得白色固体，加入CH3I 3.46mL，，DMF 15mL，碳酸钠1.47g(13.9mmol)，室温反应3.5h，TLC显示反应完全，加热到固体物不再溶解，热过滤，滤液冷藏过夜析出针状晶体。抽滤并用20mLV(丙酮)∶V(石油醚)＝3∶7的混合溶剂洗涤2次去除残余的DMF，得到白色针状晶体6.5g，产率80.4％。熔点：大于300℃。由图9可见得到的为N-己烷基麦芽糖胺季铵盐目标产物。
实施例11
N-辛烷基麦芽糖胺季铵盐的合成
在装有温度计和球形冷凝管的250mL三颈烧瓶中，加入5.0g(13.9mmol)麦芽糖，2.75mL(16.7mmol)辛胺，30mL甲醇，30～35℃下磁力搅拌反应6～8h，升温至50℃继续反应2h，TLC显示反应完全旋转蒸发仪上60℃减压蒸馏2h得白色固体，加入CH3I 3.46mL，，DMF 15mL，碳酸钠1.47g(13.9mmol)，室温反应3.5h，TLC显示反应完全，加热到固体物不再溶解，热过滤，滤液冷藏过夜析出针状晶体。抽滤并用20mLV(丙酮)∶V(石油醚)＝3∶7的混合溶剂洗涤2次去除残余的DMF，得到白色针状晶体6.2g，产率73.2％。熔点：大于300℃。由图10可见得到的为N-辛烷基麦芽糖胺季铵盐目标产物。
实施例12
将实施例3中所得十二烷基葡萄糖胺季铵盐粗产品分别配制成质量浓度为0.5、1、3、5、7、10g/L的溶液，测试方法采用最大泡压法测试表面张力，见文献：徐燕莉，表面活性剂的功能[M]，北京：化学工业出版社，2000：51。实验测得表面张力数据分别见表1，图11为本发明的十二烷基葡萄糖胺季铵盐粗产品的表面张力的测定曲线。由表1及图11可见，其最低表面张力可达35.1mN/m、临界胶束浓度cmc为7.9mmol/L，表面张力随浓度增加呈下降趋势，且下降程度比较明显。说明十二烷基葡萄糖胺季铵盐粗产品降低表面张力的能力比较好。
实施例13
将实施例6中所得十二烷基乳糖胺季铵盐粗产品配制成分别配制成质量浓度为0.5、1、3、5、7、10g/L的溶液，实验测得表面张力数据分别见表2，测试方法同实施例11。由表2及图12可见，其最低表面张力达30.2mN/m、临界胶束浓度cmc为6.3mmol/L。表面张力随浓度增加呈下降趋势，且下降程度比较明显。说明十二烷基乳糖胺季铵盐粗产品降低表面张力的能力比较好。
实施例14
将实施例8中所得十二烷基麦芽糖胺季铵盐粗产品配制成分别配制成质量浓度为0.5、1、3、5、7、10g/L的溶液，实验测得表面张力数据分别见表3，测试方法同实施例11。由表3可见，其最低表面张力达31.8mN/m、临界胶束浓度cmc为7.5mmol/L，表面张力随浓度增加呈下降趋势，且下降程度比较明显。说明十二烷基麦芽糖胺季铵盐粗产品降低表面张力的能力比较好。
实施例15
将实施例3中得到的十二烷基葡萄糖胺季铵盐粗产品配制成质量浓度为5g/L的溶液，用25mL的具塞试管放入5mL配制好的溶液，上下震荡10次后，测其泡沫高度，以泡沫高度衡量其起泡性。然后静置，分别记录5、10、15、20、25及30min时的泡沫高度，用生成泡沫一定时间后泡沫的高度来表示其泡沫稳定性。实验结果见表4。
实施例16
将实施例6中得到的十二烷基乳糖胺季铵盐粗产品配制成质量浓度为5g/L的溶液，用25mL的具塞试管放入5mL配制好的溶液，上下震荡10次后，测其泡沫高度，以泡沫高度衡量其起泡性。然后静置，分别记录5、10、15、20、25及30min时的泡沫高度，用生成泡沫一定时间后泡沫的高度来表示其泡沫稳定性。实验结果见表4。
实施例17
将实施例8中得到的十二烷基麦芽糖胺季铵盐粗产品配制成质量浓度为5g/L的溶液，用25mL的具塞试管放入5mL配制好的溶液，上下震荡10次后，测其泡沫高度，以泡沫高度衡量其起泡性。然后静置，分别记录5、10、15、20、25及30min时的泡沫高度，用生成泡沫一定时间后泡沫的高度来表示其泡沫稳定性。实验结果见表4。
实施例18
将实施例3中得到的十二烷基葡萄糖胺季铵盐粗产品配制成质量浓度为3、5、10g/L的水溶液，采用帆布沉降法对合成物质的润湿性能进行测试。将未煮练过的厚帆布(其厚度约为1.2mm)，剪成15mm×15mm的小方块。分别放入配好的溶液中，帆布不要接触容器壁，以免影响沉降结果，记录帆布刚好完全浸润到液面下的时间。实验结果见表5。
实施例19
将实施例6中得到的十二烷基乳糖胺季铵盐粗产品配制成质量浓度为3、5、10g/L的水溶液，采用帆布沉降法对合成物质的润湿性能进行测试。测试方法同实施例17。实验结果见表5。
实施例20
将实施例8中得到的十二烷基麦芽糖胺季铵盐粗产品配制成质量浓度为3、5、10g/L的水溶液，采用帆布沉降法对合成物质的润湿性能进行测试。测试方法同实施例17。实验结果见表5。
实施例21
将实施例3中得到的十二烷基葡萄糖胺季铵盐粗产品配制成质量浓度为1、3、5g、10g/L的溶液，将剪好的36cm×28cm的聚酯标准布(FZ/T 01045-1999)浸泡在溶液中10min，然后取出，按下列程序进行整理：
①.整理：压液→预烘→焙烘
压液：调压力到3Mpa，采用两浸两轧(轧余率40％)。
预烘：温度为80℃。
焙烘：温度控制在100℃，时间为2min。
②.织物摩擦起电电压测定
将整理过的布样剪成6cm×8cm的小块，固定在YG(L)342D织物摩擦起电电压测定仪上，进行织物摩擦起电电压的测定。对涤纶织物进行了初步的抗静电整理，结果见表6。
实施例22
将实施例6中得到的十二烷基乳糖胺季铵盐粗产品配制成质量浓度为1、3、5g、10g/L的溶液，将剪好的36cm×28cm的聚酯标准布(FZ/T 01045-1999)浸泡在溶液中10min，然后取出，按实施例20程序进行整理和测试，结果见表7。
表1实施例11表面张力实验数据
| C/(μmol/L) | logC | ΔP1/Pa | ΔP2/Pa | ΔP3/Pa | ΔP平均值/Pa | γ/(mN/m) |
| 0994.01988.15964.29940.413916.519880.7 | 03.03.33.84.04 14.3 | 430.2303.8264.6210.7200.9198.0196.0 | 425.3308.7267.5210.7200.9193.1196.0 | 432.2306.7270.5210.7204.8193.1194.0 | 429.2306.4267.5210.7202.2194.7195.3 | 72.855.248.238.036.535.135.2 |
表2实施例12表面张力实验数据
| C/(μmol/L) | logC | ΔP1/Pa | ΔP2/Pa | ΔP3/Pa | ΔP平均值/Pa | γ/(mN/m) |
| 0751.41502.94508.67514.310520.015028.6 | 02.93.23.73 94.04.2 | 401.8365.5289.1191.1183.3178.4176.4 | 407.7359.7289.1194.0176.4178.4176.4 | 404.7361.6292.0198.9181.3178.4172.5 | 404.7362.3290.1194.7180.3178.4175 1 | 72.862.450.033.631.130.730.2 |
表3实施例13表面张力实验数据
| C/(μmol/L) | logC | ΔP1/Pa | ΔP2/Pa | ΔP平均值 | ||
| ΔP3/Pa | /Pa | γ/(mN/m) | ||||
| 0.0751.91503.84511.37518.810526.315037.6 | 0.02.93.23.73.94.04.2 | 428.0262.0223.0203.0184.0185.0184.0 | 416.0263.0223.0204.0185.0185.0184.0 | 417.0261.0221.0204.0184.0183.0183.0 | 420.3262.0222.3203.7184.3184.3183.7 | 72.845.238.435.231.831.831.7 |
表4
| 时间/min | 泡沫高度/cm | ||
| 实施例3 | 实施例6 | 实施例8 | |
| 051015202530 | 8.564.54.143.93.9 | 9.596.554.54.44.4 | 10.565.55.254.64.1 |
表5
| 质量浓度/(g/L) | 沉降时间/s | ||
| 实施例3 | 实施例6 | 实施例8 | |
| 3510 | 47544276 | 14.37.81.2 | 132.783.363.3 |
表6
| 质量浓度/(g/L) | 摩擦静电压/V | 摩擦静电压半衰期t1/2/s |
| 013510 | 61545758182718842150 | 622.8601.030.315.64.0 |
表7
| 质量浓度/(g/L) | 摩擦静电压/V | 摩擦静电压半衰期t1/2/s |
| 013510 | 61542450212317101479 | 622.816.94.74.03.8 |
Claims (6)
1、一种糖基季铵盐型阳离子表面活性剂，其特征在于，表面活性剂的结构如下式表示：
其中：R为C6～C18的长链烷基，X为卤素原子。
2、根据权利要求1所述的糖基季铵盐型阳离子表面活性剂，其特征在于，所述的糖基为单糖基或二糖基。
3、根据权利要求2所述的糖基季铵盐型阳离子表面活性剂，其特征在于，所述的糖基为葡萄糖基、半乳糖基、乳糖基或麦芽糖基，所述的X为碘。
4、权利要求1所述的糖基季铵盐型阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)在装有温度计和球形冷凝管的三口烧瓶中加入糖类化合物和脂肪胺，用溶剂溶解，其中糖类化合物和脂肪胺的摩尔比为1∶1.2～1.6，溶剂选自水、醇类化合物、脂肪烃、芳香烃类化合物或它们的混合物；
(2)将步骤(1)的物料在25-35℃搅拌下反应6～24小时后，加热升温至50-55℃，继续反应2～3小时，薄层层析TLC显示反应完全，停止加热，静置冷却，体系中慢慢析出白色固体，抽滤，并用溶剂洗涤，得到白色糖胺化合物；
(3)在烧瓶中加入步骤(2)中得到的糖胺类化合物及卤代甲烷，并将其溶于有机溶剂中，其中糖胺与卤代甲烷的摩尔比为1∶2～4，加入缚酸剂，室温反应3～8小时，薄层层析(TLC)显示反应完全，加热到固体物不再溶解，热过滤，滤液冷藏过夜析出针状晶体；
(4)抽滤，用有机溶剂洗涤，得到白色针状晶体即为产物。
5、根据权利要求4所述的糖基季铵盐型阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所用的溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、水、甲苯或它们的混合物，步骤(2)中加热升温温度不高于55℃，步骤(3)中所述的有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、乙醇或甲醇，缚酸剂为碳酸钠或碳酸氢钠，卤代甲烷为碘甲烷，步骤(4)中有机溶剂为丙酮、石油醚或其混合物。
6、权利要求1～3之一所述糖基季铵盐型阳离子表面活性剂作为表面活性剂的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB2007101176773A CN100496692C (zh) | 2007-06-21 | 2007-06-21 | 糖基季胺盐型阳离子表面活性剂、制法及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB2007101176773A CN100496692C (zh) | 2007-06-21 | 2007-06-21 | 糖基季胺盐型阳离子表面活性剂、制法及应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101085419A true CN101085419A (zh) | 2007-12-12 |
| CN100496692C CN100496692C (zh) | 2009-06-10 |
Family
ID=38936695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB2007101176773A Expired - Fee Related CN100496692C (zh) | 2007-06-21 | 2007-06-21 | 糖基季胺盐型阳离子表面活性剂、制法及应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN100496692C (zh) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101972612A (zh) * | 2010-11-10 | 2011-02-16 | 郑州轻工业学院 | 一种糖基季铵盐双子表面活性剂及其合成方法 |
| CN105076201A (zh) * | 2015-09-09 | 2015-11-25 | 郑州轻工业学院 | 一种复配型油田注水杀菌剂 |
| CN105419765A (zh) * | 2015-11-06 | 2016-03-23 | 西南石油大学 | 一种糖基阴-非型表面活性剂及其制备方法 |
| CN107261201A (zh) * | 2017-07-03 | 2017-10-20 | 西南大学 | 一种基于大分子季铵盐接枝的琼脂糖抗菌敷料及其制备方法 |
| CN109056131A (zh) * | 2018-06-27 | 2018-12-21 | 阜南美凯服饰有限公司 | 一种通过电子辐照改性-热处理制备改性聚酯纤维织物的方法 |
| CN110317583A (zh) * | 2018-03-29 | 2019-10-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 磁性智能可控泡沫体系及其制备方法 |
| CN112169713A (zh) * | 2020-09-09 | 2021-01-05 | 江南大学 | 一种n-烷基乳糖胺表面活性剂小分子醇凝胶及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5138043A (en) * | 1989-12-07 | 1992-08-11 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Alkoxylated alkyl glucoside ether quaternaries useful in personal care |
| CN1074389A (zh) * | 1992-01-15 | 1993-07-21 | 天津纺织工学院 | 含糖苷基的新型表面活性剂的制备 |
| ES2102549T3 (es) * | 1992-05-11 | 1997-08-01 | Albright & Wilson Uk Ltd | Procedimiento para la preparacion de hidratos de carbono utilizados como agentes tensioactivos y sus precursores. |
| FR2767134B1 (fr) * | 1997-08-08 | 1999-09-24 | Ceca Sa | N-(dialkylamino)alkyl glycosylamines et derives, procedes de preparation,composition les contenant et utilisations, notamment dans le domaine de la cosmetique. |
| US20070031370A1 (en) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Carr Richard V | Amine N-oxide based surfactants |
-
2007
- 2007-06-21 CN CNB2007101176773A patent/CN100496692C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101972612A (zh) * | 2010-11-10 | 2011-02-16 | 郑州轻工业学院 | 一种糖基季铵盐双子表面活性剂及其合成方法 |
| CN105076201A (zh) * | 2015-09-09 | 2015-11-25 | 郑州轻工业学院 | 一种复配型油田注水杀菌剂 |
| CN105419765A (zh) * | 2015-11-06 | 2016-03-23 | 西南石油大学 | 一种糖基阴-非型表面活性剂及其制备方法 |
| CN105419765B (zh) * | 2015-11-06 | 2017-12-05 | 西南石油大学 | 一种糖基阴‑非型表面活性剂及其制备方法 |
| CN107261201A (zh) * | 2017-07-03 | 2017-10-20 | 西南大学 | 一种基于大分子季铵盐接枝的琼脂糖抗菌敷料及其制备方法 |
| CN107261201B (zh) * | 2017-07-03 | 2020-04-24 | 西南大学 | 一种基于大分子季铵盐接枝的琼脂糖抗菌敷料及其制备方法 |
| CN110317583A (zh) * | 2018-03-29 | 2019-10-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 磁性智能可控泡沫体系及其制备方法 |
| CN109056131A (zh) * | 2018-06-27 | 2018-12-21 | 阜南美凯服饰有限公司 | 一种通过电子辐照改性-热处理制备改性聚酯纤维织物的方法 |
| CN112169713A (zh) * | 2020-09-09 | 2021-01-05 | 江南大学 | 一种n-烷基乳糖胺表面活性剂小分子醇凝胶及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN100496692C (zh) | 2009-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100496692C (zh) | 糖基季胺盐型阳离子表面活性剂、制法及应用 | |
| CN101856600B (zh) | 一种两性离子型Gemini表面活性剂及其合成方法 | |
| CN104479257A (zh) | 尿嘧啶类化合物作为透明聚乙烯制品的有机热稳定剂的应用 | |
| CN101703905A (zh) | 一种双季铵盐双磺酸盐表面活性剂及其合成方法 | |
| Koynova et al. | Influence of head-group interactions on the miscibility of synthetic, stereochemically pure glycolipids and phospholipids | |
| CN105694530A (zh) | 一种橙色活性染料化合物、一种橙色活性染料组合物及其制备方法和用途 | |
| CN106831890A (zh) | 一种新型木糖苷表面活性剂 | |
| CN105727828B (zh) | 阳离子表面活性剂及其制备方法 | |
| CN102924749A (zh) | 一种离子液体型磷酸酯类阻燃剂及其制备方法 | |
| CN101974337A (zh) | 一种新型室温阳离子液晶材料 | |
| CN102698647A (zh) | pH敏感型gemini表面活性剂及其合成方法 | |
| CN109776348A (zh) | 一种基于低共熔溶剂的脂氨基酸类化合物的制备方法 | |
| WO2013103618A2 (en) | Chemo-enzymatic process for preparing quaternary ammonium esters | |
| CN101885706B (zh) | 一种高得率咪唑啉季铵盐型纸张柔软剂的制备方法 | |
| CN102091562B (zh) | 表面活性剂苄基－二羟乙基－2－羟基十二烷基氯化铵及其制备方法 | |
| CN102351749A (zh) | 苯磺酸盐类阴离子双子表面活性剂及其制备方法 | |
| CN108503639A (zh) | 一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的制备方法及应用 | |
| Schuur et al. | A synthetic strategy for novel nonsymmetrical bola amphiphiles based on carbohydrates | |
| Niu et al. | A novel alkyl sulphobetaine gemini surfactant based on S-triazine: synthesis and properties | |
| Bajpai et al. | Synthesis and characterization of imidazolinium surfactants derived from tallow fatty acids and diethylenetriamine | |
| CN104117346A (zh) | 一种键合纤维素3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯固定相及其制备方法 | |
| CN110437066A (zh) | 一种羧酸酯类化合物的合成方法 | |
| CN102924317A (zh) | 一种枝杈型含氟酰胺基季铵盐型阳离子表面活性剂的制备方法及其用途 | |
| CN110483702A (zh) | 一种涂料印花增稠剂的合成方法及增稠剂 | |
| CN106008323B (zh) | 一种制备哌马色林半酒石酸盐晶型c的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20090610 Termination date: 20140621 |
|
| EXPY | Termination of patent right or utility model |