CN102091562B - 表面活性剂苄基－二羟乙基－2－羟基十二烷基氯化铵及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种表面活性剂苄基－二羟乙基－2－羟基十二烷基氯化铵，其特征在于它具有下列结构式：
本发明的表面活性剂包括有季铵盐的结构，因此具有阳离子表面活性剂的性能。同时，本发明的表面活性剂还包括有三个羟基结构，因此也具有非离子表面活性剂的性能。并且，本发明的原料方便易得，成本低廉，反应时间不长，收率也高，具有很强的实用性。
Description
技术领域
本发明属于表面活性剂的制备领域，具体是指表面活性剂苄基-二羟乙基-2-羟基十二烷基氯化铵及其制备方法。
背景技术
表面活性剂由亲水基团和疏水基团组成，广泛应用于生产和生活。阳离子表面活性剂是一类重要表面活性剂，主要应用于织物表面整理，还应用于开采石油，抑菌，相转移催化，乳液聚合等。阳离子表面活性剂一般为季铵盐结构，只能应用于酸性环境下，应用范围受到了局限。而非离子表面活性剂在溶液中不是以离子状态存在，所以它的稳定性高，不易受强电解质存在的影响，也不易受酸、碱的影响，应用中一般将非离子表面活性剂与阳离子表面活性剂搭配使用，但是这样会使成本升高，而且应用上也不方便。
为解决这个问题，公开号为CN101293940的专利申请中，公开了一种拒水拒油含氟丙烯酸阳离子/非离子表面活性剂乳液的制备方法。但是这种表面活性剂是采用高速剪切机在高剪切的条件下得到的复合物，成本仍旧较高，而且制备工艺也较为繁琐。
发明内容
本发明的目的是提供一种既可以用作阳离子表面活性剂也能用作非离子表面活性剂的苄基-二羟乙基-2-羟基十二烷基氯化铵。
本发明的目的是通过如下技术方案实现的：一种表面活性剂苄基-二羟乙基-2-羟基十二烷基氯化铵，它具有下列结构式：
本发明的另一个目的是提供上述表面活性剂苄基-二羟乙基-2-羟基十二烷基氯化铵的制备方法。
本发明的目的是通过如下技术方案实现的：将摩尔份数为1-1.5的二乙醇胺和摩尔份数为1的环氧十二烷加热至90-130℃使其反应完毕，纯化后得到叔胺；再将所述叔胺与摩尔份数为1-1.5的苄氯混合，加热到100-120℃使其反应完毕后，纯化后得到所述苄基-二羟乙基-2-羟基十二烷基氯化铵。
所述二乙醇胺的摩尔份数为1.1，所述苄氯的摩尔份数为1.1。
所述二乙醇胺和环氧十二烷反应时间为2-7小时。
所述叔胺与苄氯反应时间为4-8小时。
所述叔胺的纯化方法是向反应溶液中加入反应物总质量1-5倍的乙酸乙酯，静置取上层溶液，然后用反应物总质量1-5倍的水洗涤上层，静置取上层溶液回收乙酸乙酯，得到所述叔胺。
所述苄基-二羟乙基-2-羟基十二烷基氯化铵的纯化方法是在反应完毕后冷却至60-80℃，向反应溶液中加入反应物总质量1-5倍的乙酸乙酯，搅拌至溶液透明后，冷却至室温后过滤，取固体用乙酸乙酯洗涤后干燥得到所述苄基-二羟乙基-2-羟基十二烷基氯化铵。
本发明的表面活性剂包括有季铵盐的结构，因此具有阳离子表面活性剂的性能。同时，本发明的表面活性剂还包括有三个羟基结构，因此也具有非离子表面活性剂的性能。并且，本发明的原料方便易得，成本低廉，反应时间不长，收率也高，具有很强的实用性。
附图说明
图1为本发明实施例1产物的红外光谱图；
图2为本发明实施例1产物的核磁共振谱图；
图3为本发明实施例1产物的摩尔浓度与表面张力关系图；
具体实施方式
以下通过具体实施例来进一步说明本发明：
实施例1
将二乙醇胺(115g，1.1mol)加入到装有冷凝管烧瓶中，加热并搅拌，当温度达到100℃时开始缓慢滴加1，2-环氧十二烷(184g，1mol)，滴加结束后继续保持100℃下反应2h。反应结束后开始降温，当内温降至80℃时，将反应物总质量3倍的乙酸乙酯从冷凝管顶部 加入，然后继续搅拌并冷却至室温后，将溶液转入分液漏斗，加入反应物总质量3倍的水洗涤未反应的二乙醇胺，再加入反应物总质量3倍的水洗涤上层，分液并取上层溶液转入烧瓶，常压加热回收乙酸乙酯，得到叔胺。将所述叔胺与苄氯(139g，1.1mol)混合，装上冷凝管，继续加热至90-110℃并搅拌，反应6h后停止加热，内温降至70℃时，慢慢从冷凝管加入乙酸乙酯，然后继续搅拌至溶液透明。冷却至室温，过滤将固液相分离，并用乙酸乙酯洗涤固体，然后干燥得到产物350g，收率约84.5％。
将所述产物进行红外光谱的检测，得到的谱图如图1所示。其中，波数在3307cm-1为O-H键伸缩振动，2925和2854cm-1为C-H键伸缩振动，1585cm-1为苯环双键伸缩振动。将所述产物进行核磁共振的检测，得到的谱图如图2所示。氘代试剂为氘甲醇，1HNMR：0.873(t，3H，Ha)，1.271(m，16H，Hb)，1.45(m，2H，Hc)，3.21-3.75(m，6H，He)，3.78-4.35(m，5H，Hd)，4.95-5.05(m，2H，Hf)，7.35(s，1H，Hi)，7.51(s，2H，Hh)，7.68(s，2H，Hg)。从图1和图2可以确定本发明产物的结构式如下。
将所述产物的溶液稀释后检测其不同浓度下表面张力，如图3所示，从图上可以看出临界胶束浓度为0.7mmol/L，相应的表面张力为35.0mN/m。
实施例2
将二乙醇胺(105g，1mol)加入到装有冷凝管烧瓶中，加热并搅拌，当温度达到90℃时开始缓慢滴加1，2-环氧十二烷(184g，1mol)，滴加结束后继续保持90℃下反应7h。反应结束后开始降温，当内温降至70℃时，将反应物总质量1倍的乙酸乙酯从冷凝管顶部加入，然后继续搅拌并冷却至室温后，将溶液转入分液漏斗，加入反应物总质量1倍的水洗涤未反应的二乙醇胺，再加入反应物总质量1倍的水洗涤上层，分液并取上层溶液转入烧瓶，常压加热回收乙酸乙酯，得到叔胺。将所述叔胺与苄氯(189g，1.5mol)混合，装上冷凝管，继续加热至100℃并搅拌，反应8h后停止加热，内温降至80℃时，慢慢从冷凝管加入乙酸乙酯，然后继续搅拌至溶液透明。冷却至室温，过滤将固液相分离，并用乙酸乙酯洗涤固体，然后干燥得到产物340g，收率约82.0％。
实施例3
将二乙醇胺(157.5g，1.5mol)加入到装有冷凝管烧瓶中，加热并搅拌，当温度达到130℃时开始缓慢滴加1，2-环氧十二烷(184g，1mol)，滴加结束后继续保持130℃下反应2h。反应结束后开始降温，当内温降至70℃时，将反应物总质量5倍的乙酸乙酯从冷凝管顶部加入，然后继续搅拌并冷却至室温后，将溶液转入分液漏斗，加入反应物总质量5倍的水洗涤未反应的二乙醇胺，再加入反应物总质量5倍的水洗涤上层，分液并取上层溶液转入烧瓶，常压加热回收乙酸乙酯，得到叔胺。将所述叔胺与苄氯(126g，1.0mol)混合，装上冷凝 管，继续加热至120℃并搅拌，反应4h后停止加热，内温降至70℃时，慢慢从冷凝管加入乙酸乙酯，然后继续搅拌至溶液透明。冷却至室温，过滤将固液相分离，并用乙酸乙酯洗涤固体，然后干燥得到产物346g，收率约82.0％。
Claims (5)
1.一种表面活性剂苄基-二羟乙基-2-羟基十二烷基氯化铵，其特征在于它具有下列结构式：
2.一种制备权利要求1所述的表面活性剂苄基-二羟乙基-2-羟基十二烷基氯化铵的方法，其步骤包括：将摩尔份数为1-1.5的二乙醇胺和摩尔份数为1的环氧十二烷加热至90-130℃使其反应完毕，纯化后得到叔胺；再将所述叔胺与摩尔份数为1-1.5的苄氯混合，加热到100-120℃使其反应完毕后，纯化后得到所述苄基-二羟乙基-2-羟基十二烷基氯化铵；所述叔胺的纯化方法是向反应溶液中加入反应物总质量1-5倍的乙酸乙酯，静置取上层溶液，然后用反应物总质量1-5倍的水洗涤上层，静置取上层溶液回收乙酸乙酯，得到所述叔胺；所述苄基-二羟乙基-2-羟基十二烷基氯化铵的纯化方法是在反应完毕后冷却至60-80℃，向反应溶液中加入反应物总质量1-5倍的乙酸乙酯，搅拌至溶液透明后，冷却至室温后过滤，取固体用乙酸乙酯洗涤后干燥得到所述苄基-二羟乙基-2-羟基十二烷基氯化铵。
3.根据权利要求2所述的制备表面活性剂苄基-二羟乙基-2-羟基十二烷基氯化铵的方法，其特征在于：所述二乙醇胺的摩尔份数为1.1，所述苄氯的摩尔份数为1.1。
4.根据权利要求2所述的制备表面活性剂苄基-二羟乙基-2-羟基十二烷基氯化铵的方法，其特征在于：所述二乙醇胺和环氧十二烷反应时间为2-7小时。
5.根据权利要求2所述的制备表面活性剂苄基-二羟乙基-2-羟基十二烷基氯化铵的方法，其特征在于：所述叔胺与苄氯反应时间为4-8小时。
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