CN105727828B - 阳离子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了两种阳离子双子表面活性剂。本发明还涉及这两种表面活性剂的制备方法，具体为：将苯胺与环氧氯丙烷在室温下反应，水做溶剂，生成中间体N,N‑二(2‑羟基‑3‑氯丙基)苯胺，然后将生成的N,N‑二(2‑羟基‑3‑氯丙基)苯胺与哌啶/吡咯反应生成含杂环的中间体，最后把生成的含杂环的中间体与1‑溴烷烃反应，得到两种含杂环和苯环的阳离子双子表面活性剂。这两种阳离子双子表面活性剂具有良好的表面活性。它们优异的性能使得它们可单独使用，也可以和其它表面活性剂复配使用，这让它在日用化工、石油开采、农药制剂、沥青乳化、矿物浮选等具有极大的潜在用途。
Description
技术领域
本发明涉及两种阳离子双子表面活性剂，还涉及该阳离子双子表面活性剂的制备方法，属于表面活性技术制备技术领域。
背景技术
双子表面活性剂是是通过联接基将两个传统的表面活性剂连接在一起具有双亲水双亲油的表面活性剂。因为其特殊的结构，使得该类表面活性剂拥有一些传统表面活性剂的所不具有的特性，如更好的降低表面张力、更好的润湿性、特殊的粘弹性等。一些价格低廉的双子表面活性剂得到开发，使得其在应用上得到更大发展，而且因为它们出色的乳化、分散、发泡能力、增溶能力、杀菌能力、生物安全性，使得它们在日用化学、食品、材料等领域得到广泛应用。
近来含杂环的阳离子双子表面活性剂得到广泛关注，如：咪唑、吡啶、三嗪、三唑等。但对含杂环的阳离子双子表面活性剂的研究还是较少，且具有优良性质的该类表面活性剂仍有待开发。
发明内容
1本发明提供了两种表面性能好的阳离子双子表面活性剂，一种为含哌啶环和苯环的阳离子双子表面活性剂，另一种为含吡咯环和苯环的阳离子双子表面活性剂。
2本发明目的在于还提供两种阳离子双子表面活性剂的制备方法。
3本发明的技术方案为：两种阳离子双子表面活性剂，具体通式为：
式中：n＝10，14。
4两种阳离子双子表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
1)合成N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺：将苯胺加入极性溶剂中，然后加入催化剂，再逐滴加入环氧氯丙烷，其中苯胺与环氧氯丙烷的物质量比为1：1.2。搅拌反应20h，重结晶，得到N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺。
2)合成含杂环的中间体：将哌啶/吡咯和无机碱加入到极性溶剂中，哌啶/哌啶与无机碱的物质质量比为1：1，将步骤1)中获得的N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺加入到极性溶剂中，哌啶/吡咯与N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺物质量比为1.2：1。搅拌反应，TLC监控无N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺后，继续反应2h。反应产物重结晶，所得含杂环的中间体。
3)合成阳离子双子表面活性剂：1-溴烷烃和步骤2)所得的含杂环中间体加入到极性溶剂中，反应后，极性溶剂洗涤，得到阳离子双子表面活性剂。
在上述的两种阳离子双子表面活性剂的制备方法中，步骤1)中的溶剂为水；所述重结晶用的溶剂为乙酸乙酯/石油醚；所述步骤2)中的溶剂为乙腈；所述重结晶的溶剂为乙酸乙酯；所述步骤3)中溶剂为丙酮、四氢呋喃、异丙醇中的一种；所述洗涤溶剂为乙酸乙酯。
在上述的两种阳离子双子表面活性剂的制备方法中，步骤1)中反应温度为室温；所述步骤2)反应温度为65℃；步骤3)反应温度为溶剂的回流温度。
在上述的两种阳离子双子表面活性剂的制备方法中，步骤1)催化剂为丙酸。
在上述的两种阳离子双子表面活性剂的制备方法中，步骤2)中的无机碱为无水碳酸钾。
在上述的两种阳离子双子表面活性剂的制备方法中，步骤3)中1-溴烷烃为1-溴癸烷或1-溴十四烷。
5本发明的两种阳离子双子表面活性剂的制备方法，具体的合成步骤如下：
式中：n＝10，14。
本发明具有以下突出效果：
1)本发明的制备工艺简单，反应条件温和且易控制，特别具有工业可操作性。
2)本发明的两种阳离子双子表面活性剂，其以杂环为亲水基，且在联接基上含有苯环与羟基，具有很多不一样的性能。
3)与传统的表面活性剂对比，本发明制备的两种阳离子双子表面活性剂具有更低的临界胶束浓度。
附图说明
图1为N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺质谱图。
图2为3,3，-苯基亚氨基-二(2-羟基丙基哌啶)的质谱图。
图3为双癸烷的含哌啶的阳离子双子表面活性剂的质谱图。
图4为双十四碳的含吡咯的阳离子双子表面活性剂的质谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明的实施方式作进一步的详述。
实施例1
双癸烷的哌啶环阳离子双子表面活性剂的制备方法，具体制备步骤如下：
在25℃下，在单口烧瓶加入24.8g苯胺、8ml丙酸、100ml水，混合液搅拌15min，然后加入61.68g环氧氯丙烷，搅拌反应20h。反应停止后，静置分层，去除水层，所得有机层水洗，然后用乙酸乙酯和石油醚重结晶，抽滤，真空干燥。得到N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺，白色粉末状固体，产率为84.7％。在65℃下，在三口烧瓶里加入19g碳酸钾、20ml乙腈和11.75g哌啶。把16g N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺溶解在50ml乙腈中，缓慢滴入三口烧瓶中，搅拌反应，TLC监控N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺后，继续反应2h。过滤，旋蒸掉溶剂后进行重结晶，所得白色晶体3,3，-苯基亚氨基-二(2-羟基丙基哌啶)，产率为72.2％。23.65g 1-溴癸烷加入烧瓶中搅拌，16.8g 3,3，-苯基亚氨基-二(2-羟基丙基哌啶)溶解在100ml THF中，逐滴加入进烧瓶，回流反应48h，反应结束后，旋干溶剂，用乙酸乙酯多次洗。得到产品，产率为25.1％。
实施例2
双十四碳的哌啶环阳离子双子表面活性剂的制备方法，具体制备步骤如下：
在25℃下，在单口烧瓶加入24.8g苯胺，8ml丙酸、100ml水，混合液搅拌15min，然后加入61.68g环氧氯丙烷，搅拌反应20h。反应停止后，静置分层，去除水层，所得有机层水洗，然后用乙酸乙酯和石油醚重结晶，抽滤，真空干燥。得到N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺，白色粉末状固体，产率为84.7％。在65℃下，在三口烧瓶里加入19g碳酸钾、20ml乙腈和11.75g哌啶。把16g N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺溶解在50ml乙腈中，缓慢滴入三口烧瓶中，搅拌反应，TLC监控N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺后，继续反应2h。过滤，旋蒸掉溶剂后进行重结晶，所得白色晶体3,3，-苯基亚氨基-二(2-羟基丙基哌啶)，产率为72.2％。23.30g 1-溴十四碳烷加入烧瓶中搅拌，15.00g 3,3，-苯基亚氨基-二(2-羟基丙基哌啶)溶解在100mlTHF中，逐滴加入进烧瓶，回流反应48h，反应结束后，旋干溶剂，用乙酸乙酯多次洗。得到产品，产率为32.3％。
实施例3
双癸烷的吡咯环阳离子双子表面活性剂的制备方法，具体制备步骤如下：
在25℃下，在单口烧瓶加入24.8g苯胺，8ml丙酸、100ml水，混合液搅拌15min，然后加入61.68g环氧氯丙烷，搅拌反应20h。反应停止后，静置分层，去除水层，所得有机层水洗，然后用乙酸乙酯和石油醚重结晶，抽滤，真空干燥。得到N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺，白色粉末状固体，产率为84.7％。在65℃下，在三口烧瓶里加入19.43g碳酸钾、20ml乙腈和10.00g吡咯。把16.30g N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺溶解在50ml乙腈中，缓慢滴入三口烧瓶中，搅拌反应，TLC监控N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺后，继续反应2h。过滤，旋蒸掉溶剂后进行重结晶，所得3,3，-苯基亚氨基-二(2-羟基丙基吡咯)，产率为79.8％。22.79g 1-溴癸烷加入烧瓶中搅拌，15g 3,3，-苯基亚氨基-二(2-羟基丙基吡咯)溶解在100ml THF中，逐滴加入进烧瓶，回流反应48h，反应结束后，旋干溶剂，用乙酸乙酯多次洗。得到产品，产率为36.7％。
实施例4
双十四碳的吡咯环阳离子双子表面活性剂的制备方法，具体制备步骤如下：
在25℃下，在单口烧瓶加入24.8g苯胺，8ml丙酸、100ml水，混合液搅拌15min，然后加入61.68g环氧氯丙烷，搅拌反应20h。反应停止后，静置分层，去除水层，所得有机层水洗，然后用乙酸乙酯和石油醚重结晶，抽滤，真空干燥。得到N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺，白色粉末状固体，产率为84.7％。在65℃下，在三口烧瓶里加入19.43g碳酸钾、20ml乙腈和10.00g吡咯。把16.30g N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺溶解在50ml乙腈中，缓慢滴入三口烧瓶中，搅拌反应，TLC监控N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺后，继续反应2h。过滤，旋蒸掉溶剂后进行重结晶，所得3,3，-苯基亚氨基-二(2-羟基丙基吡咯)，产率为79.8％。28.57g 1-溴十四烷加入烧瓶中搅拌，15g 3,3，-苯基亚氨基-二(2-羟基丙基吡咯)溶解在100ml THF中，逐滴加入进烧瓶，回流反应48h，反应结束后，旋干溶剂，用乙酸乙酯多次洗。得到产品，产率为45.6％。
Claims (7)
1.阳离子双子表面活性剂，其特征在于，具体通式分别为：
式中：n＝10，14。
2.根据权利要求1所述的阳离子双子表面活性剂的制备方法，特征在于，包括以下步骤：
1)合成N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺：将苯胺加入极性溶剂中，然后加入催化剂，再逐滴加入环氧氯丙烷，其中苯胺与环氧氯丙烷的物质的量比为1：1.2；搅拌反应20h，重结晶，得到N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺；
2)合成含杂环的中间体：将哌啶或吡咯和无机碱加入到极性溶剂中，哌啶或吡咯与无机碱的物质质量比为1：1，将步骤1)中获得的N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺加入到极性溶剂中，哌啶或吡咯与N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺物质质量比为1.2：1；搅拌反应，TLC监控无N,N-二(2-羟基-3-氯丙基)苯胺后，继续反应2h；反应产物重结晶，得含杂环的中间体；
3)合成阳离子双子表面活性剂：1-溴烷烃和步骤2)所得的含杂环的中间体加入到极性溶剂中，反应后，洗涤，得到阳离子双子表面活性剂。
3.根据权利要求2所述的阳离子双子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中的溶剂为水；所述重结晶用的溶剂为乙酸乙酯/石油醚；所述步骤2)中的溶剂为乙腈；所述重结晶的溶剂为乙酸乙酯；所述步骤3)中溶剂为丙酮、四氢呋喃、异丙醇中的一种；所述洗涤溶剂为乙酸乙酯。
4.根据权利要求2所述的阳离子双子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述步骤1)反应温度为室温；所述步骤2)反应温度为65℃；所述步骤3)反应温度为溶剂的回流温度。
5.根据权利要求2所述的阳离子双子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述步骤1)所用的催化剂为丙酸。
6.根据权利要求2所述的阳离子双子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述步骤2)的无机碱为无水碳酸钾。
7.根据权利要求2所述的阳离子双子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述的1-溴烷烃为1-溴癸烷或1-溴十四烷。
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