CN108863909A - 一类新型卤胺结构化合物及其制备方法和抗菌领域应用 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的，提供如式(II)所示化合物及其制备方法和抗菌领域应用，其中，n＝1到6；R1代表卤素；X代表氯或溴。

Description

一类新型卤胺结构化合物及其制备方法和抗菌领域应用
技术领域
本发明涉及卤胺抗菌剂以及医药中间体领域，更具体的涉及一类新型卤胺结构化合物及其制备方法和抗菌领域应用。
背景技术
随着人类生活水平的提高，越来越多的人开始关注健康领域的问题，而人类生活环境中存在着多种致病性细菌和霉菌，对我们人类正常生活和健康造成巨大威胁，同时微生物还会引起各种材料的分解、变质，带来严重的经济损失。要有效防止有害细菌的生长、繁殖和传播，使用高效耐用的抗菌材料是解决途径之一。而抗菌材料是通过将具有高效杀菌的抗菌前体引入材料中。所以开发易于接枝的抗菌、杀菌功能的抗菌单体成为近年来热点之一。
目前常见的抗菌剂主要有重金属类抗菌剂、氯苯类、壳聚糖及其衍生物、双胍类抗菌剂和天然抗菌剂。但这些抗菌剂存在价格贵、抗菌能力弱、保护时间短、细菌抗药性、杀菌速度慢、会产生对人体有害毒副产物等缺点。新近发展起来的卤胺类抗菌剂弥补了上述抗菌剂的不足。
卤胺类化合物抗菌剂是一种新型的抗菌剂。其中，具有杂环结构的卤胺化合物被证明具有杀菌速度快、稳定、长效、杀菌效率高、抗菌功能可再生等优点。但现有的卤胺类抗菌剂在实际应用中还存在诸多问题：卤胺类抗菌剂应用范围较少、含有抗菌前驱体的材料卤化后存在增加材料疏水性的可能，限制了材料的适用范围；合成价格较昂贵；反应条件苛刻。生产成本较高，产率较低等。
基于此，开发一类综合性能优越的新型卤胺类抗菌单体，利用不同的化学反应原理，运用到不同需求的抗菌材料应用上，对抗菌材料的发展具有重要的意义。
发明内容
本发明针对以上问题，克服背景技术存在的不足，设计一类新型的抗菌单体，此抗菌单体具有合成工艺简单，原材料易得，对环境无污染的特点，此单体本身具有优良的抗菌效果，一方面可以用于合成季铵盐类抗菌剂，改善季铵盐类抗菌剂遇到的细菌等微生物的耐药性问题，也可增加卤胺类抗菌前置体的水溶性，避免制备抗菌材料过程中有机溶剂的大量使用；另一方面也可以通过接枝合成高分子抗菌材料，广泛运用于高分子抗菌材料的改性上。
本发明采用以下具体技术方案如下。
本发明所述一类卤胺类抗菌单体，如式(II)所示：
其中，n＝1到6；R1代表卤素；X代表氯或溴。
本发明还同时提供了式(II)化合物的制备方法，其制备路线如下所示：
其中，n＝1到6；R1代表卤素；X代表氯或溴。
本发明提供了一类卤胺抗菌单体的合成方法，以四甲基哌啶醇为起始原料，先与活性卤素溶液反应得到含有卤胺结构的抗菌单体前驱体，再经酰化反应得到卤胺类抗菌单体。步骤如下：
先将四甲基哌啶醇溶于有机试剂中，然后将其快速加入到搅拌的活性卤素溶液中，于适宜条件下均匀反应，反应结束后，降温，过滤，适量蒸馏水清洗、过滤抽干，干燥，得到卤胺类抗菌单体的前驱体(〡)。
其进一步的技术方案为：
在一个具体实施方式中，所述溶解四甲基哌啶醇的有机溶剂为二氯甲烷、甲醇、乙醚、丙酮或N,N-二甲基甲酰胺中的一种或混合溶剂。
在一个具体实施方式中，所用的活性卤素的溶液为次氯酸钠溶液、次溴酸钠溶液、次氯酸钙溶液、次氯酸叔丁酯中的一种或混合物。
在一个具体实施方式中，所述反应温度为20℃～60℃。
在一个具体实施方式中，所述反应时间为2-12h。
所述卤胺类抗菌剂前驱体为式(〡)
其中，X代表氯或溴。
将卤胺类抗菌剂前驱体为式(〡)溶于有机溶剂中，加入缚酸剂，逐步滴加酰氯类化合物，滴加完毕后，在适宜条件下反应，反应结束后，经后处理纯化得到卤胺类抗菌单体(II)。
在一个具体实施方式中，所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮中的一种或混合溶剂。
在一个具体实施方式中，所述的缚酸剂为碳酸钠、碳酸氢钠、4-二甲氨基吡啶、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺中一种或几种的混合物。
在一个具体实施方式中，所述的抗菌单体的前驱体(〡)、缚酸剂和酰化试剂的摩尔比为1/(1.0～5.0)/(1.0～5.0)。
在一个具体实施方式中，所述的适宜反应条件是反应温度在0℃～ 60℃，
在一个具体实施方式中，所述反应时间为2-10h。
所述的后处理具体为：真空条件下除去有机溶剂，再加入水和乙酸乙酯进行萃取、分液后有机相浓缩后得粗品，再经柱层析分离纯化，即得到抗菌单体(II)。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果:
本发明合成了一类新的含卤胺类的抗菌单体，具有很好的抗菌性能。
本合成工艺具有步骤短，原料易得，易操作，对环境无污染等优点。
合成的新型抗菌单体既可以用于合成季铵盐类抗菌剂，改善季铵盐类抗菌剂造成的细菌等微生物的耐药性问题，也可增加卤胺类抗菌前置体的水溶性，避免制备抗菌材料过程中有机溶剂的大量使用；同时也可以通过接枝合成高分子抗菌材料，广泛运用于高分子抗菌的改性上。
此外，本发明所制得卤胺化合物抗菌性能评价，主要采用大肠杆菌和金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌三种细菌为模型细菌，通过观测抑菌圈以及摇瓶法与细菌液共培养12h，涂板后计数观测。结果显示：抑菌圈均可明显观察到，同时基于摇瓶法共培养方式，平均杀菌率在99.99％以上。
附图说明
图1为本发明应用实施例1中抗菌单体的前驱体(〡)的氢核磁图；
图2为本发明应用实施例1中卤胺类抗菌单体(‖)的氢核磁图；
图3为本发明卤胺类抗菌剂抗菌性能和再生性能结构示意图；
图4为本发明卤胺类化合物的抗菌性能示意图。
具体实施方式
本发明起始物料均可直接通过市场试剂公司购买获得。
实施例1
卤胺类抗菌单体的前驱体(〡)的合成：在100mL圆底烧瓶中，加入 50mL次氯酸钠溶液，称取3.0g四甲基哌啶醇原料快速加入，升温至25℃反应4h。反应结束，降温，过滤，并用蒸馏水清洗，抽干，干燥，得到白色固体。即为抗菌单体的前驱体(〡)，产率40％。
卤胺类抗菌单体(‖)的合成：称取2.0g(10.0mmol)抗菌单体的前驱体(〡)置于100mL圆底烧瓶中，加入三乙胺3.0g(30.0mmol)和40 mL二氯甲烷，搅拌均匀至完全溶解，反应置于冰水浴下，逐渐滴加溴乙酰溴2.1g(10.5mmol)，滴加完毕后，逐渐升温至常温反应2h，再升温到 40℃反应5h。反应结束后，过滤除去副产物盐，旋转蒸发除去有机溶剂，提纯、干燥得到卤胺类抗菌单体(‖)，产率45％。
实施例2
卤胺类抗菌单体的前驱体(〡)的合成：在100mL圆底烧瓶中，加入 50mL次氯酸钠溶液，称取3.0g四甲基哌啶醇原料快速加入，升温至25℃反应6h。反应结束，降温，过滤，并用蒸馏水清洗，抽干，干燥，得到白色固体。即为抗菌单体的前驱体(〡)，产率45％。
卤胺类抗菌单体(‖)的合成：称取2.0g(10.0mmol)抗菌单体的前驱体(〡)置于100mL圆底烧瓶中，加入三乙胺3.0g(30.0mmol)和40 mL二氯甲烷，搅拌均匀至完全溶解，反应置于冰水浴下，逐渐滴加溴乙酰溴2.1g(10.5mmol)，滴加完毕后，逐渐升温至常温反应2h，再升温到 50℃反应5h。反应结束后，过滤除去副产物盐，旋转蒸发除去有机溶剂，提纯、干燥得到卤胺类抗菌单体(‖)，产率48％。
实施例3
卤胺类抗菌单体的前驱体(〡)的合成：称取50mL次溴酸钠溶液置于100mL圆底烧瓶中，加入含有3.0g四甲基哌啶醇的10mL甲醇溶液，升温至25℃反应4h。反应结束，减压蒸馏除去有机溶剂，降温，过滤，并用蒸馏水清洗，抽干，干燥，得到白色固体。即为抗菌单体的前驱体(〡)，产率65％。
卤胺类抗菌单体(‖)的合成：称取2.0g(10.0mmol)抗菌单体的前驱体(〡)置于100mL圆底烧瓶中，加入三乙胺3.0g(30.0mmol)和30 mL二氯甲烷，搅拌均匀至完全溶解，反应置于冰水浴下，逐渐滴加溶于 10mL二氯甲烷的溴乙酰溴2.1g(10.5mmol)，滴加完毕后，逐渐升温至常温反应2h，再升温到50℃反应5h。反应结束后，过滤除去副产物盐，旋转蒸发除去有机溶剂，提纯、干燥得到卤胺类抗菌单体(‖)，产率50％。
实施例4
卤胺类抗菌单体的前驱体(〡)的合成：称取50mL次氯酸钠溶液置于100mL圆底烧瓶中，加入含有3.0g四甲基哌啶醇的10mL甲醇溶液，升温至25℃反应6h。反应结束，减压蒸馏除去有机溶剂，降温，过滤，并用蒸馏水清洗，抽干，干燥，得到白色固体。即为抗菌单体的前驱体(〡)，产率72％。
卤胺类抗菌单体(‖)的合成：称取2.0g(10.0mmol)抗菌单体的前驱体(〡)置于100mL圆底烧瓶中，加入三乙胺3.0g(30.0mmol)和30 mL二氯甲烷，搅拌均匀至完全溶解，反应置于于冰水浴下，逐渐滴加溶于 10mL二氯甲烷的溴乙酰溴3.0g(15.0mmol)，滴加完毕后，逐渐升温至常温反应2h，再升温到50℃反应5h。反应结束后，过滤除去副产物盐，旋转蒸发除去有机溶剂，提纯、干燥得到卤胺类抗菌单体(‖)，产率58％。
实施例5
卤胺类抗菌单体的前驱体(〡)的合成：称取50mL次溴酸钠溶液置于100mL圆底烧瓶中，加入含有3.0g四甲基哌啶醇的10mL二氯甲烷溶液，升温至25℃反应6h。反应结束，减压蒸馏除去有机溶剂，降温，过滤，并用蒸馏水清洗，抽干，干燥，得到白色固体。即为抗菌单体的前驱体(〡)，产率76％。
卤胺类抗菌单体(‖)的合成：称取2.0g(10.0mmol)抗菌单体的前驱体(〡)置于100mL圆底烧瓶中，加入N,N-二异丙基乙胺3.9g(30.0 mmol)和30mL二氯甲烷，搅拌均匀至完全溶解，反应置于于冰水浴下，逐渐滴加溶于10mL二氯甲烷的溴乙酰溴3.0g(15.0mmol)，滴加完毕后，逐渐升温至常温反应2h，再升温到50℃反应5h。反应结束后，过滤除去副产物盐，旋转蒸发除去有机溶剂，提纯、干燥得到卤胺类抗菌单体(‖)，产率59％。
实施例6
卤胺类抗菌单体的前驱体(〡)的合成：称取50mL次氯酸钠溶液置于100mL圆底烧瓶中，加入含有3.0g四甲基哌啶醇的10mL二氯甲烷溶液，升温至25℃反应10h。反应结束，减压蒸馏除去有机溶剂，降温，过滤，并用蒸馏水清洗，抽干，干燥，得到白色固体。即为抗菌单体的前驱体(〡)，产率78％。
卤胺类抗菌单体(‖)的合成：称取2.0g(10.0mmol)抗菌单体的前驱体(〡)置于100mL圆底烧瓶中，加入N,N-二异丙基乙胺1.9g(15.0 mmol)和30mL二氯甲烷，搅拌均匀至完全溶解，反应置于于冰水浴下，逐渐滴加溶于10mL二氯甲烷的溴乙酰溴3.0g(15.0mmol)，滴加完毕后，逐渐升温至常温反应2h，再升温到50℃反应5h。反应结束后，过滤除去副产物盐，旋转蒸发除去有机溶剂，提纯、干燥得到卤胺类抗菌单体(‖)，产率45％。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.式(II)所示化合物，
其中，n＝1到6；R1代表卤素；X代表氯或溴。
2.式(II)所示化合物的制备方法，其特征在于，反应路线如下所示：
以四甲基哌啶醇为起始原料，先与活性卤素溶液反应得到含有卤胺结构的抗菌单体前驱体，再经酰化反应得到式(II)所示化合物，其中，n＝1到6；R1代表卤素；X代表氯或溴。
3.如权利要求2所述制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
(1)先将四甲基哌啶醇溶于有机试剂中，然后将其快速加入到搅拌的活性卤素溶液中，于适宜条件下均匀反应，反应结束后，降温，过滤，适量蒸馏水清洗、过滤抽干，干燥，得到卤胺类抗菌单体的前驱体(〡)。
(2)将卤胺类抗菌剂前驱体(〡)溶于有机溶剂中，加入缚酸剂，逐步滴加酰氯类化合物，滴加完毕后，在适宜条件下反应，反应结束后，经后处理纯化得到式(II)所示化合物。
4.如权利要求3所述制备方法，其特征在于：步骤(1)所述的溶解四甲基哌啶醇的有机溶剂为二氯甲烷、甲醇、乙醚、丙酮或N,N-二甲基甲酰胺中的一种或混合溶剂；所述的活性卤素的溶液为次氯酸钠溶液、次溴酸钠溶液、次氯酸钙溶液、次氯酸叔丁酯中的一种或混合物。
5.如权利要求3所述制备方法，其特征在于：步骤(2)所述的有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮中的一种或混合溶剂；所述的缚酸剂为碳酸钠、碳酸氢钠、4-二甲氨基吡啶、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺中一种或几种的混合物。
6.如权利要求3所述制备方法，其特征在于：步骤(1)反应温度为20℃～60℃；反应时间为2-12h。
7.如权利要求3所述制备方法，其特征在于：步骤(2)反应温度在0℃～60℃；反应时间为2-10h。
8.如权利要求3所述制备方法，其特征在于：步骤(2)所述的抗菌单体的前驱体、缚酸剂和酰化试剂的摩尔比为1/(1.0～5.0)/(1.0～5.0)。
9.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述后处理纯化步骤如下：真空条件下除去有机溶剂，再加入水和乙酸乙酯进行萃取、分液后有机相浓缩后得粗品，再经柱层析分离纯化，即得到式(II)所示化合物纯品。
10.如权利要求1所述式(II)化合物在抗菌领域的应用。
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