CN101372457A - 一种烷基三甲基季铵盐的制备方法 - Google Patents

一种烷基三甲基季铵盐的制备方法 Download PDF

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徐宝财
周雅文
水金环
韩富
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Abstract

一种烷基三甲基季铵盐的制备方法，属于有机化合物合成技术领域。其制备方法是以碳酸二甲酯作为季铵化试剂来合成碳酸单甲酯季铵盐，再通过水解反应或与各种酸(碱)发生置换反应来合成具有其它反离子的季铵盐。此方法无环境污染和毒性残留，产物广泛用于日用化学品及其它工业领域。

Description

一种烷基三甲基季铵盐的制备方法
技术领域
本发明涉及一种碳酸二甲酯作为季铵化试剂来合成具有新型反离子的烷基三甲基季铵盐的制备方法。
背景技术
烷基三甲基季铵盐的传统合成方法大多采用氯甲烷、溴甲烷、硫酸二甲酯等作为季铵化试剂，这些传统的季铵化试剂具有一定的毒性和腐蚀性，而且反应过程用量大，存在严重的环境污染问题，用这些季铵化试剂制备的产品，会有一定程度的毒性残留，用于日用化学品中，会对人体造成一定的伤害。
碳酸二甲酯作为一种新型绿色有机化工原料，可以代替硫酸二甲酯、氯甲烷、溴甲烷等传统的甲基化试剂，可以在碳、氮、硫、氧等原子上发生甲基化反应。但是在季铵盐化合物的合成中，碳酸二甲酯作为季铵化试剂与烷基二甲基叔胺发生季铵化反应，文献报道较少。
发明内容
本发明的目的是克服传统合成方法对环境污染和产品残留毒性的不足，提供一种无毒的以碳酸二甲酯作为季铵化试剂合成碳酸单甲酯季铵盐，以此为原料合成具有其它反离子的烷基三甲基季铵盐的制备方法。
本发明的烷基三甲基季铵盐的化学结构式如下：
Figure A200810172523D00041
式中：R为C1～C22的饱和、不饱和、直链、支链的烷基；
A-为CH3CO3 -、HCO3 -、HCOO-、CH3COO-、乳酸根、月桂酸根、豆蔻酸根、十八酸根、HSO4 -、NO3 -、H2PO4 -、OH-。
本发明的合成方法是利用碳酸二甲酯作为季铵化试剂与烷基二甲基叔胺反应生成碳酸单甲酯季铵盐，碳酸单甲酯季铵盐发生水解反应生成碳酸氢根季铵盐，碳酸单甲酯季铵盐与各种有机酸、无机酸或碱反应生成具有其它反离子的季铵盐。
所述的碳酸单甲酯季铵盐的合成是以烷基二甲基叔胺和碳酸二甲酯为原料在反应釜中反应，叔胺与碳酸二甲酯的摩尔比为1:1～1:5，反应温度80～200℃，反应时间1～10h。合成反应式如下：
Figure A200810172523D00051
所述的碳酸氢根季铵盐的合成是碳酸单甲酯季铵盐发生水解反应，碳酸单甲酯季铵盐与水的摩尔比为1:1～1:10，反应温度20～90℃，反应时间1～7h。合成反应式如下：
Figure A200810172523D00052
所述的其它反离子季铵盐的合成是碳酸单甲酯季铵盐与各种有机酸、无机酸及碱在甲醇溶剂中反应，碳酸单甲酯季铵盐与酸(碱)的摩尔比为1:0.6～1:2，反应温度10～60℃，反应时间2～7h。合成反应式如下：
本发明合成的具有新型反离子的季铵盐表面活性剂具有比传统表面活性剂更优良的表面活性；本发明的合成方法采用了绿色化工原料碳酸二甲酯，避免了产品中毒性原料残留，降低了产品对人体的毒害和对环境的污染。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作出说明。
实施例1
称取21g十二烷基二甲基叔胺和18g碳酸二甲酯，加入到100mL反应釜中，缓慢升温至105℃，搅拌反应2h。反应结束后自然冷却至室温，收集产物，重结晶得到十二烷基三甲基碳酸甲酯铵白色固体。称取3g十二烷基三甲基碳酸甲酯铵和10g水，加入到50mL烧瓶中，30℃搅拌反应5h。反应结束后，浓缩、重结晶得到十二烷基三甲基碳酸氢铵白色固体。
实施例2
称取12g十八烷基二甲基叔胺和16g碳酸二甲酯，加入到500mL反应釜中，缓慢升温至110℃，搅拌反应3h。反应结束后自然冷却至室温，收集产物，重结晶，得到十八烷基三甲基碳酸甲酯铵白色固体。称取4g十八烷基三甲基碳酸甲酯铵和9g水加入到50mL烧瓶中，30℃搅拌反应5h。反应结束后，浓缩、重结晶得到十八烷基三甲基碳酸氢铵白色固体。
实施例3
称取15g十二烷基二甲基叔胺和16g碳酸二甲酯，加入到100mL反应釜中，缓慢升温至105℃，搅拌反应2h。反应结束后自然冷却至室温，收集产物，重结晶得到十二烷基三甲基碳酸甲酯铵白色固体。称取5g十二烷基三甲基碳酸甲酯铵和1g乙酸，加入到装有10mL甲醇的50mL烧瓶中，35℃搅拌反应4h。反应结束后减压蒸馏除去甲醇，重结晶得到十二烷基三甲基乙酸铵白色固体。
实施例4
称取16g十四烷基二甲基叔胺和15g碳酸二甲酯，加入到100mL反应釜中，缓慢升温至110℃，搅拌反应3h。反应结束后自然冷却至室温，收集产物，重结晶得到十四烷基三甲基碳酸甲酯铵白色固体。称取5g十四烷基三甲基碳酸甲酯铵和1g乙酸，加入到装有10mL甲醇的50mL烧瓶中，35℃搅拌反应4h。反应结束后减压蒸馏除去甲醇，重结晶得到十四烷基三甲基乙酸铵白色固体。
实施例5
称取15g十二烷基二甲基叔胺和16g碳酸二甲酯，加入到100mL反应釜中，缓慢升温至110℃，搅拌反应2h。反应结束后自然冷却至室温，收集产物，重结晶得到十二烷基三甲基碳酸甲酯铵白色固体。称取4g十二烷基三甲基碳酸甲酯铵和6g月桂酸，加入到装有18mL甲醇的50mL烧瓶中，45℃搅拌反应4h。反应结束后减压蒸馏除去甲醇，重结晶得到十二烷基三甲基月桂酸铵白色固体。
实施例6
称取20g十四烷基二甲基叔胺和15g碳酸二甲酯，加入到100mL反应釜中，缓慢升温至110℃，搅拌反应3h。反应结束后自然冷却至室温，收集产物，重结晶得到十四烷基三甲基碳酸甲酯铵白色固体。称取5g十四烷基三甲基碳酸甲酯铵和4.2g月桂酸，加入到装有10mL甲醇的50mL烧瓶中，45℃搅拌反应4h。反应结束后减压蒸馏除去甲醇，重结晶得到十四烷基三甲基月桂酸铵白色固体。

Claims (9)

1.一种烷基三甲基季铵盐，其特征在于化学结构式如下：
式中：R为C1～C22的饱和、不饱和、直链、支链的烷基；
A-为CH3CO3 -、HCO3 -、HCOO-、CH3COO-、乳酸根、月桂酸根、豆蔻酸根、十八酸根、HSO4 -、NO3 -、H2PO4 -、OH-。
2.根据权利要求1所述的烷基三甲基季铵盐，其特征在于：季铵盐的反离子部分为CH3CO3 -、HCO3 -、HCOO-、CH3COO-、乳酸根、月桂酸根、豆蔻酸根、十八酸根、HSO4 -、NO3 -、H2PO4 -、OH-等。
3.根据权利要求1所述的烷基三甲基季铵盐，其特征在于：以碳酸二甲酯作为季铵化试剂来合成碳酸单甲酯季铵盐，再通过水解反应或与各种酸(碱)发生置换反应来合成具有其它反离子的季铵盐。
4.根据权利要求3所述的季铵盐的合成方法，其特征在于：烷基二甲基叔胺与碳酸二甲酯发生季铵化反应，合成碳酸单甲酯季铵盐，合成反应式如下：
Figure A200810172523C00022
5.根据权利要求3所述的季铵盐的合成方法，其特征在于：碳酸单甲酯季铵盐发生水解反应，合成以碳酸氢根为反离子的季铵盐，合成反应式如下：
Figure A200810172523C00023
6.根据权利要求3所述的季铵盐的合成方法，其特征在于：碳酸单甲酯季铵盐与各种有机酸、无机酸及碱反应，合成反离子为HCOO-、CH3COO-、乳酸根、月桂酸根、豆蔻酸根、十八酸根、HSO4 -、NO3 -、H2PO4 -、OH-的季铵盐，合成反应式如下：
Figure A200810172523C00024
7.根据权利要求4所述的碳酸单甲酯季铵盐的合成方法，其特征在于包括如下反应条件：叔胺与碳酸二甲酯的摩尔比为1:1～1:5，反应温度80～200℃，反应时间1～10h。
8.根据权利要求5所述的碳酸氢季铵盐的合成方法，其特征在于包括如下反应条件：碳酸单甲酯季铵盐与水的摩尔比为1:1～1:10，反应温度20～90℃，反应时间1～7h。
9.根据权利要求6所述的具有其他反离子季铵盐的合成方法，其特征在于：在甲醇溶剂中反应，碳酸单甲酯季铵盐与酸(碱)的摩尔比为1:0.6～1:2，反应温度10～60℃，反应时间2～7h。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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CN103547584A (zh) * 2011-06-17 2014-01-29 流体公司 利用碳酸二烷基酯季铵化来合成杂离子化合物
CN107400043A (zh) * 2016-05-20 2017-11-28 中国科学院过程工程研究所 离子液体在丙二醇醚合成中的应用及丙二醇醚合成方法
CN108689891A (zh) * 2018-06-29 2018-10-23 广州市润研基因科技有限公司 一种季铵盐的合成方法
CN109320420A (zh) * 2018-11-16 2019-02-12 厦门医学院 一种长链烷基碳酸甲酯季铵盐的合成方法
CN112916211A (zh) * 2019-12-05 2021-06-08 宁波行殊新能源科技有限公司 一种用于浮选硫酸锂钾的矿物药剂
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103547584A (zh) * 2011-06-17 2014-01-29 流体公司 利用碳酸二烷基酯季铵化来合成杂离子化合物
CN103547584B (zh) * 2011-06-17 2017-02-15 流体公司 利用碳酸二烷基酯季铵化来合成杂离子化合物
CN102806046A (zh) * 2012-08-24 2012-12-05 四川大学 一种季铵盐表面活性剂的绿色制备方法
CN107400043A (zh) * 2016-05-20 2017-11-28 中国科学院过程工程研究所 离子液体在丙二醇醚合成中的应用及丙二醇醚合成方法
CN107400043B (zh) * 2016-05-20 2020-12-29 中国科学院过程工程研究所 离子液体在丙二醇醚合成中的应用及丙二醇醚合成方法
CN108689891A (zh) * 2018-06-29 2018-10-23 广州市润研基因科技有限公司 一种季铵盐的合成方法
CN108689891B (zh) * 2018-06-29 2021-07-30 广州市润研基因科技有限公司 一种季铵盐的合成方法
CN109320420A (zh) * 2018-11-16 2019-02-12 厦门医学院 一种长链烷基碳酸甲酯季铵盐的合成方法
CN112916211A (zh) * 2019-12-05 2021-06-08 宁波行殊新能源科技有限公司 一种用于浮选硫酸锂钾的矿物药剂
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