CN102286142B - 一种苯并二呋喃及其衍生物、其制备方法以及用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯并二呋喃及其衍生物、其制备方法以及用途，该苯并二呋喃及其衍生物包含以下结构式：
Description
技术领域
本发明涉及一种苯并二呋喃及其衍生物、该苯并二呋喃及其衍生物的制备方法，以及该苯并二呋喃及其衍生物的用途。
背景技术
共轭聚合物由于其在有机光电器件，例如聚合物太阳电池(PSCs)，聚合物发光二极管(PLEDs)，以及聚合物场效应迁移管(PFETs)等中的广泛应用，是目前高分子材料领域研究的热点。优化共轭聚合物结构，从而达到对材料的电学带隙、分子能级、载流子迁移能力、溶解性、吸收和发光等性能进行调控，是提高有机光电器件性能的关键。
发明内容
本发明的技术目的是提供一种苯并二呋喃及其衍生物，能够作为聚合物电子给体材料，因此在有机光电领域有广泛的应用前景。
本发明所提供的苯并二呋喃及其衍生物，其包含以下化学结构式：
其中，R基团为烷烃和芳基中的至少一种，R′基团为芳基和杂芳基中的至少一种。
所述的烷烃包括但不限于甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、2-乙基丁基、2-乙基己基、2-乙基辛基、2-乙基十二烷基、2-乙基十六烷基、2-三氟乙基丁基、2-三氟乙基己基、2-三氟乙基辛基、2-三氟乙基十二烷基和2-三氟乙基十六烷基中的至少一种。
所述的芳基包括但不限于苯基、萘基、甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十一烷基苯基、十二烷基苯基、十三烷基苯基、十四烷基苯基、十五烷基苯基、十六烷基苯基、间三氟甲基苯基、对三氟甲基苯基、3,5-二三氟甲基苯基和卤代苯基中的至少一种。
所述的R′包括但不限于噻吩衍生物、苯并噻唑衍生物、噻并噻吩衍生物、芴衍生物或者萘衍生物。
所述的R基团优选以下基团(1)～(6)中的至少一种：
所述的R′基团优选以下基团(1)～(6)中的至少一种：
本发明还提供了上述苯并二呋喃及其衍生物的制备方法，其制备路线如下所示：
具体包括如下步骤(以下各步骤中所述的份数指摩尔份数)：
步骤1：将10～20份的3-羧酸呋喃(1)置于50～80份的二氯甲烷中，再缓慢地滴入20～40份的草酰氯，滴加时体系用冰-水浴冷却，接着在室温下搅拌20～24h后，旋蒸除去溶剂和未反应完的草酰氯单体，得到的产物3-酰氯呋喃(2)，溶于60～100份的二氯甲烷备用；
步骤2：20～40份的二乙胺和80～120份的二氯甲烷混合，再缓慢地滴入10～20份步骤1得到的3-酰氯呋喃(2)，滴加时体系用冰-水浴冷却，接着在室温下搅拌0.5～1h后，用200～300份的去离子水洗涤、萃取，收集的有机组分用无水MgSO4干燥后过滤、浓缩，得到粗产物，然后真空蒸馏收集纯N,N-二乙基呋喃-3-酰胺(3)；
步骤3：氩气气氛下，10～20份的正-丁基锂(2.4M in hexane)和等摩尔量的二异丙胺注入到80～100份的干燥乙醚溶液中，0℃下搅拌10～20min形成LDA溶液；将步骤2得到的N,N-二乙基呋喃-3-酰胺(3)10～20份充分溶解于50～60份的干燥乙醚溶液，然后缓慢注入到LDA溶液中，回流反应4～6h后将粗产物倒入去离子水中，用二氯甲烷萃取，无水MgSO4干燥、过滤、浓缩，用冰醋酸重结晶，真空干燥得到苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃-4,8-酮(4)黄色树枝状粉末；
步骤4：10～20份步骤3得到的苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃-4,8-酮(4)，25～50份的锌粉，15～30份的氢氧化钠，以及50～80份的去离子水混合，均匀搅拌，反应加热回流约1～2h后将20～40份的卤代烷烃和催化剂含量的四丁基溴化铵加入反应体系中，回流6～8h，得到的粗产物倒入300～400份的去离子水中充分洗涤，过滤，去除固体物质和未反应完的单体，加入大量水和乙醚充分洗涤，萃取，收集有机相用无水MgSO4干燥，然后过滤、浓缩、得到粗产物，柱色谱分离得到纯净的4,8-二[R氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃(5)及其衍生物；
步骤5：10～20份步骤4得到的4,8-二[R氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃(5)和100～150份的二氯甲烷充分混合，20～40份的单质溴注入50～80份的二氯甲烷溶液中，然后在冰-水浴冷切下，缓慢滴加入反应体系，滴加完后移去冰-水浴，常温下反应6～10h，然后倒入2～5mol/L的硫代硫酸钠水溶液中充分搅拌，去除未反应完的单质溴，分别用200～300份的去离子水、二氯甲烷洗涤、萃取，过滤、浓缩、干燥，然后柱色谱分离得到纯净的2,6-二溴-4,8-二[R氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃(6)及其衍生物；
步骤6：氩气气氛下，10～20份步骤5得到的2,6-二溴-4,8-二[R氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃(6)溶解于100～150份的干燥四氢呋喃，然后将体系冷却到-78℃，20～25份的正丁基锂通过一端缓慢滴入，充分搅拌1～2h，然后加入20～25份的三甲基氯化锡，移去冷却浴，常温下搅拌2～3h，待反应完后，将反应物倒入200～300份的去离子水中，分别用大量去离子水和乙醚萃取，收集有机组分，用无水MgSO4干燥，然后过滤、浓缩、得到粗产物，柱色谱分离得到纯净的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[R氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃(7)；
步骤7：氩气气氛下，将10～20份步骤6得到的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[R氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃(7)，10～20份的卤代芳基或卤代杂芳基衍生物，溶于300～500份干燥的甲苯溶液中，然后将催化剂的质量百分比含量为2～5%的Pd(PPh3)4加入该体系，均匀搅拌，110～120℃下反应16～24h，接着降到室温，将反应物倒入500～1000份的甲醇中沉淀，过滤，粗产物分别用大量的甲醇、正己烷、和氯仿抽提，收集氯仿组分，浓缩，干燥，得到纯净的如权利要求1所述的苯并二呋喃及其衍生物的固体产物。
上述制备方法中，步骤4中的卤代化合物包括但不限于2-乙基己基溴、十二烷基溴、2-三氟乙基己基溴、间三氟甲基溴苯、对三氟甲基溴苯、3,5-二三氟甲基溴苯、2-乙基己基碘、十二烷基碘、2-三氟乙基己基碘、间三氟甲基碘苯、对三氟甲基碘苯或者3,5-二三氟甲基碘苯。
步骤4中的R基团包括但不限于2-乙基己基、十二烷基、2-三氟乙基己基、间三氟甲基苯基、对三氟甲基苯基或者3,5-二三氟甲基苯基。
步骤7中的卤代芳基或卤代杂芳基衍生物包括但不限于2,5-二溴-3-己基噻吩(化合物1)及其衍生物、2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩(化合物2)及其衍生物、4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑(化合物3)及其衍生物、4,6-二溴-3-氟-2-(2-乙基己基)酮-噻并(3,4-b)噻吩(化合物4)及其衍生物、2,5-二溴-3-三甲苯基氨基噻吩(化合物5)及其衍生物或者2,7-二溴-9-辛基咔唑(化合物6)及其衍生物。
综上所述，本发明提供了一种苯并二呋喃及其衍生物，该苯并二呋喃及其衍生物材料能够作为聚合物电子给体材料，因此在有机光电领域有广泛的应用前景，尤其在有机太阳能电池器件、有机发光二极管、有机薄膜晶体管等方面中具有重要的应用价值。
当用于有机太阳能电池器件中，该有机太阳能电池器件的有机半导体层是由本发明的苯并二呋喃及其衍生物材料组成，尤其优选由由具有以下结构式(1)-(6)中至少一种的材料组成：
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例1：
聚[4,8-二(2-乙基己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3-己基噻吩]，其结构式如下：
上述合成过程中的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备方法如下：
N,N-二乙基呋喃-3-酰胺的制备：
步骤1：将10份的3-羧酸呋喃置于50份的二氯甲烷中，然后将20份的草酰氯缓慢的滴加入该体系，约30min滴完，滴加时体系用冰-水浴冷却，然后室温下搅拌约24h，旋蒸除去溶剂和未反应完的草酰氯单体，得到3-酰氯呋喃产物，将该产物溶于100份的二氯甲烷备用；
步骤2：将步骤1得到的3-酰氯呋喃10份缓慢地滴入由20份的二乙胺和80份的二氯甲烷组成的混合溶液中，约30min滴完，滴加时体系用冰-水浴冷却，然后室温下搅拌0.5h，用200份的去离子水洗涤、萃取，收集的有机组分用无水MgSO4干燥，然后过滤、浓缩，得到粗产物，然后真空蒸馏收集纯N,N-二乙基呋喃-3-酰胺。
[1,2b-4,5b’]二呋喃-4,8-酮的制备：
步骤3：氩气气氛下，10份的正-丁基锂(2.4M in hexane)和等摩尔量的二异丙胺注入到80份的干燥乙醚溶液中，0℃下搅拌10min形成LDA溶液；将步骤2得到的N,N-二乙基呋喃-3-酰胺10份充分溶解于50份的干燥乙醚溶液，再缓慢注入到LDA溶液中，回流反应4h；然后将粗产物倒入去离子水中，用二氯甲烷萃取，无水MgSO4干燥、过滤、浓缩，之后用冰醋酸重结晶，真空干燥得到苯并[1,2b-4,5b’]二呋喃-4,8-酮黄色树枝状粉末；
4,8-二[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备：
步骤4：将10～20份由步骤3得到的苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃-4,8-酮、25份的锌粉，15份的氢氧化钠，以及50份的去离子水混合，均匀搅拌，反应加热回流约1h；然后将20份的2-乙基己基溴和催化剂含量的四丁基溴化铵加入该反应体系中，回流6h，得到的粗产物倒入300份的去离子水中充分洗涤，过滤，去除固体物质和未反应完的单体，接着加入大量水和乙醚充分洗涤，萃取，收集有机相用无水MgSO4干燥，然后过滤、浓缩、得到粗产物，柱色谱分离得到纯净的4,8-二[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃；
2,6-二溴-4,8-二[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备：
步骤5：将10份由步骤4得到的4,8-二[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃和100份的二氯甲烷充分混合作为反应体系；将20份的单质溴注入50份的二氯甲烷溶液中，然后在冰-水浴冷却下，将注入后的溶液缓慢滴加入反应体系，滴加完后，移去冰-水浴，常温下反应6h，然后倒入2M的硫代硫酸钠水溶液中充分搅拌，去除未反应完的单质溴，接着分别用200份的去离子水、二氯甲烷洗涤、萃取，过滤、浓缩、干燥，然后柱色谱分离得到纯净的2,6-二溴-4,8-二[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃产物。
2,6-二(三甲基锡)-4,8-[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备：
步骤6：氩气气氛下，10份由步骤5得到的2,6-二溴-4,8-[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃溶解于100份的干燥四氢呋喃，然后体系冷却到-78℃，20份的正丁基锂通过一端缓慢滴入，充分搅拌1h，然后加入20份的三甲基氯化锡，移去冷却浴，常温下搅拌2h，待反应完后，将反应物倒入200份的去离子水中，分别用大量去离子水和乙醚萃取，收集有机组分，用无水MgSO4干燥，然后过滤、浓缩，得到粗产物，柱色谱分离得到纯净的2,6-二(三甲基锡)-4,8-[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃；
聚[4,8-二(2-乙基己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3-己基噻吩]的制备：
步骤7：氩气气氛下，10份步骤6得到的2,6-二(三甲基锡)-4,8-[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃，10份的2,5-二溴-3-己基噻吩(化合物1)，溶于500份干燥的甲苯溶液中，催化剂含量(wt.2%)的Pd(PPh3)4加入体系，均匀搅拌110℃下反应16h，然后降到室温，将反应物倒入1000份的甲醇中沉淀，过滤，粗产物分别用大量的甲醇、正己烷、和氯仿抽提，收集氯仿组分，浓缩，干燥，得到纯净的聚[4,8-二(2-乙基己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3-己基噻吩]固体产物。
实施例2：
聚[4,8-二(十二烷氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3-己基噻吩]，其结构式如下：
上述聚[4,8-二(十二烷氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3-己基噻吩]的制备方法如下：
步骤1至步骤3，即N,N-二乙基呋喃-3-酰胺的制备与[1,2b-4,5b’]二呋喃-4,8-酮的制备，与实施例1中的步骤1至步骤3相同。
4,8-二[十二烷氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备：
步骤4：将10份由步骤3得到的苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃-4,8-酮，25份的锌粉，15份的氢氧化钠，以及50份的去离子水混合，均匀搅拌，反应加热回流约1h，然后，20份的十二烷基溴和催化剂含量的四丁基溴化铵加入反应体系中，回流6h，得到的粗产物倒入300份的去离子水中充分洗涤，过滤，去除固体物质和未反应完的单体，加入大量水和乙醚充分洗涤，萃取，收集有机相用无水MgSO4干燥，然后过滤、浓缩、得到粗产物，柱色谱分离得到纯净的产物。
2,6-二溴-4,8-二[十二烷氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备：
步骤5：将10份由步骤4得到的4,8-二[十二烷氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃和100份的二氯甲烷充分混合作为反应体系；将20份的单质溴注入50份的二氯甲烷溶液中，然后在冰-水浴冷却下，将注入后的溶液缓慢滴加入反应体系，滴加完后，移去冰-水浴，常温下反应6h，然后倒入2M的硫代硫酸钠水溶液中充分搅拌，去除未反应完的单质溴，接着分别用200份的去离子水、二氯甲烷洗涤、萃取，过滤、浓缩、干燥，然后柱色谱分离得到纯净的2,6-二溴-4,8-二[十二烷氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃产物。
2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[十二烷氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备：
步骤6：氩气气氛下，10份由步骤5得到的2,6-二溴-4,8-二[十二烷氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃溶解于100份的干燥四氢呋喃，然后体系冷却到-78℃，20份的正丁基锂通过一端缓慢滴入，充分搅拌1h，然后加入20份的三甲基氯化锡，移去冷却浴，常温下搅拌2h，待反应完后，将反应物倒入200份的去离子水中，分别用大量去离子水和乙醚萃取，收集有机组分，用无水MgSO4干燥，然后过滤、浓缩，得到粗产物，柱色谱分离得到纯净的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[十二烷氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃；
聚[4,8-二(十二烷氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3-己基噻吩]：
步骤7：氩气气氛下，10份步骤6得到的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[十二烷氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃，10份的2,5-二溴-3-己基噻吩(化合物1)，溶于500份干燥的甲苯溶液中，催化剂含量(wt.2%)的Pd(PPh3)4加入体系，均匀搅拌110℃下反应16h，然后降到室温，将反应物倒入1000份的甲醇中沉淀，过滤，粗产物分别用大量的甲醇、正己烷、和氯仿抽提，收集氯仿组分，浓缩，干燥，得到纯净的聚[4,8-二(十二烷氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3-己基噻吩]固体产物。
实施例3：
聚[4,8-二((2-三氟乙基)己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3-己基噻吩]，其结构式如下：
上述聚[4,8-二((2-三氟乙基)己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3-己基噻吩]的制备方法如下：
步骤1至步骤3，即N,N-二乙基呋喃-3-酰胺的制备与[1,2b-4,5b’]二呋喃-4,8-酮的制备，与实施例1中的步骤1至步骤3相同。
4,8-二[(2-三氟乙基)己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备：
步骤4：将10份由步骤3得到的苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃-4,8-酮，25份的锌粉，15份的氢氧化钠，以及50份的去离子水混合，均匀搅拌，反应加热回流约1h，然后，20份的2-三氟乙基己基溴和催化剂含量的四丁基溴化铵加入反应体系中，回流6h，得到的粗产物倒入300份的去离子水中充分洗涤，过滤，去除固体物质和未反应完的单体，加入大量水和乙醚充分洗涤，萃取，收集有机相用无水MgSO4干燥，然后过滤、浓缩、得到粗产物，柱色谱分离得到纯净的产物。
2,6-二溴-4,8-二[(2-三氟乙基)己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备：
步骤5：将10份由步骤4得到的4,8-二[(2-三氟乙基)己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃和100份的二氯甲烷充分混合作为反应体系；将20份的单质溴注入50份的二氯甲烷溶液中，然后在冰-水浴冷却下，将注入后的溶液缓慢滴加入反应体系，滴加完后，移去冰-水浴，常温下反应6h，然后倒入2M的硫代硫酸钠水溶液中充分搅拌，去除未反应完的单质溴，接着分别用200份的去离子水、二氯甲烷洗涤、萃取，过滤、浓缩、干燥，然后柱色谱分离得到纯净的2,6-二溴-4,8-二[(2-三氟乙基)己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃产物。
2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[(2-三氟乙基)己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备：
步骤6：氩气气氛下，10份由步骤5得到的2,6-二溴-4,8-二[(2-三氟乙基)己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃溶解于100-150份的干燥四氢呋喃，然后体系冷却到-78℃，20份的正丁基锂通过一端缓慢滴入，充分搅拌1h，然后加入20份的三甲基氯化锡，移去冷却浴，常温下搅拌2h，待反应完后，将反应物倒入200-份的去离子水中，分别用大量去离子水和乙醚萃取，收集有机组分，用无水MgSO4干燥，然后过滤、浓缩，得到粗产物，柱色谱分离得到纯净的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[(2-三氟乙基)己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃；
聚[4,8-二((2-三氟乙基)己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3-己基噻吩]的制备：
步骤7：氩气气氛下，10份步骤6得到的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[(2-三氟乙基)己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃，10份的2,5-二溴-3-己基噻吩(化合物1)，溶于500份干燥的甲苯溶液中，催化剂含量(wt.2%)的Pd(PPh3)4加入体系，均匀搅拌110℃下反应16h，然后降到室温，将反应物倒入1000份的甲醇中沉淀，过滤，粗产物分别用大量的甲醇、正己烷、和氯仿抽提，收集氯仿组分，浓缩，干燥，得到纯净的聚[4,8-二((2-三氟乙基)己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3-己基噻吩]固体产物。
实施例4：
聚[4,8-二(间三氟甲基苯氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃alt-3-己基噻吩]，其结构式如下：
上述聚[4,8-二(间三氟甲基苯氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃alt-3-己基噻吩]的制备方法如下：
步骤1至步骤3，即N,N-二乙基呋喃-3-酰胺的制备与[1,2b-4,5b’]二呋喃-4,8-酮的制备，与实施例1中的步骤1至步骤3相同。
4,8-二[间三氟甲基苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备：
步骤4：将10份由步骤3得到的苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃-4,8-酮，25份的锌粉，15份的氢氧化钠，以及50份的去离子水混合，均匀搅拌，反应加热回流约1h，然后，20份的间三氟甲基溴苯和催化剂含量的四丁基溴化铵加入反应体系中，回流6h，得到的粗产物倒入300份的去离子水中充分洗涤，过滤，去除固体物质和未反应完的单体，加入大量水和乙醚充分洗涤，萃取，收集有机相用无水MgSO4干燥，然后过滤、浓缩、得到粗产物，柱色谱分离得到纯净的产物。
2,6-二溴-4,8-二[间三氟甲基苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备：
步骤5：将10份由步骤4得到的4,8-二[间三氟甲基苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃和100份的二氯甲烷充分混合作为反应体系；将20份的单质溴注入50份的二氯甲烷溶液中，然后在冰-水浴冷却下，将注入后的溶液缓慢滴加入反应体系，滴加完后，移去冰-水浴，常温下反应6h，然后倒入2M的硫代硫酸钠水溶液中充分搅拌，去除未反应完的单质溴，接着分别用200份的去离子水、二氯甲烷洗涤、萃取，过滤、浓缩、干燥，然后柱色谱分离得到纯净的2,6-二溴-4,8-二[间三氟甲基苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃产物。
2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[间三氟甲基苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备：
步骤6：氩气气氛下，10份由步骤5得到的2,6-二溴-4,8-二[间三氟甲基苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃溶解于100份的干燥四氢呋喃，然后体系冷却到-78℃，20份的正丁基锂通过一端缓慢滴入，充分搅拌1h，然后加入20份的三甲基氯化锡，移去冷却浴，常温下搅拌2h，待反应完后，将反应物倒入200份的去离子水中，分别用大量去离子水和乙醚萃取，收集有机组分，用无水MgSO4干燥，然后过滤、浓缩，得到粗产物，柱色谱分离得到纯净的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[间三氟甲基苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃；
聚[4,8-二(间三氟甲基苯氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃alt-3-己基噻吩]的制备：
步骤7：氩气气氛下，10份步骤6得到的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[间三氟甲基苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃，10份的2,5-二溴-3-己基噻吩(化合物1)，溶于500份干燥的甲苯溶液中，催化剂含量(wt.2%)的Pd(PPh3)4加入体系，均匀搅拌110℃下反应16h，然后降到室温，将反应物倒入1000份的甲醇中沉淀，过滤，粗产物分别用大量的甲醇、正己烷、和氯仿抽提，收集氯仿组分，浓缩，干燥，得到纯净的聚[4,8-二(间三氟甲基苯氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃alt-3-己基噻吩]固体产物。
实施例5：
聚[4,8-二(对三氟甲基苯氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃alt-3-己基噻吩]，其结构式如下：
上述聚[4,8-二(对三氟甲基苯氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃alt-3-己基噻吩]的制备方法如下：
步骤1至步骤3，即N,N-二乙基呋喃-3-酰胺的制备与[1,2b-4,5b’]二呋喃-4,8-酮的制备，与实施例1中的步骤1至步骤3相同。
4,8-二[对三氟甲基苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备：
步骤4：将10份由步骤3得到的苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃-4,8-酮，25份的锌粉，15份的氢氧化钠，以及50份的去离子水混合，均匀搅拌，反应加热回流约1h，然后，20份的单质溴和催化剂含量的四丁基溴化铵加入反应体系中，回流6h，得到的粗产物倒入300份的去离子水中充分洗涤，过滤，去除固体物质和未反应完的单体，加入大量水和乙醚充分洗涤，萃取，收集有机相用无水MgSO4干燥，然后过滤、浓缩、得到粗产物，柱色谱分离得到纯净的产物。
2,6-二溴-4,8-二[对三氟甲基苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备：
步骤5：将10份由步骤4得到的4,8-二[对三氟甲基苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃和100份的二氯甲烷充分混合作为反应体系；将20份的单质溴注入50份的二氯甲烷溶液中，然后在冰-水浴冷却下，将注入后的溶液缓慢滴加入反应体系，滴加完后，移去冰-水浴，常温下反应6h，然后倒入2M的硫代硫酸钠水溶液中充分搅拌，去除未反应完的单质溴，接着分别用200份的去离子水、二氯甲烷洗涤、萃取，过滤、浓缩、干燥，然后柱色谱分离得到纯净的2,6-二溴-4,8-二[对三氟甲基苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃产物。
2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[对三氟甲基苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备：
步骤6：氩气气氛下，10份由步骤5得到的2,6-二溴-4,8-二[对三氟甲基苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃溶解于100份的干燥四氢呋喃，然后体系冷却到-78℃，20份的正丁基锂通过一端缓慢滴入，充分搅拌1h，然后加入20份的三甲基氯化锡，移去冷却浴，常温下搅拌2h，待反应完后，将反应物倒入200份的去离子水中，分别用大量去离子水和乙醚萃取，收集有机组分，用无水MgSO4干燥，然后过滤、浓缩，得到粗产物，柱色谱分离得到纯净的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[对三氟甲基苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃；
聚[4,8-二(对三氟甲基苯氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃alt-3-己基噻吩]的制备：
步骤7：氩气气氛下，10份步骤6得到的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[对三氟甲基苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃，10份的2,5-二溴-3-己基噻吩(化合物1)，溶于500份干燥的甲苯溶液中，催化剂含量(wt.2%)的Pd(PPh3)4加入体系，均匀搅拌110℃下反应16h，然后降到室温，将反应物倒入1000份的甲醇中沉淀，过滤，粗产物分别用大量的甲醇、正己烷、和氯仿抽提，收集氯仿组分，浓缩，干燥，得到纯净的聚[4,8-二(对三氟甲基苯氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃alt-3-己基噻吩]固体产物。
实施例6：
聚[4,8-二((3,5-二三氟甲基)苯氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3-己基噻吩]，其结构式如下：
上述聚[4,8-二((3,5-二三氟甲基)苯氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3-己基噻吩]的制备方法如下：
步骤1至步骤3，即N,N-二乙基呋喃-3-酰胺的制备与[1,2b-4,5b’]二呋喃-4,8-酮的制备，与实施例1中的步骤1至步骤3相同。
4,8-二[(3,5-二三氟甲基)苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备：
步骤4：将10份由步骤3得到的苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃-4,8-酮，25份的锌粉，15份的氢氧化钠，以及50份的去离子水混合，均匀搅拌，反应加热回流约1h，然后，20份的3,5-二三氟甲基溴苯和催化剂含量的四丁基溴化铵加入反应体系中，回流6h，得到的粗产物倒入300份的去离子水中充分洗涤，过滤，去除固体物质和未反应完的单体，加入大量水和乙醚充分洗涤，萃取，收集有机相用无水MgSO4干燥，然后过滤、浓缩、得到粗产物，柱色谱分离得到纯净的产物。
2,6-二溴-4,8-二[(3,5-二三氟甲基)苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备：
步骤5：将10份由步骤4得到的4,8-二[(3,5-二三氟甲基)苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃和100份的二氯甲烷充分混合作为反应体系；将20份的单质溴注入50份的二氯甲烷溶液中，然后在冰-水浴冷却下，将注入后的溶液缓慢滴加入反应体系，滴加完后，移去冰-水浴，常温下反应6h，然后倒入2M的硫代硫酸钠水溶液中充分搅拌，去除未反应完的单质溴，接着分别用200份的去离子水、二氯甲烷洗涤、萃取，过滤、浓缩、干燥，然后柱色谱分离得到纯净的2,6-二溴-4,8-二[(3,5-二三氟甲基)苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃产物。
2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[(3,5-二三氟甲基)苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃的制备：
步骤6：氩气气氛下，10份由步骤5得到的2,6-二溴-4,8-二[(3,5-二三氟甲基)苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃溶解于100份的干燥四氢呋喃，然后体系冷却到-78℃，20份的正丁基锂通过一端缓慢滴入，充分搅拌1h，然后加入20份的三甲基氯化锡，移去冷却浴，常温下搅拌2h，待反应完后，将反应物倒入200份的去离子水中，分别用大量去离子水和乙醚萃取，收集有机组分，用无水MgSO4干燥，然后过滤、浓缩，得到粗产物，柱色谱分离得到纯净的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[(3,5-二三氟甲基)苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃；
聚[4,8-二((3,5-二三氟甲基)苯氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3-己基噻吩]的制备：
步骤7：氩气气氛下，10份步骤6得到的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[(3,5-二三氟甲基)苯氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃，10份的2,5-二溴-3-己基噻吩(化合物1)，溶于500份干燥的甲苯溶液中，催化剂含量(wt.2%)的Pd(PPh3)4加入体系，均匀搅拌110℃下反应16h，然后降到室温，将反应物倒入1000份的甲醇中沉淀，过滤，粗产物分别用大量的甲醇、正己烷、和氯仿抽提，收集氯仿组分，浓缩，干燥，得到纯净的聚[4,8-二((3,5-二三氟甲基)苯氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3-己基噻吩]固体产物。
实施例7：
聚[4,8-二(2-乙基己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3,4-乙烯二氧噻吩]，其结构式如下：
上述聚[4,8-二(2-乙基己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3,4-乙烯二氧噻吩]是以实施例1中经步骤1至步骤6制备得到的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃为原料，再经以下步骤制备得到：
步骤7：氩气气氛下，10份步骤6得到的2,6-二(三甲基锡)-4,8-[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃，10份的2,5-二溴-3,4-乙烯二氧噻吩，溶于500份干燥的甲苯溶液中，催化剂含量(wt.2%)的Pd(PPh3)4加入体系，均匀搅拌110℃下反应16h，然后降到室温，将反应物倒入1000份的甲醇中沉淀，过滤，粗产物分别用大量的甲醇、正己烷、和氯仿抽提，收集氯仿组分，浓缩，干燥，得到纯净的聚[4,8-二(2-乙基己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3,4-乙烯二氧噻吩]固体产物。
实施例8：
聚[4,8-二(2-乙基己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-2,1,3-苯并噻唑]，其结构式如下：
上述聚[4,8-二(2-乙基己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-2,1,3-苯并噻唑]是以实施例1中经步骤1至步骤6制备得到的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃为原料，再经以下步骤制备得到：
步骤7：氩气气氛下，10份步骤6得到的2,6-二(三甲基锡)-4,8-[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃，10份的4,7-二溴-2,1,3-苯并噻唑，溶于500份干燥的甲苯溶液中，催化剂含量(wt.2%)的Pd(PPh3)4加入体系，均匀搅拌110℃下反应16h，然后降到室温，将反应物倒入1000份的甲醇中沉淀，过滤，粗产物分别用大量的甲醇、正己烷、和氯仿抽提，收集氯仿组分，浓缩，干燥，得到纯净的聚[4,8-二(2-乙基己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-2,1,3-苯并噻唑]固体产物。
实施例9：
聚[4,8-二(2-乙基己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3-氟-2-(2-乙基己基)酮-噻并(34-b)噻吩]，其结构式如下：
上述聚[4,8-二(2-乙基己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3-氟-2-(2-乙基己基)酮-噻并(3,4-b)噻吩]是以实施例1中经步骤1至步骤6制备得到的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃为原料，再经以下步骤制备得到：
步骤7：氩气气氛下，10份步骤6得到的2,6-二(三甲基锡)-4,8-[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃，10份的2,5-二溴-3-氟-2-(2-乙基己基)酮-噻并(3,4-b)噻吩，溶于500份干燥的甲苯溶液中，催化剂含量(wt.2%)的Pd(PPh3)4加入体系，均匀搅拌110℃下反应16h，然后降到室温，将反应物倒入1000份的甲醇中沉淀，过滤，粗产物分别用大量的甲醇、正己烷、和氯仿抽提，收集氯仿组分，浓缩，干燥，得到纯净的聚[4,8-二(2-乙基己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-3-氟-2-(2-乙基己基)酮-噻并(3,4-b)噻吩]固体产物。
实施例10：
聚[4,8-二(2-乙基己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-2,5-二溴-3-三甲苯基氨基噻吩]，其结构式如下：
上述聚[4,8-二(2-乙基己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-2,5-二溴-3-三甲苯基氨基噻吩]是以实施例1中经步骤1至步骤6制备得到的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃为原料，再经以下步骤制备得到：
步骤7：氩气气氛下，10份步骤6得到的2,6-二(三甲基锡)-4,8-[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃，10份的2,5-二溴-3-三甲苯基氨基噻吩，溶于500份干燥的甲苯溶液中，催化剂含量(wt.2%)的Pd(PPh3)4加入体系，均匀搅拌110℃下反应16h，然后降到室温，将反应物倒入1000份的甲醇中沉淀，过滤，粗产物分别用大量的甲醇、正己烷、和氯仿抽提，收集氯仿组分，浓缩，干燥，得到纯净的聚[4,8-二(2-乙基己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-2,5-二溴-3-三甲苯基氨基噻吩]固体产物。
实施例11：
聚[4,8-二(2-乙基己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-9-辛基咔唑]，其结构式如下：
上述聚[4,8-二(2-乙基己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-9-辛基咔唑]是以实施例1中经步骤1至步骤6制备得到的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃为原料，再经以下步骤制备得到：
步骤7：氩气气氛下，10份步骤6得到的2,6-二(三甲基锡)-4,8-[2-乙基己氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃，10份的2,7-二溴-9-辛基咔唑，溶于500份干燥的甲苯溶液中，催化剂含量(wt.2%)的Pd(PPh3)4加入体系，均匀搅拌110℃下反应16h，然后降到室温，将反应物倒入1000份的甲醇中沉淀，过滤，粗产物分别用大量的甲醇、正己烷、和氯仿抽提，收集氯仿组分，浓缩，干燥，得到纯净的聚[4,8-二(2-乙基己氧基)苯并(1,2b-4,5b′)二呋喃-alt-9-辛基咔唑]固体产物。
Claims (10)
1.一种苯并二呋喃衍生物，其特征是：包含以下结构式：
其中，R基团为烷烃基和芳基中的至少一种，R′基团为以下基团(1)～(6)中的一种：
2.如权利要求1所述的苯并二呋喃衍生物，其特征是：所述的烷烃基选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、2-乙基丁基、2-乙基己基、2-乙基辛基、2-乙基十二烷基、2-乙基十六烷基中的至少一种。
3.如权利要求1所述的苯并二呋喃衍生物，其特征是：所述的芳基选自苯基、萘基、甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十一烷基苯基、十二烷基苯基、十三烷基苯基、十四烷基苯基、十五烷基苯基、十六烷基苯基、间三氟甲基苯基、对三氟甲基苯基、3,5-二(三氟甲基)苯基和卤代苯基中的至少一种。
4.如权利要求1所述苯并二呋喃衍生物，其特征是：所述的R基团至少包括以下基团(1)～(6)中的一种：
5.如权利要求1所述的苯并二呋喃衍生物的制备方法，其特征是：制备路线如下：
包括如下步骤，以下各步骤中所述的份数指摩尔份数：
步骤1：将10～20份的3-羧酸呋喃(1)置于50～80份的二氯甲烷中，再缓慢地滴入20～40份的草酰氯，滴加时体系用冰-水浴冷却，接着在室温下搅拌20～24h后，旋蒸除去溶剂和未反应完的草酰氯单体，得到的产物3-酰氯呋喃(2)，溶于60～100份的二氯甲烷备用；
步骤2：20～40份的二乙胺和80～120份的二氯甲烷混合，再缓慢地滴入10～20份步骤1得到的3-酰氯呋喃(2)，滴加时体系用冰-水浴冷却，接着在室温下搅拌0.5～1h后，用200～300份的去离子水洗涤、萃取，收集的有机组分用无水MgSO4干燥后过滤、浓缩，得到粗产物，然后真空蒸馏收集纯N,N-二乙基呋喃-3-酰胺(3)；
步骤3：氩气气氛下，10～20份的正-丁基锂浓度为2.4M的己烷溶液和等摩尔量的二异丙胺注入到80～100份的干燥乙醚溶液中，0℃下搅拌10～20min形成LDA溶液；将步骤2得到的N,N-二乙基呋喃-3-酰胺(3)10～20份充分溶解于50～60份的干燥乙醚溶液，然后缓慢注入到LDA溶液中，回流反应4～6h后将粗产物倒入去离子水中，用二氯甲烷萃取，无水MgSO4干燥、过滤、浓缩，用冰醋酸重结晶，真空干燥得到苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃-4,8-酮(4)黄色树枝状粉末；
步骤4：10～20份步骤3得到的苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃-4,8-酮(4)，25～50份的锌粉，15～30份的氢氧化钠，以及50～80份的去离子水混合，均匀搅拌，反应加热回流1～2h后将20～40份的卤代烷烃和催化剂含量的四丁基溴化铵加入反应体系中，回流6～8h，得到的粗产物倒入300～400份的去离子水中充分洗涤，过滤，去除固体物质和未反应完的单体，加入大量水和乙醚充分洗涤，萃取，收集有机相用无水MgSO4干燥，然后过滤、浓缩、得到粗产物，柱色谱分离得到纯净的4,8-二[R氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃(5)；
步骤5：10～20份步骤4得到的4,8-二[R氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃(5)和100～150份的二氯甲烷充分混合，20～40份的单质溴注入50～80份的二氯甲烷溶液中，然后在冰-水浴冷却下，缓慢滴加入反应体系，滴加完后移去冰-水浴，常温下反应6～10h，然后倒入2～5mol/L的硫代硫酸钠水溶液中充分搅拌，去除未反应完的单质溴，分别用200～300份的去离子水、二氯甲烷洗涤、萃取，过滤、浓缩、干燥，然后柱色谱分离得到纯净的2,6-二溴-4,8-二[R氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃(6)；
步骤6：氩气气氛下，10～20份步骤5得到的2,6-二溴-4,8-二[R氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃(6)溶解于100～150份的干燥四氢呋喃，然后将体系冷却到-78℃，20～25份的正丁基锂通过一端缓慢滴入，充分搅拌1～2h，然后加入20～25份的三甲基氯化锡，移去冷却浴，常温下搅拌2～3h，待反应完后，将反应物倒入200～300份的去离子水中，分别用大量去离子水和乙醚萃取，收集有机组分，用无水MgSO4干燥，然后过滤、浓缩、得到粗产物，柱色谱分离得到纯净的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[R氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃(7)；
步骤7：氩气气氛下，将10～20份步骤6得到的2,6-二(三甲基锡)-4,8-二[R氧基]苯并[1,2b-4,5b′]二呋喃(7)，10～20份的卤代芳基或卤代杂芳基衍生物，溶于300～500份干燥的甲苯溶液中，然后将催化剂的质量百分比含量为2～5％的Pd(PPh3)4加入该体系，均匀搅拌，110℃下反应16～24h，接着降到室温，将反应物倒入500～1000份的甲醇中沉淀，过滤，粗产物分别用大量的甲醇、正己烷、和氯仿抽提，收集氯仿组分，浓缩，干燥，得到纯净的如权利要求1所述的苯并二呋喃衍生物的固体产物；
所述的步骤7中，卤代芳基或卤代杂芳基衍生物选自2,5-二溴-3-己基噻吩、2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩、4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑、4,6-二溴-3-氟-2-(1-(2-乙基己酮))-噻吩并[3,4-b]噻吩、2,5-二溴-3-苯基二甲苯基氨基噻吩或者2,7-二溴-9-辛基咔唑。
6.如权利要求5所述的苯并二呋喃衍生物的制备方法，其特征是：所述的步骤4中，卤代化合物是2-乙基己基溴、十二烷基溴、2-三氟乙基己基溴、间三氟甲基溴苯、对三氟甲基溴苯、3,5-二(三氟甲基)溴苯、2-乙基己基碘、十二烷基碘、2-三氟乙基己基碘、间三氟甲基碘苯、对三氟甲基碘苯或者3,5-二(三氟甲基)碘苯。
7.如权利要求5所述的苯并二呋喃衍生物的制备方法，其特征是：所述的步骤4中，R基团是2-乙基己基、十二烷基、2-三氟乙基己基、间三氟甲基苯基、对三氟甲基苯基或者3,5-二(三氟甲基)苯基。
8.如权利要求1所述的苯并二呋喃衍生物在有机太阳能电池器件、有机发光二极管、有机薄膜晶体管中的应用。
9.一种有机太阳能电池器件，其有机半导体层是由权利要求1所述的苯并二呋喃衍生物组成。
10.如权利要求9所述的有机太阳能电池器件，其特征是：所述的有机半导体层是由具有以下结构式(1)～(6)中至少一种的材料组成：
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