CN102203673A - 感光性树脂组合物和底材 - Google Patents
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Abstract
本发明提供使用以银锡合金为主要成分的微粒作为遮光剂但灵敏性高,并且不会发生固化树脂图案剥落和直进性降低等问题的感光性树脂组合物以及具有由该感光性树脂组合物形成的遮光膜的底材。本发明的感光性树脂组合物含有(A)光聚合性化合物、(B)肟类光聚合引发剂以及(C)遮光剂,特别地,(C)遮光剂为以银锡合金为主要成分的微粒。并且,本发明的底材具有由本发明的感光性树脂组合物形成的遮光膜。
Description
技术领域
本发明涉及适合用于形成黑底显像管等的遮光膜时的感光性树脂组合物以及具有由该感光性树脂组合物形成的遮光膜的底材。
背景技术
液晶显示器等显示器的结构为,液晶层夹在2片形成有相互相对且成对的电极的基板之间。并且,一片基板的内侧形成有由红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)的各色像素区域组成的滤色器。该滤色器中通常形成有黑底显像管,以划分红色、绿色和蓝色的各色像素区域。
一般通过光刻(lithography)法来制造滤色器。即,首先将黑色的感光性树脂组合物涂布在基板上,使其干燥后进行曝光和显影来形成黑底显像管。接着,对红色、绿色和蓝色的各色感光性树脂组合物,反复进行涂布、干燥、曝光以及显影,来在特定位置形成各色像素区域,由此制造滤色器。
近年来,在制造液晶显示器时,人们一直尝试着提高黑底显像管的遮光性以及显示在液晶显示器上的图像对比度。而且,为了削减抛光工序,黑底显像管逐步被薄膜化。因而要求黑底显像管具有更高的遮光性。
为了提高黑底显像管的遮光性,有必要使用黑色度高的遮光剂。以往一般使用炭黑来作为这种遮光剂,但最近提出使用以银锡合金为主要成分的微粒(参照专利文献1)来作为具有更高黑色度的遮光剂。并且,该专利文献1公开了含有这种遮光剂的感光性树脂组合物。
专利文献1:日本特开2006-225503号公报
发明内容
然而,本发明人等通过研究发现专利文献1所公开的感光性树脂组合物存在以下问题:灵敏性低,而且,在显影过程中固化树脂图案会从底材剥落、或者固化树脂图案的直进性(直進性)降低。
本发明是鉴于上述课题而完成的,目的在于提供一种感光性树脂组合物以及具有由该感光性树脂组合物形成的遮光膜的底材,该感光性树脂组合物使用了以银锡合金为主要成分的微粒作为遮光剂,灵敏性高,并且不会发生固化树脂图案剥落或直进性下降等问题。
为了达到上述目的,本发明人等进行了反复深入的研究,结果发现通过在遮光剂中即以银锡合金为主要成分的微粒中,配合特定的光聚合引发剂能够解决上述问题,从而完成本发明。本发明具体提供以下技术方案。
本发明的第一实施方式为含有(A)光聚合性化合物、(B)肟类光聚合引发剂以及(C)遮光剂的感光性树脂组合物,上述(C)遮光剂是以银锡合金为主要成分的微粒。
本发明的第二实施方式为具有由本发明的感光性树脂组合物形成的遮光膜的底材。
根据本发明,可以提供感光性树脂组合物以及具有由该感光性树脂组合物形成的遮光膜的底材,该感光性树脂组合物使用以银锡合金为主要成分的微粒作为遮光剂,但灵敏性高,并且不会发生固化树脂图案剥落和直进性降低等问题。
具体实施方式
《感光性树脂组合物》
本发明的感光性树脂组合物至少含有(A)光聚合性化合物、(B)肟类光聚合引发剂以及(C)遮光剂。以下,对感光性树脂组合物中含有的各成分进行详细说明。
<(A)光聚合性化合物>
作为本发明的感光性树脂组合物中含有的(A)光聚合性化合物没有特别限定,可使用以往公知的光聚合性化合物。其中,优选具有乙烯性不饱和基团的树脂或者单体,更优选将它们组合使用。通过将具有乙烯性不饱和基团的树脂和具有乙烯性不饱和基团的单体组合使用,能够提高固化性且容易形成图案。
[具有乙烯性不饱和基团的树脂]
作为具有乙烯性不饱和基团的树脂,可列举(甲基)丙烯酸、富马酸、马来酸、富马酸单甲酯、富马酸单乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单乙醚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、甲基丙烯酰胺、丙烯腈、甲基丙烯腈、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二甲基丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、四羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、cardo-环氧二丙烯酸酯(cardo epoxy diacrylate)等聚合而成的低聚物类;使多元醇类和一元酸或多元酸缩合而得的聚酯预聚物与(甲基)丙烯酸反应,得到聚酯(甲基)丙烯酸酯,然后使该聚酯(甲基)丙烯酸酯和多元醇与具有2个异氰酸酯基的化合物反应后,再与(甲基)丙烯酸反应,所得到的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯;使双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、苯酚或甲酚线型酚醛环氧树脂、可溶酚醛型环氧树脂、三酚基甲烷型环氧树脂、聚羧酸聚缩水甘油酯(polycarboxylic acid polyglycidyl ester)、多元醇聚缩水甘油酯(polyols polyglycidyl ester)、脂肪族或脂环族环氧树脂、胺环氧树脂、二羟基酚型环氧树脂(dihydroxybenzene type epoxy resin)等环氧树脂与(甲基)丙烯酸反应而得的环氧(甲基)丙烯酸酯树脂(epoxy(meth)acrylate resin)等。而且,在环氧(甲基)丙烯酸酯树脂中,适宜使用进行了多元酸酐反应的树脂。
并且,作为具有乙烯性不饱和基团的树脂,可适宜使用使用以下方法得到的树脂,即,使环氧化合物与含不饱和基的羧酸化合物反应而得到的反应物,进一步与多元酸酐反应而得到树脂。
其中,优选下述式(a1)所表示的化合物。由于其自身光固化性高,从而优选该式(a1)所表示的化合物。
[化1]
在下述式(a1)中,X表示下述式(a2)所表示的基团。
[化2]
在下述式(a2)中,R1a分别独立地表示氢原子、碳原子数为1~6的烃基或卤原子,R2a分别独立地表示氢原子或甲基,W表示单键或下述式(a3)所表示的基团。
[化3]
另外,在上述式(a1)中,Y表示从二羧酸酐中除去了酸酐基(-CO-O-CO-)的残基。作为二羧酸酐,例如可列举马来酸酐、琥珀酸酐、衣康酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、六氯化邻苯二甲酸酐、甲基内次甲基四氢邻苯二甲酸酐(methyl endomethylenetetrahydrophthalic anhydride)、氯桥酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、戊二酸酐等。
另外,在上述式(a1)中,Z表示从四羧酸二酐中除去了2个酸酐基的残基。作为四羧酸二酐,例如可列举均苯四酸酐、二苯甲酮四羧酸二酐、联苯四羧酸二酐、二苯醚四羧酸二酐等。
另外,在上述式(a1)中,m表示0~20的整数。
以树脂固体成分计,具有乙烯性不饱和基团的树脂的酸价优选为10~150mgKOH/g、更优选为70~110mgKOH/g。通过使酸价为10mgKOH/g以上,可得到充分溶于显影液的溶解性。并且,通过使酸价为150mgKOH/g以下,可得到充分的固化性并可改善表面性。
另外,具有乙烯性不饱和基团的树脂的质均分子量优选为1000~40000、更优选为2000~30000。通过使质均分子量为1000以上,可以提高耐热性和膜强度。并且,通过使质均分子量为40000以下,可得到充分溶于显影液的溶解性。
[具有乙烯性不饱和基团的单体]
具有乙烯性不饱和基团的单体包括单官能单体和多官能单体。
作为单官能单体,可列举(甲基)丙烯酰胺、羟甲基(甲基)丙烯酰胺、甲氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、乙氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、丙氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、丁氧基甲氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺、N-羟基甲基(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸、富马酸、马来酸、马来酸酐、衣康酸、衣康酸酐、柠康酸、柠康酸酐、巴豆酸、2-丙烯酰胺-2-甲基丙烷磺酸、叔丁基丙烯酰胺磺酸(tert-butyl acrylamide sulfonic acid)、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基-2-羟丙酯、2-(甲基)丙烯酰氧-2-羟丙基邻苯二甲酸酯(2-(meth)acryloyloxy-2-hydroxypropylphthalate)、甘油单(甲基)丙烯酸酯(glycerin mono(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、二甲氨基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、2,2,2-三氟乙基(甲基)丙烯酸酯、2,2,3,3-四氟丙基(甲基)丙烯酸酯、苯二甲酸衍生物的半(甲基)丙烯酸酯等。可以单独使用这些单官能单体,也可以2种以上组合使用。
另一方面,作为多官能单体,可列举乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-环己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸甘油酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、2,2-双(4-(甲基)丙烯酰氧基二乙氧基苯基)丙烷、2,2-双(4-(甲基)丙烯酰氧基聚乙氧基苯基)丙烷、2-羟基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、邻苯二甲酸二缩水甘油酯二(甲基)丙烯酸酯、甘油三丙烯酸酯、甘油聚缩水甘油醚聚(甲基)丙烯酸酯(glycerin polyglycidyl ether poly(meth)acrylate)、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(urethane(meth)acrylate)(即,亚苄基二异氰酸酯)、三甲基六亚甲基二异氰酸酯与六亚甲基二异氰酸酯和(甲基)丙烯酸2-羟乙酯三者的反应物、亚甲基双(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酰胺亚甲基醚((meth)acrylamide methylene ether)、多元醇与N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺的缩合物等多官能单体,以及三丙烯酰基缩甲醛(triacrylformal)等。可以单独使用这些多官能单体,也可以2种以上组合使用。
相对于感光性树脂组合物的固体成分100质量份,(A)光聚合性化合物的含量优选为50~99.9质量份。通过使含量相对于固体成分100质量份,为50质量份以上,可以得到充分的耐热性和耐药品性。
<(B)肟类光聚合引发剂>
作为本发明的感光性树脂组合物中含有的肟类光聚合引发剂,没有特别限定,可采用以往公知的肟类光聚合引发剂。通过使用肟类的光聚合引发剂作为光聚合引发剂,即使是在使用以银锡合金为主要成分的微粒作为(C)遮光剂的情况下,也能够维持充分的灵敏性,并且不会发生固化树脂图案剥落或直进性下降等问题。
在肟类光聚合引发剂中,优选下述式(b1)所表示的物质。
[化4]
在上述式(b1)中,R1b表示-NO2或-COR5b。并且,R5b表示杂环基、稠环式芳香族基或芳香族基,并可含有取代基。R2b~R4b分别独立地表示一价有机基。
作为R5b所表示的杂环基,可列举含有氮原子、硫原子以及氧原子中的至少一种原子的5元环以上的杂环基,优选为5元环或6元环的杂环基。作为杂环基,可列举吡咯基、咪唑基、吡唑基等含氮5元环基;吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等含氮6元环基;噻唑基、异噻唑基等含氮含硫基;噁唑基、异噁唑基等含氮含氧基;噻吩基、噻喃基等含硫基;呋喃基、吡喃基等含氧基;等。其中,优选含有氮原子或硫原子中的一种。该杂环中可以含有稠环。作为含有稠环的杂环基,可列举苯并噻吩基等。
作为R5b所表示的稠环式芳香族基,可列举萘基、蒽基、菲基等。另外,作为R1b所表示的芳香族基可列举苯基。
杂环基、稠环式芳香族基或者芳香族基可以含有取代基。特别是当R5b为芳香族基时,优选含有取代基。作为这种取代基,可列举-NO2、-CN、-SO2R6b、-COR6b、-NR7bR8b、-R9b、-OR9b、-O-R10b-O-R11b等。
R6b分别独立表示烷基,它们可以被卤原子取代,也可以被醚键、硫醚键、酯键中断。R6b的烷基优选碳原子数为1~5,例如可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基等。
R7b、R8b分别独立表示氢原子、烷基或烷氧基,它们可以被卤原子取代,其中,烷基以及烷氧基的烯化部分也可被醚键、硫醚键或者酯键中断。另外,R7b可以与R8b结合而形成环状结构。R7b、R8b的烷基或者烷氧基优选碳原子数为1~5,例如可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基等。
作为R7b与R8b结合而形成的环状结构可列举杂环。作为该杂环,可列举至少含有氮原子的5元环以上的杂环,优选5~7元环的杂环。该杂环可含有稠环。作为杂环例如可列举哌啶环、吗啉环、硫代吗啉环等。其中优选吗啉环。
R9b表示部分或全部氢原子可以被卤原子取代的烷基。R9b的烷基优选碳原子数为1~5,例如可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基等。
R10b、R11b分别独立地表示烷基,它们可以被卤原子取代,也可以被醚键、硫醚键、酯键中断。优选的碳原子数和其具体例子与上述R6b的说明相同。
其中,例如可优选列举吡咯基、吡啶基、噻吩基、噻喃基(チオピラリル基)、苯并噻吩基、萘基、含有取代基的苯基作为R5b。
在上述式(b1)中,R2b表示一价有机基。作为该有机基,优选-R12b、-OR12b、-COR12b、-SR12b、-NR12bR13b所表示的基团。R12b和R13b分别独立地表示烷基、烯基、芳基、芳烷基或杂环基,它们可以被卤原子、烷基或杂环基取代,其中,烷基和芳烷基的烯化部分可以被不饱和键、醚键、硫醚键、酯键中断。另外,也可以R12b与R13b结合再与氮原子一同形成环状结构。
作为R12b和R13b所表示的烷基,优选碳原子数为1~20的烷基、更优选碳原子数为1~5的烷基。例如可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、正癸基、异癸基等直链形或支链形的基团作为烷基。另外,该烷基可以含有取代基。作为含有取代基的烷基,例如可列举甲氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基乙基、丙氧基乙氧基乙基、甲氧基丙基等。
作为R12b和R13b所表示的链烯基,优选碳原子数为1~20的链烯基、更优选碳原子数为1~5的链烯基。作为链烯基,例如可列举乙烯基(vinyl)、烯丙基、丁烯基、次乙基(ethenyl)、丙炔基等直链形或支链形的基团。另外,该链烯基可含有取代基。作为含有取代基的链烯基,例如可列举2-(苯并噁唑-2-基)次乙基等。
作为R12b和R13b所表示的芳基,优选碳原子数为6~20、更优选碳原子数为6~10的芳基。作为芳基,例如可列举苯基、甲苯基、二甲苯基、乙苯基、萘基、蒽基、菲基等。
作为R12b和R13b所表示的芳烷基,优选碳原子数为7~20、更优选碳原子数为7~12的芳烷基。作为芳烷基,例如可列举苄基、α-甲基苄基、α,α-二甲基苄基、苯乙基、苯乙烯基(phenylethenyl)等。
作为R12b和R13b所表示的杂环基,可列举含有氮原子、硫原子以及氧原子中的至少一种原子的5元环以上的杂环基,优选5~7元环的杂环基。该杂环基可含有稠环。作为杂环基,例如可列举吡咯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基等。
这些R12b和R13b中的烷基和芳烷基的烯化部分也可以被不饱和键、醚键、硫醚键、酯键而被中断。
另外,作为R12b与R13b结合形成得到的环状结构可列举杂环。作为该杂环,可列举至少含有氮原子的5元环以上的杂环,并且优选5~7元环的杂环。该杂环可含有稠环。例如可列举哌啶环、吗啉环、硫代吗啉环等作为杂环。
其中,作为R2b,最优选甲基、乙基、丙基、苯基。
在上述式(b1)中,R3b表示一价有机基。作为该有机基,优选碳原子数为1~5的烷基、可具有取代基且碳原子数为6~12的芳基、下述式(b2)所表示的基团或者可具有取代基的杂环基。作为取代基,可列举与上述R5b的情况相同的基团。作为碳原子数为6~12的芳基,可列举苯基、萘基、蒽基、菲基等。
[化5]
-R14b-R15b (b2)
在上述式(b2)中,R14b表示可被氧原子中断且碳原子数为1~5的亚烷基。作为这种亚烷基,可列举亚甲基、亚乙基、正丙烯基、异丙烯基、正丁烯基、异丁烯基、仲丁烯基、正戊烯基(n-pentylene)、异戊烯(isopentylene)、仲戊烯(sec-pentylene)等直链形或支链形的基团。其中,R14b最优选为异丙烯。
在上述式(b2)中,R15b表示-NR16bR17b所表示的一价有机基(R16b和R17b分别独立表示一价有机基)。在这种有机基中,从能够提高肟类光聚合引发剂的溶解性方面考虑,只要R15b的结构为下述式(b3)所表示的结构,则优选。
[化6]
在上述式(b3)中,R18b和R19b分别独立为碳原子数为1~5的烷基。作为这种烷基,可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基等。其中,R18b和R19b最优选为甲基。
作为R3b所表示的杂环基,可列举含有氮原子、硫原子以及氧原子中的至少一种原子的5元环以上的杂环基,优选5元环或6元环的杂环基。作为杂环基,例如可列举吡咯基、咪唑基、吡唑基等含氮5元环基;吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等含氮6元环基;噻唑基、异噻唑基等含氮含硫基;噁唑基、异噁唑基等含氮含氧基;噻吩基、噻喃基等含硫基;呋喃基、吡喃基等含氧基等。其中,优选含有氮原子或者硫原子中的任一种。该杂环可含有稠环。例如可列举苯并噻吩基等作为含有稠环的杂环基。
另外,杂环基可含有取代基。可列举与上述R5b的情况相同的基团作为取代基。
在上述式(b1)中,R4b表示一价有机基。其中,优选碳原子数为1~5的烷基。作为这种烷基,可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基等。其中,R4b最优选为甲基。
相对于感光性树脂组合物的固体成分,(B)肟类光聚合引发剂的含量最优选为0.1~50质量%、更优选为1~45质量%。通过使其在上述范围内,能够得到充分的耐热性和耐药品性,同时提高成膜能力,抑制光固化不良。
<(C)遮光剂>
作为本发明的感光性树脂组合物中含有的(C)遮光剂,可使用以银锡(AgSn)合金作为主要成分的微粒(以下称作“AgSn合金微粒”。)。该AgSn合金微粒可以将AgSn合金作为主要成分,可含有例如Ni、Pd、Au等作为其他金属成分。
该AgSn合金微粒的平均粒径优选为1~300nm。
用化学式AgxSn表示该AgSn合金,当x的范围为1≤x≤10时,能够得到化学性质稳定的AgSn合金,当x的范围为3≤x≤4时,能够同时获得化学稳定性和黑色度。
这里,如果在上述x的范围内计算AgSn合金中的Ag的质量比,则
当x=1时,Ag/AgSn=0.4762
当x=3时,3·Ag/Ag3Sn=0.7317
当x=4时,4·Ag/Ag4Sn=0.7843
当x=10时,10·Ag/Ag10Sn=0.9008。
因此,当含有47.6~90质量%的Ag时,该AgSn合金的化学性质稳定,当含有73.17~78.43重量%的Ag时,相对于Ag的量,能够有效得到化学稳定性和黑色度。
可采用常用的微粒合成法来制作该AgSn合金微粒。作为微粒合成法,可列举气相反应法、喷雾热分解法、雾化法(アトマイズ法)、液相反应法、冻干法、水热合成法等。
该AgSn合金微粒具有较高的绝缘性,但可以根据感光性树脂组合物的用途,在表面覆盖绝缘膜来进一步提高绝缘性。作为这种绝缘膜的材料,适宜采用金属氧化物或者有机高分子化合物。
作为金属氧化物,适宜使用具有绝缘性的金属氧化物,例如氧化硅(二氧化硅)、氧化铝(三氧化二铝)、氧化锆(二氧化锆)、氧化钇(三氧化二钇)、氧化钛(二氧化钛)等。
另外,作为有机高分子化合物,适宜使用例如聚酰亚胺、聚醚、聚丙烯酸酯、聚胺化合物等具有绝缘性的树脂。
为了充分提高AgSn合金微粒表面的绝缘性,绝缘膜的膜厚优选为1~100nm的厚度,更优选为5~50nm。
通过表面改质技术或表面涂层技术可容易形成该绝缘膜。由于能够在比较低的温度下形成膜厚均匀的绝缘膜,因而特别优选使用四乙氧基硅烷、三乙氧基铝等烷氧化物。
相对于除了(C)遮光剂以外的感光性树脂组合物的固体成分,(C)遮光剂的含量优选为4~400质量%、更优选为20~200质量%。通过使其在上述范围内,能够得到充分的遮光性并能够抑制光固化不良。
<(S)有机溶剂>
本发明的感光性树脂组合物优选含有用于稀释的有机溶剂。作为该有机溶剂,例如可列举乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单正丙醚、乙二醇单正丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单正丙醚、二乙二醇单正丁基醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单正丙醚、丙二醇单正丁醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单正丙醚、二丙二醇单正丁醚、三丙二醇单甲醚、三丙二醇单乙醚等(聚)亚烷基二醇单烷基醚类;乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单甲基醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯等(聚)亚烷基二醇单烷基醚乙酸酯类;二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚、四氢呋喃等其它醚类;丁酮、环己酮、2-庚酮、3-庚酮等酮类;2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯等乳酸烷基酯类;2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯(3-methyl-3-methoxybutyl acetate)、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯(3-methyl-3-methoxybutyl propionate)、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸正戊酯、乙酸异戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸异丙基酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、2-乙酰乙酸乙酯等其它酯类;甲苯、二甲苯等芳香烃类;N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类等。可以单独使用这些有机溶剂,也可以2种以上组合使用。
其中,由于显示了对上述(A)光聚合性化合物和(B)肟类光聚合引发剂的优异的溶解性,并且能够改善(C)遮光剂等不溶性成分的分散性,因而优选丙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、环己酮、乙酸3-甲氧基丁酯,特别优选使用乙酸3-甲氧基丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、环己酮。
相对于感光性树脂组合物所含有的固体成分的总量100质量份,(S)有机溶剂的含量的使用范围为50~500质量份。
<其它成分>
本发明感光性树脂组合物可根据需要添加添加剂。具体可列举增感剂、固化促进剂、交联剂、分散辅助剂、填充剂、附着力促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、防絮凝剂、热聚合抑制剂、消泡剂、表面活性剂等。
<感光性树脂组合物的配制方法>
本发明的感光性树脂组合物可通过将所有上述各成分放入搅拌机混合而得到。并且,也可用过滤器过滤所得到的混合物以使其均匀。
《底材》
本发明的底材具有由感光性树脂组合物形成的遮光膜。作为底材并无特别限定,例如可列举玻璃底材。
如果使用本发明的感光性树脂组合物来形成特定图案的遮光膜,首先使用滚涂机、逆向涂布机、棒材涂布机等接触转印型涂布装置或旋转器(旋转式涂布装置)、帘式流动涂布机等非接触型涂布装置来将感光性树脂组合物涂布在底材上。
然后,对被涂布的感光性树脂组合物进行干燥,形成涂膜。干燥方法没有特别限定,例如可采用以下任一种方法:(1)在热板上使其在80~120℃、优选90~100℃的温度下干燥60~120秒的方法;(2)在室温下放置数小时~数天的方法;(3)将其放入暖风加热器或红外线加热器中数十分钟~数小时来除去溶剂的方法。
接着,经由负像掩模用紫外线或准分子激光等活性能量线照射该涂膜使其部分曝光。照射量可根据感光性树脂组合物的组成而不同,但优选例如为30~2000mJ/cm2。
接着,通过用显影液对曝光后的涂膜进行显影,来形成期望形状的图案。显影方法没有特别限定,例如可使用浸渍法、喷雾法等。作为显影液例如可列举单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺等有机类物质,或者氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、氨、季铵盐等的水溶液。
接着,在200℃下对显影后的涂膜进行后烘焙。此时,优选对形成的固化树脂图案(遮光膜)进行全面曝光。
用这种方法形成的遮光膜具有优异的遮光性和绝缘性,因而可以适宜用来作为液晶显示器的黑底显像管等。
[实施例]
以下,对本发明的实施例进行说明,但本发明的范围不受以下实施例限定。
<实施例1>
准备以下树脂(A-1)和二季戊四醇六丙烯酸酯作为光聚合性化合物。
[树脂(A-1)的合成方法]
首先,将235g的双酚芴型环氧树脂(bisphenolfluorene type epoxy resin)(环氧当量235)、110mg的四甲基氯化铵、100mg的2,6-二叔丁基4-甲苯酚和72.0g的丙烯酸装入500ml的四颈烧瓶中,一边以25ml/分的速度吹入空气一边在90~100℃的温度下对其进行加热溶解。接着,在溶液呈白浊状态下,缓慢升温,加热至120℃使其完全溶解。此时,溶液逐渐变得透明粘稠,在此状态下继续搅拌。在此期间,继续加热搅拌直至测定的酸价为不足1.0mgKOH/g。酸价达到目标值所需的时间为12小时。然后,将上述溶液冷却至室温,从而得到无色透明且为固体状的下述式(a4)所表示的双酚芴型环氧丙烯酸酯。
[化2]
接着,将600g的乙酸3-甲氧基丁酯加入到这样得到的307.0g的上述双酚芴型环氧丙烯酸酯中进行溶解,之后将80.5g的二苯甲酮四羧酸二酐和1g的溴化四乙铵混合,并慢慢升温使它们在110~115℃下反应4小时。确认酸酐已经不存在后,加入38.0g的四氢邻苯二甲酸酐进行混合,使它们在90℃下反应6小时,从而得到树脂(A-1)。是否存在酸酐由IR光谱进行确认。
该树脂(A-1)相当于上述式(a1)所表示的化合物。应予说明,用乙酸3-甲氧基丁酯将该树脂(A-1)的固体成分浓度调整至50质量%。
并且,准备IRGACURE OXE-02(チバスペシヤリテイ一ケミカルズ社制;后述的肟1)作为光聚合引发剂。
另外,准备AgSn合金微粒分散液(平均粒径为200~300nm的AgSn合金微粒25质量%;分散剂:DPK-164(ビツクケミ一社制)3.7质量%;溶剂:丙二醇单甲醚乙酸酯)作为遮光剂。该AgSn合金微粒参照专利文献1的第[0033]和[0034]段的记载进行配制。
按照表1的比例配合上述各成分和有机溶剂(乙酸3-甲氧基丁酯/丙二醇单甲醚乙酸酯/环己酮=50/45/5),用搅拌机混合2小时后用5μm的膜滤器过滤,从而配制成固体成分浓度为22质量%的感光性树脂组合物。应予说明,表1中的数值表示质量份。
<实施例2~12>
使用后述的肟1~10中的任一种作为光聚合引发剂,按照表1所述更变遮光剂的含量,除此以外,采用与实施例1相同的方法配制感光性树脂组合物。
<比较例1~4>
作为遮光剂,在比较例1中准备低电阻炭黑分散液(炭黑55质量%、溶剂:乙酸3-甲氧基丁酯、御国色素社制),在比较例2中准备高电阻炭黑分散液(炭黑55质量%、溶剂:乙酸3-甲氧基丁酯、御国色素社制),在比较例3中准备Ti微粒分散液(Ti微粒55质量%、溶剂:乙酸3-甲氧基丁酯、御国色素社制),在比较例4中准备有机颜料分散液(RGB混合55质量%、溶剂:乙酸3-甲氧基丁酯、御国色素社制),分别按照表1表示的比例使用,除此以外,采用与实施例1相同的方法配制感光性树脂组合物。
<比较例5>
分别按照表1表示的比例使用氨基酮类的三嗪PMS(PANCHIM社制;后述的氨基酮1)和二苯甲酮类的EAB-F(保土谷化学社制;后述的二苯甲酮1)作为光聚合引发剂,除此以外,采用与实施例1相同的方法配制感光性树脂组合物。
[表1]
DPMA:二季戊四醇六丙烯酸酯
MA:乙酸3-甲氧基丁酯
PM:丙二醇单甲醚乙酸酯
AN:环己酮
另外,实施例1~12和比较例1~5中使用的光聚合引发剂的结构如下所述。化学式中的-Ac表示乙酰基,-OAc表示乙酸基。
[化3]
[化4]
<评价>
[对电阻值的评价]
采用旋转涂布机将实施例和比较例的感光性树脂组合物涂布于低电阻硅片上,在100℃下干燥120秒从而形成涂膜。接着,以100mJ/cm2的照射量对该涂膜照射ghi线。然后,在循环式烘炉中,在230℃下进行20分钟的后烘焙。形成的遮光膜的膜厚为1.0μm。该遮光膜的电阻值使用ハイレスタ一MCP-HT450(三菱化学社制)来进行测定。结果如表2所示。
[对收缩率的评价]
采用与上述[对电阻值的评价]相同的方法来形成遮光膜,并将后烘焙前后的膜厚之比作为收缩率来进行计算。结果如表2所示。
[对OD值的评价]
采用旋转涂布机将实施例和比较例的感光性树脂组合物涂布于1737玻璃(コ一ニング社制)上,在100℃下干燥120秒从而形成涂膜。接着,以100mJ/cm2的照射量对该涂膜照射ghi线。然后,在循环式烘炉中,在230℃下进行20分钟的后烘焙。形成的遮光膜的膜厚为0.8μm、1.0μm、1.2μm这3个水平。该遮光膜的各膜厚的OD值使用D200-II(Macbeth社制)来进行测定,并用近似曲线算出每1μm的OD值。结果如表2所示。
[对灵敏性和显影边缘(margin)的评价]
采用旋转涂布机将实施例和比较例的感光性树脂组合物涂布于1737玻璃(コ一ニング社制)上,在100℃下干燥120秒从而形成涂膜。接着,经由负像掩模,向该涂膜以每次10mJ来增加照射量直至为20~100mJ/cm2,同时选择性地照射ghi线,上述照射量增加。然后,使用0.5质量%的碳酸钠水溶液,在26℃下50~100秒内,以每次增加10秒时间进行喷雾显影,由此形成含有线宽度为20μm的线图案的遮光膜。之后,在循环式烘炉中,在230℃下进行20分钟的后烘焙。形成的遮光膜的膜厚为1.0μm。该遮光膜的灵敏性根据形成的线宽度为20μm的线图案的曝光量来进行评价,该遮光膜的显影边缘根据用60秒的时间是否能显影来进行评价。结果如表2所示。
[对图案直进性、图案剥落和显影残渣的评价]
对上述[对灵敏性的评价]所得到的遮光膜(固化树脂图案)的图案直进性、图案剥落和显影残渣进行评价。图案的直进性根据20μm的线边缘是否有突起来进行评价,图案剥落是根据5μm的线上是否发生剥落或缺失来进行评价,显影残渣是根据玻璃上是否残留有遮光剂的残渣来进行评价。结果如表2所示。
[表2]
从表2可知,在使用了AgSn合金微粒和肟类光聚合引发剂的实施例1~12的感光性树脂组合物中,其所得到的遮光膜的电阻值高,并能够得到与AgSn合金微粒的配合量相应的OD值。而且,其显影边缘广,并且其图案直进性、图案剥离和显影残渣的评价良好。
另一方面,在用低电阻炭黑、高电阻炭黑、Ti微粒或颜料分散液来代替AgSn合金微粒的比较例1~4的感光性树脂组合物中,虽然使用了与实施例1相同的量的遮光剂,但其OD值低于实施例1。而且,图案形成也不良。
并且,使用了氨基酮类光聚合引发剂和二苯甲酮类光聚合引发剂来代替肟类光聚合引发剂的比较例5的感光性树脂组合物中,图案直进性差且发生了图案剥落。
该结果显示,通过组合使用AgSn合金微粒和肟类光聚合引发剂,可提高灵敏性,并且不会发生固化树脂图案的剥落或直进性降低等问题。
Claims (6)
1.一种感光性树脂组合物,其含有(A)光聚合性化合物、(B)肟类光聚合引发剂以及(C)遮光剂,
其中,所述(C)遮光剂为以银锡合金为主要成分的微粒。
2.如权利要求1所述的感光性树脂组合物,其中,所述(C)遮光剂的平均粒径为1~300nm。
3.如权利要求1或2所述的感光性树脂组合物,其中,所述(C)遮光剂的表面被绝缘膜被覆。
4.如权利要求3所述的感光性树脂组合物,其中,所述绝缘膜含有金属氧化物或有机高分子化合物。
5.如权利要求1至4中任一项所述的感光性树脂组合物,其中,相对于除该(C)遮光剂以外的该感光性树脂组合物的固体成分,所述(C)遮光剂的含量为4~400质量%。
6.一种底材,其具有由权利要求1至5中任一项所述的感光性树脂组合物形成的遮光膜。
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