CN102197087A - 包含稠合芳族环的抗反射涂料组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机可旋涂抗反射涂料组合物，包含具有以下单元的聚合物：(i)至少一种结构(1)的在聚合物主链中的具有稠合芳族环的单元，(ii)至少一种结构(2)的在聚合物主链中的芳族单元环，其中所述芳族环具有侧亚烷基(稠合芳族)基团和侧羟基，和，(iii)至少一种结构(3)的在聚合物主链中的含脂族结构部分的单元，其中，Fr1是具有3个或更多个稠合芳族环的取代或未取代的稠合芳族环结构部分，Fr2是具有2个或更多个稠合芳族环的稠合芳族环结构部分，Ar是取代或未取代的芳族环结构部分，R′和R″独立地选自氢和C1-C4烷基，y＝1-4，B是取代或未取代的脂族结构部分，R1选自氢或芳族结构部分。本发明进一步涉及本发明组合物的成像方法。

Description

包含稠合芳族环的抗反射涂料组合物
技术领域
本发明涉及包含在聚合物主链中含3个或更多个稠合芳族环的聚合物的吸收性抗反射涂料组合物，和使用所述抗反射涂料组合物形成图像的方法。该方法尤其可用于使用深和远紫外(uv)区域中的辐射使光致抗蚀剂成像。
背景技术
光致抗蚀剂组合物用于缩微光刻方法，这些方法例如在计算机芯片和集成电路的制造中用于制造小型化电子元件。通常，在这些方法中，首先将光致抗蚀剂组合物的薄涂膜施加于基底材料上，例如用于制造集成电路的硅基晶片上。然后烘烤该已涂覆的基材以使该光致抗蚀剂组合物中的任何溶剂蒸发并将涂层固定到基材上。让该基材的被烘烤的涂覆表面接下来经历对辐射的成像式曝光。
这种辐射曝光引起涂覆表面的曝光区域发生化学转变。目前，可见光、紫外(UV)光、电子束和X射线辐射能是缩微光刻方法中常用的辐射类型。在这一成像式曝光之后，用显影剂溶液处理已涂覆的基材以溶解和除去光致抗蚀剂的已辐射曝光或未曝光的区域。
半导体器件小型化的趋势已经导致使用对越来越低的辐射波长敏感的新型光致抗蚀剂，并也导致使用尖端多级体系来克服与此类小型化有关的困难。
光刻法中的吸收性抗反射涂层和垫层用来削弱由光从高度反射性基材的背反射引起的问题。背反射性的两个主要缺点是薄膜干涉效应和反射性缺口。薄膜干涉或驻波导致随着光致抗蚀剂厚度改变由光致抗蚀剂膜中的总光强度的偏差所引起的临界线宽尺寸变化，或者反射和入射的曝光辐射的干涉可能引起驻波效应，该驻波效应使整个厚度上辐射的均一性扭曲。当在包含表面形貌特征的反射性基材上方将光致抗蚀剂图案化时，反射性缺口变得严重，该表面形貌特征将通过光致抗蚀剂膜的光散射，从而导致线宽偏差，并且在极端情形下，形成具有完全光致抗蚀剂损失的区域。涂在光致抗蚀剂下方且在反射性基材上方的抗反射涂层在光致抗蚀剂的光刻性能方面提供显著的改进。通常，将底部抗反射涂层施加在基材上，然后将光致抗蚀剂的层施加在抗反射涂层的上面。使抗反射涂层固化以防止抗反射涂层和光致抗蚀剂之间的掺合。将光致抗蚀剂成像式曝光和显影。然后通常使用各种蚀刻气体干蚀刻曝光区域中的抗反射涂层并如此将光致抗蚀剂图案转印至基材上。在新型光刻技术中一直使用多个抗反射层和垫层。在光致抗蚀剂不提供足够的耐干蚀刻性的情况下，充当硬掩模并在基材蚀刻期间高度耐蚀刻的光致抗蚀剂用垫层或抗反射涂层是优选的，并且一种途径曾是将硅结合到位于有机光致抗蚀剂层下方的层中。此外，将另一个高碳含量抗反射或掩模层添加在所述硅抗反射层下方，它用来改进成像方法的光刻性能。所述硅层可以是可旋涂的或可以通过化学气相沉积加以沉积。硅在其中使用O2蚀刻的方法中是高度耐蚀刻的，并通过在硅抗反射层下方提供具有高碳含量的有机掩模层，可以获得非常大的纵横比。因此，有机高碳掩模层可以比它上面的光致抗蚀剂或硅层厚很多。有机掩模层可以作为更厚的膜使用并且可以提供比原始光致抗蚀剂更好的基材蚀刻掩蔽作用。
发明内容
本发明涉及新型有机可旋涂抗反射涂料组合物或有机掩模垫层，其具有高碳含量和高耐干蚀刻性，并且可以在光致抗蚀剂层和基材之间作为多个层之一的单层使用。通常，所述新型组合物可以用来形成在基本上耐蚀刻的抗反射涂层，例如硅抗反射涂层下方的层。所述新型抗反射涂层，亦称碳硬掩模垫层中的高碳含量允许具有高纵横比的高分辨率图像转印。所述新型组合物可用于使光致抗蚀剂成像，此外还可用于蚀刻基材。所述新型组合物能够实现从光致抗蚀剂到基材的良好图像转印，此外还减少反射和增强图案转印。此外，在抗反射涂层和涂在该涂层上的膜之间基本上不存在掺合。所述抗反射涂层还具有良好的溶液稳定性并且形成具有良好涂层质量的膜，后者尤其对于光刻是有利的。
发明概述
本发明涉及包含新型聚合物的新型有机可旋涂掩模层和抗反射涂料组合物，其中所述聚合物包含(i)至少一种结构(1)的在聚合物的主链中的具有三个或更多个稠合芳族环的单元，(ii)至少一种结构(2)的在聚合物主链中的芳族单元环，其中所述芳族环具有侧亚烷基(稠合芳族)基团和侧羟基，和，(iii)至少一种结构(3)的在聚合物主链中的具有脂族结构部分的单元。
Figure BDA0000056730600000031
其中，Fr1是具有3个或更多个稠合芳族环的取代或未取代的稠合芳族环结构部分，Fr2是具有2个或更多个稠合芳族环的稠合芳族环结构部分，Ar是取代或未取代的芳族环结构部分，R’和R”独立地选自氢和C1-C4烷基，y＝1-4，R1选自氢或芳族结构部分，B是取代或未取代的脂族结构部分。本发明进一步涉及使本发明组合物成像的方法。
附图说明
图1示出了亚烷基共聚单体单元的实例。(环脂族结构部分)
图2例示了三层的成像方法。这些层自顶部到底部是：光致抗蚀剂、硅底部抗反射涂层、新型高碳垫层、硅型基材。Ex是指曝光和显影的，Et表示蚀刻转印。
发明详述
本发明涉及包含新型聚合物的新型有机可旋涂掩模层和抗反射涂料组合物，其中所述聚合物包含(i)至少一种在聚合物主链中的具有三个或更多个稠合芳族环的单元，(ii)至少一种在聚合物主链中的芳族单元，其中所述芳族结构部分具有侧亚烷基(稠合芳族)基团和侧羟基，(iii)和至少一种在聚合物主链中的含脂族结构部分的单元。本发明还涉及使涂在所述新型抗反射涂层上面的光致抗蚀剂层成像的方法。
本发明的新型抗反射涂层包含具有高碳含量的能够交联的新型聚合物，以致该涂层变得不可溶于涂在它上面的材料的溶剂。所述新型涂料组合物能够自交联或还可以包含能够与所述聚合物交联的交联性化合物。所述组合物还可以包含其它添加剂，例如有机酸、热酸产生剂、光酸产生剂、表面活性剂、其它高碳含量聚合物等。在一个实施方案中，所述新型组合物包含所述新型聚合物、交联剂和热酸产生剂。将所述新型组合物的固体组分溶于包含一种或多种有机溶剂的有机涂料溶剂组合物中。
本发明新型组合物的聚合物包含(i)至少一种结构(1)的在聚合物主链中的具有稠合芳族环的单元，(ii)至少一种结构(2)的在聚合物主链中的芳族单元环，其中所述芳族环具有侧亚烷基(稠合芳族)基团和侧羟基，和，(iii)至少一种结构(3)的在聚合物主链中的含脂族结构部分的单元。
Figure BDA0000056730600000041
其中，Fr1是具有3个或更多个稠合芳族环的取代或未取代的稠合芳族环结构部分，Fr2是具有2个或更多个稠合芳族环的稠合芳族环结构部分，Ar是取代或未取代的芳族环结构部分，R’和R”独立地选自氢和C1-C4烷基，y＝1-4，R1选自氢或芳族结构部分，B是取代或未取代的脂族结构部分。该单元可以进一步包含在该单元的主链中的具有芳族结构部分并且其中该芳族结构部分具有侧羟基的单元。此外，在聚合物中，Ar也可以被C1-C4烷基取代。
本发明新型组合物的聚合物的主链中的具有三个或更多个稠合芳族环的单元(i)为涂层提供吸收作用，并且是吸收性发色团。所述聚合物的稠合芳族环可以包含具有共用键以形成稠环结构的6元芳族环，例如结构4-9示例的单元和它们的异构体，
Figure BDA0000056730600000051
所述稠环的实例可以是蒽、菲、芘、荧蒽和六苯并苯、苯并(9，10)菲。
单元(i)的稠环可以在芳族结构中的任何位点形成聚合物的主链并且连接位点可以在聚合物内变化。所述稠环结构可以具有多于2个连接点，从而形成支化低聚物或支化聚合物。在本发明的一个实施方案中，稠合芳族环的数目可以为3-8，并且在聚合物的其它实施方案中，它包括4个或更多个稠合芳族环，更具体地说，聚合物可以包含如结构6所示的芘。稠合芳族环可以包含一个或多个杂芳族环，其中杂原子可以是氮或硫，如结构10所例示。
Figure BDA0000056730600000052
为了隔离发色团，将稠合芳族单元与脂族碳结构部分连接。所述聚合物的稠合芳族环可以是未取代的或被一个或多个有机取代基取代，所述有机取代基例如烷基、烷芳基、醚、卤代烷基、羧酸、羧酸的酯、烷基碳酸酯、烷基醛、酮。取代基的其它实例是-CH2-OH、-CH2Cl、-CH2Br、-CH2O烷基、-CH2-O-C＝O(烷基)、-CH2-O-C＝O(O-烷基)、-CH(烷基)-OH、-CH(烷基)-Cl、-CH(烷基)-Br、-CH(烷基)-O-烷基、-CH(烷基)-O-C＝O-烷基、-CH(烷基)-O-C＝O(O-烷基)、-HC＝O、-烷基-CO2H、烷基-C＝O(O-烷基)、-烷基-OH、-烷基-卤、-烷基-O-C＝O(烷基)、-烷基-O-C＝O(O-烷基)、烷基-HC＝O。在聚合物的一个实施方案中，稠合芳族基团不含任何含氮侧结构部分。在单元(i)的一个实施方案中，稠合芳族基团不含任何侧结构部分。稠合芳族环上的取代基可有助于聚合物在涂料溶剂中的溶解性。稠合芳族结构上的一些取代基还可以在固化期间热解，以致它们可以不保留在固化涂层中并且仍可以产生在蚀刻过程期间可用的高碳含量膜。取代的稠合芳族基团更通常地以结构4’-9’举例说明，其中Ra是有机取代基，例如氢、羟基、羟基烷芳基、烷基、烷芳基、羧酸、羧酸酯等，n是环上取代基的数目。取代基n可以为1-12。通常，n可以为1-5，其中Ra(除氢外)是独立地选自基团例如烷基、羟基、羟烷基、羟基烷芳基、烷芳基、醚、卤代烷基、烷氧基、羧酸、羧酸酯、烷基碳酸酯、烷基醛、酮的取代基。取代基的其它实例是-CH2-OH、-CH2Cl、-CH2Br、-CH2O烷基、-CH2-O-C＝O(烷基)、-CH2-O-C＝O(O-烷基)、-CH(烷基)-OH、-CH(烷基)-Cl、-CH(烷基)-Br、-CH(烷基)-O-烷基、-CH(烷基)-O-C＝O-烷基、-CH(烷基)-O-C＝O(O-烷基)、-HC＝O、-烷基-CO2H、烷基-C＝O(O-烷基)、-烷基-OH、-烷基-卤、-烷基-O-C＝O(烷基)、-烷基-O-C＝O(O-烷基)、烷基-HC＝O。
Figure BDA0000056730600000071
聚合物可以包含多于一种类型的本文所述的稠合芳族结构。
在本发明组合物的聚合物中，具有从芳族羟基侧挂的亚烷基稠合芳族基团的结构(2)的芳族单元(ii)显示如下，
Figure BDA0000056730600000072
其中Fr2是具有2个或更多个稠合芳族环的稠合芳族环结构部分，Ar是取代或未取代的芳族环结构部分或芳基，R’和R”独立地选自氢和C1-C4烷基，y＝1-4。稠合芳族基Fr2中的芳族环的数目可以为2-7。Ar可以是未取代的或被C1-C4烷基例如甲基、乙基和异丙基取代。Ar可以选自苯基、萘基和蒽基。R’和R”可以选自氢、直链C1-C4烷基和支链C1-C4烷基，例如甲基、乙基、异丙基等。侧亚烷基R’(C)yR”的实例是亚甲基、亚乙基、亚异丙基、亚丁基等。Fr2可以选自具有2个或更多个芳族环的稠合芳族基团，例如萘基、蒽基、芘基等。
单元(ii)可以进一步由下面结构(11)和(12)所例示，
Figure BDA0000056730600000081
其中苯基或萘基形成为聚合物主链的一部分，Fr2是具有2个或更多个稠合芳族环的稠合芳族环，R’和R”独立地选自氢和C1-C4烷基，y是1-4。连接所述两个芳族结构部分的亚烷基R’(C)yR”可以是直链或支链的，并且可以是亚甲基或亚乙基或亚异丙基或亚丁基。稠合芳族环可以是萘基、蒽基、芘基等。稠合芳族基团Fr2中的芳族环的数目可以为2-7。芳族环可以是未取代的或被C1-C4烷基取代。单元(ii)允许聚合物/组合物的芳族含量提高到配制能够形成具有高耐干蚀刻性以及高碳含量的膜的组合物。所述单元的实例下面作为结构13-18给出，其中y＝1-4
Figure BDA0000056730600000082
在所述新型聚合物中，额外的芳族单元可以存在于所述聚合物的主链中，其中芳族单元具有侧羟基并且可以由具有侧羟基的苯基、联苯基和萘基示例。其它烷基取代基也可以存在于芳族单元上，例如C1-C4烷基。结构(2)的亚烷基(稠合芳族)基团不存在于这种额外的单元中。所述芳族基团上的羟基取代基是提高聚合物在极性溶剂，例如乳酸乙酯、PGMEA和PGME中的溶解性的极性基团。此类单体单元的实例可以衍生自单体例如苯酚、羟基甲酚、二羟基苯酚、萘酚和二羟基萘。苯酚和/或萘酚结构部分在聚合物主链中的结合对具有高碳含量的膜是优选的。存在于聚合物中的羟基芳族单元的量可以占聚合物的大约0摩尔％-大约30摩尔％，或占聚合物的大约5摩尔％-大约30摩尔％，或大约25摩尔％-大约30摩尔％。当组合物的涂料溶剂是PGMEA或PGMEA和PGME的混合物时，包含本发明的含酚类和/或萘酚基团的聚合物的组合物是有用的。当将用边胶清除剂除去过量的组合物时，特别是在所述边胶清除剂包含PGMEA或PGMEA和PGME的混合物的情况下，包含本发明的含酚类和/或萘酚基团的聚合物的组合物也是有用的。也可以使用含乳酸乙酯的其它边胶清除剂。存在的单元可以衍生自单体，例如苯酚、萘酚和它们的混合物。
在本发明聚合物的主链中的具有基本上脂族的结构部分的单元(iii)是具有形成聚合物主链的非芳族结构的任何单元，例如主要是碳/氢非芳族结构部分的亚烷基。侧芳基或取代的芳基可以从是脂族的并形成聚合物主链的结构部分侧挂。聚合物可以包含至少一种仅形成聚合物中的脂族主链的单元，并且这种聚合物可以由单元-(A)-和-(BR1)-描述，其中A代表此前描述的具有芳族结构部分的不同单元，其中B仅具有脂族主链。B可以进一步具有侧取代或未取代的芳基或芳烷基或连接而形成支化聚合物或具有其它取代基。聚合物中的亚烷基脂族结构部分B可以选自是直链、支链、环状或其混合物的结构部分。多个类型的亚烷基单元可以在这种聚合物中。在一个实施方案中，聚合物中的亚烷基单元(iii)可以是非芳族单元。取代或未取代的亚烷基主链结构部分B可以包含一些侧基，例如羟基、羟烷基、烷基、烯烃、烯烃烷基、烷基炔烃、炔烃、烷氧基、醚、碳酸酯、卤素(例如Cl、Br)。芳族基团R1可以是芳基、烷芳基、芳烷基、芳烷基酯等。侧基可以赋予聚合物有用的性能。一些侧基可以在固化过程中热消除而产生具有高碳含量的聚合物，例如经由交联或消除而形成不饱和键。亚烷基例如羟基亚金刚烷基、羟基亚环己基、烯属环脂族结构部分，可以存在于聚合物的主链中。这些基团还可以提供交联位点以在固化步骤期间使聚合物交联。亚烷基结构部分上的侧基，例如此前描述的那些，可以提高聚合物在有机溶剂(例如组合物的涂料溶剂或可用于边胶清除的溶剂)中的溶解性。脂族共聚单体单元的更具体的基团的实例是亚金刚烷基、亚二环戊基和羟基亚金刚烷基。一些共聚单体单元的结构在图1中给出，其中Rb独立地选自氢、羟基、羟烷基、烷基、烷芳基、醚、卤素、卤代烷基、羧酸、羧酸酯、烷基碳酸酯、烷基醛、酮及其它已知的取代基，m是取代基的数目。数目m可以为1-40，这取决于单元的大小。不同或相同的亚烷基可以连接在一起而形成嵌段单元并且这种嵌段单元然后可以与包含稠合芳族环的单元连接。在一些情况下，可以形成嵌段共聚物，某种情况下可以形成无规共聚物，在其它情况下可以形成交替共聚物。共聚物可以包含至少2种不同的脂族共聚单体单元，例如环状单元和直链或支链单元。共聚物可以包含至少2种不同的稠合芳族结构部分。在一个实施方案中，聚合物可以包含至少2种不同的脂族共聚单体单元和至少2种不同的稠合芳族结构部分。在本发明的另一个实施方案中，聚合物包含至少一种稠合芳族单元和不含芳族结构的脂族单元。在含脂族基团的单元的一个实施方案中，亚环烷基选自双亚环烷基、三亚环烷基、四亚环烷基，其中与聚合物主链的连接经由环状结构并且这些环状结构形成单环、双环或三环结构。在聚合物的另一个实施方案中，聚合物包含在主链中包含含稠合芳族环的单元和含脂族结构部分的单元，其中所述脂族结构部分是未取代的亚烷基和取代的亚烷基的混合物，其中取代基可以是羟基、羧酸、羧酸酯、烷基醚、烷氧基烷基、烷芳基、醚、卤代烷基、烷基碳酸酯、烷基醛、酮和它们的混合物。
如本文所描述的那样，亚烷基可以是直链亚烷基、支化亚烷基或环脂族亚烷基(亚环烷基)。亚烷基是衍生自任何已知的烷基的二价烷基并且可以含有至多大约20-30个碳原子。亚烷基单体单元可以包含环烯、直链和/或支化亚烷基单元的混合物，例如(-CH2-环己烷基-CH2-)。当涉及亚烷基时，它们还可以包括在亚烷基主碳链中被(C1-C20)烷基取代的亚烷基。亚烷基还可以在亚烷基结构部分中包括一个或多个烯烃和/或炔烃基，其中烯烃是指双键，炔烃是指三键。不饱和键可以存在于环脂族结构内或存在于直链或支化的结构中，但是优选不与稠合芳族单元共轭。亚烷基结构部分可以本身是含双或三键的不饱和键。亚烷基可以含有取代基，例如，羟基、羟烷基、羧酸、羧酸酯、烷基醚、烷氧基烷基、烷芳基、醚、卤代烷基、烷基碳酸酯、烷基醛和酮。取代基的其它实例是-CH2-OH、-CH2Cl、-CH2Br、-CH2O烷基、-CH2-O-C＝O(烷基)、-CH2-O-C＝O(O-烷基)、-CH(烷基)-OH、-CH(烷基)-Cl、-CH(烷基)-Br、-CH(烷基)-O-烷基、-CH(烷基)-O-C＝O-烷基、-CH(烷基)-O-C＝O(O-烷基)、-HC＝O、-烷基-CO2H、烷基-C＝O(O-烷基)、-烷基-OH、-烷基-卤、-烷基-O-C＝O(烷基)、-烷基-O-C＝O(O-烷基)和烷基-HC＝O。在一个实施方案中，亚烷基主链可以具有芳基取代基。重要的是，亚烷基结构部分至少是二价烃基，其含可能的取代基。因此，二价无环基团可以是亚甲基、亚乙基、亚正或异丙基、亚正-、异或叔丁基、直链或支化的亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚癸基、亚十二烷基、亚十四烷基和亚十六烷基。1，1-或1，2-亚乙基，1，1-、1，2-或1，3-亚丙基，2，5-二甲基-3-己烯，2，5-二甲基-己-3-炔等。类似地，二价环状亚烷基可以是单环或含许多环状环的多环型。单环结构部分的实例可以是1，2-或1，3-亚环戊基，1，2-、1，3-或1，4-亚环己基等。双环亚烷基的实例可以是亚双环[2.2.1]庚基、亚双环[2.2.2]辛基、亚双环[3.2.1]辛基、亚双环[3.2.2]壬基和亚双环[3.3.2]癸基等。环状亚烷基还包括螺环亚烷基，其中与聚合物主链的连接经由所述环或螺烷烃结构部分，如结构19所例示，
Figure BDA0000056730600000111
二价三环亚烷基的实例可以是亚三环[5.4.0.0.2，9]十一烷基、亚三环[4.2.1.2.7，9]十一烷基、亚三环[5.3.2.0.4，9]十二烷基和亚三环[5.2.1.0.2，6]癸基。二金刚烷基是亚烷基的实例。亚烷基结构部分的其它实例给出在图1中，它们可以单独地或作为混合物或重复单元在聚合物中。
烷基一般是脂族烷基并且可以是具有希望数目的碳原子和价态的环状或无环(即非环状)烷基。适合的无环基团可以是甲基，乙基，正或异丙基，正、异或叔丁基，线性或支化戊基，己基，庚基，辛基，癸基，十二烷基，十四烷基和十六烷基。除非另有说明，烷基是指1-20个碳原子的结构部分。环状烷基可以是单环或多环的。单环烷基的适合的实例包括取代的环戊基、环己基和环庚基。取代基可以是这里描述的任何无环烷基。适合的二环烷基包括取代的二环[2.2.1]庚烷、二环[2.2.2]辛烷、二环[3.2.1]辛烷、二环[3.2.2]壬烷和二环[3.3.2]癸烷等。三环烷基的实例包括三环[5.4.0.0.2，9]十一烷、三环[4.2.1.2.7，9]十一烷、三环[5.3.2.0.4，9]十二烷和三环[5.2.1.0.2，6]癸烷。本文提及的环状烷基可以具有任何无环烷基或芳基作为取代基。
芳基包含6-24个碳原子，包括苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、联苯基、双-苯基，三-苯基等。这些芳基可以进一步被上文提及的任何合适的取代基，例如烷基、烷氧基、酰基或芳基取代。类似地，合适的多价芳基根据需要可以用于本发明。二价芳基的代表性实例包括亚苯基、苯二亚甲基、亚萘基、亚联苯基等。
本发明新型组合物的聚合物可以如下合成：使a)能够亲电取代的芳族化合物例如形成聚合物主链的芳族环，与b)至少一种基本上脂族的化合物反应。所述共聚单体单元如上所述并且它们相应的单体用来形成本发明组合物的聚合物。所有构成聚合物的单体单元的单体可以反应形成所述聚合物。或者，通过使预聚物与包含稠合芳族基团的反应物化合物反应而形成所述聚合物，该稠合芳族基团具有相应的侧烷醇，即Fr2-亚烷基OH。所述预聚物是通过使具有3个或更多个芳族环的单体(Fr1)、具有羟基芳族单元的单体(ArOH)和具有脂族单元的单体(BR1)反应形成的。预聚物的合成描述在具有序列号11/872,962(2007年10月16日提交)和11/752,040(2007年4月9日提交)的美国专利申请中，所述申请引入本文供参考。预聚物或聚合物的芳族化合物可以选自提供所需芳族单元的单体，更具体地说，结构4-9或4’-9’或等价物，并可以进一步选自化合物例如蒽、菲、芘、荧蒽和六苯并苯、苯并(9，10)菲。也使用具有羟基的额外芳族单体，例如苯酚或萘酚。所述芳族环提供至少2个反应性氢，它们是亲电取代的位点。用于预聚物或聚合物的具有脂族化合物的单体是基本上直链、支链或环状的取代或未取代的烷基化合物，其能够形成聚合物中的脂族单元，并也能够在酸存在下形成碳阳离子，并且可以选自化合物例如脂族二醇、脂族三醇、脂族四醇、脂族烯烃、脂族二烯等。可以使用能够在此前所述的新型组合物的聚合物或预聚物中形成亚烷基脂族单元的任何化合物。所述脂族单体的实例可以是1，3-金刚烷二醇、1，5-金刚烷二醇、1，3，5-金刚烷三醇、1，3，5-环己烷三醇和双环戊二烯。将提供羟基芳族单元的其它单体添加到反应混合物中，例如苯酚和/或萘酚。在强酸，例如磺酸存在下催化反应。可以使用任何磺酸，它们的实例是三氟甲磺酸、九氟丁烷磺酸、双全氟烷基酰亚胺、三全氟烷基碳化物或其它强的非亲核酸。反应可以在有或者没有溶剂的情况下进行。如果使用溶剂，则可以使用能够溶解固体组分的任何溶剂，特别是不与强酸反应的溶剂；可以使用溶剂例如氯仿、双(2-甲氧基乙基醚)、硝基苯、二氯甲烷和二甘醇二甲醚。可以在适合的温度下混合反应适合的时间长度，直到形成聚合物。反应时间可以为大约1小时至大约24小时，反应温度可以为大约80℃至大约180℃。预聚物然后可以与芳族烷醇化合物在酸催化剂存在下反应形成结构(2)的单元。预聚物的反应可以原位进行或在预聚物的离析之后进行。芳族烷醇化合物的实例是芘甲醇、α-甲基-9-蒽甲醇、9-蒽甲醇和萘甲醇。芳族烷醇可以与苯酚或萘酚反应而形成单体，该单体进一步与其它单体反应形成所述新型聚合物。聚合物还可以通过使用所述条件使衍生自上述单元的单体反应形成。在合适的溶剂，例如甲醇、己烷、环己酮等中经由沉淀和洗涤而离析和纯化聚合物。可以使用使聚合物反应、离析和纯化的已知技术。
结构(1)的单元可以为大约5-大约25摩尔％或大约10-15摩尔％。结构(2)的单元可以为大约5-大约25摩尔％或大约10-15摩尔％。结构(3)的单元可以为大约10-大约50摩尔％或大约25-30摩尔％。聚合物中的任选的羟基芳族单元可以为大约0-大约30摩尔％或大约25-30摩尔％。聚合物的重均分子量可以为大约1000-大约25,000g/mol，或大约2000-大约25,000g/mol或大约2500-10,000g/mol。聚合物的折射指数n(折射率)和k(吸收率)在所使用的曝光波长例如193nm下可以是折射率为大约1.3至大约2.0和吸收率为大约0.05至大约1.0。组合物的碳含量可以在80-95％，优选83-90％，更优选84-89％的范围内。
本发明的新型组合物包含所述聚合物并且可以进一步包含交联剂。通常，交联剂是可以充当亲电试剂并且可以单独地或在酸存在下形成碳阳离子的化合物。因此，含基团例如醇、醚、酯、烯烃、甲氧基甲基氨基、甲氧基甲基苯基的化合物及其它含多个亲电位点的分子能够与所述聚合物交联。可以是交联剂的化合物的实例是1，3-金刚烷二醇、1，3，5-金刚烷三醇、多官能反应性苄基类化合物、结构(20)的四甲氧基甲基-双酚(TMOM-BP)、氨基塑料交联剂、甘脲、Cymels、Powderlinks等。
Figure BDA0000056730600000141
包含所述聚合物的新型组合物还可以包含酸产生剂，和非必要的交联剂。酸产生剂可以是能够在加热时产生强酸的热酸产生剂。用于本发明中的热酸产生剂(TAG)可以是在加热时产生酸的任一种或多种热酸产生剂，该酸可以与所述聚合物反应并使本发明中存在的聚合物的交联增长，尤其优选是强酸例如磺酸。优选地，热酸产生剂在大于90℃下，更优选在大于120℃下，甚至更优选在大于150℃下被活化。热酸产生剂的实例是不含金属的锍盐和碘盐，例如强非亲核酸的三芳基锍、二烷基芳基锍和二芳基烷基锍盐，强非亲核酸的烷芳基碘
Figure BDA0000056730600000152
、二芳基碘
Figure BDA0000056730600000153
盐；和强非亲核酸的铵、烷基铵、二烷基铵、三烷基铵、四烷基铵盐。此外，共价热酸产生剂也被认为是有用的添加剂，例如烷基或芳基磺酸的2-硝基苄基酯及热分解产生游离磺酸的其它磺酸酯。实例是全氟烷基磺酸二芳基碘、三(氟代烷基磺酰基)甲基化二芳基碘
Figure BDA0000056730600000155
、双(氟代烷基磺酰基)甲基化二芳基碘、双(氟代烷基磺酰基)亚胺二芳基碘
Figure BDA0000056730600000157
、全氟烷基磺酸二芳基碘
Figure BDA0000056730600000158
季铵。不稳定酯的实例：甲苯磺酸2-硝基苄基酯、甲苯磺酸2，4-二硝基苄基酯、甲苯磺酸2，6-二硝基苄基酯、甲苯磺酸4-硝基苄基酯；苯磺酸酯，例如4-氯苯磺酸2-三氟甲基-6-硝基苄基酯、4-硝基苯磺酸2-三氟甲基-6-硝基苄基酯；酚类磺酸酯，如苯基、4-甲氧基苯磺酸酯；三(氟代烷基磺酰基)甲基化季铵和双(氟代烷基磺酰基)亚胺季烷基铵、有机酸的烷基铵盐例如10-樟脑磺酸的三乙铵盐。多种芳族(蒽、萘或苯衍生物)磺酸胺盐可以用作TAG，包括美国专利号3,474,054、4,200,729、4,251,665和5,187,019中公开的那些。优选地，TAG将在170-220℃之间的温度下具有非常低的挥发性。TAG的实例是King Industries以Nacure和CDX品名销售的那些。此类TAG是Nacure 5225和CDX-2168E，该CDX-2168E是由King Industries，Norwalk，Conn.06852，美国以在丙二醇甲基醚中的25-30％活度供应的十二烷基苯磺酸胺盐。
新型组合物可以进一步含有已知的光酸产生剂中的至少一种，它们的实例是但不限于
Figure BDA0000056730600000159
盐、磺酸酯化合物、硝基苄基酯、三嗪等。优选的光酸产生剂是
Figure BDA00000567306000001510
盐和羟基酰亚胺的磺酸酯，具体来说，二苯基碘
Figure BDA00000567306000001511
盐，三苯基锍盐，二烷基碘
Figure BDA00000567306000001512
盐，三烷基锍盐和它们的混合物。这些光酸产生剂不一定光解，而是热分解而形成酸。
本发明的抗反射涂料组合物可以含有总固体的1重量％-大约15重量％所述新型稠合芳族聚合物，优选4重量％-大约10重量％。当用于组合物中时，交联剂可以按占总固体的大约1重量％-大约30重量％存在。所述热酸产生剂可以按抗反射涂料组合物的总固体计以大约0.1-大约10重量％，优选0.3-5重量％(按固体计)，更优选0.5-2.5重量％(按固体计)引入。
将抗反射涂料组合物的固体组分与溶解抗反射涂层的固体组分的溶剂或溶剂混合物混合。适用于抗反射涂料组合物的溶剂可以包括，例如二醇醚衍生物，如乙基溶纤剂、甲基溶纤剂、丙二醇单甲基醚(PGME)、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二丙二醇二甲基醚、丙二醇正丙基醚或二乙二醇二甲基醚；二醇醚酯衍生物例如乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯或丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)；羧酸酯例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯和乙酸戊酯；二元酸的羧酸酯例如草酸(oxylate)二乙酯和丙二酸二乙酯；二醇的二羧酸酯例如乙二醇二乙酸酯和丙二醇二乙酸酯；和羟基羧酸酯例如乳酸甲酯、乳酸乙酯(EL)、乙醇酸乙酯和3-羟基丙酸乙酯；酮酯例如丙酮酸甲酯或丙酮酸乙酯；烷氧基羧酸酯例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯或乙氧基丙酸甲酯；酮衍生物例如甲基乙基酮、乙酰基丙酮、环戊酮、环己酮或2-庚酮；酮醚衍生物例如双丙酮醇甲基醚；酮醇衍生物例如丙酮醇或双丙酮醇；内酯例如丁内酯；酰胺衍生物例如二甲基乙酰胺或二甲基甲酰胺，茴香醚和它们的混合物。
所述抗反射涂料组合物包含所述聚合物，并且可以添加其它组分以增强涂层的性能，例如单体染料、低级醇(C1-C6醇)、表面流平剂、粘合促进剂、消泡剂等。
因为将抗反射膜涂覆在基材上面并还进行干蚀刻处理，所以希望膜具有足够低的金属离子含量和足够的纯度以致半导体器件的性能不会受到不利影响。可以使用处理，如让聚合物溶液经过离子交换柱，过滤和萃取方法，来降低金属离子的浓度和减少颗粒。
在曝光波长下新型组合物的吸收参数(k)由椭率测量术测量得到为大约0.05-大约1.0，优选大约0.1-大约0.8。在一个实施方案中，所述组合物在曝光波长下具有大约0.2-大约0.5的k值。抗反射涂层的折射率(n)也被优化并且可以为大约1.3-大约2.0，优选1.5-大约1.8。可以使用椭率计，例如J.A.Woollam WVASE VU-32TM椭率计计算n和k值。k和n的最佳范围的精确值取决于所使用的曝光波长和应用类型。通常，对于193nm，k的优选范围为大约0.05-大约0.75，对于248nm，k的优选范围为大约0.15-大约0.8。
新型抗反射涂料组合物的通过元素分析测量的碳含量大于80重量％或大于85重量％。
使用为本领域技术人员熟知的技术，如浸涂、旋涂或喷涂，将抗反射涂料组合物涂覆在基材上。通常，抗反射涂层的膜厚度为大约15nm-大约1,000nm。不同应用要求不同膜厚度。在热板或对流烘箱上将涂层进一步加热足够长的时间以除去任何残留溶剂和引起交联，并因此使抗反射涂层不溶解化以防止该抗反射涂层和待涂在它上面的层之间的掺合。优选的温度范围为大约90℃-大约280℃。
可以将其它类型的抗反射涂料涂在本发明涂层的上面。通常，使用具有高耐氧蚀刻性的抗反射涂层，例如含硅基团，例如硅氧烷、官能化硅氧烷、倍半硅氧烷或降低蚀刻速率的其它结构部分等的抗反射涂层，以致该涂层可以充当图案转印用的硬掩模。硅涂层可以是可旋涂的或化学气相沉积的。在一个实施方案中，用本发明新型组合物的第一膜涂覆基材并将含硅的另一种抗反射涂料的第二涂层涂在该第一膜上面。第二涂层可以具有大约0.05-0.5的吸收率(k)值。然后在第二涂层上方涂覆光致抗蚀剂的膜。成像过程在图2进行了举例说明。
然后在最上面的抗反射涂层之上涂覆光致抗蚀剂的膜并加以烘烤以基本上除去光致抗蚀剂溶剂。在涂覆步骤之后可以使用本领域中熟知的方法施加边胶清除剂以清洁基材的边缘。
其上形成有抗反射涂层的基材可以是通常用于半导体工业的任何基材。适合的基材包括，但不限于，低介电常数材料、硅、涂有金属表面的硅基材、镀铜的硅晶片、铜、铝、聚合物树脂、二氧化硅、金属、掺杂的二氧化硅、氮化硅、钽、多晶硅、陶瓷、铝/铜混合物；砷化镓和其它的那些第III/V族化合物。基材可以包括任何数目的由上述材料制成的层。
光致抗蚀剂可以是用于半导体工业的任何类型的光致抗蚀剂，只要在该光致抗蚀剂和抗反射涂层中的光活性化合物在用于成像方法的曝光波长下显著地吸收。
迄今为止，存在数种主要的在小型化中已经提供显著进步的深紫外(uv)曝光技术和248nm、193nm、157和13.5nm的这些辐射。用于248nm的光致抗蚀剂通常基于取代的聚羟基苯乙烯和它的共聚物/
Figure BDA0000056730600000181
盐，例如在US 4,491,628和US 5,350,660中描述的那些。另一方面，用于在193nm和157nm下曝光的光致抗蚀剂要求非芳族聚合物，因为芳族化合物在这种波长下是不透明的。US 5,843,624和US6,866,984公开了可用于193nm曝光的光致抗蚀剂。通常，含有脂环烃的聚合物用于在低于200nm曝光的光致抗蚀剂。出于许多原因，将脂环烃引入该聚合物中，主要因为它们具有相对较高的碳与氢之比，其改进耐蚀刻性，它们还提供在低波长下的透明性且它们具有相对较高的玻璃化转变温度。US 5,843,624公开了通过将马来酸酐和不饱和环状单体自由基聚合获得的用于光致抗蚀剂的聚合物。可以使用任何已知类型的193nm光致抗蚀剂，如US 6,447,980和US 6,723,488中描述的那些，并在此引入作为参考。在157nm下敏感的并且基于具有侧挂氟醇基团的氟化聚合物的两个基本类别的光致抗蚀剂已知在该波长下是基本透明的。一类157nm氟醇光致抗蚀剂衍生自含有诸如氟化降冰片烯之类的基团的聚合物，并且使用金属催化的聚合或自由基聚合而均聚合或与其它诸如四氟乙烯之类的透明单体共聚合(US6,790,587和US 6,849,377)。通常，这些材料显示更高的吸光度，但是由于它们高的脂环含量，因此具有良好的耐等离子蚀刻性。更新近，描述了一类157nm氟醇聚合物，其中聚合物主链衍生自诸如1，1，2，3，3-五氟-4-三氟甲基-4-羟基-1，6-庚二烯的不对称二烯的环聚(US 6,818,258)或氟二烯与烯烃的共聚(US 6,916,590)。这些材料在157nm下显示可接受的吸光率，但是由于它们与该氟代降冰片烯聚合物相比具有更低的脂环含量，因此具有更低的耐等离子蚀刻性。经常可以将这两类聚合物共混以提供第一种聚合物类型的高的耐蚀刻性和第二种聚合物类型在157nm下的高的透明性之间的平衡。吸收13.5nm的远紫外辐射(EUV)的光致抗蚀剂也是有用的并且是在本领域中已知的。所述新型涂料也可以用于纳米压印和电子束光刻。
在涂覆过程之后，将光致抗蚀剂成像式曝光。可以使用典型的曝光设备进行曝光。然后在水性显影剂中将经曝光的光致抗蚀剂显影以除去经处理的光致抗蚀剂。显影剂优选是含例如，氢氧化四甲基铵(TMAH)的碱性水溶液。显影剂可以进一步包含表面活性剂。在显影之前和曝光之后，可以将任选的加热步骤引入该方法中。
光致抗蚀剂的涂覆和成像方法是本领域技术人员所熟知的并且为所使用的特定类型的光致抗蚀剂而进行优化。然后在适合的蚀刻室中，采用蚀刻气体或气体的混合物将图案化基材干蚀刻以除去抗反射膜或抗反射涂料的多个层的曝光部分，其中剩余的光致抗蚀剂充当蚀刻掩模。各种蚀刻气体在本领域中已知用于蚀刻有机抗反射涂层，例如含O2、CF4、CHF3、Cl2、HBr、SO2、CO等的那些。
为了所有目的，上面涉及的每篇文献在此以其全文引入作为参考。以下具体实施例将详细举例说明本发明组合物的制备和使用方法。然而，这些实施例不意于以任何方式限制或约束本发明的范围并且不应该看作是在提供为了实践本发明所必须唯一使用的条件、参数或数值。
具体实施方式
实施例
在J.A.Woollam VASE32椭率计上测量下面实施例中的抗反射涂层的折射率(n)和吸收率(k)值。
在凝胶渗透色谱上测量聚合物的分子量。
实施例1.聚(蒽甲基-共聚-蒽-共聚-1-萘酚-共聚-苯酚-共聚-金刚烷)的合成
在配备有顶部机械搅拌、冷凝器、热表、dean stark分水器和N2吹扫的1000mL的4颈圆底烧瓶(RBF)中一起称量加入单体，蒽13.4g(0.075摩尔)、1-萘酚10.8g(0.075摩尔)、1，3-金刚烷二醇25.2g(0.15摩尔)、苯酚14.1g(0.15摩尔)、134.18g二甘醇二甲醚(二乙二醇二甲醚)和100.16g CPME(环戊基甲醚)。在室温下将所述组分混合在一起10分钟并添加2.5g三氟甲磺酸。在室温下混合它5分钟，然后将温度设定到140℃。随着温度被升高，使用Dean Stark分水器从反应中除去水。反应花费一小时完成并达到设定温度。在一小时之后将3.90g(0.075摩尔)9-蒽甲醇添加到这种预聚物混合物中。在140℃下再继续反应2小时，总共3小时的反应时间。通过浸没入3L己烷中使反应混合物沉淀。聚合物是非常粘性的并通过滗析液体进行离析。将聚合物溶解在700mL CPME和150mL THF中并用500mL DI(去离子)水洗涤。将此重复五次，然后添加到3升己烷中；形成沉淀物，过滤，洗涤并在真空下在55℃下干燥过夜。将干聚合物溶解在400mL THF中并通过浸没入3L己烷中进行沉淀。过滤沉淀物，洗涤并在真空下在55℃下干燥过夜。聚合物具有3726的GPC重均Mw，和1.69的多分散性Pd。
实施例2.
将1.5g实施例1的聚合物装入瓶子，添加0.15g TMOM-BP，添加在ArF-Thinner(70PGME/30PGMEA)中的呈10％溶液的0.6g DBSA(十二烷基苯磺酸)并添加12.75g ArF Thinner以形成15.00g溶液。在摇动过夜之后通过0.2μm过滤器过滤该配制剂。
实施例3.
n和k测量：用ArF Thinner将实施例2的配制剂调节到1.25％固体并让该混合物混合直到所有材料变得可溶。用0.2μm膜滤器过滤该均匀溶液。在4”硅晶片上在1500rpm下旋涂这一经过滤的溶液。在热板上在230℃下烘烤该涂覆的晶片60秒。然后，用J.A.WoollamCo.Inc.制造的VASE椭率计测量n和k值。发现对于193nm辐射这种膜的光学常数n和k是n＝1.44，k＝0.48。
实施例4.
用0.2μm膜滤器过滤实施例2的均匀溶液。在4”硅晶片上在15000rpm下旋涂这一经过滤的溶液。在热板上在230℃下烘烤该涂覆的晶片60秒。在烘烤之后，将该晶片冷却至室温并部分地浸没在PGME中30秒。检查晶片的两半的膜厚度改变。因为存在膜的有效的交联，所以没有观察到膜损失。
实施例5.聚(9-蒽甲基-共聚-蒽-共聚-1-萘酚-共聚-苯酚-共聚-金刚烷)的合成
在配备有顶部机械搅拌、冷凝器、热表、dean stark分水器和N2吹扫的1000mL的4颈RBF中一起称量加入单体，蒽13.4g(0.075摩尔)、1-萘酚10.8g(0.075摩尔)、1，3-金刚烷二醇25.2g(0.15摩尔)、苯酚14.1g(0.15摩尔)和9-蒽甲醇(3.9g.，075摩尔)和210g二甘醇二甲醚和210g CPME。在室温下将所述组分一起混合10分钟并添加2.5g三氟甲磺酸。在室温下搅拌该混合物5分钟，然后将温度设定到140℃。随着温度被升高，使用Dean Stark分水器从反应中除去水。允许反应在140℃下继续3小时。通过浸没3L己烷中使反应混合物沉淀。聚合物是非常粘性的并通过滗析液体进行离析。将聚合物溶解在700mL CPME和150mL THF中并用500mL DI水洗涤。将此重复五次，然后添加到3升己烷中，形成沉淀物，过滤，洗涤并在真空下在55℃下干燥过夜。将干聚合物溶解在400mL THF中并通过浸没入3L己烷中进行沉淀。过滤沉淀物，洗涤并在真空下在55℃下干燥过夜。聚合物具有9345的GPC重均Mw，和3.42的Pd。
实施例6.
使用实施例5的聚合物重复实施例2。
实施例7.
n&k测量：用实施例6的材料重复实施例3，获得n＝1.45，k＝0.44。
实施例8.
用实施例6的材料重复实施例4并且没有观察到膜损失。实施例9.聚(1-萘甲基-共聚-蒽-共聚-1-萘酚-共聚-苯酚-共聚-金刚烷)的合成
用蒽26.7g(0.15摩尔)、1-萘酚21.6g(0.15摩尔)、1，3-金刚烷二醇50.48g(0.0.30摩尔)、苯酚28.23g(0..30摩尔)、1-萘甲醇(23.73g，0.15摩尔)重复实施例5。发现聚合物GPC重均Mw是3151，和Pd是1.69。
实施例10.
使用实施例9的聚合物重复实施例2。
实施例11.
n&k测量：用实施例10的材料重复实施例3并对于193nm辐射，膜的光学常数n和k是n＝1.42，k＝0.44。
实施例12.
用实施例10的溶液重复实施例4并且没有观察到膜损失。
实施例13.聚(α甲基-9-蒽甲基-共聚-蒽甲基-共聚-蒽-共聚-1-萘酚-共聚-苯酚-共聚-金刚烷)的合成
用蒽26.7g(0.15摩尔)、1-萘酚21.6g(0.15摩尔)、1，3-金刚烷二醇50.48g(0.30摩尔)、苯酚28.23g(0.30摩尔)、α甲基-9-蒽甲醇(16.5g，0.075摩尔)重复实施例5并且聚合物具有3688的GPC重均Mw和1.78的Pd。
实施例14.使用实施例13的聚合物重复实施例2。
实施例15.n&k测量：用实施例14的配制剂重复实施例3并对于193nm辐射，膜的光学常数n和k是n＝1.46，k＝0.45。
实施例16.用实施例14的均匀溶液重复实施例4并且没有观察到膜损失。
实施例17.聚(α甲基-9-蒽甲醇-共聚-蒽甲基-共聚-蒽-共聚-1-萘酚-共聚-苯酚-共聚-金刚烷)的合成
用单体蒽8.9g(0.05摩尔)、1-萘酚7.2g(0.05摩尔)、1，3-金刚烷二醇16.8g(.10摩尔)、苯酚16.8g(0.1摩尔)、α甲基-9-蒽甲醇(22.2g，0.1摩尔)重复实施例5并且聚合物具有4922的GPC重均Mw和2.13的Pd。
实施例18.
使用实施例17的聚合物重复实施例2。
实施例19.
n&k测量：用实施例18的溶液重复实施例3，并对于193nm辐射，膜的光学常数n和k是n＝1.45，k＝0.41。
实施例20.
用实施例18的溶液重复实施例4并且没有观察到膜损失。
实施例21.
在联接于Tokyo Electron Clean Track 12的Nikon NSR-306D(NA：0.85)上进行光刻曝光。将实施例2的经过滤的溶液以1500rpm旋涂在8”硅晶片上并在230℃下烘烤60秒而获得200nm的膜厚度。如下制备基材(三层堆叠体)：将上面的高碳材料旋涂到硅上，接着形成硅抗反射涂料的涂层，然后在它上面形成光致抗蚀剂的涂层。在所述垫层上涂覆S24H(可以从AZ Electronic Materials USA Corp.，Somervil e，NJ获得)并在230℃下烘烤60秒而获得38nm的膜厚度。然后在该硅层上涂覆光致抗蚀剂(AX2110P，可以从AZ ElectronicMaterials USA Corp获得)而在110℃/60s下烘烤之后产生150nm厚度的膜厚度。用偶极照明(0.82外，0.43内σ)用193nm辐射通过具有80nm 1:1线和空白图案的图案化掩模将该光致抗蚀剂曝光并在110℃/60s下曝光后烘烤该光致抗蚀剂，接着用含2.38％氢氧化四甲基铵(TMAH)的无表面活性剂的
Figure BDA0000056730600000241
300MIF显影剂显影30秒。如使用扫描电子显微镜观察到的那样，光致抗蚀剂具有22mJ/cm2的光敏度和0.10μm的线性分辨率，具有优异的垂直图案形状。
实施例22.
在联接于Tokyo Electron Clean Track 12的Nikon NSR-306D(NA：0.85)上进行光刻曝光。将实施例2的经过滤的溶液以1500rpm旋涂在8”硅晶片上并且膜厚度是260nm。如下制备基材(三层堆叠体)：将高碳材料旋涂到硅基材上，然后在230℃下烘烤60秒。涂覆Si-barc S24H(可以从AZ Electronic Materials USA Corp获得)并在230℃下烘烤60秒，而获得38nm的膜厚度，然后200nm厚度涂覆光致抗蚀剂(AX2050P，可以从AZ Electronic Materials USA Corp获得)。用偶极照明(0.82外，0.43内σ)用AX2050P(110℃/60s的软烘烤和110℃/60s的曝光后烘烤)加工用于100nm 1:1接触孔的曝光图案并用含2.38％氢氧化四甲基铵(TMAH)的无表面活性剂的显影剂300MIF显影60秒。光敏度是27mJ/cm2且测得接触孔是109nm。
实施例23.
在NE-5000N(ULVAC)蚀刻器中使用CF4气体干蚀刻实施例22的图案化晶片，接着用氧气干蚀刻。使用SEM观察该结构的截面。在蚀刻之后，发现图案形状是垂直的。

Claims (15)

1.有机可旋涂抗反射涂料组合物，包含具有以下单元的聚合物：(i)至少一种结构(1)的在聚合物主链中的具有三个或更多个稠合芳族环的单元，(ii)至少一种结构(2)的在聚合物主链中的芳族环单元，其中所述芳族环具有侧亚烷基(稠合芳族)基团和侧羟基，和，(iii)至少一种结构(3)的在聚合物主链中的含脂族结构部分的单元，
Figure FDA0000056730590000011
其中，Fr1是具有3个或更多个稠合芳族环的取代或未取代的稠合芳族环结构部分，Fr2是具有2个或更多个稠合芳族环的稠合芳族环结构部分，Ar是取代或未取代的芳族环结构部分，R′和R″独立地选自氢和C1-C4烷基，y＝1-4，B是取代或未取代的脂族结构部分，R1选自氢或芳族结构部分。
2.权利要求1的组合物，其中所述含稠合芳族环的单元Fr1具有大约3-大约8个芳族环或4个或更多个芳族环。
3.权利要求1或2的组合物，其中所述含稠合芳族环的单元Fr1选自
Figure FDA0000056730590000021
其中Ra是有机取代基，n是1-12。
4.权利要求1-3中任一项的组合物，其中所述脂族结构部分B选自直链亚烷基、支链亚烷基和亚环烷基中的至少一种或是被至少一个选自如下的基团取代的亚烷基：羟基、羟烷基、羟基烷芳基、羧酸、羧酸酯、烷基醚、烷氧基烷基、醚、卤代烷基、烷基碳酸酯、烷基醛，和酮，或包含取代或未取代的环烯基。
5.权利要求1-4中任一项的组合物，还包含至少一种在聚合物主链中的芳族单元，其中所述芳族单元具有侧羟基。
6.权利要求1-5中任一项的组合物，其中Ar进一步被C1-C4烷基取代。
7.权利要求1-6中任一项的组合物，其中所述脂族结构部分是未取代的亚烷基和取代的亚烷基的混合物。
8.权利要求1-7中任一项的组合物，其中所述单元(iii)形成包含多于1个环脂族单元的嵌段单元。
9.权利要求1-8中任一项的组合物，其中所述聚合物还包含这样的单体单元，即该单体单元包含选自未取代的苯酚、取代的苯酚、未取代的萘酚、取代的萘酚、未取代的联苯和取代的联苯中至少一种的基团。
10.根据权利要求1-9中任一项的组合物，其中所述含脂族结构部分的单元具有能与交联剂反应的位点并且其中所述组合物可以进一步包含交联剂和/或酸产生剂。
11.权利要求1-10中任一项的组合物，其中所述组合物是不可光致成像的。
12.制造微电子器件的方法，包括：
a)提供具有权利要求1-11中任一项的抗反射涂料组合物的第一层的基材；
b)任选地，在该第一抗反射涂料组合物层上至少提供第二抗反射涂层；
c)在该抗反射涂层上面涂覆光致抗蚀剂层；
d)将该光致抗蚀剂层成像式曝光；
e)用水性碱性显影液将该光致抗蚀剂层显影。
13.权利要求12的方法，其中所述第二抗反射涂层含硅。
14.权利要求12或13的方法，其中所述光致抗蚀剂能采用大约240nm-大约12nm的辐射或纳米压印成像。
15.权利要求12的方法，进一步包括干蚀刻在所述光致抗蚀剂下方的一个或多个层的步骤。
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