CN101529336B - 抗反射涂料组合物 - Google Patents

抗反射涂料组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN101529336B
CN101529336B CN2007800389319A CN200780038931A CN101529336B CN 101529336 B CN101529336 B CN 101529336B CN 2007800389319 A CN2007800389319 A CN 2007800389319A CN 200780038931 A CN200780038931 A CN 200780038931A CN 101529336 B CN101529336 B CN 101529336B
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
photoresist
coating
unit
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN2007800389319A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101529336A (zh
Inventor
金羽圭
吴恒鹏
D·J·阿布达拉
M·内瑟
卢炳宏
张汝志
M·D·拉曼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Az电子材料美国公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Az电子材料美国公司 filed Critical Az电子材料美国公司
Publication of CN101529336A publication Critical patent/CN101529336A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101529336B publication Critical patent/CN101529336B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S438/00—Semiconductor device manufacturing: process
    • Y10S438/942—Masking
    • Y10S438/948—Radiation resist
    • Y10S438/952—Utilizing antireflective layer

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

本发明涉及抗反射涂料组合物，其包含(i)热致酸产生剂；(ii)包含至少一种芳族基团的可交联聚合物；和(iii)包含至少一种结构(6)单元的聚合物型交联剂，其中R11-R13独立地选自H、(C1-C6)烷基和芳族基团，R14和R15独立地是(C1-C10)烷基。本发明还涉及使本发明抗反射涂料组合物成像的方法。

Description

抗反射涂料组合物
技术领域
本发明涉及包含可交联聚合物、聚合物型交联剂和热致酸产生剂的吸收性抗反射涂料组合物，和使用该抗反射涂料组合物形成图像的方法。所述方法尤其可用于使用深紫外(uv)区域中的辐射使光致抗蚀剂成像。
背景技术
光致抗蚀剂组合物用于缩微光刻方法，这些方法例如在计算机芯片和集成电路的制造中用于制造小型化电子元件。通常，在这些方法中，首先将光致抗蚀剂组合物的薄涂膜施涂于基材材料上，例如用于制造集成电路的硅晶片上。然后烘烤该已涂覆的基材以蒸发该光致抗蚀剂组合物中的任何溶剂并将该涂层固定到该基材上。该涂覆在基材上的光致抗蚀剂接下来经历辐射下的成像式曝光。
该辐射曝光导致该涂覆表面的曝光区域发生化学转变。目前，可见光、紫外(UV)光、电子束和X射线辐射能是缩微光刻方法中常用的辐射类型。在这一成像式曝光之后，用显影剂溶液处理该已涂覆的基材以溶解和除去该光致抗蚀剂经辐射曝光(正性光致抗蚀剂)的或未曝光(负性光致抗蚀剂)的区域。
正作用光致抗蚀剂当它们受辐射成像式曝光时会使该光致抗蚀剂组合物受辐射曝光的那些区域变得对于显影剂溶液更加可溶，然而没有曝光的那些区域保持对于显影剂溶液相对不可溶。因此，用显影剂对经曝光的正作用光致抗蚀剂的处理使得涂层的曝光区域被除去和在光致抗蚀涂层中形成正像。再次露出下方表面的所需部分。
负作用光致抗蚀剂当它们经历辐射成像式曝光时，会使该光致抗蚀剂组合物受辐射曝光的那些区域变得对于显影剂溶液不可溶，而没有曝光的那些区域保持对于该显影剂溶液相对可溶。因此，用显影剂对未曝光过的负作用光致抗蚀剂的处理使得涂层的未曝光区域被除去和在光致抗蚀涂层中形成负像。再次露出下方表面的所需部分。
光致抗蚀剂分辨率定义为在曝光和显影之后该光致抗蚀剂组合物采用高图像边缘锐度从光掩模转移到基材的最小特征。目前在许多前沿制造应用中，数量级小于100nm的光致抗蚀剂分辨率是必要的。此外，几乎总是希望已显影的光致抗蚀剂壁轮廓近似垂直于基材，光致抗蚀剂图像不含残余物，具有好的焦深并且该光致抗蚀剂具有好的长期和短期稳定性。好的光刻性能对光致抗蚀剂是重要的。光致抗蚀剂涂层的已显影和未显影区域之间的这些划界转化成该掩模图像到该基材上的精确图案转印。随着朝着小型化的推进降低了器件的临界尺寸，这变得更加关键。
半导体器件小型化的趋势已经引起使用在越来越低的辐射波长下敏感的新型光致抗蚀剂，并且也引起使用尖端多级系统，如抗反射涂层，来克服与此类小型化有关的困难。
在需要亚半微米几何结构的情况下，经常使用对短波长(小于大约300nm)敏感的光致抗蚀剂。尤其优选的是在200nm以下，例如193nm和157nm处敏感的深uv光致抗蚀剂，其包含非芳族聚合物，光致酸产生剂，任选地溶解抑制剂，和溶剂。
在光刻法中使用高度吸收性抗反射涂层是减少由辐射从高度反射性基材的背反射产生的问题的有用途径。将底部抗反射涂层施加在基材上，然后将光致抗蚀剂的层施加在抗反射涂层的上面。将该光致抗蚀剂成像式曝光和显影。然后通常使用各种蚀刻气体干蚀刻曝光区域中的抗反射涂层并如此将光致抗蚀剂图案转移至基材上。如果光致抗蚀剂不提供足够的耐干蚀刻性，则优选该光致抗蚀剂的高度耐蚀刻的底层或抗反射涂层，并且一种途径曾是具有高碳含量的化学蒸气沉积层。碳已知对用来蚀刻抗反射涂层下方的层的气体是高度耐蚀刻的。然而，碳沉积通常要求使用昂贵真空设备的蒸气沉积技术，并因此不是高度希望的。将尽可能高含量的碳引入这些底层的有机可旋转流延的抗反射涂料是一个优选的备选方案。含高浓度碳的包含聚合物和交联剂的抗反射涂料是高度希望的。此外，具有最小氧、氮、卤素及其它非碳成分的抗反射涂料组合物是希望的，并且芳族结构部分，例如苯基是非常希望的。
本发明提供用于光致抗蚀剂的新型有机可旋转流延的抗反射涂料组合物，其中该组合物包含吸收性可交联聚合物和能够在酸存在下与该可交联聚合物交联的聚合物型交联剂。该新型抗反射涂料可旋转流延在基材上。本发明的抗反射组合物提供具有高碳含量，并因此具有高耐蚀刻度(即相对于基材低的蚀刻速率)的底层或抗反射涂层。此种抗反射涂层还用作蚀刻基材的硬掩模，其中该硬掩模防止该基材被蚀刻性气体蚀刻。用于高蚀刻速率的抗反射涂料组合物在US2001/0034427和US 7,033,729中进行了公开。
本发明还提供使用该新型组合物的用于使用抗反射涂层以形成图像的方法。该新型组合物可用于使光致抗蚀剂成像，该光致抗蚀剂直接地涂覆在该新型抗反射涂料组合物上或采用中间层涂覆，此外还可用于蚀刻基材。该新型组合物能够实现从光致抗蚀剂到基材的良好图像转印，此外还具有良好的吸收特性以防止该光致抗蚀剂中的反射性缺口和线宽度改变或驻波。此外，在抗反射涂层和涂在该涂层上的薄膜之间基本上不存在掺混。该该抗反射涂层还具有良好的溶液稳定性并且形成具有良好涂层质量的薄膜，后者尤其对于光刻是有利的。
发明内容
发明概述
本发明涉及抗反射涂料组合物，其包含(i)热致酸产生剂，(ii)包含至少一种具有取代或未取代的苯基的单元的可交联聚合物，和(iii)包含至少一种结构(6)单元的聚合物型交联剂，
Figure G2007800389319D00041
其中R11-R13独立地选自H、(C1-C6)烷基和芳族基团，R14和R15独立地是(C1-C10)烷基。本发明还涉及使涂在本发明抗反射涂料组合物上方的光致抗蚀剂薄膜成像的方法。
本发明还涉及抗反射涂料组合物，其包含(i)热致酸产生剂；(ii)包含至少一种具有取代或未取代的芳族基团的单元的可交联聚合物，该芳族基团不含氮；和(iii)包含至少一种结构(6)单元的聚合物型交联剂，
Figure G2007800389319D00042
其中R11-R13独立地选自H、(C1-C6)烷基和芳族基团，R14和R15独立地是(C1-C10)烷基。本发明还涉及使涂在本发明抗反射涂料组合物上方的光致抗蚀剂薄膜成像的方法。
本发明还涉及抗反射涂料组合物，其包含(i)热致酸产生剂；(ii)可交联聚合物，它包含至少一种来自选自取代或未取代的萘基和杂环基团的基团的单元；和(iii)包含至少一种结构(6)单元的聚合物型交联剂，
Figure G2007800389319D00043
其中R11-R13独立地选自H、(C1-C6)烷基和芳族基团，R14和R15独立地是(C1-C10)烷基。本发明还涉及使涂在本发明抗反射涂料组合物上方的光致抗蚀剂薄膜成像的方法。
所述可交联聚合物可以不含丙烯酸酯基团。
所述聚合物可以不含氮。所述聚合物型交联剂可以进一步包含苯乙烯类或(甲基)丙烯酸酯单元。
所述组合物中的碳含量可以大于75％。
发明描述
本发明涉及用于形成光致抗蚀剂的底层抗反射涂层的新型抗反射涂料组合物，其包含热致酸产生剂，可交联聚合物和能够与该可交联聚合物交联的聚合物型交联剂。本发明还涉及使涂在该新型抗反射涂料组合物上方的光致抗蚀剂成像的方法并且提供良好的光刻结果。所述抗反射涂料组合物可用于用深紫外辐射使光致抗蚀剂成像。
所述可交联聚合物包含可以吸收用来使光致抗蚀剂曝光的辐射的吸收性结构部分，例如芳族结构部分，和可交联基团或可交联位点。所述可交联基团可以选自在酸存在下与所述聚合物型交联剂交联的那些，例如羟基、羟甲基及其它官能团。所述可交联聚合物可以同时包含吸收性发色团和能够在酸存在下与所述聚合物型交联剂交联的可交联基团或位点。该吸收性发色团通常是芳族结构部分，它能够吸收用来使涂在抗反射涂层上方的光致抗蚀剂曝光的辐射。被所述聚合物吸收的辐射通常可以为300nm以下，通常248nm，193nm和157nm。对于193nm和更低波长辐射的吸收，单环芳族基团，例如取代或未取代的苯基是优选的。该芳族结构部分可以例如为，但不限于，取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基和取代或未取代的单环杂芳族结构部分。在一个实施方案中，所述含芳族基团的单元不含氮。在一个实施方案中，取代或未取代的苯基结构部分是优选的。在另一个实施方案中，不含氮的可交联聚合物是优选的。在又一个实施方案中，不含氮且含取代或未取代的芳族结构部分的可交联聚合物是优选的。在另一个实施方案中，不含氮且含苯基结构部分的可交联聚合物是优选的，因为涂层的蚀刻速率应该尽可能低。在可交联聚合物的又一个实施方案中，该聚合物包含至少一个来自选自取代或未取代的萘基和杂环基团的基团的单元。
所述含取代或未取代的苯基的可交联聚合物可以是苯乙烯类单元或芳族丙烯酸酯单元。
在一个实施方案中，抗反射组合物包含可交联聚合物，其中该聚合物可以是含结构(1)单元的均聚物或共聚物。在一个实施方案中，本发明的可交联聚合物包含至少一个结构(1)单元，其中，R选自H和C1-C6烷基，R1独立地选自H、羟基、C1-C6烷基、C1-C6亚烷基羟基、C1-C6酯和C1-C6羧酸，n＝1-5。
Figure G2007800389319D00061
该聚合物可以进一步包含其它共聚单体单元。共聚单体单元的实例是例如结构(2)、(3)、(4)或它们的混合物的那些。
Figure G2007800389319D00062
其中R选自H和C1-C6烷基；R2-R7独立地选自H、C1-C6烷基和C1-C6亚烷基羟基；R8是非芳族基团，例如脂族基团；R9包含芳族结构部分；R10独立地选自H和(C1-C6)烷基，m是1-5。R8可以是未取代或取代的脂族基团，其中该脂族基团是线性亚烷基、支化亚烷基、环脂族亚烷基(例如降冰片基、金刚烷基、羟基金刚烷基或另外取代的金刚烷基)、羟基亚烷基等。R9可以是未取代或取代的单芳族结构部分如未取代或取代的苯基、未取代或取代的羟苯基、未取代或取代的亚烷基苯基等。R9还可以是不含氮的蒽基结构部分、萘基结构部分或杂环结构部分。R和R10可以是氢。其它类型的共聚单体单元也可以引入所述可交联聚合物，例如环状酐，例如马来酸酐。
在所述可交联聚合物的一个实施方案中，所述可交联聚合物包含至少一个结构(5)单元，
Figure G2007800389319D00071
其中，R选自H和C1-C6烷基，R1独立地选自H、羟基、C1-C6烷基、C1-C6亚烷基羟基、C1-C6酯和C1-C6羧酸，p＝1-4。含苯乙烯类单体单元的羟基苯乙烯(共)聚合物是可交联聚合物的一个实施方案，其中该苯乙烯类单元可以衍生自结构(5)和结构(2)。该聚合物可以是含羟基苯乙烯(结构5)和结构(2)的共聚物。该共聚物可以是4-羟基苯乙烯和苯乙烯。含至少一个结构(1)单元和(甲基)丙烯酸酯和/或酯的羟基苯乙烯(共)聚合物是所述可交联聚合物的另一个实施方案。在另一个实施方案中，所述可交联聚合物包含结构(5)的单元和结构(3)的(甲基)丙烯酸酯，并且这些结构如上文所限定。非芳族丙烯酸酯共聚单体的使用允许对曝光调节吸收消光系数(k)。使用标准聚合技术合成此类可交联聚合物。
可交联聚合物的一个实施方案是包含至少一个衍生自芳族(甲基)丙烯酸酯的单元的丙烯酸酯型聚合物；例如，其中该聚合物包含至少一个结构(4)的单元。在结构(4)的一个实施方案中，R9包含酚类基团，它能够与所述聚合物型交联剂交联。该聚合物可以是均聚物或该聚合物可以包含其它共聚单体，例如结构(3)的其它丙烯酸酯单体单元。在R9的另一个实施方案中，R9可以是芳族基团，其选自不含氮的蒽基，萘基或杂环基团。可以将其它共聚单体，例如此前所限定的结构(3)的共聚单体引入该聚合物。
在所述可交联聚合物中，聚合物可以是均聚物，或者共聚物中的共聚单体单元可以为大约5-大约95摩尔％。
在上述限定中以及整个本说明书中，除非另有说明，使用的术语描述如下。
烷基是指具有合乎需要的碳原子数和价态的线性或支化烷基。烷基一般是脂族的并且可以是环状或无环的(即非环状的)。适合的无环基团可以是甲基，乙基，正或异丙基，正、异或叔丁基，线性或支化戊基，己基，庚基，辛基，癸基，十二烷基，十四烷基和十六烷基。除非另有说明，烷基是指1-10个碳原子的结构部分。环状烷基可以是单环或多环的。单环烷基的适合的实例包括取代的环戊基、环己基和环庚基。取代基可以是这里描述的任何无环烷基。适合的二环烷基包括取代的二环[2.2.1]庚烷、二环[2.2.2]辛烷、二环[3.2.1]辛烷、二环[3.2.2]壬烷和二环[3.3.2]癸烷等。三环烷基的实例包括三环[5.4.0.0.2，9]十一烷、三环[4.2.1.2.7，9]十一烷、三环[5.3.2.0.4，9]十二烷和三环[5.2.1.0.2，6]癸烷。本文提及的环状烷基可以具有任何无环烷基作为取代基。多环烷基的实例是未取代或取代的降冰片基和金刚烷基。
亚烷基是衍生自上文提及的任何烷基的二价烷基。当涉及亚烷基时，它们包括在亚烷基主碳链中被(C1-C6)烷基取代的亚烷基链。亚烷基还可以在亚烷基结构部分中包括一个或多个炔烃或烯烃基团，其中炔烃是指三键，烯烃是指双键。重要的是，亚烷基是作为骨架的二价烃基。因此，二价无环基团可以是亚甲基，1，1-或1，2-亚乙基，1，1-、1，2-或1，3-亚丙基，2，5-二甲基-2，5-亚己基，2，5-二甲基-2，5-己-3-炔等。类似地，二价环状烷基可以是1，2-或1，3-亚环戊基，1，2-、1，3-或1，4-亚环己基等。二价三环烷基可以是本文上面提及的任何三环烷基，例如金刚烷基。亚环烷基可以是未取代的或被基团例如羟基、烷氧基等取代。多环亚烷基的实例是未取代或取代的降冰片基和金刚烷基。
芳基或芳族基团包含6-24个碳原子，包括苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、联苯基、双-苯基，三-苯基等。这些芳基可以进一步被上文提及的任何合适的取代基例如烷基、烷氧基、酰基或芳基取代。类似地，如所需的合适的多价芳基可以用于本发明。二价芳基的代表性实例包括亚苯基、苯二亚甲基、亚萘基、亚联苯基、蒽、芘等。
烷氧基是指含1-10个碳原子的直链或支链烷氧基，并且包括例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬烷基氧基、癸烷基氧基、4-甲基己氧基、2-丙基庚氧基和2-乙基辛氧基。
芳烷基是指具有连接的取代基的芳基。该取代基可以是任何取代基例如烷基、烷氧基、酰基等。含7-24个碳原子的一价芳烷基的实例包括苯基甲基，苯乙基，二苯甲基，1，1-或1，2-二苯基乙基，1，1-、1，2-、2，2-或1，3-二苯基丙基等。本文描述的具有合乎需要价态的取代芳烷基的合适的组合可以用作多价芳烷基。
术语(甲基)丙烯酸酯是指甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯，并且类似地，(甲基)丙烯酸类是指甲基丙烯酸类或丙烯酸类。
另外，并当在本文使用时，术语″取代的″被认为包括有机化合物的所有可允许的取代基。在广义方面，可允许的取代基包括有机化合物的无环和环状，支化和未支化、碳环和杂环、芳族和非芳族取代基。示例性的取代基包括，例如，上文描述的那些。可允许的取代基可以是一个或多个并且对合适的有机化合物是相同或不同的。对本发明来说，杂原子例如氮可以具有氢取代基和/或本文描述的有机化合物的任何可允许的取代基，它们满足该杂原子的价态。除非另有说明，本发明不希望以任何方式受有机化合物的可允许取代基限制。
本发明抗反射组合物包含可交联聚合物、热致酸产生剂和聚合物型交联剂。该聚合物型交联剂能够在酸存在下与该可交联聚合物交联。使本发明新型组合物的薄膜热固化导致产生不溶于涂在该抗反射膜上面的光致抗蚀剂的溶剂的薄膜。具有最小量杂原子，例如氧、氮和硫，和最大量碳的聚合物型交联剂是优选的。本发明的聚合物型交联剂包含至少一个具有结构(6)的单元，
Figure G2007800389319D00101
其中R11-R13独立地选自H、(C1-C6)烷基和芳族基团，R14和R15独立地是(C1-C10)烷基。在结构(6)的单元的一个实施方案中，R14和R15是甲基，R11-R13是氢，或R11-R13可以是氢或甲基，R14和R15可以是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基。在结构(6)的单元的另一个实施方案中，R11-R13独立地是H、(C1-C6)烷基，R14和R15独立地是(C1-C10)烷基。在结构(6)的单元的又一个实施方案中，R11-R13独立地选自H和芳族基团(例如苯基、萘基和蒽基)，R14和R15独立地是(C1-C10)烷基。可以使用不同类型的结构(6)单元的混合物。所述交联性聚合物还可以包含其它共聚单体单元，例如苯乙烯类或(甲基)丙烯酸酯类。用来形成共聚单体单元的单体的实例是苯乙烯。所述共聚单体单元可以为聚合物的10-90摩尔％。聚合物型交联剂优选是单体交联性化合物，因为在薄膜的任何加热过程期间，存在更低的挥发性组分从薄膜中损失和产生残余物的可能性。另外，所述聚合物型交联剂含有最小量的杂原子和大量碳原子。在所述交联性聚合物的一个实施方案中，它不含氮。
所述抗反射组合物在固化后的碳含量大于75wt％，优选大于80wt％，更优选大于85wt％。通过选择具有尽可能高的碳含量的聚合物，例如比羟基苯乙烯类单元具有更高碳含量的苯乙烯类单元，来提高碳含量。杂原子降低薄膜的碳含量。
通常，可以如下制得聚合物型交联剂：使醛((甲基)丙烯醛和/或芳族醛或任何其它类似的醛)聚合，然后使所得的聚合物与(C1-C10)烷基醇反应。(C1-C10)烷基醇的实例包括甲醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、癸醇和它们的异构体。聚合可以在60-70℃的温度下在聚合引发剂，如偶氮二异丁腈(AIBN)存在下，在溶剂中进行1-24小时。然后使该聚合物在适合的溶剂存在下，在室温至大约70℃的温度下，与所述醇或酸反应20-30小时。分离和清洗该聚合物。典型的溶剂可以是四氢呋喃、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二噁烷、甲乙酮、苯、甲苯、二甲苯和它们的混合物。
使用常规技术使本发明的聚合物聚合而获得具有大约1,000-大约500,000，优选大约2,000-大约50,000，更优选大约3,000-大约30,000的重均分子量的聚合物。
本发明的热致酸产生剂能够在加热时产生强酸。用于本发明的热致酸产生剂(TAG)可以是在加热时产生酸的任何热致酸产生剂，该酸可以与本发明的可交联聚合物反应，尤其优选是强酸例如磺酸。优选地，热致酸产生剂在90℃下，更优选在大于120℃下，甚至更优选在大于150℃下被活化。也可以使用大约200℃-300℃的固化温度。固化进行足够长的时间以使薄膜硬化，通常30秒至10分钟。热致酸产生剂的实例是不含金属的碘鎓和锍盐。TAG的实例是甲苯磺酸硝基苄基酯，如甲苯磺酸2-硝基苄基酯、甲苯磺酸2，4-二硝基苄基酯、甲苯磺酸2，6-二硝基苄基酯、甲苯磺酸4-硝基苄基酯；苯磺酸酯如2-三氟甲基-6-硝基苄基4-氯苯磺酸酯、2-三氟甲基-6-硝基苄基4-硝基苯磺酸酯；酚类磺酸酯如4-甲氧基苯磺酸苯基酯；有机酸的烷基铵盐，如10-樟脑磺酸的三乙基铵盐。碘鎓盐可以举出以下实例：氟代磺酸碘鎓、三(氟代磺酰基)甲基化碘鎓、双(氟代磺酰基)甲基化碘鎓、双(氟代磺酰基)酰亚胺碘鎓、氟代磺酸碘鎓季铵、三(氟代磺酰基)甲基化碘鎓季铵和双(氟代磺酰基)酰亚胺碘鎓季铵。各种芳族(蒽、萘或苯衍生物)磺酸胺盐可以用作TAG，包括美国专利号3,474,054、4,200,729、4,251,665和5,187,019中公开的那些。优选地，TAG将在170-220℃之间的温度下具有非常低的挥发性。TAG的实例是KingIndustries以商品名Nacure和CDX销售的那些。此类TAG是Nacure5225和CDX-2168E，该CDX-2168E是由King Industries，Norwalk，Conn.06852，USA以在丙二醇甲基醚中的25-30％活度供应的十二烷基苯磺酸胺盐。
本发明的抗反射涂料组合物含有1wt％-大约15wt％可交联聚合物，和优选4wt％-大约10wt％总固体。该组合物还含有1wt％-大约15wt％聚合物型交联剂，和优选4wt％-大约10wt％总固体。所述热致酸产生剂可以按抗反射涂料组合物的总固体计以大约0.1-大约10wt％，优选0.3-5wt％(按固体计)，更优选0.5-2.5wt％(按固体计)引入。
抗反射涂层的薄膜厚度可以为大约10nm-大约300nm。
将抗反射涂料组合物的固体组分与溶解该抗反射涂层的固体组分的溶剂或溶剂混合物混合。对抗反射涂料组合物适合的溶剂可以包括，例如，二醇醚衍生物例如乙基溶纤剂、甲基溶纤剂、丙二醇一甲醚、二乙二醇一甲醚、二乙二醇一乙醚、二丙二醇二甲醚、丙二醇正丙基醚或二乙二醇二甲醚；二醇醚酯衍生物例如乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯或丙二醇一甲醚乙酸酯；羧酸酯例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯和乙酸戊酯；二元酸的羧酸酯例如草酸(oxylate)二乙酯和丙二酸二乙酯；二醇的二羧酸酯例如乙二醇二乙酸酯和丙二醇二乙酸酯；和羟基羧酸酯例如乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙醇酸乙酯和3-羟基丙酸乙基酯；酮酯例如丙酮酸甲酯或丙酮酸乙酯；烷氧基羧酸酯例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯或乙氧基丙酸甲基酯；酮衍生物例如甲乙酮、乙酰基丙酮、环戊酮、环己酮或2-庚酮；酮醚衍生物例如双丙酮醇甲基醚；酮醇衍生物例如丙酮醇或双丙酮醇；内酯例如丁内酯；酰胺衍生物例如二甲基乙酰胺或二甲基甲酰胺，茴香醚，和它们的混合物。
所述新型组合物可以进一步包含光致酸产生剂，其实例是，但不限于，鎓盐、磺酸酯化合物、硝基苄基酯、三嗪等。优选的光致酸产生剂是鎓盐和羟基酰亚胺的磺酸酯，具体来说，二苯基碘鎓盐，三苯基锍盐，二烷基碘鎓盐，三烷基锍盐，和它们的混合物。
抗反射涂料组合物包含所述可交联和聚合物型交联剂和本发明的酸产生剂和适合的溶剂或溶剂混合物。可以添加其它组分以提高涂层的性能，例如单体染料、低级醇、交联剂、表面流平剂、粘合促进剂、消泡剂等。可以将其它聚合物添加到本发明抗反射涂料组合物中，其中该附加的聚合物可用来将吸收消光系数(k)调节至较低值，例如不吸收曝光辐射的聚合物，例如聚甲基丙烯酸金刚烷基酯。该附加的聚合物可以按1wt％-50wt％的水平添加。
因为将抗反射膜涂覆在基材上面并进一步进行干蚀刻，所以希望薄膜具有足够低的金属离子含量和足够的纯度以致半导体器件的性能不会受到不利影响。可以使用处理如让聚合物的溶液穿过离子交换柱，过滤和萃取过程，以降低金属离子的浓度和减少颗粒。
所述新型组合物的吸收参数(k)当使用椭率测量术测量时为大约0.05-大约1.0，优选大约0.15-大约0.8。抗反光涂层的折光指数(n)也被优化并且可以为1.3-大约1.9，优选1.5-大约1.8。可以使用椭率计，例如J.A.Woollam WVASE VU-302TM椭率计计算n和k值。k和n的最佳范围的精确值取决于应用类型。
使用为本领域技术人员熟知的技术将抗反射涂料组合物涂覆在基材上，如浸涂、旋涂或喷涂。抗反射涂层的薄膜厚度为大约10nm-大约300nm。在热板或对流烘箱上将涂层进一步加热足够长的时间以除去任何残留溶剂和引起交联，并因此使抗反射涂层不溶解以防止该抗反射涂层和光致抗蚀剂之间的掺混。优选的温度范围为大约90℃-大约350℃。本发明的新型涂层可以涂在其它抗反射涂层或底层，例如含硅的那些下方或上方。硅可以存在于一般称为硅氧烷的聚合物中。可以用作聚合物的骨架的硅氧烷和倍半硅氧烷聚合物是已知的并且在序列号为11/425,813和11/425,817的美国专利申请中进行了公开，并且上述的提高折光指数的官能团，吸收性的官能团和交联性的官能团可以与它们连接。因此，硅氧烷或倍半硅氧烷聚合物可以具有用于提高折光指数的侧挂结构部分，例如此前描述的那些，含此前描述的结构部分的发色团或它们的组合。用来提高折光指数的结构部分可以是硫基的，例如含此前描述的硫化物或砜的那些。硅氧烷聚合物单元可以例如包含至少一个衍生自通式((A)jR11SiO(3-j)/2)的单体的重复单元，其中R11选自具有此前描述的高折光指数的结构部分；A是形成上述重复单元中任一的单体的未反应官能团；j属于0≤j≤1的范围。硅氧烷聚合物还可以由结构(R1SiO3/2)a(R2SiO3/2)b(R3SiO3/2)c(SiO4/2)d(R4R5SiO)e描述，其中R1是含交联性基团的结构部分，R2是含发色团的结构部分，R3、R4和/或R5独立地选自此前描述的具有高折光指数的结构部分和烃结构部分，0＜a＜1；0＜b＜1，0≤c＜1；0≤d＜1；a+b+c+d＝1。也可以使用这些类型的聚合物的其它变型。在一个实施方案中，本发明抗反射涂层涂在含硅抗反射涂层下方并且光致抗蚀剂涂在含硅抗反射涂层上方。
然后在最上面的抗反射涂层上面涂覆光致抗蚀剂的薄膜并加以烘烤以基本上除去光致抗蚀剂溶剂。在涂覆步骤之后可以使用本领域中熟知的方法施涂边胶清除剂以清洁基材的边缘。
其上形成有抗反射涂层的基材可以是通常用于半导体工业的任何基材。适合的基材包括，但不限于，硅、涂有金属表面的硅基材、镀铜的硅晶片、铜、铝、聚合物树脂、二氧化硅、金属、掺杂的二氧化硅、氮化硅、钽、多晶硅、陶瓷、铝/铜混合物、砷化镓和其它的这样的第III/V族化合物。基材可以包括许多由上述材料制成的层。
光致抗蚀剂(正和负性)可以是用于半导体工业的任何类型的光致抗蚀剂，只要在该光致抗蚀剂和抗反射涂层中的光活性化合物在用于成像方法的曝光波长下吸收。所使用的光致抗蚀剂对300nm以下的波长敏感。对248nm、193nm、157nm和远紫外线敏感的光致抗蚀剂，和用于纳米刻印的光致抗蚀剂或类似材料是有用的。
迄今为止，存在三种主要的在小型化中已提供显著进步的深紫外线(uv)曝光技术，并且这些技术使用发射在248nm、193nm和157nm下的辐射的激光器。用于248nm的光致抗蚀剂通常基于取代的聚羟基苯乙烯和它的共聚物/鎓盐，例如在US 4,491,628和US 5,350,660中描述的那些。另一方面，在200nm以下曝光的光致抗蚀剂需要非芳族聚合物，因为芳族化合物在该波长下是不透明的。US 5,843,624和US 6,866,984公开了可用于193nm曝光的光致抗蚀剂。通常，含有脂环族烃的聚合物用于在200nm以下曝光的光致抗蚀剂。出于许多原因将脂环族烃引入该聚合物中，主要因为它们具有相对较高的改进耐蚀刻性的碳：氢比，它们还提供在低波长下的透明性且它们具有相对较高的玻璃化转变温度。US 5,843,624公开了通过将马来酸酐和不饱和环状单体自由基聚合获得的用于光致抗蚀剂的聚合物。可以使用任何已知类型的193nm光致抗蚀剂，如US 6,447,980和US 6,723,488中描述的那些，和在此通过参考引入。
在157nm下敏感的并且基于具有侧挂氟醇基团的氟化聚合物的两种基本类型的光致抗蚀剂已知在该波长下是基本透明的。一类157nm氟醇光致抗蚀剂衍生自含有诸如氟化降冰片烯之类的基团的聚合物，并且使用金属催化聚合或自由基聚合而均聚合或与其它诸如四氟乙烯之类的透明单体共聚合(US 6,790,587和US 6,849,377)。通常，这些材料显示较高的吸光度，但是由于它们高的脂环族含量而具有良好的耐等离子蚀刻性。最近，描述了一类157nm氟醇聚合物，其中该聚合物骨架衍生自诸如1，1，2，3，3-五氟-4-三氟甲基-4-羟基-1，6-庚二烯的不对称二烯的环聚(Shun-ichi Kodama等人，Advances in ResistTechnology and Processing XIX，Proceedings of SPIE，第4690卷，第76页，2002年；US 6,818,258)或氟二烯与烯烃的共聚(WO01/98834-A1)。这些材料在157nm下显示可接受的吸光率，但由于它们与该氟代降冰片烯聚合物相比具有较低的脂环族含量，因此具有较低的耐等离子蚀刻性。经常可以将这两类聚合物共混以提供第一种聚合物类型的高耐蚀刻性和第二种聚合物类型在157nm下高的透明性之间的平衡。
在涂覆过程之后，将光致抗蚀剂成像式曝光。可以使用典型的曝光设备进行曝光。然后在含水显影剂中将经曝光的光致抗蚀剂显影以除去经处理的光致抗蚀剂。显影剂优选是包含例如氢氧化四甲基铵的碱性水溶液。显影剂可以进一步包含一种或多种表面活性剂。在显影之前和曝光之后，可以将任选的加热步骤引入该工艺。
光致抗蚀剂的涂覆和成像方法是为本领域技术人员所熟知的并且为所使用的特定类型的抗蚀剂而进行优化。然后可在适合的蚀刻室中，采用蚀刻气体或气体的混合物将图案化基材干蚀刻以除去抗反射膜的曝光部分，其中其余的光致抗蚀剂充当蚀刻掩模。各种气体在本领域中已知用于蚀刻有机抗反射涂层，例如含CF4、CF4/O2、CF4/CHF3、O2或Cl2/O2的那些。
为了所有目的，上面涉及的每篇文献在此通过参考以其全文引入。以下特定实施例将详细说明本发明组合物的制备和使用方法。然而，这些实施例不意于以任何方式限制或约束本发明的范围并且不应该看作是在提供为了实践本发明所必须唯一使用的条件、参数或数值。
具体实施方式
实施例
在J.A.Woollam VASE 302椭率计上测量下面实施例中的抗反射涂层的折光指数(n)和吸收率(k)值。
在凝胶渗透色谱仪测量聚合物的分子量。
实施例
合成实施例1
将160g丙烯醛、500g四氢呋喃(THF)和3.2g偶氮二异丁腈(AIBN)加入具有搅拌器和冷凝器的适合的烧瓶中。在氮吹扫1hr之后，在65℃下搅拌该反应混合物23hr。在将反应混合物冷却到室温之后，将该混合物倒入醚中。通过过滤分离所获得的固体。然后在反应烧瓶中将该固体溶于500g甲醇。在添加1g草酸之后，在65℃下搅拌该反应混合物20hr。在冷却到室温后，在搅拌下将反应溶液倒入水中。通过过滤分离所获得的白色聚合物并在真空烘箱中干燥过夜。聚合物的质子NMR结果是：1H NMR(ppm)：1.0-2.0(3H)，3.2-3.4(6H)和4.2-4.6(1H)。
配制实施例2
将1.5g乙烯基苯/4-羟基苯乙烯共聚物(可以从DuPontCorporation，Corpus Christi Technical Center，1901 ClarkwoodRoad，Corpus Christi，TX 78469获得)和0.5g实施例1中描述的聚合物(PDMP)溶于丙二醇一甲醚乙酸酯(PGMEA)和丙二醇一甲醚(PGME)(70/30PGMEA/PGME)的混合物中以获得10.0wt％总固体。向其中添加40mg十二烷基苯磺酸(DBSA)，热致酸产生剂。让该混合物混合直到材料变得完全可溶。用0.2μm膜式过滤器过滤该均匀溶液。将经过滤的溶液在1200rpm下旋涂在8″硅晶片上。在热板上在225℃下烘烤该涂覆的晶片90秒。然后，用J.A.Woollam Co.Inc.制造的VASE椭率计测量n和k值。对于193nm辐射，含Si薄膜的光学常数n和k分别是1.66和0.86。
光刻实施例2
在裸露的硅晶片上旋涂上面配制实施例2的溶液并在250℃下烘烤90秒以便固化。调节旋转速度以致在烘烤过程之后获得250nm的薄膜厚度。在配制实施例2的固化薄膜上面，旋涂抗反射涂料溶液，
Figure G2007800389319D00171
EXP ArF-S10A，其可以从AZ Electronic Materials USA Corp.获得。施加在250℃下硬烘烤90秒，以使该抗反射涂层固化。向该薄膜堆叠体上旋涂正作用193nm光致抗蚀剂配制剂，
Figure G2007800389319D00172
AX2110P，其也可以从AZ Electronic Materials USA Corp.获得，并在100℃下软烘烤60秒而获得190nm的薄膜厚度。然后通过具有6％半色调相移掩模的Nikon 306D扫描仪(数值孔径0.85和偶极子照明)将该光致抗蚀剂曝光。在曝光之后，在110℃下对该晶片进行曝光后烘烤步骤处理60秒。然后用氢氧化四甲基铵的2.38wt％水溶液将成像的光致抗蚀剂显影30秒。然后通过扫描电子显微镜观察线和间距图案。该光致抗蚀剂显示低至75nm(1∶1节距)的优异分辨率，不含浮渣和光致抗蚀剂残余物。
合成实施例3
将乙酰氧基苯乙烯(16.22g，0.5摩尔)放入500mL烧瓶中，添加甲基丙烯酸3-羟基金刚烷基酯(HAdMA)(23.63g，0.5摩尔)、1.20gAIBN和119g THF并在氮气下在69℃下加热7小时。在反应之后，从酸化去离子水(DI)水(1.5升，～0.1％HCl)中分离该聚合物，用DI水洗涤几次，在烘箱中在真空下干燥。将该聚合物(39g)再溶解在甲醇(20％固体)中，添加0.5g浓HCl并回流4小时。从DI水(1.5升)中分离该聚合物并用DI水洗涤几次并在真空下干燥。产量是33g，重均分子量是14,127，多分散性是1.62，热玻璃化转变温度Tg是169℃。用椭率计测量折光指数(n)和吸收率(k)而分别获得1.63和0.42的值。
合成实施例4
将乙酰氧基苯乙烯(16.22g，0.5摩尔)放入500mL烧瓶中，添加甲基丙烯酸金刚烷基酯(AdMA)(22.03g，0.5摩尔)、1.50g AIBN和119g THF并在氮气下在69℃下加热7小时。在反应之后，添加120g甲醇并还添1g HCl(37％)并回流4小时。从DI水中分离该聚合物，用DI水洗涤几次，在烘箱中在真空下干燥。聚合物产量30g，Mw＝9923，多分散性＝1.82，Tg＝182。
用椭率计测量折光指数(n)和吸收率(k)而分别获得1.56和0.46的值。
实施例5
将1.5g实施例2中描述的聚合物和0.5g实施例1中描述的PDMP溶于乳酸乙酯(EL)和丙二醇一甲醚(PGME)(90/10EL/PGME)的混合物而获得10.0wt％总固体。向其中添加40mg DBSA，热致酸产生剂。让该混合物混合直到所有材料变得可溶。用0.2μm膜式过滤器过滤该均匀溶液。在1200rpm下在8″硅晶片上旋涂该经过滤的溶液。在热板上在225下烘烤该涂覆的晶片90秒。然后，用J.A.Woollam Co.Inc.制造的VASE椭率计测量n和k值。对于193nm辐射，含Si薄膜的光学常数n和k分别是1.632和0.348。
实施例7
将0.47g乙烯基苯/4-羟基苯乙烯共聚物(可以从DuPontCorporation获得)，0.47g TG-6072(取代的聚丙烯酸类聚合物，可以从Mitshubishi Rayon Co.，LTD.6-41Konan 1-Chome，Minato-Ku，Tokyo，108-8506，日本获得)和0.31g实施例1中描述的PDMP溶于丙二醇一甲醚乙酸酯(PGMEA)和丙二醇一甲醚(PGME)(70/30PGMEA/PGME)的混合物而获得10.0wt％总固体。向其中添加40mg DBSA，热致酸产生剂。让该材料混合直到溶液变得完全可溶。让该均匀溶液滤过0.2μm膜式过滤器。在1200rpm下在8″硅晶片上旋涂该经过滤的溶液。在热板上在250下烘烤该涂覆的晶片90秒。然后，用J.A.Woollam Co.Inc.制造的VASE椭率计测量n和k值。对于193nm辐射，上述薄膜的光学常数n和k分别是1.87和0.22。

Claims (9)

1.抗反射涂料组合物，包含(i)热致酸产生剂；(ii)可交联共聚物，其包含至少一种具有结构(1)的单元，还包含结构(2)的单元，并且该可交联共聚物不含丙烯酸酯基团，其中结构(1)和结构(2)是
Figure FFW00000074030200011
其中，R选自H和C1-C6烷基，R1独立地选自H、羟基、C1-C6烷基、C1-C6亚烷基羟基、C1-C6酯和C1-C6羧酸，n＝1-5，
Figure FFW00000074030200012
其中R和R10独立地选自H和(C1-C6)烷基，m是1-5；
和(iii)包含至少一种结构(6)的单元的聚合物型交联剂，
Figure FFW00000074030200013
其中R11-R13独立地选自H、(C1-C6)烷基和芳族基团，R14和R15独立地是(C1-C10)烷基。
2.权利要求1的组合物，其中结构(1)的单元进一步由结构(5)限定，
Figure FFW00000074030200021
其中，R选自H和C1-C6烷基，R1独立地选自H、羟基、C1-C6烷基、C1-C6亚烷基羟基、C1-C6酯和C1-C6羧酸，p＝1-4。
3.权利要求1的组合物，其中R14和R15是甲基。
4.权利要求1的组合物，其中所述聚合物型交联剂进一步包含苯乙烯类或(甲基)丙烯酸酯单元。
5.权利要求1的组合物，其中所述组合物在固化后的碳含量大于75wt％。
6.权利要求1-5中任一项的组合物，其中该热致酸产生剂选自碘
Figure FFW00000074030200022
盐、甲苯磺酸酯、苯磺酸盐的衍生物和萘磺酸盐的衍生物。
7.光致抗蚀剂的成像方法，包括以下步骤：
a)在基材上由权利要求1-6中任一项的抗反射涂料组合物形成抗反射涂层；
b)在抗反射涂层上方形成光致抗蚀剂的涂层；
c)用曝光设备将该光致抗蚀剂成像式曝光；和
d)用含水碱性显影剂将该涂层显影。
8.根据权利要求7的方法，其中成像式曝光的辐射选自248nm、193nm和157nm。
9.根据权利要求7或8的方法，其中该显影剂是氢氧化四甲基铵的水溶液。
CN2007800389319A 2006-10-18 2007-10-15 抗反射涂料组合物 Active CN101529336B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/550,459 2006-10-18
US11/550,459 US7666575B2 (en) 2006-10-18 2006-10-18 Antireflective coating compositions
PCT/IB2007/003110 WO2008047217A2 (en) 2006-10-18 2007-10-15 Antireflective coating compositions

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2013102542861A Division CN103353706A (zh) 2006-10-18 2007-10-15 抗反射涂料组合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101529336A CN101529336A (zh) 2009-09-09
CN101529336B true CN101529336B (zh) 2013-08-21

Family

ID=39253631

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2007800389319A Active CN101529336B (zh) 2006-10-18 2007-10-15 抗反射涂料组合物
CN2013102542861A Pending CN103353706A (zh) 2006-10-18 2007-10-15 抗反射涂料组合物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2013102542861A Pending CN103353706A (zh) 2006-10-18 2007-10-15 抗反射涂料组合物

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7666575B2 (zh)
EP (1) EP2082287B1 (zh)
JP (2) JP5418906B2 (zh)
KR (1) KR101420460B1 (zh)
CN (2) CN101529336B (zh)
AT (1) ATE497608T1 (zh)
DE (1) DE602007012359D1 (zh)
MY (1) MY145768A (zh)
TW (1) TWI408185B (zh)
WO (1) WO2008047217A2 (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI414893B (zh) * 2006-03-14 2013-11-11 Jsr Corp 底層膜形成用組成物及圖型之形成方法
US7666575B2 (en) * 2006-10-18 2010-02-23 Az Electronic Materials Usa Corp Antireflective coating compositions
KR101220074B1 (ko) * 2010-09-01 2013-01-08 금호석유화학 주식회사 유기 반사 방지막용 흡광제 및 이를 포함하는 유기 반사 방지막용 조성물
US8623589B2 (en) * 2011-06-06 2014-01-07 Az Electronic Materials Usa Corp. Bottom antireflective coating compositions and processes thereof
JP2018025649A (ja) * 2016-08-09 2018-02-15 アーゼッド・エレクトロニック・マテリアルズ（ルクセンブルグ）ソシエテ・ア・レスポンサビリテ・リミテ 下層反射防止膜形成組成物
US20200348592A1 (en) * 2019-04-30 2020-11-05 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Resist underlayer compositions and methods of forming patterns with such compositions
CN112680052B (zh) * 2020-12-23 2022-06-28 上海飞凯材料科技股份有限公司 一种抗反射涂料组合物及其应用
US20220406593A1 (en) * 2021-05-27 2022-12-22 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Coating composition for photolithography
CN115403976B (zh) * 2022-08-19 2023-04-18 嘉庚创新实验室 一种抗反射涂层组合物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1330779A (zh) * 1998-11-18 2002-01-09 克拉里安特国际有限公司 用于深紫外线光刻胶的防反射组合物
CN1469196A (zh) * 2002-07-18 2004-01-21 ����ʿ�뵼�����޹�˾ 有机抗反射涂层组合物和用该组合物形成光阻图案的方法
US6835532B2 (en) * 2002-06-24 2004-12-28 Hynix Semiconductor Inc. Organic anti-reflective coating composition and method for forming photoresist patterns using the same

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3474054A (en) * 1966-09-13 1969-10-21 Permalac Corp The Surface coating compositions containing pyridine salts or aromatic sulfonic acids
US4251665A (en) * 1978-05-22 1981-02-17 King Industries, Inc. Aromatic sulfonic acid oxa-azacyclopentane adducts
US4200729A (en) * 1978-05-22 1980-04-29 King Industries, Inc Curing amino resins with aromatic sulfonic acid oxa-azacyclopentane adducts
US4491628A (en) * 1982-08-23 1985-01-01 International Business Machines Corporation Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone
DE69125634T2 (de) * 1990-01-30 1998-01-02 Wako Pure Chem Ind Ltd Chemisch verstärktes Photolack-Material
US5187019A (en) * 1991-09-06 1993-02-16 King Industries, Inc. Latent catalysts
US5843624A (en) * 1996-03-08 1998-12-01 Lucent Technologies Inc. Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material
US6808859B1 (en) 1996-12-31 2004-10-26 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. ArF photoresist copolymers
US6849377B2 (en) 1998-09-23 2005-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photoresists, polymers and processes for microlithography
DE19956531A1 (de) * 1998-11-27 2000-05-31 Hyundai Electronics Ind Vernetzer für ein Photoresist und diesen enthaltende Photoresistzusammensetzung
US6790587B1 (en) * 1999-05-04 2004-09-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated polymers, photoresists and processes for microlithography
KR100400243B1 (ko) * 1999-06-26 2003-10-01 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지 중합체 및 그의 제조방법
KR100574482B1 (ko) * 1999-09-07 2006-04-27 주식회사 하이닉스반도체 유기 난반사 방지막용 조성물과 이의 제조방법
KR100427440B1 (ko) 1999-12-23 2004-04-17 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지 화합물 및 그의 제조방법
KR100359862B1 (ko) * 1999-12-23 2002-11-09 주식회사 하이닉스반도체 난반사 방지막용 중합체와 그 제조방법
KR100549574B1 (ko) * 1999-12-30 2006-02-08 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사 방지막용 중합체 및 그의 제조방법
EP1302813A4 (en) 2000-06-21 2005-02-23 Asahi Glass Co Ltd RESIST COMPOSITION
US6447980B1 (en) * 2000-07-19 2002-09-10 Clariant Finance (Bvi) Limited Photoresist composition for deep UV and process thereof
CN1221861C (zh) * 2001-02-09 2005-10-05 旭硝子株式会社 光致抗蚀剂组合物
US6723488B2 (en) * 2001-11-07 2004-04-20 Clariant Finance (Bvi) Ltd Photoresist composition for deep UV radiation containing an additive
US7138218B2 (en) * 2001-12-18 2006-11-21 Hynix Semiconductor Inc. Process for forming an ultra fine pattern using a bottom anti-reflective coating film containing an acid generator
KR100832247B1 (ko) * 2002-11-27 2008-05-28 주식회사 동진쎄미켐 유기 난반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성방법
JP2005010486A (ja) * 2003-06-19 2005-01-13 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジストパターン形成方法
US7081325B2 (en) * 2003-06-27 2006-07-25 Hynix Semiconductor Inc. Photoresist polymer and photoresist composition including the same
KR100570206B1 (ko) 2003-10-15 2006-04-12 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지막용 광 흡수제 중합체 및 이의 제조 방법과상기 중합체를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물
EP1743363A4 (en) * 2004-03-12 2010-08-11 Fujifilm Electronic Materials HEAT-CURED BASE COATING FOR LITHOGRAPHIC APPLICATION
US7816071B2 (en) * 2005-02-10 2010-10-19 Az Electronic Materials Usa Corp. Process of imaging a photoresist with multiple antireflective coatings
KR100732763B1 (ko) * 2005-10-31 2007-06-27 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사 방지막 중합체, 이를 포함하는 유기 반사 방지막조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 패턴 형성 방법
US20070298349A1 (en) * 2006-06-22 2007-12-27 Ruzhi Zhang Antireflective Coating Compositions Comprising Siloxane Polymer
US7704670B2 (en) * 2006-06-22 2010-04-27 Az Electronic Materials Usa Corp. High silicon-content thin film thermosets
US7666575B2 (en) * 2006-10-18 2010-02-23 Az Electronic Materials Usa Corp Antireflective coating compositions

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1330779A (zh) * 1998-11-18 2002-01-09 克拉里安特国际有限公司 用于深紫外线光刻胶的防反射组合物
US6835532B2 (en) * 2002-06-24 2004-12-28 Hynix Semiconductor Inc. Organic anti-reflective coating composition and method for forming photoresist patterns using the same
CN1469196A (zh) * 2002-07-18 2004-01-21 ����ʿ�뵼�����޹�˾ 有机抗反射涂层组合物和用该组合物形成光阻图案的方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2082287A2 (en) 2009-07-29
US7666575B2 (en) 2010-02-23
MY145768A (en) 2012-04-13
CN103353706A (zh) 2013-10-16
EP2082287B1 (en) 2011-02-02
DE602007012359D1 (de) 2011-03-17
US20080096125A1 (en) 2008-04-24
TWI408185B (zh) 2013-09-11
JP5418906B2 (ja) 2014-02-19
WO2008047217A2 (en) 2008-04-24
JP2010506992A (ja) 2010-03-04
CN101529336A (zh) 2009-09-09
TW200831621A (en) 2008-08-01
KR20090068332A (ko) 2009-06-26
ATE497608T1 (de) 2011-02-15
WO2008047217A8 (en) 2009-04-23
WO2008047217A3 (en) 2008-07-03
KR101420460B1 (ko) 2014-07-28
JP2013156647A (ja) 2013-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101529336B (zh) 抗反射涂料组合物
JP5613950B2 (ja) フォトレジスト用の反射防止膜組成物
CN101679800B (zh) 包含稠合芳族环的抗反射涂料组合物
TWI438575B (zh) 以可交聯聚合物為主之底層塗覆組合物
KR101709369B1 (ko) 포지티브형 광이미지화 가능한 하부 반사 방지 코팅
KR101833075B1 (ko) 반사방지 코팅 조성물 및 이의 방법
JP6122426B2 (ja) 下層組成物及びそれの方法
TWI541265B (zh) 抗反射塗料組合物及其方法
CN102197100A (zh) 包含稠合芳族环的抗反射涂料组合物
CN101142533B (zh) 具有多个抗反射涂层的光致抗蚀剂的成像方法
JP2011520148A (ja) 反射防止コーティング組成物
CN102197087A (zh) 包含稠合芳族环的抗反射涂料组合物
KR101668113B1 (ko) 하층막 형성 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: AZ ELECTRONIC MATERIALS IP CO., LTD.

Free format text: FORMER OWNER: AZ ELECTRONIC MATERIALS USA CO.

Effective date: 20130906

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20130906

Address after: Tokyo, Japan

Patentee after: AZ Electronic Materials IP Co., Ltd.

Address before: American New Jersey

Patentee before: AZ Electronic Materials USA

ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: MERCK PATENT GMBH

Free format text: FORMER OWNER: AZ ELECTRONIC MATERIALS IP CO., LTD.

Effective date: 20150409

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20150409

Address after: Darmstadt

Patentee after: Merck Patent GmbH

Address before: Tokyo, Japan

Patentee before: AZ Electronic Materials IP Co., Ltd.