CN102187279A - 底部抗反射涂料组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种抗反射涂料组合物，包含a)具有式(4)的化合物，其中X选自(1)或(2)，其中U是二价连接基；Y是氢或Z；Z是芳族环氧化物或脂族环氧化物的残基；和b)酸或酸产生剂。

Description

底部抗反射涂料组合物
技术领域
本发明涉及新型涂料组合物和它们通过在反射性基材和光致抗蚀剂涂层之间形成所述新型涂料组合物的薄层而在图像加工中的用途。这样的组合物尤其可用于通过光刻技术制造半导体器件。本发明进一步涉及用于所述涂料组合物的聚合物。
背景技术
光致抗蚀剂组合物用于缩微光刻方法，这些方法例如在计算机芯片和集成电路的制造中用于制造小型化电子元件。通常，在这些方法中，首先将光致抗蚀剂组合物的薄涂膜施加于基材材料上，例如用于制造集成电路的硅晶片上。然后烘烤该已涂覆的基材以使该光致抗蚀剂组合物中的任何溶剂蒸发并将涂层固定到基材上。让该基材的被烘烤的涂覆表面接下来经历暴露在辐射下的成像式曝光。
这种辐射曝光引起已涂覆表面的曝光区域发生化学转变。目前，可见光、紫外(UV)光、电子束和X射线辐射能是缩微光刻方法中常用的辐射类型。在这一成像式曝光之后，用显影剂溶液处理已涂覆的基材以溶解和除去光致抗蚀剂的已辐射曝光或未曝光的区域。
半导体器件小型化的趋势已经导致使用对越来越低的辐射波长敏感的新型光致抗蚀剂，并且也已经导致使用尖端多级系统来克服与此类小型化有关的困难。
高分辨率、化学放大的、深紫外(100-300nm)正和负色调光致抗蚀剂可用来将具有小于四分之一微米几何结构的图像图案化。存在两种主要的在小型化方面已提供显著进步的深紫外(uv)曝光技术，并且这些技术是在248nm和193nm下发射辐射的激光器。此类光致抗蚀剂的实例给出在以下专利中并引入本文供参考，US 4,491,628、US 5,350,660、EP 794458和GB 2320718。248nm的光致抗蚀剂通常基于取代的多羟基苯乙烯和其共聚物。另一方面，193nm曝光的光致抗蚀剂要求非芳族聚合物，因为芳族化合物在该波长下是不透明的。一般而言，将脂环族烃引入该聚合物以补偿由于没有芳族化合物存在而损失的耐蚀刻性。另外，在更低的波长下，从基材的反射变得越来越不利于光致抗蚀剂的光刻性能。因此，在这些波长下，抗反射涂层变得关键。
在光刻法中使用高度吸收性抗反射涂层是减少由光从高度反射性基材的背反射产生的问题的较简单途径。背反射性的两个主要缺点是薄膜干涉效应和反射性缺口。薄膜干涉或驻波导致临界线宽度尺寸随着抗蚀剂厚度改变而改变，这由抗蚀剂膜中总光强度的偏差引起。当光致抗蚀剂在包含表面形貌特征的基材上构图时，反射性缺口变得严重，该表面形貌特征经过光致抗蚀剂膜散射光，导致线宽度偏差，并且在极端情形下，形成具有完全光致抗蚀剂损失的区域。
过去，经染色的光致抗蚀剂已经用来解决这些反射性问题。然而，通常已知的是，经染色的抗蚀剂仅降低从基材的反射性，而不会基本上消除它。此外，经染色的抗蚀剂还引起光致抗蚀剂的光刻性能的降低，连同染料的可能升华和抗蚀剂膜中的染料不相容性。
在要求线宽度偏差的进一步减少或消除的情况下，底部抗反射涂层的使用为反射性的消除提供最佳解决方案。在用光致抗蚀剂涂覆之前和在曝光之前，将底部抗反射涂层施加于基材上。将抗蚀剂成像式曝光和显影。然后蚀刻曝光区域中的抗反射涂层，通常在氧等离子体中蚀刻，并从而将抗蚀剂图案转印至基材上。抗反射膜的蚀刻速率与光致抗蚀剂相比应该较高，以致在蚀刻过程中不过度损失抗蚀剂膜的情况下蚀刻抗反射膜。无机类型的抗反射涂层包括诸如TiN、TiON、TiW和旋涂施加(spin-on)的有机聚合物的在30nm附近的膜。无机B.A.R.C.要求膜厚度的精确控制、膜的均一性、特殊沉积设备、在抗蚀剂涂覆之前的复杂粘附促进技术、单独的干蚀刻图案转印步骤和用于去除的干蚀刻。
有机B.A.R.C.是更优选的并已经通过添加染料到聚合物涂料中来配制(Proc.SPIE，第1086卷(1989)，第106页)。此种染料掺混的涂料的问题包括1)在旋涂期间聚合物和染料组分的分离2)染料剥离进入到抗蚀剂溶剂中，和3)在烘烤过程时热扩散到抗蚀剂中。所有这些影响引起光致抗蚀剂性能的降低并因此不是优选的组合物。
光吸收性成膜聚合物是另一种选项。聚合物有机抗反射涂料是本领域中已知的，如EP 583,205所述，并引入本文供参考。然而，当用作对193nm敏感的光致抗蚀剂的抗反射涂料时，这些聚合物已经发现是无效的。据信，此类抗反射聚合物在性质上是非常芳香性的并因此太反射性，从而充当反射物而不是吸收剂。此外，这些聚合物是高度芳香性的，相对于用于193nm曝光的新型非芳族光致抗蚀剂，具有太低的干蚀刻速率，并因此对于成像和蚀刻是无效的。如果抗反射涂层的干蚀刻速率类似于或小于涂覆在所述抗反射涂层上面的光致抗蚀剂的蚀刻速率，则光致抗蚀剂图案可能被损坏或可能不被精确转印到基材上。
对于最大光刻分辨率和工艺宽容度，将使用更薄的光致抗蚀剂膜厚度。由于对于图案经由蚀刻方法转印到下方基材可利用更少抗蚀剂膜，所以要求更高的蚀刻速率和更薄的底部抗反射涂层(BARC)膜厚度。为了维持良好的反射性控制，更薄的BARC膜厚度将自然地要求具有更高真实折射率的材料。另外，对于使用高折射率浸渍流体的第二代浸渍光刻，高折射率光致抗蚀剂和BARC材料都是必要的。
发明内容
发明概述
本发明涉及抗反射涂料组合物，包含a)具有以下式的化合物
Figure BDA0000055019090000041
其中X选自
Figure BDA0000055019090000042
其中U是二价连接基；Y是氢或Z；Z是芳族环氧化物或脂族环氧化物的残基；和b)酸或酸产生剂。二价连接基的实例包括亚烷基、亚苯基、亚环烷基等。所述组合物还可以含有热酸产生剂和/或交联剂。
本发明还涉及具有以下式的化合物
Figure BDA0000055019090000043
其中X选自
Figure BDA0000055019090000051
其中U是二价连接基；Y是氢或Z；Z是芳族环氧化物或脂族环氧化物的残基。二价连接基的实例包括亚烷基、亚苯基、亚环烷基等。
本发明还涉及具有以下式的化合物
Figure BDA0000055019090000052
其中U是二价连接基；V是直接键、C1-C10直链或支化亚烷基或亚环烷基；R23是氢或C1-C10烷基。
本发明还涉及具有以下式的化合物与多羟基化合物的反应产物，
Figure BDA0000055019090000053
其中U、V和R23如上所述。
本发明还涉及具有选自以下的重复单元的化合物
Figure BDA0000055019090000071
其中U是二价连接基，每个R11是氢或C1-C10烷基，T是氢、直链或支化C1-C10烷基、或多羟基化合物的残基，R23是氢或C1-C10烷基；n是0-4。
本发明还涉及经涂覆的基材，该经涂覆的基材包括其上具有由本文上面所述抗反射涂料组合物形成的抗反射涂层的基材，其中所述抗反射涂层具有当在193nm下测量时在0.01≤k＜0.50的范围内的吸收参数(k)。
本发明还涉及形成图像的方法，包括a)用上文所述抗反射涂料组合物涂覆基材并烘烤；b)在所述抗反射涂层的上面涂覆光致抗蚀剂膜并烘烤；c)将所述光致抗蚀剂成像式曝光；d)将在所述光致抗蚀剂中的图像显影；e)任选地，在所述曝光步骤后烘烤所述基材。
发明详述
本发明涉及抗反射涂料组合物，包含a)具有以下式的化合物
Figure BDA0000055019090000072
其中X选自
Figure BDA0000055019090000081
其中Y是氢或Z；Z是芳族环氧化物或脂族环氧化物的残基；和b)酸或酸产生剂。所述组合物还可以含有热酸产生剂和/或交联剂。
本发明还涉及具有以下式的化合物
Figure BDA0000055019090000082
其中X选自
Figure BDA0000055019090000083
其中Y是氢或Z；Z是芳族环氧化物或脂族环氧化物的残基。
本发明还涉及具有以下式的化合物与多羟基化合物的反应产物，
Figure BDA0000055019090000091
其中U、V和R23如上所述。
本发明还涉及具有选自以下的重复单元的化合物
Figure BDA0000055019090000092
Figure BDA0000055019090000101
其中U是二价连接基，每个R11是氢或C1-C10烷基，T是氢、直链或支化C1-C10烷基、或多羟基化合物的残基，R23是氢或C1-C10烷基；n是0-4。二价连接基的实例包括亚烷基、亚苯基、亚环烷基等。
本发明还涉及具有以下式的化合物
其中U是二价连接基；V是直接键、C1-C10直链或支化亚烷基或亚环烷基；R23是氢或C1-C10烷基。二价连接基的实例包括亚烷基、亚苯基、亚环烷基等。
本发明还涉及经涂覆的基材，该经涂覆的基材包括其上具有由本文上面所述抗反射涂料组合物形成的抗反射涂层的基材，其中所述抗反射涂层具有当在193nm下测量时在0.01≤k＜0.50的范围内的吸收参数(k)。
本发明还涉及形成图像的方法，包括a)用上文所述抗反射涂料组合物涂覆基材并烘烤；b)在所述抗反射涂层的上面涂覆光致抗蚀剂膜并烘烤；c)将所述光致抗蚀剂成像式曝光；d)将在所述光致抗蚀剂中的图像显影；e)任选地，在所述曝光步骤后烘烤所述基材。
本发明的抗反射涂料组合物首先包含具有以下式的化合物
Figure BDA0000055019090000111
其中X选自
Figure BDA0000055019090000112
其中U是二价连接基；Y是氢或Z；Z是芳族环氧化物或脂族环氧化物的残基。
化合物(4)可以通过使三环氧基异氰脲酸酯化合物，例如，异氰脲酸三(2，3-环氧基丙基)酯与双(羧基烷基)异氰脲酸酯和芳族或脂族氧化物的反应产物反应来制备。所述双(羧基烷基)异氰脲酸酯和芳族或脂族氧化物的反应通常在催化剂，例如，苄基三乙基氯化铵存在下进行。
双(羧乙基)异氰脲酸酯的实例包括双(2-羧乙基)异氰脲酸酯。
芳族氧化物的实例包括：氧化苯乙烯、1，2-环氧基-苯氧基丙烷、缩水甘油基-2-甲基苯基醚、(2，3-环氧基丙基)苯、氧化1-苯基丙烯、氧化均二苯代乙烯、氧化2-(或3-或4-)卤代(氯代、氟代、溴代、碘代)均二苯代乙烯、苄基缩水甘油基醚、C1-10直链或支链烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基等)苯基缩水甘油基醚、4-卤代(氯代、氟代、溴代、碘代)苯基缩水甘油基醚、缩水甘油基4-C1-10直链或支链烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、庚氧基等)苯基醚、2，6-二卤代(氯代、氟代、溴代、碘代)苄基甲基醚、卤化(氯化、氟化、溴化、碘化)3，4-二苄氧基苄基、2-(或4-)甲氧基联苯、3，3′-(或4，4′-)二C1-10直链或支链烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、庚氧基等)联苯、4，4′-二甲氧基八氟联苯、1-(或2-)C1-10直链或支链烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、庚氧基等)萘、2-卤代(氯代、氟代、溴代、碘代)-6-甲氧基萘、2，6-二C1-10直链或支链烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、庚氧基等)萘、2，7-二C1-10直链或支链烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、庚氧基等)萘、1，2，3，4，5，6-六卤代(氯代、氟代、溴代、碘代)-7-C10直链或支链烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、庚氧基等)萘、9，10-双(4-C1-10直链或支链烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、庚氧基等)苯基)-蒽、2-C1-10直链或支链烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基等)-9，10-二C1-10直链或支链烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、庚氧基等)蒽、9，10-双(4-C1-10直链或支链烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、庚氧基等)苯基)-2-卤代(氯代、氟代、溴代、碘代)-蒽、2，3，6，7，10，11-六甲氧基苯并(9，10)菲、缩水甘油基-3-(十五碳二烯基)苯基醚、4-叔丁基苯基缩水甘油基醚、三羟苯基甲烷三缩水甘油基醚、[(4-(1-庚基-8-[3-(环氧乙烷基甲氧基)苯基]-辛基)苯氧基)甲基]环氧乙烷、四羟苯基乙烷四缩水甘油基醚、羟基苯酚二缩水甘油基醚等。
脂族氧化物的实例包括氧化乙烯、氧化丙烯、氧化丁烯(包括氧化异丁烯、氧化1，2-丁烯和氧化2，3-丁烯)、氧化戊烯、氧化环己烯、癸基缩水甘油基醚和十二烷基缩水甘油基醚。
通常使所述双(羧基烷基)异氰脲酸酯与芳族或脂族氧化物按大约1∶1摩尔比反应。然后通常使所得的反应产物与所述三环氧基异氰脲酸酯化合物按大约3∶1摩尔比反应。
(4)的实例包括
Figure BDA0000055019090000131
Figure BDA0000055019090000141
本发明使用的酸产生剂，优选热酸产生剂，是当加热到大于90℃且小于250℃的温度时产生酸的化合物。所述酸与交联剂组合使所述聚合物交联。在热处理之后抗反射涂层变得不溶于用于涂覆光致抗蚀剂的溶剂，另外，也不溶于用来使光致抗蚀剂成像的碱性显影剂。优选地，热酸产生剂在90℃，更优选在高于120℃，甚至更优选在高于150℃下被活化。将抗反射涂层加热足以使涂层交联的时间。酸和热酸产生剂的实例是丁烷磺酸，三氟甲烷磺酸，九氟丁烷磺酸，甲苯磺酸硝基苄基酯，如甲苯磺酸2-硝基苄基酯、甲苯磺酸2，4-二硝基苄基酯、甲苯磺酸2，6-二硝基苄基酯、甲苯磺酸4-硝基苄基酯；苯磺酸酯如4-氯苯磺酸2-三氟甲基-6-硝基苄基酯、4-硝基苯磺酸2-三氟甲基-6-硝基苄基酯；酚类的磺酸酯如4-甲氧基苯磺酸苯基酯；有机酸的烷基铵盐，如10-樟脑磺酸的三乙基铵盐等。
虽然在新型抗反射组合物中也可以使用游离酸，但是与游离酸相比优选热酸产生剂，因为如果聚合物要在溶液中交联，随着时间抗反射溶液的保存稳定性可能将受到该酸存在的影响。当在基材上加热抗反射膜时，仅活化热酸产生剂。此外，可以使用热酸和游离酸的混合物。虽然为了使聚合物有效地交联而优选热酸产生剂，但是在加热使聚合物交联的情况下也可以使用包含聚合物和交联剂的抗反射涂料组合物。游离酸的实例是，但不限制，强酸，如磺酸。磺酸例如甲苯磺酸、三氟甲烷磺酸或它们的混合物是优选的。
烷基是指含1-20个碳原子的直链和支链饱和烃基，例如，甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、十二烷基等。
直链或支链亚烷基的实例可以具有1-20个碳原子，进一步1-6个碳原子，并包括例如亚甲基、亚乙基、亚丙基和亚辛基。
芳基是指含6-20个碳原子的具有单环或多个稠合环的不饱和的芳族碳环基团并且包括，但不限于，例如，苯基、甲苯基、二甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、萘基、蒽基和9，10-二甲氧基蒽基。
芳烷基是指含芳基的烷基。它是同时具有芳族和脂族结构的烃基，即其中烷基氢原子被芳基，例如，甲苯基、苄基、苯乙基和萘甲基取代的烃基。
环烷基是指含3-50个碳原子的具有单个环状环或多个稠合环的环状烷基。实例包括环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片基、异冰片基、樟脑基(camphornyl)、二环戊基、α-蒎烯基(pinel)、三环癸烷基、四环十二烷基和雄甾烷基。在这些单环或多环环烷基中，碳原子可以被杂原子例如氧原子取代。
本文所使用的术语″取代的″意于包括所有有机化合物的可允许的取代基。在宽的方面中，可允许的取代基包括有机化合物的无环和环状的，支化和未支化的、碳环和杂环的、芳族和非芳族的取代基。示例性的取代基包括，例如，上文描述的那些。可允许的取代基可以是一个或多个并且对合适的有机化合物是相同或不同的。对本发明来说，杂原子例如氮可以具有氢取代基和/或本文描述的有机化合物的任何可允许的取代基，它们满足该杂原子的价态。本发明不希望受有机化合物的可允许取代基按任何方式限制。
抗反射涂料组合物可以任选地含有交联剂。
交联剂的实例包括甘脲-醛树脂、蜜胺-醛树脂、苯并胍胺-醛树脂和脲-醛树脂。所述醛的实例包括甲醛、乙醛等。在某些情况下，可用三个或四个烷氧基。单体型烷基化甘脲-甲醛树脂是一个实例。甘脲化合物是已知的且可商购，并且进一步描述在US 4,064,191中。甘脲是通过使2摩尔脲与1摩尔乙二醛反应而合成的。然后可以用甲醛将甘脲完全或部分羟甲基化。一个实例是具有以下结构的四(烷氧基烷基)甘脲
Figure BDA0000055019090000161
其中每个R8是(CH2)n-O-W-R12，每个R11是氢或C1-C10烷基，R12是氢或甲基；W是直接键或直链或支化C1-C10亚烷基，n是0-4。
((A)中的数字指示用于化合物命名的原子编号)
四(烷氧基甲基)甘脲的实例可以包括，例如，四(甲氧基甲基)甘脲，四(乙氧基甲基)甘脲，四(正丙氧基甲基)甘脲，四(异丙氧基甲基)甘脲，四(正丁氧基甲基)甘脲，四(叔丁氧基甲基)甘脲，取代的四(烷氧基甲基)甘脲例如7-甲基四(甲氧基甲基)甘脲、7-乙基四(甲氧基甲基)甘脲、7-(异或正)丙基四(甲氧基甲基)甘脲、7-(异或仲或叔)丁基四(甲氧基甲基)甘脲、7，8-二甲基四(甲氧基甲基)甘脲、7，8-二乙基四(甲氧基甲基)甘脲、7，8-二(异或正)丙基四(甲氧基甲基)甘脲、7，8-二(异或仲或叔)丁基四(甲氧基甲基)甘脲、7-甲基-8-(异或正)丙基四(甲氧基甲基)甘脲等。四(甲氧基甲基)甘脲可从Cytec Industries以商标POWDERLINK获得(例如，POWDERLINK 1174)。其它的实例包括甲基丙基四甲氧基甲基甘脲和甲基苯基四甲氧基甲基甘脲。
其它的氨基塑料可从Cytec Industries以商标CYMEL和从Monsanto Chemical Co.以商标RES IMENE商购。也可以使用其它胺和酰胺的缩合产物，例如，三嗪、二嗪、二唑、胍、胍亚胺的醛缩合物和此类化合物的烷基取代的和芳基取代的衍生物，包括烷基取代的和芳基取代的蜜胺。这些化合物的一些实例是N，N′-二甲基脲、苯并脲、双氰胺、甲酰缩胍胺、乙酰胍胺、三聚氰酸二酰胺、2-氯-4，6-二氨基-1，3，5-三嗪、6-甲基-2，4-二氨基-1，3，5-三嗪、3，5-二氨基三唑、三氨基嘧啶、2-巯基-4，6-二氨基嘧啶、3，4，6-三(乙氨基)-1，3，5-三嗪、三(烷氧基羰基氨基)三嗪、N，N，N′，N′-四甲氧基甲脲等。
其它可能的氨基塑料包括具有以下结构的化合物：
Figure BDA0000055019090000171
包括它们的类似物和衍生物，如在Tosoh的日本特许公开专利申请(Kokai)号1-293339中找到的那些，以及醚化氨基树脂，例如甲基化或丁基化蜜胺树脂(分别是N-甲氧基甲基蜜胺或N-丁氧基甲基蜜胺)或甲基化/丁基化甘脲，例如可以在Ciba Specialty Chemicals的加拿大专利号1204547中找到的那些。各种蜜胺和脲树脂可按商品名Nicalacs(Sanwa Chemical Co.)、Plastopal(BASF AG)或Maprenal(Clariant GmbH)商购。
在有些情况下，交联剂由甘脲与含羟基和/或酸基的反应性共聚单体的缩合反应形成。在一种情况下，至少两个反应性基团(羟基和/或酸)应该在与甘脲反应的共聚单体中可获得。聚合反应可以用酸催化。在另一种情况下，甘脲化合物可以与它本身或与另一种多元醇、多元酸或混杂化合物缩合，并且此外，将含一个羟基和/或一个酸基的化合物结合到聚合物中。因此，聚合物包含衍生自甘脲和含羟基和/或酸基的混合物的反应性化合物的单体单元。
可用作与甘脲聚合的共聚单体的多羟基化合物可以是含2个或更多个羟基或能够提供2个或更多个羟基的化合物，例如二醇、三醇、四醇、甘醇、含2个或更多个羟基的芳族化合物或含封端羟基或环氧化物基团的聚合物。更具体地说，多羟基化合物可以是乙二醇、二乙二醇、丙二醇、新戊二醇、聚乙二醇、苯代乙二醇、氧化丙烯、氧化乙烯、氧化丁烯、己烷二醇、丁烷二醇、1-苯基-1，2-乙二醇、2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇、2-甲基-2-硝基-1，3-丙二醇、双(羟甲基)丙二酸二乙基酯、氢醌和3，6-二噻-1，8-辛二醇。芳族二醇的其它实例是(2，2-双(4-羟苯基)丙烷)、4，4′-异丙叉基双(2，6-二甲基苯酚)、双(4-羟苯基)甲烷、4，4′-磺酰基双酚(depheno l)、4，4′-(1，3-亚苯基二异丙叉基)双酚、4，4′-(1，4-亚苯基二异丙叉基)双酚、4，4′-环己叉基双酚、4，4′-(1-苯基乙叉基)双酚、4，4′-乙叉基双酚、2，2-双(4-羟基-3-叔丁基苯基)丙烷；2，2-双(4-羟基-3-甲基苯基)丙烷、1，1-双(4-羟苯基)乙烷；1，1-双(4-羟苯基)异丁烷；双(2-羟基-1-萘基)甲烷；1，5-二羟萘；1，1-双(4-羟基-3-烷基苯基)乙烷、2，2-双(3-仲丁基-4-羟苯基)丙烷、2，2-双(4-羟基-3-异丙基苯基)丙烷、2，2-双(4-羟苯基)丁烷、α，α′-双(4-羟基-3，5-二甲基苯基)-1，4-二异丙苯、2，6-双(羟甲基)-对甲酚和2，2′-(1，2-亚苯基二氧基)-二乙醇、1，4-苯二甲醇、2-苄氧基-1，3-丙二醇、3-苯氧基-1，2-丙二醇、2，2′-联苯二甲醇、4-羟苄基醇、1，2-苯二甲醇、2，2′-(邻亚苯基二氧基)二乙醇、1，7-二羟萘、1，5-萘二醇、9，10-蒽二醇、9，10-蒽二甲醇、2，7，9-蒽三醇、其它萘基二醇及其它蒽基二醇以及通过使具有以下式的化合物与多羟基化合物反应获得的化合物(3)，
Figure BDA0000055019090000191
其中L1和L2各自独立地表示二价连接基，R21和R22各自代表羰基，R23是氢或C1-C10烷基，和前述化合物的混合物。
二价连接链的实例包括取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚环烷基、取代或未取代的亚芳基、在基团内部具有连接基(例如醚、酯或酰氨基，相同含义在下文中适用)的取代或未取代的亚烷基和在基团内部具有连接基的取代或未取代的亚芳基。取代基的实例包括卤素原子、羟基、巯基、羧基、环氧基、烷基和芳基。这些取代基可以进一步被另外的取代基取代。
可用作与甘脲聚合的反应性共聚单体的多酸化合物可以是含2个或更多个酸基或能够提供2个或更多个酸性基团的化合物，例如二酸、三酸、四酸、酸酐、含2个或更多个酸基的芳族化合物、芳族酸酐、芳族二酸酐、或具有封端酸或酸酐基团的聚合物。更具体地说，多酸化合物可以是苯基琥珀酸、苄基丙二酸、3-苯基戊二酸、1，4-苯基二乙酸、草酸、丙二酸、琥珀酸、均苯四酸二酐、3，3’，4，4’-二苯甲酮-四羧酸二酐、萘二酸酐、2，3，6，7-萘四羧酸二酐和1，4，5，8-萘四羧酸二酐和蒽二酸。
含羟基和酸基的混合物的混杂化合物也可以充当共聚单体，并且可以例举为3-羟基苯基乙酸和2-(4-羟基苯氧基)丙酸。
甘脲和反应性化合物之间的反应产物通常是通过使此前所述共聚单体聚合而合成的。通常，使所需甘脲或甘脲的混合物与包含多元醇、多酸、具有酸和羟基的混杂化合物的反应性化合物，含一个羟基的反应性化合物，含一个酸基的反应性化合物，或它们的混合物在适合的酸存在下反应。聚合物可以是用具有2个已反应的连接部位的甘脲制成的线性聚合物或其中甘脲具有多于2个与聚合物连接的反应性部位的网络聚合物。其它共聚单体也可以添加到反应混合物中并聚合而获得本发明的聚合物。强酸，例如磺酸，优选作为聚合反应的催化剂。适合的反应温度和时间经选择以获得具有所需物理性能，例如分子量的聚合物。通常，反应温度可以为大约室温至大约150℃且反应时间可以为20分钟至大约24小时。聚合物的重均分子量(Mw)在1,000-50,000，优选3,000-40,000，更优选4,500-40,000，对于某些应用甚至更加优选5,000-35,000。当重均分子量低，例如小于1,000时，则抗反射涂层不会获得良好的成膜性能，并且当重均分子量太高时，则诸如溶解性、存储稳定性等的性能可能被损害。然而，本发明的较低分子量新型聚合物可以与另外的可交联聚合物联合地很好地充当交联性化合物，特别是在所述较低分子量聚合物的分子量为大约500-大约20,000，优选800-10,000的情况下。甘脲和反应性化合物之间的反应产物更充分描述在美国序列号11/159002中，该文献的内容据此引入本文供参考。
与多羟基化合物反应的化合物(3)的实例包括具有以下式的化合物
Figure BDA0000055019090000201
其中U是二价连接基；V是直接键、C1-C10直链或支化亚烷基或亚环烷基；R23是氢或C1-C10烷基。二价连接基的实例包括亚烷基、亚苯基、亚环烷基等。
化合物(3)和多羟基化合物之间的反应产物的实例包括
Figure BDA0000055019090000211
Figure BDA0000055019090000221
其中j是1-5。
上述化合物可以通过使化合物(3)与多羟基化合物在酸催化剂存在下反应制成。
甘脲和化合物(3)可以在另外的多羟基化合物存在下或在没有另外的多羟基化合物存在的情况下一起反应。
甘脲和化合物(3)之间的反应产物的一个实例包括具有选自以下的重复单元的化合物
Figure BDA0000055019090000222
Figure BDA0000055019090000231
其中U是二价连接基；V是直接键、C1-C10直链或支化亚烷基，或亚环烷基；每个R11是氢或C1-C10烷基；T是氢、直链或支化C1-C10烷基或多羟基化合物的残基；R23是氢或C1-C10烷基；n是0-4。二价连接基的实例包括亚烷基、亚苯基、亚环烷基等。多羟基化合物的残基包括得自苯代乙二醇、乙二醇、丙二醇、新戊二醇等的那些。
上述物质的一个实例是
Figure BDA0000055019090000241
还有
Figure BDA0000055019090000242
等，和类似物。
上述化合物可以通过下面实施例中所示的程序制备。
除了含羟基和/或酸基之外，反应性共聚单体还可以含有辐射吸收性发色团，其中所述发色团吸收在大约450nm-大约140nm范围内的辐射。尤其是对于可用于在深UV(250nm-140nm)中成像的抗反射涂料，芳族结构部分已知提供合乎需要的吸收特性。这些发色团可以是芳族或杂芳族结构部分，它们的实例是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基和取代或未取代的蒽基。通常，蒽基结构部分可用于248nm曝光，苯基结构部分可用于193nm曝光。芳族基团可以具有侧羟基和/或酸基或能够提供直接地与芳族结构部分或经由其它基团与芳族结构部分连接的羟基或酸基的基团(例如环氧化物或酸酐)，其中这些羟基或酸基为聚合方法提供反应部位。作为实例，可以使苯代乙二醇或蒽衍生物与甘脲聚合。
此外，发色团可以作为添加剂存在，其中所述添加剂是单体或聚合物型化合物。可以使用含取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基和取代或未取代的蒽基的单体。芳族聚合物很好地充当发色添加剂。发色聚合物的实例是与以下共聚单体中的至少一种或多种聚合的那些：苯乙烯或其衍生物、酚类或其衍生物和醛，和具有侧苯基、萘基或蒽基的(甲基)丙烯酸酯。更具体地说，单体可以是4-羟基苯乙烯、苯代乙二醇、甲酚和甲醛、1-苯基-1，2-乙二醇、双酚A、2，6-双(羟甲基)-对甲酚、乙二醇苯基醚丙烯酸酯、丙烯酸2-(4-苯甲酰基-3-羟基苯氧基)乙酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、甲基丙烯酸苄基酯、2，2′-(1，2-亚苯基二氧基)-二乙醇、1，4-苯二甲醇、萘基二醇、蒽基二醇、苯基琥珀酸、苄基丙二酸、3-苯基戊二酸、1，4-苯基二乙酸、均苯四酸二酐、3，3’，4，4’-二苯甲酮-四羧酸二酐、萘二酸酐、2，3，6，7-萘四羧酸二酐、1，4，5，8-萘四羧酸二酐、9-蒽甲基丙烯酸酯和蒽二酸。
所述新型组合物可以进一步包含光酸产生剂，其实例是，但不限于，盐、磺酸酯化合物、硝基苄基酯、三嗪等。优选的光酸产生剂是
Figure BDA0000055019090000252
盐和羟基酰亚胺的磺酸酯，具体来说，二苯基碘盐，三苯基锍盐，二烷基碘
Figure BDA0000055019090000254
盐，三烷基锍盐，和它们的混合物。
涂料组合物的溶剂的实例包括醇、酯、乙二醇二甲醚、醚、二醇醚、二醇醚酯、酮、内酯、环酮和它们的混合物。这些溶剂的实例包括但不限于，丙二醇甲醚、丙二醇甲醚乙酸酯、环己酮、2-庚酮、3-乙氧基-丙酸乙酯、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、γ戊内酯、3-甲氧基丙酸甲酯和它们的混合物。溶剂通常按大约40-大约99重量％的量存在。在某些情况下，内酯溶剂的添加可用于帮助抗反射涂料组合物当用于层状体系中时的流动特性。当存在时，内酯溶剂占溶剂体系的大约1-大约10％。γ-戊内酯是有用的内酯溶剂。
本发明组合物中化合物(4)的量可以从大约100重量％变化至大约1重量％，相对于组合物的固体部分。本发明组合物中交联剂的量(当使用时)可以从0重量％变化至大约50重量％，相对于组合物的固体部分。本发明组合物中酸产生剂的量可以从0.1重量％变化至大约10重量％，相对于组合物的固体部分。
本发明组合物可以任选地包含抗反射涂料组合物中常见的附加材料，例如，单体染料、低级醇、表面流平剂、粘合促进剂、消泡剂等，条件是性能不受负面影响。
因为将所述组合物涂覆在基材之上并进一步进行干蚀刻，所以希望该组合物具有足够低的金属离子含量和纯度以致半导体器件的性能不会受到不利影响。可以使用处理，例如让聚合物的溶液，或含此种聚合物的组合物经过离子交换柱，过滤和萃取工艺，来降低金属离子的浓度和减少颗粒。
对于曝光波长及其它所需光刻特性，优化抗反射涂层的光学特性。作为实例，所述新型组合物对于193nm曝光的吸收参数(k)使用椭率测量术测量为大约0.1-大约1.0，优选大约0.1-大约0.75，更优选大约0.1-大约0.35。折射率(n)的值为大约1.25-大约2.0，优选大约1.8-大约2.0。由于这种组合物在193nm下的良好的吸收特性，可以使用大约20nm数量级的非常薄的抗反射膜。当使用非芳族光致抗蚀剂，例如在193nm、157nm和更低波长下敏感的那些时，在光致抗蚀剂膜是薄的且必须充当抗反射膜的蚀刻掩模的情况下，这是尤其有利的。
其上形成有抗反射涂层的基材可以是通常用于半导体工业的那些基材中的任何一种。适合的基材包括，但不限于，硅、涂有金属表面的硅基材、镀铜的硅晶片、铜、涂有抗反射涂层的基材、铝、聚合物树脂、二氧化硅、金属、掺杂的二氧化硅、氮化硅、氮化氧化硅、氮化钛、钽、钨、铜、多晶硅、陶瓷、铝/铜混合物；砷化镓和其它的这样的第III/V族化合物等。基材可以包括任何数目的由上述材料制成的层。
可以使用为本领域技术人员公知的技术，如浸涂、旋涂或喷涂，将所述涂料组合物涂覆在基材上。抗反射涂层的膜厚度为大约0.01μm-大约1μm。可以在热板或对流烘箱上或以其它公知的加热方法加热该涂层，以除去任何残留溶剂和如果需要的话引起交联，和使该抗反射涂层不溶解化以防止抗反射涂层和光致抗蚀剂之间的掺合。优选的温度范围为大约90℃-大约250℃。如果该温度低于90℃，则发生不足够的溶剂损失或不足够量的交联，并且在高于300℃的温度下，组合物可能变得化学不稳定。然后在最上面的抗反射涂层之上涂覆光致抗蚀剂的薄膜并加以烘烤以基本上除去光致抗蚀剂溶剂。在涂覆步骤之后可以使用本领域中公知的方法施加边胶清除剂以清洁基材的边缘。
存在两类光致抗蚀剂组合物，负作用和正作用型。当负作用光致抗蚀剂组合物对辐射进行成像式曝光时，该抗蚀剂组合物的暴露在辐射下的区域变得较不可溶于显影剂溶液(例如发生交联反应)，而该光致抗蚀剂涂层的未曝光区域保持相对可溶于此种溶液。因此，用显影剂对曝光过的负作用抗蚀剂的处理引起光致抗蚀剂涂层的未曝光区域被除去并在该涂层中产生负像，从而露出其上沉积了光致抗蚀剂组合物的位于下方的基材表面的所需部分。
另一方面，当正作用光致抗蚀剂对辐射进行成像式曝光时，该光致抗蚀剂组合物受辐射曝光的那些区域变得更加可溶于显影剂溶液(例如发生重排反应)，而没有曝光的那些区域保持相对不溶于该显影剂溶液。因此，用显影剂对经曝光的正作用光致抗蚀剂的处理使得涂层的曝光区域被除去并在光致抗蚀涂层中产生正像。再次露出位于下方的表面的所需部分。
负作用光致抗蚀剂和正作用光致抗蚀剂组合物和它们的用途是本领域技术人员公知的。
本发明的方法包括用包含本发明聚合物的抗反射涂料组合物涂覆基材并且在热板或对流烘箱上或用其它公知的加热方法在足够的温度下加热该基材足够长的时间以除去该涂料溶剂，并交联该聚合物(如果有必要的话)，至足够的程度以致该涂层不可溶于光致抗蚀剂的涂料溶液或含水碱性显影剂。可以使用本领域中公知的方法施加边胶清除剂以清洁该基材的边缘。加热的温度范围为大约70℃到大约250℃。如果该温度低于70℃，则可能发生不足够的溶剂损失或不足够量的交联，并且在高于250℃的温度下，该聚合物可能变得化学不稳定。然后在抗反射涂层之上涂覆光致抗蚀剂组合物的膜并加以烘烤以基本上除去光致抗蚀剂溶剂。将该光致抗蚀剂成像式曝光并在含水显影剂中显影以除去经处理的抗蚀剂。在显影之前和曝光之后，可以将任选的加热步骤引入该过程。光致抗蚀剂的涂覆和成像方法是为本领域技术人员所公知的并且为所使用的特定类型的抗蚀剂而进行优化。然后可以在适合的蚀刻室中将图案化基材干蚀刻以除去抗反射膜的曝光部分，而剩余的光致抗蚀剂充当蚀刻掩模。本领域中已知各种气体用于蚀刻有机抗反射涂层，如O2、Cl2、F2和CF4以及本领域中已知的其它蚀刻性气体。这种方法一般称为双层方法。
中间层可以置于抗反射涂层和光致抗蚀剂之间以防止掺合，并且意于在本发明的范围内。中间层是由溶剂中流延的惰性聚合物，其中聚合物的实例是聚砜和聚酰亚胺。
另外，多层体系，例如，三层体系或方法也意于在本发明范围内。例如，在三层方法中，在基材上形成有机膜，在有机膜上形成抗反射膜，并在抗反射膜上形成光致抗蚀剂膜。有机膜也可以充当抗反射膜。通过旋涂方法等在基材上形成作为下抗蚀剂膜的有机膜。在通过旋涂方法等施加后，然后可以或可以不用热或酸使该有机膜交联。在该有机膜上形成抗反射膜，例如本文所公开的抗反射膜，作为中间抗蚀剂膜。在通过旋涂等将抗反射膜组合物施加到有机膜上后，蒸发有机溶剂，并进行烘烤以促进交联反应以防止该抗反射膜与位于上方的光致抗蚀剂膜掺合。在形成抗反射膜后，在其上形成光致抗蚀剂膜作为上抗蚀剂膜。如同形成抗反射膜一样，可以使用旋涂方法用于形成光致抗蚀剂膜。在通过旋涂方法等施加光致抗蚀剂膜组合物后，进行预烘烤。然后，将图案线路区域曝光，并进行曝光后烘烤(PEB)和用显影剂显影而获得抗蚀剂图案。
另一种三层抗蚀剂方法是当底层用碳蚀刻掩模形成时的那种方法。在底层的上面，通过使用含硅原子的中间抗蚀剂层组合物形成中间层。在该中间层的上面，形成基于本发明抗反射涂料组合物的抗反射层。最后，在抗反射层的上面，通过使用光致抗蚀剂组合物的顶部抗蚀剂层组合物形成顶层。在这种情况下，用于形成中间层的组合物的实例可以包括聚倍半硅氧烷基有机硅聚合物、四原硅酸盐玻璃(TEOS)等。然后可以使用通过旋涂此种组合物制备的膜，或通过CVD制备的SiO2、SiN或SiON膜作为中间层。光致抗蚀剂组合物的顶部抗蚀剂层组合物优选包含没有硅原子的聚合物。包含没有硅原子的聚合物的顶部抗蚀剂层具有为包含含硅原子的聚合物的顶部抗蚀剂层提供优异分辨率的优点。然后，以与上述双层抗蚀剂方法相同的方式，根据标准程序将顶部抗蚀剂层的图案线路区域曝光。随后，进行曝光后烘烤(PEB)和显影以获得抗蚀剂图案，接着蚀刻和进一步光刻工艺。
以下实施例详细举例说明本发明组合物的制备和使用方法。然而，这些实施例不意于以任何方式限制或约束本发明的范围并且不应该看作是在提供为了实践本发明所必须唯一使用的条件、参数或数值。
具体实施方式
合成实施例：
合成实施例1
将66g丙二醇单甲醚、4.098g(0.015mo l)双(2-羧乙基)异氰脲酸酯、1.80g(0.015mol)氧化苯乙烯和0.05g(2.2×10-4mol)苄基三乙基氯化铵加入具有温度计、冷水冷凝器、机械搅拌器、外部加热源和氮气源的合适尺寸的烧瓶。在氮气下，在搅拌下溶解所述材料并将温度提升到110℃并维持在该温度下24小时。在24小时结束时，将反应溶液冷却至90℃，然后添加1.49g(0.005mol)异氰脲酸三(2，3-环氧基丙基)酯并保持反应混合物在90℃下3小时，然后提升到100℃保持3小时。然后将反应混合物冷却至室温并原样使用。所得的聚合物的GPC分析表明它具有2678的数均分子量Mn和4193的重均分子量Mw(相对于标准聚苯乙烯)。
合成实施例2
将177g丙二醇单甲醚、13.66g(0.05mol)双(2-羧乙基)异氰脲酸酯、12.0g(0.10mol)氧化苯乙烯和0.10g(4.4×10-4mol)苄基三乙基氯化铵加入具有温度计、冷水冷凝器、机械搅拌器、外部加热源和氮气源的合适尺寸的烧瓶。在氮气下，在搅拌下溶解所述材料并将温度提升到120℃。在保持反应回流24小时之后，将反应溶液冷却至90℃，然后添加4.95g(0.0167mol)异氰脲酸三(2，3-环氧基丙基)酯并保持反应混合物在回流温度下7小时。然后将反应混合物冷却至室温并原样使用。所得的聚合物的GPC分析表明它具有2547的数均分子量Mn和5106的重均分子量Mw(相对于标准聚苯乙烯)。
合成实施例3
将150g丙二醇单甲醚、27.32g(0.1mol)双(2-羧乙基)异氰脲酸酯、9.25g(0.10mol)表氯醇和0.10g(4.4×10-4mol)苄基三乙基氯化铵加入具有温度计、冷水冷凝器、机械搅拌器、外部加热源和氮气源的合适尺寸的烧瓶。在氮气下，在搅拌下溶解所述材料并将温度提升到120℃并维持在该温度下24小时。在24小时结束时，添加12.0g(0.10mol)氧化苯乙烯。然后再继续在回流温度下反应24小时。之后，将9.91g(0.033mol)异氰脲酸三(2，3-环氧基丙基)酯添加到所述混合物中并再保持所述反应混合物在回流温度下24小时。然后将反应混合物冷却至室温并原样使用。所得的聚合物的GPC分析表明它具有4588的数均分子量Mn和7193的重均分子量Mw(相对于标准聚苯乙烯)。
合成实施例4
将149g丙二醇单甲醚、16.39g(0.06mol)双(2-羧乙基)异氰脲酸酯、9.85g(0.06mol)苄基缩水甘油基醚和0.15g(6.6×10-4mol)苄基三乙基氯化铵加入具有温度计、冷水冷凝器、机械搅拌器、外部加热源和氮气源的合适尺寸的烧瓶。在氮气下，在搅拌下溶解所述材料并将温度提升到回流温度(大约118℃)。在回流温度下在氮气气氛下搅拌24小时之后，将反应溶液冷却至90℃，并添加5.95g(0.02mol)异氰脲酸三(2，3-环氧基丙基)酯。保持反应混合物在90℃下16小时。然后将反应混合物冷却至室温并原样使用。所得的聚合物的GPC分析表明它具有4077的数均分子量Mn和6149的重均分子量Mw(相对于标准聚苯乙烯)。
合成实施例5
将27.3g(0.10mol)双(2-羧乙基)异氰脲酸酯、12.4g(0.20mol)乙二醇、0.25g(1.31×10-3mol)对甲苯磺酸一水合物放入具有温度计、Dean-Stark分水器、机械搅拌器、外部加热源和氮气源的合适尺寸的烧瓶中。将混合物的温度提升到140℃并在氮气下在搅拌下维持在该温度下直到水的放出停止。将反应溶液冷却至90℃并添加191g乙腈以溶解反应产物，然后采用进一步少许冷却，在80℃下添加21.2g(0.0667mol)四甲氧基甲基甘脲。保持反应混合物在80℃下6小时。通过添加0.25g三乙胺到所述反应混合物中而终止反应。将反应混合物冷却至室温，然后在DI-水中沉淀。洗涤固体聚合物并在真空下在40℃下干燥，得到35.0g(69％)。所得的聚合物的GPC分析表明它具有5006的数均分子量Mn和8135的重均分子量Mw(相对于标准聚苯乙烯)。
合成实施例6
将600克四甲氧基甲基甘脲、96克苯代乙二醇和1200克丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)加入配备了温度计、机械搅拌器、氮气源和冷水冷凝器的2升(l)夹套烧瓶并加热到85℃。添加催化量的对甲苯磺酸一水合物，并维持反应在该温度下5小时。然后将反应溶液冷却至室温并过滤。将滤液缓慢地倒入蒸馏水中以沉淀聚合物。过滤聚合物，用水彻底地洗涤并在真空烘箱中干燥(获得250克聚合物)。所获得的聚合物具有大约17,345g/mol的重均分子量和2.7的多分散性。H1NMR显示聚合物是两种起始材料的缩合产物。以7.3ppm为中心的宽峰指示苯结构部分存在于聚合物中并且以3.3ppm为中心的宽峰由四甲氧基甲基甘脲上的未反应的甲氧基(CH3O)贡献。
合成实施例7
将260克四甲氧基甲基甘脲、41.6克新戊二醇和520克PGMEA加入配备了温度计、机械搅拌器、氮气源和冷水冷凝器的2升夹套烧瓶中并加热到85℃。添加催化量的对甲苯磺酸一水合物，并维持反应在该温度下5小时。然后将反应溶液冷却至室温并过滤。将滤液缓慢地倒入蒸馏水中，同时搅拌以使聚合物沉淀。过滤聚合物，用水彻底地洗涤并在真空烘箱中干燥(获得250克聚合物)。所获得的聚合物具有大约18,300g/mol的重均分子量和2.8的多分散性。以0.9ppm为中心的宽峰归属于新戊二醇的甲基并且以3.3ppm为中心的宽峰是四甲氧基甲基甘脲上的未反应的甲氧基(CH3O)的特征，表明所获得的聚合物是两种起始材料的缩合产物。
合成实施例8
向装备有机械搅拌器、加热罩、氮气源和温度控制器的2-升烧瓶中添加400克MX270(可以从Sanwa Chemicals，日本获得的甘脲)、132克新戊二醇和1050克PGMEA。在85℃下搅拌所述溶液。当反应温度达到85℃时，添加6.0克对甲苯磺酸一水合物。保持反应混合物在85℃下6小时。关掉加热器并添加3.2克三乙胺。当反应混合物冷却至室温时，将白色胶状聚合物离析。将聚合物转移至容器中并在真空下干燥而获得白色脆性聚合物。聚合物产物通过GPC分析并具有800-10,000的分子量，和大约5,000的重均分子量。
合成实施例9
将27.3g(0.10mol)双(2-羧乙基)异氰脲酸酯、12.4g(0.20mol)乙二醇、0.25g(1.31×10-3mol)对甲苯磺酸一水合物放入具有温度计、Dean-Stark分水器、机械搅拌器、外部加热源和氮气源的合适尺寸的烧瓶中。将混合物的温度提升到140℃并在氮气下在搅拌下维持在该温度下直到水的放出停止。将反应溶液冷却至90℃并添加110g环己酮以溶解反应产物，然后采用进一步少许冷却，在80℃下添加8.29g(0.06mol)苯代乙二醇和50.88g(0.16mol)四甲氧基甲基甘脲。保持反应混合物在80℃下9小时。通过添加0.25g三乙胺到所述反应混合物中而终止反应。将反应混合物冷却至室温，然后在2-丙醇中沉淀。洗涤固体聚合物并在真空下在40℃下干燥，得到34.0g(40％)。所得的聚合物的GPC分析表明它具有4083的数均分子量Mn和6091的重均分子量Mw(相对于标准聚苯乙烯)。
配制实施例1
在60.0g乳酸乙酯中溶解40.0g合成实施例1中获得的含4.0g聚合物的聚合物溶液，和0.04g十二烷基苯磺酸/三乙胺盐以获得溶液。然后让该溶液滤过具有0.05μm的孔直径的由聚乙烯制成的微过滤器，以制备用于形成底部抗反射涂层的组合物溶液。通过光谱椭率测量术测量在193nm的波长下的折射率(n)和吸收参数(k)。折射率(n)是2.00且吸收参数(k)是0.47。
配制实施例2
在60.0g乳酸乙酯中溶解40.0g合成实施例2中获得的含4.0g聚合物的聚合物溶液，和0.04g十二烷基苯磺酸/三乙胺盐以获得溶液。然后，让溶液滤过具有0.05μm的孔直径的由聚乙烯制成的微过滤器，以制备用于形成底部抗反射涂层的组合物溶液。通过光谱椭率测量术测量在193nm的波长下的折射率(n)和吸收参数(k)。折射率(n)是2.03且吸收参数(k)是0.53。
配制实施例3
在6.0g乳酸乙酯中溶解40.0g合成实施例3中获得的含4.0g聚合物的聚合物溶液，和0.04g十二烷基苯磺酸/三乙胺盐以获得溶液。然后，让溶液滤过具有0.05μm的孔直径的由聚乙烯制成的微过滤器，以制备用于形成底部抗反射涂层的组合物溶液。通过光谱椭率测量术测量在193nm的波长下的折射率(n)和吸收参数(k)。折射率(n)是1.95且吸收参数(k)是0.37。
配制实施例4
在60.0g乳酸乙酯中溶解40.0g合成实施例4中获得的含4.0g聚合物的聚合物溶液，和0.04g十二烷基苯磺酸/三乙胺盐以获得溶液。然后，让溶液滤过具有0.05μm的孔直径的由聚乙烯制成的微过滤器，以制备用于形成底部抗反射涂层的组合物溶液。用光谱椭率计测量在193nm的波长下的折射率(n)和吸收参数(k)。折射率(n)是1.94且吸收参数(k)是0.44。
配制实施例5
在65.0g乳酸乙酯中溶解35g合成实施例1中获得的含3.5g聚合物的聚合物溶液，1.5g得自合成实施例7的材料和0.045g十二烷基苯磺酸/三乙胺盐以获得溶液。然后，让溶液滤过具有0.05μm的孔直径的由聚乙烯制成的微过滤器，以制备用于形成底部抗反射涂层的组合物溶液。用光谱椭率计测量在193nm的波长下的折射率(n)和吸收参数(k)。折射率(n)是1.98且吸收参数(k)是0.40。
配制实施例6
在63.45g乳酸乙酯中溶解35g合成实施例1中获得的含3.5g聚合物的聚合物溶液，1.5g得自合成实施例6的产物和0.045g十二烷基苯磺酸/三乙胺盐以获得溶液。然后，让溶液滤过具有0.05μm的孔直径的由聚乙烯制成的微过滤器，以制备用于形成底部抗反射涂层的组合物溶液。用光谱椭率计测量在193nm的波长下的折射率(n)和吸收参数(k)。折射率(n)是1.99且吸收参数(k)是0.44。
配制实施例7
在63.45g乳酸乙酯中溶解35g合成实施例1中获得的含3.5g聚合物的聚合物溶液，1.5g得自合成实施例8的产物和0.045g十二烷基苯磺酸/三乙胺盐以获得溶液。然后，让溶液滤过具有0.05μm的孔直径的由聚乙烯制成的微过滤器，以制备用于形成底部抗反射涂层的组合物溶液。用光谱椭率计测量在193nm的波长下的折射率(n)和吸收参数(k)。折射率(n)是1.97且吸收参数(k)是0.40。
配制实施例8
在68.45g乳酸乙酯中溶解30g合成实施例1中获得的含3.0g聚合物的聚合物溶液，1.5g得自合成实施例5的产物和0.045g十二烷基苯磺酸/三乙胺盐以获得溶液。然后，让溶液滤过具有0.05μm的孔直径的由聚乙烯制成的微过滤器，以制备用于形成底部抗反射涂层的组合物溶液。用光谱椭率计测量在193nm的波长下的折射率(n)和吸收参数(k)。折射率(n)是2.00且吸收参数(k)是0.40。
配制实施例9
在75.2g乳酸乙酯中溶解22.5g合成实施例1中获得的含2.25g聚合物的聚合物溶液，2.25g得自合成实施例5的材料和0.045g十二烷基苯磺酸/三乙胺盐以获得溶液。然后，让溶液滤过具有0.05μm的孔直径的由聚乙烯制成的微过滤器，以制备用于形成底部抗反射涂层的组合物溶液。用光谱椭率计测量在193nm的波长下的折射率(n)和吸收参数(k)。折射率(n)是1.99且吸收参数(k)是0.35。
配制实施例10
在82.0g乳酸乙酯中溶解15.0g合成实施例1中获得的含1.5g聚合物的聚合物溶液，3.0g得自合成实施例5的材料和0.045g十二烷基苯磺酸/三乙胺盐以获得溶液。然后，让溶液滤过具有0.05μm的孔直径的由聚乙烯制成的微过滤器，以制备用于形成底部抗反射涂层的组合物溶液。用光谱椭率计测量在193nm的波长下的折射率(n)和吸收参数(k)。折射率(n)是1.97且吸收参数(k)是0.30。
配制实施例11
将4.5g得自合成实施例5的材料和0.045g十二烷基苯磺酸/三乙胺盐溶解在95.45g乳酸乙酯中以获得溶液。然后，让溶液滤过具有0.05μm的孔直径的由聚乙烯制成的微过滤器，以制备用于形成底部抗反射涂层的组合物溶液。用光谱椭率计测量在193nm的波长下的折射率(n)和吸收参数(k)。折射率(n)是1.95且吸收参数(k)是0.21。
配制实施例12
将4.5g得自合成实施例9的材料和0.045g十二烷基苯磺酸/三乙胺盐溶解在95.45g乳酸乙酯中以获得溶液。然后，让溶液滤过具有0.05μm的孔直径的由聚乙烯制成的微过滤器，以制备用于形成底部抗反射涂层的组合物溶液。用光谱椭率计测量在193nm的波长下的折射率(n)和吸收参数(k)。折射率(n)是1.95且吸收参数(k)是0.22。
光刻实施例1
如下制备涂有底部抗反射涂层(B.A.R.C)的硅基材：将配制实施例5的底部抗反射涂料溶液旋涂到硅基材上并在220℃下烘烤60秒。最佳B.A.R.C膜厚度是73nm，其是使用PROLITH(v.9.3.5)模拟和测定的。然后将AZ光致抗蚀剂(T85531；可以从AZ ElectronicMaterials USA Corp.获得)涂覆在所述B.A.R.C涂覆的硅基材上。调节旋涂速度使得光致抗蚀剂膜厚度是150nm。然后在100℃/60秒下软烘烤该涂覆的晶片，用Nikon 306D 0.85NA&0.82/0.55Dipole-Y光照使用衰减相移掩模曝光，在110℃/60秒下曝光后烘烤，并使用氢氧化四甲基铵的2.38重量％水溶液显影30秒。然后在扫描电子显微镜上观察75nm和80nm 1∶1线和空白图案。光致抗蚀剂具有非常好的曝光宽容度、良好的LER和轮廓形状。该线和空白图案在75nm和80nm 1∶1占空率下显示无驻波，无底脚/浮渣和良好的坍塌边缘，指示底部抗反射涂层的良好的光刻性能。
光刻实施例2
如下制备涂有底部抗反射涂层(B.A.R.C)的硅基材：将配制实施例5的底部抗反射涂料溶液旋涂到硅基材上并在220℃下烘烤60秒。最佳B.A.R.C膜厚度是28nm，其是使用PROLITH(v.9.3.5)模拟和测定的。然后将模型浸渍光致抗蚀剂涂覆在所述B.A.R.C涂覆的硅基材上。调节旋涂速度使得光致抗蚀剂膜厚度是110nm。然后在95℃/60秒下软烘烤该涂覆的晶片，用ASML 1700i 1.20NA&0.979/0.824Dipole-40Y光照使用衰减相移掩模曝光，在90℃/60秒下曝光后烘烤，并使用氢氧化四甲基铵的2.38重量％水溶液显影10秒。然后在扫描电子显微镜上观察到45nm 1∶1线和空白图案。光致抗蚀剂具有非常好的曝光宽容度、良好的LER和轮廓形状。该线和空白图案在45nm 1∶1占空率下显示无驻波，无底脚/浮渣和良好的坍塌边缘，指示底部抗反射涂层的良好的光刻性能。
光刻实施例3
如下制备涂有底部抗反射涂层(B.A.R.C)的硅基材：将配制实施例6的底部抗反射涂料溶液旋涂到硅基材上并在220℃下烘烤60秒。最佳B.A.R.C膜厚度是73nm，其是使用PROLITH(v.9.3.5)模拟和测定的。然后将AZ光致抗蚀剂(T85531；可以从AZ ElectronicMaterials USA Corp.获得)涂覆在所述B.A.R.C涂覆的硅基材上。调节旋涂速度使得光致抗蚀剂膜厚度是150nm。然后在100℃/60秒下软烘烤该涂覆的晶片，用Nikon 306D 0.85NA&0.82/0.55Dipole-Y光照使用衰减相移掩模曝光，在110℃/60秒下曝光后烘烤，并使用氢氧化四甲基铵的2.38重量％水溶液显影30秒。然后在扫描电子显微镜上观察75nm和80nm 1∶1线和空白图案。光致抗蚀剂具有非常好的曝光宽容度、良好的LER和轮廓形状。该线和空白图案在75nm和80nm 1∶1占空率下显示无驻波，无底脚/浮渣和良好的坍塌边缘，指示底部抗反射涂层的良好的光刻性能。
光刻实施例4
如下制备涂有底部抗反射涂层(B.A.R.C)的硅基材：将配制实施例8的底部抗反射涂料溶液旋涂到硅基材上并在220℃下烘烤60秒。最佳B.A.R.C膜厚度是72nm，其是使用PROLI TH(v.9.3.5)模拟和测定的。然后将AZ光致抗蚀剂(T85531；可以从AZ ElectronicMaterials USA Corp.获得)涂覆在所述B.A.R.C涂覆的硅基材上。调节旋涂速度使得光致抗蚀剂膜厚度是150nm。然后在100℃/60秒下软烘烤该涂覆的晶片，用Nikon 306D 0.85NA&0.82/0.55Dipole-Y光照使用衰减相移掩模曝光，在110℃/60秒下曝光后烘烤，并使用氢氧化四甲基铵的2.38重量％水溶液显影30秒。然后在扫描电子显微镜上观察75nm和80nm 1∶1线和空白图案。光致抗蚀剂具有非常好的曝光宽容度、良好的LER和轮廓形状。该线和空白图案在75nm和80nm 1∶1占空率下显示无驻波，无底脚/浮渣和良好的坍塌边缘，指示底部抗反射涂层的良好的光刻性能。
光刻实施例5
如下制备涂有底部抗反射涂层(B.A.R.C)的硅基材：将配制实施例9的底部抗反射涂料溶液旋涂到硅基材上并在220℃下烘烤60秒。最佳B.A.R.C膜厚度是73nm，其是使用PROLI TH(v.9.3.5)模拟和测定的。然后将AZ光致抗蚀剂(T85531；可以从AZ ElectronicMaterials USA Corp.获得)涂覆在所述B.A.R.C涂覆的硅基材上。调节旋涂速度使得光致抗蚀剂膜厚度是150nm。然后在100℃/60秒下软烘烤该涂覆的晶片，用Nikon 306D 0.85NA&0.82/0.55Dipole-Y光照使用衰减相移掩模曝光，在110℃/60秒下曝光后烘烤，并使用氢氧化四甲基铵的2.38重量％水溶液显影30秒。然后在扫描电子显微镜上观察75nm和80nm 1∶1线和空白图案。光致抗蚀剂具有非常好的曝光宽容度、良好的LER和轮廓形状。该线和空白图案在75nm和80nm 1∶1占空率下显示无驻波，无底脚/浮渣和良好的坍塌边缘，指示底部抗反射涂层的良好的光刻性能。
光刻实施例6
如下制备涂有底部抗反射涂层(B.A.R.C)的硅基材：将配制实施例11的底部抗反射涂料溶液旋涂到硅基材上并在220℃下烘烤60秒。最佳B.A.R.C膜厚度是78nm，其是使用PROLI TH(v.9.3.5)模拟和测定的。然后将AZ光致抗蚀剂(T85531；可以从AZ ElectronicMaterials USA Corp.获得)涂覆在所述B.A.R.C涂覆的硅基材上。调节旋涂速度使得光致抗蚀剂膜厚度是150nm。然后在100℃/60秒下软烘烤该涂覆的晶片，用Nikon 306D 0.85NA&0.82/0.55Dipole-Y光照使用衰减相移掩模曝光，在110℃/60秒下曝光后烘烤，并使用氢氧化四甲基铵的2.38重量％水溶液显影30秒。然后在扫描电子显微镜上观察75nm和80nm 1∶1线和空白图案。光致抗蚀剂具有非常好的曝光宽容度、良好的LER和轮廓形状。该线和空白图案在75nm和80nm 1∶1占空率下显示无驻波，无底脚/浮渣和良好的坍塌边缘，指示底部抗反射涂层的良好的光刻性能。
光刻实施例7
如下制备涂有底部抗反射涂层(B.A.R.C)的硅基材：将配制实施例12的底部抗反射涂料溶液旋涂到硅基材上并在220℃下烘烤60秒。最佳B.A.R.C膜厚度是78nm，其是使用PROLI TH(v.9.3.5)模拟和测定的。然后将AZ光致抗蚀剂(T85531；可以从AZ ElectronicMaterials USA Corp.获得)涂覆在所述B.A.R.C涂覆的硅基材上。调节旋涂速度使得光致抗蚀剂膜厚度是150nm。然后在100℃/60秒下软烘烤该涂覆的晶片，用Nikon 306D 0.85NA&0.82/0.55Dipole-Y光照使用衰减相移掩模曝光，在110℃/60秒下曝光后烘烤，并使用氢氧化四甲基铵的2.38重量％水溶液显影30秒。然后在扫描电子显微镜上观察75nm和80nm 1∶1线和空白图案。光致抗蚀剂具有非常好的曝光宽容度、良好的LER和轮廓形状。该线和空白图案在75nm和80nm 1∶1占空率下显示无驻波，无底脚/浮渣和良好的坍塌边缘，指示底部抗反射性涂层的良好的光刻性能。
光刻实施例8
如下制备涂有底部抗反射涂层(B.A.R.C)的硅基材：将配制实施例12的底部抗反射涂料溶液旋涂到硅基材上并在220℃下烘烤60秒。最佳B.A.R.C膜厚度是35nm，其是使用PROLITH(v.9.3.5)模拟和测定的。然后将模型浸渍光致抗蚀剂涂覆在所述B.A.R.C涂覆的硅基材上。调节旋涂速度使得光致抗蚀剂膜厚度是110nm。然后在95℃/60秒下软烘烤该涂覆的晶片，用ASML 1700i 1.20NA&0.979/0.824Dipole-40Y光照使用衰减相移掩模曝光，在90℃/60秒下曝光后烘烤，并使用氢氧化四甲基铵的2.38重量％水溶液显影10秒。然后在扫描电子显微镜上观察到45nm 1∶1线和空白图案。光致抗蚀剂具有非常好的曝光宽容度、良好的LER和轮廓形状。该线和空白图案在45nm 1∶1占空率下显示无驻波，无底脚/浮渣和良好的坍塌边缘，指示底部抗反射涂层的良好的光刻性能。

Claims (17)

1.抗反射涂料组合物，包含
a)具有以下式的化合物
Figure FDA0000055019080000011
其中X选自
其中U是二价连接基；Y是氢或Z；Z是芳族环氧化物或脂族环氧化物的残基；和
b)酸或酸产生剂。
2.权利要求1的组合物，其中U是亚烷基且X是式(1)或(2)。
3.权利要求1或2的组合物，其中Z选自氧化苯乙烯、1，2-环氧基-苯氧基丙烷、缩水甘油基-2-甲基苯基醚、(2，3-环氧基丙基)苯、氧化1-苯基丙烯、氧化均二苯代乙烯、氧化2-卤均二苯代乙烯、氧化3-卤均二苯代乙烯、氧化4-卤均二苯代乙烯、苄基缩水甘油基醚、C1-10直链或支链烷基苯基缩水甘油基醚、4-卤苯基缩水甘油基醚、缩水甘油基4-C1-10直链或支链烷氧基苯基醚、缩水甘油基-3-(十五碳二烯基)苯基醚、4-叔丁基苯基缩水甘油基醚、三羟苯基甲烷三缩水甘油基醚、[(4-(1-庚基-8-[3-(环氧乙烷基甲氧基)苯基]-辛基)苯氧基)甲基]环氧乙烷、四羟苯基乙烷四缩水甘油基醚、羟基苯酚二缩水甘油基醚、氧化乙烯、氧化丙烯、氧化丁烯，包括氧化异丁烯、氧化1，2-丁烯、氧化2，3-丁烯，氧化戊烯、氧化环己烯、癸基缩水甘油基醚、十二烷基缩水甘油基醚和它们的混合物。
4.权利要求1-3中任一项的组合物，其还包含交联剂。
5.权利要求4的组合物，其中所述交联剂选自甘脲-醛树脂、蜜胺-醛树脂、苯并胍胺-醛树脂、脲-醛树脂、通过使甘脲化合物与含羟基和/或酸基的反应性化合物反应获得的化合物和它们的混合物并且优选是通过使甘脲化合物与含羟基和/或酸基的反应性化合物反应获得的化合物。
6.权利要求5的组合物，其中所述反应性化合物选自乙二醇、二乙二醇、1，3-丙二醇、2，4-二甲基-2，4-戊二醇、2，5-二甲基-2，5-己二醇、3-甲基-1，3-丁二醇、3-甲基-2，4-戊二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、2，2-二乙基-1，3-丙二醇、1，3-丁二醇、1，2-丁二醇、2，3-丁二醇、1，2-戊二醇、2，4-戊二醇、1，3-戊二醇、1，4-戊二醇、1，5-戊二醇、1，2-己二醇、1，6-己二醇、2，4-己二醇、2，5-己二醇、丙二醇、新戊二醇、聚乙二醇、苯代乙二醇、聚氧化丙烯、聚氧化乙烯、氧化丁烯、1-苯基-1，2-乙二醇、2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇、2-甲基-2-硝基-1，3-丙二醇、双(羟甲基)丙二酸二乙基酯、氢醌、3，6-二噻-1，8-辛二醇、(2，2-双(4-羟苯基)丙烷)、4，4′-异丙叉基双(2，6-二甲基苯酚)、双(4-羟苯基)甲烷、4，4′-磺酰基双酚、4，4′-(1，3-亚苯基二异丙叉基)双酚、4，4′-(1，4-亚苯基二异丙叉基)双酚、4，4′-环己叉基双酚、4，4′-(1-苯基乙叉基)双酚、4，4′-乙叉基双酚、2，2-双(4-羟基-3-叔丁基苯基)丙烷；2，2-双(4-羟基-3-甲基苯基)丙烷、1，1-双(4-羟苯基)乙烷；1，1-双(4-羟苯基)异丁烷；双(2-羟基-1-萘基)甲烷；1，5-二羟萘；1，1-双(4-羟基-3-烷基苯基)乙烷、2，2-双(3-仲丁基-4-羟苯基)丙烷、2，2-双(4-羟基-3-异丙基苯基)丙烷、2，2-双(4-羟苯基)丁烷、α，α′-双(4-羟基-3，5-二甲基苯基)-1，4-二异丙苯、2，6-双(羟甲基)-对甲酚、2，2′-(1，2-亚苯基二氧基)-二乙醇、1，4-苯二甲醇、苯基琥珀酸、苄基丙二酸、3-苯基戊二酸、1，4-苯基二乙酸、草酸、丙二酸、琥珀酸、均苯四酸二酐、3，3′，4，4′-二苯甲酮-四羧酸二酐、萘二酸酐、2，3，6，7-萘四羧酸二酐、1，4，5，8-萘四羧酸二酐、3-羟基苯基乙酸、2-(4-羟基苯氧基)丙酸、通过使具有以下式的化合物与多羟基化合物反应获得的化合物(3)，
其中L1和L2各自独立地表示二价连接基，R21和R22各自代表羰基，R23是氢或C1-C10烷基，
和上述化合物的混合物。
7.权利要求5或6的组合物，其中所述甘脲化合物是
其中每个R8是(CH2)n-O-W，每个R11是氢或C1-C10烷基，W是氢或直链或支化C1-C10烷基，n是0-4，或其中所述甘脲化合物选自四羟甲基甘脲、四羟乙基甘脲、四羟丙基甘脲、四丁氧基甲基甘脲、部分羟甲基化甘脲、二甲氧基甲基甘脲、二羟甲基甘脲的单和二甲基醚、四羟甲基甘脲的三甲基醚、四羟甲基甘脲的四甲基醚、四戊氧基甲基甘脲、四己氧基甲基甘脲、四(甲氧基甲基)甘脲、四(乙氧基甲基)甘脲、四(正丙氧基甲基)甘脲、四(异丙氧基甲基)甘脲、四(正丁氧基甲基)甘脲、四(叔丁氧基甲基)甘脲、7-甲基四(甲氧基甲基)甘脲、7-乙基四(甲氧基甲基)甘脲、7-正丙基四(甲氧基甲基)甘脲、7-异丙基四(甲氧基甲基)甘脲、7-异丁基四(甲氧基甲基)甘脲、7-仲丁基四(甲氧基甲基)甘脲、7-叔丁基四(甲氧基甲基)甘脲、7，8-二甲基四(甲氧基甲基)甘脲、7，8-二乙基四(甲氧基甲基)甘脲、7，8-二-正丙基四(甲氧基甲基)甘脲、7，8-二-正丙基四(甲氧基甲基)甘脲、7，8-二-仲丁基四(甲氧基甲基)甘脲、7，8-二-异丁基四(甲氧基甲基)甘脲、7，8-二-仲丁基四(甲氧基甲基)甘脲、7-甲基-8-异丙基四(甲氧基甲基)甘脲、7-甲基-8-正丙基四(甲氧基甲基)甘脲和它们的混合物。
8.权利要求6的组合物，其中对于化合物(3)，L1和L2中的每一个选自取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚苯基和取代或未取代的亚环烷基。
9.具有以下式的化合物
其中X选自
Figure FDA0000055019080000051
其中U是二价连接基；Y是氢或Z；Z是芳族环氧化物或脂族环氧化物的残基。
10.权利要求9的化合物，其中U是亚烷基且X是式(1)或(2)。
11.权利要求9或10的化合物，其中Z选自氧化苯乙烯、1，2-环氧基-苯氧基丙烷、缩水甘油基-2-甲基苯基醚、(2，3-环氧基丙基)苯、氧化1-苯基丙烯、氧化均二苯代乙烯、氧化2-卤均二苯代乙烯、氧化3-卤均二苯代乙烯、氧化4-卤均二苯代乙烯、苄基缩水甘油基醚、C1-10直链或支链烷基苯基缩水甘油基醚、4-卤苯基缩水甘油基醚、缩水甘油基4-C1-10直链或支链烷氧基苯基醚、缩水甘油基-3-(十五碳二烯基)苯基醚、4-叔丁基苯基缩水甘油基醚、三羟苯基甲烷三缩水甘油基醚、[(4-(1-庚基-8-[3-(环氧乙烷基甲氧基)苯基]-辛基)苯氧基)甲基]环氧乙烷、四羟苯基乙烷四缩水甘油基醚、羟基苯酚二缩水甘油基醚、氧化乙烯、氧化丙烯、氧化丁烯，包括氧化异丁烯、氧化1，2-丁烯、氧化2，3-丁烯，氧化戊烯、氧化环己烯、癸基缩水甘油基醚、十二烷基缩水甘油基醚和它们的混合物。
12.权利要求9-11中任一项的化合物，选自
Figure FDA0000055019080000061
Figure FDA0000055019080000071
13.具有选自如下的重复单元的化合物
Figure FDA0000055019080000072
Figure FDA0000055019080000081
其中U是二价连接基；V是直接键、C1-C10直链或支化亚烷基，或亚环烷基，每个R11是氢或C1-C10烷基，T是氢、直链或支化C1-C10烷基或多羟基化合物的残基，R23是氢或C1-C10烷基，n是0-4。
14.具有以下式的化合物
其中U是二价连接基；V是直接键、C1-C10直链或支化亚烷基、或亚环烷基；R23是氢或C1-C10烷基，其中二价连接基优选选自取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚苯基和取代或未取代的亚环烷基。
15.选自以下的化合物
Figure FDA0000055019080000091
Figure FDA0000055019080000101
其中j是1-5。
16.经涂覆的基材，包括其上具有由权利要求1-8中任一项的抗反射涂料组合物形成的抗反射涂层的基材，其中所述抗反射涂层具有当在193nm下测量时在0.01≤k＜0.35的范围内的吸收参数(k)。
17.形成图像的方法，包括a)用权利要求1-8中任一项的抗反射涂料组合物涂覆基材并烘烤；b)在所述抗反射涂层的上面涂覆光致抗蚀剂膜并烘烤；c)将所述光致抗蚀剂成像式曝光；d)将在所述光致抗蚀剂中的图像显影；e)任选地，在所述曝光步骤后烘烤所述基材。
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