CN102153507B - 一种2，3-二氯吡啶的制备方法 - Google Patents

一种2，3-二氯吡啶的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102153507B
CN102153507B CN2011100605636A CN201110060563A CN102153507B CN 102153507 B CN102153507 B CN 102153507B CN 2011100605636 A CN2011100605636 A CN 2011100605636A CN 201110060563 A CN201110060563 A CN 201110060563A CN 102153507 B CN102153507 B CN 102153507B
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
dichloropyridine
metal
trichloropyridine
catalyst
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN2011100605636A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102153507A (zh
Inventor
王萍
樊小彬
张俊涛
叶芳胜
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Lianhua Technology Co ltd
Lianhe Chemical Technology Co Ltd
Original Assignee
JIANGSU LIANHUA TECHNOLOGY Co Ltd
LIANHUA TECHNOLOGY (YANCHENG) Co Ltd
Lianhe Chemical Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JIANGSU LIANHUA TECHNOLOGY Co Ltd, LIANHUA TECHNOLOGY (YANCHENG) Co Ltd, Lianhe Chemical Technology Co Ltd filed Critical JIANGSU LIANHUA TECHNOLOGY Co Ltd
Priority to CN2011100605636A priority Critical patent/CN102153507B/zh
Priority to EP11861242.3A priority patent/EP2687510B1/en
Priority to PCT/CN2011/075369 priority patent/WO2012122746A1/zh
Priority to ES11861242.3T priority patent/ES2573136T3/es
Publication of CN102153507A publication Critical patent/CN102153507A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102153507B publication Critical patent/CN102153507B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种2，3-二氯吡啶的制备方法。2，3-二氯吡啶是一种广泛应用于医药和农药领域的精细化工中间体，本发明以2，6-二氯吡啶为原料经氯化反应得2，3，6-三氯吡啶；将2，3，6-三氯吡啶与缚酸剂、金属催化剂、有机溶剂投入反应器中进行氢化反应，2，3，6-三氯吡啶与缚酸剂的摩尔比为1∶0.1～0.5；将氢化反应液降温、加水溶解缚酸剂盐酸盐、过滤后静置分离水层，将有机溶剂层用含水酸萃取至少三次以上，将萃取后的含水酸层合并起来加水稀释析出固体过滤、烘干得2，3-二氯吡啶产品。本发明的工艺路线新颖，反应步骤短，操作简单，收率高，生产成本低，对环境友好，适于工业化生产。

Description

一种2,3-二氯吡啶的制备方法
技术领域
本发明涉及一种化学合成方法，具体地说涉及一种广泛应用在医药与农药领域的重要精细化工中间体2，3-二氯吡啶的制备方法。
背景技术
2，3-二氯吡啶是一种重要的精细化工中间体，它广泛应用在医药和农药领域，关于2，3-二氯吡啶的合成方法国内外均有报道，这些方法的化学过程各有不同，主要有以下几种：
1、在US4515953和SU652177专利文献中均公开了吡啶或盐酸吡啶的液相氯化。但是，该方法得到的产物除了2，3-二氯吡啶，还包括其它许多氯代的吡啶混合物，而且该方法需要多步纯化步骤萃取后才能得到2，3-二氯吡啶。
2、在US62242631专利文献中以及Bay等人在J.Org.Chem.1988，53，12，2858-9的研究论文公开了用苯基四氯化膦(phenylphosphorous tetrachloride)(PPTC)和苯基二氯化膦(benzenephosphorous dichloride)(BPOD)卤化2-氯-3-硝基吡啶制备2，3-二氯吡啶的方法。
3、Den Hertog  等人在Rec.Des Trav.Chimi.Des Pays-Bas et de laBelgique，1950，69，673-99中也公开了几种氯吡啶衍生物的制备，主要是通过用亚硝酸钠、铜粉和盐酸处理2-氯-3-氨基吡啶来制备2，3-二氯吡啶的方法。但是，在该文献中却没有明确公开萃取和纯化2，3-二氯吡啶的步骤。
4、在WO2005070888的专利文献中公开了制备2，3-二氯吡啶的四步方法，其中在盐酸水溶液中将3-氨基-2-氯吡啶与碱金属的亚硝酸盐接触生成重氮盐；然后在铜催化剂(其中至少约50％的铜是铜(II)氧化态的存在)和任选有机溶剂存在下分解得到2，3-二氯吡啶。该方法中所用3-氨基-2-氯吡啶用三步制备，包括烟酰胺的霍夫曼重排得到3-氨基吡啶，3-氨基吡啶与盐酸接触形成3-氨基吡啶盐酸盐；3-氨基吡啶盐酸盐用氯化剂即氯，或盐酸和过氧化氢的混合物氯化生成3-氨基-2-氯吡啶。
5、在CN1807414和CN101302190专利文献中公开的是以3-氨基吡啶为起始原料，在浓盐酸和双氧水存在下，用亚硝酸钠重氮化得到重氮盐，该重氮盐再氯化得到2，3-二氯吡啶。该发明各中间产物不纯化、不起锅，在同一只反应锅中完成全部工序，用常规方法分离提纯。
综上所述，现有技术中2，3-二氯吡啶的制备主要是以3-氨基吡啶为起始原料经氯代、重氮化再水解氯代的方法合成，该合成方法步骤较多，以3-氨基吡啶为起始原料的生产成本也较高，而且重氮化、氯化操作也会产生大量废液，对环境污染严重，制约了该产品的工业化生产规模。
发明内容
有鉴于此，为了解决上述现有2，3-二氯吡啶的制备方法中存在的原料价格高，合成步骤较多，反应类型复杂等问题，本发明提供一种原料价廉易得，工艺简便，收率高且对环境友好，适于工业化生产的2，3-二氯吡啶的新的制备方法。
本发明一种2，3-二氯吡啶的制备方法包括如下步骤
A、氯化反应：以2，6-二氯吡啶为原料，与催化剂混合后升温，通入氯气进行氯化反应，待反应充分后，降温、减压精馏，即得2，3，6-三氯吡啶；
进一步地，
所述氯化反应中的催化剂选自一种常见的Lewis酸：三氧化硫、三氟化硼、三氯化铁或三氯化铝，该催化剂的用量为2，6-二氯吡啶摩尔用量的0.01～1.00倍，优选0.01～0.50倍。
所述氯化反应中的温度通常是50-300℃，优选100～200℃。
所述氯化反应中的精馏过程中产生的低浓度馏出液还可套用至下批重新反应或套用至下批重新精馏提纯。
B、氢化反应：将所得2，3，6-三氯吡啶与缚酸剂、金属催化剂、有机溶剂投至反应器中，在压力范围为0-10MPa下，升温后通入氢气进行氢化反应，测得反应液pH为4～8时，停止通氢气。所述2，3，6-三氯吡啶与缚酸剂的摩尔比为1∶0.1～0.5，优选1∶0.3～0.5。氢化反应中的压力范围优选0-5MPa。氢化中的反应温度通常是20-200℃，优选20-150℃。
进一步地，
所述氢化反应中的缚酸剂选自有机碱或无机碱化合物。所述有机碱化合物选自吡啶、三乙胺、醇的碱金属盐类、烷基金属锂化合物或胺基锂化合物中的一种；优选吡啶或三乙胺。
其中，醇的碱金属盐类选自甲醇钠、乙醇钾或叔丁醇钾中的一种；烷基金属锂化合物选自丁基锂或苯基锂中的一种；胺基锂化合物选自二异丙基胺基锂或六甲基二硅胺基锂；所述碱金属的氢氧化物类选自氢氧化钠或氢氧化钾；碱金属的碳酸盐类和碳酸氢盐类选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠或碳酸氢钾中的一种；乙酸盐类选自乙酸钠或乙酸钾。所述无机碱化合物选自碱金属的氢氧化物类、碱金属的碳酸盐类和碳酸氢盐类、乙酸盐类中的一种。
所述氢化反应中的金属催化剂选自单金属催化剂、多金属催化剂、负载型或非负载型金属催化剂中的一种。所述单金属催化剂选自铂、钯、钴或镍中的一种；所述多金属催化剂选自二元合金催化剂铜-镍、铜-钯、钯-银、铂-金或铂-铜中的一种；所述负载型金属催化剂选自铂炭或钯炭；所述非负载型金属催化剂选自雷尼镍、雷尼铜或雷尼钴中的一种；优选铂炭、钯炭、雷尼镍或雷尼铜中的一种。
所述氢化反应中的有机溶剂选自酯类、醚类、芳烃类、腈类中的一种，或者几种的任意混合物；所述酯类选自乙酸甲酯、乙酸乙酯或乙酸丁酯，所述醚类选自乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃或对二噁烷，所述芳烃类选自苯、甲苯或氯苯，所述腈类选自乙腈或丙腈；优选甲苯或乙酸乙酯。
C、后处理操作：将上述反应液降至室温，加水溶解缚酸剂盐酸盐，过滤，将滤液静置分层，分离水层后，将有机溶剂层用含水酸萃取至少三次以上，再将萃取后的含水酸层合并起来加水稀释，析出固体，过滤，得2，3-二氯吡啶湿品，将该湿品烘干，即得2，3-二氯吡啶产品。
进一步地，
所述后处理操作中加水溶解缚酸剂盐酸盐后过滤出的催化剂可回收套用。
所述后处理操作中的有机溶剂层通过补加2，3，6-三氯吡啶和有机溶剂还可回收作为下批原料。
所述后处理操中的含水酸选自可溶于水的无机酸或有机酸中的一种；无机酸选自盐酸、硫酸、碳酸、磷酸或硝酸中的一种；有机酸选自低级羧酸：甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸或正戊酸中的一种。
所述后处理操作中的含水酸与2，3，6-三氯吡啶摩尔比为1～5∶1。
更进一步地，所述后处理操作中的有机酸还可选自水杨酸或苯磺酸。
本发明的反应式中(见图1)：以2，6-二氯吡啶为起始原料与氯气发生氯化反应，得到2，3，6-三氯吡啶，再将2，3，6-三氯吡啶加氢还原制备得到2，3-二氯吡啶。由此可见，本发明的工艺路线新颖简单，且采用高效分离回收技术，降低生产成本的同时对环境友好，是一条适应工业化生产的绿色工艺。
附图说明
图1是本发明的反应式图。
下面再以实施例方式对本发明作进一步说明，给出本发明的实施细节，但是并不是旨在限定本发明的保护范围。
具体实施方式
实施例1
氯化反应
称取2，6-二氯吡啶1480.0g和无水FeCl389.2g于2000ml四口烧瓶中混合后升温，当温度达到100～120℃时通入氯气，待反应充分后，降温至100℃，减压精馏，于-0.1MPa，顶温118～124℃下收集产品馏分，精馏过程中产生的低浓度馏出液还可套用至下批重新反应或套用至下批重新精馏提纯。套用后最终得到2，3，6-三氯吡啶1715.0g，套用后总收率为94.0％，纯度≥99.5％。
氢化反应
将氯化反应中制得的2，3，6-三氯吡啶557.8g、三乙胺123.5g、钯炭8.4g、甲苯1673g一次性投至反应器中，升温至60～80℃，通入氢气进行氢化反应，测得反应液的pH为4～8时，停止通氢气，氢化反应结束。
后处理操作
将上述反应液降至室温，加水420g溶解三乙胺盐酸盐，过滤，加入水30g和甲苯30g洗涤滤饼，滤饼为钯炭，可回收套用。将滤液静置分层，分离水层后用200g盐酸萃取甲苯层三次。萃取后的溶液通过补加2，3，6-三氯吡啶和甲苯，还可循环套用至下批反应。将萃取后的盐酸层合并起来加入水1630g稀释，有固体产品析出，过滤后，再用水100g洗涤(洗涤后产生的废水可回收套用至萃取阶段)，得到2，3-二氯吡啶湿品，烘干后得到2，3-二氯吡啶干品。套用后产品总质量为387.7g，收率为85.7％，纯度≥99.5％。
实施例2
氯化反应
称取2，6-二氯吡啶299.2g和回收的馏分液533.7g(其中2，6-二氯吡啶占86.1％，2，3，6-三氯吡啶占9％)，与无水AlCl336.5g置于1000ml四口烧瓶中混合，升温到120～140℃时通入氯气，待反应完全后，降温至100℃，减压精馏，于-0.1MPa，顶温118～124℃下收集产品馏分，蒸出的低浓度产物可套用至下批重新反应或套用至下批重新精馏提纯；套用后最终得到2，3，6-三氯吡啶890.7g，套用后总收率为95.2％，纯度≥99.5％。
氢化反应
可将实施例1中回收的2，3，6-三氯吡啶的甲苯溶液1340g，再补加2，3，6-三氯吡啶410.5g，以及甲苯348g，折合2，3，6-三氯吡啶562.7g，再加入吡啶85.1g、回收的钯炭5.6g，一次性投至反应器中，升温至60～80℃，通氢气反应，测pH为4～8则停止通氢气，氢化反应结束。
后处理操作
将上述反应液降至室温，加水400g溶解吡啶盐酸盐，过滤，加入水30g和甲苯30g洗涤滤饼，滤饼为钯炭。将滤液静置分层，分离水层后用200g盐酸萃取甲苯层三次。萃取后的溶液通过补加2，3，6-三氯吡啶和甲苯，还可循环套用至下批反应。将萃取后的盐酸层合并起来加入水1650g稀释，有固体产品析出，过滤后，再用水120g洗涤(洗涤后产生的废水可回收套用至萃取阶段)，得到2，3-二氯吡啶湿品，烘干后得到2，3-二氯吡啶干品。套用后产品总质量为388.9，收率为85.4％，纯度≥99.5％。

Claims (7)

1.一种2，3-二氯吡啶的制备方法，其特征在于：包括如下步骤
（1）氯化反应：以2，6-二氯吡啶为原料，与催化剂混合后升温，通入氯气进行氯化反应，待反应充分后，降温、减压精馏，即得2，3，6-三氯吡啶；
（2）氢化反应：将所得2，3，6-三氯吡啶与缚酸剂、金属催化剂、有机溶剂投至反应器中，在压力范围为0-5MPa下，升温后通入氢气进行氢化反应，测得反应液pH为4～8时，停止通氢气；所述2，3，6-三氯吡啶与缚酸剂的摩尔比为1：0.3～0.5；
（3）后处理操作：将上述反应液降至室温，加水溶解缚酸剂盐酸盐，过滤，将滤液静置分层，分离水层后，将有机溶剂层用含水酸萃取至少三次以上，再将萃取后的含水酸层合并起来加水稀释，析出固体，过滤，得2,3-二氯吡啶湿品，将该湿品烘干，即得2,3-二氯吡啶产品，
其中，所述氯化反应中的催化剂选自三氧化硫、三氟化硼、三氯化铁或三氯化铝，该催化剂的用量为2，6-二氯吡啶摩尔用量的0.01～1.00倍；
所述氯化反应中的温度是100～200℃；
所述氯化反应中的精馏过程中产生的低浓度馏出液套用至下批重新反应或套用至下批重新精馏提纯；
所述氢化中的反应温度是20-150℃。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：
所述氯化反应中的催化剂的用量为2，6-二氯吡啶摩尔用量的0.01～0.50倍。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：
所述氢化反应中的缚酸剂选自有机碱或无机碱化合物，其中，所述有机碱化合物选自吡啶、三乙胺、醇的碱金属盐类、烷基金属锂化合物或胺基锂化合物中的一种；所述无机碱化合物选自碱金属的氢氧化物类、碱金属的碳酸盐类和碳酸氢盐类、乙酸盐类中的一种；
所述氢化反应中的金属催化剂选自单金属催化剂、多金属催化剂、负载型或非负载型金属催化剂中的一种；
所述氢化反应中的有机溶剂选自酯类、醚类、芳烃类、腈类中的一种或者几种的任意混合物。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：
所述醇的碱金属盐类选自甲醇钠、乙醇钾或叔丁醇钾中的一种；所述烷基金属锂化合物选自丁基锂或苯基锂中的一种；所述胺基锂化合物选自二异丙基胺基锂或六甲基二硅胺基锂；所述碱金属的氢氧化物类选自氢氧化钠或氢氧化钾；所述碱金属的碳酸盐类和碳酸氢盐类选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠或碳酸氢钾中的一种；所述乙酸盐类选自乙酸钠或乙酸钾；
所述单金属催化剂选自铂、钯、钴或镍中的一种；所述多金属催化剂选自二元合金催化剂铜-镍、铜-钯、钯-银、铂-金或铂-铜中的一种；所述负载型金属催化剂选自铂炭或钯炭；所述非负载型金属催化剂选自雷尼镍、雷尼铜或雷尼钴中的一种；
所述酯类选自乙酸甲酯、乙酸乙酯或乙酸丁酯，所述醚类选自乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃或对二噁烷，所述芳烃类选自苯、甲苯或氯苯，所述腈类选自乙腈或丙腈。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：
所述缚酸剂选自吡啶或三乙胺；
所述金属催化剂选自铂炭、钯炭、雷尼镍或雷尼铜中的一种；
所述有机溶剂选自甲苯或乙酸乙酯。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：
所述后处理操作中加水溶解缚酸剂盐酸盐后过滤出的催化剂可回收套用；
所述后处理操作中的有机溶剂层通过补加2，3，6-三氯吡啶和有机溶剂还可回收作为下批原料；
所述后处理操中的含水酸选自可溶于水的无机酸或有机酸中的一种；其中无机酸选自盐酸、硫酸、碳酸、磷酸或硝酸中的一种；有机酸选自低级羧酸：甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸或正戊酸中的一种；
所述后处理操作中的含水酸与2，3，6-三氯吡啶摩尔比为1～5:1。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述的有机酸还可选自水杨酸或苯磺酸。
CN2011100605636A 2011-03-13 2011-03-13 一种2，3-二氯吡啶的制备方法 Active CN102153507B (zh)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2011100605636A CN102153507B (zh) 2011-03-13 2011-03-13 一种2，3-二氯吡啶的制备方法
EP11861242.3A EP2687510B1 (en) 2011-03-13 2011-06-07 Method for preparing 2,3-dichloropyridine
PCT/CN2011/075369 WO2012122746A1 (zh) 2011-03-13 2011-06-07 一种2，3-二氯吡啶的制备方法
ES11861242.3T ES2573136T3 (es) 2011-03-13 2011-06-07 Método para preparar 2,3-dicloropiridina

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2011100605636A CN102153507B (zh) 2011-03-13 2011-03-13 一种2，3-二氯吡啶的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102153507A CN102153507A (zh) 2011-08-17
CN102153507B true CN102153507B (zh) 2012-11-21

Family

ID=44435224

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2011100605636A Active CN102153507B (zh) 2011-03-13 2011-03-13 一种2，3-二氯吡啶的制备方法

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP2687510B1 (zh)
CN (1) CN102153507B (zh)
ES (1) ES2573136T3 (zh)
WO (1) WO2012122746A1 (zh)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102513128B (zh) * 2011-11-25 2013-07-17 南京大学 一种降解1,2-二氯乙烷的催化剂
CN102432528A (zh) * 2011-12-01 2012-05-02 武汉市祥德科技发展有限公司 一种2,3-二氯吡啶的合成工艺
CN103145609B (zh) * 2013-03-05 2015-08-05 衢州恒顺化工有限公司 一种2,3-二氯吡啶的制备方法
CN103232388A (zh) * 2013-05-07 2013-08-07 山东天信化工有限公司 一种2，3-二氯吡啶和2,3,6-三氯吡啶的分离方法
CN103694168B (zh) * 2013-12-05 2015-08-19 贵州威顿晶磷电子材料股份有限公司 一种6-氯-4-三氟甲基-3-氰基吡啶的制备方法
CN103739544B (zh) * 2014-01-08 2015-04-08 盐城恒盛化工有限公司 一种三氯吡啶的制备方法
CN104529880A (zh) * 2014-11-28 2015-04-22 南京红太阳生物化学有限责任公司 一种2,3-二氯吡啶的合成方法
GB201520379D0 (en) 2015-11-19 2016-01-06 Johnson Matthey Plc Process
CN105418492A (zh) * 2015-11-27 2016-03-23 浙江大学 一种2,3-二氯吡啶的制备方法
CN107778221A (zh) * 2016-08-26 2018-03-09 上海雅本化学有限公司 一种2,3‑二氯吡啶的制备工艺
CN107778225A (zh) * 2016-08-26 2018-03-09 上海雅本化学有限公司 一种2‑肼基‑3‑氯吡啶的制备方法
CN106518755B (zh) * 2016-09-28 2019-04-26 江苏中邦制药有限公司 一种合成2，3-二氯吡啶的方法
CN106588758B (zh) * 2016-11-08 2020-03-20 江苏富比亚化学品有限公司 一种2-肼基吡啶衍生物的合成工艺
CN107056688B (zh) * 2017-01-05 2020-03-27 重庆中邦科技有限公司 一种2,3-二氯吡啶的制备方法
CN107382834A (zh) * 2017-06-23 2017-11-24 连云港埃森化学有限公司 一种2,3‑二氯吡啶合成工艺
CN107597107A (zh) * 2017-08-30 2018-01-19 重庆中邦科技有限公司 一种2,3‑二氯吡啶生产用催化剂及其制备方法
CN107721913B (zh) * 2017-11-28 2019-10-18 利尔化学股份有限公司 一种2,3-二氯吡啶的制备方法
CN108440399A (zh) * 2018-06-27 2018-08-24 安徽国星生物化学有限公司 一种2,3,5,6-四氯吡啶的合成方法
CN110818622B (zh) * 2018-08-08 2021-04-16 新发药业有限公司 一种2,3-二氯吡啶的制备方法
CN110818621B (zh) * 2018-08-08 2021-04-16 新发药业有限公司 一种2,3-二氯吡啶的简便制备方法
CN109280026A (zh) * 2018-10-22 2019-01-29 重庆中邦科技有限公司 一种2,3-二氯吡啶的制备方法
CN109453786B (zh) * 2018-12-03 2020-10-09 西安凯立新材料股份有限公司 一种用于制备2,3-二氯吡啶的催化剂及其制备方法和应用
CN110280239B (zh) * 2019-07-23 2022-05-03 西安凯立新材料股份有限公司 一种合成2,3-二氯吡啶用催化剂及其制备方法和应用
CN110551062A (zh) * 2019-09-16 2019-12-10 西安凯立新材料股份有限公司 一种采用2,3,5,6-四氯吡啶制备2,3,5-三氯吡啶的方法
CN110903160B (zh) * 2019-12-26 2022-06-03 山东埃森化学有限公司 一种吡啶氯化物与溶剂的分离提纯方法
CN111450845B (zh) * 2020-04-28 2023-06-23 济南同誉新材料科技有限公司 一种PdCu双金属催化剂的制备方法和应用
US20240018106A1 (en) 2020-09-11 2024-01-18 Pi Industries Ltd. A process for the preparation of substituted pyridine compounds and intermediates thereof
CN112479990A (zh) * 2020-12-17 2021-03-12 重庆华歌生物化学有限公司 一种高效2,3-二氯吡啶的合成方法
CN112574933B (zh) * 2021-03-01 2021-05-14 鲁东大学 一株产还原性脱卤素酶的菌株及其应用
CN114192140A (zh) * 2021-12-30 2022-03-18 西安凯立新材料股份有限公司 一种用于2,3-二氯吡啶合成的催化剂及其制备方法
CN116059998A (zh) * 2023-01-19 2023-05-05 利尔化学股份有限公司 一种双金属催化剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU652177A1 (ru) 1977-07-14 1979-03-15 Северо-Кавказский научно-исследовательский институт фитопатологии Способ получени хлорпиридинов
US4281135A (en) * 1979-06-11 1981-07-28 The Dow Chemical Company Preparation of highly chlorinated pyridines
US4515953A (en) * 1983-04-22 1985-05-07 Kalama Chemical, Inc. Production of polychlorinated pyridine mixtures by liquid phase chlorination of pyridine or pyridine hydrochloride
JPH07116151B2 (ja) * 1987-07-20 1995-12-13 ダイセル化学工業株式会社 ２，６−ジクロロピリジンの製造法
JP2523753B2 (ja) * 1988-01-27 1996-08-14 ダイセル化学工業株式会社 ２，３―ジクロロピリジンの製造法
US6242631B1 (en) 1998-09-21 2001-06-05 Akzo Nobel Nv Triaryl phosphate ester composition
TWI336325B (en) 2004-01-23 2011-01-21 Du Pont Process for the manufacture of 2,3-dichloropyridine
CN100357272C (zh) 2006-02-06 2007-12-26 南京广通医药化工有限责任公司 一种2,3－二氯吡啶的合成方法
CN101302190B (zh) 2008-06-30 2011-07-27 河北亚诺化工有限公司 一种制备2,3-二氯吡啶的方法
US8293918B2 (en) * 2008-12-19 2012-10-23 Jubilant Organosys Limited Process for producing dihalopyridines

Also Published As

Publication number Publication date
CN102153507A (zh) 2011-08-17
EP2687510A1 (en) 2014-01-22
ES2573136T3 (es) 2016-06-06
EP2687510B1 (en) 2016-03-30
EP2687510A4 (en) 2014-07-23
WO2012122746A1 (zh) 2012-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102153507B (zh) 一种2，3-二氯吡啶的制备方法
CN102531856B (zh) 一种非对称二芳基醚衍生物的合成方法
CN103588815B (zh) 一种六苯氧基环三磷腈阻燃剂的制备方法
CN100540522C (zh) 以乙苯为原料合成酮洛芬的方法
CN110818622B (zh) 一种2,3-二氯吡啶的制备方法
CN1298392A (zh) 催化制备取代的联吡啶衍生物的方法
CN101717369B (zh) 一种在水相中催化制备芳胺的方法
CN104478793A (zh) 一种2,3,5-三氯吡啶的合成方法
CN102174014B (zh) 一种3-氯吡啶的制备方法
CN103467341A (zh) 一种沙坦联苯的制备方法
CN102358944A (zh) 一种氨基吡啶氯化物的制备方法
CN105536873B (zh) 一种复合催化剂及其应用
CN101016221B (zh) 烷基苯硼酸类化合物脱除硼酸基的方法
CN103193705A (zh) 一种2-氯烟酸及其衍生物的合成方法
CN102603571B (zh) 一种2,4-二氯-3-氰基-5-氟苯甲酸的制备方法
CN108976122A (zh) 基于金属氢化物/钯化合物体系制备1,3-二羰基化合物的方法
CN101367692A (zh) 碘代芳烃制备联芳烃的方法
CN104003903B (zh) 沙坦联苯的合成方法
CN107488113A (zh) 一种合成邻氨基联苯类化合物的方法
CN101817781B (zh) 一种2-氯烟酸的合成方法
CN106631651A (zh) 一种苄基甲苯的制备方法
CN105503707A (zh) 一种2,3,5-三氯吡啶的制备方法
CN102702114B (zh) 一种硝基乳清酸的制备方法
CN103724211A (zh) 间氨基苯乙炔的制备方法
CN103242252A (zh) 羧基苯并三氮唑的合成工艺

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: JIANGSU LIANHUA TECHNOLOGY CO., LTD. LIANHE CHEMIC

Free format text: FORMER OWNER: JIANGSU LIANHUA TECHNOLOGY CO., LTD.

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20111103

Address after: 318020, No. 8, Yong Mao Road, Jiangkou Economic Development Zone, Huangyan District, Zhejiang, Taizhou

Applicant after: LIANHE CHEMICAL TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Co-applicant after: JIANGSU LIANHUA TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Co-applicant after: LIANHE CHEMICAL TECHNOLOGY (YANCHENG) Co.,Ltd.

Address before: 318020, No. 8, Yong Mao Road, Jiangkou Economic Development Zone, Huangyan District, Zhejiang, Taizhou

Applicant before: LIANHE CHEMICAL TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Co-applicant before: JIANGSU LIANHUA TECHNOLOGY Co.,Ltd.

C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20220818

Address after: No. 8, Yongjiao Road, Economic Development Zone, Huangyan District, Taizhou City, Zhejiang Province, 318020

Patentee after: LIANHE CHEMICAL TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Patentee after: JIANGSU LIANHUA TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Address before: 318020 No.8 yongjiao Road, Jiangkou Economic Development Zone, Huangyan District, Taizhou City, Zhejiang Province

Patentee before: LIANHE CHEMICAL TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Patentee before: JIANGSU LIANHUA TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Patentee before: LIANHE CHEMICAL TECHNOLOGY (YANCHENG) Co.,Ltd.