CN103242252A - 羧基苯并三氮唑的合成工艺 - Google Patents

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黄海波
黄奎生
王宏
黄雪平
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Abstract

本发明公开了一种新型缓蚀剂羧基苯并三氮唑合成工艺，包括如下步骤：将高锰酸钾溶解于水中，搅拌，向其中加入苯、氢氧化钠和相转移催化剂，苯中滴加甲基苯并三氮唑，反应至高锰酸钾紫色褪去，过滤除去锰盐，滤液静止分层，分出有机层，回收套用，水层用酸化剂酸化调节pH，固体析出，过滤，用碱水重结晶一次，得到产品。本发明的优点在于产率高、操作简单，本产品可用作铜缓蚀剂、高温防锈剂等。

Description

羧基苯并三氮唑的合成工艺
技术领域
 本发明涉及一种羧基苯并三氮唑的合成工艺，属于精细化工加工技术领域。
背景技术
苯并三氮唑是一种重要的精细化工产品，用于金属的防锈剂与缓蚀剂，对铜及其合金，银及其合金的防腐蚀效果特别明显，在工业上得到广泛的应用，为提高苯并三氮唑对多种金属及各种介质的缓蚀效果，苯并三氮唑及其衍生物的应用开发工作一直得到关注。
羧基苯并三氮唑是苯并三氮唑的一种衍生物，应用于热致变抑制剂、感光材料成色剂DIR一类二当量基团、油墨添加物、吸收冷却介质、光敏树脂化合物等等。目前羧基苯并三氮唑的合成制备方法有两种：以对氨基苯甲酸为起始原料，经五步反应合成制备产物羧基苯并三氮唑，总的收率为60%左右；另一种是在高温高压催化剂条件下用CO2羧基化苯并三氮唑制备羧基苯并三氮唑，总的收率在54.1%。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供一种羧基苯并三氮唑的合成工艺。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案实现： 
一种羧基苯并三氮唑的合成工艺，其合成工艺步骤如下：将高锰酸钾溶解于水中，搅拌，向其中加入苯、氢氧化钠和相转移催化剂，保温在5-10℃，苯中的甲基苯并三氮唑,保持半小时滴完,滴加完成,保温室温反应4-6小时,直至高锰酸钾紫色褪去,过滤除去生成的锰盐,滤液静止分层,分出有机层,回收套用,水层用酸化剂酸化调节PH,固体析出,过滤,用碱水重结晶一次,得到产品。
所述高锰酸钾和水的质量比为1:4。
所述的苯与苯并三氮唑的质量比为1.8-2.2：1。
氢氧化钠与苯并三氮唑的质量比为1:2.5-3。
相转移催化剂与苯并三氮唑的质量比为 1:98-102。
所述的酸化剂为1M盐水。
所述的PH值调至1.8-2.5。
所述的碱水的浓度为10%。
本发明的优点在于：本发明提供了一种羧基苯并三氮唑的合成工艺路线，与现有的制造羧基苯并三氮唑的工艺相比，其操作过程简单，反应条件温和，产率较高，经济效益好。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做详细说明。
实施例1
将26.1g高锰酸钾溶解在100ml水中,搅拌溶解,再加入50ml苯,投入7.2g氢氧化钠,0.2g相转移催化剂,保温在5-10℃，50ml苯中的20g甲基苯并三氮唑,保持半小时滴完,滴加完成,保温室温反应6小时,直至高锰酸钾紫色褪去,过滤除去生成的锰盐,滤液静止分层,分出有机层,回收套用,水层用1M盐酸酸化至PH2.0,黄色固体析出,过滤出固体,用碱水重结晶一次,得黄色固体20g,收率为80%,熔点为250-252℃。
实施例2
将26.1g高锰酸钾溶解在100ml水中,搅拌溶解,再加入50ml苯,投入7.2g氢氧化钠,0.2g相转移催化剂,保温在5-10℃，50ml苯中的20g甲基苯并三氮唑,保持半小时滴完,滴加完成,保温室温反应5小时,直至高锰酸钾紫色褪去,过滤除去生成的锰盐,滤液静止分层,分出有机层,回收套用,水层用1M盐酸酸化至PH2.0,黄色固体析出,过滤出固体,用碱水重结晶一次,得黄色固体19.7g,收率为78.8%,熔点为250-252℃。
本实施例仅反应时间与实施例1 不同为5小时，其余均与实施例1相同。
实施例3
将25.5g高锰酸钾溶解在100ml水中,搅拌溶解,再加入50ml苯,投入7.2g氢氧化钠,0.2g相转移催化剂,保温在5-10℃，50ml苯中的20g甲基苯并三氮唑,保持半小时滴完,滴加完成,保温室温反应6小时,直至高锰酸钾紫色褪去,过滤除去生成的锰盐,滤液静止分层,分出有机层,回收套用,水层用1M盐酸酸化至PH2.0,黄色固体析出,过滤出固体,用碱水重结晶一次,得黄色固体19.6g,收率为78.4%,熔点为250-252℃。
本实施例仅高锰酸钾的质量与实施例1不同，其余均与实施例了相同。
上述实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明的构思和保护范围进行限定，本发明的普通技术人员对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围中。

Claims (8)

1.一种羧基苯并三氮唑的合成工艺，其特征在于：包括如下步骤：将高锰酸钾溶解于水中，搅拌，向其中加入苯、氢氧化钠和相转移催化剂，保温在5-10℃，苯中滴加甲基苯并三氮唑,保持半小时滴完,滴加完成,保温室温反应4-6小时,直至高锰酸钾紫色褪去,过滤除去生成的锰盐,滤液静止分层,分出有机层,回收套用,水层用酸化剂酸化调节PH,固体析出,过滤,用碱水重结晶一次,得到产品。
2.一种羧基苯并三氮唑的合成工艺，其特征在于：所述高锰酸钾和水的质量比为1:4。
3.一种羧基苯并三氮唑的合成工艺，其特征在于：所述的苯与苯并三氮唑的质量比为1.8-2.2：1。
4.一种羧基苯并三氮唑的合成工艺，其特征在于：氢氧化钠与苯并三氮唑的质量比为1:2.5-3。
5.一种羧基苯并三氮唑的合成工艺，其特征在于：相转移催化剂与苯并三氮唑的质量比为 1:98-102。
6.一种羧基苯并三氮唑的合成工艺，其特征在于：所述的酸化剂为1M盐水。
7.一种羧基苯并三氮唑的合成工艺，其特征在于：所述的PH值调至1.8-2.5。
8.一种羧基苯并三氮唑的合成工艺，其特征在于：所述的碱水的浓度为10%。
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