CN102126965B - 一种阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵的合成方法。该方法一改以往的二甲胺和烯丙基氯1∶1的投料方式,而是在传统一步法的基础上,将第一阶段二甲胺与烯丙基氯1∶1投料方式分为两步,第一步二甲胺和烯丙基氯比为1∶0.5起先投料,第二步按烯丙基氯∶氢氧化钠为0.5∶1方式投料,反应一段时间后继续滴加1当量烯丙基氯,制得产物阳离子单体,经减压蒸馏除去易挥发杂质,抽滤除去氯化钠,加碱除去不易挥发杂质,得到高纯度阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵。本发明避免了常温下二甲胺因挥发造成的损失且该反应处于低pH值条件,可减少杂质的生成,从而得到高纯度的阳离子单体。
Description
技术领域
本发明属于表面活性剂领域,具体涉及一种季铵盐阳离子单体的合成方法,即阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵的合成方法。
背景技术
一、阳离子单体简介:
二甲基二烯丙基氯化铵(Dimethyldiallylammonium Chloride,简称DMDAAC)是一种用途广泛的阳离子单体,其聚合物具有正电荷密度高、造价低、水溶性良好和低毒等优点,被广泛应用于采矿、日用化工、石油处理和污水处理等行业,因此越来越受到研究者的重视。
二、阳离子单体一步法与两步法合成工艺
许多科研人员开始探索该阳离子单体的合成工艺,经前人研究可知合成DMDAAC总反应方程式如下:
现今二甲基二烯丙基氯化铵合成工艺有两种,即一步法和两步法。
一步法:二甲胺、烯丙基氯、氢氧化钠在同一反应体系中经一步直接制得阳离子单体。一步法合成研究最早,工艺成熟,但易生成或残留一些不利于聚合的杂质,致使后续聚合反应活性低,一般产物的杂质为烯丙基氯,叔胺,二甲胺盐酸盐,叔胺盐酸盐,烯丙基醇,烯丙基醛等。
两步法得到产物纯度高,但收率较低,原料利用率不高且操作复杂,不适合工业化生产。
现有技术对一步法合成工艺的改进主要体现在以下两个方面:
1、不断调整反应条件;
2、改进产物的后处理方法。
传统一步法合成工艺投料方式分为两个阶段:
第一阶段:1mol二甲胺中交替或者同时加入1mol烯丙基氯与1mol氢氧化钠,反应方程式:
(CH3)2NH+CH2=CHCH2Cl+NaOH→(CH3)2NCH2CH=CH2+NaCl+H2O
第二阶段:继续向反应体系中继续滴加1mol烯丙基氯,生成阳离子单体,反应方程式:
(CH3)2NCH2CH=CH2+CH2=CHCH2Cl→(CH2=CH-CH2)2N+(CH3)2Cl-
一步法反应产生杂质较多,根据文献可知杂质产生机理如下:
CH2=CHCH2Cl+H2O→CH2=CHCH2OH
(CH3)2NCH2CH=CH2+HCl→CH2=CHCH(CH3)2·HCl
(CH3)2NH+HCl→(CH3)2NH·HCl
由机理可知杂质是由于强碱性条件下烯丙基氯和阳离子单体的水解以及胺的酸化造成,而杂质烯丙基醛和烯丙基醇中含有双键,影响聚合,所以控制杂质方面,我们应致力于降低体系PH值。
三、国内外阳离子单体研究背景
由于一步法合成工艺更适于工业化生产,故国内外学者纷纷对该生产工艺进行探索。
例如文献1(US2930701,Robert Ralph Merton,powdered alginate fellycomposition and method of preparing the same,1960)是最早提出DMDAAC一步法合成工艺。
文献2(US3461163,Jerry E.Boothe,Pittsburgb,Pa.,synthesis of dimethyldiallyl ammonium chloride,1969)对一步法合成工艺进行改进,指出二甲胺中,烯丙基氯与氢氧化钠投料方式为交替加入,并将温度控制在0~5℃,同时用百里香酚酞做指示剂,当氢氧化钠滴加完时保持10℃以下再继续滴加等摩尔量的烯丙基氯,待滴完烯丙基氯,温度上升至45℃,反应6.5小时,得到产物,产物经减压蒸馏,抽滤和活性炭脱色得到无色DMDAAC溶液。
而文献3和文献4分别从产物、原料出发制备高纯度阳离子单体。
文献3(US3472740,Jerry E.Boothe,Pittsburgh,Pa.,process for purifyingdialkyl ammonium chloride and dialkyl dimethallyl ammonium chloride)指出粗产物DMDAAC,通过加碱调节PH,在110℃下水蒸气蒸馏,可除去胺的盐酸盐,再经活性炭脱色,过滤除去活性炭,得到无色溶液。
文献4(US4151202,Wood E.Hunter,Memphis,Tènn.;Theodore P.Sieder,Sauk Village,preparation of diallyl dimethyl ammonium chloride and polydiallyldimethyl ammonium chloride)将烯丙基氯纯化,该文献通过提纯原料的方法提高阳离子单体的纯度,同时提出用EDTA除金属杂质离子如铁。
文献5(US4946996,Matthias Schleinzer,DorstenjKlaus.WilheIm Lienert,Hamburg,preparation of an allyl amine and quaternary diallyl ammoniumcompounds therefrom)是对两步法合成工艺的改进,同时提出制备固体阳离子单体。
国内最早关于二甲基二烯丙基氯化铵的研究是权艳梅,文献6(权艳梅等,二甲基二烯丙基氯化铵的合成鉴别和研究,西安石油学报,1992)采用一步法制备二甲基二烯丙基氯化铵,将提纯过的原料按一定比例加入反应釜中,该方法采用惰性气体吹洗,加热加压,制得产品,再经惰性气体吹洗,减压过滤,活性炭脱色,得到DMDAAC溶液。文献7(张跃军,阳离子单体二烷基二取代基烯丙基卤化铵的制法,CN1362401A,2001)也是对一步法改进,提出二甲基(包括各种二烷基)胺和氢氧化钠于低温下一次加料,经程序升温,最终在低于40℃下经5~7小时完成反应,并经过简单蒸馏,活性炭脱色处理得到二甲基二烯丙基氯化铵,文献8(张跃军,高纯度阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵的精制方法,CN1800146A,2006)针对一步法后处理难的问题给出粗产品精制方法。
综上所述,文献2对一步法反应温度进行探索,并提出烯丙基氯和氢氧化钠采用交替加入的加料方式,文献6在一步法基础上为防止杂质生成在生产工艺中吹入氮气,文献5将一步法改进成两步法,文献7采用程序升温方式。文献3、文献4、文献8,主要涉及原料提纯或改进后处理方法。
从以上文献可以看出合成工艺的改进基本局限于温度调整,而投料方式并没有做过多探索,均采用烯丙基氯和氢氧化钠交替或同时加入二甲胺的方式,该投料方式杂质多且有温度限制,一般要求0~5℃从而增加了工艺生产成本。
发明内容
针对上述现有技术中存在的不足,本发明的目的在于提供了一种阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵的合成方法;该方法是对一步法生产工艺的改进,是一种全新的投料方式,操作简单且成本低,产物纯度高。
本发明的目的是通过如下技术方案实现的:一种阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵的合成方法,包括以下操作步骤:
(1)将1当量二甲胺配制成水溶液,再向其中滴加0.5当量烯丙基氯,进行第一阶段反应;
(2)再交替滴加或同时滴加0.5当量烯丙基氯和1当量氢氧化钠,进行第二阶段反应;
(3)再继续滴加1当量烯丙基氯,进行第三阶段反应,得到阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵粗产品;
(4)将阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵粗产品减压蒸馏除去易挥发杂质,抽滤除去氯化钠固体,加碱调节pH至10~12,再经减压蒸馏,(除去不易挥发杂质),得到高纯度阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵。
步骤(1)所述滴加的时间为1~3h,滴加的温度为0~30℃;所述第一阶段反应的时间为1~3h,反应的温度为0~30℃。
步骤(2)所述滴加的时间为1~3h,滴加的温度为0~30℃;所述第二阶段反应的时间为1~3h,反应的温度为0~30℃。
步骤(3)所述滴加的时间为1~3h,滴加的温度为0~45℃,更加优选30~45℃;所述第三阶段反应的时间为5~7h,反应的温度为40~45℃。
该方法采用气相色谱法监控反应体系中各物质的含量,监控各个物质生成与消耗情况;所述步骤(1)第一阶段反应过程中监测到体系中烯丙基氯含量为零时(即反应消耗完)开始进行步骤(2);所述步骤(2)第二阶段反应过程中监测到体系中烯丙基氯含量为零时(即反应消耗完)开始进行步骤(3);所述步骤(3)第三阶段反应过程中监测到体系叔胺含量为零时反应结束。
步骤(1)所述水溶液中二甲胺的质量分数为30%~40%。
本发明合成方法步骤(1)~(3)的工艺流程图如图1所示。
本发明改进后制备方法的反应方程式:
1、叔胺反应:
2(CH3)2NH+CH2=CHCH2Cl→(CH3)2NCH2CH=CH2+(CH3)2NH·HCl
2、中和反应、叔胺化反应:
(CH3)2NH·HCl+2NaOH+CH2=CHCH2Cl→(CH3)2NCH2CH=CH2+2NaCl+2H2O
3、季铵化反应:
(CH3)2NCH2CH=CH2+CH2=CHCH2Cl→(CH2=CH-CH2)2N+(CH3)2Cl-
本发明与现有技术相比,具有如下优点和有益效果:
(1)本发明在室温下反应,从而降低二甲胺损失率,也减少了因保持低温而增加的生产成本,工业化操作更加简便。因为本发明有别于传统一步法投料方式即第一阶段二甲胺和烯丙基氯摩尔比1∶1,而采用二甲胺与烯丙基氯投料比为1∶0.5,根据反应原理可知1当量二甲胺和0.5当量烯丙基氯反应生成0.5当量叔胺及0.5当量二甲胺盐酸盐,使溶液中二甲胺以盐酸盐的形式稳定存在于反应体系中,本发明在室温下就可以使二甲胺的稳定性增加,减少二甲胺因挥发产生的损失,节约生产成本。
(2)二甲胺碱性pH达13.4,属于强碱,烯丙基氯在强碱水溶液中易发生水解反应生成烯丙基醇与烯丙基醛,该两种物质都含有双键,影响阳离子单体中双键的聚合,并且由前面机理可知阳离子单体遇碱水解,故本发明一直保持一种低pH值的反应体系,可以减少此类杂质的生成,有利于后续聚合反应。
(3)本发明中二甲胺不仅作为反应原料之一同时有吸酸剂的用途,传统一步法在第一阶段中就滴加氢氧化钠用以中和产生的盐酸盐,氢氧化钠作为吸酸剂,致使反应体系一直保持高碱性,而本反应第一阶段的投料比致使二甲胺的强碱性中和产生的盐酸盐,有效的把体系pH值降低至10~12.5,防止过多杂质的生成,提高产物的纯度。
(4)本发明采用气相色谱,能过准确直观反应过程中各种物质的生成与消耗情况,不仅给出定性的分析也能定量的反映生产过程中各物质的变化。
附图说明
图1是本发明工艺流程图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述,但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
(1)取含有0.8mol二甲胺的质量分数为40%的水溶液,置于500ml四颈圆底烧瓶中,在0℃温度下滴加0.4mol烯丙基氯,1h滴完,进行第一阶段反应,反应温度为0℃,同时开启气相色谱监控反应过程,反应3h后监测到体系中烯丙基氯含量为零时开始进行下一步操作;
(2)在10℃温度下交替滴加0.4mol烯丙基氯和0.8mol氢氧化钠,1h滴完,进行第二阶段反应,反应温度为10℃,反应3h后监测到体系中物质基本为叔胺时开始进行下一步操作;
(3)为25℃再继续滴加0.8mol烯丙基氯,1h滴完,进行第三阶段反应,反应的时间为7h,反应的温度为40℃,得到阳离子单体;
(4)将阳离子单体用二甲苯萃取后减压蒸馏除去易挥发杂质,抽滤除去氯化钠固体,加碱调节pH,取样,通过气相色谱检测不易挥发杂质减压蒸馏,除去不易挥发杂质;活性炭脱色,得到无色透明液体,即为高纯度阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵产品。所得产品中各杂质含量如表1所示:
表1实施例1所得产品中的杂质含量
杂质 | 烯丙基氯 | 烯丙基醇 | 烯丙基醛 | 叔胺 | 叔胺盐酸盐 |
含量 | —— | 0.03% | 0.012% | 0.013% | 0.02% |
对比例1
取含有0.8mol二甲胺的质量分数为40%的水溶液,置于500ml四颈圆底烧瓶中,在0℃温度下同时滴加0.8mol烯丙基氯和0.8mol氢氧化钠,1h滴完,同时开启气相色谱监控反应过程,反应7小时停止反应。
为25℃再继续滴加0.8mol烯丙基氯,1h滴完,反应的时间为7h,反应的温度为40℃,得到阳离子单体;
将阳离子单体用二甲苯萃取后减压蒸馏除去易挥发杂质,抽滤除去氯化钠固体,加碱调节pH,取样,通过气相色谱检测不易挥发杂质减压蒸馏,除去不易挥发杂质;活性炭脱色,得到无色透明液体,即为高纯度阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵产品。所得产品中各杂质含量如表2所示:
表2对比例1所得产品中的杂质含量
杂质 | 烯丙基氯 | 烯丙基醇 | 烯丙基醛 | 叔胺 | 叔胺盐酸盐 |
含量 | 0.15% | 0.11% | 0.105% | 0.39% | 0.056% |
实施例2
(1)取含有0.8mol二甲胺的质量分数为40%的水溶液,置于500ml四颈圆底烧瓶中,在10℃温度下滴加0.4mol烯丙基氯,2h滴完,进行第一阶段反应,反应温度为10℃,同时开启气相色谱监控反应过程,反应2h后监测到体系中烯丙基氯含量为零时开始进行下一步操作;
(2)在30℃温度下同时滴加0.4mol烯丙基氯和0.8mol氢氧化钠,2h滴完,进行第二阶段反应,反应温度为30℃,反应2h后监测到体系中物质基本为叔胺时开始进行下一步操作;
(3)为25℃再继续滴加0.8mol烯丙基氯,2h滴完,进行第三阶段反应,反应的时间为6h,反应的温度为42℃,得到阳离子单体;
(4)将阳离子单体用二甲苯萃取后减压蒸馏除去易挥发杂质,抽滤除去氯化钠固体,加碱调节pH,取样,通过气相色谱检测不易挥发杂质减压蒸馏,除去不易挥发杂质;活性炭脱色,得到无色透明液体,即为高纯度阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵产品。所得产品中各杂质含量如表3所示:
表3实施例2所得产品中的杂质含量
杂质 | 烯丙基氯 | 烯丙基醇 | 烯丙基醛 | 叔胺 | 叔胺盐酸盐 |
含量 | 0.011% | 0.031% | 0.013% | 0.031% | 0.019% |
实施例3
(1)取含有0.8mol二甲胺的质量分数为40%的水溶液,置于500ml四颈圆底烧瓶中,在10℃温度下滴加0.4mol烯丙基氯,3h滴完,进行第一阶段反应,反应温度为10℃,同时开启气相色谱监控反应过程,反应1h后监测到体系中烯丙基氯含量为零时开始进行下一步操作;
(2)在20℃温度下交替滴加或同时滴加0.4mol烯丙基氯和0.8mol氢氧化钠,3h滴完,进行第二阶段反应,反应温度为20℃,反应1h后监测到体系中物质基本为叔胺时开始进行下一步操作;
(3)为25℃再继续滴加0.8mol烯丙基氯,2h滴完,进行第三阶段反应,反应的时间为5h,反应的温度为45℃,得到阳离子单体;
(4)将阳离子单体用二甲苯萃取后减压蒸馏除去易挥发杂质,抽滤除去氯化钠固体,加碱调节pH,取样,通过气相色谱检测不易挥发杂质减压蒸馏,除去不易挥发杂质;活性炭脱色,得到无色透明液体,即为高纯度阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵产品。所得产品中各杂质含量如表4所示:
表4实施例3所得产品中的杂质含量
杂质 | 烯丙基氯 | 烯丙基醇 | 烯丙基醛 | 叔胺 | 叔胺盐酸盐 |
含量 | 0.013% | 0.041% | 0.033% | 0.031% | 0.017% |
实施例4
(1)取含有0.8mol二甲胺的质量分数为35%的水溶液,置于500ml四颈圆底烧瓶中,在15℃温度下滴加0.4mol烯丙基氯,1h滴完,进行第一阶段反应,反应温度为15℃,同时开启气相色谱监控反应过程,反应3h后监测到体系中烯丙基氯含量为零时开始进行下一步操作;
(2)在0℃温度下交替滴加或同时滴加0.4mol烯丙基氯和0.8mol氢氧化钠,1h滴完,进行第二阶段反应,反应温度为0℃,反应3h后监测到体系中物质基本为叔胺时开始进行下一步操作;
(3)为35℃再继续滴加0.8mol烯丙基氯,2h滴完,进行第三阶段反应,反应的时间为5h,反应的温度为45℃,得到阳离子单体;
(4)将阳离子单体用二甲苯萃取后减压蒸馏除去易挥发杂质,抽滤除去氯化钠固体,加碱调节pH,取样,通过气相色谱检测不易挥发杂质减压蒸馏,除去不易挥发杂质;活性炭脱色,得到无色透明液体,即为高纯度阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵产品。所得产品中各杂质含量如表5所示:
表5实施例4所得产品中的杂质含量
杂质 | 烯丙基氯 | 烯丙基醇 | 烯丙基醛 | 叔胺 | 叔胺盐酸盐 |
含量 | 0.012% | 0.032% | 0.042% | 0.028% | 0.02% |
实施例5
(1)取含有0.8mol二甲胺的质量分数为30%的水溶液,置于500ml四颈圆底烧瓶中,在30℃温度下滴加0.4mol烯丙基氯,3h滴完,进行第一阶段反应,反应温度为30℃,同时开启气相色谱监控反应过程,反应1h后监测到体系中烯丙基氯含量为零时开始进行下一步操作;
(2)在30℃温度下交替滴加或同时滴加0.4mol烯丙基氯和0.8mol氢氧化钠,3h滴完,进行第二阶段反应,反应温度为30℃,反应1h后监测到体系中物质基本为叔胺时开始进行下一步操作;
(3)为45℃再继续滴加0.8mol烯丙基氯,1h滴完,进行第三阶段反应,反应的时间为5h,反应的温度为45℃,得到阳离子单体;
(4)将阳离子单体用二甲苯萃取后减压蒸馏除去易挥发杂质,抽滤除去氯化钠固体,加碱调节pH,取样,通过气相色谱检测不易挥发杂质减压蒸馏,除去不易挥发杂质;活性炭脱色,得到无色透明液体,即为高纯度阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵产品。所得产品中各杂质含量如表6所示:
表6实施例5所得产品中的杂质含量
杂质 | 烯丙基氯 | 烯丙基醇 | 烯丙基醛 | 叔胺 | 叔胺盐酸盐 |
含量 | —— | 0.037% | 0.04% | —— | 0.021% |
上述实施例为本发明较佳的实施方式,但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制,其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化,均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵的合成方法,其特征在于包括以下操作步骤:
(1)将1当量二甲胺配制成水溶液,再向其中滴加0.5当量烯丙基氯,进行第一阶段反应;
(2)再交替滴加或同时滴加0.5当量烯丙基氯和1当量氢氧化钠,进行第二阶段反应;
(3)再继续滴加1当量烯丙基氯,进行第三阶段反应,得到阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵粗产品;
(4)将阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵粗产品减压蒸馏除去易挥发杂质,抽滤除去氯化钠固体,加碱调节pH至10~12,再经减压蒸馏除去不易挥发杂质,得到阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵;
步骤(1)所述滴加的时间为1~3h,滴加的温度为0~30℃;所述第一阶段反应的时间为1~3h,反应的温度为0~30℃。
2.根据权利要求1所述的一种阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵的合成方法,其特征在于:步骤(2)所述滴加的时间为1~3h,滴加的温度为0~30℃;所述第二阶段反应的时间为1~3h,反应的温度为0~30℃。
3.根据权利要求1所述的一种阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵的合成方法,其特征在于:步骤(3)所述滴加的时间为1~3h,滴加的温度为0~45℃;所述第三阶段反应的时间为5~7h,反应的温度为40~45℃。
4.根据权利要求3所述的一种阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵的合成方法,其特征在于:所述滴加的温度为30~45℃。
5.根据权利要求1所述的一种阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵的合成方法,其特征在于:该方法采用气相色谱法监控反应体系中各物质的含量;所述步骤(1)第一阶段反应过程中监测到体系中烯丙基氯含量为零时开始进行步骤(2);所述步骤(2)第二阶段反应过程中监测到体系中烯丙基氯含量为零时开始进行步骤(3);所述步骤(3)反应过程中监测到体系中叔胺含量为零时,反应完成。
6.根据权利要求1所述的一种阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵的合成方法,其特征在于:步骤(1)所述水溶液中二甲胺的质量浓度为30%~40%。
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Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106526049A (zh) * | 2015-09-09 | 2017-03-22 | 南京理工大学 | 一种二甲基二烯丙基氯化铵单体中有机杂质的精准检测方法 |
CN106220511A (zh) * | 2016-07-14 | 2016-12-14 | 洛阳理工学院 | 一种二甲基二烯丙基氯化铵单体的制备方法 |
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CN109438250B (zh) * | 2018-12-20 | 2020-08-04 | 山东天成化工有限公司 | 一种高纯度二甲基二烯丙基氯化铵单体高收率的制备方法 |
CN115304487B (zh) * | 2022-10-10 | 2023-01-06 | 江苏富淼科技股份有限公司 | 一种二甲基二烯丙基氯化铵合成方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1810788A (zh) * | 2006-01-23 | 2006-08-02 | 大庆油田有限责任公司 | 一种化合物、其合成工艺及其应用 |
RU2321578C1 (ru) * | 2006-07-31 | 2008-04-10 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | Способ получения водного раствора n,n-диметилдиаллиламмонийхлорида |
CN101906050A (zh) * | 2010-06-07 | 2010-12-08 | 浙江华晟化学制品有限公司 | 二甲基二烯丙基氯化铵单体的制备方法 |
-
2011
- 2011-01-19 CN CN 201110021134 patent/CN102126965B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1810788A (zh) * | 2006-01-23 | 2006-08-02 | 大庆油田有限责任公司 | 一种化合物、其合成工艺及其应用 |
RU2321578C1 (ru) * | 2006-07-31 | 2008-04-10 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | Способ получения водного раствора n,n-диметилдиаллиламмонийхлорида |
CN101906050A (zh) * | 2010-06-07 | 2010-12-08 | 浙江华晟化学制品有限公司 | 二甲基二烯丙基氯化铵单体的制备方法 |
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N,N-二甲基-二烯丙基氯化铵的合成及其聚合反应;陈卓;《贵州师范大学学报(自然科学版)》;20001130;第18卷(第4期);第50-53页 * |
陈卓.N N-二甲基-二烯丙基氯化铵的合成及其聚合反应.《贵州师范大学学报(自然科学版)》.2000 |
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