CN115304487B - 一种二甲基二烯丙基氯化铵合成方法 - Google Patents

一种二甲基二烯丙基氯化铵合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种二甲基二烯丙基氯化铵合成方法，属于精细化工领域。本发明烯丙基氯和二甲胺在反应生成烯丙基二甲基叔胺同时产生的HCl与加入少量氢氧化钠溶液反应生成氯化钠，得到的反应产物在双极膜电解池中，采用电渗析的方式将氯化钠分解为HCl溶液和氢氧化钠溶液，阴极产生的HCl溶液作为副产物，阳极产生的氢氧化钠溶液循环回入反应釜，继续中和产生的氯化氢，直到反应结束。此方法获得的产品纯度高，绿色环保，无副产盐，生产成本低，生产二甲基二烯丙基氯化铵电解耗电量为200‑400度每吨，远低于采用氢氧化钠中和HCl产生工业副产氯化钠的处理费用，以及减少离心除盐的操作步骤。

Description

一种二甲基二烯丙基氯化铵合成方法
技术领域
本发明属于精细化工领域，尤其是一种二甲基二烯丙基氯化铵合成方法。
背景技术
二甲基二烯丙基氯化铵（DMDAAC）作为一种重要的季铵盐型阳离子单体，由于分子中含有双键和阳离子季铵基团，可和许多不饱和单体进行共聚反应，共聚物在其水溶液中带有正电荷，生成阳离子型或两性离子型聚合物，是一种功能特异的中间体。由于其均聚物及共聚物具有大分子链上正电荷密度高且可调、水溶性好、相对分子质量可以调控、阳离子结构单元稳定且高效无毒等优点，被广泛应用于石油开采、纺织印染、造纸、日用化工及水处理等领域中。
DMDAAC单体主要以二甲胺和烯丙基氯为原料，传统的工艺中，一步法DMDAAC合成，产生的叔胺不经分离直接进行季胺化，由于叔胺化反应不彻底，原料剩余量较多，DMDAAC单体纯度较低。叔胺化产生HCl气体后立即与二甲胺和叔胺结合，使其丧失亲核性，生成的杂质二甲基胺盐酸盐和叔胺盐酸盐阻碍反应进行，降低单体的纯度和转化率等，因此反应过程一般加入大量氢氧化钠溶液中和，此过程会导致烯丙基氯水解，降低产品收率，产生烯丙醇等有害物质。而且酸碱中和会生成大量副产工业氯化钠，工业上难处理。
发明内容
为了克服上述技术缺陷，本发明提供一种二甲基二烯丙基氯化铵合成方法，以解决背景技术所涉及的问题。
本发明提供一种二甲基二烯丙基氯化铵合成方法，包括如下步骤：
步骤1、将烯丙基氯和二甲胺加入反应釜中发生亲核取代反应，并在反应过程中加入氢氧化钠溶液；反应过程中反应液为两层，上层为有机相，所述有机相包括烯丙基氯和二甲基烯丙基胺以及二甲胺，下层为水相，所述水相包括水、氯化钠、二甲胺；将反应液下层水相循环泵入双极膜电解池中，采用双极膜电渗析将氯化钠分解为HCl和氢氧化钠溶液，并将氢氧化钠溶液重新导入反应釜中；直至反应结束，得到高浓度的烯丙基二甲基叔胺溶液；
步骤2、然后向步骤1得到的烯丙基二甲基叔胺溶液投入烯丙基氯，发生季铵化反应，生成二甲基二烯丙基氯化铵粗品；
步骤3、然后将二甲基二烯丙基氯化铵粗品经过蒸馏回收烯丙基氯，得到成品二甲基二烯丙基氯化铵。
优选地或可选地，在步骤1中，所述烯丙基氯和二甲胺的摩尔比为（0.95～1.05）：1；所述氢氧化钠与二甲胺的摩尔比（1～9）:100。
优选地或可选地，在步骤1中，所述亲核取代反应的反应温度10-35℃，反应压力为0-0.2MPa。
优选地或可选地，在步骤2中，所述烯丙基氯和二甲胺的摩尔比为1：（0.95～1.05）。
优选地或可选地，在步骤2中，所述季铵化反应的反应温度20-45℃，反应压力为0-0.2MPa。
优选地或可选地，在步骤2中，蒸馏温度30-60℃，真空度-0.05~-0.095MPa。
优选地或可选地，所述双极膜电渗析将氯化钠分解产生的HCl，作为水处理pH调节剂。
优选地或可选地，所述高浓度的烯丙基二甲基叔胺溶液中的氯化钠含量小于2%。
优选地或可选地，所述双极膜电解池中，电渗析电流强度为3-10A。
本发明涉及一种二甲基二烯丙基氯化铵合成方法，相较于现有技术，具有如下有益效果：本发明中的二甲基二烯丙基氯化铵采用两步法合成，在第一步叔胺化过程加入少量氢氧化钠，反应得到氯化钠，然后采用双极膜电渗析的方式将氯化钠分解为HCl溶液和氢氧化钠溶液，氢氧化钠溶液循环使用，避免氢氧化钠浓度过高，影响整个产品的收率，同时降低了生产成本。
具体实施方式
在下文的描述中，给出了大量具体的细节以便提供对本发明更为彻底的理解。然而，对于本领域技术人员而言显而易见的是，本发明可以无需一个或多个这些细节而得以实施。在其他的例子中，为了避免与本发明发生混淆，对于本领域公知的一些技术特征未进行描述。
发明概述
DMDAAC单体主要以二甲胺和烯丙基氯为原料，传统的工艺中，一步法DMDAAC合成，产生的叔胺不经分离直接进行季胺化，由于叔胺化反应不彻底，原料剩余量较多，DMDAAC单体纯度较低。叔胺化产生HCl气体后立即与二甲胺和叔胺结合，使其丧失亲核性，生成的杂质二甲基盐酸盐和叔胺盐酸盐阻碍反应进行，降低单体的纯度和转化率等，因此反应过程一般加入大量氢氧化钠溶液中和，此过程会导致烯丙基氯水解，降低产品收率，产生烯丙醇等有害物质。而且酸碱中和会生成大量副产工业氯化钠，工业上难处理。
采用传统方式生产DMDAAC，每吨消耗32%NaOH量为0.47t，32%NaOH每吨约为1500元，而采用双极膜电解的方式液碱每吨产品用量约为0.04t，节约0.43t，节约645元，每吨产生废盐量为0.22t，废盐处理费用为每吨7000元，每吨DMDAAC废盐处理费用为1540元，离心工段不计设备投入，操作成本为每吨50元，节省合计为2235元。
本发明采用两步法合成法，其反应过程如下：
1、烯丙基氯和二甲胺发生亲核取代反应：
Figure 767590DEST_PATH_IMAGE001
；
②、烯丙基二甲基叔胺和烯丙基氯发生季铵化反应：
Figure 747047DEST_PATH_IMAGE002
在烯丙基氯和二甲胺在反应生成烯丙基二甲基叔胺同时产生的HCl与加入少量氢氧化钠反应生成氯化钠，得到的氯化钠反应产物在双极膜电解池中，采用电渗析的方式将氯化钠分解为HCl溶液和氢氧化钠溶液，阴极产生的副产HCl溶液作为副产物，用于水处理调节剂，阳极产生的氢氧化钠溶液循环回入反应釜，继续中和产生的氯化氢，直到反应结束。
其中，双极膜是一种新型的离子交换复合膜，它通常由阳离子交换层、界面亲水层和阴离子交换层复合而成。在直流电场的作用下，双极膜可将水解离，在膜两侧分别得到H+和OH-利用这一特点，将双极膜与其他阴阳离子交换膜组合成的双极膜电渗析系统，能够在不引入新组分的情况下将水溶液中的盐转化为对应的酸和碱；阳离子向阴极迁移，阴离子向阳极迁移；同时，阳膜带负电，只允许阳离子透过；阴膜带正电，只允许阴离子透过。因此在电解氯化钠时，Cl-与H+结合，得到HCl；Na+与OH-结合，得到NaOH。
此方法获得的产品纯度高，绿色环保，无副产盐，生产成本低，生产二甲基二烯丙基氯化铵电解耗电量为200-400度每吨，远低于采用氢氧化钠中和HCl产生工业副产氯化钠的处理费用，以及减少离心的操作步骤。产生的低浓度HCl溶液，可作为水处理时的pH调节剂，实现副产物再利用，带来另外的附加经济价值。
下面结合实施例，对本发明作进一步说明，所述的实施例的示例旨在解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。
实施例1
步骤1、将4mol烯丙基氯和干基量为4mol的40wt%二甲胺水溶液加入反应釜中，发生亲核取代反应，控制反应温度20℃，反应压力为0-0.2MPa；并在反应过程中加入45mL浓度为8mol/L的氢氧化钠溶液；反应过程中反应液逐渐分为两层，上层为有机相，所述有机相包括烯丙基氯和二甲基烯丙基胺以及二甲胺，下层为水相，所述水相包括水、氯化钠、二甲胺；将反应液下层水相循环泵入双极膜电解池中，采用10对0.21m2双极膜，电流6.3A电渗析将氯化钠分解为HCl和氢氧化钠溶液，并将氢氧化钠溶液重新导入反应釜中；直至电导率减少到6500us/cm反应结束，通电1.52h，反应达到终点，得到高浓度的烯丙基二甲基叔胺溶液；
步骤2、然后向步骤1得到的烯丙基二甲基叔胺溶液投入4.06mol烯丙基氯，发生季铵化反应，控制反应温度30℃，反应压力为0-0.2MPa，生成二甲基二烯丙基氯化铵粗品；
步骤3、然后将二甲基二烯丙基氯化铵粗品经过蒸馏回收过量烯丙基氯，蒸馏温度50-55℃，真空度-85~-90KPa，得到成品60wt%二甲基二烯丙基氯化铵1055g。
实施例2
步骤1、将4mol烯丙基氯和干基量为4mol的40wt%二甲胺水溶液加入反应釜中，发生亲核取代反应，控制反应温度20℃，反应压力为0-0.2MPa；并在反应过程中加入45mL浓度为8mol/L的氢氧化钠溶液；反应过程中反应液逐渐分为两层，上层为有机相，所述有机相包括烯丙基氯和二甲基烯丙基胺以及二甲胺，下层为水相，所述水相包括水、氯化钠、二甲胺；将反应液下层水相循环泵入双极膜电解池中，采用10对0.21m2双极膜，电流6.3A电渗析将氯化钠分解为HCl和氢氧化钠溶液，并将氢氧化钠溶液重新导入反应釜中；直至电导率减少到6500us/cm反应结束，通电1.52h，反应达到终点，得到高浓度的烯丙基二甲基叔胺溶液；
步骤2、然后向步骤1得到的烯丙基二甲基叔胺溶液投入4.0mol烯丙基氯，发生季铵化反应，控制反应温度30℃，反应压力为0-0.2MPa，生成二甲基二烯丙基氯化铵粗品；
步骤3、然后将二甲基二烯丙基氯化铵粗品经过蒸馏回收过量烯丙基氯，蒸馏温度50-55℃，真空度-85~-90KPa，得到成品60wt%二甲基二烯丙基氯化铵998g。
实施例3
步骤1、将4mol烯丙基氯和干基量为4mol的40wt%二甲胺水溶液加入反应釜中，发生亲核取代反应，控制反应温度20℃，反应压力为0-0.2MPa；并在反应过程中加入35mL浓度为8mol/L的氢氧化钠溶液；反应过程中反应液逐渐分为两层，上层为有机相，所述有机相包括烯丙基氯和二甲基烯丙基胺以及二甲胺，下层为水相，所述水相包括水、氯化钠、二甲胺；将反应液下层水相循环泵入双极膜电解池中，采用10对0.21m2双极膜，电流6.3A电渗析将氯化钠分解为HCl和氢氧化钠溶液，并将氢氧化钠溶液重新导入反应釜中；直至电导率减少到6500us/cm反应结束，通电2.2h，反应达到终点，得到高浓度的烯丙基二甲基叔胺溶液；
步骤2、然后向步骤1得到的烯丙基二甲基叔胺溶液投入4.06mol烯丙基氯，发生季铵化反应，控制反应温度30℃，反应压力为0-0.2MPa，生成二甲基二烯丙基氯化铵粗品；
步骤3、然后将二甲基二烯丙基氯化铵粗品经过蒸馏回收过量烯丙基氯，蒸馏温度50-55℃，真空度-85~-90KPa，得到成品60wt%二甲基二烯丙基氯化铵1077g。
实施例4
步骤1、将4mol烯丙基氯和干基量为4mol的40wt%二甲胺水溶液加入反应釜中，发生亲核取代反应，控制反应温度20℃，反应压力为0-0.2MPa；并在反应过程中加入45mL浓度为8mol/L的氢氧化钠溶液；反应过程中反应液逐渐分为两层，上层为有机相，所述有机相包括烯丙基氯和二甲基烯丙基胺以及二甲胺，下层为水相，所述水相包括水、氯化钠、二甲胺；将反应液下层水相循环泵入双极膜电解池中，采用10对0.21m2双极膜，电流4.5A电渗析将氯化钠分解为HCl和氢氧化钠溶液，并将氢氧化钠溶液重新导入反应釜中；直至电导率减少到6500us/cm反应结束，通电4.2h，反应达到终点，得到高浓度的烯丙基二甲基叔胺溶液；
步骤2、然后向步骤1得到的烯丙基二甲基叔胺溶液投入4.06mol烯丙基氯，发生季铵化反应，控制反应温度30℃，反应压力为0-0.2MPa，生成二甲基二烯丙基氯化铵粗品；
步骤3、然后将二甲基二烯丙基氯化铵粗品经过蒸馏回收过量烯丙基氯，蒸馏温度50-55℃，真空度-85~-90KPa，得到成品60wt%二甲基二烯丙基氯化铵1036g。
实施例5
步骤1、将4mol烯丙基氯和干基量为4mol的40wt%二甲胺水溶液加入反应釜中，发生亲核取代反应，控制反应温度20℃，反应压力为0-0.2MPa；并在反应过程中加入45mL浓度为8mol/L的氢氧化钠溶液；反应过程中反应液逐渐分为两层，上层为有机相，所述有机相包括烯丙基氯和二甲基烯丙基胺以及二甲胺，下层为水相，所述水相包括水、氯化钠、二甲胺；将反应液下层水相循环泵入双极膜电解池中，采用10对0.21m2双极膜，电流10.5A电渗析将氯化钠分解为HCl和氢氧化钠溶液，并将氢氧化钠溶液重新导入反应釜中；直至电导率减少到6500us/cm反应结束，通电0.9h，反应达到终点，得到高浓度的烯丙基二甲基叔胺溶液；
步骤2、然后向步骤1得到的烯丙基二甲基叔胺溶液投入4.06mol烯丙基氯，发生季铵化反应，控制反应温度30℃，反应压力为0-0.2MPa，生成二甲基二烯丙基氯化铵粗品；
步骤3、然后将二甲基二烯丙基氯化铵粗品经过蒸馏回收过量烯丙基氯，蒸馏温度50-55℃，真空度-85~-90KPa，得到成品60wt%二甲基二烯丙基氯化铵1021g。
对比例1
步骤1、将500mL浓度为8mol/L的氢氧化钠和干基量为4mol的40wt%二甲胺水溶液加入反应釜中，降温到0℃，缓慢滴加8.06mol烯丙基氯到反应釜中，反应压力为0-0.2MPa，控制反应温度0-20℃逐渐升高；滴加4h，保温反应6h，生成二甲基二烯丙基氯化铵粗品；
步骤2、然后将二甲基二烯丙基氯化铵粗品经过蒸馏回收过量烯丙基氯，蒸馏温度50-55℃，真空度-85~-90KPa，得到成品60wt%二甲基二烯丙基氯化铵830g。
讨论
将实施例1至5与对比例1作对比，对比例1为现有常规的二甲基二烯丙基氯化铵制备方法，需要加入与二甲胺等摩尔氢氧化钠，大量氢氧化钠会导致烯丙基氯水解，进而导致二甲基二烯丙基氯化铵合成产率大大的降低。另外，实施例1相较于实施例2 至实施例5而言，适当提高烯丙基氯的投料量、电渗析电流强度和氢氧化钠溶液投料量，均能有效的提高，导致二甲基二烯丙基氯化铵合成产率下降，降低反应时长。其中，值得注意的是，当电渗析电流强度过高时，同样会导致二甲基二烯丙基氯化铵合成产率下降。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合。为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。

Claims (7)

1.一种二甲基二烯丙基氯化铵合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1、将烯丙基氯和二甲胺加入反应釜中发生亲核取代反应，并在反应过程中加入少量氢氧化钠溶液；反应过程中反应液为两层，上层为有机相，所述有机相包括烯丙基氯和二甲基烯丙基胺以及二甲胺，下层为水相，所述水相包括水、氯化钠、二甲胺；将反应液下层水相循环泵入双极膜电解池中，采用双极膜电渗析将氯化钠分解为HCl和氢氧化钠溶液，并将氢氧化钠溶液重新导入反应釜中；直至反应结束，得到高浓度的烯丙基二甲基叔胺溶液；所述高浓度的二甲基二烯丙基氯化铵溶液中的氯化钠含量小于2%；所述双极膜电解池中，电渗析电流强度为3-10A；
步骤2、然后向步骤1得到的烯丙基二甲基叔胺溶液投入烯丙基氯，发生季铵化反应，生成二甲基二烯丙基氯化铵粗品；
步骤3、然后将二甲基二烯丙基氯化铵粗品经过蒸馏回收烯丙基氯和未反应的二甲胺，得到成品二甲基二烯丙基氯化铵。
2.根据权利要求1所述的二甲基二烯丙基氯化铵合成方法，其特征在于，在步骤1中，所述烯丙基氯和二甲胺的摩尔比为（0.95～1.05）:1；所述氢氧化钠与二甲胺的摩尔比（1～9）：100。
3.根据权利要求1所述的二甲基二烯丙基氯化铵合成方法，其特征在于，在步骤1中，所述亲核取代反应的反应温度10-35℃，反应压力为0-0.2MPa。
4.根据权利要求1所述的二甲基二烯丙基氯化铵合成方法，其特征在于，在步骤2中，所述烯丙基氯和二甲胺的摩尔比为1:（0.95～1.05）。
5.根据权利要求1所述的二甲基二烯丙基氯化铵合成方法，其特征在于，在步骤2中，所述季铵化反应的反应温度20-45℃，反应压力为0-0.2MPa。
6.根据权利要求1所述的二甲基二烯丙基氯化铵合成方法，其特征在于，在步骤2中，蒸馏温度30-60℃，真空度-0.05~-0.095MPa。
7.根据权利要求1所述的二甲基二烯丙基氯化铵合成方法，其特征在于，所述双极膜电渗析将氯化钠分解产生的HCl，作为水处理pH调节剂。
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