CN101906050A - 二甲基二烯丙基氯化铵单体的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种二甲基二烯丙基氯化铵单体的制备方法，目前没有工艺简单，能在常温常压下进行的该制备方法。本发明原料包括烯丙基氯、二甲胺水溶液和氢氧化钠水溶液，烯丙基氯∶二甲胺∶氢氧化钠的摩尔比为2∶1∶1，其特征是：依次包括粗产品合成和粗产品精制步骤；粗产品合成步骤中，投加二甲胺水溶液后加入四分之一烯丙基氯，在温度20-35℃时交替滴加氢氧化钠水溶液和剩余烯丙基氯，滴加时间为3-5h，将反应液升温至40-50℃恒温回流反应5-8h；粗产品精制步骤中，将粗产品pH值调到5-7，温度在80℃真空抽滤提浓，将粗产品中的结晶盐氯化钠去除制得成品。本发明工艺简单，环境污染少，产品质量高，能在常温常压下进行。
Description
技术领域
本发明涉及一种二甲基二烯丙基氯化铵单体的制备方法，尤其是涉及一种在常温常压条件下制备二甲基二烯丙基氯化铵单体的方法。
背景技术
二甲基二烯丙基氯化铵(简称DMDAAC)单体是一种用途比较广泛的阳离子单体，主要用于合成含有机阳离子的水溶性聚合物，可以改善聚合物的水溶性、溶液流变性，增加吸附能力和杀菌能力等，其共聚物在水处理、石油开采、纺织印染、日用化工等领域有着广泛的用途。
我国对二甲基二烯丙基氯化铵单体的研究始于二十世纪80年代末，当时采用两步法来制备二甲基二烯丙基氯化铵单体，首先合成叔胺，经过有机溶剂提纯后再合成季铵盐而得到成品，其主要缺点是：工艺复杂，环境污染严重、收率低、产品纯度低，活性低且生产成本高。直至二十世纪90年代末出现了一步法制备二甲基二烯丙基氯化铵单体，该方法较二步法有了较大提高和进步，基本上采用二甲胺和烯丙基氯以及氢氧化钠进行反应而制备二甲基二烯丙基氯化铵单体，但该方法对原料指标的要求非常严格，需要精制，反应条件也非常苛刻，滴加温度需要在0-10℃的低温下进行，也就是说一般情况下需要在冷冻的条件下才能进行制备，导致该方法的能耗非常高，而且该方法的转化率低，产品纯度低、活性低。
目前也有一些相对较好的用于制备二甲基二烯丙基氯化铵单体的方法，如公开日为2004年06月30日，公开号为CN1508119的中国专利中，公开了一种高纯二甲基二烯丙基氯化铵的合成方法，它采用低温下半干碱法自热催化快速合成叔胺，然后油水分离，干燥脱水、脱盐，该方法中采用低温反应，提高了对设备的要求，增加了生产成本。又如公开日为2004年10月13日，公开号为CN1535951的中国专利中，公开了一种二甲基二烯丙基氯化铵的制备方法，它是用33％的二甲胺、烯丙基氯为原料，用强碱性树脂代替氢氧化钠，并在相转移催化剂存在下，制备二甲基二烯丙基氯化铵的，从而导致工艺较为复杂，生产成本较高。再如公开日为2010年02月17日，公开号为CN101648878的中国专利中，公开了一种低含盐二甲基二烯丙基氯化铵的生产方法，直接利用质量百分比为97％的氯丙烯、二甲胺和氢氧化钠，投料摩尔比为2∶1∶1，它需要在2-8℃以下开始滴加氯丙烯，即反应条件也非常苛刻；粗产品通过多次升温、加碱除胺，容易引起二甲基二烯丙基氯化铵单体的分解或自聚失活；再通过盐酸中和，无形中副产物氯化钠的量也大大增加了。
综上所述，目前还没有一种工艺简单，生产成本低，环境污染少，产品质量高，能够在常温常压下进行的二甲基二烯丙基氯化铵单体的制备方法。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中存在的上述不足，而提供一种工艺简单，生产成本低，环境污染少，产品质量高，能够在常温常压下进行的二甲基二烯丙基氯化铵单体的制备方法。
本发明解决上述问题所采用的技术方案是：该二甲基二烯丙基氯化铵单体的制备方法所用到的原料包括烯丙基氯、二甲胺水溶液和氢氧化钠水溶液，所述烯丙基氯∶二甲胺水溶液中含有的二甲胺∶氢氧化钠水溶液中含有的氢氧化钠的摩尔比为2∶1∶1，其特点在于：所述制备方法依次包括粗产品合成步骤和粗产品精制步骤；
(1)所述粗产品合成步骤中，先将二甲胺水溶液投加到密闭反应釜中并进行搅拌；然后缓慢加入四分之一的烯丙基氯，并将反应温度控制在20-35℃；再交替滴加氢氧化钠水溶液和剩余四分之三的烯丙基氯，并将滴加时间控制在3-5h；滴加完毕后，将密闭反应釜中的液体升温至40-50℃之间进行恒温回流反应5-8h，当密闭反应釜中液体的pH值为7-8时恒温回流反应结束，经过恒温回流反应后制得季铵盐二甲基二烯丙基氯化铵水溶液的粗产品；
(2)所述粗产品精制步骤中，先将(1)中粗产品的温度控制在46-50℃，回收未反应的原料二甲胺和烯丙基氯；然后将粗产品的pH值调节到5-7，并将粗产品的温度控制在80℃左右；再进行真空抽滤提浓以去除粗产品中的杂质和水分，经过真空抽滤提浓后制得粗产品浓缩液，该粗产品浓缩液中含质量浓度在60％以上的二甲基二烯丙基氯化铵；最后随粗产品浓缩液的温度降低而结晶出氯化钠，待粗产品浓缩液的温度降至室温后，过滤粗产品浓缩液中的结晶盐氯化钠而制得二甲基二烯丙基氯化铵水溶液成品。
本发明所述二甲胺水溶液中二甲胺所占的质量百分比为40％。
本发明所述氢氧化钠水溶液中氢氧化钠所占的质量百分比为50％。
本发明与现有技术相比，具有以下优点和效果：在粗产品合成步骤中交替滴加氢氧化钠水溶液和剩余四分之三的烯丙基氯时，不需要冷冻降温，减少了反应过程中的能耗，降低了对设备的要求，攻克了传统工艺加料时需低温常压的问题，大大降低生产成本。
本发明简单易行，生产成本低，制备而成的产品纯度可达到60％以上，对环境的污染少，在常温常压下即可进行。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步的详细说明，以下实施例是对本发明的解释而本发明并不局限于以下实施例。
实施例1：
本实施例中二甲基二烯丙基氯化铵单体的制备方法依次包括粗产品合成步骤和粗产品精制步骤；所用到的原料包括烯丙基氯、二甲胺水溶液和氢氧化钠水溶液，其中烯丙基氯为2mol，二甲胺水溶液中含有的二甲胺为1mol，该二甲胺水溶液中二甲胺所占的质量百分比为40％，氢氧化钠水溶液中含有的氢氧化钠为1mol，该氢氧化钠水溶液中氢氧化钠所占的质量百分比为50％。本发明中烯丙基氯∶二甲胺水溶液中含有的二甲胺∶氢氧化钠水溶液中含有的氢氧化钠的摩尔比为2∶1∶1。
本实施例先进行粗产品合成步骤，先将含有1mol二甲胺的二甲胺水溶液投加到装有搅拌器、温度计、滴加装置和回流冷凝装置的反应瓶中并进行搅拌；然后缓慢加入0.5mol烯丙基氯，即缓慢加入四分之一的烯丙基氯，并将反应温度控制在20-25℃；再交替滴加含有1mol氢氧化钠的氢氧化钠水溶液和剩余1.5mol的烯丙基氯，控制滴加速度，保持滴加时间为4h；滴加完毕后，将反应瓶中的液体升温至42-46℃之间进行恒温回流反应，恒温回流反应的时间为8h，此时反应瓶中液体的pH值为7-8，恒温回流反应结束，经过恒温回流反应后制得季铵盐二甲基二烯丙基氯化铵水溶液的粗产品。
经过粗产品合成步骤后，再进行粗产品精制步骤，先将粗产品合成步骤中制得的粗产品的温度控制在46-50℃，回收未反应的原料二甲胺和烯丙基氯；然后加盐酸将粗产品的pH值调节到5-7，并将粗产品的温度控制在80℃左右；再进行真空抽滤提浓以去除粗产品中的杂质和水分，经过真空抽滤提浓后制得粗产品浓缩液，通过折光率法测得该粗产品浓缩液中含质量浓度在60％以上的二甲基二烯丙基氯化铵；最后随粗产品浓缩液的温度降低而在粗产品浓缩液中结晶出氯化钠，待粗产品浓缩液的温度降至室温后，过滤粗产品浓缩液中的结晶出来的氯化钠而制得二甲基二烯丙基氯化铵水溶液成品，该产品纯度达到60％以上。
本实施例中交替滴加含有氢氧化钠水溶液和烯丙基氯的工艺对本领域技术人员来说为公知常识，从制得的粗产品中回收未反应的原料二甲胺和烯丙基氯为现有技术。
实施例2：
本实施例中二甲基二烯丙基氯化铵单体的制备方法依次包括粗产品合成步骤和粗产品精制步骤；所用到的原料包括2mol烯丙基氯、含有二甲胺为1mol的二甲胺水溶液和含有氢氧化钠为1mol的氢氧化钠水溶液，其中二甲胺水溶液中二甲胺所占的质量百分比为40％，氢氧化钠水溶液中氢氧化钠所占的质量百分比为50％。
本实施例先进行粗产品合成步骤，先将含有1mol二甲胺的二甲胺水溶液投加到装有搅拌器、温度计、滴加装置和回流冷凝装置的反应瓶中并进行搅拌；然后缓慢加入0.5mol烯丙基氯，即缓慢加入四分之一的烯丙基氯，并将反应温度控制在25-30℃；再交替滴加含有1mol氢氧化钠的氢氧化钠水溶液和剩余1.5mol的烯丙基氯，控制滴加速度，保持滴加时间为4h；滴加完毕后，将反应瓶中的液体升温至44-48℃之间进行恒温回流反应，恒温回流反应的时间为7h，此时反应瓶中液体的pH值为7-8，恒温回流反应结束，经过恒温回流反应后制得季铵盐二甲基二烯丙基氯化铵水溶液的粗产品。
经过粗产品合成步骤后，再进行粗产品精制步骤，先将粗产品合成步骤中制得的粗产品的温度控制在46-50℃，回收未反应的原料二甲胺和烯丙基氯；然后加盐酸将粗产品的pH值调节到5-7，并将粗产品的温度控制在80℃；再进行真空抽滤提浓以去除粗产品中的杂质和水分，经过真空抽滤提浓后制得粗产品浓缩液，通过折光率法测得该粗产品浓缩液中含质量浓度在60％以上的二甲基二烯丙基氯化铵；最后随粗产品浓缩液的温度降低而在粗产品浓缩液中结晶出氯化钠，待粗产品浓缩液的温度降至室温后，过滤粗产品浓缩液中的结晶出来的氯化钠而制得二甲基二烯丙基氯化铵水溶液成品，该产品纯度达到60％以上。
实施例3：
本实施例中二甲基二烯丙基氯化铵单体的制备方法依次包括粗产品合成步骤和粗产品精制步骤；所用到的原料包括2mol烯丙基氯、含有二甲胺为1mol的二甲胺水溶液和含有氢氧化钠为1mol的氢氧化钠水溶液，其中二甲胺水溶液中二甲胺所占的质量百分比为40％，氢氧化钠水溶液中氢氧化钠所占的质量百分比为50％。
本实施例先进行粗产品合成步骤，先将含有1mol二甲胺的二甲胺水溶液投加到装有搅拌器、温度计、滴加装置和回流冷凝装置的反应瓶中并进行搅拌；然后缓慢加入0.5mol烯丙基氯，即缓慢加入四分之一的烯丙基氯，并将反应温度控制在30-35℃；再交替滴加含有1mol氢氧化钠的氢氧化钠水溶液和剩余1.5mol的烯丙基氯，控制滴加速度，保持滴加时间为4h；滴加完毕后，将反应瓶中的液体升温至45-50℃之间进行恒温回流反应，恒温回流反应的时间为6h，此时反应瓶中液体的pH值为7-8，恒温回流反应结束，经过恒温回流反应后制得季铵盐二甲基二烯丙基氯化铵水溶液的粗产品。
经过粗产品合成步骤后，再进行粗产品精制步骤，先将粗产品合成步骤中制得的粗产品的温度控制在46-50℃，回收未反应的原料二甲胺和烯丙基氯；然后加盐酸将粗产品的pH值调节到5-7，并将粗产品的温度控制在80℃左右；再进行真空抽滤提浓以去除粗产品中的杂质和水分，经过真空抽滤提浓后制得粗产品浓缩液，通过折光率法测得该粗产品浓缩液中含质量浓度在60％以上的二甲基二烯丙基氯化铵；最后随粗产品浓缩液的温度降低而在粗产品浓缩液中结晶出氯化钠，待粗产品浓缩液的温度降至室温后，过滤粗产品浓缩液中的结晶出来的氯化钠而制得二甲基二烯丙基氯化铵水溶液成品，该产品纯度达到60％以上。
实施例4：
本实施例中二甲基二烯丙基氯化铵单体的制备方法依次包括粗产品合成步骤和粗产品精制步骤；所用到的原料包括烯丙基氯、二甲胺水溶液和氢氧化钠水溶液，其中烯丙基氯为200mol，二甲胺水溶液中含有的二甲胺为100mol，该二甲胺水溶液中二甲胺所占的质量百分比为40％，氢氧化钠水溶液中含有的氢氧化钠为100mol，该氢氧化钠水溶液中氢氧化钠所占的质量百分比为50％。在本发明所用的原料中，烯丙基氯∶二甲胺水溶液中含有的二甲胺∶氢氧化钠水溶液中含有的氢氧化钠的摩尔比为2∶1∶1，具体使用量的多少可以根据实际需要进行使用。
本实施例先进行粗产品合成步骤，先将含有100mol二甲胺的二甲胺水溶液投加到设置有搅拌器、测温装置、滴加装置和回流冷凝装置的密闭反应釜中并进行搅拌；然后向密闭反应釜中缓慢加入50mol烯丙基氯，即缓慢加入四分之一的烯丙基氯，并将反应温度控制在28℃左右，本发明中此阶段的反应温度可以控制在20-35℃之间；再交替滴加含有100mol氢氧化钠的氢氧化钠水溶液和剩余150mol的烯丙基氯，并控制滴加速度，将滴加时间控制在4h，本发明中的滴加时间可以控制在3-5h之间；滴加完毕后，将密闭反应釜中的液体升温至45℃左右进行恒温回流反应6.5h，当密闭反应釜中液体的pH值为7.5时，恒温回流反应结束，本发明可以将密闭反应釜中的液体升温至40-50℃之间进行恒温回流反应，进行恒温回流反应的时间可以在5-8h之间，密闭反应釜中液体的pH值可以在7-8时结束恒温回流反应，本实施例经过恒温回流反应后制得季铵盐二甲基二烯丙基氯化铵水溶液的粗产品。
经过粗产品合成步骤后，再进行粗产品精制步骤，在粗产品精制步骤，先将粗产品合成步骤中制得的粗产品的温度控制在48℃左右，回收未反应的原料二甲胺和烯丙基氯，本发明在回收未反应的原料二甲胺和烯丙基氯时，粗产品的温度可以控制在46-50℃；然后加盐酸将粗产品的pH值调节到6，并将粗产品的温度控制在80℃，本发明此阶段中可以将粗产品的pH值调节到5-7之间；再进行真空抽滤提浓以去除粗产品中的杂质和水分，经过真空抽滤提浓后制得粗产品浓缩液，该粗产品浓缩液中含质量浓度在60％以上的二甲基二烯丙基氯化铵；最后随粗产品浓缩液的温度降低而结晶出氯化钠，待粗产品浓缩液的温度降至室温后，过滤粗产品浓缩液中的结晶盐氯化钠而制得二甲基二烯丙基氯化铵水溶液成品，该产品纯度达到60％以上。
虽然本发明已以实施例公开如上，但其并非用以限定本发明的保护范围，任何熟悉该项技术的技术人员，在不脱离本发明的构思和范围内所作的更动与润饰，均应属于本发明的保护范围。
Claims (3)
1.一种二甲基二烯丙基氯化铵单体的制备方法，该制备方法所用到的原料包括烯丙基氯、二甲胺水溶液和氢氧化钠水溶液，所述烯丙基氯∶二甲胺水溶液中含有的二甲胺∶氢氧化钠水溶液中含有的氢氧化钠的摩尔比为2∶1∶1，其特征在于：所述制备方法依次包括粗产品合成步骤和粗产品精制步骤；
(1)所述粗产品合成步骤中，先将二甲胺水溶液投加到密闭反应釜中并进行搅拌；然后缓慢加入四分之一的烯丙基氯，并将反应温度控制在20-35℃；再交替滴加氢氧化钠水溶液和剩余四分之三的烯丙基氯，并将滴加时间控制在3-5h；滴加完毕后，将密闭反应釜中的液体升温至40-50℃之间进行恒温回流反应5-8h，当密闭反应釜中液体的pH值为7-8时恒温回流反应结束，经过恒温回流反应后制得季铵盐二甲基二烯丙基氯化铵水溶液的粗产品；
(2)所述粗产品精制步骤中，先将(1)中粗产品的温度控制在46-50℃，回收未反应的原料二甲胺和烯丙基氯；然后将粗产品的pH值调节到5-7，并将粗产品的温度控制在80℃左右；再进行真空抽滤提浓以去除粗产品中的杂质和水分，经过真空抽滤提浓后制得粗产品浓缩液，该粗产品浓缩液中含质量浓度在60％以上的二甲基二烯丙基氯化铵；最后随粗产品浓缩液的温度降低而结晶出氯化钠，待粗产品浓缩液的温度降至室温后，过滤粗产品浓缩液中的结晶盐氯化钠而制得二甲基二烯丙基氯化铵水溶液成品。
2.根据权利要求1所述的二甲基二烯丙基氯化铵单体的制备方法，其特征在于：所述二甲胺水溶液中二甲胺所占的质量百分比为40％。
3.根据权利要求1所述的二甲基二烯丙基氯化铵单体的制备方法，其特征在于：所述氢氧化钠水溶液中氢氧化钠所占的质量百分比为50％。
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C53 | Correction of patent of invention or patent application | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: Tongxiang City, Jiaxing City, Zhejiang province 314503 Tu Dian Zhen Pengfei Road No. 137 Applicant after: Shanghai ANOKY Chemical Auxiliaries Co., Ltd. Address before: 314503 Zhejiang city of Tongxiang province Tu Dian Zhen Pengfei Road No. 137 Applicant before: Zhejiang Huasheng Chemical Products Co., Ltd. |
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| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: ZHEJIANG HUASHENG CHEMICAL PRODUCTS CO., LTD. TO: ZHEJIANG ANOKY ADDITIVES CO., LTD. |
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| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20101208 |