CN102099453B - 高纯度磷脂的制造方法以及以该方法得到的高纯度鞘磷脂和缩醛磷脂型甘油磷脂 - Google Patents

高纯度磷脂的制造方法以及以该方法得到的高纯度鞘磷脂和缩醛磷脂型甘油磷脂 Download PDF

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Abstract

本发明在于提供一种以简单的操作收率良好地从生物材料制造高纯度鞘磷脂和高纯度缩醛磷脂型甘油磷脂的方法。该高纯度磷脂的制造方法包括：(A)以特定的混合溶剂对从生物材料中提取的干燥总脂质进行提取处理，分离为不溶部分和可溶部分的工序；(B)以特定的混合溶剂对上述(A)工序中得到的不溶部分进行洗净处理，得到粗制鞘磷脂的工序；(C)以水溶性酮类溶剂对上述(A)工序中得到的可溶部分进行洗净处理而得到粗制缩醛磷脂型甘油磷脂的工序；(D)使酶与上述(B)工序中得到的粗制鞘磷脂作用，得到纯度90％以上的鞘磷脂的工序；和(E)使酶与上述(C)工序中得到的粗制缩醛磷脂型甘油磷脂作用，得到纯度40％以上的缩醛磷脂型甘油磷脂的工序。

Description

高纯度磷脂的制造方法以及以该方法得到的高纯度鞘磷脂和缩醛磷脂型甘油磷脂
技术领域
本发明涉及以简单的操作从生物材料中，优选从家禽类中，收率良好地制造作为功能性食品原料、医药品原料、化妆品原料等有用的高纯度鞘磷脂，特别是人型的鞘磷脂和高纯度缩醛磷脂型甘油磷脂的方法，以及以该方法得到的高纯度鞘磷脂和高纯度缩醛磷脂型甘油磷脂。
背景技术
脂质是指在分子中具有长链脂肪酸或类似的烃链、存在于生物体内或生物由来的物质。这种脂质能够分类为简单脂质和复合脂质。简单脂质由C、H和O构成，一般可溶于丙酮，简单脂质的三酰甘油在动物体中作为能量的储存体存在于脂肪组织中。另一方面，复合脂质为含有磷酸的P或碱的N等的脂质群。因此，复合脂质包括疏水性部分(脂肪酸部分)和亲水性部分(磷酸或碱的部分)，显示两亲性，一般而言，相对于上述简单脂质可溶于丙酮，复合脂质不溶于丙酮。这样的复合脂质是生物膜的构成成分。
上述复合脂质能够大致分为(1)甘油磷脂[包括磷脂酰胆碱(别名卵磷脂)、磷脂酰乙胺醇等]；(2)鞘磷脂(sphingophospholipids)(包括鞘磷脂(sphingomyelin)、神经酰胺氨乙基膦酸等)；(3)鞘糖脂(包括脑苷脂、硫苷脂、神经节苷脂等)以及(4)甘油糖脂(有存在于微生物或高等植物中的与二酰甘油结合各种糖类的物质等)。另外，上述(2)鞘氨醇磷脂和(3)鞘糖脂总称为鞘脂。
上述甘油磷脂是骨架上具有甘油磷酸的磷脂的总称，有磷脂酰胆碱(卵磷脂)、磷脂酰乙胺醇、双磷脂酰甘油等。该甘油磷脂中，大多为非极性部分为脂肪酸的酯的甘油磷脂，也有乙烯基醚键的缩醛磷脂型的甘油磷脂。
该甘油磷脂作为生物膜的构成成分是重要的，其中缩醛磷脂型的甘油磷脂由于乙烯基醚键的自由基敏感度较高，因此作为具有抗氧化性的磷脂，近年颇受关注。最近，有报道指出缩醛磷脂型的甘油磷脂通过不同于作为细胞膜的抗氧化性成分的α-生育酚(维生素E)的机制，有助于含有胆固醇的磷脂膜的氧化稳定性(例如，参考非专利文献1)，另外，指出缩醛磷脂型的甘油磷脂不仅参与细胞膜或脂蛋白的抗氧化性，而且对细胞的信号转导系统有重要的作用(例如，参考非专利文献2)。
这样的缩醛磷脂型的甘油磷脂防止痴呆症中的脑的神经细胞死亡的作用备受期待，但是实际情况是仍没有发现能够安全且大量地获得的供给源。
另一方面，鞘磷脂是具有鞘氨醇等的长链碱的脂质的总称，如上所述主要包括鞘糖脂和鞘磷脂。鞘糖脂除含有糖和长链脂肪酸之外，还含有长链碱的鞘氨醇或植物鞘氨醇及其它。最简单的鞘糖脂为脑苷脂，还有在其上带有硫酸基的硫脑苷脂、带有数分子中性糖的神经酰胺低聚己糖苷(セラミドオリゴヘキソシド)、带有唾液酸的神经节苷脂等。可以认为这些物质存在于细胞表层，参与认知机制。
鞘磷脂分为神经酰胺1-磷酸的衍生物和神经酰胺1-膦酸的衍生物，前者中已知有鞘磷脂，后者中已知有神经酰胺氨基乙基膦酸(セラミドシリアチン(セラミドアミノエチルホスホン酸))。
近年来，发现这些鞘脂的分解代谢物的神经酰胺、鞘氨醇、鞘氨醇-1-磷酸等参与细胞内的信号传导，备受关注。另外，发现鞘脂与胆固醇等一同参与被称为“筏(raft)”的膜微结构域的形成，该微结构域作为信号转导的场所发挥重要作用，因而其受关注程度更加提高。
这样的鞘脂过去从牛脑中提取、利用，但从安全性的问题，目前利用谷物或真菌由来的鞘脂。但是，构成这些谷物或真菌由来的鞘脂的鞘氨醇碱组成和哺乳动物由来的组成不同，因此存在生物利用度低于人型的鞘脂的问题。
但是，为了从食品、动物组织等的总脂质中制造出相对大量的鞘磷脂，以使用硅酸等的柱色谱法进行梯度洗脱而制造，或用溶剂分馏法梯度分馏制造。每一种都需要复杂的步骤。在溶剂分馏法中比较常见是向总脂质中添加丙酮使复合脂质(磷脂)沉淀(不溶部分)，将以酯洗净不溶部分而除去甘油磷酯的物质作为粗鞘脂馏分的方法。该馏分中不仅含有鞘磷脂还含有脑苷脂等的鞘糖脂。
另一方面，已知鸡皮的磷脂中大量含有人型鞘磷脂和缩醛磷脂型甘油磷脂。
非专利文献1“J.Lipid Res.”，第44卷，第164～171页(2003年)
非专利文献2“J.Mol.Neurosci.”，第16卷，263～272页；discussion279～284页(2001年)
发明内容
发明所要解决的问题
基于这样的事实，本发明的目的在于提供一种以简单的操作收率良好地从生物材料制造高纯度鞘磷脂，特别是人型鞘磷脂和高纯度缩醛磷脂型甘油磷脂的方法。
解决问题的方法
为了实现上述目的，本发明的发明人进行了深入的研究，其结果发现，通过对生物材料实施特定的工序，能够实现该目的，基于该知识而完成了本发明。
即，本发明在于提供：
(1)一种高纯度磷脂的制造方法，其特征在于，包括：(A)以脂肪族烃类溶剂和水溶性酮类溶剂的混合溶剂对从生物材料中提取的干燥总脂质进行提取处理，分离为以鞘磷脂为主体的不溶部分和可溶部分的工序；(B)以脂肪族烃类溶剂和水溶性酮类溶剂的混合溶剂对上述(A)工序中得到的以鞘磷脂为主体的不溶部分进行洗净处理，得到粗制鞘磷脂的工序；(C)对上述(A)工序中得到的可溶部分进行溶剂除去处理之后，以水溶性酮类溶剂进行洗净处理而得到粗制缩醛磷脂型甘油磷脂的工序；(D)使甘油磷脂水解酶磷脂酶与上述(B)工序中得到的粗制鞘磷脂作用，对混合存在的甘油磷脂群进行水解处理之后，利用溶剂萃取法得到纯度90％以上的鞘磷脂的工序；和(E)使甘油磷脂水解酶磷脂酶与上述(C)工序中得到的粗制缩醛磷脂型甘油磷脂作用，对混合存在的甘油磷脂群进行水解处理之后，利用溶剂萃取法得到纯度40％以上的缩醛磷脂型甘油磷脂的工序；
(2)如上述(1)项所述的高纯度磷脂的制造方法，其中，生物材料为家禽类；
(3)如上述(2)项所述的高纯度磷脂的制造方法，其中，家禽类为产蛋废鸡和/或种鸡废鸡；
(4)如上述(3)项所述的高纯度磷脂的制造方法，其中，产蛋废鸡由经过强制换羽处理的产蛋鸡得到；
(5)如上述(1)～(4)项中任一项所述的高纯度磷脂的制造方法，其中，脂肪族烃类溶剂为正己烷；
(6)如上述(1)～(5)项中任一项所述的高纯度磷脂的制造方法，其中，水溶性酮类溶剂为丙酮；
(7)以上述(1)～(6)项中任一项所述的制造方法得到的、纯度为90％以上的高纯度鞘磷脂；
(8)以上述(1)～(6)项中任一项所述的制造方法得到的、纯度为40％以上的高纯度缩醛磷脂型甘油磷脂；
(9)如上述(8)项所述的高纯度缩醛磷脂型甘油磷脂为纯度90％以上的缩醛磷脂型磷脂酰胆碱；以及
(10)如上述(8)项所述的高纯度缩醛磷脂型甘油磷脂为纯度90％以上的缩醛磷脂型磷脂酰乙醇胺。
发明的效果
根据本发明，能够提供以简单的操作从生物材料中，优选从家禽类中，收率良好地制造作为功能性食品原料、医药品原料、化妆品原料等有用的高纯度鞘磷脂，特别是人型鞘磷脂和高纯度缩醛磷脂型甘油磷脂的方法，以及以该方法得到的高纯度鞘磷脂和高纯度缩醛磷脂型甘油磷脂。
附图说明
图1-1是实施例中从鸡皮提取总脂质的流程图。
图1-2是实施例中从鸡胸肉提取总脂质的流程图。
图2是实施例中从鸡皮总脂质提取粗制缩醛磷脂和粗制鞘磷脂的流程图。
图3是实施例中鸡皮由来的磷脂类的HPLC图谱。
图4是实施例中从粗制鞘磷脂制造精制鞘磷脂的流程图。
图5是实施例中从鸡胸肉的总脂质制造粗制缩醛磷脂(混合物)和粗制鞘磷脂的流程图。
图6是实施例中从粗制缩醛磷脂制造精制缩醛磷脂(混合物)的流程图。
图7是实施例中鸡胸肉的磷脂类的HPLC图谱。
图8是实施例中精制缩醛磷脂的高度纯化及其分离方法的说明图。
具体实施方式
本发明的高纯度磷脂的制造方法包括以下所示的(A)工序、(B)工序、(C)工序、(D)工序和(E)工序。
[(A)工序]
该(A)工序是以脂肪族烃类溶剂和水溶性酮类溶剂的混合溶剂对从生物材料中提取的干燥总脂质进行提取处理，分离为以鞘磷脂为主体的不溶部分和可溶部分的工序。
在该(A)工序中，作为原料使用的生物材料，只要含有鞘磷脂，特别是人型鞘磷脂和缩醛磷脂型甘油磷脂即可，没有特别限制，能够使用各种生物材料，但从易获得性、目的物质的含量和经济性等的观点出发，优选家禽类，其中优选为产蛋废鸡或肉鸡的种鸡废鸡(雌雄)。作为部位，除了表皮或胸脯肉等，还能够使用内脏、脖子、翅膀、脚、头部、骨头等。
上述产蛋废鸡是产蛋鸡被废鸡化之后的鸡。例如白色羽系(Julia)或褐色羽系(Boris Brown、Sonia)的产蛋鸡在平均550日龄时进行间拔处理，使其绝食数日，进行废鸡化。
作为该产蛋废鸡，根据下述理由优选由经过强制换羽处理的产蛋鸡得到的产蛋废鸡。
上述强制换羽处理是使超过约500日龄的产蛋效率降低的产蛋鸡绝食10～14日，进行强制的拔毛操作，通过该处理，产蛋鸡的功能再生，能够使采蛋时间再延长约200日。关于经过该强制换羽处理的产蛋鸡的废鸡化，以上述为基准。
另外，再次对上述的经过强制换羽处理的约700日龄的产蛋鸡实施强制换羽处理，能够延长最大采蛋时间至900日龄(该处理也称为双强制换羽处理)。
产蛋鸡的合适废鸡化时间为500～950日龄，更优选为550～900日龄，更加优选为600～750日龄。
可以认为，产蛋鸡，特别是500日龄以上的养鸡条件下，与其它鸡相比承受更高的压力，其结果，如以产蛋率提高的形式使功能再生，在加龄状态下含有率降低的各种机能表达成分，例如激素、维生素类、细胞因子等的微量成分等的分泌量亢进，抑制伴随加龄的含量的降低。
另一方面，肉鸡的种鸡(雌鸡、雄鸡，种类：Chunky、Cobb)废鸡为在平均450日龄被废鸡化的鸡。在重视肉鸡的雄性健壮、雌性的健康而进行饲养，追求高效地生产健康的受精卵，一般在较好的环境下饲养。因此，可以认为这种废鸡中机能表达成分的含量与最盛期相比显示降低的倾向。
该肉鸡种鸡(雌鸡、雄鸡)的合适的废鸡化时间为300～550日龄，更优选为370～550日龄，更加优选为400～450日龄。
在该(A)工序中，首先从生物材料，例如从产蛋废鸡或种鸡废鸡的表皮或胸肉等中，提取总脂质，并干燥处理。
在使用鸡皮时，优选切碎的或粉末化的鸡皮，例如根据需要，可以在脱脂处理并一定程度除去脂肪成分后，进行切碎或粉末化。在鸡表皮的脱脂处理中，能够采用机械的方法、温水浸渍加热的方法、直接加热方法、利用脂肪族烃类溶剂(正己烷)的方法等。在使用鸡胸肉时，优选使用胸脯肉碎末。
接着，从上述鸡皮碎末或粉末或者鸡胸肉碎末中，使用溶剂提取总脂质，进行干燥而得到干燥总脂质。作为溶剂没有特别限制，能够使用各种溶剂，但是优选为正己烷和异丙醇的混合溶剂。正己烷和异丙醇的混合溶剂的体积比通常为8∶2～4∶6，优选为7∶3～5∶5。
提取处理能够按照通常方法进行，另外，对于提取液，按照通常方法，通过使用旋转蒸发器等蒸馏除去溶剂，或通过导入氮气等，得到干燥总脂质。
以脂肪族烃类溶剂和水溶性酮类溶剂的混合溶剂对这样得到的干燥总脂质进行提取处理，分离为以鞘磷脂为主体的不溶部分(以下，也称为粗鞘磷脂)和可溶部分。
在该(A)工序中，作为干燥总脂质提取处理中使用的混合溶剂其中一个成分的脂肪族烃类溶剂，可以列举例如正戊烷、异戊烷、正己烷、异己烷、正庚烷、异庚烷、环戊烷、环己烷等，这些可以单独使用1种，也可以混合2种以上使用，但其中优选正己烷。
另外，作为上述混合溶剂的另一个成分的水溶性酮类溶剂，例如能够使用丙酮和/或甲乙酮等，但是其中优选丙酮。
作为混合溶剂，在使用正己烷和丙酮的混合物时，其比例优选体积比为4∶6～6∶4，更优选为4.5∶5.5～5.5∶4.5。
另外，该混合溶剂的使用量相对于每1g干燥总脂质通常为10～30mL。当该混合溶剂的使用量不足10mL时，不能充分进行提取处理，可能会引起不溶部分中的鞘磷脂的纯度降低或回收率低。另一方面，如果超过30mL，则与使用量成比例地难于发挥提高鞘磷脂的纯度或回收率的效果。混合溶剂的优选使用量相对于每1g干燥总脂质为15～25mL。提取方法能够按照通常方法进行。
提取处理液能够通过实施离心分离处理，分离成可溶部分和以鞘磷脂为主体的不溶部分。
[(B)工序]
该(B)工序是以脂肪族烃类溶剂和水溶性酮类溶剂的混合溶剂对上述(A)工序中得到的以鞘磷脂为主体的不溶部分进行洗净处理，得到粗制鞘磷脂的工序。
在上述(B)工序中，关于作为洗净处理中使用的混合溶剂成分的脂肪族烃化合物和水溶性酮类化合物，使用如上述(A)工序中所说明的溶剂。
作为混合溶剂，在使用正己烷和丙酮的混合物时，其比例，优选体积比为4∶6～6∶4，更优选为4.5∶5.5～5.5∶4.5。
如上操作，得到粗制鞘磷脂。
[(C)工序]
该(C)工序是对上述(A)工序中得到的可溶部分进行溶剂除去处理之后，以水溶性酮类溶剂进行洗净处理而得到粗制缩醛磷脂型甘油磷脂的工序。
作为该(C)工序中的水溶性酮类溶剂，例如能够使用丙酮和/或甲乙酮等，但其中优选丙酮。
在该(C)工序中，首先，通过蒸馏除去上述(A)工序得到的可溶部分中的溶剂，以上述水溶性酮类溶剂对残留部分洗净处理，得到粗制缩醛磷脂型甘油磷脂。
[(D)工序]
该(D)工序是使甘油磷脂水解酶磷脂酶与上述(B)工序中得到的粗制鞘磷脂作用，对混合存在的甘油磷脂群进行水解处理之后，利用溶剂萃取法得到纯度90％以上的鞘磷脂的工序。
在该(D)工序中，首先使甘油磷脂水解酶磷脂酶与上述(B)工序中得到的粗制鞘磷脂作用，对该粗制鞘磷脂中混合存在的甘油磷脂群进行水解处理。在该酶反应中，作为酶的磷脂酶的使用量相对于粗制鞘磷脂1g通常为0.15～0.45g，优选为0.2～0.3g。反应温度通常为30～70℃，优选为45～55℃，pH通常为3.5～5.5，优选为4～5。另外，反应时间为1～5小时左右是充分的。
这样操作，进行酶反应之后，利用溶剂萃取法分离鞘磷脂。作为溶剂萃取法中使用的溶剂，优选为脂肪族烃类溶剂和水溶性酮类溶剂的组合，作为脂肪族烃类溶剂优选正己烷，作为水溶性酮类溶剂优选丙酮。在使用正己烷和丙酮的组合时，其使用比例通常优选体积比为4∶6～6∶4，更优选为4.5∶5.5～5.5∶4.5。
利用溶剂萃取法分离处理后，以脂肪族烃类溶剂和水溶性酮类溶剂的混合溶剂，优选体积比为4∶6～6∶4的正己烷和丙酮的混合溶剂，对在冰浴中静置1小时后通过离心分离将固液分离得到的固形物进行洗净处理，在冰浴中静置1小时后以离心分离等的方法通过固液分离，得到纯度90％以上，优选为95％以上，更优选为99％以上的高纯度鞘磷脂。
[(E)工序]
该(E)工序为使甘油磷脂水解酶磷脂酶与上述(C)工序中得到的粗制缩醛磷脂型甘油磷脂作用，对混合存在的甘油磷脂群进行水解处理之后，利用溶剂萃取法得到纯度40％以上的缩醛磷脂型甘油磷脂的工序。
在该(E)工序中，首先，使甘油酯水解酶磷脂酶与上述(C)工序中得到的粗制缩醛磷脂型甘油磷脂作用，对该粗制鞘磷脂中混合存在的甘油磷脂群进行水解处理。在该酶反应中，作为酶的磷脂酶的使用量相对于粗制缩醛磷脂型甘油磷脂1g通常为0.15～0.45g，优选为0.2～0.3g。反应温度通常为30～70℃，优选为45～55℃，pH通常为3.5～5.5，优选为4～5。另外，反应时间为1～5小时左右是充分的。
这样操作，进行酶反应之后，利用溶剂萃取法，提取缩醛磷脂型甘油磷脂。作为溶剂萃取法中使用的溶剂，优选为脂肪族烃类溶剂和低级醇类溶剂的组合，作为脂肪族烃类溶剂优选正己烷，作为低级醇类溶剂优选为异丙醇。在使用正己烷和异丙醇的组合时，其使用比例通常优选体积比为8∶2～4∶6，更优选为7∶3～5∶5。
利用溶剂萃取法提取处理后，对脂肪族烃类溶剂层进行水洗，对蒸馏除去该溶剂得到的固形物成分以脂肪族烃类化合物和水溶性酮类化合物的混合溶剂，优选体积比为4∶6～6∶4的正己烷和丙酮的混合溶剂进行洗净处理，通过离心分离等的方法固液分离，得到纯度40％以上，优选95％以上，更优选99％以上的高纯度缩醛磷脂型甘油磷脂。
另外，作为缩醛磷脂型磷脂酰胆碱，能够得到纯度95％以上，优选99.5％以上的产物，作为缩醛磷脂型磷脂酰乙醇胺，能够得到纯度95％以上，优选99.5％以上的产物。
根据本发明的方法，在使用鸡皮作为原料时，能够从脱油浓缩鸡皮中，通常以0.2～0.6质量％左右得到纯度90％以上的高纯度鞘磷脂，以及以0.3～2质量％的比例得到纯度40％以上的高纯度·混合缩醛磷脂型甘油磷脂。在使用胸脯肉作为原料时，能够通常以0.2～1质量％左右得到纯度40％以上的高纯度·混合缩醛磷脂型甘油磷脂，以及以0.01～0.1质量％的比例得到纯度90％以上的高纯度鞘磷脂。
鞘磷脂为神经酰胺的一级醇羟基与磷酸胆碱的磷酸二酯键结合的物质，具有下式(I)的结构，不仅存在于通常动物体的脑组织，而且还广泛存在于脏器组织中。
式中，R-CO表示脂肪酸残基。
构成本发明的方法得到的构成鸡表皮由来的高纯度鞘磷脂的鞘氨醇碱，大部分为4-反式-sphingenine(鞘氨醇)，因此该鞘磷脂为生物利用性高的人型鞘磷脂。
已知鞘磷脂的分解代谢物的神经酰胺、鞘氨醇、鞘氨醇-1-磷酸等参与脂肪内的信号传导，另外，已知与胆固醇一同参与称为“筏”的膜微结构域的形成，该膜微结构域作为信号传导的场所发挥重要的作用。此外，也期待鞘磷脂具有皮肤的保湿效果或大肠癌的预防效果等。
另一方面，以本发明的方法得到的高纯度缩醛磷脂型甘油磷脂中，主要含有磷脂酰乙醇胺(PE)，还含有一部分磷脂酰胆碱(PC)。上述PE的约80质量％为缩醛磷脂型，另外PC中也含有30质量％的缩醛磷脂型。
在下面的式(II)和式(III)中，分别表示二酰基型甘油磷脂和缩醛磷脂型甘油磷脂的结构。
Figure BPA00001303870900102
R1、R2＝长链脂肪族基
X＝-CH2CH2NH2、
Figure BPA00001303870900103
通常的甘油磷脂(卵磷脂)如式(II)所示在甘油的sn-1(1位)上具有与脂肪酸酰基结合的酯键，而缩醛甘油型如式(III)所示在甘油的sn-1上具有带烯基的乙烯醚键。
另外，X为氨基乙基时，为磷脂酰乙醇胺，X为三甲基氨基乙基时，为磷脂酰胆碱。
在本发明中，通过与作为酶的磷脂酶作用，水解主要的上式(II)所示的通常的甘油磷脂群水解，制造纯度90％以上的高纯度鞘磷脂和纯度40％以上的高纯度缩醛磷脂型甘油磷脂。
上述缩醛磷脂型甘油磷脂由于乙烯酯键的自由基敏感性高，因而作为抗氧化性磷脂备受注目，并已知有助于含有胆固醇的磷脂质膜的氧化稳定性。另外，指出缩醛磷脂型甘油磷脂不仅参与细胞膜或脂蛋白的抗氧化性，而且对细胞的信号转导系统中有重要的作用。这样的缩醛磷脂型甘油磷脂防止痴呆症中脑的神经细胞死亡的作用或动脉粥样硬化的发病预防效果等备受期待。
本发明还提供使用上述本发明的方法而得到的纯度90％以上的高纯度鞘磷脂和纯度40％以上的高纯度缩醛磷脂型甘油磷脂。
实施例
接着，利用实施例更加详细地说明本发明，但本发明并不受这些例子的任何限定。
另外，SM、plPC、plPE的含义如下所示。
SM：鞘磷脂
plPC：缩醛磷脂型磷脂酰胆碱
plPE：缩醛磷脂型磷脂酰乙醇胺
实施例1 产蛋废鸡皮由来的SM和plPE的制备
(1)鸡皮碎末的脱油和从其冻结干燥品提取·分离总脂质
将从产蛋废鸡(Julia种，500日龄)的生皮得到的鸡皮碎末((农事组合法人)Enu Chicken公司(鹿儿岛县南九州市知览町郡3669)的8mm尺寸制备品)冻结品进行脱油浓缩，将其以通常方法冷冻干燥，用于图1-1记载的总脂质的提取。以26.8％收率得到总脂质。
(2)从废鸡皮由来的总脂质提取粗SM
以图2中图2-2记载的方法，从10g总脂质得到0.22g粗SM(收率2.2％)。以下述条件(以下，称为“上述条件”)对该粗SM进行HPLC分析，得知纯度为85.6％(图3中的图3-1)。
1)使用仪器名：HPLC Agilent 1100 system(Agilent Technologies，Tokyo)
2)色谱柱：Lichrosphere 100 Diol(250×4mm，5μm)(AgilentTechnologies)
3)流量：0.8ml/分
4)检测：ELSD
5)流动相
A：己烷/异丙醇/乙酸(82∶17∶1，v/v，0.008％TEA)
B：异丙醇/蒸馏水/乙酸(85∶14∶1，v/v，0.008％TEA)
另外，对时间带以及流动相A和B的液相组成表示于表1中。TEA：三乙基胺
[表1]
  分   A％   B％
  0   95   5
  23   60   40
  27   15   85
  28   15   85
  31   95   5
  36   95   5
(3)从废鸡皮由来的总脂质提取粗[plPE+plPC]
使用图2中图2-1记载的方法，从10g总脂质中分离0.33g粗[plPE+plPC](收率3.3％)。以上述条件对该粗[plPE+plPC]进行HPLC分析，得知纯度为36％(图3中的图3-3)。
(4)利用酶精制粗SM(纯度85.6％)
以图4记载的方法从1g粗制品得到0.75g精制SM(收率75％)，以上述条件进行纯度分析的结果，得知为96.2％(图3中的图3-2)。(5)利用酶精制粗[plPE+plPC](纯度36％)
以与图6记载的相同的酶处理和提取方法从1g粗制品得到0.5g精制plPE(收率50％)，以上述条件进行纯度分析的结果，得知为95％(图3中的图3-4)。
实施例2 产蛋废鸡胸肉由来的100％plPE和100％plPC的制备
(1)产卵废鸡的剥皮胸脯肉的碎末化和从其冻结干燥品中提取·分离总脂质
将从产蛋废鸡(Julia种，550日龄)的胸脯肉碎末((农事组合法人)Enu Chicken公司(鹿儿岛县南九州市知览町郡3669)的8mm尺寸制备品)冻结品以通常方法冷冻干燥，用于图1-2记载的总脂质的提取。以3％收率得到总脂质3g。
(2)从废鸡胸肉由来的总脂质提取粗[plPC+plPE]
以图5记载的方法，从10g总脂质得到1.35g粗[plPC+plPE](收率13.5％)。以上述条件对该粗[plPC+plPE]进行HPLC分析，得知纯度为40.6％(图7中的图7-1)。
(3)利用酶处理和提取精制粗[plPC+plPE]
以图6记载的方法，从1g粗[plPC+plPE]得到0.65g精制[plPC+plPE](收率65％)，以上述条件进行HPLC分析的结果，得知[plPC+plPE]的纯度为95.4％(图7中的图7-2)。
(4)从高纯度[plPC+plPE]分离·精制100％plPE和100％plPC
从1g高纯度[plPC+plPE]以图8记载的方法通过HPLC分离精制plPC和plPE，得到前者馏分0.586g和后者馏分0.368g(合计收率95.4％)。
以上述条件进行HPLC纯度分析的结果，如图7中的图7-3和图7-4所示，各自的纯度均为100％。
实施例3 从肉鸡种鸡雄性废鸡的表皮制备100％SM和高纯度[plPE+plPC]以及100％plPE和100％plPC
(1)从脱油皮碎末冻结干燥物提取·分离总脂质
将从Chunky种鸡雄性(450日龄)的废鸡5只(平均质量5.9kg)的各个生皮得到的鸡皮碎末((农事组合法人)Enu Chicken公司(鹿儿岛县南九州市知览町郡3669)的8mm尺寸制备品)冻结品进行脱油浓缩，以通常方法冷冻干燥，用于图1-1记载的总脂质的提取。以平均5.5％收率(冻结干燥质量当量)得到总脂质。
(2)从种鸡雄性废鸡的鸡皮由来的总脂质提取粗SM
以图2中的图2-2记载的方法，从10g总脂质得到0.85g粗SM(收率8.5％)。以上述条件对该粗SM进行HPLC分析，得知纯度为85％。
(3)利用酶精制种鸡雄性废鸡的鸡皮由来的粗SM(纯度85％)
以图4记载的方法从1g粗制品得到0.74g精制SM(收率74％)，以上述条件进行纯度分析的结果，得知为100％。
(4)从种鸡雄性废鸡的鸡皮由来的总脂质提取粗[plPE+plPC]
以图2中的图2-1记载的方法，从10g总脂质得到2.11g粗[plPE+plPC](收率21.1％)。以上述条件对该粗[plPE+plPC]进行HPLC分析，得知纯度为40％。
(5)利用酶精制种鸡雄性废鸡的鸡皮由来的粗[plPE+plPC](纯度40％)
以与图6记载的相同的酶处理和提取方法从1g粗制品得到0.35g精制[plPE+plPC](收率35％)，以上述条件进行HPLC纯度分析的结果，得知为96％。
(6)从种鸡雄性废鸡的鸡皮由来的高纯度[plPE+plPC]分离·精制100％plPE和100％plPC
从1g高纯度[plPC+plPE]以图8记载的方法通过HPLC分离精制plPE和plPC，得到前者馏分0.71g和后者馏分0.23g(合计收率94％)。
以上述条件进行HPLC分析的结果，各自的纯度均为100％。
实施例4 从肉鸡种鸡雄性废鸡的胸脯肉制备高纯度[plPC+plPE]以及100％plPC和100％plPE
(1)种鸡雄性废鸡的胸脯肉的碎末化和从其冻结干燥物提取·分离总脂质
将从Chunky种鸡雄性(450日龄)的废鸡5只(平均质量5.9kg)的各个剥皮胸脯肉得到的胸脯肉碎末((农事组合法人)Enu Chicken公司(鹿儿岛县南九州市知览町郡3669)的8mm尺寸制备品)冻结品以通常方法冷冻干燥，用于图1-2记载的总脂质的提取。得到平均0.9％收率(生胸脯肉碎末当量)的总脂质。
(2)从种鸡雄性废鸡的胸脯肉由来的总脂质提取粗[plPC+plPE]
以图5记载的方法，从10g总脂质中得到3.05g精制[plPC+plPE](收率30.5％)，以上述条件对该粗[plPC+plPE]进行HPLC分析，得知纯度为39.9％。
(3)利用酶处理和提取精制种鸡雄性废鸡的胸脯肉由来的粗[plPC+plPE]
以图6记载的方法，从1g粗[plPC+plPE]得到0.42g精制[plPC+plPE](收率42％)，以上述条件进行HPLC纯度分析的结果，得知[plPC+plPE]纯度为95％。
(4)从种鸡雄性废鸡的胸脯肉由来的高纯度[plPC+plPE]分离·精制100％plPC和100％plPE
从1g高纯度[plPC+plPE]以图8记载的方法通过HPLC制造精制plPE和plPC，得到前者馏分0.65g和后者馏分0.25g(合计收率90％)。
以上述条件进行HPLC分析的结果，各自的纯度均为100％。
实施例5 从种鸡雌性废鸡表皮进行的100％SM和高纯度[plPE+plPC]以及100％plPE和100％plPC的制造
(1)从种鸡雌性废鸡表皮碎末提取·分离总脂质
将从Chunky种鸡雌性(450日龄)的废鸡5只(平均质量5.9kg)的各个生皮得到的鸡皮碎末((农事组合法人)Enu Chicken公司(鹿儿岛县南九州市知览町郡3669)的8mm尺寸制备品)冻结品进行脱油浓缩，以通常方法冷冻干燥，分别用于图1-1记载的总脂质的提取。以平均27％收率得到总脂质。
(2)从种鸡雌性废鸡的鸡皮由来的总脂质提取粗SM
以图2中的图2-2记载的方法，从10g总脂质得到0.33g粗SM(收率3.3％)。以上述条件对该粗SM进行HPLC分析，得知纯度为83％。
(3)利用酶精制种鸡雌性废鸡的鸡皮由来的粗SM(纯度83％)
以图4记载的方法从1g粗制品得到0.75g精制SM(收率75％)，以上述条件进行纯度分析的结果，得知为100％。
(4)从种鸡雌性废鸡的鸡皮由来的总脂质提取粗[plPE+plPC]
以图2中的图2-1记载的方法，从10g总脂质得到0.24g粗[plPE+plPC](收率2.4％)。以上述条件对该粗[plPE+plPC]进行HPLC分析，得知纯度为40％。
(5)利用酶精制种鸡雌性废鸡的鸡皮由来的粗[plPE+plPC](纯度40％)
以与图6记载的相同的酶处理和提取方法，从1g粗制品得到0.32g精制[plPE+plPC](收率32％)，以上述条件进行纯度分析的结果，得知为95％。
(6)从种鸡雌性废鸡的鸡皮由来的高纯度[plPE+plPC]分离·精制100％plPE和100％plPC
从1g高纯度[plPC+plPE]以图8记载的方法通过HPLC制造精制plPE和plPC，得到前者馏分0.81g和后者馏分0.14g(合计收率95％)。
以上述的条件进行HPLC分析的结果，各自的纯度均为100％。实施例6从种鸡雌性废鸡胸部肉制备高纯度[plPE+plPC]以及100％plPE和100％plPC
(1)从种鸡雌性废鸡的胸脯肉碎末提取·分离总脂质
将从Chunky种鸡雌性(450日龄)的废鸡5只(平均质量3.8kg)的各个剥皮胸脯肉得到的碎末((农事组合法人)Enu Chicken公司(鹿儿岛县南九州市知览町郡3669)的8mm尺寸制备品)冻结品以通常方法冷冻干燥，用于图1-2记载的总脂质的提取。以平均2.35％收率得到(生胸脯肉碎末当量)总脂质。
(2)从种鸡雌性废鸡的胸脯肉由来的总脂质提取粗[plPC+plPE]
以图5记载的方法，从10g总脂质中得到5.2g粗[plPC+plPE](收率52％)，以上述条件对该粗[plPC+plPE]进行HPLC分析，得知纯度为49％。
(3)利用酶处理和提取精制种鸡雌性废鸡胸脯肉由来的粗[plPC+plPE]
以图6记载的方法，从1g粗[plPC+plPE]得到0.42g精制[plPC+plPE](收率42％)，以上述条件进行HPLC纯度分析的结果，得知[plPC+plPE]纯度为95％。
(4)从种鸡雌性废鸡的胸脯肉由来的高纯度[plPC+plPE]分离·精制100％plPC和100％plPE
从1g高纯度[plPC+plPE]以图8记载的方法通过HPLC制造精制plPE和plPC，得到前者馏分0.65g和后者馏分0.25g(合计收率90％)。
以上述条件进行HPLC分析的结果，如图7中的图7-3和图7-4所示，各自的纯度均为100％。
实施例7 产蛋废鸡的皮由来的SM和plPE的制备
(1)从鸡皮碎末的脱油品中提取·分离总脂质
将产蛋废鸡(进行了强制换羽的738日龄的Julia种，称为“上述”)的生皮得到的鸡皮碎末((农事组合法人)Enu Chicken公司(鹿儿岛县南九州市知览町郡3669)的8mm尺寸制备品)冻结品进行脱油浓缩，用于图1-1记载的总脂质的提取。以平均23.5％收率得到总脂质。
(2)从废鸡皮由来的总脂质提取粗SM
以图2中的图2-2记载的方法，从10g总脂质得到0.25g粗SM(收率2.5％)。以上述条件对该粗SM进行HPLC分析，得知纯度为86.2％。(3)对废鸡皮由来的总脂质提取粗[plPE+plPC]
以图2中的图2-1记载的方法，从10g总脂质0.4g分离粗[plPE+plPC](收率4.0％)，以上述条件对该粗[plPE+plPC]进行HPLC分析的结果，纯度为38％。
(4)利用酶精制粗SM(纯度86.2％)
以图4记载的方法，从1g粗制品得到0.78g精制SM(收率78％)。以上述条件进行纯度分析，得知纯度为96.9％。
(5)利用酶对粗[plPE+plPC](纯度38％)的精制
以与图6记载的相同的酶处理和提取方法从1g粗制品中得到0.55g精制[plPE+plPC](收率55％)，以上述条件进行纯度分析的结果，得知为96.2％。
实施例8 从产蛋废鸡的胸脯肉制备100％plPE和100％plPC
(1)从产蛋废鸡的胸脯肉碎末提取·分离总脂质
将从产蛋废鸡(上述)的剥皮胸脯肉得到的胸脯肉碎末((农事组合法人)Enu Chicken公司(鹿儿岛县南九州市知览町郡3669)的8mm尺寸制备品)冻结品用于图1-2记载的总脂质的提取。以2.6％的收率得到总脂质2.6g。
(2)从废鸡胸脯肉由来的总脂质提取粗[plPC+plPE]
以图5记载的方法，从10g总脂质粗制品得到1.51g粗[plPC+plPE](收率15.1％)，以上述条件对该粗[plPC+plPE]进行HPLC分析的结果，纯度为41.2％。
(3)利用酶处理和提取精制粗[plPC+plPE]
以图6记载的方法，从1g粗[plPC+plPE]得到0.75g精制[plPC+plPE](收率75％)，以上述条件进行HPLC纯度分析的结果，[plPC+plPE]的纯度为96.2％。
(4)从高纯度[plPC+plPE]分离·精制100％plPC和100％plPE
从1g高纯度[plPC+plPE]中以图8记载的方法通过HPLC制造精制plPE和plPC，得到前者馏分0.59g和后者馏分0.37g(合计收率96.0％)。
以上述条件进行HPLC分析的结果，各自的纯度均为100％。
关于产蛋废鸡的皮由来的SM和plPE，若比较实施例1和实施例7，则在使用通常的产蛋废鸡的实施例1中，精制plPE的收率为50％，纯度为95％，精制SM的收率为75％，纯度为96.2％，相对于此，在使用进行了强制换羽的产蛋废鸡的实施例7中，精制plPE的收率为55％，纯度为96.2％，精制SM的收率为78％，纯度为96.9％。
另外，关于产蛋废鸡胸脯肉由来的[plPC+plPE]，若比较实施例2和实施例8，则在使用通常的产蛋废鸡的实施例2中，精制[plPC+plPE]的合计收率为95.4％，纯度分别为100％，相对于此，在使用进行了强制换羽的产蛋废鸡的实施例8中，精制[plPC+plPE]的合计收率为96.0％，纯度分别为100％。
由此可知，进行了强制换羽的产蛋废鸡与通常的产蛋废鸡相比，精制plPE的收率和纯度，精制SM的收率和纯度，以及精制[plPC+plPE]的合计收率都较高。
工业上利用的可能性
根据本发明的高纯度磷脂的制造方法，使用家禽类等的生物材料作为原料，能够以简单的操作收率良好地制造作为机能性食品原料、医药品原料、化妆品原料等有用的高纯度鞘磷脂，特别是人型鞘磷脂和高纯度缩醛磷脂型甘油磷脂。

Claims (3)

1.一种高纯度磷脂的制造方法，其特征在于，包括：
(A)以正己烷和丙酮的混合溶剂对从鸡材料中提取的干燥总脂质进行提取处理，分离为以鞘磷脂为主体的不溶部分和可溶部分的工序，其中，所述正己烷和丙酮的混合溶剂中，正己烷和丙酮的体积比为4∶6～6∶4，所述混合溶剂的使用量相对于每1g干燥总脂质为10～30mL；
(B)以正己烷和丙酮的混合溶剂对所述(A)工序中得到的以鞘磷脂为主体的不溶部分进行洗净处理，得到粗制鞘磷脂的工序，其中，所述正己烷和丙酮的混合溶剂中，正己烷和丙酮的体积比为4∶6～6∶4；
(C)对所述(A)工序中得到的可溶部分进行溶剂除去处理之后，以丙酮进行洗净处理而得到粗制缩醛磷脂型甘油磷脂的工序；
(D)使作为甘油磷脂水解酶的磷脂酶与所述(B)工序中得到的粗制鞘磷脂作用，对混合存在的甘油磷脂群进行水解处理之后，利用溶剂萃取法得到纯度90％以上的鞘磷脂的工序，其中，所述磷脂酶的使用量相对于粗制鞘磷脂1g为0.15～0.45g；和
(E)使作为甘油磷脂水解酶的磷脂酶与所述(C)工序中得到的粗制缩醛磷脂型甘油磷脂作用，对混合存在的甘油磷脂群进行水解处理之后，利用溶剂萃取法得到纯度40％以上的缩醛磷脂型甘油磷脂的工序，其中，所述磷脂酶的使用量相对于粗制缩醛磷脂型甘油磷脂1g为0.15～0.45g。
2.如权利要求1所述的高纯度磷脂的制造方法，其特征在于：
鸡材料为产蛋废鸡和/或种鸡废鸡。
3.如权利要求2所述的高纯度磷脂的制造方法，其特征在于：
产蛋废鸡由经过强制换羽处理的产蛋鸡得到。
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