CN102060873A - N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺的制备方法 - Google Patents
N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明实施例公开了一种N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺的制备方法，包括：将丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂和催化剂在溶剂中反应，得到二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯，所述催化剂为碱土金属的非酸性化合物；将所述二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯与甲醛反应，得到N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺。本发明采用碱土金属的非酸性化合物作为催化剂，由于碱土金属的非酸性化合物为固态物质，反应物丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂可以与固态催化剂很好地接触；同时在固态催化剂表面处有很高的催化剂浓度，使催化剂易于引发反应，因此，本发明提供的制备方法反应时间短，反应效率高。
Description
技术领域
本发明涉及阻燃剂技术领域，更具体地说，涉及N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺的制备方法。
背景技术
随着人类社会经济的发展，人们越来越重视对于阻燃纺织品的研究，许多发达国家都有明确的立法规定老人与儿童的睡衣、床上用品、航空装饰用织物、野营帐篷等纺织品都必须使用阻燃纺织品。
目前，市场上普遍使用的对纯棉织物的耐久阻燃处理主要有两种：英国的Proban工艺和瑞士的Pyrovatex CP工艺。Proban工艺以四羟基甲基氯化磷(THPC)为阻燃剂，生产工艺复杂，除了浸扎、焙烘、洗涤等步骤外，还需要氨熏和氧化处理，并且使用到的氨气危险且污染环境。与Proban工艺相比，Pyrovatex CP工艺以N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺为阻燃剂，生产工艺过程简单，无污染，具有更加良好的应用前景。
N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺的的合成方法一般都是由亚磷酸二甲脂和丙烯酰胺在催化剂或者添加剂条件下生成二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯；二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯进一步与甲醛羟甲基化即得到阻燃剂单体。在早期的专利报道中，在合成二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯时需要用的腐蚀性和危险性都很强的碱作为催化剂，如金属钠、氨基钠等(US Patent：2791019，2754320)，上述催化剂不仅腐蚀性强，而且操作危险。
现有技术中公开了多种以醇钠化合物为催化剂制备N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺或其类似化学物的方法。专利号US3894122的美国专利文献报道了以乙醇钠为催化剂在60到90℃条件下反应11个小时，合成了N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺的类似化合物二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯。上述方法中，采用醇纳化合物作为催化剂制备N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺的类似化合物二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯的反应时间长，反应效率低，制备成本高。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺的制备方法，该方法制备时间短，反应效率高。
本发明提供一种N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺的制备方法，包括：
将丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂和催化剂在溶剂中反应，得到二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯，所述催化剂为碱土金属的非酸性化合物；
将所述二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯与甲醛反应，得到N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺。
优选的，所述催化剂为氧化镁、氢氧化镁、氧化钙、氢氧化钙、氢化钙、氧化锶、氢氧化锶、氧化钡和氢氧化钡中的一种或几种。
优选的，所述亚磷酸二甲脂与丙烯酰胺的摩尔比为1～1.2∶1。
优选的，所述催化剂与丙烯酰胺的摩尔比为0.05～0.6∶1。
优选的，所述丙烯酰胺与所述溶剂的摩尔体积比为0.1mol/L～0.5mol/L。
优选的，所述丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂和催化剂在溶剂中反应的反应温度为40～100℃。
优选的，所述丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂和催化剂在溶剂中反应的反应时间为15～30分钟。
优选的，还包括：
向所述丙烯酰胺中加入铜盐或酚类化合物。
优选的，在保护性气体条件下所述丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂和催化剂在溶剂中反应。
优选的，所述催化剂为粉末状物质
从上述的技术方案可以看出，本发明提供一种N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺的制备方法，包括：将丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂和催化剂在溶剂中反应，得到二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯，所述催化剂为碱土金属的非酸性化合物；将所述二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯与甲醛反应，得到N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺。本发明采用碱土金属的非酸性化合物作为催化剂，由于碱土金属的非酸性化合物为固态物质，反应物丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂可以与固态催化剂很好地接触；同时在固态催化剂表面处有很高的催化剂浓度，使催化剂易于引发反应，因此，本发明提供的制备方法反应时间短，反应效率高。同时，由于丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂和催化剂在溶剂中的反应为放热反应，因此本发明的反应温度较低。此外，与醇钠化合物作为催化剂相比，本发明无需预先将催化剂溶解，溶剂的使用量较少。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1公开的反应产物的核磁测试谱图；
图2为本发明实施例2公开的反应产物的核磁测试谱图；
图3为本发明实施例3公开的反应产物的核磁测试谱图；
图4为本发明实施例4公开的反应产物的核磁测试谱图。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明公开了一种N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺的制备方法，包括：
将丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂和催化剂在溶剂中反应，得到二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯，所述催化剂为碱土金属的非酸性化合物；
将所述二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯与甲醛反应，得到N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺。
所述丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂和催化剂在溶剂中反应，得到二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯，反应式如式I所示，所述亚磷酸二甲脂与丙烯酰胺的摩尔比优选为1～1.2∶1，更优选为1～1.1∶1，
所述催化剂为碱土金属的非酸性化合物，优选为氧化镁、氢氧化镁、氧化钙、氢氧化钙、氢化钙、氧化锶、氢氧化锶、氧化钡和氢氧化钡中的一种或几种，优选为粉末状物质。所述催化剂与丙烯酰胺的摩尔比优选为0.05～0.6∶1，更优选为0.1～0.4∶1。本发明采用碱土金属的非酸性化合物作为催化剂，由于碱土金属的非酸性化合物为固态物质，反应物丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂可以与固态催化剂很好地接触；同时在固态催化剂表面处有很高的催化剂浓度，使催化剂易于引发反应，因此，本发明提供的制备方法反应时间短，反应效率高。本发明采用的催化剂廉价易得，适用于大规模生产。
所述丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂和催化剂在溶剂中反应的反应温度优选为40～100℃。由于本发明中反应为放热反应，一旦引发将顺利进行，因此与现有技术相比，本发明的反应可以在较低的温度下进行。所述丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂和催化剂在溶剂中反应的反应时间优选为15～30分钟。对于所述丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂的投料顺序并无特别要求，可以是将丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂同时置于反应瓶内，也可以是将丙烯酰胺或亚磷酸二甲脂先置于反应容器中，另一原料滴加至反应容器中。
所述溶剂优选为水、醇类化合物或二氧六环中的一种或几种。所述丙烯酰胺与所述溶剂的摩尔体积比优选为0.1mol/L～0.5mol/L。与现有技术以醇钠作为催化剂相比，本发明采用无需预先将催化剂溶解，溶剂的使用量较少。
对于反应的反应容器可以采用常用反应容器，优选在反应瓶上安装冷凝装置和内部测温装置，所述冷凝装置即为通自来水冷却的球形冷凝管或者其他相应冷凝装置。在反应过程中，优选使用水泵抽去反应瓶内空气，水泵抽去反应瓶内的空气只为降低氧气含量，无需非常严格除尽空气。
所述将丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂和催化剂在溶剂中反应优选在保护气体条件下进行，所述保护气体包括但不限于氮气和氩气。所述丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂和催化剂在溶剂中反应优选采用搅拌的方式，更优选为磁力搅拌或机械搅拌。
此外，优选向所述丙烯酰胺中加入铜盐或酚类化合物目的在于防止丙烯酰胺的自身聚合，所述铜盐优选为醋酸铜、硫酸铜或硝酸铜，所述酚类化合物优选为苯酚或取代苯酚。
所述二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯与甲醛反应，得到N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺，反应式如式II所示：
本发明制备的N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺为Pyrovatex CP工艺的阻燃剂，英文名N-hydroxymethyl-3-(dimethoxyphosphonyl)Propionamide，商品名：Pyrovatex CP或FRC-2，CAS登录号为20120-33-6，分子式为C6H14NO5P，结构式如式III所示：
对于所述丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂、催化剂、和甲醛为可以直接从市场购买，无需进行其他处理。
为了进一步说明本发明的技术方案，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
实施例1
向50mL的三口瓶中分别加入5.517g亚磷酸二甲脂(48.15mmol)、3.200g丙烯酰胺(45mmol)、0.180g粉末氧化镁(4.5mmol)、10mL甲醇、2mg醋酸铜、磁力搅拌子一颗，所述三口瓶内安装一玻璃温度计，瓶口接球形冷凝管；
水泵抽出三口瓶内空气一次，充入普通氮气，随后将三口瓶置入预加热50摄氏度的油浴中，磁力搅拌反应体系，3分钟左右体系温度开始升高，内部温度达到71摄氏度时体系沸腾，随后体系温度开始降低，20分钟后，体系内部温度为61摄氏度，停止反应，得到反应产物，将反应产物过滤，进行核磁测试，核磁测试谱线如图1所示，二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯的产率92％；
将反应产物过滤，将过滤所得二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯置入50mL的圆底烧瓶中，加入3.605g甲醛水溶液(45.9mmol)、0.45g 30％氢氧化钠水溶液、磁力搅拌子一颗，将圆底烧瓶置入80摄氏度的油浴，搅拌反应，1小时后停止反应，蒸出有机溶剂即得N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺。
实施例2
向250mL的三口瓶中分别加入22.294g亚磷酸二甲脂(240.75mmol)、15.975g丙烯酰胺(225mmol)、0.900g粉末氧化镁(22.5mmol)、50mL甲醇、10mg醋酸铜、磁力搅拌子一颗，所述三口瓶内安装一玻璃温度计，瓶口接球形冷凝管；
水泵抽出三口瓶内空气一次，充入普通氮气，随后将三口瓶置入预加热50摄氏度的油浴中，磁力搅拌反应体系，3分钟左右体系温度开始升高，内部温度达到71摄氏度时体系沸腾，随后体系温度开始降低，20分钟后，体系内部温度为61摄氏度，停止反应，得到反应产物，将反应产物过滤，进行核磁测试，核磁测试谱线如图2所示，二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯的产率88％；
将反应产物过滤，将过滤所得二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯置入250mL的圆底烧瓶中，加入18.925g甲醛水溶液(229.5mmol)、2.25g 30％氢氧化钠水溶液、磁力搅拌子一颗，将圆底烧瓶置入80摄氏度的油浴，搅拌反应，1小时后停止反应，蒸出有机溶剂即得N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺。
实施例3
向50mL的三口瓶中分别加入5.517g亚磷酸二甲脂(48.15mmol)、0.180g粉末氧化镁(4.5mmol)、2mg醋酸铜、磁力搅拌子一颗，瓶内安装一玻璃温度计，瓶口接球形冷凝管，另取3.200g丙烯酰胺(45mmol)以10mL甲醇溶解，置于滴液漏斗中，接于三口瓶上；
水泵抽出三口瓶内空气一次，充入普通氮气，随后将三口瓶置入预加热50摄氏度的油浴中，磁力搅拌反应体系，将滴液漏斗内液体在10分钟内滴入反应瓶，滴完后约5分钟左右体系温度开始升高，内部温度达到72摄氏度时体系沸腾，随后体系温度开始降低，30分钟后，体系内部温度为60摄氏度，停止反应，得到反应产物，将反应产物过滤，进行核磁测试，核磁测试谱线如图3所示，二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯的产率92％；
将反应产物过滤，将过滤所得二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯置入50mL的圆底烧瓶中，加入3.605g甲醛水溶液(45.9mmol)、0.45g 30％氢氧化钠水溶液、磁力搅拌子一颗，将圆底烧瓶置入80摄氏度的油浴，搅拌反应，1小时后停止反应，蒸出有机溶剂即得N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺。
实施例4
向50mL的三口瓶中分别加入5.517g亚磷酸二甲脂(48.15mmol)、3.200g丙烯酰胺(45mmol)、0.185g粉末氢化钙(4.5mmol)、10mL甲醇、2mg醋酸铜、磁力搅拌子一颗，所述三口瓶内安装一玻璃温度计，瓶口接球形冷凝管；
水泵抽出反应装置内空气一次，充入普通氮气，随后将三口瓶置入预加热50摄氏度的油浴中，磁力搅拌反应体系。3分钟左右体系温度开始升高，内部温度达到71摄氏度时体系沸腾，随后体系温度开始降低，20分钟后，体系内部温度为61摄氏度，停止反应，得到反应产物，将反应产物过滤，进行核磁测试，核磁测试谱线如图4所示，二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯的产率98％；
将反应产物过滤，将过滤所得二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯置入50mL的圆底烧瓶中，加入3.605g甲醛水溶液(45.9mmol)、0.45g 30％氢氧化钠水溶液、磁力搅拌子一颗，将圆底烧瓶置入80摄氏度的油浴，搅拌反应，1小时后停止反应，蒸出有机溶剂即得N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺。
从上述实施例可以看出，本发明提供一种N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺的制备方法，包括：将丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂和催化剂在溶剂中反应，得到二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯，所述催化剂为碱土金属的非酸性化合物；将所述二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯与甲醛反应，得到N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺。实验结果表明，本发明提供的N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺的制备方法反应时间短，效率高，制备得到N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (10)
1.一种N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺的制备方法，其特征在于，包括：
将丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂和催化剂在溶剂中反应，得到二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯，所述催化剂为碱土金属的非酸性化合物；
将所述二甲基(3-氨基-3-酰基丙基)膦酸酯与甲醛反应，得到N-羟甲基-3-(二甲氧基磷酰基)丙酰胺。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为氧化镁、氢氧化镁、氧化钙、氢氧化钙、氢化钙、氧化锶、氢氧化锶、氧化钡和氢氧化钡中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述亚磷酸二甲脂与丙烯酰胺的摩尔比为1～1.2∶1。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂与丙烯酰胺的摩尔比为0.05～0.6∶1。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述丙烯酰胺与所述溶剂的摩尔体积比为0.1mol/L～0.5mol/L。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂和催化剂在溶剂中反应的反应温度为40～100℃。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂和催化剂在溶剂中反应的反应时间为15～30分钟。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，还包括：
向所述丙烯酰胺中加入铜盐或酚类化合物。
9.根据权利要求1～8任意一项所述的制备方法，其特征在于，在保护性气体条件下所述丙烯酰胺、亚磷酸二甲脂和催化剂在溶剂中反应。
10.根据权利要求1～8任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为粉末状物质。
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant |