CN102015900A - 硅氧烷组合物和有机发光二极管 - Google Patents
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Abstract
一种硅氧烷组合物,它包含(A)通过使至少一种噻吩基取代的硅烷和交联剂与水在有机溶剂存在下反应,形成含水解产物的有机相和水相,并分离有机相与水相,和(B)有机溶剂,和一种有机发光二极管(OLED),它含有含通过施加前述硅氧烷组合物形成膜和固化该膜制备的固化的聚硅氧烷的空穴传输/空穴注入层。
Description
相关申请的交叉参考
根据35.U.S.C.§119(e),本申请要求2008年3月26日提交的美国临时申请序列号No.61/039455的权益。美国临时申请序列号No.61/039455在此通过参考引入。
发明领域
本发明涉及硅氧烷组合物,和更特别地涉及下述硅氧烷组合物,它包含(A)通过使至少一种噻吩基取代的硅烷和交联剂与水在有机溶剂存在下反应形成含水解产物的有机相和水相且分离有机相与水相而制备的水解产物;和(B)有机溶剂。本发明还涉及有机发光二极管(OLED),它含有包括通过施加前述硅氧烷组合物形成膜和固化该膜而制备的固化的聚硅氧烷的空穴传输/空穴注入层。
发明背景
有机发光二极管(OLED)可用于各种消费产品,例如手表、电话、膝上型计算机、寻呼机、移动电话、数码相机、DVD播放器和计算器。含发光二极管的显示器相对于常规的液晶显示器(LCD)具有许多优点。例如,OLED显示器比LCD薄,消耗更少的电能,且更明亮。此外,与LCD不同,OLED显示器自照明且不要求背后照明。此外,OLED显示器具有宽的视角,甚至在亮光下。这些结合特点的结果是,OLED显示器比LCD显示器重量轻且占据更少的空间。
OLED典型地包括介于阳极和阴极之间的发光元件。发光元件典型地包括有机薄层的层叠件,所述层叠件包括空穴传输层,发射层,和电子传输层。然而,OLED也可含有额外的层,例如空穴注入层和电子注入层。此外,发射层可含有荧光染料或掺杂剂,以提高OLED的电致发光效率并控制颜色输出。
尽管可使用各种有机聚合物制备OLED中的空穴传输层,但聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸盐),PDOT:PSS是优选的空穴传输材料。含这一材料的OLED典型地具有低的接通电压和高的亮度。然而,含PDOT:PSS的空穴传输层具有许多局限性,其中包括低的透明度、高的酸度,对电化学去掺杂(掺杂剂从空穴传输层中迁移)和电化学分解敏感。而且,PDOT:PSS在制备空穴传输层所使用的有机溶剂和聚合物的含水乳液中不溶,稳定性有限。因此,需要含克服前述局限性的空穴传输层的OLED。
发明概述
本发明涉及硅氧烷组合物,它包含:
(A)通过使(a)通式为Th-(CH2)m+2SiR1 nX3-n的至少一种噻吩基取代的硅烷和(b)选自(i)通式为(R3 bSiX4-b)的至少一种硅烷,(ii)每一分子平均具有至少两个甲硅烷基的至少一种有机化合物,其中甲硅烷基的通式为-SiR3 cX3-c,和(iii)含(i)和(ii)的混合物中的交联剂与水在有机溶剂存在下反应,形成含水解产物的有机相和水相,和分离有机相与水相而制备的水解产物,其中R1是不含脂族不饱和键的C1-C10烃基,X是可水解基团,Th是噻吩基或取代的噻吩基,R3是C1-C10烃基或-H,m为0-10,n为0、1或2,b为0或1,和c为0、1或2;和
(B)有机溶剂。
本发明还涉及有机发光二极管,它包括:
具有第一相对表面和第二相对表面的基底;
覆在第一相对表面上的第一电极层;
覆在第一电极层上的发光元件,该发光元件包括:
发射/电子传输层,和
空穴传输/空穴注入层,其中空穴传输/空穴注入层包括通过施加硅氧烷组合物形成膜和固化该膜制备的固化的聚硅氧烷,其中该硅氧烷组合物包含(A)通过使(a)通式为Th-(CH2)m+2SiR1 nX3-n的至少一种噻吩基取代的硅烷和(b)选自(i)通式为(R3 bSiX4-b)的至少一种硅烷,(ii)每一分子平均具有至少两个甲硅烷基的至少一种有机化合物,其中甲硅烷基的通式为-SiR3 cX3-c,和(iii)含(i)和(ii)的混合物中的交联剂与水在有机溶剂存在下反应,形成含水解产物的有机相和水相,和分离有机相与水相而制备的水解产物,其中R1是不含脂族不饱和键的C1-C10烃基,X是可水解基团,Th是噻吩基或取代的噻吩基,R3是C1-C10烃基或-H,m为0-10,n为0、1或2,b为0或1,和c为0、1或2;和(B)有机溶剂;和
覆在发光元件上的第二电极层。
本发明的OLED具有低的接通电压和高的亮度。此外,本发明含固化的聚硅氧烷的空穴传输/空穴注入层显示出高的透明度和中性pH。而且,在制备空穴传输/空穴注入层所使用的硅氧烷组合物中的水解产物可溶于有机溶剂,和该组合物在不存在湿气的情况下具有良好的稳定性。
本发明的有机发光二极管可用作离散的发光器件或用作发光阵列或显示器例如平板显示器中的有源元件。OLED显示器可用于许多器件中,其中包括手表、电话、膝上型计算机、寻呼机、移动电话、数码相机、DVD播放器和计算器。
参考下述说明、所附权利要求书和附图,本发明的这些和其他特征、方面与优点将变得更好理解。
附图简述
图1示出了根据本发明的OLED的第一实施方案的截面视图。
图2示出了根据本发明的OLED的第二实施方案的截面视图。
发明详述
此处在相对于所提到的组件涉及第一电极层、发光元件和第二电极层的位置中所使用的术语“覆在...上”是指特定层或者直接位于组件上或者位于组件上方且在其间存在一层或多层中间层,条件是OLED与第一电极层下方的基底一起取向,如图1和2所示。例如,在OLED中,在相对于基底的第一相对表面涉及第一电极层的位置中所使用的术语“覆在...上”是指第一电极层或者直接位于该表面上或者与该表面相隔一层或多层中间层。
本发明的硅氧烷组合物包含:
(A)通过使(a)通式为Th-(CH2)m+2SiR1 nX3-n的至少一种噻吩基取代的硅烷和(b)选自(i)通式为(R3 bSiX4-b)的至少一种硅烷,(ii)每一分子平均具有至少两个甲硅烷基的至少一种有机化合物,其中甲硅烷基的通式为-SiR3 cX3-c,和(iii)含(i)和(ii)的混合物中的交联剂与水在有机溶剂存在下反应,形成含水解产物的有机相和水相,和分离有机相与水相而制备的水解产物,其中R1是不含脂族不饱和键的C1-C10烃基,X是可水解基团,Th是噻吩基或取代的噻吩基,R3是C1-C10烃基或-H,m为0-10,n为0、1或2,b为0或1,和c为0、1或2;和
(B)有机溶剂。
硅氧烷组合物中的组分(A)是通过使(a)通式为Th-(CH2)m+2SiR1 nX3-n的至少一种噻吩基取代的硅烷和(b)选自(i)通式为(R3 bSiX4-b)的至少一种硅烷,(ii)每一分子平均具有至少两个甲硅烷基的至少一种有机化合物,其中甲硅烷基的通式为-SiR3 cX3-c,和(iii)含(i)和(ii)的混合物中的交联剂与水在有机溶剂存在下反应,形成含水解产物的有机相和水相,和分离有机相与水相而制备的水解产物,其中R1是不含脂族不饱和键的C1-C10烃基,X是可水解基团,Th是噻吩基或取代的噻吩基,R3是C1-C10烃基或-H,m为0-10,n为0、1或2,b为0或1,和c为0、1或2。
噻吩基取代的硅烷(a)是通式为Th-(CH2)m+2SiR1 nX3-n的至少一种噻吩基取代的硅烷,其中R1是不含脂族不饱和键的C1-C10烃基,X是可水解基团,Th是噻吩基或取代的噻吩基,m为0-10,和n为0、1或2。或者,下标m的数值为0-5或1-3。
用R1表示的烃基不含脂族不饱和键且典型地具有1-10个碳原子,或者1-6个碳原子。术语“不含脂族不饱和键”是指该基团不含脂族碳-碳双键和脂族碳-碳三键。含至少3个碳原子的无环烃基可具有支化或未支化的结构。用R1表示的烃基的实例包括但不限于烷基,例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基;环烷基,例如环戊基、环己基和甲基环己基;芳基,例如苯基和萘基;烷芳基,例如甲苯基和二甲苯基;和芳烷基,例如苄基和苯乙基。
在噻吩基取代的硅烷(a)的通式中,X表示可水解基团。此处所使用的术语“可水解基团”是指在从室温(~23±2℃)-100℃的任何温度下,与硅键合的基团和水在催化剂存在或不存在下在数分钟例如30分钟内反应形成硅烷醇基(Si-OH)。用X表示的可水解基团的实例包括但不限于-Cl、-Br、-OR2、-OCH2CH2OR2、CH3C(=O)O-、Et(Me)C=N-O-、CH3C(=O)N(CH3)-和-ONH2,其中R2是C1-C8烃基或C1-C8卤素取代的烃基,二者均不含脂族不饱和键。
用R2表示的烃基和卤素取代的烃基不含脂族不饱和键且典型地具有1-8个碳原子,或者3-6个碳原子。含至少3个碳原子的无环烃基和卤素取代的烃基可具有支化或未支化的结构。烃基的实例包括但不限于未支化和支化的烷基,例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、己基、庚基和辛基;环烷基,例如环戊基、环己基和甲基环己基;苯基;烷芳基,例如甲苯基和二甲苯基;芳烷基,例如苄基和苯乙基。卤素取代的烃基的实例包括但不限于3,3,3-三氟丙基、3-氯丙基、氯苯基和二氯苯基。
在噻吩基取代的硅烷(a)的通式中,Th表示噻吩基或取代的噻吩基。此处所使用的术语“噻吩基”是指含至少一个5元杂芳烃环的单价有机基团,所述5元杂芳烃环具有杂原子硫且在环碳原子处具有游离价态。用Th表示的噻吩基的实例包括但不限于具有下式的基团:
此外,术语“取代的噻吩基”是指以上所述的噻吩基具有取代基,所述取代基在一个或多个杂芳烃环上的一个或多个位置上取代氢。取代基的实例包括但不限于烷基,例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基;芳基,例如苯基;和卤素,例如氯和溴。
噻吩基取代的硅烷(a)可以是单一的硅烷或含两种或更多种不同噻吩基取代的硅烷的混合物,其中的各种如上所述和例举。
可通过使(i)通式为Th-(CH2)mCH=CH2的链烯基取代的噻吩与(ii)通式为HR1 nSiX3-n的硅烷在(iii)氢化硅烷化催化剂和任选地(iv)有机溶剂存在下反应,制备噻吩基取代的硅烷(a),其中R1、Th、X、m和n如上针对噻吩基取代的硅烷所定义和例举的一样。
链烯基取代的噻吩(i)的通式为Th-(CH2)mCH=CH2,其中Th和m如上针对噻吩基取代的硅烷所定义和例举的一样。链烯基取代的噻吩的实例包括但不限于2-乙烯基噻吩、3-乙烯基噻吩、2-烯丙基噻吩、3-烯丙基噻吩、4-甲基-2-乙烯基噻吩、3-甲基-2-乙烯基噻吩、2-甲基-3-乙烯基噻吩、5-甲基-2-乙烯基噻吩、5-乙烯基-2,2′-双噻吩、3-(2-丙烯基)-2,2′-双噻吩、5-(2-丙烯基)-2,2′-双噻吩、5-乙烯基-2,2′:5′,2″-三噻吩、3′-乙烯基-2,2′:5′,2″-三噻吩,和5-乙基-5″-乙烯基-2,2′:5′,2″-三噻吩。而且,制备链烯基取代的噻吩的方法是本领域众所周知的。
硅烷(ii)的通式为HR1 nSiX3-n,其中R1、X和n如上针对噻吩基取代的硅烷所定义和例举的一样。适合于用作硅烷(ii)的硅烷的实例包括但不限于卤代硅烷,例如HSiCl3、HSiBr3、HMeSiCl2、HEtSiCl2、HMeSiBr2、HEtSiBr2、HPhSiCl2、HPhSiBr2、BuHSiCl2和i-PrHSiCl2、HMe2SiCl、HMe2SiBr、HEt2SiCl和HEt2SiBr;烷氧基硅烷,例如HSi(OMe)3、HSi(OEt)3、HSi(OPr)3、HSi(OBu)3、HSi(OCH2CH2OCH3)3、HMeSi(Me)2、HMeSi(OEt)2、HMeSi(OPr)2、HMeSi(OBu)2、HPhSi(OMe)2、HPhSi(OEt)2、HMeSi(OCH2CH2OCH3)2、HPhSi(OCH2CH2OCH3)2、HMe2Si(OMe)、HMe2Si(OEt)、HMe2Si(OPr)、HMe2Si(OBu)、HPh2Si(OMe)、HPh2Si(OEt)、HMe2Si(OCH2CH2OCH3)、HPh2Si(OCH2CH2OCH3)、HEt2Si(OMe)和HEt2Si(OEt);有机基乙酰氧基硅烷,例如HMeSi(OCOCH3)3、CH3CH2Si(OCOCH3)3和CH2=CHSi(OCOCH3)3,有机基亚氨基氧基硅烷,例如HSi[O-N=C(CH3)CH2CH3]3;有机基乙酰胺基硅烷,例如HSi[NHC(=O)CH3]3和HSi[NHC(=O)CH3]3,氨基硅烷,例如HSi[NH(s-C4H9)]3和HSi(NHC6H11)3;以及有机基氨基氧基硅烷,其中Me是甲基,Et是乙基,Pr是丙基,Bu是丁基,和Ph是苯基。
制备具有可水解基团的硅烷的方法是本领域众所周知的,许多这些化合物可商购。
氢化硅烷化催化剂(iii)可以是任何众所周知的含铂族金属(即铂、铑、钌、钯、锇和铱)或含铂族金属的化合物的氢化硅烷化催化剂。优选地,基于其在氢化硅烷化反应中的高活性,铂族金属是铂。
优选的氢化硅烷化催化剂包括氯铂酸和一些含乙烯基的有机基硅氧烷的络合物,如Willing在美国专利No.3419593中所公开的,在此通过参考引入。优选的这类催化剂是氯铂酸和1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的反应产物。
有机溶剂(iv)是至少一种有机溶剂。该有机溶剂可以是任何非质子或双极性非质子有机溶剂,它在本发明方法的条件下不与链烯基取代的噻吩(i)、硅烷(ii)或噻吩基取代的硅烷产物反应,且与组分(i)、(ii)和噻吩基取代的硅烷混溶。
有机溶剂的实例包括但不限于饱和脂族烃,例如正戊烷、己烷、正庚烷、异辛烷和十二烷;脂环烃,例如环戊烷和环己烷;芳烃,例如苯、甲苯、二甲苯和1,3,5-三甲基苯;环醚,例如四氢呋喃(THF)和二烷;酮,例如甲基异丁基酮(MIBK);卤代烷烃,例如三氯乙烷;和卤代芳烃,例如溴苯和氯苯。有机溶剂(iv)可以是单一的有机溶剂或含两种或更多种不同有机溶剂的混合物,其中的各种如上所定义。
可在适合于氢化硅烷化反应的任何标准反应器内进行链烯基取代的噻吩(i)与硅烷(ii)的反应。合适的反应器包括玻璃和Teflon为衬里的玻璃反应器。优选地,该反应器配有搅动例如搅拌设备。此外,优选地,在惰性氛围下,例如氮气或氩气下,在不存在湿气的情况下进行反应。
可按照任何顺序结合链烯基取代的噻吩(i)、硅烷(ii)、氢化硅烷化催化剂(iii)和任选地有机溶剂(iv)。典型地,将硅烷(ii)加入到链烯基取代的噻吩、氢化硅烷化催化剂和任选地有机溶剂中。
典型地在50-120℃的温度下,或者在室温(~23±2℃)-70℃的温度下进行反应。当温度小于室温时,反应速度典型地非常缓慢。
反应时间取决于几个因素,例如链烯基取代的噻吩(i)和硅烷(ii)的结构,以及温度。在50-70℃的温度下,反应时间典型地为2-4小时。可通过常规实验,使用以下实施例部分列出的方法,确定最佳反应时间。
硅烷(ii)的摩尔数与链烯基取代的噻吩(i)的摩尔数之比典型地为1-5,或者1-3,或者1-2。或者,可相对于硅烷,过量使用链烯基取代的噻吩。
氢化硅烷化催化剂(iii)的浓度足以催化链烯基取代的噻吩(i)与硅烷(ii)的反应。典型地,基于链烯基取代的噻吩(i)与硅烷(ii)的结合重量,氢化硅烷化催化剂的浓度足以提供0.1-1000ppm铂族金属,或者1-500ppm铂族金属,或者5-150ppm铂族金属。低于0.1ppm的铂族金属时,反应速度非常缓慢。使用大于1000ppm铂族金属没有导致反应速度显著增加,因此不经济。
基于反应混合物的总重量,有机溶剂(iv)的浓度典型地为10-70%(w/w),或者20-50%(w/w),或者30-40%(w/w)。
可使用常规的分离/纯化方法,例如蒸馏和色谱法,从反应混合物中回收噻吩基取代的硅烷。
交联剂(b)选自(i)通式为(R3 bSiX4-b)的至少一种硅烷,(ii)每一分子平均具有至少两个甲硅烷基的至少一种有机化合物,其中甲硅烷基的通式为-SiR3 cX3-c,和(iii)含(i)和(ii)的混合物,其中X是可水解基团,R3是C1-C10烃基或-H,b为0或1,和c为0、1或2。
交联剂(b)(i)是通式为(R3 bSiX4-b)的至少一种硅烷,其中X和b如上定义和例举,和R3是C1-C10烃基或-H。用R3表示的烃基典型地具有1-10个碳原子,或者1-6个碳原子,或者1-4个碳原子。含至少3个碳原子的无环烃基和卤素取代的烃基可具有支化或未支化的结构。烃基的实例包括但不限于烷基,例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基;环烷基,例如环戊基、环己基和甲基环己基;芳基,例如苯基和萘基;烷芳基,例如甲苯基和二甲苯基;芳烷基,例如苄基和苯乙基;链烯基,例如乙烯基、烯丙基和丙烯基;芳基链烯基,例如苯乙烯基和肉桂基;和炔基,例如乙炔基和丙炔基。
适合于用作交联剂(b)(i)的硅烷的实例包括但不限于具有下式的硅烷:SiCl4、SiBr4、Si(OMe)4、Si(OEt)4、MeSiCl3、MeSiBr3、MeSi(OMe)3、EtSiCl3、EtSiBr3、EtSi(OMe)3、MeSi(OEt)3、EtSi(OEt)3、PhSiCl3、PhSiBr3、PhSi(OMe)3和PhSi(OEt)3。
交联剂(b)(i)可以是单一的硅烷或含两种或更多种不同的硅烷的混合物,其中的各种具有通式(R3 bSi X4-b),其中R3、X和b如上所定义和例举。而且,制备具有可水解基团的硅烷的方法是本领域众所周知的;许多这些化合物可商购。
交联剂(b)(ii)是每一分子平均具有至少两个甲硅烷基的至少一种有机化合物,其中该甲硅烷基的通式为-SiR3 cX3-c,其中R3、X和c如上所定义和例举。该有机化合物可以是离散的化合物或聚合物。
适合于用作交联剂(b)(ii)的有机化合物的实例包括但不限于具有下式的有机化合物:
R4(SiR3 cX3-c)2、R5(SiR3 cX3-c)3和R6(SiR3 cX3-c)4,其中R3、X和c如上所定义和例举,R4是二价有机基团,R5是三价有机基团,和R6是四价有机基团。二价有机基团的实例包括但不限于亚烃基和咔唑二基。用R4表示的亚烃基典型地具有1-10个碳原子,或者1-6个碳原子,或者1-4个碳原子。亚烃基的实例包括但不限于亚烷基,例如亚甲基、亚乙基、丙-1,3-二基、2-甲基-丙-1,3-二基、丁-1,4-二基、丁-1,3-二基、戊-1,5-二基、戊-1,4-二基、己-1,6-二基、辛-1,8-二基和癸-1,10-二基;环亚烷基,例如环己-1,4-二基;和亚芳基,例如1,2-亚苯基、1,3-亚苯基和1,4-亚苯基。咔唑二基的实例包括但不限于咔唑-1,9-二基、咔唑-2,9-二基、咔唑-3,9-二基、咔唑-4,9-二基、咔唑-2.7-二基、咔唑-3,6-二基、9-甲基咔唑-2,7-二基、9-甲基咔唑-3,6-二基、9-乙基咔唑-2,7-二基、9-乙基咔唑-3,6-二基、9-丙基咔唑-2,7-二基、9-丙基咔唑-3,6-二基、9-丁基咔唑-2,7-二基、9-丁基咔唑-3,6-二基、9-苯基咔唑-2,7-二基和9-苯基咔唑-3,6-二基。
通式为R4(SiR3 cX3-c)2的有机化合物(其中R3、R4、X和c如上定义和例举)的实例包括但不限于具有下式的化合物:Cl3Si(CH2)2SiCl3,Cl3Si(CH2)3SiCl3,Cl3Si(CH2)4SiCl3,Cl3Si(CH2)5SiCl3,Cl3Si(CH2)6SiCl3,Cl3Si(CH2)8SiCl3,Cl3Si(CH2)10SiCl3,Cl3SiC6H4SiCl3,Br3Si(CH2)2SiBr3,Br3Si(CH2)3SiBr3,Br3Si(CH2)4SiBr3,Br3Si(CH2)5SiBr3,Br3Si(CH2)6SiBr3,Br3Si(CH2)8SiBr3,Br3Si(CH2)10SiBr3,Br3SiC6H4SiBr3,Cl2MeSi(CH2)2SiMeCl2,Cl2MeSi(CH2)3SiMeCl2,Cl2MeSi(CH2)4SiMeCl2,Cl2MeSi(CH2)5SiMeCl2,Cl2MeSi(CH2)6SiMeCl2,Cl2MeSi(CH2)8SiMeCl2,Cl2MeSi(CH2)10SiMeCl2,和Cl2MeSiC6H4SiMeCl2。
用R5表示的三价有机基团的实例包括但不限于丙-1,2,3-三基、丁-1,2,3-三基、丁-1,2,4-三基、戊-1,2,3-三基、戊-1,3,4-三基、戊-1,3,5-三基、己-1,2,3-三基、己-1,2,4-三基、己-1,2,6-三基、己-1,3,4-三基、己-1,3,6-三基、辛-1,2,3-三基、辛-1,3,6-三基、辛-1,3,8-三基、辛-1,4,6-三基、辛-1,4,8-三基、环己-1,2,3-三基、环己-1,2,4-三基、环己-1,2,5-三基、环己-1,3,5-三基、苯-1,2,4-三基、苯-1,2,5-三基和苯-1,3,5-三基。
通式为R5(SiR3 cX3-c)3的有机化合物(其中R3、R5、X和c如上定义和例举)的实例包括但不限于具有下式的化合物:
Cl3SiCH2CH(SiCl3)CH2SiCl3,Cl3SiCH2CH(SiCl3)CH(SiCl3)CH3,
Cl3SiCH2CH(SiCl3)CH2CH2(SiCl3),Cl3SiCH2CH2CH(SiCl3)CH2CH2(SiCl3),
Cl3SiCH2CH(SiCl3)CH2CH2CH2SiCl3,Cl3SiCH2CH(SiCl3)CH(SiCl3)CH2CH2CH3,
Br3SiCH2CH(SiBr3)CH2SiBr3,Br3SiCH2CH(SiBr3)CH(SiBr3)CH3,
Br3SiCH2CH(SiBr3)CH2CH2(SiBr3),Br3SiCH2CH2CH(SiBr3)CH2CH2SiBr3,
Br3SiCH2CH(SiBr3)CH2CH2CH2SiBr3,Br3SiCH2CH(SiBr3)CH(SiBr3)CH2CH2CH3,
(MeO)3SiCH2CH(Si(OMe)3)CH2Si(OMe)3,
(MeO)3SiCH2CH(Si(OMe)3)CH(Si(OMe)3)CH3,
(MeO)3SiCH2CH(Si(OMe)3)CH2CH2(Si(OMe)3),
(MeO)3SiCH2CH2CH(Si(OMe)3)CH2CH2Si(OMe)3,
(MeO)3SiCH2CH(Si(OMe)3)CH2CH2CH2Si(OMe)3,和
(MeO)3SiCH2CH(Si(OMe)3)CH(Si(OMe)3)CH2CH2CH3。
用R6表示的四价有机基团的实例包括但不限于丁-1,2,3,4-四基、戊-1,2,3,4-四基、戊-1,2,3,5-四基、戊-1,2,4,5-四基、己-1,2,3,4-四基、己-1,2,3,5-四基、己-1,2,3,6-四基、己-1,3,4,5-四基、己-1,3,4,6-四基、辛-1,2,3,4-四基、辛-1,2,3,6-四基、辛-1,2,3,8-四基、辛-1,3,4,6-四基、辛-1,3,4,8-四基、环己-1,2,3,4-四基、环己-1,2,3,5-四基、环己-1,2,4,5-四基、苯-1,2,3,4-四基、苯-1,2,3,5-四基和苯-1,2,4,5-四基。
通式为R6(SiR3 cX3-c)4的有机化合物(其中R3、R6、X和c如上所定义和例举)的实例包括但不限于具有下式的化合物:
Cl3SiCH2CH(SiCl3)CH(SiCl3)CH2(SiCl3),
Cl3SiCH2CH2(SiCl3)CH(SiCl3)CH(SiCl3)CH3,
Cl3SiCH2CH2(SiCl3)CH(SiCl3)CH2CH2SiCl3,
Cl3SiCH2CH2(SiCl3)CH2CH(SiCl3)CH2SiCl3,
Cl3SiCH2CH(SiCl3)CH(SiCl3)CH(SiCl3)CH2CH3,
Cl3SiCH2CH(SiCl3)CH(SiCl3)CH2CH(SiCl3)CH3,
Cl3SiCH2CH(SiCl3)CH(SiCl3)CH2CH2CH2SiCl3,
Cl3SiCH2CH(SiCl3)CH2CH(SiCl3)CH(SiCl3)CH3,
Cl3SiCH2CH(SiCl3)CH2CH2CH(SiCl3)CH2SiCl3,
Br3SiCH2CH(SiBr3)CH(SiBr3)CH2(SiBr3),
Br3SiCH2CH2(SiBr3)CH(SiBr3)CH(SiBr3)CH3,
Br3SiCH2CH2(SiBr3)CH(SiBr3)CH2CH2SiBr3,
Br3SiCH2CH2(SiBr3)CH2CH(SiBr3)CH2SiBr3,
Br3SiCH2CH(SiBr3)CH(SiBr3)CH(SiBr3)CH2CH3,
Br3SiCH2CH(SiBr3)CH(SiBr3)CH2CH(SiBr3)CH3,
Br3SiCH2CH(SiBr3)CH(SiBr3)CH2CH2CH2SiBr3,
Br3SiCH2CH(SiBr3)CH2CH(SiBr3)CH(SiBr3)CH3,
Br3SiCH2CH(SiBr3)CH2CH2CH(SiBr3)CH2SiBr3,
(MeO)3SiCH2CH(Si(OMe)3)CH(Si(OMe)3)CH2(Si(OMe)3),
(MeO)3SiCH2CH2(Si(OMe)3)CH(Si(OMe)3)CH(Si(OMe)3)CH3,
(MeO)3SiCH2CH2(Si(OMe)3)CH(Si(OMe)3)CH2CH2Si(OMe)3,
(MeO)3SiCH2CH2(Si(OMe)3)CH2CH(Si(OMe)3)CH2Si(OMe)3,
(MeO)3SiCH2CH(Si(OMe)3)CH(Si(OMe)3)CH(Si(OMe)3)CH2CH3,
(MeO)3SiCH2CH(Si(OMe)3)CH(Si(OMe)3)CH2CH(Si(OMe)3)CH3,
(MeO)3SiCH2CH(Si(OMe)3)CH(Si(OMe)3)CH2CH2CH2Si(OMe)3,
(MeO)3SiCH2CH(Si(OMe)3)CH2CH(Si(OMe)3)CH(Si(OMe)3)CH3,
(MeO)3SiCH2CH(Si(OMe)3)CH2CH2CH(Si(OMe)3)CH2Si(OMe)3,
该有机化合物也可以是每一分子平均具有至少两个甲硅烷基的聚合物。该聚合物可以是含相同重复单元的均聚物或含两种或更多种不同重复单元的共聚物。在共聚物中,各单元可以是任何顺序。例如,聚合物可以是无规、交替或嵌段共聚物。
该聚合物的数均分子量典型地为500-100,000,或者1000-10,000,或者2000-5000。
聚合物的实例包括但不限于具有下式的聚合物:
-[CH(OCH2CH2SiCl3)CH2]-,-[CH(OCH2CH2CH2SiCl3)CH2]-,
-[CH(C6H4OCH2CH2SiCl3)CH2]-,-[CH(C6H4OCH2CH2CH2SiCl3)CH2]-,
-[Si(CH3)(CH2CH2SiCl3)O]-,-[CH(OCH2CH2SiBr3)CH2]-,
-[CH(OCH2CH2CH2SiBr3)CH2]-,-[CH(C6H4OCH2CH2SiBr3)CH2]-,
-[CH(C6H4OCH2CH2CH2SiBr3)CH2]-,-[Si(CH3)(CH2CH2SiBr3)O]-,
-[CH(OCH2CH2Si(OMe)3)CH2]-,-[CH(OCH2CH2CH2Si(OMe)3)CH2]-,
-[CH(C6H4OCH2CH2Si(OMe)3)CH2]-,-[CH(C6H4OCH2CH2CH2Si(OMe)3)CH2]-,和-[Si(CH3)(CH2CH2Si(OMe)3)O]-,其中该聚合物的数均分子量为500-100,000。
交联剂(b)(ii)可以是单一的有机化合物或含两种或更多种不同有机化合物的混合物,其中的各种如上所述和例举的一样。而且,制备具有甲硅烷基的有机化合物的方法是本领域众所周知的。
交联剂(b)(iii)是含(b)(i)和(b)(ii)的混合物,其中的各种如上所述和例举的一样。
噻吩基取代的硅烷和交联剂与水在有机溶剂存在下反应。该有机溶剂可以是任何非质子或双极性非质子有机溶剂,它与水部分混溶或互不混溶,在本发明方法的条件下不与噻吩基取代的硅烷(a)、交联剂(b)或水解产物反应,且与噻吩基取代的硅烷(a)、交联剂(b)和水解产物混溶。此处所使用的术语“部分混溶”是指在25℃下水在溶剂中的溶解度小于约0.1g/100g溶剂。
有机溶剂的实例包括但不限于饱和脂族烃,例如正戊烷、己烷、正庚烷、异辛烷和十二烷;脂环烃,例如环戊烷和环己烷;芳烃,例如苯、甲苯、二甲苯和1,3,5-三甲基苯;环醚,例如四氢呋喃(THF)和二烷;酮,例如甲基异丁基酮(MIBK);卤代烷烃,例如三氯乙烷;和卤代芳烃,例如溴苯和氯苯。有机溶剂可以是单一的有机溶剂或含两种或更多种不同有机溶剂的混合物,其中的各种如上所述。
在适合于接触有机基卤代硅烷与水的任何标准反应器内进行噻吩基取代的硅烷(a)和交联剂(b)与水的反应。合适的反应器包括玻璃和Teflon为衬里的玻璃反应器。优选地该反应器配有搅动例如搅拌设备。
典型地通过添加水到组分(a)、(b)和有机溶剂的混合物中,结合噻吩基取代的硅烷(a)、交联剂(b)和水。反向添加,即添加噻吩基取代的硅烷(a)和交联剂(b)到水中也是可行的。然而,反向添加可能导致形成凝胶。
对于配有有效的搅拌设备的1000ml反应容器来说,水添加到噻吩基取代的硅烷(a)和交联剂(b)中的速度典型地为0.1-1ml/min。当添加速度太缓慢时,反应时间不必要地延长。当添加速度太快时,反应混合物可能形成凝胶。
典型地在-78到25℃的温度下,或者-78到0℃,或者-78到-50℃下进行噻吩基取代的硅烷(a)和交联剂(b)与水的反应。
反应时间取决于几个因素,其中包括噻吩基取代的硅烷(a)和交联剂(b)的结构,以及温度。典型地进行反应的时间足以完全水解噻吩基取代的硅烷(a)和交联剂(b)。此处所使用的术语“完全水解”是指至少85mol%最初存在于噻吩基取代的硅烷(a)和交联剂(b)内的与硅键合的基团-X转化成与硅键合的羟基。例如,在-78到-50℃的温度下,反应时间典型地为10-240分钟,或者30-180分钟,或者60-120分钟。可通过常规实验,使用以下实施例部分列出的方法,确定最佳反应时间。
基于组分(a)和(b)的摩尔数之和,噻吩基取代的硅烷(a)的浓度典型地为50-95mol%,或者60-90mol%,或者70-80mol%。
基于反应混合物的总重量,有机溶剂的浓度典型地为50-90%(w/w),或者60-80%(w/w),或者70-75%(w/w)。
在反应混合物中水的浓度典型地足以进行噻吩基取代的硅烷(a)和交联剂(b)的水解。例如,水的浓度典型地使得水的摩尔数与噻吩基取代的硅烷(a)和交联剂(b)内与硅键合的基团-X的摩尔数之和之比为1-10,或者2-5。
当噻吩基取代的硅烷(a)和交联剂(b)含有不与水反应形成酸或碱的可水解基团时,该反应混合物可进一步包括至少一种水解催化剂。该水解催化剂可以是催化含不与水反应形成酸或碱的可水解基团的有机基硅烷的水解而典型地使用的任何酸催化剂或碱催化剂。
酸催化剂的实例包括但不限于无机酸,例如盐酸、硫酸、硝酸和氢氟酸;和有机酸,例如乙酸、草酸、和三氟乙酸。酸催化剂可以是单一的酸催化剂或含两种或更多种不同酸催化剂的混合物。
碱催化剂的实例包括但不限于无机碱,例如氢氧化铵;和有机碱,例如四甲基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵和四丁基氢氧化鏻。碱催化剂可以是单一的碱催化剂或含两种或更多种不同碱催化剂的混合物。
在制备水解产物的方法中,分离含水解产物的有机相与水相。可使用常规方法实现这一分离。例如,可通过中止搅拌该混合物,允许该混合物分离成两层:有机相和水相,和除去含水解产物的有机相,从而分离有机相和水相。典型地用水洗涤有机相,直到洗液为中性pH。可使用常规方法,例如减压蒸发,从有机相中除去残留的水。在这一情况下,有机溶剂典型地与水形成最小沸腾的共沸物,或者其沸点大于水的沸点。在其他情况下,在蒸发工艺过程中,在水之前,可以完全除去有机溶剂。
硅氧烷组合物中的组分(B)是至少一种有机溶剂。该有机溶剂可以是任何非质子或双极性非质子有机溶剂,它与水部分混溶或不混溶,不与水解产物反应,且与水解产物组分(A)混溶。此处所使用的术语“部分混溶”是指在25℃下水在溶剂中的溶解度小于约0.1g/100g溶剂。有机溶剂的实例如上在制备水解产物的方法中所述的一样。有机溶剂可以是与制备水解产物所使用的相同的有机溶剂或不同的有机溶剂。
基于硅氧烷组合物的总重量,组分(B)的浓度典型地为80-99.9%(w/w),或者90-99.5%(w/w),或者95-99%(w/w)。
本发明的有机发光二极管包括:
具有第一相对表面和第二相对表面的基底;
覆在第一相对表面上的第一电极层;
覆在第一电极层上的发光元件,该发光元件包括:
发射/电子传输层,和
空穴传输/空穴注入层,其中空穴传输/空穴注入层包括通过施加硅氧烷组合物形成膜和固化该膜制备的固化的聚硅氧烷,其中该硅氧烷组合物包括(A)通过使(a)通式为Th-(CH2)m+2SiR1 nX3-n的至少一种噻吩基取代的硅烷和(b)选自(i)通式为(R3 bSiX4-b)的至少一种硅烷,(ii)每一分子平均具有至少两个甲硅烷基的至少一种有机化合物,其中甲硅烷基的通式为-SiR3 cX3-c,和(iii)含(i)和(ii)的混合物中的交联剂与水在有机溶剂存在下反应,形成含水解产物的有机相和水相,和分离有机相与水相而制备的水解产物,其中R1是不含脂族不饱和键的C1-C10烃基,X是可水解基团,Th是噻吩基或取代的噻吩基,R3是C1-C10烃基或-H,m为0-10,n为0、1或2,b为0或1,和c为0、1或2;和(B)有机溶剂;和
覆在发光元件上的第二电极层。
基底具有第一相对表面和第二相对表面。此外,基底可以是硬质或软质的材料。此外,基底可透过或不透过电磁光谱的可见光区域内的光。此处所使用的术语“透过”是指对于电磁光谱的可见光区域内的光(~400-~700nm)来说,特定组分(例如,基底或电极层)的透光率百分数为至少30%,或者至少60%,或者至少80%。此外,此处所使用的术语“不透过”是指对于电磁光谱的可见光区域内的光来说该组分的透光率百分数小于30%。
基底的实例包括但不限于半导体材料,例如硅,具有二氧化硅表面层的硅;和砷化镓;石英;熔凝石英;氧化铝;陶瓷;玻璃;金属箔;聚烯烃,例如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯和聚对苯二甲酸乙二酯;氟烃聚合物,例如聚四氟乙烯和聚氟乙烯;聚酰胺,例如尼龙;聚酰亚胺;聚酯,例如(聚甲基丙烯酸甲酯)和聚(2,6-萘二甲酸乙二酯);环氧树脂;聚醚;聚碳酸酯;聚砜;和聚醚砜。
在OLED中,第一电极层可充当阳极或阴极。第一电极层可以透过或不透过可见光。阳极典型地选自高功函(>4eV)的金属、合金或金属氧化物,例如氧化铟、氧化锡、氧化锌、氧化锡铟(ITO)、氧化锌铟、铝掺杂的氧化锌,镍和金。阴极可以是低功函(<4eV)的金属,例如Ca、Mg和Al,以上所述的高功函(>4eV)的金属、合金或金属氧化物;或者低功函金属和具有高或低功函的至少一种其他金属的合金,例如Mg-Al、Ag-Mg、Al-Li、In-Mg和Al-Ca。在制备OLED中,沉积阳极和阴极层的方法,例如蒸发、共蒸发、DC磁控溅射或RF溅射是本领域众所周知的。
发光元件层覆在第一电极层上。发光元件包括空穴传输/空穴注入层和发射/电子传输层,其中空穴传输/空穴注入层包括以下所述的固化的聚硅氧烷。发光元件的取向取决于OLED内阳极和阴极的相对位置。空穴传输/空穴注入层位于阳极和发射/电子传输层之间,发射/电子传输层位于空穴传输/空穴注入层和阴极之间。空穴传输/空穴注入层的厚度典型地为2-100纳米,或者30-50纳米。发射/电子传输层的厚度典型地为20-100纳米,或者30-70纳米。
空穴传输/空穴注入层包括通过施加硅氧烷组合物形成膜和固化该膜制备的固化的聚硅氧烷,其中该硅氧烷组合物如上所述。
施加硅氧烷组合物到第一电极层,覆在第一电极层上的层,或者发射/电子传输层上(这取决于OLED的结构),形成膜,其中硅氧烷包括以下所述的组分(A)和(B)。
可使用常规方法,例如旋涂、浸涂、喷涂、刷涂和印刷,施加硅氧烷组合物到第一电极层,覆在第一电极层上的层或发射/电子传输层上。
可通过将膜暴露于热下,固化该膜。固化速度取决于许多因素,其中包括水解产物的结构和温度。与更加完全固化的聚硅氧烷相比,部分固化的聚硅氧烷通常具有较高含量与硅键合的羟基(硅烷醇基)。可通过控制固化时间和温度,改变固化程度。例如,典型地通过将硅氧烷组合物暴露于约150℃-约250℃的温度下0.1-1小时的时间段,固化该组合物。
发射/电子传输层可以是典型地在OLED器件中用作发射、电子传输、电子注入/电子传输或发光材料的任何低分子量的有机化合物或有机聚合物。适合于用作电子传输层的低分子量有机化合物是本领域众所周知的,正如美国专利No.5952778、美国专利No.4539507、美国专利No.4356429、美国专利No.4769292、美国专利No.6048573和美国专利No.5969474中所例举的。低分子量化合物的实例包括但不限于芳烃化合物,例如蒽、萘、菲、芘、和苝;丁二烯类,例如1,4-二苯基丁二烯和四苯基丁二烯;香豆素;吖啶;茋,例如反式茋;和螯合的oxinoid化合物,例如三(8-羟基喹啉)铝(III),Alq3。可通过标准的薄膜制备技术,其中包括真空蒸发和升华,沉积这些低分子量有机化合物。
适合于用作发射/电子传输层的有机聚合物是本领域众所周知的,正如美国专利No.5952778、美国专利No.5247190、美国专利No.5807627、美国专利No.6048573和美国专利No.6255774中所例举的。有机聚合物的实例包括但不限于聚(亚苯基亚乙烯基),例如聚(1,4-亚苯基亚乙烯基);聚-(2,5-二烷氧基-1,4-亚苯基亚乙烯基),例如聚(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基)(MEHPPV),聚(2-甲氧基-5-(2-甲基戊氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基),聚(2-甲氧基-5-戊氧基-1,4-亚苯基亚乙烯基),和聚(2-甲氧基-5-十二烷氧基-1,4-亚苯基亚乙烯基);聚(2,5-二烷基-1,4-亚苯基亚乙烯基);聚(亚苯基);聚(2,5-二烷基-1,4-亚苯基);聚(对亚苯基);聚(噻吩)类,例如聚(3-烷基噻吩);聚(烷基亚噻吩基)类,例如聚(3-十二烷基亚噻吩基);聚(芴)类,例如聚(9,9-二烷基芴);和聚苯胺类。有机聚合物的实例还包括以商品名Sumation,例如SumationTMBlue BP105 Light Emitting Polymer,SumationTM Green K2 Light EmittingPolymer,和SumationTM Red H2 Light Emitting Polymer获自Suamtion(Tokyo,日本)的聚芴基发光聚合物。可通过常规的溶剂涂布技术,例如旋涂、浸涂、喷涂、刷涂和印刷(例如雕版印花和筛网印刷),施加有机聚合物。
发射/电子传输层可进一步包括荧光染料。适合于在OLED器件中使用的荧光染料是本领域众所周知的,正如美国专利No.4769292中所述。荧光染料的实例包括但不限于香豆素;二氰基亚甲基吡喃,例如4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)4H-吡喃;二氰基亚甲基噻喃;甲川染料;氧杂苯并蒽;呫吨;吡喃鎓和噻喃鎓;cabostyril;和芘荧光染料。
第二电极层可在OLED中充当阳极或阴极。第二电极层可透过或不透过可见光区域内的光。阳极和阴极材料的实例及其形成方法与以上针对第一电极层所述的一样。
本发明的OLED可进一步包括介于阴极和发射/电子传输层之间的电子注入层。电子注入层的厚度典型地为0.5-5纳米,或者1-3纳米。适合于用作电子注入层的材料的实例包括但不限于碱金属氟化物,例如氟化锂和氟化铯;和碱金属羧酸盐,例如醋酸锂和醋酸铯。可通过常规技术,热蒸发,形成电子注入层。
本发明的OLED可进一步包括介于阳极和空穴传输/空穴注入层之间的空穴传输层。空穴传输层可以是典型地在OLED器件中用作空穴传输、空穴注入或空穴注入/空穴传输材料的任何有机化合物。适合于用作空穴传输层的有机化合物是本领域众所周知的,如美国专利No.4720432、美国专利No.5593788、美国专利No.5969474、美国专利No.4539507、美国专利No.6048573和美国专利No.4888211中所例举的。有机化合物的实例包括但不限于芳族叔胺,例如单芳基胺,二芳基胺,三芳基胺和四芳基二胺;腙类;咔唑类;三唑类,咪唑类;具有氨基的二唑类;聚噻吩,例如聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸盐),它由H.C.Starck Inc.以名称P销售;和porhyrinic化合物,例如酞菁类和含金属的酞菁类。可通过常规的薄膜制备技术,其中包括真空蒸发和升华,施加有机化合物。
如图1所示,本发明的OLED的第一实施方案包括具有第一相对表面100A和第二相对表面100B的基底100,覆在第一相对表面100A上的第一电极层102,其中第一电极层102是阳极,覆在第一电极层102上的发光元件104,其中发光元件104包括空穴传输/空穴注入层106和位于空穴传输/空穴注入层106上的发射/电子传输层108,其中空穴传输/空穴注入层106包括固化的聚硅氧烷,和覆在发光元件104的上第二电极层110,其中第二电极层110是阴极。
如图2所示,本发明的OLED的第二实施方案包括具有第一相对表面200A和第二相对表面200B的基底200,覆在第一相对表面200A上的第一电极层202,其中第一电极层202是阴极,覆在第一电极层202上的发光元件204,其中发光元件204包括发射/电子传输层208和位于发射/电子传输层208上的空穴传输/空穴注入层206,其中空穴传输/空穴注入层206包括固化的聚硅氧烷,和覆在发光元件204上的第二电极层210,其中第二电极层210是阳极。
本发明的OLED具有低的接通电压和高的亮度。此外,本发明含固化的聚硅氧烷的空穴传输/空穴注入层显示出高的透光率和中性pH。而且,在制备空穴传输/空穴注入层所使用的硅氧烷组合物中的水解产物可溶于有机溶剂,和该组合物在不存在湿气的情况下具有良好的稳定性。
本发明的有机发光二极管可用作离散的发光器件或用作发光阵列或显示器例如平板显示器中的有源元件。OLED显示器可用于许多器件中,其中包括手表、电话、膝上型计算机、寻呼机、移动电话、数码相机、DVD播放器和计算器。
实施例
列出下述实施例,更好地阐述本发明的硅氧烷组合物和OLED,但不被视为限制本发明,本发明的范围通过所附权利要求书描绘。除非另有说明,在实施例中报道的所有份和百分数以重量计。实施例中使用下述方法和材料:
NMR光谱
使用Varian 300MHz NMR光谱仪,获得在CDCl3内噻吩基取代的硅烷的核磁共振光谱(1H NMR)。
制备ITO-涂布的玻璃基底
表面电阻率为15Ω/□的大小为200mm×200mm×0.2mm的构图ITO涂布的玻璃基底购自Geomatic Co.,Ltd.。每一基底具有在二氧化硅(厚度=150±100埃)上的三个矩形形状的ITO层的图案(厚度=1500±150埃),其中各自彼此平行取向。切割基底成25mm的正方形样品。
将基底浸渍在含由1%Alconox粉化清洁剂(Alconox,Inc.)在水中组成的溶液的超声浴内10分钟,然后用去离子水漂洗。然后按序浸渍在下述每一种溶剂中:异丙醇、正己烷和甲苯,在每一溶剂中超声搅拌10分钟。然后在干燥氮气物流下干燥玻璃基底。就在使用之前用氧等离子体处理基底3分钟。
在OLED中沉积Ca和Al膜
通过热蒸发,在10-6mbar的起始真空下,使用配有晶体平衡膜厚度监控器的BOC Edwards型号E 306A Coating System,沉积钙和铝膜。通过将金属置于氧化铝坩埚内,并放置该坩埚在钨丝螺线内,或者通过在钨篮内直接放置金属,从而制备源(source)。当要求多层金属时,将合适的源置于可旋转以供沉积每一金属的转盘内。在沉积工艺过程中,监控膜的沉积速度(0.1-0.3nm/s)和厚度。
铂催化剂是含在无水甲苯内0.05%(w/w)1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的铂(0)络合物的混合物。
SumationTMBlue BP 105 Light Emitting Polymer获自Suamtion(Tokyo,日本),是发射可见光谱中蓝色区域内的光的聚芴聚合物。
SumationTM Green K2 Light Emitting Polymer获自Suamtion(Tokyo,日本),是发射可见光谱中绿色区域内的光的聚芴聚合物。
SumationTM Red H2 Light Emitting Polymer获自Suamtion(Tokyo,日本),是发射可见光谱中红色区域内的光的聚芴聚合物。
实施例1
在配有回流冷凝器和滴液漏斗的三颈烧瓶中,在氮气下结合2-烯丙基噻吩(25g)、13g无水甲苯(13g)和250mg铂催化剂。然后将30g三氯硅烷逐滴加入到该混合物中。一旦完成添加,则加热该混合物到60℃并维持在该温度下2小时。然后在150℃和0.02torr下蒸馏该混合物,以无色液体形式得到2-(3-三氯甲硅烷基丙基)噻吩:1H NMR(CDCl3)δ7.16(dd,1H,J=5.1,0.9Hz);6.95(dd,1H,J=4.8,3.3Hz);6.83(m,1H);2.96(t,2H,J=7.2Hz);1.98(m,2H);1.46(m,2H)。
在烧瓶内结合2-(3-三氯甲硅烷基丙基)噻吩(5.0g)和50g甲基异丁基酮。然后将400mg四氯化硅和430mg1,8-双(三氯甲硅烷基)辛烷加入到该溶液中,在-78℃下冷却所得混合物1小时。接下来,在1小时的过程中添加10g水到该混合物中。当水的添加完成时,允许温热混合物到室温。用水洗涤混合物,直到洗液不再为酸性。真空除去残留的水并使用0.1微米的PTFE注射器过滤器过滤该混合物。
实施例2
使用18.7g 5-烯丙基-2,2′-双噻吩替代2-烯丙基噻吩,10g无水甲苯,20g三氯硅烷和150mg铂催化剂,重复实施例1的氢化硅烷化反应。以无色液体形式获得5-(3-三氯甲硅烷基丙基)-2,2′-双噻吩:1H NMR(CDCl3)δ7.20(dd,1H,J=5.1,1.2Hz);7.14(dd,1H,J=3.6,0.9Hz);7.02(m,2H);6.74(d,1H,J=3.6Hz);2.93(t,2H,J=7.2Hz);1.99(m,2H);1.49(m,2H)。
使用5-(3-三氯甲硅烷基丙基)-2,2′-双噻吩替代2-(3-三氯甲硅烷基丙基)噻吩,重复实施例1的水解反应。
实施例3
使用4.5g 2-烯丙基-5-甲基噻吩替代2-烯丙基噻吩,2.5g无水甲苯,5.0g三氯硅烷和50mg铂催化剂,重复实施例1的氢化硅烷化反应。以无色液体形式获得2-(3-三氯甲硅烷基丙基)-5-甲基噻吩:1HNMR(CDCl3)δ6.60(m,2H);2.88(t,2H,J=7.2Hz);2.47(s,3H);1.95(m,2H);1.47(m,2H)。
使用2-(3-三氯甲硅烷基丙基)-5-甲基噻吩替代2-(3-三氯甲硅烷基丙基)噻吩,重复实施例1的水解反应。
实施例4
使用5.0g 5-烯丙基-5′-甲基-2,2′-双噻吩替代2-烯丙基噻吩,2.5g无水甲苯,6.0g三氯硅烷和50mg铂催化剂,重复实施例1的氢化硅烷化反应。以无色液体形式获得5-(3-三氯甲硅烷基丙基)-5′-甲基-2,2′-双噻吩:1H NMR(CDCl3)δ6.92(d,1H,J=3.6Hz);6.91(d,1H,J=2.7Hz);6.70(d,2H,J=3.6Hz);6.65(m,1H);2.91(t,2H,J=7.2Hz);2.48(d,3H,J=1.2Hz);1.97(m,2H);1.47(m,2H)。
使用5-(3-三氯甲硅烷基丙基)-5′-甲基-2,2′-双噻吩替代2-(3-三氯甲硅烷基丙基)噻吩,重复实施例1的水解反应。
实施例5
如下所述制备三个OLED:用MIBK稀释实施例1的水解物到0.5%(w/w)固体。使用CHEMAT Technology Model KW-4A旋涂机,在ITO涂布的玻璃基底上旋涂(2000rpm,20s)该溶液,形成厚度为10纳米的空穴传输/空穴注入层。在热板上在190℃下加热基底0.5小时。然后在空穴传输/空穴注入层上旋涂(2250rpm,30s)由在二甲苯内1.5wt%SumationTM Blue BP105 Light-Emitting Polymer组成的溶液,形成厚度为约70纳米的发射/电子传输层。在热板上在100℃下加热该基底0.5小时,然后允许冷却到室温。通过具有三个矩形孔隙(5mm×15mm)的掩膜,在发光聚合物层之上按序沉积钙(50纳米)和铝(150纳米),形成三个阴极。然后在阴极上施加一滴环氧粘合剂(ELC 2500,Electro-Lite Corporation)。将玻璃载片置于环氧粘合剂上,并施加压力,以使环氧粘合剂铺开成均匀的层。使用365nm的UV灯,固化环氧粘合剂7分钟。三个OLED发射蓝色光,且在1cd m-2下,平均接通电压为约9.6V,在10V下的平均亮度为约17cd m-2,和平均峰值发光效率为0.3cd/A。
使用前述方法制备三个OLED,但用SumationTM Red H2Light-Emitting Polymer替代SumationTM Blue BP105。该OLED发射红色光,且平均接通电压为8.7V,在10V下的平均亮度为38cd m-2,和平均峰值发光效率为0.10cd/A。
最后,使用前述方法制备三个OLED,但用SumationTM Green K2Light-Emitting Polymer替代SumationTM Blue BP105。该OLED发射绿色光,且平均接通电压为6.2V,在10V下的平均亮度为650cd m-2,和平均峰值发光效率为2.4cd/A。
实施例6
使用实施例2的水解物,如实施例5所述制造OLED。发红光器件的平均接通电压为4.8V,在10V下的平均亮度为835cd m-2,和平均峰值发光效率为0.35cd/A。发绿光器件的平均接通电压为4.6V,在10V下的平均亮度为5500cd m-2,和平均峰值发光效率为2.7cd/A。发蓝光器件的平均接通电压为5.7V,在10V下的平均亮度为1380cd m-2,和平均峰值发光效率为2.2cd/A。
实施例7
使用实施例3的水解物,如实施例5所述制造OLED。发红光器件的平均接通电压为7.3V,在10V下的平均亮度为113cd m-2,和平均峰值发光效率为0.12cd/A。发绿光器件的平均接通电压为6.2V,在10V下的平均亮度为977cd m-2,和平均峰值发光效率为2.0cd/A。发蓝光器件的平均接通电压>10V,在10V下的平均亮度为3.6cd m-2,和平均峰值发光效率为0.11cd/A。
实施例8
使用实施例4的水解物,如实施例5所述制造OLED。发红光器件的平均接通电压为6.7V,在10V下的平均亮度为170cd m-2,和平均峰值发光效率为0.31cd/A。发绿光器件的平均接通电压为5.6V,在10V下的平均亮度为1100cd m-2,和平均峰值发光效率为1.8cd/A。发蓝光器件的平均接通电压为6.2V,在10V下的平均亮度为740cd m-2,和平均峰值发光效率为1.9cd/A。
Claims (10)
1.一种硅氧烷组合物,它包含:
(A)通过使(a)通式为Th-(CH2)m+2SiR1 nX3-n的至少一种噻吩基取代的硅烷和(b)选自(i)通式为(R3 bSiX4-b)的至少一种硅烷,(ii)每一分子平均具有至少两个甲硅烷基的至少一种有机化合物,其中甲硅烷基的通式为-SiR3 cX3-c,和(iii)含(i)和(ii)的混合物中的交联剂与水在有机溶剂存在下反应,形成含水解产物的有机相和水相,和分离有机相与水相而制备的水解产物,其中R1是不含脂族不饱和键的C1-C10烃基,X是可水解基团,Th是噻吩基或取代的噻吩基,R3是C1-C10烃基或-H,m为0-10,n为0、1或2,b为0或1,和c为0、1或2;和
(B)有机溶剂。
2.权利要求1的硅氧烷组合物,其中下标m的数值为0-5。
3.权利要求1的硅氧烷组合物,其中Th选自噻吩-2-基、2,2′-双噻吩-5-基和2,2′:5′,2″-三噻吩-5-基。
4.权利要求1的硅氧烷组合物,其中在噻吩基取代的硅烷和交联剂的通式中X选自-Cl和-Br。
5.一种有机发光二极管,它包括:
具有第一相对表面和第二相对表面的基底;
覆在第一相对表面上的第一电极层;
覆在第一电极层上的发光元件,该发光元件包括:
发射/电子传输层,和
空穴传输/空穴注入层,其中空穴传输/空穴注入层包括通过施加硅氧烷组合物形成膜和固化该膜而制备的固化的聚硅氧烷,其中该硅氧烷组合物包含(A)通过使(a)通式为Th-(CH2)m+2SiR1 nX3-n的至少一种噻吩基取代的硅烷和(b)选自(i)通式为(R3 bSiX4-b)的至少一种硅烷,(ii)每一分子平均具有至少两个甲硅烷基的至少一种有机化合物,其中甲硅烷基的通式为-SiR3 cX3-c,和(iii)含(i)和(ii)的混合物中的交联剂与水在有机溶剂存在下反应,形成含水解产物的有机相和水相,和分离有机相与水相而制备的水解产物,其中R1是不含脂族不饱和键的C1-C10烃基,X是可水解基团,Th是噻吩基或取代的噻吩基,R3是C1-C10烃基或-H,m为0-10,n为0、1或2,b为0或1,和c为0、1或2;和(B)有机溶剂;和
覆在发光元件上的第二电极层。
6.权利要求5的有机发光二极管,其中下标m的数值为0-5。
7.权利要求5的有机发光二极管,其中Th选自噻吩-2-基、2,2′-双噻吩-5-基和2,2′:5′,2″-三噻吩-5-基。
8.权利要求5的有机发光二极管,其中在噻吩基取代的硅烷和交联剂的通式中X选自-Cl和-Br。
9.权利要求5的有机发光二极管,其中发射/电子传输层包括荧光染料。
10.权利要求5的有机发光二极管,进一步包括空穴传输层和电子注入层中的至少一个。
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