CN102010311A - 4,4-二甲氧基-2-丁酮的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种精细化工原料4，4-二甲氧基-2-丁酮的合成方法。本发明以甲酸乙酯、液体甲醇钠、丙酮及浓硫酸为原料，经过Claisen酯缩合反应制备丁酮烯醇钠，然后将处理过的丁酮烯醇钠溶液滴加到含有浓硫酸的甲醇溶液中，反应得到4，4-二甲氧基-2-丁酮的粗品，经过常压蒸馏及减压蒸馏处理得到4，4-二甲氧基-2-丁酮产品。本发明原料廉价，方法工艺简单，操作方便，易于应用于工业化大规模生产，具有较高的工业应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种精细化工原料4，4-二甲氧基-2-丁酮的制备方法。
背景技术
4，4-二甲氧基-2-丁酮是一种无色或浅黄色透明液体，是一种重要的医药磺胺甲基嘧啶的中间体，在医药、农药、染料等领域具有广泛的应用价值。可合成医药、农药重要中间体2-巯基-4-甲基嘧啶；合成抗艾滋病药物奈韦拉平的关键中间体2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶；合成超高效、低毒除草剂5-甲基-N-芳基-1，2，4-三唑[1，5-α]嘧啶-2-磺酰胺；组成附着能力强、性能稳定的电子设备外壳涂装用的环保水性涂料等。
国内4，4-二甲氧基-2-丁酮的合成目前还处于起步阶段，只有少数几个厂家生产，生产能力和产量远远不能满足国内实际生产的需求，严重影响了其下游产品的开发和新生产技术的推广。
目前报道较多的是以甲酸甲酯作为原料合成4，4-二甲氧基-2-丁酮。以甲酸甲酯和丙酮为原料在强碱试剂的作用下通过Claisen酯缩合反应制备丁酮烯醇钠，反应溶剂采用甲醇、二甲苯等，丁酮烯醇钠经过中和反应、加成反应制备4，4-二甲氧基-2-丁酮，酸式试剂主要有浓硫酸(98％)、硫酸氢甲酯、HCl气体等。专利US 5276200详细报道了以甲酸甲酯作为原料合成4，4-二甲氧基-2-丁酮，此种方法原料甲酸甲酯较为昂贵，工艺中强碱试剂甲醇钠粉末极易与空气中的氧和湿气反应，不易保存，同时极易被操作者吸入，接触人的皮肤还会烫伤，给操作带来很多麻烦。
发明内容
本发明的目的是克服现有工艺中存在的不足，提供一种经济、高效地合成4，4-二甲氧基-2-丁酮的方法。
本发明以甲酸乙酯、液体甲醇钠、丙酮及浓硫酸为原料，经过Claisen酯缩合反应制备丁酮烯醇钠，然后将处理过的丁酮烯醇钠溶液滴加到含有浓硫酸的甲醇溶液中，反应得到4，4-二甲氧基-2-丁酮的粗品，经过常压蒸馏及减压蒸馏处理得到4，4-二甲氧基-2-丁酮产品。
本发明的方法通过以下技术方案实现：
一种4，4-二甲氧基-2-丁酮的合成方法，步骤如下：
(1)丁酮烯醇钠的制备
将液体甲醇钠升温至30℃～60℃，向其中慢慢滴加丙酮和甲酸乙酯的混合液，甲酸乙酯和丙酮的摩尔比为1～4∶1，甲醇钠与丙酮的摩尔比为0.5～2∶1，滴加速度0.05g/min～1000g/min，滴加完毕后30℃～60℃保温1h～5h，得到含有丁酮烯醇钠的悬浊液，(2)4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品的制备
处理步骤(1)所得混合物，得到丁酮烯醇钠溶液，将质量分数为98％的浓硫酸和甲醇的混合液升温至25℃～40℃，浓硫酸和甲醇的质量比为1∶1～20，浓硫酸与丁酮烯醇钠的摩尔比为0.5～3∶1，向浓硫酸和甲醇的混合液中滴加丁酮烯醇钠溶液，滴加速度为0.5g/min～2000g/min，滴加完毕后25℃～40℃保温3h～6h，反应完毕，用液体甲醇钠中和反应液，过滤，滤液即为4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品，
(3)4，4-二甲氧基-2-丁酮的精制
步骤(2)所得4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品经过常压蒸馏回收甲醇、减压蒸馏除去副产物后得到4，4-二甲氧基-2-丁酮产品。
有益效果：本发明提出的一种精细化工原料4，4-二甲氧基-2-丁酮的制备方法，具有以下优点：①采用甲酸乙酯代替甲酸甲酯，价格较为低廉，且收率与使用甲酸甲酯相当，降低了成本；而且甲酸乙酯沸点较高，易于操作，储存方便；②采用液体甲醇钠代替固体甲醇钠，操作简单，免去了配制甲醇钠的甲醇溶液的步骤，避免了甲醇钠粉末吸入及接触皮肤的危害；③采用旋转蒸发除去丁酮烯醇钠混合液中的溶剂及液体杂质，避免了因使用甲酸乙酯而引入的副产物，保证了产品的纯度。
具体实施方式
下面将通过实施例对本发明作进一步的说明，但不限于此：
实施例1：
(1)在装有温度计、球形冷凝管、搅拌器及氮气保护装置的1L四口烧瓶中，加入135g液体甲醇钠，开启搅拌，升温至30℃，向其中滴入43.5g丙酮和55.5g甲酸乙酯的混合液，4h滴加完毕，30℃保温5h，得到含有丁酮烯醇钠的悬浊液。
(2)将丁酮烯醇钠悬浊液进行旋转蒸发，除去溶剂及液体杂质，得到丁酮烯醇钠的白色固体53.2g，加入100g甲醇配成溶液。在另一装有温度计、球形冷凝管、搅拌器及氮气保护装置的1L四口烧瓶中，加入48.3g浓硫酸(98％)和160g甲醇的混合液，升温至25℃。将配好的丁酮烯醇钠溶液滴入四口烧瓶中，充分搅拌，1h滴加完毕，保温6h。反应完毕后，加入液体甲醇钠中和反应液，中和后pH值为7.0，料液温度25℃，搅拌0.5h，过滤得4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品。
(3)将4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品经过常压蒸馏回收甲醇，然后再进行减压蒸馏，收集20mmHg时70℃～73℃的馏分，得到55.5g无色透明液体，取样作GC分析，4，4-二甲氧基-2-丁酮含量为95.23％，收率56.1％(以甲醇钠为基准)。
实施例2：
(1)在装有温度计、球形冷凝管、搅拌器及氮气保护装置的1L四口烧瓶中，加入135g液体甲醇钠，开启搅拌，升温至40℃，向其中滴入43.5g丙酮和111g甲酸乙酯的混合液，6h滴加完毕，40℃保温3h，得到含有丁酮烯醇钠的悬浊液。
(2)将丁酮烯醇钠悬浊液进行旋转蒸发，除去溶剂及液体杂质，得到丁酮烯醇钠的白色固体57.0g，加入90g甲醇配成溶液。在另一装有温度计、球形冷凝管、搅拌器及氮气保护装置的1L四口烧瓶中，加入77.5g浓硫酸(98％)和200g甲醇的混合液，升温至30℃。将配好的丁酮烯醇钠溶液滴入四口烧瓶中，充分搅拌，2h滴加完毕，保温5h。反应完毕后，加入液体甲醇钠中和反应液，中和后pH值为8.0，料液温度30℃，搅拌0.5h，过滤得4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品。
(3)将4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品经过常压蒸馏回收甲醇，然后再进行减压蒸馏，收集20mmHg时70℃～73℃的馏分，得到59.2g无色透明液体，取样作GC分析，4，4-二甲氧基-2-丁酮含量为95.47％，收率59.8％(以甲醇钠为基准)。
实施例3：
(1)在装有温度计、球形冷凝管、搅拌器及氮气保护装置的1L四口烧瓶中，加入122.7g液体甲醇钠，开启搅拌，升温至50℃，向其中滴入43.5g丙酮和166.5g甲酸乙酯的混合液，7h滴加完毕，50℃保温2h，得到含有丁酮烯醇钠的悬浊液。
(2)将丁酮烯醇钠悬浊液进行旋转蒸发，除去溶剂及液体杂质，得到丁酮烯醇钠的白色固体63.3g，加入80g甲醇配成溶液。在另一装有温度计、球形冷凝管、搅拌器及氮气保护装置的1L四口烧瓶中，加入95.3g的浓硫酸(98％)和300g甲醇的混合液，升温至35℃。将配好的丁酮烯醇钠溶液滴入四口烧瓶中，充分搅拌，3h滴加完毕，保温4h。反应完毕后，加入液体甲醇钠中和反应液，中和后pH值为7.5，料液温度35℃，搅拌0.5h，过滤得4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品。
(3)将4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品经过常压蒸馏回收甲醇，然后再进行减压蒸馏，收集20mmHg时70℃～73℃的馏分，得到69.6g无色透明液体，取样作GC分析，4，4-二甲氧基-2-丁酮含量为95.11％，收率70.3％(以甲醇钠为基准)。
实施例4：
(1)在装有温度计、球形冷凝管、搅拌器及氮气保护装置的1L四口烧瓶中，加入122.7g液体甲醇钠，开启搅拌，升温至60℃，向其中滴入43.5g丙酮和222g甲酸乙酯的混合液，8h滴加完毕，60℃保温1h，得到含有丁酮烯醇钠的悬浊液。
(2)将丁酮烯醇钠悬浊液进行旋转蒸发，除去溶剂及液体杂质，得到丁酮烯醇钠的白色固体62.1g，加入80g甲醇配成溶液。在另一装有温度计、球形冷凝管、搅拌器及氮气保护装置的1L四口烧瓶中，加入101.2g浓硫酸(98％)和350g甲醇的混合液，升温至40℃。将配好的丁酮烯醇钠溶液滴入四口烧瓶中，充分搅拌，4h滴加完毕，保温3h。反应完毕后，加入液体甲醇钠中和反应液，中和后pH值为8.0，料液温度40℃，搅拌0.5h，过滤得4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品。
(3)将4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品经过常压蒸馏回收甲醇，然后再进行减压蒸馏，收集20mmHg时70℃～73℃的馏分，得到46.3g无色透明液体，取样作GC分析，4，4-二甲氧基-2-丁酮含量为95.24％，收率46.8％(以甲醇钠为基准)。
实施例5：
(1)操作同实施例3。
(2)将丁酮烯醇钠悬浊液进行旋转蒸发，除去溶剂及液体杂质，得到丁酮烯醇钠的白色固体57g，加入80g配成溶液。在另一装有温度计、球形冷凝管、搅拌器及氮气保护装置的1L四口烧瓶中，加入95.3g浓硫酸(98％)和300g甲醇的混合液，升温至35℃。将配好的丁酮烯醇钠溶液滴入四口烧瓶中，充分搅拌，3h滴加完毕，保温4h。反应完毕后，加入液体甲醇钠中和反应液，中和后pH值为7.0，料液温度30℃，搅拌0.5h，过滤得4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品。
(3)将4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品经过常压蒸馏回收甲醇，然后再进行减压蒸馏，收集20mmHg时70℃～73℃的馏分，得到64.9g无色透明液体，取样作GC分析，4，4-二甲氧基-2-丁酮含量为95.09％，收率65.6％(以甲醇钠为基准)。
实施例6
(1)丁酮烯醇钠的制备
将液体甲醇钠升温至30℃～60℃，向其中滴加丙酮和甲酸乙酯的混合液，其中甲酸乙酯和丙酮的摩尔比为1～4∶1，滴加时间4h～8h，滴加完毕后保温后1h～5h，得到含有丁酮烯醇钠的悬浊液，反应方程式为：
(2)4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品的制备
将丁酮烯醇钠悬浊液旋转蒸发，除去溶剂及液体杂质，得到白色的丁酮烯醇钠固体，加入甲醇配成溶液，将丁酮烯醇钠溶液滴入浓硫酸和甲醇的混合液中，反应方程式为：
反应温度为25℃～40℃，滴加时间为1h～4h，滴加完毕后保温时间为3h～6h。
反应完毕后，用液体甲醇钠中和反应液，中和温度为0℃～40℃，中和后料液的pH值为7～10，半小时后过滤，滤液即为4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品。
(3)4，4-二甲氧基-2-丁酮的精制
将4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品经过常压蒸馏回收甲醇，然后减压蒸馏收集20mmHg时70℃～73℃的馏分，得到无色透明液体，取样经MS和IR定性分析，结果如下：经MS分析，m/z∶131(M-1)+，其质谱图与4，4-二甲氧基-2-丁酮标准谱图相符；经IR分析，发现其吸收与4，4-二甲氧基-2-丁酮标准谱图一致，在2943、2834、1722、1367、1124、1086、544cm-1处有特征吸收。取样经GC定量分析，测其纯度。
回收甲醇可用于步骤(2)中丁酮烯醇钠溶液的配制。
实施例7
一种4，4-二甲氧基-2-丁酮的合成方法，步骤如下：
(1)丁酮烯醇钠的制备
将液体甲醇钠升温至30℃～60℃，向其中慢慢滴加丙酮和甲酸乙酯的混合液，甲酸乙酯和丙酮的摩尔比为1～4∶1，甲醇钠与丙酮的摩尔比为0.5～2∶1，滴加速度0.05g/min～1000g/min，滴加完毕后30℃～60℃保温1h～5h，得到含有丁酮烯醇钠的悬浊液，在本实施例中，升温温度为30℃、40℃或60℃，保温为30℃、40℃或60℃下1h、4h或5h，甲酸乙酯和丙酮的摩尔比为1∶1、3∶1或4∶1，甲醇钠与丙酮的摩尔比为0.5∶1、1∶1或2∶1，滴加速度0.05g/min、500g/min或1000g/min，
(2)4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品的制备
处理步骤(1)所得混合物，得到丁酮烯醇钠溶液，将质量分数为98％浓硫酸和甲醇的混合液升温至25℃～40℃，浓硫酸和甲醇的质量比为1∶1～20，浓硫酸与丁酮烯醇钠的摩尔比为0.5～3∶1，向浓硫酸和甲醇的混合液中滴加丁酮烯醇钠溶液，滴加速度为0.5g/min～2000g/min，滴加完毕后25℃～40℃保温3h～6h，反应完毕，用液体甲醇钠中和反应液，过滤，滤液即为4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品，在本实施例中，升温温度为30℃、40℃或25℃，保温为30℃、40℃或25℃下3h、4h或6h，浓硫酸和甲醇的质量比为1∶1、1∶8或1∶20，浓硫酸与丁酮烯醇钠的摩尔比为0.5∶1、1∶1或3∶1，滴加速度为0.5g/min、200g/min或2000g/min，
(3)4，4-二甲氧基-2-丁酮的精制
步骤(2)所得4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品经过常压蒸馏回收甲醇、减压蒸馏除去副产物后得到4，4-二甲氧基-2-丁酮产品。
本实施例可以进一步采取以下技术措施：
步骤(1)中丁酮烯醇钠的制备反应式如下：
步骤(2)中4，4-二甲氧基-2-丁酮的制备反应式如下：
步骤(2)中的处理步骤(1)所得混合物是将步骤(1)中所得丁酮烯醇钠悬浊液进行旋转蒸发，并将得到的白色固体加入甲醇配成丁酮烯醇钠溶液，丁酮烯醇钠与甲醇的质量比为1∶1～10；
步骤(2)中用液体甲醇钠中和反应液的中和温度为0℃～40℃(具体可选择0℃、20℃或40℃)，中和后料液的pH值为7～10；
配制丁酮烯醇钠溶液所用的甲醇是步骤(3)中对4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品进行常压蒸馏所回收的甲醇。
Claims (6)
1.一种4，4-二甲氧基-2-丁酮的合成方法，其特征在于，步骤如下：
(1)丁酮烯醇钠的制备
将液体甲醇钠升温至30℃～60℃，向其中慢慢滴加丙酮和甲酸乙酯的混合液，甲酸乙酯和丙酮的摩尔比为1～4∶1，甲醇钠与丙酮的摩尔比为0.5～2∶1，滴加速度0.05g/min～1000g/min，滴加完毕后30℃～60℃保温1h～5h，得到含有丁酮烯醇钠的悬浊液，(2)4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品的制备
处理步骤(1)所得混合物，得到丁酮烯醇钠溶液，将质量分数为98％的浓硫酸和甲醇的混合液升温至25℃～40℃，浓硫酸和甲醇的质量比为1∶1～20，浓硫酸与丁酮烯醇钠的摩尔比为0.5～3∶1，向浓硫酸和甲醇的混合液中滴加丁酮烯醇钠溶液，滴加速度为0.5g/min～2000g/min，滴加完毕后25℃～40℃保温3h～6h，反应完毕，用液体甲醇钠中和反应液，过滤，滤液即为4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品，
(3)4，4-二甲氧基-2-丁酮的精制
步骤(2)所得4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品经过常压蒸馏回收甲醇、减压蒸馏除去副产物后得到4，4-二甲氧基-2-丁酮产品。
2.根据权利要求1所述的4，4-二甲氧基-2-丁酮的合成方法，其特征在于，步骤(1)中丁酮烯醇钠的制备反应式如下：
3.根据权利要求1所述的4，4-二甲氧基-2-丁酮的合成方法，其特征在于，步骤(2)中4，4-二甲氧基-2-丁酮的制备反应式如下：
4.根据权利要求1所述的4，4-二甲氧基-2-丁酮的合成方法，其特征在于，步骤(2)中的处理步骤(1)所得混合物是将步骤(1)中所得丁酮烯醇钠悬浊液进行旋转蒸发，并将得到的白色固体加入甲醇配成丁酮烯醇钠溶液，丁酮烯醇钠与甲醇的质量比为1∶1～10。
5.根据权利要求1所述的4，4-二甲氧基-2-丁酮的合成方法，其特征在于，步骤(2)中用液体甲醇钠中和反应液的中和温度为0℃～40℃，中和后料液的pH值为7～10。
6.根据权利要求4所述的4，4-二甲氧基-2-丁酮的合成方法，其特征在于，配制丁酮烯醇钠溶液所用的甲醇是步骤(3)中对4，4-二甲氧基-2-丁酮粗品进行常压蒸馏所回收的甲醇。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20110413 |