CN100376545C - N，n-二甲基氯乙酰胺的制备方法 - Google Patents

N，n-二甲基氯乙酰胺的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN100376545C
CN100376545C CNB2004100528911A CN200410052891A CN100376545C CN 100376545 C CN100376545 C CN 100376545C CN B2004100528911 A CNB2004100528911 A CN B2004100528911A CN 200410052891 A CN200410052891 A CN 200410052891A CN 100376545 C CN100376545 C CN 100376545C
Authority
CN
China
Prior art keywords
preparation
dimethyl chloride
ethanamide
hydrocarbon solvent
alkali metal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CNB2004100528911A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1721392A (zh
Inventor
袁振文
廖本仁
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Taicang Hushi Reagent Co., Ltd.
Original Assignee
Shanghai Chemical Reagent Research Institute SCRRI
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Chemical Reagent Research Institute SCRRI filed Critical Shanghai Chemical Reagent Research Institute SCRRI
Priority to CNB2004100528911A priority Critical patent/CN100376545C/zh
Publication of CN1721392A publication Critical patent/CN1721392A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100376545C publication Critical patent/CN100376545C/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种N，N-二甲基氯乙酰胺的制备方法。本发明以二甲胺为原料，通入碱金属盐水溶液和氯代烃溶剂组成的混合液中，与氯乙酰氯进行酰胺化反应，从而获得到本发明的目标产物。用本发明的制备方法得到的N，N-二甲基氯乙酰胺纯度达到99%以上，产率为87-92%。本发明与现有技术相比较，安全性好，对环境污染小，操作简便，成本降低，得到的产品纯度好，适合于工业化生产。

Description

N，N-二甲基氯乙酰胺的制备方法
技术领域
本发明涉及一种N，N-二甲基氯乙酰胺的制备方法。
背景技术
N，N-二甲基氯乙酰胺是一种重要的有机合成中间体，尤其可作为医药、农药的中间体，有十分广泛的应用，其结构式如下：
Figure C20041005289100031
日本专利平3-221159公开了一种利用50％的二甲胺水溶液，-2～5℃下，与氯乙酰氯同时滴入醋酸钠的二氯甲烷溶液中进行反应，得到N，N-二甲基氯乙酰胺粗产品，后处理，得到目标产物，收率85.4％，纯度99.6％(GC)。该专利报道的方法，以二甲胺水溶液为原料，储存和运输不便，安全性差，由于二甲胺在水中的溶解性很大，反应剩余的二甲胺难以回收，废水处理成本高，对环境的污染严重；
J.Chem.Soc.Perkin Transl 1，2001；87-94报道了以二甲胺盐酸盐、氢氧化钠水溶液和1，2-二氯乙烷组成的混合溶液，低温下与氯乙酰氯反应，制得目标产物，收率为33％。此方法所得产物中付产物多，收率低，没有工业化生产的价值。
发明内容
本发明的目的是提供一种N，N-二甲基氯乙酰胺的制备方法，以克服现有技术中安全性差，生产成本高，废水对环境污染严重的不足。
本发明的技术构思是这样的：以二甲胺为原料，将它通入碱金属盐水溶液和氯代烃溶剂的混合液中，与氯乙酰氯进行酰胺化反应，从而获得本发明的目标产物N，N-二甲基氯乙酰胺。
本发明的反应式如下：
Figure C20041005289100041
本发明的技术方案是：
将碱金属盐、水加入到氯代烃溶剂中，-15℃～-8℃通入二甲胺气体，-8℃～5℃滴加氯乙酰氯，滴加时控制PH值为5～8，加毕后反应1～3小时，反应产物过滤，萃取，减压浓缩，从反应产物中收集目标产物N，N-二甲基氯乙酰胺。
按照本发明，反应物碱金属盐与水、氯代烃溶剂的重量体积比为1.0∶0.3～0.7∶2.0～3.0。
反应物的配料比为二甲胺∶碱金属盐∶氯乙酰氯＝1.0～1.1∶1.0∶0.9～1.0(摩尔比)。
从反应产物中收集目标产物N，N-二甲基氯乙酰胺包括如下步骤：过滤，水相以氯代烃溶剂萃取，合并有机相，干燥，蒸除氯代烃溶剂，减压蒸馏，得到的无色透明液体即为本发明的目标产物。
本发明所使用的碱金属盐是碳酸氢钠、碳酸氢钾、醋酸钠、醋酸钾、碳酸钠、碳酸钾中的一种或一种以上，优选醋酸钠、醋酸钾。
本发明所使用的氯代烃溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷中的一种或一种以上，优选二氯甲烷。
用本发明制备方法得到的N，N-二甲基氯乙酰胺，纯度达到99％以上，产率为87-92％。气质联用仪(Agilent 6890/5973)分析结果：产品分子量为121，结构与尼斯特(Nist)谱库的标准谱图一致。
有益效果：
本发明与现有技术相比较，安全性好，对环境污染小，操作简便，成本降低，得到的产品纯度好，适合于工业化生产。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步说明，但实施例并不限制本发明的保护范围。
实施例1
在装有搅拌器、温度计、气体导入管、温度控制装置的500ml四口烧瓶中加入1mol(82.0g)醋酸钠、30ml水和200ml二氯甲烷，边搅拌边冷却，控制温度-12～-8℃，通入1.1mol(49.6g)二甲胺气体(以增重法计量)；控制温度-5～5℃，2小时内滴加1mol(113.0g)氯乙酰氯，反应过程中控制PH值为5～8，滴完后继续搅拌1小时。反应产物过滤，分离出有机相，水相用100ml二氯甲烷分两次萃取，合并有机相，以无水硫酸镁干燥，蒸出二氯甲烷，再进行减压蒸馏，得105.8g目标产物N，N-二甲基氯乙酰胺(无色透明液体)，产率87.08％，纯度99.7％(GC)。
实施例2
在装有搅拌器、温度计、气体导入管、温度控制装置的500ml四口烧瓶中加入1mol(98g)醋酸钾、50ml水和220ml二氯甲烷，边搅拌边冷却，控制温度-10～-8℃，通入1mol(45.1g)二甲胺气体(以增重法计量)；控制温度-5～0℃，2小时内滴加0.91mol(102.8g)氯乙酰氯，反应过程中控制PH值为6±1，滴完后继续搅拌1小时。反应产物过滤，分离出有机相，水相用100ml二氯甲烷分两次萃取，合并有机相，以无水硫酸镁干燥，蒸出二氯甲烷，再进行减压蒸馏，得到N，N-二甲基氯乙酰胺(无色透明液体)101.8g，产率92.07％，纯度99.6％(GC)。

Claims (9)

1.一种N，N-二甲基氯乙酰胺的制备方法，包括如下步骤：
将碱金属盐、水加入到氯代烃溶剂中，-15～-8℃通入二甲胺气体，-8～5℃滴加氯乙酰氯，控制PH值为5～8，反应1～3小时，反应产物过滤，萃取，减压浓缩得N，N-二甲基氯乙酰胺。
2.根据权利要求1所述的N，N-二甲基氯乙酰胺的制备方法，其特征在于，碱金属盐为碳酸氢钠、碳酸氢钾、醋酸钠、醋酸钾、碳酸钠、碳酸钾中的一种或一种以上。
3.根据权利要求2所述的N，N-二甲基氯乙酰胺的制备方法，其特征在于，碱金属盐为醋酸钠或醋酸钾。
4.根据权利要求1所述的N，N-二甲基氯乙酰胺的制备方法，其特征在于，氯代烃溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷中的一种或一种以上。
5.根据权利要求4所述的N，N-二甲基氯乙酰胺的制备方法，其特征在于，氯代烃溶剂为二氯甲烷。
6.根据权利要求1所述的N，N-二甲基氯乙酰胺的制备方法，其特征在于，反应物碱金属盐与水、氯代烃溶剂的配料比重量体积比为1.0∶0.3～0.7∶2.0～3.0。
7.根据权利要求1所述的N，N-二甲基氯乙酰胺的制备方法，其特征在于，反应物的配料比摩尔比为二甲胺∶碱金属盐∶氯乙酰氯＝1.0～1.1∶1.0∶0.9～1.0。
8.根据权利要求1所述的N，N-二甲基氯乙酰胺的制备方法，其特征在于，反应后处理的萃取溶剂为卤代烃溶剂。
9.根据权利要求1所述的N，N-二甲基氯乙酰胺的制备方法，其特征在于，所述的卤代烃溶剂为二氯甲烷或氯仿。
CNB2004100528911A 2004-07-15 2004-07-15 N，n-二甲基氯乙酰胺的制备方法 Active CN100376545C (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB2004100528911A CN100376545C (zh) 2004-07-15 2004-07-15 N，n-二甲基氯乙酰胺的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB2004100528911A CN100376545C (zh) 2004-07-15 2004-07-15 N，n-二甲基氯乙酰胺的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1721392A CN1721392A (zh) 2006-01-18
CN100376545C true CN100376545C (zh) 2008-03-26

Family

ID=35912055

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2004100528911A Active CN100376545C (zh) 2004-07-15 2004-07-15 N，n-二甲基氯乙酰胺的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN100376545C (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102887832B (zh) * 2012-09-29 2014-07-16 西安近代化学研究所 一种水相反应合成大位阻氯乙酰胺化合物的方法
CN104402757B (zh) * 2014-12-02 2016-06-08 千辉药业（安徽）有限责任公司 一种2-（二甲基氨基）-2-氧代乙基-2-（4-羟基苯基）乙酸甲酯的制备方法
CN112315661A (zh) * 2020-10-26 2021-02-05 广东泰宝医疗科技股份有限公司 一种持效期长的离子感应贴

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2631236B2 (ja) * 1990-01-29 1997-07-16 ダイセル化学工業株式会社 Ｎ，ｎ―ジメチルクロロアセタミドの製造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2631236B2 (ja) * 1990-01-29 1997-07-16 ダイセル化学工業株式会社 Ｎ，ｎ―ジメチルクロロアセタミドの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN1721392A (zh) 2006-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102276559B (zh) 3-羟甲基四氢呋喃的合成方法
CN103880744A (zh) 一种5’-甲氧基劳丹素的制备方法
CN100376545C (zh) N，n-二甲基氯乙酰胺的制备方法
CN103724258A (zh) 一种索拉非尼的制备方法
CN107778279A (zh) 一种阿托伐他汀钙中间体的制备方法
CN104163786B (zh) 一种制备5-甲基-3-溴甲基吡啶氢溴酸盐的方法
US9593073B2 (en) Method for the preparation of diazoalkanes
CN103450005B (zh) 一种氯吡格雷及其中间体α-溴代邻氯苯乙酸和α-噻吩乙胺基取代乙酸盐酸盐的制备方法
CN103936759A (zh) （3aS,6aR）-1,3-二苄基-四氢-4H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2,4-（1H）-二酮的简便制备方法
CN103288693B (zh) 一种制备1-巯基芘及其中间体化合物的方法
CN102391139B (zh) 一种合成烷基甜菜碱的节能环保工艺
CN105294399B (zh) 一种乙醇钠的制备方法
CN107840811A (zh) 一种双氰胺的制备方法
JP6894608B2 (ja) 新規な環状尿素誘導体−三臭化水素酸塩
CN112047830A (zh) 一种松脂酸钙的制备方法及其应用
CN111574384A (zh) 一种手性1-氨基-2-丙醇的制备方法
CN101210026A (zh) 一种四苯硼钠的制备方法
CN107129441B (zh) 一种连续生产羟基乙腈的催化剂和管道式反应器
CN110776413A (zh) 一种松脂酸锰的制备方法及其应用
CN104478762B (zh) N,o-二甲基-n-硝基异脲的制备方法
CN101134740A (zh) 一种酮咯酸氨丁三醇关键中间体苯甲酰吡咯的合成方法
CN109336743A (zh) 一种β-溴代醚类化合物的合成方法
CN109134357A (zh) 一步法高效高选择性合成2-氨基-5-氯吡啶的方法
CN103772249A (zh) 一种n,n-二取代氨基一硫代甲酰氯的微波合成方法
CN108276413A (zh) 一种简易高效合成蕨藻红素的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: TAICANG FMP REGENT CO., LTD.

Free format text: FORMER OWNER: SHANGHAI CHEMICAL REAGENT INST.

Effective date: 20110627

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 200333 NO. 401, ZHENBEI ROAD, SHANGHAI TO: 215421 TAOWAN VILLAGE, SHAXI TOWN, TAICANG, SUZHOU CITY, JIANGSU PROVINCE

TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20110627

Address after: 215421 pottery Bay Village, Shaxi Town, Suzhou, Jiangsu, Taicang

Patentee after: Taicang Hushi Reagent Co., Ltd.

Address before: 200333 No. 401 True North Road, Shanghai

Patentee before: Shanghai Chemical Reagent Inst.