CN101973893B - 4-[2-(1-苯乙烯基)]-n,n-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法 - Google Patents
4-[2-(1-苯乙烯基)]-n,n-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101973893B CN101973893B CN 201010274121 CN201010274121A CN101973893B CN 101973893 B CN101973893 B CN 101973893B CN 201010274121 CN201010274121 CN 201010274121 CN 201010274121 A CN201010274121 A CN 201010274121A CN 101973893 B CN101973893 B CN 101973893B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- bromophenyl
- styryl
- aniline
- synthetic method
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法，它涉及一种合成方法。本发明提供了一种4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法。合成方法如下：一、将苄氯和亚磷酸三乙酯倒入反应容器内，回流，并保持微沸，然后冷却，加入溶剂和碱，然后滴加4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液，然后升温至室温；二、将步骤一得到的产物倒入水中得到黄色沉淀，将黄色沉淀晾干后用二甲苯重结晶即得。本发明反应条件温和，产品收率达到70％；采用二甲苯作为重结晶溶剂，分离效果好。
Description
技术领域
本发明涉及一种合成方法。
背景技术
三苯胺类化合物是一类具有较高电荷传输效率的空穴传输材料，再其苯环上引入苯基乙烯基后得到的三苯胺衍生物，具有较好的溶解性和无定形成膜性，能降低离子化电位和提高空穴迁移率，显著改善材料的性能。Br基团的引入即能进一步改善溶解性和热稳定性，又能进一步反应生成更新颖，光电性能更好的材料。
发明内容
本发明的目的是为了提供了一种4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法。
本发明所述4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法如下：一、将苄氯和亚磷酸三乙酯倒入反应容器内，以20℃/h的升温速度升温至150℃～200℃回流，并保持微沸1～3小时，然后冷却至0℃；二、将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛溶于溶剂中，得到浓度为1.2mol/L～2mol/L的4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液；三、将溶剂和碱加入到步骤一所得的产物中，然后在搅拌、-10℃～25℃的条件下将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液在半小时之内滴完，滴加结束后再反应1小时，然后升温至室温；四、将步骤三得到的产物倒入水中得到黄色沉淀，将黄色沉淀晾干后用二甲苯重结晶，即得4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺；步骤一中所述苄氯与亚磷酸三乙酯物质的量之比为1∶1～1.5；步骤二中4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛与苄氯物质的量之比为0.8～1∶1；步骤二中所述的溶剂是二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜或二氧六环；步骤二中所述的碱是甲醇钠、氢氧化钠、氢氧化钾、叔丁醇钠或碳酸钾；步骤三中所述碱与苄氯物质的量比为1～1.5∶1；步骤三中所述溶剂与苄氯物质的量比为8～15∶1。
本发明的有以下优点：
(1)反应条件温和，产品收率达到70％。
(2)采用二甲苯作为重结晶溶剂，分离效果好。
(3)反应原料简单易得，生产成本低。
附图说明
图1是具体实施方式十七所得4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的核磁共振谱图；图2是具体实施方式十七所得4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的红外吸收光谱图。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式中所述4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法如下：一、将苄氯和亚磷酸三乙酯倒入反应容器内，以20℃/h的升温速度升温至150℃～200℃回流，并保持微沸1～3小时，然后冷却至0℃；二、将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛溶于溶剂中，得到浓度为1.2mol/L～2mol/L的4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液；三、将溶剂和碱加入到步骤一所得的产物中，然后在搅拌、-10℃～25℃的条件下将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液在半小时之内滴完，滴加结束后再反应1小时，然后升温至室温；四、将步骤三得到的产物倒入水中得到黄色沉淀，将黄色沉淀晾干后用二甲苯重结晶，即得4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺；步骤一中所述苄氯与亚磷酸三乙酯物质的量之比为1∶1～1.5；步骤二中4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛与苄氯物质的量之比为0.8～1∶1；步骤二中所述的溶剂是二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜或二氧六环；步骤二中所述的碱是甲醇钠、氢氧化钠、氢氧化钾、叔丁醇钠或碳酸钾；步骤三中所述碱与苄氯物质的量比为1～1.5∶1；步骤三中所述溶剂与苄氯物质的量比为8～15∶1。
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同的是步骤一中所述的回流温度为160℃～190℃。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式一或二之一不同的是步骤一中所述的回流温度为170℃～180℃。其它与具体实施方式或二之一相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一至三之一不同的是步骤一中保持微沸2小时。其它与具体实施方式一至三之一相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一至四之一不同的是步骤一中所述苄氯与亚磷酸三乙酯物质的量之比为1∶1.2。其它与具体实施方式一至四之一相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一至五之一不同的是步骤二中所述4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛与步骤一中苄氯物质的量之比为0.9∶1。其它与具体实施方式一至五之一相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式一至六之一不同的是步骤三中的反应温度为20℃。其它与具体实施方式一至六之一相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式一至七之一不同的是步骤三中所述碱与苄氯物质的量比为1.4∶1。其它与具体实施方式一至七之一相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式一至八之一不同的是步骤三中所述溶剂与苄氯物质的量比为9～12∶1。其它与具体实施方式一至八之一相同。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式一至九之一不同的是步骤三中所述溶剂与苄氯物质的量比为10∶1。其它与具体实施方式一至九之一相同。
具体实施方式十一：本实施方式中4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法如下：一、将苄氯和亚磷酸三乙酯倒入反应容器内，以20℃/h的升温速度升温至150℃回流，并保持微沸1小时，然后冷却至0℃；二、将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛溶于溶剂中，得到浓度为1.2mol/L的4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液；三、将溶剂和碱加入到步骤一所得的产物中，然后在搅拌、-10℃的条件下将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液在半小时之内滴完，滴加结束后再反应1小时，然后升温至室温；四、将步骤三得到的产物倒入水中得到黄色沉淀，将黄色沉淀晾干后用二甲苯重结晶，即得4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺；步骤一中所述苄氯与亚磷酸三乙酯物质的量之比为1∶1；步骤二中4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛与苄氯物质的量之比为0.8∶1；步骤二中所述的溶剂是二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜或二氧六环；步骤二中所述的碱是甲醇钠、氢氧化钠、氢 氧化钾、叔丁醇钠或碳酸钾；步骤三中所述碱与苄氯物质的量比为1∶1；步骤三中所述溶剂与苄氯物质的量比为8∶1。
具体实施方式十二：本实施方式中4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法如下：一、将苄氯和亚磷酸三乙酯倒入反应容器内，以20℃/h的升温速度升温至200℃回流，并保持微沸3小时，然后冷却至0℃；二、将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛溶于溶剂中，得到浓度为2mol/L的4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液；三、将溶剂和碱加入到步骤一所得的产物中，然后在搅拌、25℃的条件下将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液在半小时之内滴完，滴加结束后再反应1小时，然后升温至室温；四、将步骤三得到的产物倒入水中得到黄色沉淀，将黄色沉淀晾干后用二甲苯重结晶，即得4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺；步骤一中所述苄氯与亚磷酸三乙酯物质的量之比为1∶1.5；步骤二中4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛与苄氯物质的量之比为1∶1；步骤二中所述的溶剂是二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜或二氧六环；步骤二中所述的碱是甲醇钠、氢氧化钠、氢氧化钾、叔丁醇钠或碳酸钾；步骤三中所述碱与苄氯物质的量比为1.5∶1；步骤三中所述溶剂与苄氯物质的量比为15∶1。
具体实施方式十三：本实施方式中4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法如下：一、将苄氯和亚磷酸三乙酯倒入反应容器内，以20℃/h的升温速度升温至160℃回流，并保持微沸1小时，然后冷却至0℃；二、将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛溶于溶剂中，得到浓度为1.3mol/L的4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液；三、将溶剂和碱加入到步骤一所得的产物中，然后在搅拌、0℃的条件下将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液在半小时之内滴完，滴加结束后再反应1小时，然后升温至室温；四、将步骤三得到的产物倒入水中得到黄色沉淀，将黄色沉淀晾干后用二甲苯重结晶，即得4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺；步骤一中所述苄氯与亚磷酸三乙酯物质的量之比为1∶1.2；步骤二中4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛与苄氯物质的量之比为0.8∶1；步骤二中所述的溶剂是二甲基甲酰胺；步骤二中所述的碱是甲醇钠；步骤三中所述碱与苄氯物质的量比为1.2∶1；步骤三中所述溶剂与苄氯物质的量比为9∶1。
具体实施方式十四：本实施方式中4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法如下：一、将苄氯和亚磷酸三乙酯倒入反应容器内，以20℃/h的升温速度升温至170℃回流，并保持微沸1.5小时，然后冷却至0℃；二、将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛溶于溶剂中，得到浓度为1.5mol/L的4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液；三、将溶剂和碱加入到步骤一所得的产物中，然后在搅拌、10℃的条件下将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液在半小时之内滴完，滴加结束后再反应1小时，然后升温至室温；四、将步骤三得到的产物倒入水中得到黄色沉淀，将黄色沉淀晾干后用二甲苯重结晶，即得4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺；步骤一中所述苄氯与亚磷酸三乙酯物质的量之比为1∶1.4；步骤二中4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛与苄氯物质的量之比为0.8∶1；步骤二中所述的溶剂是二甲基乙酰胺；步骤二中所述的碱是氢氧化钠；步骤三中所述碱与苄氯物质的量比为1.3∶1；步骤三中所述溶剂与苄氯物质的量比为10∶1。
具体实施方式十五：本实施方式中4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法如下：一、将苄氯和亚磷酸三乙酯倒入反应容器内，以20℃/h的升温速度升温至180℃回流，并保持微沸1.6小时，然后冷却至0℃；二、将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛溶于溶剂中，得到浓度为1.9mol/L的4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液；三、将溶剂和碱加入到步骤一所得的产物中，然后在搅拌、5℃的条件下将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液在半小时之内滴完，滴加结束后再反应1小时，然后升温至室温；四、将步骤三得到的产物倒入水中得到黄色沉淀，将黄色沉淀晾干后用二甲苯重结晶，即得4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺；步骤一中所述苄氯与亚磷酸三乙酯物质的量之比为1∶1.4；步骤二中4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛与苄氯物质的量之比为1∶1；步骤二中所述的溶剂是二甲基亚砜；步骤二中所述的碱是氢氧化钾；步骤三中所述碱与苄氯物质的量比为1.1∶1；步骤三中所述溶剂与苄氯物质的量比为11∶1。
具体实施方式十六：本实施方式中4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法如下：一、将苄氯和亚磷酸三乙酯倒入反应容器内，以20℃/h的升温速度升温至190℃回流，并保持微沸2.5小时，然后冷却至0℃；二、 将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛溶于溶剂中，得到浓度为1.7mol/L的4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液；三、将溶剂和碱加入到步骤一所得的产物中，然后在搅拌、15℃的条件下将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液在半小时之内滴完，滴加结束后再反应1小时，然后升温至室温；四、将步骤三得到的产物倒入水中得到黄色沉淀，将黄色沉淀晾干后用二甲苯重结晶，即得4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺；步骤一中所述苄氯与亚磷酸三乙酯物质的量之比为1∶1.4；步骤二中4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛与苄氯物质的量之比为1∶1；步骤二中所述的溶剂是二氧六环；步骤二中所述的碱是碳酸钾；步骤三中所述碱与苄氯物质的量比为1.2∶1；
步骤三中所述溶剂与苄氯物质的量比为14∶1。
具体实施方式十七：本实施方式中4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法如下：一、将6.05g苄氯和7.9g亚磷酸三乙酯倒入反应容器内，以20℃/h的升温速度升温至200℃回流，并保持微沸3小时，然后冷却至0℃；二、将20.5g 4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛溶于30mL二甲基甲酰胺中，得到4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液；三、将50mL二甲基甲酰胺和2.7g甲醇钠加入到步骤一所得的产物中，然后在搅拌、-10℃～25℃的条件下将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液在半小时之内滴完，滴加结束后再反应1小时，然后升温至室温；四、将步骤三得到的产物倒入水中得到黄色沉淀，将黄色沉淀晾干后用二甲苯重结晶，即得17g 4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺。
从图2中看出在960cm-1出现了-CH＝CH-的面外变形振动峰，说明本实施方式的反应形成了新的反式烯键。还在509cm-1出现了苯环上C-Br伸缩振动峰，在1070cm-1处出现了苯环上C-Br伸缩振动的倍频峰。在1312cm-1，1278cm-1出现了苯环上C-N伸缩振动峰。这些特征峰与产物的分子结构吻合得很好。
具体实施方式十八：本实施方式中4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法如下：一、将6.65g苄氯和9.56g亚磷酸三乙酯倒入反应容器内，以20℃/h的升温速度升温至150℃回流，并保持微沸2小时，然后冷却至0℃；二、将20.5g 4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛溶于30mL二甲基甲酰胺中，得到4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液；三、将50mL二甲基甲酰 胺和2.7g甲醇钠加入到步骤一所得的产物中，然后在搅拌、-10℃～25℃的条件下将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液在半小时之内滴完，滴加结束后再反应1小时，然后升温至室温；四、将步骤三得到的产物倒入水中得到黄色沉淀，将黄色沉淀晾干后用二甲苯重结晶，即得16.2g 4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺。
Claims (10)
1.4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法，其特征在于所述4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法如下：一、将苄氯和亚磷酸三乙酯倒入反应容器内，以20℃/h的升温速度升温至150℃～200℃回流，并保持微沸1～3小时，然后冷却至0℃；二、将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛溶于溶剂中，得到浓度为1.2mol/L～2mol/L的4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液；三、将溶剂和碱加入到步骤一所得的产物中，然后在搅拌、-10℃～25℃的条件下将4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛的溶液在半小时之内滴完，滴加结束后再反应1小时，然后升温至室温；四、将步骤三得到的产物倒入水中得到黄色沉淀，将黄色沉淀晾干后用二甲苯重结晶，即得4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺；步骤一中所述苄氯与亚磷酸三乙酯物质的量之比为1∶1～1.5；步骤二中4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛与步骤一中苄氯物质的量之比为0.8～1∶1；步骤二中所述的溶剂是二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜或二氧六环；步骤三中所述的碱是甲醇钠、氢氧化钠、氢氧化钾、叔丁醇钠或碳酸钾；步骤三中所述碱与苄氯物质的量比为1～1.5∶1；步骤三中所述溶剂与苄氯物质的量比为8～15∶1。
2.根据权利要求1所述4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法，其特征在于步骤一中所述的回流温度为160℃～190℃。
3.根据权利要求1所述4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法，其特征在于步骤一中所述的回流温度为170℃～180℃。
4.根据权利要求1、2或3所述4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法，其特征在于步骤一中保持微沸2小时。
5.根据权利要求4所述4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法，其特征在于步骤一中所述苄氯与亚磷酸三乙酯物质的量之比为1∶1.2。
6.根据权利要求1、2、3或5所述4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法，其特征在于步骤二中所述4-[双-(4-溴苯基)-氨基]-苯甲醛与步骤一中苄氯物质的量之比为0.9∶1。
7.根据权利要求6所述4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法，其特征在于步骤三中的反应温度为20℃。
8.根据权利要求1、2、3、5或7所述4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法，其特征在于步骤三中所述碱与苄氯物质的量比为1.4∶1。
9.根据权利要求8所述4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法，其特征在于步骤三中所述溶剂与苄氯物质的量比为9～12∶1。
10.根据权利要求8所述4-[2-(1-苯乙烯基)]-N，N-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法，其特征在于步骤三中所述溶剂与苄氯物质的量比为10∶1。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201010274121 CN101973893B (zh) | 2010-09-07 | 2010-09-07 | 4-[2-(1-苯乙烯基)]-n,n-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201010274121 CN101973893B (zh) | 2010-09-07 | 2010-09-07 | 4-[2-(1-苯乙烯基)]-n,n-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101973893A CN101973893A (zh) | 2011-02-16 |
| CN101973893B true CN101973893B (zh) | 2013-07-17 |
Family
ID=43573811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 201010274121 Expired - Fee Related CN101973893B (zh) | 2010-09-07 | 2010-09-07 | 4-[2-(1-苯乙烯基)]-n,n-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101973893B (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000284514A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-10-13 | Konica Corp | 電子写真感光体と該電子写真感光体を用いたプロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
| WO2001002377A1 (en) * | 1999-07-01 | 2001-01-11 | Geron Corporation | Telomerase inhibitors and methods of their use |
-
2010
- 2010-09-07 CN CN 201010274121 patent/CN101973893B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000284514A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-10-13 | Konica Corp | 電子写真感光体と該電子写真感光体を用いたプロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
| WO2001002377A1 (en) * | 1999-07-01 | 2001-01-11 | Geron Corporation | Telomerase inhibitors and methods of their use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101973893A (zh) | 2011-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103468246B (zh) | 一种含1,2,4-三氮唑类的有机发光材料、其制备方法及其电致发光器件 | |
| CN106432265A (zh) | 噻吩类化合物、其制备方法与应用、钙钛矿太阳电池 | |
| CN101973893B (zh) | 4-[2-(1-苯乙烯基)]-n,n-二(4-溴苯基)苯胺的合成方法 | |
| CN105037179B (zh) | 一种新型空穴传输材料及其制备方法和应用 | |
| WO2018001353A1 (zh) | 一种制备阿普斯特的方法 | |
| CN203711026U (zh) | 反应釜高效换热装置 | |
| CN106008929A (zh) | 一种含邻苯二胺衍生物合Cd(Ⅱ)的聚合配合物染料敏化剂及其制备方法 | |
| CN106397483A (zh) | 乙基三苯基氯化膦的制备方法 | |
| CN101125678A (zh) | 碲化镉的回收装置及其回收方法 | |
| CN107721901A (zh) | 一种2‑[2‑(2,3,5,6‑四氟苯胺基)苯基]乙酸的制备方法 | |
| CN101157701A (zh) | 氯甲基-二甲基氯硅烷水解制备二氯甲基-四甲基二硅氧烷的方法 | |
| CN103497110B (zh) | 一种刚性芳香二胺单体及其制备方法和应用 | |
| CN106588748B (zh) | 菲并咔唑类化合物、其制备方法与应用、钙钛矿太阳电池 | |
| CN102134237A (zh) | 一种冠醚环咪唑离子液体 | |
| CN202509017U (zh) | 一种聚合平衡反应釜 | |
| CN104151150B (zh) | 一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法 | |
| CN103483312A (zh) | 一种三芳胺噻蒽有机电子材料及其制备方法 | |
| CN109232380B (zh) | 一种4-溴咔唑的合成方法 | |
| CN106800517B (zh) | 一种螺二芴类空穴传输材料的结构、合成及其应用 | |
| CN103626678B (zh) | 3,4,9,10-四氰基苝的制备方法 | |
| CN103601747B (zh) | 一种基于吲哚[3,2-b]咔唑的芳基硼化合物及其制备和应用 | |
| CN112778171A (zh) | 一种3-溴甲基-2-氯-4-甲基磺酰基苯甲酸的制备方法 | |
| CN102718716A (zh) | 一种尼唑苯酮的制备方法 | |
| CN105623646A (zh) | 一种带有空穴传输基团的聚硅芴发光材料及制备与应用 | |
| CN103467280B (zh) | 间三氟甲基苯甲酸的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20130717 Termination date: 20170907 |