CN101959917B - 用于聚氨酯弹性体组合物的扩链剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种组合物，其特征在于含有：式(I)的化合物：其中R1、R2、R3和R4是相同或不同的，并且各自独立地表示氢原子、甲基或乙基，A和B是相同或不同的，并且各自独立地表示0-10的数，前提是A+B的总和大于0；和式(II)的化合物。

Description

用于聚氨酯弹性体组合物的扩链剂
本发明涉及弹性体生产领域。具体而言，本发明涉及在弹性体、尤其聚氨酯弹性体领域中作为扩链剂的异山梨醇和二乙氧基化双酚A的混合物。扩链剂是至少双官能化合物。 
弹性体聚合物的制备通常使用扩链剂化合物，其具有改进最终聚合物的特定物理性能的作用，例如硬度、耐热性或耐水解性。 
在制备聚氨酯弹性体中最常用的扩链剂是1，4-丁二醇或BDO： 
1，4-二(2-羟基乙氧基)苯或HQEE： 
或二乙氧基化间苯二酚或HER： 
与1，4-丁二醇不同，HQEE或HER的使用通过分子的几何形状使弹性体具有更大的硬度，也具有更好的耐热性和耐水解性。 
尽管提供了良好的机械性能，但是1，4-丁二醇在特定应用中有缺点。 例如，其导致不透明产物，并且不是基于可更新的原料。 
专利申请EP 1 496 074描述了作为扩链剂的HER/Dianol 220(即二乙氧基化双酚A)混合物的制备和使用。 
在Indspec Chemical Corp.的出版物：“Lower-durometer HER-extended plasticizer-free TDI elastomers”，PMA-CUMAMeeting，Toronto(Canada)，4-6，2001年11月；“HER Technical Bulletin”，1997年8月；和“HER Technical Bulletin”，UTECH 2000，March 2000中清楚地描述了在聚氨酯中使用HER作为扩链剂的优点。 
在专利申请US2006/0293486中的实施例描述了1，4-丁二醇用做扩链剂。 
在专利申请US2007/0073030中描述了使用二胺或二亚胺作为聚氨酯领域中的新扩链剂。 
在专利US 6 946 539中，异山梨醇作为用于制备聚三亚甲基醚乙二醇的可能引发剂提到。 
所以，需要制备一种扩链剂，其能解决上述问题并且仍能达到与使用商用扩链剂时相等或甚至更好的机械性能。 
在对聚烷氧基化化合物的研究中，申请人开发了新的扩链剂，其惊奇地和出人意料地改进了聚氨酯聚合物的物理性能，并同时解决了上述问题。 
所以，本发明的一个目的是一种组合物，其特征在于含有： 
-式(I)的化合物： 
其中R1、R2、R3和R4是相同或不同的，并且各自独立地表示氢原子、甲基或乙基，和 
A和B是相同或不同的，并且各自独立地表示0-10的数，应当理解的 是A+B的总和大于0；和 
-式(II)的化合物： 
式(II)的化合物，即异山梨醇，是基于可更新原料的产品，例如从小麦淀粉、玉米淀粉或土豆淀粉获得的山梨醇。 
在上述式(I)中，基团-O-CHR2-CHR1-和-CHR3-CHR4-O-更尤其各自独立地表示以下二价基团之一： 
-O-CH2-CH2-，-CH2-CH2-O，-O-CH2-CH(CH3)-，-CH2-CH(CH3)-O-，-O-CH(CH3)-CH2-， 
CH(CH3)-CH2-O-，-O-CH(C2H5)-CH2-，-CH(C2H5)-CH2-O-，-O-CH2-CH(C2H5)-或-CH2-CH(C2H5)-O-。 
在每个基团-[O-CHR2-CHR1]A-和-[CHR3-CHR4-O]B-之中，-O-CH2-CH2-、-O-CH2-CH(CH3)-、-C-CH(CH3)-CH2-、-O-CH(C2H 5)-CH2-、-O-CH2-CH(C2H5)-、-CH2-CH2-O、-CH2-CH(CH3)-O-、-CH(CH3)-CH2-O-、-CH(C2H5)-CH2-O和-CH2-CH(C2H5)-O-基团是顺序或无规分布的。 
根据一个更具体的方案，本发明的目的是一种组合物，其特征在于其含有对于100重量％而言的至少一种式(I)化合物和至少一种式(II)化合物的混合物。 
根据一个具体方案，本发明目的是一种上述组合物，其中R1、R2、R3和R4在式(I)中各自表示氢原子。 
根据另一个方面，本发明的目的是一种上述组合物，其含有30-90重量％的式(I)化合物和10-70重量％的式(II)化合物，优选含有45-85 重量％的式(I)化合物和15-55重量％的式(II)化合物。 
更尤其是，本发明的目的是一种上述组合物，其中式(I)化合物是式(Ia)的二乙氧基化双酚A： 
优选，本发明的目的是一种上述组合物，其含有50重量％的式(Ia)化合物和50重量％的式(II)化合物。 
根据另一方面，本发明的目的也是上述组合物在聚氨酯弹性体配料中作为扩链剂的用途。 
聚氨酯弹性体材料一般是通过以下物质之间的反应获得的： 
-二异氰酸酯，例如TDI(甲苯二异氰酸酯)、MDI(4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯)或HDI(己基二异氰酸酯)； 
-长链二醇或长链二醇的混合物，例如聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚丁二烯多元醇、聚丙二醇、聚乙二醇、聚丁二醇、聚己内酯或具有活泼氢的聚醇； 
-扩链剂；和 
-消泡剂(例如聚硅氧烷消泡剂的溶液，例如由BYK Chemie以商品名BYK A506和BYK A530销售的产品)；催化剂(例如用于OH/NCO反应的催化剂，例如三烷基胺(四甲基丁烷二胺、二(2-二甲基氨基乙基)-醚等)；脂族多胺；曼尼希碱；二氮杂双环辛烷(DABCO)；二氮杂双环十一烷(DBU)；锡盐(辛酸锡、月桂酸二丁锡等)；汞盐；锌盐；铅盐；钙盐；镁盐；N-烷基吗啉；膦；羧酸盐(羧酸镁、羧酸钾、羧酸铝等)； 以及这些各种化合物的混合物)，和其它添加剂。 
根据另一方面，本发明的目的也是一种从异氰酸酯预聚物和有效量的扩链剂制备聚氨酯弹性体配料的方法，其特征在于所述扩链剂是上述组合物。术语“有效量的扩链剂”表示5-30％、优选10-20％和更优选12-18％的扩链剂。 
为了获得聚氨酯弹性体材料，可以采用几种不同的方法： 
-“一步法”，其中在单个步骤中加入所有上述组分； 
-优选，使用经由预聚物的方法，包括两步反应。在第一步期间，长链二醇或长链二醇的混合物与过量的二异氰酸酯反应以获得具有异氰酸酯官能团的预聚物。 
优选使用基本直链的二醇，其中除了在末端处的羟基之外，不带能与异氰酸酯反应的其它基团。这些二醇具有500-10,000g/mol的分子量，优选700-5000g/mol，特别优选1000-3000g/mol。分子量表示平均分子量。优选，使用聚酯、聚醚二醇、聚亚烷基二醇，例如聚乙二醇、聚丙二醇和/或聚丁二醇。聚丁二醇也称为聚四氢呋喃，可以通过四氢呋喃与酸催化剂的离子聚合制备。合适的共聚物也通过四氢呋喃与环氧丙烷、环氧乙烷和二醇的混合物聚合来获得。 
此方法是更广泛使用的方法之一，已经建议了许多商业预聚物，例如由Chemtura销售的VIBRATHANETM，由Bayer销售的BAYTECTM，由Huntsman销售的SUPRASECTM，由BASF销售的LUPRANATETM等。异氰酸酯预聚物由其NCO含量表征； 
-“准预聚物”方法与“预聚物”方法相似，但是在这种情况下仅仅一部分长链二醇反应，不是全部反应。 
根据另一个方面，本发明的目的是上述组合物在制备饱和或不饱和聚酯、制备聚碳酸酯或制备环氧树脂中作为单体的用途。 
以下描述用于说明本发明，但不限制本发明： 
按照以下方式制备下述混合物： 
-将式(II)化合物在65-70℃下熔融； 
-逐渐加入式(I)化合物，并将混合物加热到90-95℃，从而更好地均化-所有混合物是在95℃下透明和均匀的； 
-干燥所述混合物；和 
-观察混合物的均匀性(两种化合物的相容性)。 
如此制备的本发明三种组合物的特征在下表1中给出： 
表1： 
接着，从以下物质制备六个聚氨酯弹性体组合物，它们的参数列在表2中： 
-VIBRATHANETM B625，由Chemtura销售，是异氰酸酯百分比含量(-N-C＝O)为6.2-6.9的异氰酸酯预聚物； 
-本发明的扩链剂，表1中的组合物1-3分别对应于配料3-5；和 
-现有技术的扩链剂：1，4-丁二醇对应于配料1；含有52重量％二乙 氧基化间苯二酚和48重量％二乙氧基化双酚A的组合物E对应于配料2；组合物0对应于配料0。 
以下结果也是采用与VIBRATHANETM不同的其它异氰酸酯预聚物、其它二异氰酸酯和其它长链二醇，例如上述那些。 
为了合成这些弹性体，如下进行操作方法： 
1.将预聚物加热到85℃的温度，然后使其脱气； 
2.通过用脱模剂涂覆模具而制备模具，并将它们放到120℃的烘箱中； 
3.制备现有水含量的扩链剂(如果水含量大于800ppm，则扩链剂必须脱水)； 
4.于85℃加热二醇/三醇混合物，然后使其脱气； 
5.称量在烧杯中实验必需的预聚物的量，加入BYK A530消泡剂，并最后加入实际量的扩链剂； 
6.混合(搅拌时间：30秒；搅拌速度：1000rpm；用于各种混合物的桨叶类型总是保持相同)； 
7.将烧杯放入真空带中；开始将混合物脱气；从烘箱取出模具，并立即将混合物倒入模具中； 
8.将已填充的模具放入120℃的烘箱中；观察留在烧杯中的产物的行为并观察储存期； 
9.根据扩链剂脱模，然后观察片材是否固化；将片材放回烘箱中以进行后固化；和 
10.从烘箱取出片材，并使其在根据现有ISO标准进行物理实验之前老化(熟化)。 
检测配料1-5各自的机械性能，结果列在下表3中。 
这些结果清楚地表明使用本发明扩链剂与目前用于此功能的组合物E和1，4-丁二醇相比具有优点。 
具体而言，当本发明的化合物I/化合物II混合物用做扩链剂时，获得了透明材料。 
另外，它们是部分地基于可更新的原料。 
尤其是，化合物I/化合物II(50/50重量％)混合物使得有可能获得具有与商业参比材料、即1，4-丁二醇相似或甚至更好的机械性能的透明材料。此外，至少50％的此混合物含有可更新的物质。用此混合物获得的材料具有比用扩链剂例如1，4-丁二醇获得的材料高出30％的撕裂强度。 
出人意料的是，在弹性体配料中使用本发明组合物作为扩链剂还有其它优点。例如，通过用式I化合物引入异山梨醇，可以降低使用扩链剂的温度范围中的熔点(混合温度＝80℃)：对于50/50混合物，获得了低于80℃的熔点，即使用扩链剂的温度。 
用式I化合物在聚氨酯弹性体配料中引入二醇例如异山梨醇能显著提高弹性体的机械性能。化合物I/化合物II混合物的性能与仅仅用异山梨醇时的情况非常相近。 
使用具有芳族结构的扩链剂的混合物能向合成的聚氨酯弹性体提供良好的耐热老化性和耐水解性。 
用化合物I/化合物II混合物生产的弹性体都是透明的。可以证明使用这些混合物在聚氨酯热熔体粘合剂应用中作为扩链剂是有益的。 

Claims (7)

1.一种组合物在透明聚氨酯弹性体配料中作为扩链剂的用途，其特征在于该组合物由以下组成：
-30-90重量％的式(I)化合物：
其中R1、R2、R3和R4是相同或不同的，并且各自独立地表示氢原子、甲基或乙基，和
A和B是相同或不同的，并且各自独立地表示0-10的数，应当理解的是A+B的总和大于0；和
-10-70重量％的式(II)的异山梨醇化合物：
2.权利要求1的用途，其中R1、R2、R3和R4各自在式(I)中表示氢原子。
3.权利要求1或2的用途，其中所述组合物由45-85重量％的式(I)化合物和15-55重量％的式(II)异山梨醇化合物组成。
4.权利要求1-3中任一项的用途，其中式(I)化合物是式(Ia)的二乙氧基化双酚A：
5.权利要求4的用途，其中所述组合物由50重量％的式(Ia)化合物和50重量％的式(II)异山梨醇化合物组成。
6.一种从异氰酸酯预聚物和有效量的扩链剂制备透明聚氨酯弹性体配料的方法，其特征在于所述扩链剂为由以下组成的组合物：
-30-90重量％的式(I)化合物：
其中R1、R2、R3和R4是相同或不同的，并且各自独立地表示氢原子、甲基或乙基，和
A和B是相同或不同的，并且各自独立地表示0-10的数，应当理解的是A+B的总和大于0；和
-10-70重量％的式(II)的异山梨醇化合物：
7.一种包含扩链剂的透明聚氨酯弹性体，其特征在于所述扩链剂是由以下组成的组合物：
-30-90重量％的式(I)化合物：
其中R1、R2、R3和R4是相同或不同的，并且各自独立地表示氢原子、甲基或乙基，和
A和B是相同或不同的，并且各自独立地表示0-10的数，应当理解的是A+B的总和大于0；和
-10-70重量％的式(II)的异山梨醇化合物：
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