CN101948402A - 一种制备d-泛酸钙的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化学合成领域，公开了一种制备D-泛酸钙的方法，该方法为3-氨基丙腈与氢氧化钠或氢氧化钾水溶液，在96～100℃下反应，加盐酸调pH值，浓缩、结晶；所得晶体用甲醇溶解，过滤除盐；与732型钙离子交换树脂进行离子交换，之后反应液与D-泛解酸内酯进行酰化反应，-15～-10℃结晶、干燥得D-泛酸钙，其中3-氨基丙腈与氢氧化钠、氢氧化钾摩尔比为1∶1.1～1.4，与D-泛解酸内酯摩尔比为1∶1～1.1。本发明所述制备方法，不使用氧化钙或氢氧化钙做钙化剂，可避免反应过程中有水生成，使酰化过程更好的进行，流程简单，收率高，同时732型钙离子交换树脂可回收利用，无三废生成，利于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成领域，更具体的说是涉及一种制备D-泛酸钙的方法。
背景技术
泛酸又名遍多酸，也称维生素B5，是一种水溶性B族维生素，因广泛存在于自然界动植物中，故被命名为泛酸。泛酸是辅酶A的组成部分，在机体的脂肪、蛋白质、糖的代谢中起重要作用，具有制造抗体的功能，在维护头发、皮肤及血液健康方面亦扮演着重要角色。泛酸的主要存在形式为D-泛酸钙，广泛用于食品、医药及饲料添加剂。
泛酸广泛存在于食品中，但随着加工过程会大量损失，因此D-泛酸钙常用作为营养增强剂添加于食品中，促进人体健康和提高精神适应能力。另外，D-泛酸钙还可添加于烧酒、威士忌中以增强风味，添加于蜂蜜中防止冬季结晶，还能缓和咖啡因及糖精等的苦味。因此，在一些强化食品中应适当添加D-泛酸钙。我国卫生部《食品营养强化剂使用卫生标准》(GB14880-94)中就规定，每公斤婴幼儿食品中添加15-28mgD-泛酸钙(以泛酸计)、每公斤饮液中添加2-4mgD-泛酸钙(以泛酸计)。
D-泛酸钙作为B族维生素，被广泛应用于医药领域，其单方制剂主要适应症为泛酸缺乏症，而复方制剂广范适用于胃肠道疾病，呼吸道疾病，皮肤疾病，精神不振，神经衰弱等。另外，D-泛酸钙还可用于保健品。目前国内外很多保健品都添加D-泛酸钙，如养生堂的“成人维生素”、“成长快乐”等。D-泛酸钙在此领域的消费需求增长最快。随着人们健康意识的不断增强，保健品的消费量也将会大大增加，从而必将带动D-泛酸钙消费量的增长。
D-泛酸钙同时还作为辅酶A的组成物质参与调节蛋白质、糖和脂肪的代谢，改善毛发色泽并预防疾病，特别是家禽家畜及鱼科类动物的生长发育、脂肪的合成和分解，都不可缺少对D-泛酸钙的需求。羊、牛等反刍动物可以自身合成泛酸，猪、鸡等单胃动物及鱼类也可合成少量泛酸，但不能满足自身生长的需求。缺乏泛酸会导致家禽、家畜生长迟缓，生殖机能发生障碍，适应性降低。因此D-泛酸钙作为饲料添加剂也大量用于饲料行业，目前国内外市场的大约75％D-泛酸钙用作禽畜饲料添加剂。
目前，D-泛酸钙的生产方法主要是将D-泛解酸内酯与3-氨基丙酸钙混合在甲醇介质中发生酰化反应得到D-泛酸钙。其中3-氨基丙酸钙是3-氨基丙腈经水解得3-氨基丙酸，3-氨基丙酸与氧化钙或氢氧化钙(PL192758，JP48000527)发生钙化反应得到3-氨基丙酸钙。目前国内外厂家大都用氧化钙或氢氧化钙做钙化剂，它的优点是成本低廉，但在反应过程中有水生成，而酰化过程对水分要求比较苛刻，致使D-泛酸钙收率低，一般仅在80％左右，影响了D-泛酸钙的工业化生产。
发明内容
有鉴于此，本发明目的在于提供一种制备D-泛酸钙的方法，该方法不使用氧化钙或氢氧化钙作为钙化剂制备3-氨基丙酸钙。
为实现本发明的目的，本发明采用如下技术方案：
一种制备D-泛酸钙的方法，包括：
步骤1：3-氨基丙腈与氢氧化钠或氢氧化钾水溶液，在96～100℃下反应，加盐酸调pH值，浓缩、结晶得晶体；
步骤2：取步骤1所得晶体加入甲醇溶解，过滤收集滤液；
步骤3：取步骤2所得滤液加入732型钙离子交换树脂进行离子交换反应，收集反应液；
步骤4：取步骤3所得反应液加入D-泛解酸内酯进行酰化反应，-15～-10℃结晶、干燥得D-泛酸钙；
其中，所述3-氨基丙腈与氢氧化钠、氢氧化钾摩尔比为1∶1.1～1.4，所述3-氨基丙腈与D-泛解酸内酯摩尔比为1∶1～1.1。
本发明所述制备方法，步骤1所述3-氨基丙腈与氢氧化钠或氢氧化钾水溶液，在96～100℃下反应生成3-氨基丙酸钠或3-氨基丙酸钾，反应式为：
其中，优选3-氨基丙腈与氢氧化钠水溶液反应生成3-氨基丙酸钠。
本发明所述制备方法，步骤1加盐酸调pH值，盐酸与过量的氢氧化钠或氢氧化钾反应生成氯化钠或氯化钾，其中，优选调pH值至8.5～9.5。
本发明所述制备方法，步骤1所得晶体为3-氨基丙酸钠与氯化钠的混合物或3-氨基丙酸钾与氯化钾的混合物，本发明利用3-氨基丙酸钠和3-氨基丙酸钾溶于甲醇而氯化钠和氯化钾难溶于甲醇的特性，加入甲醇溶解步骤1所得晶体，过滤可除去氯化钠、氯化钾，所得滤液则为3-氨基丙酸钠或3-氨基丙酸钾的甲醇溶液。其中，加入甲醇的重量优选为3-氨基丙腈重量的20～30倍。
本发明所述制备方法，步骤2所得滤液为3-氨基丙酸钠或3-氨基丙酸钾的甲醇溶液，加入732型钙离子交换树脂进行离子交换反应。由于732型钙离子交换树脂骨架带有很高密度的电荷，在甲醇介质中也能较强吸附3-氨基丙酸钠和3-氨基丙酸钾，进而发生离子交换，制得3-氨基丙酸钙的甲醇溶液。其中，所述732型钙离子交换树脂重量为3-氨基丙腈重量的5倍以上，所述离子交换反应条件优选为在20～30℃下反应3～8小时。
本发明所述制备方法，步骤3所得反应液为3-氨基丙酸钙的甲醇溶液，加入D-泛解酸内酯，D-泛解酸内酯与3-氨基丙酸钙混合在甲醇介质中发生酰化反应得到D-泛酸钙溶液，-15～-10℃结晶、干燥得D-泛酸钙。其中，酰化反应条件优选为在0～10℃下反应4～10小时。
本发明所述制备方法，步骤1还包括，调pH值前减压蒸馏除去反应液内的氨。
本发明所述制备方法，还包括在酰化反应后加去离子水调节水分步骤。其中，优选为加去离子水调节水分至3.7～4.2％。
本发明所述制备D-泛酸钙的方法，不使用氧化钙或氢氧化钙作为钙化剂，可避免反应过程中水的生成，使酰化过程更好的进行。另一方面本发明所述制备D-泛酸钙的方法，流程简单，仅需加入732型钙离子交换树脂，并且732型钙离子交换树脂可以回收再生，无三废生成，属清洁工艺。此外采用此方法制备D-泛酸钙收率高，因此本发明所述方法利于D-泛酸钙的工业化生产。
具体实施方式
本发明实施例公开了一种制备D-泛酸钙的方法。本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明。本发明的方法已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。有鉴于此，本发明目的是提供一种新的制备D-泛酸钙的方法，该方法不使用氧化钙或氢氧化钙作为钙化剂制备3-氨基丙酸钙。
为实现本发明的目的，本发明采用如下技术方案：
一种制备D-泛酸钙的方法，包括：
步骤1：3-氨基丙腈与氢氧化钠或氢氧化钾水溶液，在96～100℃下反应，加盐酸调pH值，浓缩、结晶得晶体；
步骤2：取步骤1所得晶体加入甲醇溶解，过滤收集滤液；
步骤3：取步骤2所得滤液加入732型钙离子交换树脂进行离子交换反应，收集反应液；
步骤4：取步骤3所得反应液加入D-泛解酸内酯进行酰化反应，-15～-10℃结晶、干燥得D-泛酸钙；
其中，所述3-氨基丙腈与氢氧化钠、氢氧化钾摩尔比为1∶1.1～1.4，所述3-氨基丙腈与D-泛解酸内酯摩尔比为1∶1～1.1。
本发明所述制备方法，步骤1所述3-氨基丙腈与氢氧化钠或氢氧化钾水溶液，在96～100℃下反应生成3-氨基丙酸钠或3-氨基丙酸钾，反应式为：
其中，优选3-氨基丙腈与氢氧化钠水溶液反应生成3-氨基丙酸钠。
本发明所述制备方法，步骤1加盐酸调pH值，盐酸与过量的氢氧化钠或氢氧化钾反应生成氯化钠或氯化钾，其中，优选调pH值至8.5～9.5。
本发明所述制备方法，步骤1所得晶体为3-氨基丙酸钠与氯化钠的混合物或3-氨基丙酸钾与氯化钾的混合物，本发明利用3-氨基丙酸钠和3-氨基丙酸钾溶于甲醇而氯化钠和氯化钾难溶于甲醇的特性，加入甲醇溶解步骤1所得晶体，过滤可除去氯化钠、氯化钾，所得滤液则为3-氨基丙酸钠或3-氨基丙酸钾的甲醇溶液。其中，加入甲醇的重量优选为3-氨基丙腈重量的20～30倍。
732型阳离子交换树脂，又名001×7型阳离子交换树脂，是指凝胶型强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂，交联度为7％，骨架带有很高密度的电荷。732型阳离子交换树脂经钙离子转型后，制得732型钙离子交换树脂。本发明所述732型钙离子交换树脂购自天津波鸿树脂科技有限公司。
本发明所述制备方法，步骤2所得滤液为3-氨基丙酸钠或3-氨基丙酸钾的甲醇溶液，加入732型钙离子交换树脂进行离子交换反应。由于732型钙离子交换树脂骨架带有很高密度的电荷，在甲醇介质中也能较强吸附3-氨基丙酸钠和3-氨基丙酸钾，进而发生离子交换，制得3-氨基丙酸钙的甲醇溶液。其中，所述732型钙离子交换树脂重量为3-氨基丙腈重量的5倍以上，所述离子交换反应条件优选为在20～30℃下反应3～8小时。
本发明所述制备方法，步骤3所得反应液为3-氨基丙酸钙的甲醇溶液，加入D-泛解酸内酯，D-泛解酸内酯与3-氨基丙酸钙混合在甲醇介质中发生酰化反应得到D-泛酸钙溶液，-15～-10℃结晶、干燥得D-泛酸钙。其中，酰化反应条件优选为在0～10℃下反应4～10小时。
本发明所述制备方法，步骤1还包括，调pH值前减压蒸馏除去反应液内的氨。
由于调节水分可促进泛酸钙结晶，因此本发明所述制备方法，还包括在酰化反应后加去离子水调节水分步骤。其中，优选为加去离子水调节水分至3.7～4.2％。
本发明所述制备D-泛酸钙的方法，不使用氧化钙或氢氧化钙作为钙化剂，可避免反应过程中水的生成，使酰化过程更好的进行。另一方面本发明所述制备D-泛酸钙的方法，流程简单，仅需加入732型钙离子交换树脂，并且732型钙离子交换树脂可以回收再生，无三废生成，属清洁工艺。此外采用此方法制备D-泛酸钙收率高，因此本发明所述方法利于D-泛酸钙的工业化生产。
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明所述制备D-泛酸钙的方法进行详细说明。
实施例1：
将165克30％氢氧化钠溶液加热到90℃，控制温度90±3℃滴加80克98％的3-氨基丙腈，3小时滴完，滴加完毕，升温至96℃控制温度98±2℃保温1小时，减压蒸发半小时驱除反应液内的氨，降温到50℃滴加浓盐酸调节PH＝8.5，过滤，除去少量不溶杂质，滤液减压浓缩，然后降温结晶得3-氨基丙酸钠与氯化钠的混合物。混合物烘干后加1600克甲醇溶解过滤排盐，滤液加400克732型钙离子交换树脂，控制温度30℃搅拌反应3小时。过滤回收树脂，滤液降温至10℃加入152克D-泛解酸内酯，控制温度10℃保温搅拌反应4小时，加2克活性炭脱色1小时，过滤除去活性炭，降温至0℃加去离子水调节水分为4.2％，加1克D-泛酸钙晶种，继续降温到-15℃～-10℃结晶10小时，过滤出料，干燥后得D-泛酸钙246克，收率90％。
实施例2：
将209克30％氢氧化钠溶液加热到90℃，控制温度90±3℃滴加80克98％的3-氨基丙腈，3小时滴完，滴加完毕，升温至96℃控制温度98±2℃保温1小时，减压蒸发半小时驱除反应液内的氨，盐酸调节PH＝9.5，过滤，除去少量不溶杂质，滤液减压浓缩，然后降温结晶得3-氨基丙酸钠与氯化钠的混合物。混合物烘干后加2000克甲醇溶解过滤排盐，滤液加450克732型钙离子交换树脂，控制温度20℃搅拌反应8小时。过滤回收树脂，滤液降温至10℃加入146克D-泛解酸内酯，控制温度0℃保温搅拌反应10小时，加2克活性炭脱色1小时，过滤除去活性炭，降温至0℃加去离子水调节水分为3.7％，加1克D-泛酸钙晶种，继续降温到-10℃～-15℃保温结晶10小时，过滤出料，干燥后得D-泛酸钙240.6克，收率88％。
实施例3：
将293克30％氢氧化钾溶液加热到90℃，控制温度90±3℃滴加80克98％的3-氨基丙腈，3小时滴完，滴加完毕，升温至96℃控制温度98±2℃保温1小时，减压蒸发半小时驱除反应液内的氨，盐酸调节PH＝8.5，过滤，除去少量不溶杂质，滤液减压浓缩，然后降温结晶得3-氨基丙酸钾与氯化钾的混合物。混合物烘干后加1600克甲醇溶解过滤排盐，滤液加400克732型钙离子交换树脂，控制温度25℃搅拌反应4小时。过滤回收树脂，滤液降温至10℃加入160克D-泛解酸内酯，控制温度0℃保温搅拌反应10小时，加2克活性炭脱色1小时，过滤除去活性炭，降温至0℃加去离子水调节水分为4.2％，加1克D-泛酸钙晶种，继续降温到-10℃～-15℃保温结晶10小时，过滤出料，干燥后得D-泛酸钙235克，收率86％。
实施例4：
将230克30％氢氧化钾溶液加热到90℃，控制温度90±3℃滴加80克98％的3-氨基丙腈，3小时滴完，滴加完毕，升温至96℃控制温度98±2℃保温1小时，减压蒸发半小时驱除反应液内的氨，降温到50℃滴加浓盐酸调节PH＝9.0，过滤，除去少量不溶杂质，滤液减压浓缩，然后降温结晶得3-氨基丙酸钾与氯化钾的混合物。混合物烘干后加2000克甲醇溶解过滤排盐，滤液加420克732型钙离子交换树脂，控制温度20℃搅拌反应5小时。过滤回收树脂，滤液降温至10℃加入160克D-泛解酸内酯，控制温度10℃保温搅拌反应4小时，加2克活性炭脱色1小时，过滤除去活性炭，降温至0℃加去离子水调节水分为3.7％，加1克D-泛酸钙晶种，继续降温到-15℃～-10℃结晶10小时，过滤出料，干燥后得D-泛酸钙240.6克，收率88％。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (9)
1.一种制备D-泛酸钙的方法，包括：
步骤1：3-氨基丙腈与氢氧化钠或氢氧化钾水溶液，在96～100℃下反应，加盐酸调pH值，浓缩、结晶得晶体；
步骤2：取步骤1所得晶体加入甲醇溶解，过滤收集滤液；
步骤3：取步骤2所得滤液加入732型钙离子交换树脂进行离子交换反应，收集反应液；
步骤4：取步骤3所得反应液加入D-泛解酸内酯进行酰化反应，-15～-10℃结晶、干燥得D-泛酸钙；
其中，所述3-氨基丙腈与氢氧化钠、氢氧化钾摩尔比为1∶1.1～1.4，所述3-氨基丙腈与D-泛解酸内酯摩尔比为1∶1～1.1。
2.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，步骤1加盐酸调pH值至8.5～9.5。
3.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，步骤2所述甲醇重量为3-氨基丙腈重量的20～30倍。
4.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，步骤3所述732型钙离子交换树脂重量为3-氨基丙腈重量的5倍以上。
5.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，步骤3所述离子交换反应条件为在20～30℃下反应3～8小时。
6.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，步骤4所述酰化反应条件为在0～10℃下反应4～10小时。
7.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，步骤1还包括，调pH值前减压蒸馏。
8.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，步骤4还包括，酰化反应后加去离子水调节水分。
9.根据权利要求8所述制备方法，其特征在于，加去离子水调节水分至3.7～4.2％。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: A kind of method for preparing D-calcium pantothenate Effective date of registration: 20220729 Granted publication date: 20130123 Pledgee: Industrial and Commercial Bank of China Co., Ltd. Dongying Kenli Sub-branch Pledgor: Xinfa pharmaceutical Co.,Ltd. Registration number: Y2022980011404 |
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| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |