CN101921406A - 生产颗粒物的方法 - Google Patents
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Abstract
一种生产颗粒物的方法，该方法包含：(i)熔化通式(1)的化合物从而获得熔融物的步骤，所述通式(1)为：
其中，R1和R2各自分别表示氢原子、具有1至8个碳原子的烷基或具有5至8个碳原子的环烷基，R3表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基，X表示单键、硫原子、氧原子、具有1至8个碳原子的亚烷基或具有5至8个碳原子的亚环烷基；以及(ii)将步骤(i)所得熔融物滴入水中并回收颗粒物的步骤。
Description
技术领域
本发明涉及一种生产颗粒物的方法。
背景技术
已知为了改进聚合物比如聚丁二烯等的加工稳定性，可在聚合物中混合入通式(1-1)的化合物(参见，例如，专利文献1和2)。
(专利文献1)JP-ANo.1-168643(生产实施例1)
(专利文献2)JP-ANo.4-264051(实施例1)
发明内容
上述通式(1)能作为粉末形态晶体获得，因此，存在发生扬尘的问题，例如，发生在将化合物混入聚合物的工序中。
为了解决这一问题，本发明人已经进行研究，最终导致了本发明的完成。
也就是说，本发明提供下述[1]至[7]：
[1]一种生产颗粒物的方法，该方法包含：
(i)熔化通式(1)的化合物从而获得熔融物的步骤，所述通式(1)为：
其中，R1和R2各自分别表示氢原子、具有1至8个碳原子的烷基或具有5至8个碳原子的环烷基，R3表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基。X表示单键、硫原子、氧原子、具有1至8个碳原子的亚烷基或具有5至8个碳原子的亚环烷基；以及
(ii)将步骤(i)所得熔融物滴入水中并回收颗粒物的步骤。
[2]根据[1]所述的生产方法，其中将在步骤(i)中所得熔融物滴入含有表面活化剂的水中。
[3]根据[2]所述的生产方法，其中表面活化剂是HLB值为2至6的表面活化剂。
[4]根据[1]至[3]中任意一个所述的生产方法，其中将步骤(i)中所得熔融物滴入温度不低于20℃而低于通式(1)化合物熔点的水中。
[5]根据[1]至[4]中任何一个所述的生产方法，其中所生成的颗粒物每粒的重量为5mg至100mg。
[6]如[1]至[5]任何一个中所述的生产方法，其中通式(1)的化合物是丙烯酸2-[1-(2-羟基-3，5-二叔戊基苯基)乙基]-4，6-二叔戊基苯酯或丙烯酸2-叔丁基-6-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯甲基)-4-甲基苯酯。
[7]根据[1]至[6]中任何一个生产方法，其中所生成的颗粒物具有圆盘状、近似球状或近似半球状的形状。
具体实施方式
通过本发明的生产方法所获得的颗粒物含有通式(1)的化合物(在下文中，有时称为化合物(1-1))。
在通式(1)中，R1和R2各自分别表示氢原子、具有1至8个碳原子的烷基或具有5至8个碳原子的环烷基。此处，作为具有1至8个碳原子的烷基举例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、2-乙基己基等；作为具有5至8个碳原子的环烷基举例为环戊基、环己基、环辛基、3-甲基环戊基、4-甲基环戊基、3-甲基环己基等。
R3表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基。而烷基R3，具体列举的烷基比如是R1所列举的烷基等。
X表示单键、硫原子、氧原子、具有1至8个碳原子的亚烷基或具有5至8个碳原子的亚环烷基。
这里，所列举的作为具有1至8个碳原子的亚烷基是亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基等；所列举的作为具有5至8个碳原子的亚环烷基是亚环戊基、亚环己基等。
化合物(1)的熔点通常是70℃至220℃，优选100℃至140℃。
而化合物(1)，例如，可列举：
丙烯酸2-[1-(2-羟基-3，5-二叔戊基苯基)乙基]-4，6-二叔戊基苯酯、甲基丙烯酸2-[1-(2-羟基-3，5-二叔戊基苯基)乙基]-4，6-二叔戊基苯酯、丙烯酸2-(2-羟基-3，5-二叔戊基苯甲基)-4，6-二叔戊基苯酯、丙烯酸2，4-二叔丁基-6-[1-(3，5-二叔丁基-2-羟苯基)乙基]苯酯、丙烯酸2，4-二叔丁基-6-(3，5-二叔丁基-2-羟基苯甲基)苯酯、甲基丙烯酸2，4-二叔丁基-6-[1-(3，5-二叔丁基-2-羟苯基)乙基]苯酯、丙烯酸2-叔丁基-6-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯甲基)-4-甲基苯酯、丙烯酸2-叔丁基-6-[1-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)乙基]-4-甲基苯酯、甲基丙烯酸2-叔丁基-6-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯甲基)-4-甲基苯酯、丙烯酸2-叔丁基-6-[1-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)丙基]-4-甲基苯酯、丙烯酸2-叔丁基-6-(3-叔丁基-5-乙基-2-羟基苯甲基)-4-乙基苯酯、丙烯酸2-叔丁基-6-[1-(3-叔丁基-2-羟基-5-丙基苯基)乙基]-4-丙基苯酯、丙烯酸2-叔丁基-6-[1-(3-叔丁基-2-羟基-5-异丙基苯基)乙基]-4-异丙基苯酯等。
优选的是丙烯酸2-[1-(2-羟基-3，5-二叔戊基苯基)乙基]-4，6-二叔戊基苯酯、丙烯酸2-叔丁基-6-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯甲基)-4-甲基苯酯、丙烯酸2，4-二叔丁基-6-[1-(3，5-二叔丁基-2-羟苯基)乙基]苯酯、丙烯酸2-叔丁基-6-[1-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)乙基]-4-甲基苯酯、丙烯酸2-叔丁基-6-[1-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)丙基]-4-甲基苯酯、丙烯酸2-叔丁基-6-[1-(3-叔丁基-2-羟基-5-丙基苯基)乙基]-4-丙基苯酯、和丙烯酸2-叔丁基-6-[1-(3-叔丁基-2-羟基-5-异丙基苯基)乙基]-4-异丙基苯酯。
更优选的是丙烯酸2-[1-(2-羟基-3，5-二叔戊基苯基)乙基]-4，6-二叔戊基苯酯或者丙烯酸2-叔丁基-6-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯甲基)-4-甲基苯酯。
可以根据例如，JP-ANo.59-144733、JP-ANo.1-168643、JP-ANo.4-264051、USP No.4,525,514、USP No.4,562,281和USP No.4,365,032等中所述方法生产上述化合物(1)。
生产本发明的颗粒物的方法包含下述步骤：
(i)溶化通式(1)的化合物的步骤；
(ii)将步骤(i)中所获得的溶化物滴入水中、并回收颗粒物的步骤。
上述步骤(i)是熔化化合物(1)的步骤。具体地说，化合物(1)通过在不低于化合物(1)的熔点Tm℃的温度下加热熔化。加热熔化化合物(1)的温度没有特别限制，其不低于Tm℃，并且优选Tm℃至(Tm+50)℃的范围，更加优选(Tm+5)℃至(Tm+40)℃的范围，特别优选(Tm+10)℃至(Tm+30)℃的范围。
上述步骤(ii)是这样一个步骤，该步骤中将在步骤(i)中所得熔融物滴入水中并固化(冷却)该物质，从而获得颗粒物。在步骤(ii)中使用的水优选含有表面活性剂。
作为用于本发明的表面活性剂，可列举各种非离子型表面活性剂，例如已知的脂肪酸丙二醇酯、脂肪酸甘油酯、脂肪酸山梨糖醇酐酯、聚氧乙烯烷基胺等。
具体地说，所列举的是单月桂酸丙二醇酯、单棕榈酸丙二醇酯、单硬脂酸丙二醇酯、单油酸丙二醇酯、单山萮酸丙二醇酯、单硬脂酸山梨糖醇酐酯、棕榈酸山梨糖醇酐酯、三硬脂酸山梨糖醇酐酯、三油酸山梨糖醇酐酯、脱水单油酸山梨醇酯、单硬脂酸甘油酯、单棕榈酸甘油酯、单山萮酸甘油酯、单二硬脂酸甘油酯(glycerin monodistearate)等。
上述表面活性剂优选具有2至6的HLB值(亲水亲油平衡值)，更优选具有3至5的HLB值。当HLB值为2以上时，滴入水中的熔融物的分散性非常出色，并且当HLB值为6以下时，当滴下熔融物时能防止熔融物的相互粘着，同时当固化时可保持该熔融物的形状，因此，优选上述范围。
在本发明中，表面活性剂的HLB值是一个指标，该指标表现为乳化剂的亲水基和亲油基之间的平衡，并且通过20至0的值表现，并且数值越大，亲水性越好。
具体地说，对于脂肪酸酯，它的值是通过图谱法确定并且能根据以下公式获得。
HLB＝20×(1-SV/NV)
其中，SV表示脂肪酸酯的皂化值，并且NV表示脂肪酸组分的中和值。
在本发明中，特别优选表面活性剂包括单硬脂酸甘油酯(HLB：2.8至3.8)和单硬脂酸山梨糖醇酐酯(HLB：约4.7)。
在上述步骤(ii)中表面活性剂在水中的浓度通常是0.1至3重量％，优选0.3至1重量％。当浓度为0.1重量％以上时，存在防止所得颗粒物相互粘着的较好倾向；并且当浓度为3重量％以下时，在排水处理中存在减轻负荷的较好倾向。
上述步骤(ii)中的水温没有特别限制，其不低于通式(1)的化合物的熔点，并且从经济的角度来看，优选20℃以上，更优选20℃至50℃，并且进一步优选20℃至45℃。
虽然在上述步骤(ii)中保持水温的时间没有特别限制，但在达到上述温度范围后，温度优选保持(隔热)1分钟以上，更优选2分钟以上。从生产力的观点来看，固化时间优选24小时以下。
具体地说，喷雾或滴落上述熔融物(1)的方法包括：一种方法，其中使上述熔融物(1)滴落，例如，从滴管中滴落；等其它方法。
在上述步骤(ii)中，滴落物是被滴入混合液体中并固化，并且相对于100重量份全部液体，在此过程中颗粒物在液体中产生的浆体浓缩物通常是5至40重量份，优选10至30重量份。
在上述步骤(ii)中，滴落物通常是在液体中冷却并固化，并且在此过程中，可以允许将化合物(1)的晶粒等作为晶种混合入液体中，从而引起固化。
如有必要，在用水等清洗后，在上述步骤(ii)中使在水中固化的熔融物(颗粒物)通常能够通过过滤仪器比如离心过滤仪、Funda过滤仪等回收。如有必要，还可将所回收的颗粒物用干燥机比如真空干燥机、通风干燥机、振动流化干燥机等进行干燥。
这样所获得的颗粒物是例如圆盘状、近似球形、近似半球形等形状的颗粒状物质。通过将含有化合物(1)的熔融物滴落来获得圆盘状、近似球形或近似半球形等形状的颗粒状物质。当粒径较小时，其形状通常是球形，当粒径较大时，其形状由于其自重压平而变为半球形。
当颗粒物是球形时，其粒径通常是1mm至5mm；当颗粒物是近似半球形时，其粒径为1mm至4mm，并且其高度为1mm至4mm。从在热塑性聚合物中的分散性的观点来看，对于球形，其粒径优选是1mm至4mm；对于近似半球形，其粒径优选为2mm至4mm，并且其高度优选为1mm至3mm。
至于通过本发明生产方法所获得的颗粒物，每粒颗粒物的重量通常是5mg至100mg，优选6mg至50mg。在此范围内，存在抑制扬尘并抑制颗粒物相互粘着的较好倾向。
至于颗粒物的重量，在固化步骤中进行滴落、并使用滴管的情况下，可以通过孔的尺寸、熔融物粘性等来有利地控制熔融物滴落的量。
通过本发明的生产方法所获得的颗粒物是结晶粒状物。也就是说，在差示扫描量热计(DSC)中，当温度以10℃/分钟的速度升高时，通过本发明的生产方法所获得的颗粒物通常在110℃至130℃处呈现吸热峰。
通过本发明的生产方法所获得的颗粒物含有化合物(1)，并且适合用作用于聚合物例如热塑性聚合物等的稳定剂。颗粒物所含化合物(1)的含量通常为95重量％以上，优选99重量％以上。
颗粒物可含有一种物质，该物质能在110℃至130℃处显示吸热峰，并且例如，可含有酚系抗氧剂等。
通过本发明的生产方法所获得的颗粒物因为是晶体，所以几乎没有扬尘并且容易加工，并且所谓的抗粘连性出色，甚至在长时间的储存中也不会发生结块(粘着)。进一步来说，当通过本发明的生产方法所获得的颗粒物在熔化-捏合中混入热塑性聚合物例如聚丙烯等中时，即使使用完整无缺的颗粒状颗粒物，也能呈现出与传统粉末颗粒物一样出色的分散性。
这里，热塑性聚合物的例子包括：聚丙烯系树脂例如乙烯-丙烯共聚物等；聚乙烯系树脂(高密度聚乙烯(HD-PE)、低密度聚乙烯(LD-PE)、线型低密度聚乙烯(LLDPE)等)；甲基戊烯聚合物、乙烯-乙基丙烯酸酯共聚物、乙烯-乙烯基醋酸酯共聚物；聚苯乙烯(聚苯乙烯例如聚(对甲基苯乙烯)、聚(α-甲基苯乙烯)等、丙烯腈-苯乙烯共聚物、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物、特种丙烯酸橡胶-丙烯腈-苯乙烯共聚物、丙烯腈-氯化聚乙烯-苯乙烯共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物等)；氯化聚乙烯、聚氯丁烯、氯化橡胶、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、甲基丙烯酸树脂、乙烯-乙烯醇共聚物、氟树脂、聚缩醛、接枝聚苯醚树脂、聚苯硫醚树脂、聚氨酯、聚酰胺、聚酯树脂(例如，聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二酯等)、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚砜、聚醚醚酮、聚醚砜、芳族聚酯树脂、酞酸二烯丙酯预聚物、有机硅树脂、1，2-聚丁二烯、聚异戊二烯、丁二烯/丙烯腈共聚物、乙烯-异丁烯酸甲酯共聚物等，并且特别是从良好的成型加工性能的观点来看，优选聚乙烯系树脂、聚丙烯系树脂和聚苯乙烯，并且更加优选聚丙烯系树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物和苯乙烯-丁二烯共聚物。
这里，聚丙烯系树脂表示一种聚烯烃，该聚烯烃包含源自丙烯的结构单元，并且具体提及的是结晶丙烯均聚物、丙烯-乙烯无规共聚物、丙烯-α-烯无规共聚物、丙烯-乙烯-α-烯共聚物、由丙烯均聚物组分或者丙烯为主要组成的共聚物组分以及丙烯和乙烯和/或者α-烯共聚物组分所组成的聚丙烯系嵌段共聚物；等等。
在本发明中，当聚丙烯系树脂用作热塑性聚合物时，所述聚丙烯系树脂能单独使用或两个以上混合使用。
α-烯通常是具有4至12个碳原子的α-烯烃，其例子包括1-丁烯、1-戊烯、1-己烯、4-甲基-1-戊烯、1-辛烯、1-癸烯等，并且优选-丁烯、1-己烯、和1-辛烯。
丙烯-α-烯无规共聚物的例子包括：丙烯-1-丁烯无规共聚物、丙烯-1-己烯无规共聚物、丙烯-1-辛烯无规共聚物等。
丙烯-乙烯-α-烯共聚物的例子包括：丙烯-乙烯-1-丁烯共聚物、丙烯-乙烯-1-己烯共聚物、丙烯-乙烯-1-辛烯共聚物等。
在由丙烯均聚物组分或丙烯为主要组成的共聚物组分以及丙烯和乙烯和/或α-烯共聚物组分组成的聚丙烯系嵌段共聚物中，丙烯为主要组成的共聚物组分的例子包括丙烯-乙烯共聚物组分、丙烯-1-丁烯共聚物组分、丙烯-1-己烯共聚物组分等；并且丙烯和乙烯和/或α-烯共聚物组分的例子包括丙烯-乙烯共聚物组分、丙烯-乙烯-1-丁烯共聚物组分、丙烯-乙烯-1-己烯共聚物组分、丙烯-乙烯-1-辛烯共聚物组分、丙烯-1-丁烯共聚物组分、丙烯-1-己烯共聚物组分、丙烯-1-辛烯共聚物组分等。在丙烯和乙烯和/或α-烯的共聚物组分中，具有4至12碳原子的乙烯和/或α-烯的含量通常是0.01至20重量％。
由丙烯均聚物组分或丙烯为主要组成的共聚物组分以及丙烯和乙烯和/或α-烯共聚物组分所组成的聚丙烯系嵌段共聚物的例子包括丙烯-乙烯嵌段共聚物、(丙烯)-(丙烯-乙烯)嵌段共聚物、(丙烯)-(丙烯-乙烯-1-丁烯)嵌段共聚物、(丙烯)-(丙烯-乙烯-1-己烯)嵌段共聚物、(丙烯)-(丙烯-1-丁烯)嵌段共聚物、(丙烯)-(丙烯-1-己烯)嵌段共聚物、(丙烯-乙烯)-(丙烯-乙烯-1-丁烯)嵌段共聚物、(丙烯-乙烯)-(丙烯-乙烯-1-己烯)嵌段共聚物、(丙烯-乙烯)-(丙烯-1-丁烯)嵌段共聚物、(丙烯-乙烯)-(丙烯-1-己烯)嵌段共聚物、(丙烯-1-丁烯)-(丙烯-乙烯)嵌段共聚物、(丙烯-1-丁烯)-(丙烯-乙烯-1-丁烯)嵌段共聚物、(丙烯-1-丁烯)-(丙烯-乙烯-1-己烯)嵌段共聚物、(丙烯-1-丁烯)-(丙烯-1-丁烯)嵌段共聚物、(丙烯-1-丁烯)-(丙烯-1-己烯)嵌段共聚物等。
在本发明中，当聚丙烯系树脂用作热塑性聚合物时，优选由结晶丙烯均聚物、丙烯均聚物组分或者丙烯为主要组成的共聚物组分以及丙烯和乙烯和/或具有4至12个碳原子的α-烯的共聚物组分所组成的聚丙烯系嵌段共聚物，并且更加优选由丙烯均聚物组分或者丙烯为主要组成的共聚物组分、和丙烯和乙烯和/或具有4至12个碳原子的α-烯的共聚物组分所组成的聚丙烯系嵌段共聚物。
通过本发明的生产方法所获得的颗粒物可作为粒状聚合物稳定剂混入，相对于100重量份的热塑性聚合物，该颗粒物的混入量通常是2重量份以下，具体地说，0.01重量份以上且2重量份以下，优选0.01重量份以上且1重量份以下。当混入量为2重量份以下时，存在抑制所谓渗出现象的较好倾向，其中渗出现象是指稳定剂浮现在热塑性聚合物组合物的表面上。
实施例
通过以下提及的实施例和比较例来进一步详细说明本发明，但是本发明不局限于此。
在以下实施例和比较例中，丙烯酸2-[1-(2-羟基-3，5-二叔戊基苯基)乙基]-4，6-二叔戊基苯酯(在下文中，称为化合物(1-1)，熔点＞115℃)用作化合物(1)。如下所述测量并评估颗粒物的性能。
[粒度分布测量方法]
使用SeishinEnterprise公司制造的音波筛选粒度分析自动机械筛分器(automated sonicsieving particle size analyzer robot sifter)RPS-105测量粒度分布。将74μm以下的颗粒物(在表1中，表示为75μm Pass)识别为细粉，并且这个数值越小，则扬尘越小，并且粉尘爆炸的危险越小。
[重量测量方法]
用METTLER TOLEDO公司制造的精密天平来测量一粒所生成的颗粒物的重量。每个样品重复20次相同的测量，并且其平均粒径用作颗粒物的每粒的重量。
[差示扫描量热法]
通过岛津制作株式会社制造的差示扫描量热计(DSC)DSC-60A，以10℃/分钟的速度加热颗粒物，并且测量其吸热峰。
(比较例1)
在装有温度计、搅拌器和冷却管的四颈烧瓶中装入494.8g(1.0mol)的2，2′-乙醛缩二(4，6-二叔戊基苯酚)、72.1g(1.0mol)的丙烯酸、400g的正庚烷和212.5g(2.1mol)的三乙胺，在容器中气体为所充入的氮气。然后，在搅拌的同时滴入107.3g(0.7mol)的三氯氧磷。在滴加完成后，在80℃温度下隔热1小时，然后，冲入500g的水，并且混合物用水在60℃下清洗并导致液体分层。重复水洗并分离油层部分液体，直至中和，并且在搅拌的同时将油层冷却至5℃，从而导致晶体的沉淀。在相同温度下，进一步进行搅拌，从而导致晶体的沉淀。然后过滤晶体，用冷正庚烷清洗，并在减压条件下干燥，从而获得235.6g的结晶粉末形态的化合物(1-1)。所生成粉末在7.3Mpa的压实压力下通过Turbo Kogyo公司制造的轧辊压实器进行压缩和研磨，从而获得颗粒状物质。所得颗粒物在120.5℃处呈现出吸热峰。颗粒物的一粒的重量是1.2mg/粒。粒度分布结果如表1所示。该粉末表现出明显的扬尘。
(实施例1)
将比较例1中所得粉末状化合物(1-1)加热至140℃并且在容器中搅拌至其熔化，然后将化合物(1)的熔融物滴入混合液体中，该混合物液体由调整至45℃的100重量份水和0.5重量份单硬脂酸甘油酯(花王株式会社制造的Electro-Stripper TS-5；HLB值为3.8)组成，并且在液体中搅拌15小时。随后，用水清洗混合物，并使用漏斗过滤，然后使用烘箱在80℃下干燥，从而获得含有35重量份近似球形形态的化合物(1-1)。所得颗粒物在121.2℃处呈现出吸热峰。颗粒物的一粒的重量是24.3mg/粒。颗粒物的粒度分布测量结果如表1所示。此颗粒物表现出完全没有扬尘，并且其容易加工。
(表1)
| 比较例1 | 实施例1 | |
| 2000μm ON | 0.00％ | 99.65％ |
| 1000μm ON | 33.20％ | 0.26％ |
| 500μm ON | 42.21％ | 0.09％ |
| 300μm ON | 15.32％ | 0.00％ |
| 150μm ON | 5.40％ | 0.00％ |
| 106μm ON | 1.29％ | 0.00％ |
| 75μm ON | 1.29％ | 0.00％ |
| 75μm PASS | 1.29％ | 0.00％ |
(实施例2)
按照与在实施例1中所示相同的方法获得15重量份近似球形的化合物(1-1)，不同的是，将比较例1中所得粉末状化合物(1-1)加热至140℃并且在容器中搅拌至其熔化，然后将化合物(1-1)的熔融物滴入混合液体中，该混合物液体由调整至45℃的100重量份水和0.5重量份单硬脂酸山梨糖醇酐酯(和光纯药株式会社制造的SPAN 60；HLB值为4.7)所组成。所得颗粒物在约121℃处呈现出吸热峰。颗粒物的一粒的重量是20.4mg/粒。和实施例1中相似，该颗粒物表现出完全没有扬尘，并且该颗粒物容易加工。
工业实用性
通过本发明的生产方法所获得的颗粒物显示出几乎没有扬尘并且容易加工，因此，此颗粒物可适用于改进聚合物比如聚丁二烯等的加工稳定性。
Claims (7)
1.一种生产颗粒物的方法，该方法包含：
(i)熔化通式(1)的化合物从而获得熔融物的步骤，所述通式(1)为：
其中，R1和R2各自分别表示氢原子、具有1至8个碳原子的烷基或具有5至8个碳原子的环烷基，R3表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基，X表示单键、硫原子、氧原子、具有1至8个碳原子的亚烷基或具有5至8个碳原子的亚环烷基；以及
(ii)将步骤(i)所得的熔融物滴入水中并回收颗粒物的步骤。
2.根据权利要求1所述的生产方法，其特征在于，步骤(i)中所得的熔融物滴入含有表面活化剂的水中。
3.根据权利要求2所述的生产方法，其特征在于，所述表面活化剂是HLB值为2至6的表面活化剂。
4.根据权利要求1所述的生产方法，其特征在于，步骤(i)中所得熔融物滴入温度不低于20℃而低于通式(1)化合物的熔点的水中。
5.根据权利要求1所述的生产方法，其特征在于，所生成的颗粒物每粒的重量为5mg至100mg。
6.根据权利要求1所述的生产方法，其特征在于，通式(1)的化合物是丙烯酸2-[1-(2-羟基-3，5-二叔戊基苯基)乙基]-4，6-二叔戊基苯酯或丙烯酸2-叔丁基-6-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯甲基)-4-甲基苯酯。
7.根据权利要求1所述的生产方法，其特征在于，所生成的颗粒物具有圆盘状、近似球状或近似半球状的形状。
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