CN101838565B - 燃料油添加剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及燃料油添加剂。还涉及燃料油组合物，其包含主要量的燃料油和次要量的如下化合物，该化合物是(i)氨、烃基取代的伯或仲胺或其混合物与(ii)含一个或多个α，β-不饱和羰基的物质的1，4-加成反应产物，其中所述化合物包含至少一个含至少10个碳原子的烃基。所述燃料油组合物具有改进的低温性能。

Description

燃料油添加剂
本发明涉及改进的燃料油组合物，更特别涉及在低温下对蜡形成敏感的燃料油组合物。本发明还涉及进一步包括清净剂添加剂的在低温下对蜡形成敏感的燃料油组合物。
无论是源自石油还是植物来源，燃料油都含有在低温下趋向于以形成凝胶结构的方式沉淀为蜡的大片状晶体或球晶的组分，例如正链烷烃或正链烷酸甲酯，所述凝胶结构导致燃料失去其流动能力。燃料仍然流动时的最低温度称为倾点。
随着燃料的温度降低并接近倾点，通过管线和泵运送燃料出现困难。另外，在倾点以上的温度，蜡晶往往会阻塞燃料管线、筛网和过滤器。这些问题是本领域公知的，并且已提出了各种添加剂用于降低燃料油的倾点，其中许多添加剂已经在商业上应用。类似地，已提出了其它添加剂，并在商业上应用以减小所形成蜡晶的尺寸并改变蜡晶的形状。较小尺寸的晶体是令人希望的，因为它们不大可能阻塞过滤器。源自柴油燃料的蜡主要是烷烃蜡，并结晶为薄片。某些添加剂抑制了这点，并导致蜡以针状结晶，所得针状晶体比薄片更可能通过过滤器，或在过滤器上形成晶体多孔层。其它添加剂也可能具有保持蜡晶在燃料中悬浮，减少沉降并因此还帮助防止堵塞的作用。这些类型的添加剂往往称为“蜡防沉降添加剂”(WASA)。因此，WASA通常降低燃料的冷滤堵塞点(CFPP)(即降低燃料会引起燃料过滤器阻塞的温度)，从而允许燃料在较低温下更容易流过过滤器。
近年来已描述了许多添加剂用于提高发动机的清洁性，例如用于减少或去除火花点火式发动机的吸入系统(例如汽化器、吸入歧管、入口阀)或燃烧室表面的沉积物，或用于减少或防止压缩点火式发动机的喷射嘴结垢。
例如，英国专利说明书No.960,493描述了将无金属清净剂(四亚乙基戊胺的聚烯烃取代的琥珀酰亚胺形式)结合到内燃发动机的基础燃料中。现在这种无金属清净剂被广泛使用。最常用的是聚异丁烯取代的琥珀酰亚胺，它们是聚异丁烯取代的酰化剂(例如琥珀酸或琥珀酸酐)与多胺的反应产物。此类物质和它们的制备方法是本领域技术人员公知的。
在现代柴油发动机技术中，趋势是通过提高喷射压力和减小喷射嘴直径来增加功率输出和效率。在这些条件下，更可能形成喷射器沉积物，并且沉积更严重。这已经促使燃料制造商生产新型燃料，这些新型燃料往往按“优质”等级销售，并被宣传为对于改进发动机清洁性特别有效。为了满足这种性能要求，这些优质燃料通常包含比非优质等级燃料明显要高含量的清净剂。
燃料油中使用高含量清净剂在非常有效地改善发动机清洁性的同时，也已经发现了其缺陷。具体地，已观察到高含量多胺清净剂在优质等级燃料中的存在可能干扰也存在于燃料中的蜡防沉降添加剂的冷流性能。所以，尽管从发动机清洁性看，该燃料可能是令人满意的，但是就蜡防沉降和冷滤阻塞点(CFPP)而言的低温性能可能不足。
本发明基于一类化合物的发现，该类化合物有效作为燃料油中的蜡防沉降添加剂。另外，本发明的化合物有效用于降低燃料油的CFPP温度。除提供具有改进的低温性能的燃料油之外，本发明的许多化合物还具有附加优点，即它们的效力受常规燃料油清净剂的存在影响小得多。
因此，根据第一个方面，本发明提供燃料油组合物，其包含主要量的燃料油和次要量的如下化合物，该化合物是(i)氨、烃基取代的伯或仲胺或其混合物与(ii)含一个或多个α，β-不饱和羰基的物质的1，4-加成反应产物，其中该化合物包含至少一个含至少10个碳原子的烃基和，任选地，使(i)与(ii)的1，4-加成反应产物进一步与(iii)含一个或多个羟基、伯或仲氨基官能团的烃基化合物反应。
优选地，所使用的化合物包括至少一个含至少12，优选至少14，更优选至少16个碳原子的烃基，优选脂族烃基，例如烷基或亚烷基。优选地，所述化合物包括至少一个含至多40，优选至多30，更优选至多24个碳原子的烃基，优选脂族烃基，例如烷基或亚烷基。
合适地，第一个方面中使用的化合物是用于燃料油的蜡防沉降添加剂。
合适地，第一个方面中使用的化合物降低燃料油的CFPP温度。
合适地，物质(ii)可以含有两个或更多个α，β-不饱和羰基。
优选地，物质(ii)包括α，β-不饱和酰胺、α，β-不饱和酸、α，β-不饱和酯或α，β-不饱和酸酐。更优选，物质(ii)包括丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸(crotonoic acid)、马来酸、富马酸、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、巴豆酸酯(crotonoic acid ester)、富马酸酯或马来酸酯。
物质(i)和物质(ii)之间的反应是容易的并且可以通过简单地将反应物的混合物加热给定时间来进行。发现，80-120℃，例如100℃的温度是适合的。数小时的反应时间一般是足够的。通常，反应在适合的溶剂，例如甲苯或二甲苯中进行。通常，反应在金属路易斯酸催化剂存在下进行以促进物质(i)与物质(ii)的1，4-加成。适合的催化剂包括金属氯化物，特别是氯化铁。不言而喻，物质(i)与物质(ii)的摩尔比可以根据采用的胺(i)的类型、存在于物质(ii)中的α，β-不饱和羰基的数目和希望的主要反应产物而改变。例如，可以使1摩尔烃基取代的仲胺与1摩尔含一个α，β-不饱和羰基的物质(ii)反应以主要形成1，4加成产物。然而，可以使1摩尔烃基取代的伯胺与1摩尔或过量(即2摩尔或更多)的含一个α，β-不饱和羰基的物质(ii)反应，这取决于理想的反应产物是否是1，4加成产物，还是希望使该1，4加成产物进一步与进一步的物质(ii)反应。
在本说明书中，以下词语(如果使用和当使用时)具有下面给出的意义：
“包含”或任何同类语言是指存在给定的特征、步骤或整体或组分，但是不排除存在或添加一种或多种其它的特征、步骤、整体、组分或它们的组合；表述“由...构成”或“主要由...构成”或同类表述可以包括在“包含”或同类表述内，其中“主要由...构成”允许包括不实质性影响其应用于的组合物的特性的物质；
“烃基”意指含氢和碳原子的化合物的化学基团，该基团直接地经碳原子与化合物的其它部分键合。该基团可以含有除碳和氢以外的一个或多个原子，只要它们不影响该基团的本质上是烃基的性质。优选地，该基团主要由氢和碳原子构成，除非另有规定。优选地，烃基包括脂族烃基。术语“烃基”包括本文所限定的“烷基”、“亚烷基(alkylene)”和“亚烷基(alkylenyl)”；
“烷基”是指直接地经由单个碳原子与化合物的其余部分键接的C1-C40基团。除非另有规定，当存在足够数目的碳原子时，烷基可以是线性或支化的，是环状、无环或部分环状/无环的。优选地，烷基包括无环烷基，更优选线性烷基。烷基的代表性实例包括，但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、二甲基己基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、三十烷基和四十烷基。当指明时，烷基可以被本文所限定的一个或多个取代基取代或封端，和/或被一个或多个氧原子和/或氨基插入；
“亚烷基(alkylene)”和“亚烷基(alkylenyl)”是指直接地经由至少两个碳原子与化合物的其余部分键接并且其它方面如同“烷基”那样限定的C1-C40基团。优选地，亚烷基包括无环亚烷基，更优选线性亚烷基。“亚烷基”和“亚烷基”的代表性实例包括，但不限于，-(CH2)n-，其中n是1-40，-CH(CH3)CH2-；
“活性成分”或“(a.i.)”是指不是稀释剂或溶剂的添加剂材料；
CFPP是指根据ASTM D-6371-05测量的冷流阻塞点。
应当理解，含一个或多个α，β-不饱和羰基的物质(ii)含有烯基，因此可以存在顺式(E)和反式(Z)异构。合适地，本文所限定的物质(ii)包括物质(ii)的所有独立立体异构体，以及，合适的话，它们的所有独立互变异构形式，以及它们的混合物。
类似地，本发明中使用的化合物包括所有独立立体异构体，以及，合适的话，它们的所有独立互变异构形式，以及它们的混合物。
现在更详细地描述本发明的各种特征，它们根据需要适用于所有方面。
(i)胺
物质(i)的胺选自氨、烃基取代的伯胺、烃基取代的仲胺或它们的混合物。物质(i)的胺可以由式NHR1R2表示，其中R1和R2各自独立地表示氢或烃基，烃基任选被一个或多个选自-OH或-NH2的取代基封端和/或被一个或多个氧原子或-N(H)-基团插入。
当物质(i)的胺主要由氨构成时，则本文所限定的含一个或多个α，β-不饱和羰基的物质(ii)也包括至少一个含至少10个碳原子，优选含10-40个碳原子的烃基，例如烷基或亚烷基。因此，反应产物包括含至少10个碳原子的烃基。
优选地，物质(i)的烃基取代的伯胺和烃基取代的仲胺可以由式NHR1R2表示，其中R1独立地表示含10-40个碳原子的烃基(例如烷基)，其任选地被-NH2取代基封端和/或被一个或多个-N(H)-基团插入，R2独立地表示氢或含至多40个碳原子的烃基(例如烷基)，其任选地被-NH2取代基封端和/或被一个或多个-N(H)-基团插入。更优选地，物质(i)的烃基取代的伯胺和烃基取代的仲胺包括这样的胺，其中R1独立地表示含10-40个碳原子的烃基(例如烷基)，R2独立地表示氢或含10-40个碳原子的烃基，例如烷基。最优选地，物质(i)的烃基取代的伯胺和烃基取代的仲胺包括这样的胺，其中R1独立地表示含10-20个碳原子的烃基，例如烷基，R2独立地表示氢或含10-20个碳原子的烃基，例如烷基。
伯胺的实例包括癸基胺、十二烷基胺、十四烷基胺、十六烷基胺和十八烷基胺。优选的伯胺是十八烷基胺。
仲胺的实例包括二(十八烷基)胺和二(十六烷基)胺。胺混合物是适合的，例如源自天然材料的那些。优选的仲胺是氢化牛脂仲胺，其中R1和R2是源自氢化牛油脂肪的烷基，该牛油脂肪由大约4％C14、31％C16和59％C18组成。椰油胺也是优选的。
物质(i)的高度优选的胺包括氨、十八烷基胺和仲氢化牛脂胺，其中R1和R2是源自氢化牛油脂肪的烷基，该牛油脂肪由大约4％C14、31％C16和59％C18组成。
(ii)含一个或多个α，β-不饱和羰基的物质
优选地，含一个或多个α，β-不饱和羰基的物质(ii)可以由通式A-B的化合物表示，其中：
A包含通式I的结构部分，该结构部分经由羰基与B键接：
其中：
R3和R4各自独立地表示氢、C1-C8烃基或-C(O)OR5，其中R5独立地表示氢或含1-40个碳原子的烃基，例如烷基；和
B独立地表示-NR6R7或-OR8，其中：
R6和R7各自独立地表示氢或含至多40个碳原子的烃基(例如烷基)，其任选被一个或多个选自-OR9、-NR10R11或其组合的取代基取代或封端，和/或被一个或多个氧原子和/或-N(R12)-基团插入，其中R9、R10、R11和R12各自独立地表示氢、含至多20个碳原子的烃基或本文所限定的通式I的结构部分；和
R8独立地表示氢或含至多40个碳原子的烃基(例如烷基)，其任选被一个或多个选自-OR13、-NR14R15或其组合的取代基取代或封端，和/或被一个或多个氧原子和/或-N(R16)-基团插入，其中R13、R14、R15和R16各自独立地表示氢、含至多20个碳原子的烃基或本文所限定的通式I的结构部分。
优选地，R3独立地表示氢或C1-C8烃基。更优选，R3独立地表示氢或C1-C8烷基。最优选地，R3独立地表示氢或甲基，特别是氢。
优选地，R4独立地表示氢、C1-C8烷基或-C(O)OR5，其中R5独立地表示氢或含1-24个碳原子的烃基，例如烷基。更优选，R4独立地表示氢、甲基或-C(O)OR5，其中R5独立地表示氢或含1-24个碳原子的烃基，例如烷基。
优选地，R6，当存在时，独立地表示氢或含至多40个碳原子的烃基，例如烷基。更优选，R6独立地表示氢或含至多20个碳原子的烷基。
优选地，R7，当存在时，独立地表示氢或含至多40个碳原子，更优选至多20个碳原子的烃基(例如烷基)，其任选被一个或多个本文所限定的选自-OR9和/或-NR10R11的取代基取代或封端，和/或被一个或多个本文所限定的-N(R12)-基团插入。
优选地，R9，当存在时，独立地表示氢或含至多20个碳原子，优选含至多10个碳原子的烷基。最优选地，R9，当存在时，表示氢。
优选地，R10，当存在时，独立地表示氢或含至多20个碳原子，优选含至多10个碳原子的烷基。最优选地，R10，当存在时，表示氢。
优选地，R11，当存在时，独立地表示氢，或含至多20个碳原子，优选含至多10个碳原子的烷基，或本文所限定的通式I的结构部分。合适地，当R11表示通式I的结构部分时，则通式A-B的化合物包括两个或更多个α，β-不饱和羰基。
优选地，R12，当存在时，独立地表示氢或含至多20个碳原子，优选含至多10个碳原子的烷基。最优选地，R12，当存在时，表示氢。
优选地，R8，当存在时，独立地表示氢或含至多40个碳原子，更优选至多24个碳原子的烃基(例如烷基)，其任选被一个或多个本文所限定的选自-OR13和/或-NR14R15的取代基取代或封端，和/或被一个或多个氧原子插入。更优选，R8，当存在时，独立地表示氢或含至多40个碳原子，更优选至多24个碳原子的烃基(例如烷基)，其任选被一个或多个本文所限定的-OR13取代基取代或封端，和/或被一个或多个氧原子插入。
优选地，R13，当存在时，独立地表示氢，或含至多20个碳原子，优选含至多10个碳原子的烷基，或本文所限定的通式I的结构部分。合适地，当R13表示通式I的结构部分时，则通式A-B的化合物包括两个或更多个α，β-不饱和羰基。
优选地，R14和R15，当存在时，各自独立地表示氢或含至多20个碳原子，优选含至多10个碳原子的烷基。
优选地，R16，当存在时，独立地表示氢或含至多20个碳原子，优选含至多10个碳原子的烷基。最优选地，R16，当存在时，表示氢。
优选的物质(ii)是α，β-不饱和酰胺，例如丙烯酰胺或甲基丙烯酰胺，和它们的衍生物，例如N-烃基取代和N，N--二烃基取代的丙烯酰胺或甲基丙烯酰胺。此种化合物可以由通式II表示：
其中R3、R4、R6和R7如本文对通式A-B的化合物所限定。优选的通式II的物质(ii)包括如下化合物，其中：
R3如对通式A-B的化合物所限定；
R4独立地表示氢或C1-C8烃基。更优选，R4独立地表示氢或C1-C8烷基。最优选地，R4独立地表示氢或甲基，特别是氢；和
R6和R7都表示氢，或
R6表示氢，R7表示含至多40个碳原子，更优选至多20个碳原子的烃基，例如烷基，或
R6和R7都表示含至多40个碳原子，更优选至多20个碳原子的烃基，例如烷基，或
R6表示氢，R7表示含至多40个碳原子，更优选至多20个碳原子的烃基(例如烷基)，其被-OR9封端，其中R9如本文对通式A-B的化合物所限定，或
R6表示氢，R7表示含至多40个碳原子，更优选至多20个碳原子的烃基(例如烷基)，其被-NR10R11封端，其中R10如本文对通式A-B的化合物所限定，R11是本文所限定的通式I的结构部分，或
R6表示氢，R7表示含至多40个碳原子，更优选至多20个碳原子的烃基(例如烷基)，其被-NR10R11封端，其中R10如本文对通式A-B的化合物所限定，R11独立地表示氢，或含至多20个碳原子，优选含至多10个碳原子的烷基，或
R6表示氢，R7表示含至多40个碳原子，更优选至多20个碳原子的烃基(例如烷基)，其被一个或多个-N(R12)-基团插入并被-NR10R11封端，其中R10和R12如本文对通式A-B的化合物所限定，R11是本文所限定的通式I的结构部分，或
R6表示氢，R7表示含至多40个碳原子，更优选至多20个碳原子的烃基(例如烷基)，其被一个或多个-N(R12)-基团插入并被-NR10R11封端，其中R10和R12如本文对通式A-B的化合物所限定，R11独立地表示氢或含至多20个碳原子，优选含至多10个碳原子的烷基。
非限制性实例包括丙烯酰胺、N-羟甲基丙烯酰胺、N，N-二甲基丙烯酰胺、N，N′-亚甲基双(丙烯酰胺)、N-(丁氧基甲基)丙烯酰胺、N-叔丁基丙烯酰胺和相应的(甲基)丙烯酰胺。
备选的优选物质(ii)是α，β-不饱和酸、α，β-不饱和酯或α，β-不饱和酸酐，例如丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸(crotonoic acid)、富马酸和马来酸，和它们的衍生物，例如它们的酯和酸酐衍生物。这些化合物可以由通式III表示：
其中R3、R4和R8如本文对通式A-B的化合物所限定。优选的通式II的物质(ii)包括如下化合物，其中：
R3和R4如对通式A-B的化合物所限定；和
R8表示氢，或
R8表示含至多40个碳原子，更优选至多24个碳原子的烃基，例如烷基，或
R8表示含至多40个碳原子，更优选至多24个碳原子的烃基(例如烷基)，其被一个或多个-OR13取代基封端或取代，其中R13是本文所限定的通式I的结构部分，或
R8表示含至多40个碳原子，更优选至多24个碳原子的烃基(例如烷基)，其被一个或多个氧原子插入并被一个或多个-OR13取代基封端或取代，其中R13是本文所限定的通式I的结构部分，或
R8表示含至多40个碳原子，更优选至多24个碳原子的烃基(例如烷基)，其被一个或多个-OR13取代基封端或取代，其中R13表示氢，或
R8表示含至多40个碳原子，更优选至多24个碳原子的烃基(例如烷基)，其被一个或多个氧原子插入并被一个或多个-OR13取代基封端或取代，其中R13表示氢，或
R8表示含至多40个碳原子，更优选至多24个碳原子的烃基(例如烷基)，其被一个或多个-OR13取代基封端或取代，其中R13表示含至多20个碳原子，优选含至多10个碳原子的烷基，或
R8表示含至多40个碳原子，更优选至多24个碳原子的烃基(例如烷基)，其被一个或多个氧原子插入并被一个或多个-OR13取代基封端或取代，其中R13表示含至多20个碳原子，优选含至多10个碳原子的烷基。
非限制性实例包括丙烯酸，甲基丙烯酸，丙烯酸烷基酯例如丙烯酸甲酯、丙烯酸叔丁酯和丙烯酸十八烷基酯，甲基丙烯酸烷基酯例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸叔丁酯和甲基丙烯酸十八烷基酯，巴豆酸烷基酯(alkylcrotonoates)例如巴豆酸甲酯(methyl crotonoate)和巴豆酸乙酯(ethylcrotonoate)，马来酸烷基酯例如马来酸二甲酯、马来酸二乙酯和马来酸二(十八烷基)酯，丙烯酸羟烷基酯例如丙烯酸2-羟乙酯和丙烯酸3-羟丙酯，甲基丙烯酸羟烷基酯例如甲基丙烯酸2-羟乙酯和甲基丙烯酸3-羟丙酯，二和三丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯例如二乙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、双酚A丙氧基化物二丙烯酸酯和三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。优选的实例包括丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸烷基酯、甲基丙烯酸烷基酯、巴豆酸甲酯(methyl crotonoate)和三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。
应当理解，本文所限定的胺物质(i)与包含在物质(ii)内的一个或多个α，β-不饱和羰基中的至少一个经历1，4加成反应。合适地，如果物质(ii)含有本文所限定的单个α，β-不饱和羰基，则初始反应产物可以由通式IV表示：
其中R1、R2、R3、R4和B如本文所限定。如果通式IV的化合物中的R1或R2表示氢，则化合物IV可以与包含在物质(ii)内的一个或多个α，β-不饱和羰基中至少一个经历进一步1，4加成反应。合适地、如果物质(ii)的化合物中的B包括另一个本文所限定的通式I的结构部分(即另一个α，β-不饱和羰基)，则胺物质(i)还可以与该α，β-不饱和羰基反应。
在一个尤其优选的实施方案中，物质(i)是烃基取代的二胺或多胺或氨基烷醇，物质(ii)是α，β-不饱和二酯。因此，在另一个方面中，本发明提供一种化合物，它是(i)由式NHR1R2表示的胺与(ii)由通式III表示的物质的1，4-加成反应产物，其中在NHR1R2中，R1和R2各自独立地表示氢或烃基，烃基任选被一个或多个选自-OH或-NH2的取代基封端和/或被一个或多个氧原子或-N(H)-基团插入，
其中R3表示氢或C1-C8烃基，其中R4表示-C(O)OR5，其中R5和R8独立地表示含1-40个碳原子的烃基，例如烷基。
优选地，物质(i)是由式NHR1R2表示的胺，其中R1表示氢，R2表示烃基，该烃基被一个或多个选自-OH或-NH2，优选-NH2的取代基封端。
物质(i)的非限制性实例包括烷烃二胺例如1，3-丙烷二胺、1，4-丁烷二胺、1，6-己烷二胺、1，2-双(3-氨基丙基氨基)乙烷、1，5-二氨基-2-甲基戊烷、3-(二甲基氨基)丙胺、3-(甲基氨基)丙胺、3，3’-二氨基-N-甲基-二丙基胺和氨基烷醇例如3-氨基丙醇。物质(ii)的非限制性实例包括马来酸二-烷基酯和富马酸二-烷基酯例如马来酸二-十八烷基酯、马来酸二-山萮基酯和马来酸二-十六烷基酯。尤其优选的化合物是1摩尔1，3-丙烷二胺与2摩尔马来酸二-十八烷基酯的1，4-加成反应产物。
(iii)与胺和醇的进一步反应
由物质(ii)与胺物质(i)的反应产生的产物可以进一步与物质(iii)，即包含一个或多个羟基官能团和/或一个或多个伯或仲氨基官能团的烃基化合物，反应。物质(iii)可以由通式V表示：
其中R17表示含至多40个碳原子的烃基(例如烷基或亚烷基)，其任选被一个或多个选自-OH、-NR18R19或其组合的取代基取代或封端，和/或被一个或多个氧原子和/或-N(R20)-基团插入，其中R18、R19和R20各自独立地表示氢或含至多20个碳原子的烃基；和
X独立地表示-OH或-NHR21，其中R21独立地表示氢或含至多40个碳原子的烃基(例如烷基)，其任选被一个或多个选自-OH、-NR22R23或其组合的取代基取代或封端，和/或被一个或多个氧原子和/或-N(R24)-基团插入，其中R22、R23和R24各自独立地表示氢或含至多20个碳原子的烃基。
通式(V)的优选的化合物包括如下那些：
其中R17表示含至多40个碳原子，优选含至多20个碳原子的烃基(例如烷基)，其任选被一个或多个选自-OH、-NH2或其组合的取代基取代或封端，和/或被一个或多个氧原子和/或-N(H)-基团插入；和
X独立地表示-OH或-NHR21，其中R21独立地表示氢或含至多40个碳原子，优选含至多20个碳原子的烃基(例如烷基)，其任选被一个或多个选自-OH、-NH2或其组合的取代基取代或封端，和/或被一个或多个氧原子和/或-N(H)-基团插入。
通式V的化合物的非限制性实例包括：单醇例如乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、辛醇、己醇、十二烷醇、十六烷醇、十八烷醇；二醇例如二乙二醇、三丙二醇、乙二醇、丙二醇；三醇例如甘油和三羟甲基丙烷；伯胺例如乙胺、丙胺、十八烷基胺、3-(二甲基氨基)1-丙胺；二-、三和四-胺例如乙二胺、六亚甲基二胺、二氨基丁烷、腐胺、精胺和亚精胺；氨基醇例如乙醇胺、二乙醇胺、N-乙基乙醇胺、2-(氨乙基)氨基乙醇、2-(氨基乙氧基)乙醇。
适宜地，物质(iii)与物质(i)和(ii)的反应产物的反应是易进行的。通常，该反应在适合的溶剂，例如甲苯或二甲苯中，在高温，例如80-120℃下在碱性催化剂，例如甲醇钠或乙醇钠存在下进行数小时。
合适地，物质(iii)，即包含一个或多个羟基官能团和/或一个或多个伯或仲氨基官能团的烃基化合物，可以与一个或多个可能存在于物质(i)和物质(ii)的反应产物中的官能团反应。这些官能团可包括酯官能团，例如可源自通式III的化合物，或未反应的α，β-不饱和羰基，例如可源自化合物A-B，其中B包括至少一个α，β-不饱和羰基。优选地，使物质(iii)与物质(i)和物质(ii)的反应产物反应，其中物质(ii)包括由通式III表示的化合物。
根据第二个方面，本发明提供了添加剂组合物，其包含就第一个方面所限定的化合物和与其相容的溶剂。
根据第三个方面，本发明提供就第一个方面所限定的化合物用来改进燃料油组合物的低温性能的用途。
如上面讨论的那样，本发明的一些化合物具有另外的优点，即它们当与常规燃料油清净剂结合使用时不损失效力。因此，在优选的实施方案中，第二个方面的燃料油组合物和第三个方面的添加剂组合物进一步包含燃料油清净剂。
根据第四个方面，本发明提供了燃料油清净剂和有效作为蜡防沉降添加剂的化合物的组合用于改进燃料油组合物的清净性能和低温性能的用途，其中所述燃料油组合物的低温性能至少基本上类似于包含有效作为蜡防沉降添加剂的化合物而不存在燃料油清净剂的燃料油组合物的低温特性，所述用途包括使用根据第一个方面的化合物作为有效作为蜡防沉降添加剂的化合物。
在该第四个方面的上下文中术语‘至少基本上类似’应当理解为是指与不存在清净剂的情况相比，清净剂的存在对含本发明化合物的燃料油的低温特性(例如CFPP或蜡防沉降)中至少一种不具有显著的消极影响。不要求低温特性绝对得到改进，只要它们不会不利地影响实际水平。当然，绝对的改进也在本发明范围内。
优选地，燃料油清净剂包含多胺清净剂。一类优选的多胺清净剂是通过使具有至少10个碳原子的烃基取代基的酰化剂与特征在于存在至少一个-NH-基团的氮化合物反应得到的那些。通常，酰化剂是一元羧酸或多元羧酸(或其反应性等同物)，例如取代的琥珀酸或丙酸，且氨基化合物是多胺或多胺混合物，最通常的是亚乙基多胺的混合物。胺也可以是羟烷基取代的多胺。在这些酰化剂中的烃基取代基优选平均具有至少30或50，且至多大约200个碳原子。
许多专利描述了合适的多胺清净剂，包括美国专利3172892、3219666、3272746、3310492、3341542、3444170、3455831、3455832、3576743、3630904、3632511、3804763和4234435，并包括欧洲专利申请EP0336664和EP0263703。典型且优选的这类化合物如下制得：使聚(异丁烯)取代的琥珀酸酐酰化剂(例如酸酐、酸、酯等)与亚乙基多胺混合物反应，其中聚(异丁烯)取代基具有大约50至大约200个碳原子，每个亚乙基多胺具有3至大约10个氨基氮原子和大约1至大约6个亚乙基。
多胺组分可以按该组分每分子的平均氮原子数来定义，该平均氮原子数可以优选在每分子4-8.5，更优选6.8-8，特别是6.8-7.5个氮原子的范围内。
优选的多胺清净剂包含聚(异丁烯)取代的琥珀酸酐酰化剂与上述多胺或多胺的混合物间的反应产物。优选地，聚(异丁烯)具有大约400-2500，优选400-1300，例如大约950的数均分子量(Mn)。
燃料油
燃料油可以是，例如，石油基燃料油，特别是中间馏分燃料油。此种馏分燃料油一般在110℃-500℃，例如150℃-400℃的范围内沸腾。
本发明适用于所有类型的中间馏分燃料油，包括宽沸程馏分，即根据ASTM D-86测得具有50℃或更高的90％-20％沸腾温度差的那些。
燃料油可以包含常压馏分或减压馏分，裂化瓦斯油，或直馏和热裂化和/或催化裂化的馏分以任意比例的共混物。最常见的石油馏分燃料是煤油、喷气燃料、柴油燃料、取暖用油和重质燃料油。取暖用油可以是直馏常压馏分，或者也可以包含减压瓦斯油或裂化瓦斯油或二者。燃料还可以包含主要量或次要量的来自费-托工艺的组分。费-托燃料，亦称FT燃料，包括被描述为气至液燃料、煤和/或生物转化燃料的那些。为制备这种燃料，首先生成合成气(CO+H2)，再将其经费-托工艺转化成正链烷烃和烯烃。然后，可以通过例如催化裂化/重整或异构化、加氢裂化和加氢异构化的工艺对正链烷烃进行改性，以生成例如异链烷烃、环烷烃和芳族化合物之类的各种烃。所得FT燃料可以直接使用，或与其它燃料组分和燃料类型，例如本说明书所提及的那些组合使用。上述的低温流动问题在柴油燃料和取暖用油中最常遇到。本发明也可适用于包含源自植物油的脂肪酸甲酯，例如菜籽油甲酯、大豆油甲酯、棕榈油甲酯等的燃料油，上述脂肪酸甲酯单独使用，或与石油馏分油混和使用。
在本发明所有方面的一个实施方案中，燃料油包含至少2重量％，优选至少5重量％源自植物油的脂肪酸甲酯。
燃料油优选是低硫含量的燃料油。通常，燃料油的硫含量小于500ppm(按重量的份/百万份)。优选地，燃料的硫含量小于100ppm，例如，小于50ppm。具有甚至更低硫含量，例如小于20ppm或小于10ppm的燃料油也合适。
用量(Treat R ates)
燃料油中存在的各组分的量取决于所用物质的性质、燃料油的性能和所需的低温性能。
根据本发明的化合物(a.i.)的量，按重量计，通常在10-500ppm，优选10-200ppm的范围内，基于燃料油的重量。
当存在时，通常，燃料油清净剂(a.i.)在燃料油组合物中的量，按重量计，超过50ppm，例如超过75ppm或100ppm，基于燃料油的重量。一些优质柴油燃料可以含，按重量计，至多500ppm的多胺清净剂。这可以相当于非优质柴油的大约10-75ppm的用量。
其它添加剂
本领域中经常将有效作为蜡防沉降添加剂的化合物与其它额外的冷流改进添加剂组合使用。合适的材料是本领域技术人员所公知的，并包括例如，乙烯-不饱和酯共聚物，例如乙烯-乙酸乙烯酯共聚物，梳形聚合物例如富马酸酯-乙酸乙烯酯共聚物，烃聚合物例如氢化的聚丁二烯聚合物，乙烯/1-烯烃共聚物和类似的聚合物。
缩合物例如EP 0 857 776 B1中所述的烷基-酚甲醛缩合物，或EP-A-1482 024中所述的羟基苯甲酸酯甲醛缩合物也是适合的。
本发明考虑添加这些附加的冷流改进添加剂，它们的用量也是本领域技术人员公知的。在发明所有方面的一个实施方案中，燃料油还包含乙烯-不饱和酯共聚物、富马酸酯-乙酸乙烯酯共聚物、烷基-酚甲醛缩合物、羟基-苯甲酸酯甲醛缩合物和烃聚合物中的一种或多种。
低温性能的评价
如本领域中已知的那样，存在许多可以用来测定燃料油低温性能的方法。优选地，通过测量蜡防沉降性能、CFPP或两者测定低温性能。可以使用测量ΔCP的ARAL简单沉降试验测量蜡防沉降性能。优选地，本发明中改进的低温性能是ΔCP、CFPP或两者。
ΔCP是燃料油的蜡物质的沉降倾向的量度并因此测定蜡防沉降添加剂的有效性。为了测定ΔCP，测量基础燃料油的浊点(CP)。然后将所研究的蜡防沉降添加剂添加到该基础燃料中并将样品冷却到所测得的CP以下的温度。这种温度可以改变，在德国，常用-13℃的温度，在南韩，可以是-15或-20℃并且还通常使用-18℃的值。在静置燃料油样品一段时间以允许任何蜡沉降之后，测量底部20体积％的样品的CP。该测量值和对基础燃料获得的值之间的差值是ΔCP。小的ΔCP值，优选接近零，表明良好的蜡分散性。
CFPP是用于评价燃料油样品在降低温度下流过过滤器的能力的标准工业试验并且根据ASTM D-6371-05测量它。
现将经由以下非限制性实施例描述本发明。
如下表1详述制备化合物。除非表1中另有说明，通过对于每摩尔含一个或多个α，β-不饱和羰基的物质(ii)反应1摩尔胺制备化合物。在适合的溶剂，例如甲苯中混合反应物，并加热到100℃，保持至多7小时。除非另有说明，还使用氯化铁(III)(1.5×10-3mol)催化剂。通过薄层色谱监测反应的进程并，在完成时，通过过滤除去固体并蒸发滤液而产生所需产物。当必要时，通过已知的技术纯化产物并通过标准技术例如NMR表征。
表1
  No.   (i)胺物质  (ii)α，p-不饱和羰基物质
  1   二-氢化牛脂胺  N-(羟甲基)丙烯酰胺
  2   二-氢化牛脂胺  丙烯酰胺
  3   二-氢化牛脂胺  N，N′-亚甲基双(丙烯酰胺)
  4   二-氢化牛脂胺  N，N-二甲基丙烯酰胺
  5   二-氢化牛脂胺(2摩尔)  丙烯酸(1摩尔)
  6   十八烷基胺  甲基丙烯酸甲酯
  7   二-氢化牛脂胺  丙烯酸
  8   十八烷基胺  巴豆酸甲酯(methyl crotonoate)
  9   十八烷基胺  马来酸二甲酯＊
  10   二-氢化牛脂胺  丙烯酸甲酯
  11   十八烷基胺(1摩尔)  丙烯酸十八烷基酯(2摩尔)
  12   十八烷基胺  丙烯酸十八烷基酯＊
  13   二-氢化牛脂胺(2摩尔)   二乙二醇二丙烯酸酯(1摩尔)
  14   二-氢化牛脂胺(2摩尔)   三丙二醇二丙烯酸酯(1摩尔)
  15   二-氢化牛脂胺   巴豆酸甲酯(methyl crotonoate)
  16   二-氢化牛脂胺   丙烯酸2-羟乙酯
  17   二-氢化牛脂胺(2摩尔)   三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(1摩尔)
  18   二-氢化牛脂胺   丙烯酸叔丁酯
  19   二-氢化牛脂胺   丙烯酸十八烷基酯
  20   二-氢化牛脂胺(2摩尔)   双酚A丙氧基化物二丙烯酸酯(1摩尔)
  21   二-氢化牛脂胺(3摩尔)   三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(1摩尔)
  22   二-氢化牛脂胺   N-叔丁基丙烯酰胺
  23   二-氢化牛脂胺   N-(丁氧基甲基)丙烯酰胺
  24   氨(1摩尔)   丙烯酸山萮基酯(2摩尔)＊
  25   二-氢化牛脂胺   1，6-己二醇二丙烯酸酯
  26   十八烷基胺(2摩尔)   1，6-己二醇二丙烯酸酯(1摩尔)＊
  27   十八烷基胺   丙烯酸2-羟乙酯＊
  28   十八烷基胺(2摩尔)   丙烯酸(1摩尔)＊
  29   十八烷基胺(1摩尔)   丙烯酸甲酯(2摩尔)
  30   十八烷基胺(2摩尔)   PEG二丙烯酸酯575(1mol)＊
  31   十八烷基胺(3摩尔)   三丙二醇二丙烯酸酯(1摩尔)＊
  32   氨(1摩尔)   丙烯酸十八烷基酯(2摩尔)＊
  33   亚乙基二胺(1摩尔)   丙烯酸十八烷基酯(2摩尔)＊
  34   化合物33   1，6-己二醇二丙烯酸酯
  35   1，3丙二胺(1摩尔)   马来酸二-十八烷基酯(2摩尔)＊
  36   1，2-双(3-氨基丙基氨基)乙烷(1摩尔)   马来酸二-十八烷基酯(2摩尔)
  37   1，3丙二胺(1摩尔)   马来酸二-山萮基酯(2摩尔)
  38   1，4丁烷二胺(1摩尔)   马来酸二-十八烷基酯(2摩尔)
  39   1，5二氨基-2-甲基戊烷(1摩尔)   马来酸二-十八烷基酯(2摩尔)
  40   1，6己二胺(1摩尔)   马来酸二-十八烷基酯(2摩尔)
  41   3-(二甲基氨基)丙胺   马来酸二-山萮基酯
  42   3-(二甲基氨基)丙胺   马来酸二-十六烷基酯
  43   3-(甲基氨基)丙胺   马来酸二-十八烷基酯
  44   3，3’-二氨基-N-甲基-二丙胺(1摩尔)   马来酸二-十八烷基酯(2摩尔)
  45   3-氨基丙醇   马来酸二-山萮基酯
  46   3-氨基丙醇   马来酸二-十八烷基酯
  47   双(3-氨基丙基)胺(1摩尔)   马来酸二-十八烷基酯(2摩尔)
  48   间二甲苯二胺(1摩尔)   马来酸二-十八烷基酯(2摩尔)
＊表示不添加氯化铁
使上表1指示的化合物No.9、10、24或34进一步与物质(iii)——下表2详述的含一个或多个氨基和/或羟基官能团的烃基化合物，反应。除非表2中另有说明，对于每摩尔物质(iii)使1摩尔化合物No.10反应制备化合物。在适合的溶剂，例如二甲苯中混合反应物，并加热到100℃，保持至多8小时。还包括碱，例如甲醇钠(0.1摩尔)。通过薄层色谱监测反应的进程并，在完成时，通过过滤除去固体并蒸发滤液，得到所需产物。当必要时，通过已知的技术纯化产物并通过标准技术例如NMR表征。
表2
  No.  表1的化合物   (iii)氨基和/或羟基物质
  49  10   2-(氨乙基)氨基乙醇
  50  10   3-(二甲基氨基)-1-丙胺
  51  10   N-乙基乙醇胺
  52  10(2mol)   二乙醇胺(1摩尔)
  53  10(2mol)   乙醇胺(1摩尔)
  54  10   2-(氨乙基)氨基乙醇
  55  10   3-氨基丙醇
  56  10(3mol)   三乙醇胺(1摩尔)
  57  10(2mol)   乙二醇(1摩尔)
  58  10   羟乙基乙二胺
  59  10   正丁胺
  60  10   十八烷基胺
  61  10(2mol)   二甲苯二胺(1摩尔)
  62  9   1，4-丁二醇
  63  24(2mol)   邻苯二甲酸酐(1摩尔)
  64  34(2mol)   邻苯二甲酸酐(1摩尔)
下表3详述了根据本发明的化合物的CFPP和ΔCP试验结果。所使用的燃料是具有-8.0℃的CP的低硫含量柴油。柴油燃料部分具有203℃的初沸点和349℃的终沸点。按重量计，以67ppm的量(a.i.)使用每种化合物，基于燃料的重量。在每种情况下还添加433ppm常规中间馏分流动改进剂包，其是乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、梳形聚合物、酚类甲醛缩合物和丁二烯的氢化二嵌段共聚物的混合物的组合。
表3
  化合物   CFPP(℃) ΔCP(℃)
  无   -20.0 9.9
  1   -27.5 1.0
  2   -23.8 1.7
  3   -22.5 1.6
  4   -23.1 2.0
  5   -26.0 2.0
  6   -23.7 1.9
  7   -25.5 1.8
  8   -25.0 1.5
  9   -23.5 1.8
  10   -25.0 2.6
  11   -24.8 1.7
  12   -24.0 2.1
  13   -23.8 2.5
  14   -23.5 2.8
  15   -21.8 2.0
  16   -22.3 2.4
  17   -24.5 1.3
  18   -22.0 3.1
  19   -21.5 2.4
  20   -21.3 2.8
  21   -21.0 2.4
  22   -26.0   1.1
  23   -25.0   1.3
  24   -23.5   1.7
  25   -23.3   1.1
  26   -21.0   1.3
  27   -25.5   1.1
  28   -21.0   1.5
  29   -22.5   1.4
  30   -21.0   1.9
  31   -22.0   1.3
  32   -22.0   2.3
  34   -21.0   1.4
  35   -25.0   0
  49   -24.8   1.3
  50   -23.2   2.3
  51   -22.7   1.9
  52   -22.3   2.4
  53   -21.0   2.0
  55   -22.3   1.9
  56   -21.3   1.7
  57   -25.0   1.3
  58   -23.9   2.1
  59   -22.3   2.3
  60   -21.0   2.0
  61   -22.0   2.3
  62   -25.8   1.1
  63   -26.0   1.2
  64   -23.5   1.5
附加的结果在下表4中给出。在此，所使用的燃料是低硫含量柴油燃料，其含有5％FAME并具有-7.0℃的浊点。柴油燃料部分具有195℃的初沸点和350℃的终沸点。按重量计，以50ppm的量使用每种化合物，基于燃料的重量。在每种情况下还按重量计添加413ppm常规中间馏分流动改进剂包，其是乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、梳形聚合物和酚类甲醛缩合物的组合。
表4
  化合物   CFPP(℃) ΔCP(℃)
  无   -19.5 5.3
  35   -25.0 -0.4
  36   -25.0 0.0
  37   -26.0 1.8
  38   -25.0 -0.2
  39   -26.0 -0.1
  40   -26.0 1.2
  41   -22.5 0.2
  42   -25.0 3.5
  43   -23.5 0.2
  44   -25.5 -0.4
  45   -23.0 0.5
  46   -26.0 1.5
  47   -22.0 -0.2
  48   -25.5 0.5
下表5详述了根据本发明的化合物的ΔCP试验结果和按重量计添加100ppm(a.i.)常规柴油燃料清净剂到燃料中的效果，该清净剂是聚异丁烯取代的琥珀酰亚胺，其中聚异丁烯取代基具有大约950分子量并且胺是每分子平均具有6-8个氮原子的多亚乙基多胺的混合物。所使用的燃料是含5重量％豆油甲基酯的低硫含量柴油燃料，具有-7.0℃的CP。柴油燃料部分具有195℃的初沸点和350℃的终沸点。按重量计以75ppm的量(a.i.)使用每种化合物，基于燃料的重量。在每种情况下还添加375ppm常规中间馏分流动改进剂包，其是乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、梳形聚合物、酚类甲醛缩合物和氢化的丁二烯二嵌段共聚物的混合物的组合。该表还提供了在清净剂存在下和在没有清净剂的情况下“参考WASA”的结果。它不是根据本发明的产物，该产物通过使邻苯二甲酸酐与二-氢化牛脂胺反应形成。用和本发明的化合物一样的方法对它进行试验。
表5
  化合物   ΔCP
  5   4.8
  7   0.0
  8   0.1
  9   1.9
  21   0.7
  22   0.4
  23   1.5
  24   3.5
  25   1.3
  31   -0.1
  35   1.6
  参考WASA   8.3
  参考WASA并且无清净剂   0.0
所获得的数据表明本发明的化合物有效改进燃料的低温性能。获得良好的CFPP和ΔCP值并且在所有情况下，与仅用常规中间馏分流动改进剂处理的燃料相比这两种值都得到改进(表3)。
在大多数情况下，常规清净剂的添加(表5)对化合物的效力没有有害影响。参考WASA表现差，当添加清净剂时损失显著量的ΔCP性能。

Claims (32)

1.一种燃料油组合物，包含主要量的燃料油和基于燃料油的重量为10-500ppm的如下化合物，该化合物是(i)氨、烃基取代的伯或仲胺或其混合物与物质(ii)含一个或多个α，β-不饱和羰基的物质的1，4-加成反应产物，其中所述化合物包含至少一个含至少10个碳原子的烃基，其中物质(ii)包括α，β-不饱和酰胺、α，β-不饱和酸、α，β-不饱和酯或α，β-不饱和酸酐。
2.根据权利要求1的燃料油组合物，其中物质(ii)具有式A-B，其中：
A包含通式I的结构部分，该结构部分经由羰基与B键接：
其中：
R3和R4各自独立地表示氢、C1-C8烃基或-C(O)OR5，其中R5独立地表示氢或含1-40个碳原子的烃基；和
B独立地表示-NR6R7或-OR8，其中：
R6和R7各自独立地表示氢或含至多40个碳原子的烃基，其任选被一个或多个选自-OR9、-NR10R11或其组合的取代基取代或封端，和/或被一个或多个氧原子和/或-N(R12)-基团插入，其中R9、R10、R11和R12各自独立地表示氢、含至多20个碳原子的烃基或通式I的结构部分；和
R8独立地表示氢或含至多40个碳原子的烃基，其任选被一个或多个选自-OR13、-NR14R15或其组合的取代基取代或封端，和/或被一个或多个氧原子和/或-N(R16)-基团插入，其中R13、R14、R15和R16各自独立地表示氢、含至多20个碳原子的烃基或通式I的结构部分。
3.根据权利要求2的燃料油组合物，其中R5独立地表示氢或含1-40个碳原子的烷基。
4.根据权利要求2的燃料油组合物，其中R6和R7各自独立地表示氢或含至多40个碳原子的烷基，其任选被一个或多个选自-OR9、-NR10R11或其组合的取代基取代或封端，和/或被一个或多个氧原子和/或-N(R12)-基团插入，其中R9、R10、R11和R12各自独立地表示氢、含至多20个碳原子的烃基或通式I的结构部分。
5.根据权利要求3的燃料油组合物，其中R6和R7各自独立地表示氢或含至多40个碳原子的烷基，其任选被一个或多个选自-OR9、-NR10R11或其组合的取代基取代或封端，和/或被一个或多个氧原子和/或-N(R12)-基团插入，其中R9、R10、R11和R12各自独立地表示氢、含至多20个碳原子的烃基或通式I的结构部分。
6.根据权利要求2的燃料油组合物，其中R8独立地表示氢或含至多40个碳原子的烷基，其任选被一个或多个选自-OR13、-NR14R15或其组合的取代基取代或封端，和/或被一个或多个氧原子和/或-N(R16)-基团插入，其中R13、R14、R15和R16各自独立地表示氢、含至多20个碳原子的烃基或通式I的结构部分。
7.根据权利要求3的燃料油组合物，其中R8独立地表示氢或含至多40个碳原子的烷基，其任选被一个或多个选自-OR13、-NR14R15或其组合的取代基取代或封端，和/或被一个或多个氧原子和/或-N(R16)-基团插入，其中R13、R14、R15和R16各自独立地表示氢、含至多20个碳原子的烃基或通式I的结构部分。
8.根据权利要求4的燃料油组合物，其中R8独立地表示氢或含至多40个碳原子的烷基，其任选被一个或多个选自-OR13、-NR14R15或其组合的取代基取代或封端，和/或被一个或多个氧原子和/或-N(R16)-基团插入，其中R13、R14、R15和R16各自独立地表示氢、含至多20个碳原子的烃基或通式I的结构部分。
9.根据权利要求5的燃料油组合物，其中R8独立地表示氢或含至多40个碳原子的烷基，其任选被一个或多个选自-OR13、-NR14R15或其组合的取代基取代或封端，和/或被一个或多个氧原子和/或-N(R16)-基团插入，其中R13、R14、R15和R16各自独立地表示氢、含至多20个碳原子的烃基或通式I的结构部分。
10.根据权利要求1的燃料油组合物，其中物质(ii)包括丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、马来酸、富马酸、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、巴豆酸酯、富马酸酯或马来酸酯。
11.根据权利要求1的燃料油组合物，其中物质(ii)含有两个或更多个α，β-不饱和羰基。
12.根据权利要求2的燃料油组合物，其中物质(ii)含有两个或更多个α，β-不饱和羰基。
13.根据权利要求1的燃料油组合物，其中(i)具有式NHR1R2，其中R1独立地表示含8-40个碳原子的烃基，R2独立地表示氢或含至多40个碳原子的烃基。
14.根据权利要求2的燃料油组合物，其中(i)具有式NHR1R2，其中R1独立地表示含8-40个碳原子的烃基，R2独立地表示氢或含至多40个碳原子的烃基。
15.根据权利要求13的燃料油组合物，其中R1独立地表示含8-40个碳原子的烷基。
16.根据权利要求14的燃料油组合物，其中R1独立地表示含8-40个碳原子的烷基。
17.根据权利要求13的燃料油组合物，其中R2独立地表示氢或含至多40个碳原子的烷基。
18.根据权利要求14的燃料油组合物，其中R2独立地表示氢或含至多40个碳原子的烷基。
19.根据权利要求15的燃料油组合物，其中R2独立地表示氢或含至多40个碳原子的烷基。
20.根据权利要求16的燃料油组合物，其中R2独立地表示氢或含至多40个碳原子的烷基。
21.一种燃料油组合物，其包含使如权利要求1-20任一项中所限定的化合物与(iii)含一个或多个羟基、伯或仲氨基官能团的烃基化合物反应的反应产物。
22.一种化合物，它是(i)由式NHR1R2表示的胺与(ii)由通式III表示的物质的1，4-加成反应产物，其中R1和R2各自独立地表示氢或烃基，其任选被一个或多个选自-OH或-NH2的取代基封端和/或被一个或多个氧原子或-N(H)-基团插入，
其中R3表示氢或C1-C8烃基，其中R4表示-C(O)OR5，其中R5和R8独立地表示含1-40个碳原子的烃基。
23.根据权利要求22的化合物，其中R5和R8独立地表示含1-40个碳原子的烷基。
24.根据权利要求22或23的化合物，其中(i)是由式NHR1R2表示的胺，其中R1表示氢，R2表示烃基，其被一个或多个选自-OH或-NH2的取代基封端。
25.根据权利要求24的化合物，其中R2表示烃基，其被一个或多个选自-NH2的取代基封端。
26.一种燃料油组合物，包含主要量的燃料油和基于燃料油的重量为10-500ppm的根据权利要求22-25任一项中的化合物。
27.根据权利要求1-21中任一项或权利要求26的燃料油组合物，还包含乙烯-不饱和酯共聚物、梳形聚合物、烷基酚甲醛缩合物、羟基苯甲酸酯甲醛缩合物和烃聚合物中的一种或多种。
28.根据权利要求1-21中任一项或权利要求26的燃料油组合物，还包含燃料油清净剂。
29.一种添加剂组合物，包含权利要求1-21任一项中所限定的化合物，或根据权利要求22-25任一项中的化合物，和与其相容的溶剂。
30.根据权利要求29的添加剂组合物，还包含燃料油清净剂。
31.权利要求1-21任一项中所限定的化合物或根据权利要求22-25任一项中的化合物用于改进燃料油组合物低温性能的用途。
32.燃料油清净剂和有效作为蜡防沉降添加剂的油溶性化合物的组合用于改进燃料油组合物的清净性能和低温性能的用途，其中所述燃料油组合物的低温性能基本上类似于包含有效作为蜡防沉降添加剂的油溶性化合物而不存在燃料油清净剂的燃料油组合物的低温性能，该用途包括使用权利要求1-21任一项中所限定的化合物或根据权利要求22-25任一项中的化合物作为所述油溶性蜡防沉降添加剂。
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