KR20100105348A - 연료유용 첨가제 - Google Patents

연료유용 첨가제 Download PDF

Info

Publication number
KR20100105348A
KR20100105348A KR1020090133502A KR20090133502A KR20100105348A KR 20100105348 A KR20100105348 A KR 20100105348A KR 1020090133502 A KR1020090133502 A KR 1020090133502A KR 20090133502 A KR20090133502 A KR 20090133502A KR 20100105348 A KR20100105348 A KR 20100105348A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
fuel oil
carbon atoms
species
hydrogen
hydrocarbyl
Prior art date
Application number
KR1020090133502A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101711211B1 (ko
Inventor
그라함 잭슨
Original Assignee
인피늄 인터내셔날 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 인피늄 인터내셔날 리미티드 filed Critical 인피늄 인터내셔날 리미티드
Publication of KR20100105348A publication Critical patent/KR20100105348A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101711211B1 publication Critical patent/KR101711211B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/08—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C229/12—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of acyclic carbon skeletons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/24—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having more than one carboxyl group bound to the carbon skeleton, e.g. aspartic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/18—Use of additives to fuels or fires for particular purposes use of detergents or dispersants for purposes not provided for in groups C10L10/02 - C10L10/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C10M133/54—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/16—Hydrocarbons
    • C10L1/1625—Hydrocarbons macromolecular compounds
    • C10L1/1633—Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds
    • C10L1/1658—Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds from compounds containing conjugated dienes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/197—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid
    • C10L1/1973—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid mono-carboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/197—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid
    • C10L1/1976—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid poly-carboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
    • C10L1/1981—Condensation polymers of aldehydes or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C10L1/2225—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)

Abstract

본 발명은, 다량의 연료유, 및 소량의, (i) 암모니아, 일차 또는 이차 하이드로카빌-치환된 아민 또는 그의 혼합물의 (ⅱ) 하나 이상의 α,β-불포화 카본일기를 함유하는 종으로의 1,4-첨가 반응 생성물인 화합물을 포함하며, 상기 화합물이 적어도 10개의 탄소원자를 함유하는 하이드로카빌기를 하나 이상 포함하는 연료유 조성물에 관한 것이다. 본 연료유 조성물은 향상된 저온 특성을 갖는다.

Description

연료유용 첨가제{ADDITⅣES FOR FUEL OILS}
본 발명은 개선된 연료유 조성물, 더욱 구체적으로는 저온에서 왁스가 형성되기 쉬운 연료유 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 세정제 첨가제를 추가로 함유하는, 저온에서 왁스가 형성되기 쉬운 연료유 조성물에 관한 것이다.
연료유는, 석유로부터 유도되든 또는 식물 자원으로부터 유도되든지 간에, 저온에서 연료가 그의 유동성을 잃게 하는 겔 구조를 형성하는 방식으로 왁스의 큰 판형결정 또는 구결정(spherulite)으로서 침전하는 경향이 있는 성분, 예컨대 n-알케인 또는 메틸 n-알카노에이트를 함유한다. 연료가 여전히 유동하는 최저 온도가 유동점(pour point)으로 공지되어 있다.
연료의 온도가 강하하여 유동점에 근접할 때, 라인 및 펌프를 통해 연료를 운반하는데 어려움이 발생한다. 또한, 유동점보다 높은 온도에서, 왁스 결정은 연료 라인, 스크린, 및 필터를 막는 경향이 있다. 이들 문제는 당업계에서 잘 인지되어 있으며, 연료유의 유동점을 낮추기 위해 여러 가지 첨가제가 제안되었으며, 이들 중 다수는 상업적으로 사용되고 있다. 유사하게, 형성되는 왁스 결정의 크기 를 감소시키고 형상을 변화시키기 위한 다른 첨가제도 제안되어 상업적으로 사용되고 있다. 필터를 막을 가능성이 적기 때문에 더 작은 크기의 결정이 바람직하다. 디젤 연료에서 형성되는 왁스는 주로 알케인 왁스인데, 소판(platelet)으로 결정화된다. 어떤 첨가제는 이를 억제하고 왁스로 하여금 바늘 상을 취하게 하고, 생성된 바늘 상들이 소판보다 더욱 잘 필터를 통과하거나 또는 필터 상에 다공성 결정층을 형성한다. 다른 첨가제들은 또한 왁스 결정을 연료의 현탁액 중에 보유하는 효과를 나타내어, 침강을 감소시켜 막힘을 방지하는데 도움이 될 수 있다. 이러한 유형의 첨가제는 종종 "왁스 침강-방지 첨가제(WASA)"로서 지칭된다. 따라서, WASA는 전형적으로 연료의 저온 필터 막힘 점(CFPP)을 낮추며(즉, 연료가 연료 필터를 막는 온도를 낮추며), 그에 따라 연료가 더 낮은 온도에서 필터를 통하여 보다 쉽게 유동하게 한다.
수년에 걸쳐, 엔진의 청정성을 향상시키기 위해, 예컨대 스파크-점화 엔진의 흡입 장치(예, 기화기, 흡입 다기관,흡입 밸브) 또는 연소실 표면에 있는 침전물을 감소 또는 제거하기 위해, 또는 압축-점화 엔진에 있는 분사기 노즐의 오염을 감소 또는 방지하기 위해 다수의 첨가제가 기술되어 왔다.
예를 들어, 영국 특허 명세서 제960,493호에서는 내연 엔진용 기본 연료에 테트라에틸렌 펜트아민의 폴리올레핀-치환된 석신이미드 형태의 금속-무함유 세정제의 혼입에 대해 기술하고 있다. 이러한 금속-무함유 세정제의 사용은 이제는 일반적이다. 가장 일반적으로 사용되는 것은, 석신산 또는 무수물과 같은 폴리아이소뷰틸렌 치환된 아실화제와 폴리아민의 반응 생성물인 폴리아이소뷰틸렌 치환된 석신이미드이다. 이러한 물질 및 그 제조 방법은 당업계의 숙련가에게 공지되어 있을 것이다.
최근 디젤 엔진 기술의 추세는 분사 압력을 증가시키고 분사기 노즐 직경을 감소시킴으로써 출력 및 출력 효율을 증가시키는 것이다. 이러한 상황 하에서는, 분사기 퇴적물의 축적 가능성이 더욱 커지고, 퇴적이 더욱 심하게 발생된다. 이에 따라 연료 제조업자는 새로운 유형의 연료를 제조하게 되었으며, 이것들은 종종 "프리미엄" 등급으로 판매되고 엔진의 청정성을 개선시키는데 특히 효과가 있는 것으로 판촉되고 있다. 이러한 성능 요구를 충족시키기 위해, 이러한 프리미엄 연료는 통상적으로 비-프리미엄 등급 연료보다 상당히 더 높은 수준의 세정제를 함유한다.
엔진의 청정성에 대해서는 대체로 효과적인 반면, 연료유에 높은 수준의 세정제를 사용함으로 인한 단점이 확인되었다. 구체적으로, 프리미엄 등급 연료 중의 높은 수준의 폴리아민 세정제 종의 존재는, 연료 중에 왁스 침강-방지 첨가제가 또한 존재하는 경우, 왁스 침강-방지 첨가제의 저온-유동(cold-flow) 성능을 저해할 수 있다는 것으로 관찰되었다. 따라서, 상기 연료는 엔진 청정성의 관점에서는 만족스러울 수 있지만, 왁스 침강-방지 및 저온 필터 막힘 점(CFPP) 면에서는 그의 저온 특성이 적절하지 않을 수 있다.
본 발명은, 연료유에서 왁스 침강-방지 첨가제로서 효과적인 일군의 화합물 의 발견에 기초한다. 또한, 본 발명의 화합물은 연료유의 CFPP 온도를 하강시키는데 효과적이다. 향상된 저온 특성을 가지는 연료유를 제공할 뿐만 아니라, 본 발명의 화합물의 다수는 그의 효능이 통상적인 연료유 세정제의 존재에 의해 훨씬 더 적은 영향을 받는다는 추가의 이점을 갖는다.
따라서, 제 1 양태에 따르면, 본 발명은 다량의 연료유, 및 소량의, (i) 암모니아, 일차 또는 이차 하이드로카빌-치환된 아민 또는 그의 혼합물의 (ⅱ) 하나 이상의 α,β-불포화 카본일기를 함유하는 종으로의 1,4-첨가 반응 생성물인 화합물을 포함하며, 상기 화합물이 적어도 10개의 탄소원자를 함유하는 하이드로카빌기를 하나 이상 포함하고, 또한, 임의적으로, (i)의 (ⅱ)에의 1,4-첨가 반응 생성물이 추가로 (ⅲ) 하나 이상의 하이드록시, 일차 또는 이차 아미노 작용기를 함유하는 하이드로카빌 화합물과 반응하는 연료유 조성물을 제공한다.
바람직하게는, 사용된 화합물은 하나 이상의 하이드로카빌기, 바람직하게는, 탄소원자를 12개 이상, 바람직하게는 14개 이상, 보다 바람직하게는 16개 이상 함유하는 알킬 또는 알킬렌일기와 같은 지방족 하이드로카빌기를 포함한다. 바람직하게는, 화합물은 하나 이상의 하이드로카빌기, 바람직하게는, 탄소원자를 40개 이하, 바람직하게는 30개 이하, 보다 바람직하게는 24개 이하를 함유하는 알킬 또는 알킬렌일기와 같은 지방족 하이드로카빌기를 포함한다.
적절하게는, 제 1 양태에서 사용된 화합물은 연료유용 왁스 침강-방지 첨가제이다.
적절하게는, 제 1 양태에서 사용된 화합물은 연료유의 CFPP 온도를 낮춘다.
적절하게는, 종 (ⅱ)는 2 이상의 α,β-불포화 카본일기를 포함할 수 있다.
바람직하게는, 종 (ⅱ)는 α,β-불포화 아마이드, α,β-불포화 산, α,β-불포화 에스터 또는 α,β-불포화 무수물을 포함한다. 보다 바람직하게는, 종 (ⅱ)는 아크릴아마이드, 메타크릴아마이드, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 말레산, 퓨마르산, 아크릴산 에스터, 메타크릴산 에스터, 크로톤산 에스터, 퓨마르산 에스터 또는 말레산 에스터를 포함한다.
종 (i)과 종 (ⅱ)간의 반응은 용이하며, 주어진 시간 동안 반응물의 혼합물을 단순히 가열함으로써 수행될 수 있다. 80 내지 120℃의 온도, 예컨대 100℃가 적절한 것으로 밝혀졌다. 몇 시간의 반응 시간이 일반적으로 적절하다. 전형적으로, 반응은 톨루엔 또는 자일렌과 같은 적절한 용매에서 수행된다. 전형적으로, 반응은 종 (i)의 종 (ⅱ)에의 1,4-첨가 반응을 촉진하는 금속 루이스산 촉매의 존재하에서 수행된다. 적절한 촉매는 염화 금속, 특히 염화 제2철을 포함한다. 인식되는 바와 같이, 종 (i)의 종 (ⅱ)에 대한 몰 분율은 사용되는 아민(i)의 유형, 종 (ⅱ)에 존재하는 α,β-불포화 카본일기의 수 및 원하는 반응 주 생성물에 따라서 변화할 수 있다. 예컨대, 1몰의 이차 하이드로카빌-치환 아민을 하나의 α,β-불포화 카본일기을 함유하는 종 (ⅱ) 1몰과 반응시켜 주로 1,4 첨가 생성물을 형성할 수 있다.
반면에, 원하는 반응 생성물이 1,4 첨가 생성물인지 또는 1,4 첨가 생성물을 추가의 종 (ⅱ)과 추가로 반응시키는 것이 바람직한지에 따라서, 1몰의 일차 하이드로카빌-치환 아민을 하나의 α,β-불포화 카본일기을 함유하는 종 (ⅱ) 1몰 또는 과량(즉, 2몰 또는 그 이상)과 반응시킬 수 있다.
본 발명의 화합물은 연료유에서 왁스 침강-방지 첨가제로서 효과적이고, 또한 연료유의 CFPP 온도를 하강시키는데 효과가 있으며, 향상된 저온 특성을 갖는 연료유를 제공할 뿐만 아니라, 그 효능이 통상적인 연료유 세정제의 존재에 의해 훨씬 더 적은 영향을 받는다는 추가의 이점을 갖는다.
본 명세서에서 이하의 용어 및 표현이 사용되는 경우 그 의미는 하기와 같다:
“포함” 또는 이와 동일한 의미의 용어는, 언급된 특징, 단계 또는 정수 또는 성분이 존재함을 명시하지만, 하나 이상의 다른 특징, 단계, 정수, 성분 또는 이들의 군의 존재 또는 추가를 배제하지 않는다. 표현 “~으로 구성” 또는 “~으로 본질적으로 구성” 또는 이와 동일한 의미의 용어는, “포함” 또는 이와 동일한 의미의 용어의 범위에 포함될 수 있고, 여기서 “~으로 본질적으로 구성”은 그것이 적용되는 조성물의 특징에 실질적으로 영향을 미치지 않는 물질을 함유하는 것을 허용한다.
“하이드로카빌”은 수소 및 탄소원자를 함유하고 탄소원자를 통하여 직접 화합물의 나머지에 결합된 화합물의 화학기를 의미한다. 화학기는 하이드로카빌기의 성질에 본질적으로 영향을 미치지 않는다면 탄소 및 수소 이와의 다른 하나 이상의 원자를 함유할 수 있다. 바람직하게는, 달리 명시하지 않는 한, 화학기는 본질적으로 수소 및 탄소원자로 구성된다. 바람직하게는, 하이드로카빌기는 지방족 하이드로카빌기를 포함한다. 용어 “하이드로카빌”은 본원에 정의된 바와 같은 "알킬", "알킬렌" 및 "알킬렌일" 을 포함한다;
“알킬”은 하나의 탄소원자를 통하여 화합물의 나머지에 직접 결합된 C1 내지 C40기를 의미한다. 달리 명시하지 않는 한, 알킬기는 충분한 수의 탄소원자가 있을 때, 선형 또는 분지형, 고리형, 비고리형, 또는 부분 고리형/비고리형일 수 있다. 바람직하게는, 알킬기는 비고리형 알킬기를 포함하고, 보다 바람직하게는 선형 알킬기를 포함한다. 알킬기의 대표적인 예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, 아이소-프로필, n-뷰틸, sec-뷰틸, 아이소-뷰틸, tert-뷰틸, n-펜틸, 아이소-펜틸, 네오-펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 다이메틸 헥실, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 아이코실, 트라이아콘딜(triacontyl) 및 테트라콘틸(tetracontyl)을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 명시된 경우, 알킬기는 본 발명에서 기재된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되거나 종결될 수 있고/있거나, 하나 이상의 산소원자 및/또는 아미노기 에 의해 차단될 수 있다;
"알킬렌" 및 "알킬렌일"은 2개 이상의 탄소원자를 통하여 직접 화합물의 나머지와 결합되고, 다른 점에서는“알킬”과 같은 방식으로 정의된 C1 내지 C40기를 의미한다. 바람직하게는, 알킬렌일기는 비고리형 알킬렌일기를 포함하고, 보다 바람직하게는 선형 알킬렌일기를 포함한다. "알킬렌" 및 "알킬렌일"의 대표적인 예로는, -(CH2)n-(여기서, n은 1 내지 40임), -CH(CH3)CH2-를 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다;
"활성 성분” 또는 “(a.i.)"는 희석제 또는 용매가 아닌 부가적인 물질을 의미한다.
CFPP는 ASTM D-6371-05에 따라 측정된 저온 필터 막힘 점을 의미한다.
하나 이상의 α,β-불포화 카본일기를 함유하는 종 (ⅱ)는 알켄일기를 포함하고, 시스(E) 및 트랜스(Z) 이성질 현상이 일어날 수 있음을 확인할 수 있을 것이다. 적절하게는, 여기에서 정의된 종 (ⅱ)는, 종 (ⅱ)의 모든 개별적인 입체이성질체, 및 적합한 경우, 그의 모든 개별적인 토토머 형태를 그의 혼합물과 함께 포함한다.
유사하게, 본 발명에서 사용되는 화합물은 모든 개별적인 입체이성질체, 및 적합한 경우, 그의 모든 개별적인 토토머 형태를 그의 혼합물과 함께 포함한다.
모든 양태에 적절하게 적용되는 본 발명의 다양한 특징은 하기에서 보다 자세하게 설명될 것이다.
(i) 아민
종 (i)의 아민은 암모니아, 일차 하이드로카빌 치환 아민, 이차 하이드로카빌 치환 아민, 또는 그 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다. 종 (i)의 아민은, 화학식 NHR1R2로 표시될 수 있는데, 여기서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 하이드로카빌기를 나타내며, 상기 기는 -OH 또는 -NH2로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의적으로 종결되고/되거나, 하나 이상의 산소원자 또는 -N(H)-기에 의해 차단된다.
종 (i)의 아민이 본질적으로 암모니아로 구성되면, 본 발명에서 정의된 하나 이상의 α,β-불포화 카본일기를 함유하는 종 (ⅱ)는, 또한 10개 이상의 탄소원자, 바람직하게는 10 내지 40개의 탄소원자를 함유하는 알킬 또는 알킬렌일기와 같은, 하나 이상의 하이드로카빌기를 포함한다. 결론적으로, 반응 생성물은 적어도 10개 이상의 탄소원자를 함유하는 하이드로카빌기를 포함한다.
바람직하게는, 종 (i)의 일차 하이드로카빌 치환 아민 및 이차 하이드로카빌 치환 아민은 화학식 NHR1R2로 표시될 수 있는데, 여기서 R1은 각각 10 내지 40 개의 탄소원자를 갖고, 임의적으로 -NH2 치환기로 종결되고/되거나 하나 이상의 -N(H)-기에 의해 차단된 하이드로카빌기, 예컨대 알킬기를 나타내고, R2는 각각 수소, 또는 40개 이하의 탄소원자를 포함하고 임의적으로 -NH2 치환기로 종결되고/되거나 하나 이상의 -N(H)-기에 의해 차단된 하이드로카빌기, 예컨대 알킬기를 나타낸다. 보다 바람직하게는, 종 (i)의 일차 하이드로카빌 치환 아민 및 이차 하이드로카빌 치환 아민은, R1이 각각, 10 내지 40개의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내고, R2가 각각, 수소 또는 10 내지 40개의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내는 아민을 포함한다. 가장 바람직하게는, 종 (i)의 일차 하이드로카빌 치환 아민 및 이차 하이드로카빌 치환 아민은, R1이 각각 10 내지 20개의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내고, R2가 각각 수소 또는 10 내지 20개의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내는 아민을 포함한다.
일차 아민의 예는 데실아민, 도데실아민, 테트라데실아민, 헥사데실아민 및 옥타데실아민을 포함한다. 바람직한 일차아민은 옥타데실아민이다.
2차 아민의 예는 다이옥타데실아민 및 다이헥사데실아민을 포함한다. 아민 혼합물, 예컨대 천연 물질로부터 유도된 것이 적절하다. 바람직한 2차 아민은, R1 및 R2가 약 4%의 C14, 31%의 C16, 및 59%의 C18로 구성된 수소화 수지(tallow) 지방으로부터 유도된 알킬기인 다이-수소화된 수지 아민이다. 또한 코코아민이 바람직하다.
매우 바람직한 종 (i)의 아민은 암모니아, 옥타데실아민, 및 R1 및 R2가 약 4%의 C14, 31%의 C16, 및 59%의 C18로 구성된 수소화 수지 지방으로부터 유도된 알킬 기인 다이-수소화된 수지 아민을 포함한다.
(ⅱ) 하나 이상의 α,β-불포화 카본일기를 함유하는 종
바람직하게는, α,β-불포화 카본일기를 갖는 종 (ⅱ)는 화학식 A-B의 화합물로 표시될 수 있는데, 여기서
A는 카본일기를 통하여 B와 연결되는 화학식 1의 잔기를 포함한다:
Figure 112009081441427-PAT00001
상기 식에서,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C8 하이드로카빌기 또는 -C(O)OR5를 나타내고, 여기서 R5는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 40개의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내고,
B는 독립적으로 -NR6R7 또는 -OR8을 나타내고,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 또는 40개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내며, 상기 기는 -OR9, -NR10R11 또는 이들의 조합으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의적으로 치환되거나 종결되고/되거나, 하나 이상의 산소원자 및/또는 -N(R12)-기에 의해 차단되고, 여기서 R9, R10, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 20개 이하의 탄소원자를 함유하는 하이드로카빌기 또는 본원에 기재한 바와 같은 화합물 I의 잔기이고,
R8은 독립적으로 수소, 또는 40개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내며, 상기 기는 -OR13, -NR14R15 또는 이들의 조합으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의적으로 치환되거나 종결되고/되거나 하나 이상의 산소원자 및/또는 -N(R16)-기에 의해 차단되고, 여기서 R13, R14, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소, 20개 이하의 탄소원자를 함유하는 하이드로카빌기 또는 본원에 기재한 바와 같은 화학식 1의 잔기이다.
바람직하게는, R3은 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C8 하이드로카빌기를 나타낸다. 보다 바람직하게는, R3은 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C8 알킬기를 나타낸다. 가장 바람직하게는, R3은 독립적으로 수소 또는 메틸기, 특히 수소를 나타낸다.
바람직하게는, R4는 독립적으로 수소, C1 내지 C8 알킬기 또는 -C(O)OR5를 나 타내고, 여기서 R5는 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타낸다. 보다 바람직하게는, R4는 독립적으로 수소, 메틸기 또는 -C(O)OR5를 나타내고, 여기서 R5는 독립적으로 수소, 또는 1 내지 24개의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타낸다.
바람직하게는, R6은 존재하는 경우, 독립적으로 수소 또는 40개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타낸다. 보다 바람직하게는, R6은 독립적으로 수소 또는 20개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기를 나타낸다.
바람직하게는, R7은 존재하는 경우, 독립적으로 수소, 또는 40개 이하의 탄소원자, 보다 바람직하게는 20개 이하의 탄소원자를 함유하고, 본 발명에서 기재된 바와 같이 -OR9 및/또는 -NR1OR11로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의적으로 치환되거나 종결되고/되거나, 본 발명에서 정의된 바와 같이 하나 이상의 -N(R12)-기에 의해 차단된 하이드로카빌기, 예컨대 알킬기를 나타낸다.
바람직하게는, R9는 존재하는 경우, 독립적으로 수소, 또는 20개 이하의 탄소원자, 바람직하게는 10개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기를 나타낸다. 가장 바람직하게는, R9는 존재하는 경우, 수소를 나타낸다.
바람직하게는, R10은 존재하는 경우, 독립적으로 수소, 또는 20개 이하의 탄 소원자, 바람직하게는 10개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기를 나타낸다. 가장 바람직하게는, R10은 존재하는 경우, 수소를 나타낸다.
바람직하게는, R11은 존재하는 경우, 독립적으로 수소, 또는 20개 이하의 탄소원자, 바람직하게는 10개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기, 또는 본 발명에서 기재된 바와 같은 화학식 1의 잔기로 표시된다. 적절하게는, R11은 존재하는 경우, 화학식 1의 잔기를 나타내고, 또한 화학식 A-B의 화합물은 2개 이상의 α,β-불포화 카본일기를 포함한다.
바람직하게는, R12는 존재하는 경우, 독립적으로 수소, 또는 20개 이하의 탄소원자, 바람직하게는 10개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기를 나타낸다. 가장 바람직하게는 R12는 존재하는 경우, 수소를 나타낸다.
바람직하게는, R8은 존재하는 경우, 독립적으로 수소, 또는 40개 이하의 탄소원자, 보다 바람직하게는 24개 이하의 탄소원자를 함유하고, 본 발명에서 기재된 바와 같이 -OR13 및/또는 -NR14R15로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의적으로 치환되거나, 종결되고/되거나, 하나 이상의 산소원자에 의해 차단된 하이드로카빌기, 예컨대 알킬기를 나타낸다. 보다 바람직하게는, R8은 존재하는 경우, 독립적으로 수소, 또는 40개 이하의 탄소원자, 보다 바람직하게는 24개 이하의 탄소원자를 함 유하고, 본 발명에서 정의된 바와 같이 하나 이상의 -OR13으로 임의적으로 치환되거나, 종결되고/되거나, 하나 이상의 산소원자에 의해 차단된 하이드로카빌기, 예컨대 알킬기를 나타낸다.
바람직하게는, R13은 존재하는 경우, 독립적으로 수소, 또는 20개 이하의 탄소원자, 바람직하게는 10개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기, 또는 본 발명에서 정의된 바와 같은 화학식 1의 잔기를 나타낸다.
적절하게는, R13이 화학식 1의 잔기를 나타내는 경우, 화학식 A-B의 화합물은 2개 이상의 α,β-불포화 카본일기를 포함한다.
바람직하게는, R14 및 R15는 존재하는 경우, 독립적으로 수소, 또는 20개 이하의 탄소원자, 바람직하게는 10개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기를 나타낸다.
바람직하게는, R16은 존재하는 경우, 독립적으로 수소, 또는 20개 이하의 탄소원자, 바람직하게는 10개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기를 나타낸다. 가장 바람직하게는, R16은 존재하는 경우, 수소를 나타낸다.
바람직한 종 (ⅱ)는 아크릴아마이드 또는 메타크릴아마이드 및 그 유도체와 같은 α,β-불포화 아마이드이고, 예컨대 N-하이드로카빌 치환된 및 N,N 다이하이드로카빌 치환된 아크릴아마이드 또는 메타아크릴아마이드이다. 이러한 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다:
Figure 112009081441427-PAT00002
상기 식에서,
R3, R4, R6 및 R7은 화학식 A-B의 화합물에서 기재된 바와 같다.
화학식 2의 바람직한 종 (ⅱ)는,
R3이 화학식 A-B의 화합물에서 기재된 바와 같고;
R4가 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C8 하이드로카빌기이고, 보다 바람직하게는 R4가 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C8 알킬기이며, 가장 바람직하게는 R4가 독립적으로 수소 또는 메틸기, 특히 수소를 나타내고;
R6 및 R7이 모두 수소를 나타내거나, 또는
R6이 수소를 나타내고, R7이 40개 이하의 탄소원자, 보다 바람직하게는 20개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기이거나, 또는
R6 및 R7이 둘 모두 40개 이하의 탄소원자, 보다 바람직하게는 20개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내거나, 또는
R6이 수소를 나타내고, R7이 40개 이하의 탄소원자, 보다 바람직하게는 20개 이하의 탄소원자를 함유하고, -OR9(여기서 R9는 화학식 A-B의 화합물에 대해 기재된 바와 같다)에 의해 종결된 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내거나, 또는
R6이 수소를 나타내고, R7이 40개 이하의 탄소원자, 보다 바람직하게는 20개 이하의 탄소원자를 함유하고, -NR10R11(여기서 R10은 화학식 A-B의 화합물에서 기재된 바와 같고, R11은 본원에 기재된 화학식 1의 잔기이다)에 의해 종결된 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내거나, 또는
R6이 수소를 나타내고, R7이 40개 이하의 탄소원자, 보다 바람직하게는 20개 이하의 탄소원자를 함유하고, -NR10OR11(여기서 R10은 화학식 A-B의 화합물에서 기재된 바와 같고, R11은 독립적으로 수소, 또는 20개 이하의 탄소원자, 바람직하게는 10개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기로 표시된다)에 의해 종결된 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내거나, 또는
R6이 수소를 나타내고, R7이 40개 이하의 탄소원자, 보다 바람직하게는 20개 이하의 탄소원자를 함유하고, 하나 이상의 -N(R12)-에 의해 차단되고, -NR10R11(여기서 R10 및 R12는 화학식 A-B의 화합물에서 기재된 바와 같고, R11은 본원에 기재된 바와 같은 화학식 1의 잔기이다)에 의해 종결된 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내거나,
R6이 수소를 나타내고, R7이 40개 이하의 탄소원자, 보다 바람직하게는 20개 이하의 탄소원자를 함유하고, 하나 이상의 -N(R12)-에 의해 차단되고, -NR10R11(상기에서 R10 및 R12는 화학식 A-B의 화합물로 기재된 바와 같고, R11은 독립적으로 수소, 또는 20개 이하의 탄소원자, 바람직하게는 10개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기를 나타낸다)에 의해 종결된 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내는 화합물을 포함한다.
비제한적인 예는 아크릴아마이드, N-하이드록시메틸 아크릴아마이드, N,N 다이메틸 아크릴아마이드, N,N'-메틸렌비스(아크릴아마이드), N-(뷰톡시메틸) 아크릴아마이드, N-tert-뷰틸 아크릴아마이드 및 대응하는 (메트)아크릴아마이드를 포함한다.
다른 바람직한 종 (ⅱ)는 α,β-불포화 산, α,β-불포화 에스터 또는 α,β-불포화 무수물, 예컨대 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 퓨마르산 및 말레산, 및 그의 유도체, 예컨대 그의 에스터 및 무수물 유도체이다. 이러한 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다:
Figure 112009081441427-PAT00003
상기 식에서,
R3, R4 및 R8은 화학식 A-B의 화합물에서 기재된 바와 같다.
화학식 2의 바람직한 종 (ⅱ)는,
R3 및 R4가 화학식 A-B의 화합물에서 기재된 바와 같고,
R8이 수소를 나타내거나, 또는
R8이 40개 이하의 탄소원자, 보다 바람직하게는 24개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌을 나타내거나, 또는
R8이 40개 이하의 탄소원자, 보다 바람직하게는 24개 이하의 탄소원자를 함유하고, 하나 이상의 -OR13(여기서 R13은 본 발명에서 정의된 화학식 1의 잔기이다) 치환기로 종결되거나 치환된 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내거나, 또는
R8이 40개 이하의 탄소원자, 보다 바람직하게는 24개 이하의 탄소원자를 함유하고, 하나 이상의 산소원자에 의해 차단되고, 하나 이상의 -OR13(여기서 R13은 본 발명에 서 정의된 화학식 1의 잔기이다)치환기로 종결되거나 치환된 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내거나, 또는
R8이 40개 이하의 탄소원자, 보다 바람직하게는 24개 이하의 탄소원자를 함유하고, 하나 이상의 -OR13(여기서 R13은 수소를 나타낸다) 치환기로 종결되거나 치환된 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내거나, 또는
R8이 40개 이하의 탄소원자, 보다 바람직하게는 24개 이하의 탄소원자를 함유하고, 하나 이상의 산소에 의해 차단되고, 하나 이상의 -OR13(여기서 R13은 수소를 나타낸다) 치환기로 종결되거나 치환된 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내거나, 또는
R8이 40개 이하의 탄소원자, 보다 바람직하게는 24개 이하의 탄소원자를 함유하고, 하나 이상의 -OR13(여기서 R13은 20개 이하의 탄소원자, 바람직하게는 10개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기이다) 치환기로 종결되거나 치환된 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내거나, 또는
R8이 40개 이하의 탄소원자, 보다 바람직하게는 24개 이하의 탄소원자를 함유하고, 하나 이상의 산소원자에 의해 차단되고, 하나 이상의 -OR13(여기서 R13은 20개 이하의 탄소원자, 바람직하게는 10개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기이다) 치환기로 종결되거나 치환된 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내는 화합물을 포함한 다.
비제한적인 예는 아크릴산, 메타크릴산, 알킬 아크릴레이트 예컨대 메틸 아크릴레이트, tert-뷰틸 아크릴레이트 및 옥타데실 아크릴레이트, 알킬 메타크릴레이트 예컨대 메틸 메타크릴레이트, tert-뷰틸 메타크릴레이트 및 옥타데실 메타크릴레이트, 알킬 크로토노에이트 예컨대 메틸 크로토노에이트 및 에틸 크로토노에이트, 알킬 말리에이트 예컨대 다이메틸 말리에이트, 다이에틸 말리에이트 및 다이옥타데실 말리에이트, 하이드록실알킬 아크릴레이트 예컨대 2-하이드록시에틸 아크릴레이트 및 3-하이드록시프로필 아크릴레이트, 하이드록시알킬 메타크릴레이트 예컨대 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트 및 3-하이드록시프로필 메타크릴레이트, 다이- 및 트라이- 아크릴레이트와 메타크릴레이트 예컨대 다이에틸렌글라이콜 다이아크릴레이트, 트라이프로필렌글라이콜 다이아크릴레이트, 1,6-헥세인다이올 다이아크릴레이트, 폴리에틸렌 글라이콜 다이아크릴레이트, 비스-페놀 A 프로폭실레이트 다이아크릴레이트 및 트라이메틸올프로페인 트라이아크릴레이트를 포함한다. 바람직한 예는 아크릴산, 메타크릴산, 알킬 아크릴레이트, 알킬 메타크릴레이트, 메틸 크로토노에이트 및 트라이메틸올프로페인 트라이아크릴레이트를 포함한다.
본원에서 정의된 아민 종 (i)은 종 (ⅱ)의 내에 함유된 하나 이상의 α,β-불포화 카본일기 중 하나 이상과 1,4 첨가 반응을 겪는다는 것을 인식할 수 있을 것이다. 적절하게는, 만일 종 (ⅱ)가 본원에서 정의된 바와 같은 하나의 α,β-불포화 카본일기를 함유한다면, 개시 반응 생성물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다:
Figure 112009081441427-PAT00004
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4 및 B는 본 원에서 정의된 바와 같다.
만일, 화학식 4의 화합물에서 R1 또는 R2의 어느 하나가 수소를 나타내면, 종 (ⅱ)의 내에 함유된 하나 이상의 α,β-불포화 카본일기 중의 하나 이상과 화학식 4의 화합물이 추가적인 1,4-첨가 반응을 하는 것이 가능하다. 적절하게는, 만일 종 (ⅱ)의 화합물에서 B가 본 발명에서 정의된 화학식 1의 잔기를 추가로 포함한다면(예컨대 추가의 α,β-불포화 카본일기), 아민 종 (i)은 또한 α,β-불포화 카본일기와 반응할 수 있다.
특히 바람직한 실시 양태에서, 종 (i)은 하이드로카빌 치환된 다이-아민 또는 폴리아민 또는 아미노알케인올이고, 종 (ⅱ)는 α,β-불포화 다이-에스터이다. 따라서, 다른 양태에서, 본 발명은 (i) 화학식 NHR1R2로 표시되는 아민(여기서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 임의적으로 -OH 또는 -NH2로부터 선택되는 하 나 이상의 치환기로 종결되고/되거나, 하나 이상의 산소원자 또는 -N(H)-기에 의해 차단된 하이드로카빌기이다)을 (ⅱ) 하기 화학식 3으로 표시되는 종에 1,4-첨가 반응시킨 생성물인 화합물을 제공한다:
화학식 3
Figure 112009081441427-PAT00005
상기 식에서,
R3은 수소 또는 C1 내지 C8 하이드로카빌기를 나타내고,
R4는 -C(O)OR5를 나타내고, R5 및 R8은 독립적으로 1 내지 40개의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타낸다.
바람직하게는, 종 (i)은 화학식 NHR1R2로 표시되는 아민이고, 여기서 R1은 수소를 나타내고, R2는 -OH 또는 -NH2 중에서 선택된 하나 이상의 치환기, 바람직하게는 -NH2로 종결된 하이드로카빌기를 나타낸다.
종 (i)의 비제한적인 예는 알케인다이아민, 예컨대 1,3-프로페인다이아민, 1,4-뷰테인다이아민, 1,6-헥세인다이아민, 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에테인, 1,5-다이아미노-2-메틸펜테인, 3-(다이메틸아미노)프로필아민, 3-(메틸아미노)프로필아민, 3,3'-다이아미노-N-메틸-다이프로필아민 및 아미노알케인올 예컨대 3-아미노프로판올을 포함한다. 종 (ⅱ)의 비제한적인 예는 다이-알킬 말리에이트 및 다이-알킬 퓨마레이트 예컨대 다이-옥타데실 말리에이트, 다이-베헨일 말리에이트 및 다이-헥사데실 말리에이트를 포함한다. 특히, 바람직한 화합물은 1몰의 1,3-프로페인다이아민의 2몰의 다이-옥타데실 말리에이트로의 1,4-첨가 반응 생성물이다.
(ⅲ) 아민 및 알콜과의 추가 반응
종 (ⅱ)와 아민 종 (i)의 반응으로 부터의 생성물은 추가로 종 (ⅲ), 즉 하나 이상의 하이드록시 작용기 및/또는 하나 이상의 일차 또는 이차 아미노 작용기를 함유하는 하이드로카빌 화합물과 반응할 수 있다.
종 (ⅲ)은 하기 화학식 5로 표시될 수 있다:
Figure 112009081441427-PAT00006
상기 식에서,
R17은 40개 이하의 탄소원자를 함유하고, 임의적으로 -OH, -NR18R19 또는 그 조합으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 종결되고/되거나, 하나 이상의 산소원자 및/또는 -N(R2O)-기에 의해 차단된 알킬 또는 알킬렌일기와 같은 하이드로카빌기를 나타내며, 여기서 R18, R19 및 R20은 각각 독립적으로 수소 또는 20개 이하의 탄 소원자를 함유하는 하이드로카빌기이고,
X는 독립적으로 -OH 또는 -NHR21을 나타내고, 여기서 R21은 독립적으로 수소, 또는 40개 이하의 탄소원자를 함유하고, 임의적으로 -OH, -NR22R23 또는 그 조합으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 종결되고/되거나, 하나 이상의 산소원자 및/또는 -N(R24)-에 의해 차단되는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내며, 여기서 R22, R23 및 R24는 각각 독립적으로 수소 또는 20개 이하의 탄소원자를 함유하는 하이드로카빌기이다.
바람직한 화학식 (V)의 화합물은,
R17이 40개 이하의 탄소원자, 바람직하게는 20개 이하의 탄소원자를 포함하고, 임의적으로 -OH, -NH2 또는 그 조합으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 종결되고/되거나, 하나 이상의 산소원자 및/또는 -N(H)-기에 의해 차단되는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내고,
X가 독립적으로 -OH 또는 -NHR21을 나타내고, 여기서 R21은 독립적으로 40개 이하의 탄소원자, 바람직하게는 20개 이하의 탄소원자를 포함하고, 임의적으로 -OH, -NH2 또는 그 조합으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 종결되고/되거나, 하나 이상의 산소원자 및/또는 -N(H)-기에 의해 차단되는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내는
것을 포함한다.
비제한적인 예의 화학식 5의 화합물은, 에탄올, 프로판올, 뷰탄올, 펜탄올, 옥탄올, 헥산올, 도데칸올, 헥사데칸올, 옥타데칸올과 같은 모노-알콜; 다이에틸렌 글라이콜, 트라이프로필렌 글라이콜, 에틸렌 글라이콜, 프로필렌 글라이콜과 같은 다이올; 글라이세롤 및 트라이메틸올프로페인과 같은 트라이올; 에틸 아민, 프로필 아민, 옥타데실 아민, 3-(다이메틸아미노)1-프로필아민과 같은 일차 아민; 에틸렌 다이아민, 헥사메틸렌 다이아민, 다이아미노뷰테인, 퓨트레신(putrescine), 스퍼민(spermine) 및 스퍼미딘(spermidine)과 같은 다이-, 트라이- 및 테트라- 아민; 에탄올 아민, 다이에탄올 아민, N-에틸 에탄올 아민, 2-(아미노에틸)아미노에탄올, 2-(아미노에톡시)에탄올과 같은 아미노 알콜을 포함한다.
편리하게도, 종 (i) 및 (ⅱ)의 반응 생성물과 종 (ⅲ)의 반응은 수월하다. 전형적으로, 반응은 예컨대 메톡사이드 나트륨 또는 에톡사이드 나트륨인 염기 촉매의 존재 하, 톨루엔 또는 자일렌과 같은 적절한 용매에서, 80에서 120℃로 승온된 온도에서 몇시간 동안 수행된다.
적절하게는, 종 (ⅲ), 즉 하나 이상의 하이드록시 작용기 및/또는 하나 이상의 일차 또는 이차 아미노 작용기를 함유하는 하이드로카빌 화합물은 종 (i) 및 종 (ⅱ)의 반응 생성물에 존재하는 하나 이상의 작용기와 반응할 수 있다. 이러한 작용기는 예컨대 화학식 3의 화합물로부터 유도될 수 있는 에스터 작용기, 또는 예컨대 화합물 A-B(여기서 B가 하나 이상의 α,β-불포화 카본일기를 포함한다)로 부터 유도될 수 있는 비반응 α,β-불포화 카본일기를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 종 (ⅲ)은 종 (i) 및 종 (ⅱ)의 반응 생성물과 반응하며, 여기서 종 (ⅱ)는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다.
제 2 양태에 따르면, 본 발명은 제 1 양태에 관하여 정의된 화합물 및 그에 상용적인 용매를 포함하는 첨가 조성물을 제공한다.
제 3 양태에 따르면, 본 발명은 연료유 조성물의 저온 특성을 향상시키기 위한, 제 1 양태에 관하여 정의된 화합물의 용도를 제공한다.
상기에서 논의한 바와 같이, 본 발명의 일부 화합물은 통상적인 연료유 세정제와 조합하여 사용하는 경우에 효능을 상실하지 않는 추가적인 이점을 갖는다. 따라서, 바람직한 실시 양태에서, 제 2 양태의 연료유 조성물 및 제 3 양태의 첨가 조성물은 추가로 연료유 세정제를 포함한다.
제 4 양태에 따르면, 본 발명은 세정 특성 및 연료유 조성물의 저온 특성을 향상시키기 위한, 연료유 세정제 및 왁스 침강 방지 첨가제로서 효과적인 화합물의 조합물의 용도를 제공하며, 여기서 연료유 조성물의 저온 특성은 연료유 세정제의 부재하에 왁스 침강 방지 첨가제로서 효과적인 화합물을 포함하는 연료유 조성물의 저온 성질과 적어도 실질적으로 유사하고, 상기 용도는 왁스 침강 방지 첨가제로서 효과적인 화합물로서 제 1 양태에 따른 화합물을 사용하는 것을 포함한다.
상기 제 4 양태의 문맥에서, 용어 ‘적어도 실질적으로 유사’는, 세정제가 사용되지 않은 상태와 비교하였을 때, 세정제의 존재가 본 발명의 화합물을 함유하는 연료유의 저온 성질(예컨대 CFPP 또는 왁스 침강 방지성)중 하나 이상에 유의한 부정적인 영향을 미치지 않는다는 것을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 절대적 인 측면에서 저온 특성이 개선될 필요는 없고, 단지 실용적인 수준에서 악영향이 없을 것이 요구된다. 물론, 절대적인 측면에서의 개선 또한 본 발명의 범위 이내이다.
바람직하게는, 연료유 세정제는 폴리아민 세정제를 포함한다. 바람직한 부류의 폴리아민 세정제는 10개 이상의 탄소원자의 하이드로카빌 치환기를 갖는 아실화제와 하나 이상의 -NH-기가 존재하는 것을 특징으로 하는 질소 화합물을 반응시킴으로써 제조되는 것이다. 전형적으로, 아실화제는 치환된 석신산 또는 프로피온산과 같은 모노- 또는 폴리카복실산(또는 그와 반응 등가물)일 것이고, 아미노 화합물은 폴리아민 또는 폴리아민의 혼합물, 가장 전형적으로는, 에틸렌 폴리아민의 혼합물일 것이다. 아민은 또한 하이드록시알킬-치환된 폴리아민일 수 있다. 이러한 아실화제에서 하이드로카빌 치환기는 바람직하게는 평균적으로 적어도 약 30 또는 50개 이상, 200개 이하의 탄소원자를 갖는다.
미국특허 제3 172 892호; 제3 219 666호; 제3 272 746호; 제3 310 492호; 제3 341 542호; 제3 444 170호; 제3 455 831호; 제3 455 832호; 제3 576 743호; 제3 630 904호; 제3 632 511호; 제3 804 763호 및 제4 234 435호와 유럽 특허출원 제EP 0 336 664호 및 제EP 0 263 703호를 비롯한 다수의 특허가, 적합한 폴리아민 세정제에 대해 개시하고 있다. 이 부류의 전형적이고 바람직한 화합물은, 폴리(아이소뷰틸렌)-치환된 석신산 무수물 아실화제(예컨대 무수물, 산, 에스터 등, 여기서 폴리(아이소뷰텐) 치환기는 약 50 내지 약 200개의 탄소원자를 갖는다)를 에틸렌 폴리아민 당 3 내지 약 10개의 아미노 질소원자 및 약 1 내지 약 6개의 에틸렌기를 가지는 에틸렌 폴리아민 혼합물과 반응시킴으로써 제조되는 것이다.
폴리아민 성분은 그 성분의 분자당 질소 원자의 평균수에 의해 정의될 수 있는데, 이는 바람직하게는 분자당 질소가 4 내지 8.5, 보다 바람직하게는 6.8 내지 8, 특히 6.8 내지 7.5개의 범위이다.
바람직한 폴리아민 세정제는 폴리(아이소뷰텐) 치환된 석신산 무수물 아실화제와 상기한 바와 같은 폴리아민 또는 폴리아민의 혼합물과의 반응 생성물을 포함한다. 바람직하게는, 폴리(아이소뷰텐)은 약 400 내지 2500, 바람직하게는 400 내지 1300, 예컨대 약 950의 평균 분자량 (Mn)을 갖는다.
연료유
연료유는 예컨대 석유를 기재로 한 연료유, 특히 중간 증류 연료유일 수 있다. 이러한 증류 연료유는 일반적으로 110℃ 내지 500℃의 범위 내에서, 예컨대 150℃ 내지 400℃에서 비등한다.
본 발명은 광범위한 비등의 증류유, 즉, ASTM D-86에 따라 측정시 50℃ 이상의 90%~20% 비등 온도 차이를 갖는 것들을 비롯한 모든 유형의 중간 증류 연료유에 적용될 수 있다
연료유는 상압 증류유 또는 진공 증류유, 분해 가스유, 또는 임의의 비율의 직류(straight run), 및 열 및/또는 촉매 분해 증류유의 블렌드를 포함할 수 있다. 가장 일반적인 석유 증류 연료는 등유, 제트 연료, 디젤 연료, 난방유 및 중질 연료유이다. 난방유는 직류 상압 증류유일 수 있거나, 또는 진공 가스유 또는 분해 가스유 또는 둘 다를 함유할 수 있다. 상기 연료는 또한 피셔-트로프쉬(Fischer- Tropsch) 공정으로부터 유도된 성분을 대량 또는 소량 함유할 수 있다. FT 연료로서도 공지된 피셔-트로프쉬 연료는 천연가스의 액체화(gas-to-liquid) 연료, 석탄 및/또는 바이오매스 전환 연료로서 지칭되는 것들을 포함한다. 이러한 연료를 제조하기 위해, 먼저 합성가스(CO+H2)를 제조한 후 피셔-트로프쉬 공정에 의해 노말 파라핀 및 올레핀으로 전환시킨다. 이어서, 노말 파라핀을 촉매 분해/리포밍 또는 이성화, 하이드로크랙킹(hydrocracking) 및 하이드로이성화(hydroisomerisation)와 같은 공정에 의해 개질시켜 아이소-파라핀, 사이클로-파라핀 및 방향족 화합물과 같은 여러 탄화수소를 형성한다. 결과의 FT 연료는 그 자체로 또는 본 명세서에서 기술된 것과 같은 다른 연료 성분 및 연료 유형과 조합되어 사용될 수 있다. 상술된 저온 유동 문제는 가장 일반적으로 디젤 연료 및 난방유에서 나타난다. 본 발명은 또한 단독으로 사용되거나 석유 증류유와 혼합하여 사용되는, 식물유로부터 유도된 지방산 메틸 또는 에틸 에스터, 예를 들어 평지씨 메틸 에스터, 대두유 메틸 에스터, 팜유 메틸 에스터를 함유하는 연료유에 적용될 수 있다.
본 발명의 모든 양태의 실시 양태에서, 연료유는 적어도 2%, 바람직하게는 적어도 5% 중량의 식물유로 부터의 지방산 메틸 에스터 유도체를 포함한다.
연료유는 저황 함량 연료유인 것이 바람직하다. 전형적으로, 연료유의 황 함량은 500ppm(백만 중량부) 미만일 것이다. 바람직하게는, 연료의 황 함량은 100ppm 미만, 예컨대 50ppm 미만일 것이다. 심지어 더 낮은 황 함량(예컨대, 20ppm 미만 또는 10ppm 미만)을 갖는 연료유도 또한 적합하다.
처리율
연료유에 존재하는 각 성분의 양은 사용된 종의 성질, 연료유의 특성 및 요구되는 저온 성능에 의존한다.
본 발명에 따른 화합물(a.i.)의 양은 전형적으로 연료유의 중량을 기준으로, 중량으로 10 내지 500ppm, 바람직하게는 10 내지 200ppm의 범위일 것이다.
존재하는 경우, 전형적으로, 연료유 조성물 중에서 연료유 세정제(a.i.)의 양은 연료유의 중량을 기준으로 50중량ppm을 초과할 것이며, 예컨대 75중량ppm 또는 100중량ppm을 초과할 것이다. 몇몇 프리미엄 디젤 연료는 500중량ppm 이하의 폴리아민 세정제를 함유할 수 있다. 이것은 더욱 통상의 비-프리미엄 디젤 연료의 약 10 내지 75ppm의 처리율과 비교될 수 있다.
기타 첨가제
왁스 침강-방지 첨가제로서 효과적인 화합물을 다른 부가적인 저온-유동 개선 첨가제와 조합하여 사용하는 것은 당해 기술 분야에서 통상적인 것이다. 적합한 물질은 당해 기술 분야의 숙련가에게 주지되어 있으며, 예컨대 에틸렌-바이닐 아세테이트 공중합체와 같은 에틸렌-불포화 에스터 공중합체, 퓨마레이트-바이닐 아세테이트 공중합체와 같은 콤(comb)형 중합체, 수소화 폴리뷰타다이엔 중합체와 같은 탄화수소 중합체, 에틸렌/1-알켄 공중합체 및 유사한 중합체를 포함한다.
또한 적합한 물질은 EP 0 857 776 B1에 기재되어 있는 알킬-페놀 폼알데하이드 축합물 또는 EP-A-1 482 024에 기재되어 있는 하이드록시-벤조에이트 폼알데하이드 축합물과 같은 축합물 종이다.
본 발명은 상기 부가적인 저온-유동 개선 첨가제의 첨가를 고려하며, 처리율 측면에서의 이들의 적용은 당해 기술 분야의 숙련가에게 또한 주지되어 있다. 본 발명의 모든 양태의 실시양태에서, 연료유는 하나 이상의 에틸렌-불포화 에스터 공중합체, 퓨마레이트-바이닐 아세테이트 공중합체, 알킬-페놀 폼알데하이드 축합물, 하이드록시-벤조에이트 폼알데하이드 축합물 및 탄화수소 중합체를 추가적으로 포함한다.
저온 특성의 평가
당해 기술 분야에 공지되어 있는 바와 같이, 연료유의 저온 특성을 측정하기 위해 사용될 수 있는 방법이 다수 있다. 바람직하게는, 저온 특성은 왁스 침강 저해 성능, CFPP, 또는 이들 둘 다를 측정함으로써 결정된다. 왁스 침강 저해 성능은 ΔCP를 측정되는 ARAL 단기 침강 테스트를 이용하여 측정할 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에서 개선된 저온 특성은 ΔCP, CFPP, 또는 이들 둘 다이다.
ΔCP는 연료유의 왁스 내용물이 침강하는 경향을 측정한 것이며, 따라서 왁스 침강-방지 첨가제의 유효성을 측정한다. ΔCP를 측정하기 위해, 기본 연료유의 흐림점(Cloud Point, CP)을 측정한다. 이어서, 검사 중인 왁스 침강-방지 첨가제를 기본 연료에 첨가하고 샘플을 측정된 CP보다 낮은 온도로 냉각시킨다. 상기 온도는 다를 수 있는데, 독일에서는 -13℃의 온도가 주로 사용되고, 대한민국에서는 상기 온도가 -15℃ 또는 -20℃일 수 있고 -18℃의 값도 또한 자주 사용된다. 연료유 샘플을 잠시 동안 방치시켜 임의의 왁스를 침강시킨 후, 샘플의 하부 20부피%의 CP를 측정한다. 이 측정값과 기본 연료에서 수득된 값의 차이가 ΔCP이다. 바람 직하게는 약 0의 작은 ΔCP 값이 양호한 왁스 분산성을 나타낸다.
CFPP는 연료유 샘플이 낮은 온도에서 필터를 통과하여 유동하는 능력을 평가하기 위한 산업 표준 시험이고, ASTM D-6371-05에 따라서 측정된다.
이제, 본 발명을 비제한적인 실시예에 의해서 기술하고자 한다.
하기 표 1a 및 1b에 기재된 바와 같이 화합물을 제조하였다. 표 1a 및 1b에서 달리 언급하지 않는 한, 하나 이상의 α,β-불포화 카본일기를 함유하는 종 (ⅱ) 1몰 당 1몰의 아민을 반응시킴으로써 화합물을 제조하였다. 반응물은 톨루엔과 같은 적절한 용매에서 혼합되고, 7시간 동안 100℃로 가열되었다. 달리 언급하지 않는 한, 염화 철(Ⅲ)(1.5×10-3mol) 촉매가 또한 사용되었다. 반응의 진행은 박막 크로마토그래피에 의해 관측되었고, 완료시에, 고체를 여과로 제거하고, 여과액을 증발시켜 목적 생성물을 얻었다. 생성물은 필요한 경우, 공지된 기술에 의해 정제되고, NMR과 같은 표준 기법에 의해 특성이 조사된다.
Figure 112009081441427-PAT00007
Figure 112009081441427-PAT00008
상기 표 1a 및 1b에서 화합물 9, 10, 24 또는 34는, 하기 표 2에 나타낸 바와 같은 종 (ⅲ) 하나 이상의 아미노 및/또는 하이드록실 작용기를 함유하는 하이드로카빌 화합물과 추가로 반응하였다. 표 2에서 다른 언급이 없는 한, 화합물은 종 (ⅲ) 1몰 당 1몰의 화합물 10을 반응시킴으로써 제조하였다. 반응물은 자일렌과 같은 적합한 용매와 혼합하여, 6시간 동안 100℃로 가열하였다. 메톡사이드 나트륨(0.1mol)과 같은 염기가 또한 포함되었다. 반응의 진행은 박막크로마토그래피에 의해 관측되었고, 고체를 여과로 제거하고, 여과액을 증발시켜 목적 생성물을 얻었다. 생성물은 필요한 경우, NMR과 같은 공지된 기술 및 표준 기술에 의해 정제된다.
Figure 112009081441427-PAT00009
하기 표 3a 및 3b는 본 발명에 따른 화합물의 CFPP 및 ΔCP 둘 모두에 대한 시험결과를 상술하고 있다. 사용된 연료는 -8.0℃의 CP를 갖는 저유황 디젤 연료였다. 디젤 연료 부분은 203℃의 개시 비점 및 349℃의 최종 비점을 가졌다. 각 화합물은 연료의 중량을 기준으로 67중량ppm(a.i)의 양으로 사용되었다. 또한, 각 경우에서, 에틸렌 바이닐 아세테이트 공중합체의 혼합물, 콤형 중합체, 페놀 폼알데하이드 축합물 및 뷰타다이엔의 수소화 다이블록 공중합체의 조합물인 통상적인 중간 증류 유동 개선제 패키지 433ppm이 첨가되었다.
Figure 112009081441427-PAT00010
Figure 112009081441427-PAT00011
하기의 표 4에 추가적인 결과를 나타낸다. 여기서 연료는 5%의 FAME을 함유하고, -7.0℃의 흐림점을 가지는 저유황 디젤 연료였다. 디젤 연료 부분은 195℃의 개시 비점 및 350℃의 최종 비점을 가졌다. 각 화합물은 연료의 중량을 기준으로 50중량ppm의 양으로 사용되었다. 또한, 각 경우에서 에틸렌 바이닐 아세테이트 공중합체의 혼합물, 콤형 중합체, 페놀 폼알데하이드 축합물의 조합물인 통상적인 중간 증류 유동 개선제 패키지 413중량ppm이 첨가되었다.
Figure 112009081441427-PAT00012
하기 표 5는 본 발명에 따른 화합물의 ΔCP 및 폴리아이소뷰틸렌-치환된 석신이미드인 통상적인 디젤 연료 세정제 100중량ppm(a.i.)의 연료에의 첨가 효과에 대한 시험결과를 나타내고, 여기서 폴리아이소뷰틸렌 치환기는 약 950 분자량이고 아민은 분자당 평균 6 내지 8의 질소 원자를 가지는 폴리에틸렌 폴리아마이드의 혼합물이다. 사용된 연료는 -7.0℃의 CP를 갖고, 5중량%의 대두유 메틸 에스터를 함유하는 저유황 디젤 연료였다. 디젤 연료 부분은 195℃의 개시 비점 및 350℃의 최종 비점을 가졌다. 각 화합물은 연료의 중량을 기준으로 75중량ppm의 양으로 사용되었다. 또한, 각 경우에서 에틸렌 바이닐 아세테이트 공중합제의 혼합물, 콤형 중합체, 페놀 폼알데하이드 축합물 및 뷰타다이엔의 수소화 다이블록 공중합체의 조합물인 통상적인 중간 증류 유동 개선제 패키지 375중량ppm이 첨가되었다. 표는 또한 세정제의 존재 하 및 부재 하에서의 “참조 WASA"의 결과를 제공한다. 이는 본 발명에 따르지 않는 생성물로 프탈산 무수물과 다이-수소화 수지 아민의 반응에 의해 형성되었다. 이는 본 발명의 화합물과 같은 방법으로 시험되었다.
Figure 112009081441427-PAT00013
얻어진 데이터는 본 발명의 화합물이 연료의 저온 특성의 향상에 효과적임을 보여준다. 양호한 CFPP 및 ΔCP 값 둘 모두가 얻어졌고, 모든 경우에서 이 값들은 통상적인 중간 증류 유동 개선제만으로 처리된 연료와 비교하여 향상되었다(표 3a 및 3b).
대부분의 경우에서, 통상적인 세정제(표 5)의 첨가는 화합물의 효능에 불리한 영향을 미치지 않았다. 참조 WASA는, 세정제가 첨가된 경우에, 효능이 열악해졌으며, 상당한 양의 ΔCP 성능을 상실하였다.

Claims (15)

  1. 다량의 연료유, 및
    소량의, (i) 암모니아, 일차 또는 이차 하이드로카빌-치환된 아민 또는 그의 혼합물의 (ⅱ) 하나 이상의 α,β-불포화 카본일기를 함유하는 종으로의 1,4-첨가 반응 생성물인 화합물을 포함하고,
    상기 화합물이 적어도 10개의 탄소원자를 함유하는 하이드로카빌기를 하나 이상 포함하는
    연료유 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    종 (ⅱ)가 화학식 A-B로 이루어지고,
    A가 카본일기를 통하여 B와 결합되는 하기 화학식 1의 잔기를 포함하는 연료유 조성물:
    화학식 1
    Figure 112009081441427-PAT00014
    상기 식에서,
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C8 하이드로카빌기 또는 -C(O)OR5를 나타내고, 여기서 R5는 독립적으로 수소, 또는 1 내지 40개의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내고,
    B는 독립적으로 -NR6R7 또는 -OR8을 나타내고,
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 또는 40개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내며, 상기 기는 -OR9, -NR10R11 또는 이들의 조합으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의적으로 치환되거나 종결되고/되거나, 하나 이상의 산소원자 및/또는 -N(R12)-기에 의해 차단되고, 여기서 R9, R10, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 20개 이하의 탄소원자를 함유하는 하이드로카빌기 또는 화합물 I의 잔기이고,
    R8은 독립적으로 수소, 또는 40개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내며, 상기 기는 -OR13, -NR14R15 또는 이들의 조합으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의적으로 치환되거나 종결되고/되거나, 하나 이상의 산소원자 및/또는 -N(R16)-기에 의해 차단되고, 여기서 R13, R14, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소, 20개 이하의 탄소원자를 함유하는 하이드로카빌기 또는 화학식 1의 잔기이다.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    종 (ⅱ)가 α,β-불포화 아마이드, α,β-불포화산, α,β-불포화 에스터 또는 α,β-불포화 무수물을 포함하는 연료유 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    종 (ⅱ)가 아크릴아마이드, 메타크릴아마이드, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 말레산, 퓨마르산, 아크릴산 에스터, 메타크릴산 에스터, 크로톤산 에스터, 퓨마르산 에스터 또는 말레산 에스터를 포함하는 연료유 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    종 (ⅱ)가 2개 이상의 α,β-불포화 카본일기를 함유하는 연료유 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    (i)이 화학식 NHR1R2이고, 여기서 R1은 독립적으로 8 내지 40개의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내고, R2는 독립적으로 수소, 또는 40개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타내는 연료유 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화합물이 (iii) 하나 이상의 하이드록시, 일차 또는 이차 아미노 작용기를 함유하는 하이드로카빌 화합물과 반응되는 연료유 조성물.
  8. (i) 화학식 NHR1R2(여기서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 -OH 또는 -NH2로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의적으로 종결되고/되거나 하나 이상의 산소원자 또는 -N(H)-기에 의해 차단된 하이드로카빌기를 나타낸다)로 표시되는 아민을 (ⅱ) 하기 화학식 3으로 표시되는 종에 1,4-첨가 반응시킨 생성물인 화합물.
    화학식 3
    Figure 112009081441427-PAT00015
    상기 식에서,
    R3은 수소 또는 C1 내지 C8 하이드로카빌기를 나타내고,
    R4는 -C(O)OR5를 나타내고,
    R5 및 R8은 독립적으로, 1 내지 40개의 탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 하이드로카빌기를 나타낸다.
  9. 제 8 항에 있어서,
    (i)이 화학식 NHR1R2로 표시되는 아민이고, 여기서 R1은 수소를 나타내며, R2는 -OH 또는 -NH2 중에서 선택된 하나 이상의 치환기, 바람직하게는 -NH2로 종결된 하이드로카빌기를 나타내는 화합물.
  10. 다량의 연료유, 및 소량의 제 8 항 또는 제 9 항에 따른 화합물을 포함하는 연료유 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 7 항 및 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    에틸렌-불포화 에스터 공중합체, 콤(comb)형 중합체, 알킬-페놀 폼알데하이드 축합물, 하이드록시-벤조에이트 폼알데하이드 축합물 및 탄화수소 중합체 중 하나 이상을 추가로 포함하는 연료유 조성물.
  12. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 제 8 항 또는 제 9 항에 따른 화합물, 및 이에 상용성인 용매를 포함하는 첨가제 조성물.
  13. 제 1 항 내지 제 7 항, 제 10 항 및 제 12 항중 어느 한 항에 있어서,
    추가로 연료유 세정제를 포함하는 연료유 조성물 또는 첨가제 조성물.
  14. 연료유 조성물의 저온 특성을 향상시키기 위한, 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 제 8 항 또는 제 9 항에 따른 화합물의 용도.
  15. 연료유 조성물의 저온 특성이 연료유 세정제의 부재하에 왁스 침강-방지 첨가제로서 효과적인 오일-용해성 화합물을 포함하는 연료유 조성물의 저온 특성과 실질적으로 유사하고, 오일-용해성 왁스 침강-방지 첨가제로서 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물, 또는 제 8 항 또는 제 9 항에 따른 화합물을 사용하는, 연료유 세정제 및 왁스 침강-방지 첨가제로서 효과적인 오일-용해성 화 조합의, 연료유 조성물의 세정 특성 및 저온 특성을 향상시키기 위한 용도.
KR1020090133502A 2009-03-18 2009-12-30 연료유용 첨가제 KR101711211B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09155478.2 2009-03-18
EP09155478 2009-03-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20100105348A true KR20100105348A (ko) 2010-09-29
KR101711211B1 KR101711211B1 (ko) 2017-02-28

Family

ID=40791508

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020090133502A KR101711211B1 (ko) 2009-03-18 2009-12-30 연료유용 첨가제

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10308593B2 (ko)
EP (1) EP2230226B1 (ko)
JP (1) JP5543197B2 (ko)
KR (1) KR101711211B1 (ko)
CN (1) CN101838565B (ko)
CA (1) CA2688793C (ko)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8465560B1 (en) * 2009-02-05 2013-06-18 Butamax Advanced Biofuels Llc Gasoline deposit control additive composition
DK2371931T3 (en) * 2010-03-23 2014-02-24 Shell Int Research The fuel compositions comprising biodiesel and Fischer-Tropsch diesel
GB201810852D0 (en) 2018-07-02 2018-08-15 Innospec Ltd Compositions, uses and methods
CN111676074A (zh) * 2020-05-30 2020-09-18 上海应用技术大学 一种含氮柴油降凝剂组合物及其制备和应用
US20230348806A1 (en) * 2022-04-28 2023-11-02 Baker Hughes Oilfield Operations Llc Phase change materials to address reversion problems in heavy oils
JP7281845B1 (ja) 2022-05-27 2023-05-26 太洋基礎工業株式会社 既存杭の切断装置

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002527601A (ja) * 1998-10-21 2002-08-27 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 石油中間留出物用の潤滑作用を有するパラフィン分散剤
EP1932899A1 (en) * 2006-12-13 2008-06-18 Infineum International Limited Improvements in fuel oil compositions
KR20080055664A (ko) * 2006-12-13 2008-06-19 인피늄 인터내셔날 리미티드 연료유 조성물의 개선 방법
JP2008169391A (ja) * 2006-12-13 2008-07-24 Infineum Internatl Ltd 燃料油組成物

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE570677C (de) * 1931-08-27 1933-02-18 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Oxyalkylaminoverbindungen
US2438091A (en) * 1943-09-06 1948-03-16 American Cyanamid Co Aspartic acid esters and their preparation
US2921085A (en) * 1952-11-01 1960-01-12 Lever Brothers Ltd Preparation of beta-aminopropionamides
US3444170A (en) 1959-03-30 1969-05-13 Lubrizol Corp Process which comprises reacting a carboxylic intermediate with an amine
DE1248643B (de) 1959-03-30 1967-08-31 The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen
NL272563A (ko) 1960-12-16
US3455832A (en) 1963-09-09 1969-07-15 Monsanto Co Schiff bases
US3455831A (en) 1963-09-27 1969-07-15 Monsanto Co Imines containing a polyalkenylsuccinic anhydride substituent
US3310492A (en) 1964-09-08 1967-03-21 Chevron Res Oils for two-cycle engines containing basic amino-containing detergents and aryl halides
US3445441A (en) * 1965-03-25 1969-05-20 Petrolite Corp Amino-amido polymers
US3272746A (en) 1965-11-22 1966-09-13 Lubrizol Corp Lubricating composition containing an acylated nitrogen compound
GB1282887A (en) 1968-07-03 1972-07-26 Lubrizol Corp Acylation of nitrogen-containing products
US3576743A (en) 1969-04-11 1971-04-27 Lubrizol Corp Lubricant and fuel additives and process for making the additives
US3632511A (en) 1969-11-10 1972-01-04 Lubrizol Corp Acylated nitrogen-containing compositions processes for their preparationand lubricants and fuels containing the same
DE2054649A1 (de) 1970-11-06 1972-05-10 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Mari Verfahren zur Herstellung von Salzen von N-Acyl-N alkylaminopropionsäuren
US3804763A (en) 1971-07-01 1974-04-16 Lubrizol Corp Dispersant compositions
US3864098A (en) * 1974-01-07 1975-02-04 Chevron Res Fuel additives
CA1120269A (en) * 1978-05-25 1982-03-23 Robert D. Tack Additive combinations and fuels containing them
US4234435A (en) 1979-02-23 1980-11-18 The Lubrizol Corporation Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation
EP0061894B1 (en) * 1981-03-31 1985-09-11 Exxon Research And Engineering Company Two-component flow improver additive for middle distillate fuel oils
FR2510598A1 (fr) * 1981-07-30 1983-02-04 Inst Francais Du Petrole Utilisation d'additifs azotes comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs
US4963275A (en) * 1986-10-07 1990-10-16 Exxon Chemical Patents Inc. Dispersant additives derived from lactone modified amido-amine adducts
US4866141A (en) 1986-10-07 1989-09-12 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified, esterfied or aminated additives useful in oleaginous compositions and compositions containing same
US4782105A (en) * 1987-04-10 1988-11-01 Ciba-Geigy Corporation Long chain N,N,-dialkylhydroxylamines and stabilized compositions
US5229020A (en) * 1989-05-30 1993-07-20 Exxon Chemical Patents Inc. Branched amido-amine dispersant additives
GB9007338D0 (en) * 1990-03-31 1990-05-30 Bp Chemicals Additives Chemical compounds
US5597390A (en) * 1995-09-25 1997-01-28 Ethyl Corporation Amine ester-containing additives and methods of making and using same
DE19729057A1 (de) * 1997-07-08 1999-01-14 Clariant Gmbh Copolymere auf Basis von Ethylen und ungesättigten Carbonsäureestern und ihre Verwendung als Mineralöladditive
CA2433767C (en) 2001-01-04 2009-09-15 Byotrol Llc Anti-microbial composition
JP4538795B2 (ja) * 2002-09-19 2010-09-08 チバ ホールディング インコーポレーテッド 抗腐蝕剤としての琥珀酸セミアミド
WO2004033436A1 (en) * 2002-10-10 2004-04-22 Elan Pharmaceuticals Inc Sulfonylbenzodiazepinone acetamides as bradykinin antagonists
DE10316001A1 (de) 2003-04-07 2004-10-21 Goldschmidt Ag Wässrige Formulierungen enthaltend Kombinationen aus anionischen und kationischen Tensiden zur Erzeugung einer Fließgrenze
US7214649B2 (en) * 2003-12-31 2007-05-08 Afton Chemical Corporation Hydrocarbyl dispersants including pendant polar functional groups
US20050223631A1 (en) * 2004-04-07 2005-10-13 Graham Jackson Fuel oil compositions
US7214828B2 (en) * 2004-12-15 2007-05-08 E. I. Dupont De Nemours And Company Durable coating compositions containing novel aspartic amine compounds
ATE451441T1 (de) * 2006-06-22 2009-12-15 Basf Se Mischung aus polaren öllöslichen stickstoffverbindungen und säureamiden als paraffindispergator für kraftstoffe

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002527601A (ja) * 1998-10-21 2002-08-27 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 石油中間留出物用の潤滑作用を有するパラフィン分散剤
EP1932899A1 (en) * 2006-12-13 2008-06-18 Infineum International Limited Improvements in fuel oil compositions
KR20080055664A (ko) * 2006-12-13 2008-06-19 인피늄 인터내셔날 리미티드 연료유 조성물의 개선 방법
JP2008169391A (ja) * 2006-12-13 2008-07-24 Infineum Internatl Ltd 燃料油組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JP2010215894A (ja) 2010-09-30
CN101838565B (zh) 2015-01-21
JP5543197B2 (ja) 2014-07-09
CA2688793A1 (en) 2010-09-18
EP2230226A1 (en) 2010-09-22
EP2230226B1 (en) 2017-01-18
US10308593B2 (en) 2019-06-04
US20100236139A1 (en) 2010-09-23
CN101838565A (zh) 2010-09-22
CA2688793C (en) 2017-04-25
KR101711211B1 (ko) 2017-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105849238B (zh) 用环氧烷烃和烃基取代的多羧酸季铵化的氮化合物作为燃料和润滑剂中的添加剂的用途
AU2008313698B2 (en) Functional fluids for internal combustion engines
KR102243599B1 (ko) 연료 및 윤활제에 대한 폴리카르복실산-기재 첨가제
US6475250B2 (en) Multifunctional additive for fuel oils
US6652610B2 (en) Multifunctional additive for fuel oils
AU2008313667B2 (en) Fuel additives with improved miscibility and reduced tendency to form emulsions
JP5543197B2 (ja) 燃料油用添加剤
JP2016525152A (ja) 燃料用添加剤としてのベタイン化合物
EP1935968B1 (en) Improvements in Fuel Oil Compositions
US6312481B1 (en) Fuel compositions
JP2641925B2 (ja) 燃料油添加剤
JP2000515183A (ja) 油に使用する物質及びその製造方法
US20240059995A1 (en) Improvements in fuels
CN116234891A (zh) 作为燃料添加剂用于减少直接喷射火花点火汽油发动机中的喷射器积垢的芳氧基烷基胺

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant