CN101823947A - 一种氯乙酸酐的合成方法 - Google Patents

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李艳
王永灿
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Abstract

一种氯乙酸酐的合成方法。以氯乙酸与氯乙酰氯为原料进行反应(摩尔比为：氯乙酰氯∶与氯乙酸＝1∶1～5)。在四口瓶中加入氯乙酸，降温至10～15℃，然后加入一定量氯乙酰氯，搅拌。将反应缓慢加热至40～50℃，有气体放出，保温反应1～2h。然后继续加热至80～140℃，保温反应2～7h。减压蒸馏，蒸出产品氯乙酸酐，收率92～97％，纯度99.0～99.7％。本发明技术路线的选择合理、简便，容易操作，成本低。

Description

一种氯乙酸酐的合成方法
技术领域
本发明属于有机化学中无环含碳、氢、氧和卤素脂肪族化合物的合成方法技术领域，具体涉及用卤代酰氯和卤代酸反应的方法。
背景技术
氯乙酸酐是一个非常重要的医药中间体，可以用于制备含有酯类、酰胺类等结构的多种药物，和具有类似功能的氯乙酰氯相比，氯乙酸酐具有反应过程比较温和、反应选择性和收率高等优点。
氯乙酸酐的合成文献上报道有较多的方法，主要包括：
(1)US2026985提供的方法，其反应方程式如下：
其缺点是收率低，且蒸馏时腐蚀性强。
(2)Journal；Patterson；CHBEAM；Chemische Berichte；38；1905；212；ISSN：
0002-7864提供的方法，其反应方程式如下：
Figure GSA00000120440300012
其缺点是收率低，成本高。
(3)US2476859提供的方法，其反应方程式如下：
Figure GSA00000120440300013
其缺点是反应繁琐，成本高。
(4)US1967668提供的方法，其反应方程式如下：
其缺点是成本高。
目前并无氯乙酸酐制备经济有效并且操作简单的报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种经济有效简单的氯乙酸酐的制备方法。
本发明的技术方案是将氯乙酸与氯乙酰氯混合反应，化合物合成反应式如下：
操作步骤为：
(1)、四口烧瓶中加入氯乙酸，降温至10～15℃，加入氯乙酰氯(与氯乙酸的摩尔比为1∶1～5)。
(2)、将反应缓慢加热至40～50℃，有气体放出，保温反应1～2h。
(3)、然后继续加热至80～140℃下，保温反应2～7h。
(4)、减压蒸馏约需1-3h，产品蒸馏115-120℃/15mmHg。
即得到产品。收率92～97％，纯度99.0～99.7％。
反应以如下条件为好：氯乙酸与氯乙酰氯的摩尔比为：氯乙酰氯∶与氯乙酸＝1∶1～3；其操作步骤为：
(1)、四口烧瓶中加入氯乙酸，降温至10～15℃，加入氯乙酰氯。
(2)、将反应缓慢加热至40～50℃，有气体放出，保温反应2h。
(3)、然后继续加热至90～110℃下，保温反应3～5h。
(4)、减压蒸馏：115-120℃/15mmHg得到产品。
产品的收率96～97％，纯度99.5～99.7％。
本发明技术路线的选择合理、简便，容易操作，在技术上为这一类型酸酐产品的中间体的合成提供了成功的合成方法。
以下用具体实施例对本发明作进一步的说明。
具体实施方式
实施例1
在有机械搅拌，温度计，冷凝管的四口瓶中加入氯乙酸56.7克(0.6mol)，降温至10～15℃，然后加入氯乙酰氯67.76克(0.6mol)，搅拌。将反应缓慢加热至40～50℃，有气体放出，保温反应1h。然后继续加热至80～90℃，保温反应7h。减压蒸馏，蒸出产品氯乙酸酐94.38克，收率92％，纯度99.3％。
实施例2
在有机械搅拌，温度计，冷凝管的四口瓶中加入氯乙酸56.7克(0.6mol)，降温至10～15℃，然后加入氯乙酰氯135.2克(1.2mol)，搅拌。将反应缓慢加热至40～50℃，有气体放出，保温反应2h。然后继续加热至90～100℃，保温反应3h。减压蒸馏，蒸出产品氯乙酸酐98.48克，收率96％，纯度99.5％。
实施例3
在有机械搅拌，温度计，冷凝管的四口瓶中加入氯乙酸56.7克(0.6mol)，降温至10～15℃，然后加入氯乙酰氯203.29克(1.8mol)，搅拌。将反应缓慢加热至40～50℃，有气体放出，保温反应2h。然后继续加热至100～110℃，保温反应5h。减压蒸馏，蒸出产品氯乙酸酐99.5克，收率97％，纯度99.7％。
实施例4
在有机械搅拌，温度计，冷凝管的四口瓶中加入氯乙酸56.7克(0.6mol)，降温至10～15℃，然后加入氯乙酰氯271.05克(2.4mol)，搅拌。将反应缓慢加热至40～50℃，有气体放出，保温反应1h。然后继续加热至130～140℃，保温反应2h。减压蒸馏，蒸出产品氯乙酸酐96.4克，收率94％，纯度99.6％。
实施例5
在有机械搅拌，温度计，冷凝管的四口瓶中加入氯乙酸56.7克(0.6mol)，降温至10～15℃，然后加入氯乙酰氯338.82克(3.0mol)，搅拌。将反应缓慢加热至40～50℃，有气体放出，保温反应1h。然后继续加热至110～120℃，保温反应4h。减压蒸馏，蒸出产品氯乙酸酐97.45克，收率95％，纯度99.0％。

Claims (2)

1.一种氯乙酸酐的合成方法，其特征在于以氯乙酸与氯乙酰氯为原料进行反应，其摩尔比为：氯乙酰氯∶与氯乙酸＝1∶1～5；
其操作步骤为：
(1)、四口烧瓶中加入氯乙酸，降温至10～15℃，加入氯乙酰氯；
(2)、将反应缓慢加热至40～50℃，有气体放出，保温反应1～2h；
(3)、然后继续加热至80～140℃下，保温反应2～7h；
(4)、减压蒸馏：115-120℃/15mmHg蒸馏得到产品；收率92～97％，纯度99.0～99.7％。
2.根据权利要求1氯乙酸酐的合成方法，其特征在于氯乙酸与氯乙酰氯的摩尔比为：氯乙酰氯∶与氯乙酸＝1∶1～3；其操作步骤为：
(1)、四口烧瓶中加入氯乙酸，降温至10～15℃，加入氯乙酰氯；
(2)、将反应缓慢加热至40～50℃，有气体放出，保温反应2h；
(3)、然后继续加热至90～110℃下，保温反应3～5h；
(4)、减压蒸馏：115-120℃/15mmHg得到产品。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN108191643A (zh) * 2018-01-18 2018-06-22 上海仁实医药科技有限公司 一种氯乙酸酐的合成工艺
CN112441901A (zh) * 2020-12-15 2021-03-05 山东泰和水处理科技股份有限公司 一种乙酸酐的合成方法

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FR2070427A5 (en) * 1969-12-04 1971-09-10 Pechiney Saint Gobain (chloro)acetyl chlorides - from (chloro) acetic acid - and polychloroethane

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