CN101792380A - 一种由茴香油合成对-甲氧基苯基丙酮的新方法 - Google Patents

一种由茴香油合成对-甲氧基苯基丙酮的新方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101792380A
CN101792380A CN201010125258A CN201010125258A CN101792380A CN 101792380 A CN101792380 A CN 101792380A CN 201010125258 A CN201010125258 A CN 201010125258A CN 201010125258 A CN201010125258 A CN 201010125258A CN 101792380 A CN101792380 A CN 101792380A
Authority
CN
China
Prior art keywords
schiff alkali
natural
dehydroabietylamine
dehydroabietylamine schiff
title complex
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201010125258A
Other languages
English (en)
Inventor
雷福厚
连锦花
孙果宋
马昊
王秋萍
李鹏飞
刘祖广
姚兴东
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Northwest Minzu University
Guangxi University for Nationalities
Guangxi Research Institute of Chemical Industry
Original Assignee
Guangxi University for Nationalities
Guangxi Research Institute of Chemical Industry
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangxi University for Nationalities, Guangxi Research Institute of Chemical Industry filed Critical Guangxi University for Nationalities
Priority to CN201010125258A priority Critical patent/CN101792380A/zh
Publication of CN101792380A publication Critical patent/CN101792380A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种由天然茴香油制备对-甲氧基苯基丙酮的方法，以茴香油为原料，以脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)或脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物为催化剂，以双氧水为氧化剂，以乙醇(或1，4-二氧六环)为溶剂，经过催化氧化反应合成对-甲氧基苯基丙酮。本发明具有操作简单，环境友好，收率高等特点。

Description

一种由茴香油合成对-甲氧基苯基丙酮的新方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，特别涉及一种由天然茴香油制备对-甲氧基苯基丙酮的方法。
背景技术
对-甲氧基苯基丙酮在农药、医药上有广泛的应用，特别是合成降血压药、抗抑郁药物等的重要合成中间体，例如以其为中间体制备的现在在欧洲广范使用的4-氧基-N-甲基-安非他命，在治疗发作性睡病和精神抑郁时可用作中枢神经系统兴奋剂(Electrochimica Acta，1991(07)11：13)。因此对-甲氧基苯基丙酮是一种附加值很高的精细化工产品，其合成列入了2002年度国家科技兴贸行动计划项目。
目前对-甲氧基苯基丙酮制备方法主要有以下几种：(1)英国专利No.1119612使用过氧乙酸氧化1-(4-甲氧基苯基)丙烯，氧化产物用酸性物质如ZnCl2反应后得到对-甲氧基苯基丙酮，缺点是酸处理过程产率低，而且原料过氧化物容易爆炸，操作必须格外小心。(2)美国Stein G A使用4-甲氧基苯基己腈在乙酸乙脂中和乙醇钠反应，得到含有乙酰基的前提化合物，然后水解步骤产率较低，制备步骤还得加上合成原料对-甲氧基苯基乙腈的过程，因此合成路线长，操作步骤过多。(3)美国专利NO.4638094利用3-(4-甲氧基苯基)丙烯和烷基亚硝酸脂反应，同时在反应体系中加入醇、钯催化剂以及胺或铜的化合物，然后对上述产物进行水解反应得到最终产物，产率较高，但是体系组成复杂，而且还使用了昂贵的催化剂。(4)法国专利NO.1,450,200使用4-甲氧基苯甲醛和α-氯丙酸脂在强碱的条件下反应，然后产物在强酸条件下处理得到对-甲氧基苯基丙酮，缺点是原料4-甲氧基苯甲醛和α-氯丙酸脂昂贵而难以得到。(5)美国专利NO.4,967,009利用2-(4-甲氧基苯基)丙烯和二乙酸亚碘酰苯在冰醋酸中反应得到对-甲氧基苯基丙酮，缺点是产率底。
发明内容
为了克服现有技术存在的缺点本发明提供一种原料易得、环境友好、生产成本低、工艺简单、收率高的制备对-甲氧基苯基丙酮的方法。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种由天然茴香油制备对-甲氧基苯基丙酮的方法，是以脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)或脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物为催化剂，以双氧水为氧化剂，以乙醇或1，4-二氧六环作为溶剂，催化氧化天然茴香油得到对-甲氧基苯基丙酮，具体按以下步骤操作：
1)脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)或脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物的合成：
A.脱氢枞胺Schiff碱的合成：
脱氢枞胺Schiff碱的合成如下：
将脱氢枞胺溶于无水乙醇中，加入水杨醛，有少量黄色晶体析出，当晶体逐渐增多时，加热回流沸腾，使晶体完全溶解，回流30min，静置自然冷却，析出大量黄色晶体，抽滤，并用冷无水乙醇洗涤三次，置于烘箱中干燥，得到脱氢枞胺Schiff碱，合成原理如下反应式；
B.脱氢枞胺Schiff碱金属配合物的合成：
a.脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]的合成：
将脱氢枞胺Schiff碱溶于无水乙醇，加热搅拌回流至溶液沸腾，配体全溶后，滴加一水合醋酸铜和乙醇的混合溶液，混合溶液中一水合醋酸铜占无水乙醇质量的1％～3％，滴加完毕后，在78℃加热回流30min，冷却，抽滤，用无水乙醇重结晶2次，干燥，得脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物，合成原理如下反应式。
Figure GSA00000054984400032
b.脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物[Ni(L)2]的合成：
将脱氢枞胺Schiff碱和氢氧化钾溶于无水乙醇，加热搅拌回流至沸腾，配体全溶后，滴加六水合氯化镍和乙醇的混合溶液，混合溶液中六水合氯化镍占无水乙醇质量的1％～3％，滴加完毕后，温度在50℃回流3h，冷却，抽滤，洗涤，用无水乙醇重结晶2次，干燥，得脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物[Ni(L)2]，合成原理如下反应式。
2)以步骤1)B.制备的脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)或脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物为催化剂，以双氧水为氧化剂，以乙醇或1，4-二氧六环作为溶剂，催化氧化天然茴香油得到产物-对-甲氧基苯基丙酮，产物用质谱、红外和紫外分析确认。所述溶剂乙醇或1，4-二氧六环与天然茴香油的质量比为0.5～6∶1，优选为：1∶1；所述催化剂与天然茴香油的质量比为0.006～0.01∶1，优选为0.0065∶1；所述表面活性剂OP-10与天然茴香油的质量比为0.0001～0.07∶1，优选为0.065∶1；所述双氧水与天然茴香油的质量比为2.5～6∶1，优选为3∶1；氧化反应的温度为60～90℃，优选为70℃；氧化反应时间为6.5～24h，优选为24h。
天然茴香油合成对-甲氧基苯基丙酮的反应式为：
Figure GSA00000054984400042
上述催化剂脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)或脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物的结构式为：
脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物的结构式为：
Figure GSA00000054984400051
脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物的结构式为：
Figure GSA00000054984400052
将天然茴香油氧化产物进行质谱分析，其总离子流图和质谱图分别见附图1、图2、图3和图4。
将天然茴香油氧化得到的产物对-甲氧基苯基丙酮纯化后进行红外、紫外分析，结果见附图5、图6。
本发明与现有技术相比较具有以下优点：
1.本发明所用催化剂是以天然资源松香为原料，合成脱氢枞胺Schiff碱铜配合物(或脱氢枞胺Schiff碱镍配合物)。
2.本发明所用反应原料为天然产物茴香油。
3.反应条件简单，操作简便，转化率高。
4.成本低，对环境无污染，有利于工业化生产。
附图说明
图1是茴香油氧化反应的GC/MS总离子流图。
图2是对甲氧基苯基丙酮的MS图。
图3是茴香油的MS图。
图4是对甲氧基苯甲醛的MS图。
图5是对甲氧基苯基丙酮的红外图。
图6是对甲氧基苯基丙酮的紫外图。
具体实施方式
本发明制备方法用仪器、设备、名称、型号、产地如表1所示：
表1
  序号   仪器、设备、名称、型号   产地
  1   电子恒速搅拌机JHS-1   杭州仪表电机厂
  序号   仪器、设备、名称、型号   产地
  2   集热式磁力加热搅拌器DF-101S   金坛市医疗仪器厂
  3   电热鼓风干燥箱101A-3   上海试验仪器厂有限公司
  4   精密电子天平JJ型   美国双杰兄弟有限公司
  5   数控超声波清洗器KQ3200DB型   昆山市超声仪器有限公司
  6   冷藏冷冻箱BCD-216E/D   青岛海尔股份有限公司
  7   微型空气压缩机KY-III型   绍兴市卫星医疗设备制造有限公司
  8   气相色谱仪GC9800   上海科创色谱仪器有限公司
  9   铂金挨尔默气质联用仪clarus500   美国perkinelmer公司
本发明制备方法用原材料名称规格产地，如表2所示：
表2
  序号   原材料名称   规格   产地
  1   歧化松香胺   纯度87.66％   广西桂林松脂厂
  2   水杨醛   化学纯   国药集团化学试剂有限公司
  3   Cu(CH3COO)2.H2O   化学纯   上海振兴试剂厂
  4   NiCl2.6H2O   分析纯   洛阳市化学试剂厂
  5   KOH   分析纯   广东光华化学厂有限公司
  6   茴香油   纯度91.4％   广西南宁百会药业有限公司
  7   环己烷   分析纯   汕头市西陇化工厂有限公司
  8   乙醇   分析纯   北京化工厂
  9   1，4-二氧六环   分析纯   汕头市西陇化工厂有限公司
  10   正丁醇   分析纯   汕头市西陇化工厂有限公司
  序号   原材料名称   规格   产地
  11   甲醇   分析纯   汕头市西陇化工厂有限公司
  12   30％H2O2   分析纯   汕头市西陇化工厂有限公司
  13   OP-10   化学纯   汕头市西陇化工厂有限公司
  14   萘   分析纯   广州新港化工厂
  15   脱氢枞胺   纯度98％   自制
下面结合实施例对本发明做进一步详细的描述。
实施例1
脱氢枞胺Schiff碱的制备：称取8.20g脱氢枞胺溶于160g无水乙醇中，加入4.0g水杨醛，有少量黄色晶体析出，当晶体逐渐增多时，加热回流至溶剂沸腾，反应器中尚有少许晶体不溶，继续加热使晶体完全溶解，78℃回流30分钟后，静置自然冷却，析出大量黄色晶体，抽滤，并用冷无水乙醇洗涤三次，置于烘箱中干燥，得9.60g脱氢枞胺Schiff碱产品，产率为85.7％。
脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]的制备：称取3.90g脱氢枞胺Schiff碱，溶于85g无水乙醇中，加入到配有磁力搅拌、滴液漏斗、回流冷凝管、温度计的250ml四颈烧瓶中，加热搅拌回流至溶液沸腾，待配体全溶后，将溶有1.10g Cu(CH3COO)2·H2O的65g无水乙醇缓慢地滴入烧瓶内，滴加完毕后，78℃加热回流30分钟，冷却，抽滤，并分别用70g无水乙醇重结晶2次，干燥，得棕绿色固体脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]2.97g，产率为70.6％。
准确移取5.000g茴香油置于250mL的三颈烧瓶中，加入20g 1，4-二氧六环，加入0.05g脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]，表面活性剂OP-10为0.01g，再滴加17.8g 30％的H2O2，开动磁力搅拌器均匀搅拌，将反应温度控制在80℃，反应时间6.5小时，后静置冷却，取反应液进行气相色谱分析，茴香油的转化率为86.30％，对-甲氧基苯基丙酮的选择性为36.09％，产率为31.15％。
实施例2
脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]的制备同实施例1。
准确移取5.000g茴香油置于250mL的三颈烧瓶中，加入24g乙醇，加入0.04g脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]，表面活性剂OP-10为0.03g，再滴加20g 30％的H2O2，开动磁力搅拌器均匀搅拌，将反应温度控制在60℃，反应时间7.5小时，后静置冷却，取反应液进行气相色谱分析，茴香油的转化率为78.40％，对-甲氧基苯基丙酮的选择性为33.12％，产率为25.97％。
实施例3
脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]的制备同实施例1。
准确移取5.000g茴香油置于250mL的三颈烧瓶中，加入18g 1，4-二氧六环，加入0.035g脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]，表面活性剂OP-10为0.008g，再滴加22.2g 30％的H2O2，开动磁力搅拌器均匀搅拌，将反应温度控制在90℃，反应时间8小时，后静置冷却，取反应液进行气相色谱分析，茴香油的转化率为94.25％，对-甲氧基苯基丙酮的选择性为36.66％，产率为34.55％。
实施例4
脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]的制备同实施例1。
准确移取5.000g茴香油置于250mL的三颈烧瓶中，加入30g 1，4-二氧六环，加入0.045g脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]，表面活性剂OP-10为0.02g，再滴加15.5g 30％的H2O2，开动磁力搅拌器均匀搅拌，将反应温度控制在75℃，反应时间8.5小时，后静置冷却，取反应液进行气相色谱分析，茴香油的转化率为83.26％，对-甲氧基苯基丙酮的选择性为30.11％，产率为25.07％。
实施例5
脱氢枞胺Schiff碱的制备同实施例1。
脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物[Ni(L)2]的制备：称取3.12g脱氢枞胺Schiff碱、0.448g KOH溶于86.8g无水乙醇，加入到配有磁力搅拌、滴液漏斗、回流冷凝管、温度计的250ml四颈烧瓶中，加热搅拌回流至配体全溶后，缓慢滴加含有0.96g NiCl2·6H2O的63g无水乙醇溶液，滴加完毕后，温度控制在50℃继续回流3小时，冷却，静置过夜后，抽滤，洗涤，以60g无水乙醇重结晶2次，得2.28g脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物[Ni(L)2]黄绿色固体，产率为67.3％。
准确移取5.00g茴香油置于三颈烧瓶中，加入11.2g乙醇，加入0.038g催化剂脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物[Ni(L)2]，表面活性剂OP-10为0.04g，再滴加27.8g 30％的H2O2，开动搅拌器均匀搅拌，控温70℃，反应时间9h，反应后静置冷却，取反应液进行气相色谱分析，茴香油的转化率为88.32％，对-甲氧基苯基丙酮的选择性为34.94％，产率为30.86％。
实施例6
脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物[Ni(L)2]的制备同实施例5。
准确移取5.00g茴香油置于三颈烧瓶中，加入25g 1，4-二氧六环，加入0.043g催化剂脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物[Ni(L)2]，表面活性剂OP-10为0.009g，再滴加16.6g 30％的H2O2，开动搅拌器均匀搅拌，控温65℃，反应时间10小时，反应后静置冷却，取反应液进行气相色谱分析，茴香油的转化率为77.33％，对-甲氧基苯基丙酮的选择性为30.11％，产率为23.28％。
实施例7
脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]的制备同实施例1。
准确移取50g茴香油置于500mL的三颈烧瓶中，加入79g乙醇，加入0.3g催化剂脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]，表面活性剂OP-10为0.045g，再滴加200g 30％的H2O2，开动磁力搅拌器均匀搅拌，温度控制在80℃，反应10h，静置冷却，取反应液进行气相色谱分析，茴香油的转化率可达95.67％，对-甲氧基苯基丙酮的选择性为48.99％，产率为46.87％。
实施例8
脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]的制备同实施例1。
准确移取50g茴香油置于500mL的三颈烧瓶中，加入50g 1，4-二氧六环，加入0.33g催化剂脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]，表面活性剂OP-10为0.05g，再滴加144.3g 30％的H2O2，开动磁力搅拌器均匀搅拌，反应温度70℃，反应7h，后静置冷却，取反应液进行气相色谱分析，茴香油的转化率可达68.93％，对-甲氧基苯基丙酮的选择性为25.92％，产率为17.87％。
实施例9
脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]的制备同实施例1。
准确称取200g茴香油置于2000ml三颈烧瓶中，加入158g乙醇，加入1.3g催化剂脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]，1.3g表面活性剂OP-10，再滴加665g的H2O2，开动搅拌器均匀搅拌，控温80℃，反应20h，静置冷却。取反应液进行气相色谱分析，茴香油的转化率为84.91％，对-甲氧基苯基丙酮的选择性为55.87％，产率为47.44％。
实施例10
脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]的制备同实施例1。
准确称取2000g茴香油置于20L反应釜中，加入1580g乙醇，加入13g催化剂脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]，14g表面活性剂OP-10，再滴加6660g的H2O2，开动搅拌器均匀搅拌，控温80℃，反应23h，静置冷却。取反应液进行气相色谱分析，茴香油的转化率为86.00％，对-甲氧基苯基丙酮的选择性为58.93％，产率为50.70％。

Claims (3)

1..一种由天然茴香油制备对-甲氧基苯基丙酮的方法，其特征在于，以脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)或脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物为催化剂，以双氧水为氧化剂，以乙醇或1，4-二氧六环作为溶剂，催化氧化天然茴香油得到对-甲氧基苯基丙酮，具体按以下步骤操作：
1)脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)或脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物的合成：
A.脱氢枞胺Schiff碱的合成：
将脱氢枞胺溶于无水乙醇中，加入水杨醛，有少量黄色晶体析出，当晶体逐渐增多时，加热回流沸腾，使晶体完全溶解，回流30min，静置自然冷却，析出大量黄色晶体，抽滤，并用冷无水乙醇洗涤三次，置于烘箱中干燥，得到脱氢枞胺Schiff碱，合成原理如下反应式；
Figure FSA00000054984300011
B.脱氢枞胺Schiff碱金属配合物的合成：
a.脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物[Cu(L)2]的合成：
将脱氢枞胺Schiff碱溶于无水乙醇，加热搅拌回流至溶液沸腾，配体全溶后，滴加一水合醋酸铜和乙醇的混合溶液，混合溶液中一水合醋酸铜占无水乙醇质量的1％～3％，滴加完毕后，在78℃加热回流30min，冷却，抽滤，用无水乙醇重结晶2次，干燥，得脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物，合成原理如下反应式；
Figure FSA00000054984300021
b.脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物[Ni(L)2]的合成：
将脱氢枞胺Schiff碱和氢氧化钾溶于无水乙醇，加热搅拌回流至沸腾，配体全溶后，滴加六水合氯化镍和乙醇的混合溶液，混合溶液中六水合氯化镍占无水乙醇质量的1％～3％，滴加完毕后，温度在50℃回流3h，冷却，抽滤，洗涤，用无水乙醇重结晶2次，干燥，得脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物[Ni(L)2]，合成原理如下反应式：
Figure FSA00000054984300022
2)以步骤1)B.制备的脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)或脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物为催化剂，以双氧水为氧化剂，以乙醇或1，4-二氧六环作为溶剂，催化氧化天然茴香油得到产物-对-甲氧基苯基丙酮，产物用质谱、红外和紫外分析确认，所述溶剂乙醇或1，4-二氧六环与天然茴香油的质量比为0.5～6∶1；所述催化剂与天然茴香油的质量比为0.006～0.01∶1；所述表面活性剂OP-10与天然茴香油的质量比为0.0001～0.07∶1；所述双氧水与天然茴香油的质量比为2.5～6∶1；氧化反应的温度为60～90℃；氧化反应时间为6.5～24h。
天然茴香油合成对-甲氧基苯基丙酮的反应式为：
Figure FSA00000054984300031
2.根据权利要求1所述的一种由天然茴香油制备对-甲氧基苯基丙酮的方法，其特征在于，所述步骤2)以步骤1)B.制备的脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)或脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物为催化剂，以双氧水为氧化剂，以乙醇或1，4-二氧六环作为溶剂，催化氧化天然茴香油得到产物-对-甲氧基苯基丙酮，所述溶剂乙醇或1，4-二氧六环与天然茴香油的质量比为1∶1；所述催化剂与天然茴香油的质量比为0.0065∶1；所述表面活性剂OP-10与天然茴香油的质量比为0.065∶1；所述双氧水与天然茴香油的质量比为3∶1；氧化反应的温度为70℃；氧化反应时间为24h。
3.根据权利要求1所述的一种由天然茴香油制备对-甲氧基苯基丙酮的方法，其特征在于，所述催化剂脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)或脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物的结构式为：
脱氢枞胺Schiff碱-铜(II)配合物的结构式为：
Figure FSA00000054984300041
脱氢枞胺Schiff碱-镍(II)配合物的结构式为：
Figure FSA00000054984300042
CN201010125258A 2010-03-16 2010-03-16 一种由茴香油合成对-甲氧基苯基丙酮的新方法 Pending CN101792380A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201010125258A CN101792380A (zh) 2010-03-16 2010-03-16 一种由茴香油合成对-甲氧基苯基丙酮的新方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201010125258A CN101792380A (zh) 2010-03-16 2010-03-16 一种由茴香油合成对-甲氧基苯基丙酮的新方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101792380A true CN101792380A (zh) 2010-08-04

Family

ID=42585326

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201010125258A Pending CN101792380A (zh) 2010-03-16 2010-03-16 一种由茴香油合成对-甲氧基苯基丙酮的新方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101792380A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113908883A (zh) * 2021-10-13 2022-01-11 安徽美致诚药业有限公司 一种1-(4-甲氧基苯基)丙酮的合成方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
白丽娟等: "歧化松香胺Schiff碱-铜配合物催化苯乙烯氧化反应的研究", 《林产化学与工业》 *
盘鹏慧等: "歧化松香胺Schiff碱-镍配合物催化烯烃氧化反应的研究", 《湖北民族学院学报（自然科学版）》 *
黄春林等: "脱氢枞胺的性能和应用", 《化工技术与开发》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113908883A (zh) * 2021-10-13 2022-01-11 安徽美致诚药业有限公司 一种1-(4-甲氧基苯基)丙酮的合成方法
CN113908883B (zh) * 2021-10-13 2023-08-29 安徽美致诚药业有限公司 一种1-(4-甲氧基苯基)丙酮的合成方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103880892B (zh) 酰基二茂铁缩肼基二硫代甲酸酯Schiff碱及其制备方法
CN101891713A (zh) 一种制备环氧脂肪酸甲酯的方法
CN102276483B (zh) 一种邻氨基苯甲醚的生产方法
CN103357357B (zh) 连续催化加氢制备甲基苯胺的喷射式膜反应器及方法
CN101445436A (zh) 医药化合物氯苯甘油醚的制备方法
CN102311397A (zh) 一种高效的喹烯酮合成方法
CN104557524B (zh) 一种乙酸乙酯的生产方法
CN102199077B (zh) 一种(e)-2,4,5-三甲氧基-1-丙烯基苯的生产方法
CN101906024A (zh) 一种檀香醚的制备方法
CN101792380A (zh) 一种由茴香油合成对-甲氧基苯基丙酮的新方法
CN101463011B (zh) 一种3,4-二氢嘧啶-2-酮的合成方法
CN105399635A (zh) 微波合成2-硝基-3’,4’,5’-三氟-1,1’-联苯的方法
CN109020811A (zh) 利用微型反应器制备丙酸酯的方法
CN108689837A (zh) 一种一锅法催化糠醛制备乙酰丙酸乙酯的方法
CN209109147U (zh) 一种覆盆子酮反应装置
CN106187753A (zh) 一种混合酸催化葡萄糖制备乙酰丙酸丁酯的方法
CN102408384A (zh) 一种改进的喹烯酮合成方法
CN102489299B (zh) 硅粉法生产正硅酸乙酯的催化剂及其制备方法
CN109134203A (zh) 一种由载铁活性炭催化1,4-二氯苯羟基化制备2,5-二氯苯酚的方法
CN103992230B (zh) 含二硝基苯的硝基苯混合物制备二氨基苯和苯胺的方法
CN101049571B (zh) 一种复合型分子筛催化剂及其制备方法和在制备丙烯酸中的应用
CN100595185C (zh) 一种乙酸肉桂酯的制备方法
CN112079717B (zh) 一种离子液体催化环氧油酸甲酯合成壬二酸单甲酯的方法
CN101125799B (zh) 檀香合成香料的合成方法
CN203295407U (zh) 高含量新洋茉莉醛的生产装置

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20100804