CN101747206A - N，n-二苄基乙二胺二乙酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化学合成领域，尤其涉及一种N，N-二苄基乙二胺二乙酸的制备方法。包括以下步骤：步骤a：以苯甲醛、乙二胺、冰醋酸为反应物在有机溶剂中缩合合成N，N-二亚苄基乙二胺；步骤b：将N，N-二亚苄基乙二胺催化加氢得到N，N-二苄基乙二胺；步骤c：将N，N-二苄基乙二胺在有机溶剂中成盐得到N，N-二苄基乙二胺二乙酸。本发明方法的优点在于：操作简便，并具有产品收率高、产品杂质含量底、不污染环境的特点，克服了现有技术中存在的不足，具有广阔的市场前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种N，N-二苄基乙二胺二乙酸的制备方法。
背景技术
N，N-二苄基乙二胺二乙酸(简称DBED)是一种重要的药物中间体，白色针状结晶或粉末状，熔点113-117℃，溶于水和乙醇，微溶于苯、丙酮和乙酸乙酯。主要用于医药中间体，应用于生产长效青霉素V、长效青霉素G、长效氨苄西林及长效头孢类药物及其它药物，现有合成N，N-二苄基乙二胺二乙酸的方法为：以氯化苄、乙二胺、氢氧化钠为原料反应合成N，N-二苄基乙二胺，再在冰醋酸中酸化得到N，N-二苄基乙二胺二乙酸。但该方法存在产品收率低、产品中杂质含量高、易污染环境等缺点。
发明内容
本发明针对现有技术中制备N，N-二苄基乙二胺二乙酸的方法存在产品收率低、产品中杂质含量高、易污染环境等缺点，提供了一种操作简便、产品收率高、产品中杂质含量低、对环境友好的制备化合物N，N-二苄基乙二胺二乙酸的方法。
为了解决上述技术问题，本发明通过下述技术方案得以解决：
本发明所要制备的化合物N，N-二苄基乙二胺二乙酸(简称DBED)，其结构式为
合成N，N-二苄基乙二胺二乙酸的反应式如下：
制备N，N-二苄基乙二胺二乙酸的具体步骤包括：
(1)合成N，N-二亚苄基乙二胺的反应式为：
将苯甲醛、乙二胺在有机溶剂中或直接缩合合成N，N-二亚苄基乙二胺，反应物的摩尔 比为苯甲醛∶乙二胺＝1∶0.3～1，优选1∶0.4～0.7，反应温度为10℃～150℃，优选60℃～120℃，反应时间为1～48小时。所用的有机溶剂为乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇、醋酸异丙酯、丙酮、苯、甲苯、二甲苯中任何一种或以上溶剂混合使用，优选乙酸乙酯。
(2)合成N，N-二苄基乙二胺的反应式为：
将获得的N，N-二亚苄基乙二胺在有机溶剂中催化剂催化下加氢得到N，N-二苄基乙二胺，催化剂的量为N，N-二亚苄基乙二胺的质量的0.001％～10％，优选0.1％～1％，催化加氢的反应温度为10℃～200℃，优选反应50℃～150℃，催化加氢的反应压力为0～10MPA，催化加氢的反应时间为0.5～48小时。所 用的催化剂为Ni、Pt、Rh、Ru、Pd、Ni/c、Pt/c、Rh/c、Ru/c、Pd/c中的任何一种。所用的有机溶剂为乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇、醋酸异丙酯、丙酮、苯、甲苯、二甲苯中任何一种或以上溶剂混合使用 ，优选乙酸乙酯。
(3)合成N，N-二苄基乙二胺二乙酸的反应式为：
将获得的N，N-二苄基乙二胺在有机溶剂中成盐即得到N，N-二苄基乙二胺二乙酸，反应物的摩尔比为N，N-二苄基乙二胺∶冰醋酸∶1∶0.5～10，优选1∶2.2～2.5，反应温度为10℃～150℃，优选60℃～90℃，反应时间为0.5～48小时。所用的有机溶剂为乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇、醋酸异丙酯、丙酮、苯、甲苯、二甲苯中任何一种或以上溶剂混合使用，优选乙酸乙酯。
本发明由于采用了以上技术方案，具有显著的技术效果：本发明方法操作简便，并具有产品收率高、产品杂质含量底、对环境友好的的特点，克服了现有技术中存在的不足，具有广阔的市场前景。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细描述：
实施例1
在2000L反应釜中投入苯甲醛700kg、乙二胺200kg，搅拌，在温度120℃下反应4小时，冷却，计量固体重量为786.0kg，将所得固体投入5000L高压釜，加入乙酸乙酯2000kg，加入0.8kg催化剂Pd/c，在压力为0.5MPA，温度为100℃下加氢反应4小时，溶液经冷却，过滤，转入5000L反应釜中，加入冰醋酸400kg，在80℃下搅拌反应4小时，冷却，在5℃搅拌1小时，抽滤，烘干得产品1105.6kg，收率为93％。
实施例2
在3000ml三口瓶中加入苯甲醛700g、乙二胺200g，乙酸乙酯1000g，磁力搅拌，在温度80℃下反应4小时，然后将溶液转入5000ml高压釜，加入0.8g催化剂Pd/c，在压力为0.5MPA，温度为100℃下加氢反应4小时，溶液经冷却，过滤，转入5000ml三口瓶中，加入1000g乙酸乙酯，冰醋酸400g，在80℃下搅拌反应4小时，冷却，在5℃搅拌1小时，烘干得产品1129.3g，收率为95％。
实施例3
在3000ml三口瓶中加入苯甲醛700g、乙二胺200g、乙酸乙酯1000g，磁力搅拌，在温度80℃下反应4小时，然后将溶液转入5000ml高压釜，加入0.8g催化剂Ni，在压力为0.6MPA，温度为100℃下加氢反应4小时，溶液冷却，过滤，转入5000ml三口瓶中，加入乙酸乙酯1000g，冰醋酸400g，在80℃下搅拌反应4小时，冷却，在5℃搅拌1小时，抽滤，烘干得产品1099.6g，收率为92.5％。
实施例4
在2000ml反应釜中投入苯甲醛700g、乙二胺200g，磁力搅拌，在温度120℃下反应4小时，冷却，计量固体重量为785.6g，将所得固体投入5000ml高压釜，加入乙酸乙酯2000g，加入0.8g催化剂Ni，在压力为0.5MPA，温度为100℃下加氢反应4小时，溶液经冷却，过滤，转入5000ml三口瓶中，加入冰醋酸400g，在80℃下搅拌反应4小时，冷却，在5℃搅拌1小时，抽滤，烘干得产品1123.4g，收率为94.5％。
总之，以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所作的均等变化与修饰，皆应属本发明专利的涵盖范围。
Claims (8)
1.N，N-二苄基乙二胺二乙酸的制备方法，其特征在于：它包括以下步骤：
步骤a：以苯甲醛、乙二胺为反应物在有机溶剂中或直接缩合合成N，N-二亚苄基乙二胺；
步骤b：将N，N-二亚苄基乙二胺在有机溶剂中催化加氢得到N，N-二苄基乙二胺；
步骤c：将N，N-二苄基乙二胺在有机溶剂中成盐得到N，N-二苄基乙二胺二乙酸。
2.根据权利要求1所述的N，N-二苄基乙二胺二乙酸的制备方法，其特征在于：所述的催化加氢中的催化剂的量为N，N-二亚苄基乙二胺的质量的0.001％～10％，催化加氢的反应温度为10℃～200℃，反应压力为0～10MPA，反应时间为0.5～48小时。
3.根据权利要求1～2所述的N，N-二苄基乙二胺二乙酸的制备方法，其特征在于：所述的催化加氢中的催化剂为Ni、Pt、Rh、Ru、Pd、Ni/c、Pt/c、Rh/c、Ru/c、Pd/c中的任何一种。
4.根据权利要求1所述的N，N-二苄基乙二胺二乙酸的制备方法，其特征在于：所述的步骤a中的反应物的摩尔比为苯甲醛∶乙二胺＝1∶0.3～1，化学反应温度为10℃～150℃，反应时间为1～48小时。
5.根据权利要求所述的N，N-二苄基乙二胺二乙酸的制备方法，其特征在于：所述的步骤c中反应物的摩尔比为N，N-二苄基乙二胺∶冰醋酸＝1∶0.5～10，化学反应温度为10℃～150℃，反应时间为0.5～48小时。
6.根据权利要求1所述的N，N-二苄基乙二胺二乙酸的制备方法，其特征在于：所述的步骤a中的有机溶剂为乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、醋酸异丙酯、苯、甲苯、二甲苯中的任何一种或以上溶剂混合使用。
7.根据权利要求1所述的N，N-二苄基乙二胺二乙酸的制备方法，其特征在于：所述的步骤b中的有机溶剂为乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、醋酸异丙酯、苯、甲苯、二甲苯中的任何一种或以上溶剂混合使用。
8.根据权利要求1所述的N，N-二苄基乙二胺二乙酸的制备方法，其特征在于：所述的步骤c中的有机溶剂为乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、醋酸异丙酯、苯、甲苯、二甲苯中的任何一种或以上溶剂混合使用。
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