CN101735037A - 一种甜味抑制剂2-(4-甲氧基苯基)丙酸钠的合成方法 - Google Patents

一种甜味抑制剂2-(4-甲氧基苯基)丙酸钠的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于化合物的制备方法领域，具体涉及一种甜味抑制剂2-(4-甲氧基苯基)丙酸钠的化学合成方法，以摩尔比为1∶1-1∶1.2的对甲氧基苯酚和2-氯丙酸乙酯为原料，碳酸钾为缚酸剂，其与对甲氧基苯酚的摩尔比为1∶1-1∶1.3，碘化钾或碘化钠为催化剂，质量为对甲氧基苯酚质量的1％-5％。无水乙醇为溶剂，回流反应，冷却，过滤，滤液蒸馏回收乙醇；将所得固体用乙酸乙酯和去离子水分液处理，收集水层并将水层用食品级盐酸调pH至2.0，加入乙醚溶解水层中的固体，乙醚层蒸馏得白色固体2-(2-甲氧基苯基)丙酸；最后将2-(4-甲氧基苯基)丙酸固体溶入等摩尔的氢氧化钠水溶液中，旋转蒸去水即得甜味抑制剂2-(2-甲氧基苯基)丙酸钠。本发明能有效除去生成产物中的杂质，产物纯度高。

Description

一种甜味抑制剂2-(4-甲氧基苯基)丙酸钠的合成方法
技术领域
本发明属于化合物制备技术领域，具体涉及一种2-(4-甲氧基苯基)丙酸钠的化学合成方法，该化合物2-(4-甲氧基苯基)丙酸钠是一种甜味抑制剂。
背景技术
蔗糖在食品中一方面作为甜味剂可以增加食品的口感，同时蔗糖还广泛用作食品防腐剂、膨胀剂、增色剂、分散剂等。但是当蔗糖作食品防腐剂、膨胀剂、增色剂、分散剂时，往往因为添加量大而导致甜度过高，从而产生不愉快的味道。因此一些可以降低甜度而无需减少蔗糖用量的甜味抑制剂的使用对减轻因用糖过量而导致的不愉快的味道意义重大。
2-(4-甲氧基苯基)丙酸钠是存在于咖啡豆中的一种天然物质，研究发现，其具有良好的甜味抑制功能，而且其本身无味，在受热状态和焙烤过程中也十分稳定。1987年美国调味品及香料生产厂商协会认为，作为点心和糖果蜜饯、糖霜中的食品添加剂，该物质是“公认安全物质”。美国专利中公布了该物质的制备方法(Barnett，Ronald E.Foods containingsweetness inhibiting agents.US 4544565)，但本申请人研究发现，根据该专利方法进行合成，一方面产率较低，而且产品纯度也低，难以达到作为食品添加剂使用的标准。基于此，本申请人对该物质的合成方法进行了探索，取得了满意的结果。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺陷，提出一种甜味抑制剂2-(4-甲氧基苯基)丙酸钠新的合成方法。以克服现有方法制备的2-(4-甲氧基苯基)丙酸钠中存在的大量杂质，纯度不高的缺陷。
本发明的技术方案如下：
一种甜味抑制剂2-(4-甲氧基苯基)丙酸钠的化学合成方法，其步骤是，以对甲氧基苯酚和2-氯丙酸乙酯为原料，以无水乙醇为溶剂，以碳酸钾为缚酸剂，碘化钾或碘化钠为催化剂，先回流反应制得2-(4-甲氧基苯基)丙酸钾，再用盐酸酸化制得2-(4-甲氧基苯基)丙酸，然后再用氢氧化钠中和2-(4-甲氧基苯基)丙酸得到2-(4-甲氧基苯基)丙酸钠。
其中具体步骤、物质的量及其反应条件是：所述方法中对甲氧基苯酚与2-氯丙酸乙酯的摩尔之比为1∶1-1∶1.2，碳酸钾与2-氯丙酸乙酯的摩尔之比为1∶1-1∶1.3。催化剂碘化钾或碘化钠为对甲氧基苯酚质量的1％-5％。无水乙醇为对甲氧基苯酚质量的3-30倍。反应时间为5-30h；冷却，过滤，滤液蒸馏回收乙醇。将所得固体加入其质量3-30倍的乙酸乙酯和3-30倍的去离子水，静止分层以除去未反应的原料，收集水层并将水层用食品级盐酸调至pH值为2.0，产生大量白色固体，加入质量3-30倍乙醚溶解水层中的固体，然后将收集的乙醚层再用去离子水3-30倍洗涤以除去残留的钾离子，蒸去乙醚得白色固体2-(2-甲氧基苯基)丙酸。然后将所得2-(4-甲氧基苯基)丙酸固体溶入等摩尔的氢氧化钠水溶液中，溶后在70-90℃旋转蒸去水即得甜味抑制剂2-(2-甲氧基苯基)丙酸钠。
更详细的技术方案见《具体实施方式》。
附图说明
图1：是2-(2-甲氧基苯基)丙酸钠的HPLC图(对照方法)。
图2：是本发明合成的2-(2-甲氧基苯基)丙酸钠的HPLC图。
图3：是本发明合成的2-(2-甲氧基苯基)丙酸的质谱图。
图4：是本发明合成的2-(2-甲氧基苯基)丙酸钠的红外图。
具体实施方式
下面通过实施例具体说明本发明所表示的化合物的制备方法。本实施例仅对本发明进行说明，而不是对本发明进行限制。同时下列实施例均是参照前面的《发明内容》所述的技术方案，如无特别说明，应视为本《具体实施方式》的技术内容。
实施例1(对照试验)
将对甲氧基苯酚6.2g(50mmol)，2-氯丙酸6.1g(55mmol)，氢氧化钠2.3g(58mmol)，去离子水40mL于100mL单口烧瓶中，加热回流反应约6h，反应结束后用食品级盐酸调至pH值为2.0，产生大量粘稠状白色固体，过滤得粘稠状白色固体2-(2-甲氧基苯基)丙酸6.0g。产率66.67％，产物为混合物(见附图1所示)。然后将所得粘稠物2-(4-甲氧基苯基)丙酸溶入等摩尔的氢氧化钠水溶液中，溶后在80℃旋转蒸去水即得甜味抑制剂2-(2-甲氧基苯基)丙酸钠。
实施例2(本发明)
将对甲氧基苯酚6.2g(50mmol)，2-氯丙酸乙酯7.7g(55mmol)，碳酸钾8.0g(58mmol)。催化剂碘化钾0.1g，无水乙醇40mL于100mL单口烧瓶中，加热回流反应约6h，经薄层色谱检验2-氯丙酸乙酯基本反应完全为止，冷却，过滤，滤液蒸馏回收乙醇。将上述过滤所得固体加入50mL乙酸乙酯，去离子水60mL，静止分层，收集水层并将水层用食品级盐酸调至pH值为2.0，产生大量白色固体，加入乙醚溶解水层中的固体，每次40mL，共提取三次，然后将收集的乙醚层再用去离子水20mL洗涤两次以除去残留的钾离子，蒸去乙醚得白色固体2-(2-甲氧基苯基)丙酸7.9g。产率为87.78％，纯度为99.75％(见附图2)。然后将所得2-(4-甲氧基苯基)丙酸固体溶入等摩尔的10mL氢氧化钠(1.76g)水溶液中，溶后在80℃旋转蒸去水即得甜味抑制剂2-(2-甲氧基苯基)丙酸钠。
实施例3(本发明)
将对甲氧基苯酚6.2g(50mmol)，2-氯丙酸乙酯7.7g(55mmol)，碳酸钾8.0g(58mmol)。催化剂碘化钠0.1g，无水乙醇40mL于100mL单口烧瓶中，加热回流反应约6h，经薄层色谱检验2-氯丙酸乙酯基本反应完全为止，冷却，过滤，滤液蒸馏回收乙醇。将上述过滤所得固体加入50mL乙酸乙酯，去离子水60mL，静止分层，收集水层并将水层用食品级盐酸调至pH值为2.0，产生大量白色固体，加入乙醚溶解水层中的固体，每次40mL，共提取三次，然后将收集的乙醚层再用去离子水20mL洗涤两次以除去残留的钾离子，蒸去乙醚得白色固体2-(2-甲氧基苯基)丙酸8.0g。产率为88.9％，纯度为99.73％。然后将所得2-(4-甲氧基苯基)丙酸固体溶入等摩尔的10mL氢氧化钠(1.78g)水溶液中，溶后在80℃旋转蒸去水即得甜味抑制剂2-(2-甲氧基苯基)丙酸钠。

Claims (1)

1.一种甜味抑制剂2-(4-甲氧基苯基)丙酸钠的化学合成方法，其特征是，以对甲氧基苯酚和2-氯丙酸乙酯为原料，以无水乙醇为溶剂，以碳酸钾为缚酸剂，碘化钾或碘化钠为催化剂，先回流反应制得2-(4-甲氧基苯基)丙酸钾，再用盐酸酸化制得2-(4-甲氧基苯基)丙酸，然后再用氢氧化钠中和2-(4-甲氧基苯基)丙酸得到2-(4-甲氧基苯基)丙酸钠；
其中：
所述的对甲氧基苯酚与2-氯丙酸乙酯的摩尔之比为1∶1-1∶1.2，碳酸钾与2-氯丙酸乙酯的摩尔之比为1∶1-1∶1.3；所述催化剂碘化钾或碘化钠为对甲氧基苯酚质量的1％-5％；所述无水乙醇为对甲氧基苯酚质量的3-30倍；反应时间为5-30h；冷却，过滤，滤液蒸馏回收乙醇；将所得固体加入其质量3-30倍的乙酸乙酯和3-30倍的去离子水，静止分层以除去未反应的原料，收集水层并将水层用食品级盐酸调至pH值为2.0，产生大量白色固体，加入质量3-30倍乙醚溶解水层中的固体，然后将收集的乙醚层再用去离子水3-30倍洗涤以除去残留的钾离子，蒸去乙醚得白色固体2-(2-甲氧基苯基)丙酸；将所得2-(4-甲氧基苯基)丙酸固体溶入等摩尔的氢氧化钠水溶液中，溶后在70-90℃旋转蒸去水即得甜味抑制剂2-(2-甲氧基苯基)丙酸钠。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103030574A (zh) * 2013-01-04 2013-04-10 中国农业大学 一类含氰基酰胺类化合物及其合成方法与应用
CN103922923A (zh) * 2014-03-24 2014-07-16 广东广益科技实业有限公司 一种2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸钠的工业化生产方法
CN104725219A (zh) * 2015-02-11 2015-06-24 华中农业大学 S-2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸钠的制备方法
CN113788749A (zh) * 2021-10-26 2021-12-14 武汉罗化科技有限公司 一种甜味抑制剂2-（4-甲氧基苯基）丙酸钠的工业化制备方法及应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101302149A (zh) * 2008-05-16 2008-11-12 梁小文 4-甲氧基苯氧基烷基酸盐的合成方法
CN101492359A (zh) * 2009-02-27 2009-07-29 黄贤明 一种苯氧基链烷酸衍生物的制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101302149A (zh) * 2008-05-16 2008-11-12 梁小文 4-甲氧基苯氧基烷基酸盐的合成方法
CN101492359A (zh) * 2009-02-27 2009-07-29 黄贤明 一种苯氧基链烷酸衍生物的制备方法

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103030574A (zh) * 2013-01-04 2013-04-10 中国农业大学 一类含氰基酰胺类化合物及其合成方法与应用
CN103922923A (zh) * 2014-03-24 2014-07-16 广东广益科技实业有限公司 一种2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸钠的工业化生产方法
CN103922923B (zh) * 2014-03-24 2016-03-02 广东广益科技实业有限公司 一种2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸钠的工业化生产方法
CN104725219A (zh) * 2015-02-11 2015-06-24 华中农业大学 S-2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸钠的制备方法
CN104725219B (zh) * 2015-02-11 2017-08-08 华中农业大学 S‑2‑(4‑甲氧基苯氧基)丙酸钠的制备方法
CN113788749A (zh) * 2021-10-26 2021-12-14 武汉罗化科技有限公司 一种甜味抑制剂2-（4-甲氧基苯基）丙酸钠的工业化制备方法及应用

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