CN113583064A - 一种高温裂解法生产莱鲍迪苷b的工艺方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高温裂解法生产莱鲍迪苷B的工艺方法，包括以下步骤：(1)按照每1kg反应底物加纯化水2～15L，充分搅拌；所述反应底物包括莱鲍迪苷A、莱鲍迪苷D、莱鲍迪苷J、莱鲍迪苷I、莱鲍迪苷M、莱鲍迪苷N和莱鲍迪苷O中的任一种或几种；(2)将溶解物升温至110～180℃进行裂解，保持温度至少1小时；(3)将裂解液保持搅拌状态，降温至20～40℃结晶，过滤；(4)将过滤后得到的滤饼用温度为20～80℃的纯化水洗涤，至洗出液pH值为5～7停止洗涤，即得粗品滤饼；(5)将粗品滤饼进一步精制提纯，得到莱鲍迪苷B精品。本发明采用高温裂解方式制备莱鲍迪苷B，工艺易控制，转化率高，生产工艺绿色环保。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种莱鲍迪苷B的制备技术。
背景技术
在甜菊糖苷类化合物中，莱鲍迪苷A(RA)已广泛应用于食品、饮料、调味料、酿酒、医药等行业。但其缺点是带有天然的后苦味或青草味，这也限制了其进一步代糖使用。
莱鲍迪苷B(RB)也是甜菊糖苷中的甜味成分之一。甜度虽弱于RA，但后苦味弱于后者，因此RB的口感要优于RA。除了作为甜味剂之外，研究发现其还具有降血糖的功效，是一种具有较大应用潜力的甜菊糖苷类化合物。但RB在甜菊糖苷中的含量很小，不到1％。如果通过植物提取的方式来获取RB，受到原料产量和分离成本的限制，难以大量生产和推广使用。
由于RB在甜菊叶中的含量较低，所以目前的制备方法主要是通过化学方法碱水解莱鲍迪苷A(RA)、莱鲍迪苷D(RD)、莱鲍迪苷J(RJ)、莱鲍迪苷I(RI)、莱鲍迪苷M(RM)、莱鲍迪苷N(RN)和莱鲍迪苷O(RO)等结构相近的甜菊糖苷得到，但化学水解法具有反应条件极端、产生大量危废试剂、环保压力大等劣势。随着技术的发展，生物酶法代替化学法进行RB生产的工艺也被开发，但其产品转化率低，且酶促反应需要缓冲剂、保护剂和激活剂的使用，反应产物精制过程复杂，导致成本较高。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：针对现有技术存在的不足，提供一种全新的、易控制、反应高效迅速、制备过程中除纯化水外无其它化学辅料应用的高温裂解法生产莱鲍迪苷B的工艺方法。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
一种高温裂解法生产莱鲍迪苷B的工艺方法，包括以下步骤：
(1)投料：按照每1kg反应底物加纯化水2～15L，充分搅拌；所述反应底物包括莱鲍迪苷A、莱鲍迪苷D、莱鲍迪苷J、莱鲍迪苷I、莱鲍迪苷M、莱鲍迪苷N和莱鲍迪苷O中的任一种或几种；
(2)高温裂解：将溶解物升温至110～180℃进行裂解，保持温度至少1小时至充分裂解；
(3)过滤：将裂解液保持搅拌状态，降温至20～40℃结晶，过滤；
(4)洗涤：将过滤后得到的滤饼用温度为20～80℃的纯化水洗涤，至洗出液pH值为5～7停止洗涤，干燥，即得莱鲍迪苷B粗品滤饼；
(5)精制：将所述莱鲍迪苷B粗品滤饼溶解后进一步精制提纯，得到莱鲍迪苷B精品。
作为优选的一种技术方案，所述高温裂解时的裂解温度130～150℃，保温时间为2～2.5小时。
作为改进的一种技术方案，所述高温裂解时控制压力为0.2～3MPa。
作为改进的一种技术方案，所述精制步骤包括：以莱鲍迪苷B粗品滤饼计，将滤饼投入5～15倍量纯化水中，加热至50～100℃后保温，缓慢添加35～45wt％的NaOH溶液(100ml纯化水溶解35～45g NaOH固体)至滤饼全溶，保温搅拌5～20min，然后缓慢添加35～45wt％的柠檬酸溶液(100ml纯化水溶解35～45g柠檬酸固体)至溶液pH为5～6，保温状态下继续均匀搅拌1h以上，过滤后所得滤饼用2～5倍量50～80℃纯化水洗涤，至洗出液pH值为5～7，干燥，得莱鲍迪苷B精品。
作为优选的一种技术方案，以莱鲍迪苷B粗品滤饼计，将滤饼投入10～15倍量纯化水中，加热至70～80℃后保温。
作为优选的一种技术方案，过滤后所得滤饼用2～5倍量65～75℃纯化水洗涤，至洗出液pH值为5～7，干燥，得莱鲍迪苷B精品。
甜菊糖苷的结构通式如下，具体结构见表1。
表1
作为改进的一种技术方案，将所得莱鲍迪苷B精品加碱制备成莱鲍迪苷B钠盐。
作为改进的一种技术方案，以莱鲍迪苷B精品干重：纯化水＝1：0.5～1：5的比例加入纯化水，搅拌成浆状，加入35～45wt％的NaOH溶液(100ml纯化水溶解35～45g NaOH固体)调pH为7～8.5，加热至溶解后过滤，过滤得到的清液经喷雾干燥得莱鲍迪苷B钠盐。
由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
本发明采用包括莱鲍迪苷A、莱鲍迪苷D、莱鲍迪苷J、莱鲍迪苷I、莱鲍迪苷M、莱鲍迪苷N和莱鲍迪苷O的反应底物，只使用纯化水溶解，通过高温裂解的方式制备莱鲍迪苷B，生产工艺简单，极易控制，转化率高，能极大降低成本；生产工艺绿色环保，没有任何其他有害物质排放，较旧工艺无污染。
本发明生产工艺得到的产品纯度高，相关杂质及细菌达标；本发明产品收率可达到67.7％以上，产品纯度达到95.9％以上。
本发明将莱鲍迪苷B进一步制备成为钠盐，提高了莱鲍迪苷B的溶解度。
具体实施方式
下面结合具体的实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
(1)投料：按照每1kg反应底物莱鲍迪苷A加纯化水5L，充分搅拌；
(2)高温裂解：控制压力为1MPa，将溶解物升温至135℃进行裂解，保持温度3小时至充分裂解；
(3)过滤：将裂解液保持搅拌状态，降温至25℃结晶，过滤；
(4)洗涤：将过滤后得到的滤饼用温度为60℃的纯化水洗涤，至洗出液pH值为6停止洗涤，干燥，即得莱鲍迪苷B粗品滤饼；
(5)精制：将所述莱鲍迪苷B粗品滤饼投入5倍量纯化水中，加热至70℃后保温，缓慢添加38wt％的NaOH溶液至滤饼全溶，保温搅拌10min，然后缓慢添加38wt％的柠檬酸溶液至溶液pH为5.5，保温状态下继续均匀搅拌1.5h，过滤后所得滤饼用3倍量60℃纯化水洗涤，至洗出液pH值为6，干燥，得莱鲍迪苷B精品；产品纯度为95.5％、收率为67.7％。
实施例2
(1)投料：按照每1kg反应底物莱鲍迪苷D加纯化水10L，充分搅拌；
(2)高温裂解：控制压力为2MPa，将溶解物升温至140℃进行裂解，保持温度2小时至充分裂解；
(3)过滤：将裂解液保持搅拌状态，降温至30℃结晶，过滤；
(4)洗涤：将过滤后得到的滤饼用温度为70℃的纯化水洗涤，至洗出液pH值为5.8停止洗涤，干燥，即得莱鲍迪苷B粗品滤饼；
(5)精制：将所述莱鲍迪苷B粗品滤饼投入8倍量纯化水中，加热至80℃后保温，缓慢添加40wt％的NaOH溶液至滤饼全溶，保温搅拌5～20min，然后缓慢添加40wt％的柠檬酸溶液至溶液pH为5.8，保温状态下继续均匀搅拌2h，过滤后所得滤饼用4倍量65℃纯化水洗涤，至洗出液pH值为6.2，干燥，得莱鲍迪苷B精品；产品纯度为95.2％、收率为66.0％。
实施例3
(1)投料：按照每1kg反应底物莱鲍迪苷M加纯化水12L，充分搅拌；
(2)高温裂解：控制压力为1.5MPa，将溶解物升温至150℃进行裂解，保持温度2.5小时至充分裂解；
(3)过滤：将裂解液保持搅拌状态，降温至35℃结晶，过滤；
(4)洗涤：将过滤后得到的滤饼用温度为65℃的纯化水洗涤，至洗出液pH值为6停止洗涤，干燥，即得莱鲍迪苷B粗品滤饼；
(5)精制：将所述莱鲍迪苷B粗品滤饼投入12倍量纯化水中，加热至85℃后保温，缓慢添加42wt％的NaOH溶液至滤饼全溶，保温搅拌12min，然后缓慢添加42wt％的柠檬酸溶液至溶液pH为6，保温状态下继续均匀搅拌1.2h，过滤后所得滤饼用3.5倍量70℃纯化水洗涤，至洗出液pH值为6，干燥，得莱鲍迪苷B精品；产品纯度为94.6％、收率为65.2％。
实施例4
采用实施例1、2、3制备得到的莱鲍迪苷B精品，分别以莱鲍迪苷B精品干重：纯化水＝1：1的比例加入纯化水，搅拌成浆状，加入40wt％的NaOH溶液(100ml纯化水溶解40g NaOH固体)调pH为8.0，加热至溶解后过滤，过滤得到的清液经喷雾干燥得莱鲍迪苷B钠盐。
对比试验例1
(1)投料：按照每1kg反应底物莱鲍迪苷A加纯化水5L，充分搅拌；
(2)高温裂解：控制压力为1.5MPa，将溶解物升温至110-170℃进行裂解，保持温度1-5小时至充分裂解；
(3)过滤：将裂解液保持搅拌状态，降温至35℃结晶，过滤；
(4)洗涤：将过滤后得到的滤饼用温度为65℃的纯化水洗涤，至洗出液pH值为6停止洗涤，干燥，即得莱鲍迪苷B粗品滤饼。
下表2是对比试验例1在不同的裂解条件下对应的莱鲍迪苷B粗品收率情况。
表2
从表2可以看出：
1、保温1小时时，温度越高转化率越高；保温3-5小时，转化率随温度增加先提高再降低，呈抛物线形式。160±10℃保温5小时，RB转化率仅2.4％；说明高温条件下，保温时间过长，已转化成的莱鲍迪苷B被部分破坏。
2、保温温度140±10℃为最佳值，温度低，裂解速度慢；温度高，裂解速度过快，中间过程控制困难，导致产品易被破坏。
在上述验证基础上对温度140±10℃做了系统验证，最终确定保温2-2.5小时为最佳值，RA转化率可达80％以上，保温时间短，裂解不够充分，产品收率低；保温时间长，产品明显被破坏，产品转化率降低，浪费资源。
对比试验例2
(1)投料：按照每1kg反应底物莱鲍迪苷A加纯化水5L，充分搅拌；
(2)高温裂解：控制压力为1.5MPa，将溶解物升温至145℃进行裂解，保持温度2小时至充分裂解；
(3)过滤：将裂解液保持搅拌状态，降温至35℃结晶，过滤；
(4)洗涤：将过滤后得到的滤饼用温度为65℃的纯化水洗涤，至洗出液pH值为6停止洗涤，干燥，即得莱鲍迪苷B粗品滤饼；
(5)精制：将所述莱鲍迪苷B粗品滤饼投入5-15倍量纯化水中，加热至50～100℃保温，缓慢添加40wt％的NaOH溶液至滤饼全溶，保温搅拌10min，然后缓慢添加40wt％的柠檬酸溶液至溶液pH为6，保温状态下继续均匀搅拌1.5h，过滤后所得滤饼用3倍量70℃纯化水洗涤，至洗出液pH值为6，干燥，得莱鲍迪苷B精品。
下表3是对比试验例2在不同的精制条件下对应的莱鲍迪苷B精品收率情况。
表3
以上数据表明：纯化水溶解倍数控制在10～15倍量(重量)之间，温度控制在70-80℃可达到有效去除产品杂质，提高产品纯度在95％以上的目的，且RB单步有效成分回收率>65％。高于这个倍数，增加了纯化水的使用量，降低了有效成分回收率；低于这个倍数，RB含量不稳定，不易得到RB含量95％以上产品。而高于这个温度，增加了反应能耗，降低了有效成分回收率；低于这个温度，RB含量不稳定，不易得到合格的RB含量95％以上产品。
Claims (8)
1.一种高温裂解法生产莱鲍迪苷B的工艺方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)投料：按照每1kg反应底物加纯化水2～15L，充分搅拌；所述反应底物包括莱鲍迪苷A、莱鲍迪苷D、莱鲍迪苷J、莱鲍迪苷I、莱鲍迪苷M、莱鲍迪苷N和莱鲍迪苷O中的任一种或几种；
(2)高温裂解：将溶解物升温至110～180℃进行裂解，保持温度至少1小时至充分裂解；
(3)过滤：将裂解液保持搅拌状态，降温至20～40℃结晶，过滤；
(4)洗涤：将过滤后得到的滤饼用温度为20～80℃的纯化水洗涤，至洗出液pH值为5～7停止洗涤，干燥，即得莱鲍迪苷B粗品滤饼；
(5)精制：将所述莱鲍迪苷B粗品滤饼溶解后进一步精制提纯，得到莱鲍迪苷B精品。
2.如权利要求1所述的高温裂解法生产莱鲍迪苷B的工艺方法，其特征在于：所述高温裂解时的裂解温度130～150℃，保温时间为2～2.5小时。
3.如权利要求1所述的高温裂解法生产莱鲍迪苷B的工艺方法，其特征在于：步骤(2)中，所述高温裂解时控制压力为0.2～3MPa。
4.如权利要求1所述的高温裂解法生产莱鲍迪苷B的工艺方法，其特征在于所述精制步骤包括：以莱鲍迪苷B粗品滤饼计，将滤饼投入5～15倍量纯化水中，加热至50～100℃后保温，缓慢添加35～45wt％的NaOH溶液至滤饼全溶，保温搅拌5～20min，然后缓慢添加35～45wt％的柠檬酸溶液至溶液pH为5～6，保温状态下继续均匀搅拌1h以上，过滤后所得滤饼用2～5倍量70～80℃纯化水洗涤，至洗出液pH值为5～7，干燥，得莱鲍迪苷B精品。
5.如权利要求4所述的高温裂解法生产莱鲍迪苷B的工艺方法，其特征在于：以莱鲍迪苷B粗品滤饼计，将滤饼投入10～15倍量纯化水中，加热至70～80℃后保温。
6.如权利要求4所述的高温裂解法生产莱鲍迪苷B的工艺方法，其特征在于：过滤后所得滤饼用2～5倍量65～75℃纯化水洗涤，至洗出液pH值为5～7，干燥，得莱鲍迪苷B精品。
7.如权利要求1所述的高温裂解法生产莱鲍迪苷B的工艺方法，其特征在于：将所得莱鲍迪苷B精品加碱制备成莱鲍迪苷B钠盐。
8.如权利要求7所述的高温裂解法生产莱鲍迪苷B的工艺方法，其特征在于：以莱鲍迪苷B精品干重：纯化水＝1：0.5～1：5的比例加入纯化水，搅拌成浆状，加入35～45wt％的NaOH溶液调pH为7～8.5，加热至溶解后过滤，过滤得到的清液经喷雾干燥得莱鲍迪苷钠B盐。
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