CN101723804A - 聚檀香醇的合成方法 - Google Patents

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章平毅
戴晖
陆欢
沈蔚
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Abstract

本发明公开了聚檀香醇的合成方法，分为三步：第一步，龙脑烯醛与丁酮进行缩合反应制得3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-3-戊烯-2-酮，反应采用氢氧化钾为催化剂，甲醇水溶液为溶剂；第二步，3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-3-戊烯-2-酮与碘甲烷进行加成反应，采用催化剂十八烷基三甲基溴化铵，制得3，3-二甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-酮；第三步，3，3-二甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-酮还原制得聚檀香醇，反应采用硼氢化钾为还原剂。本发明易于操作、反应得率高。

Description

聚檀香醇的合成方法
技术领域
本发明涉及聚檀香醇的合成方法。
背景技术
聚檀香醇是很重要的一种的新型檀香香料，除了具有幽雅的檀香香气，还具有独特的甜的和奶油样香气，用于日化香精、美容护理用品、洗烫护理用品、家居用品中。目前聚檀香醇的合成方法操作复杂、反应得率低。
发明内容
本发明针对上述问题，提供易于操作、反应得率高的聚檀香醇的合成方法。
聚檀香醇的合成方法：
第一步，龙脑烯醛与丁酮进行缩合反应制得3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-3-戊烯-2-酮，反应采用氢氧化钾为催化剂，甲醇水溶液为溶剂；第二步，3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-3-戊烯-2-酮与碘甲烷进行加成反应，制得3，3-二甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-酮；第三步，3，3-二甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-酮还原制得聚檀香醇，反应采用硼氢化钾为还原剂。
本发明的优点在于：在第二步反应中，采用活泼性高，易操作的碘甲烷为原料；在第二步反应中采用新型催化剂十八烷基三甲基溴化铵，提高了反应得率。
具体实施方式
下面通过实施例进一步说明本发明。
聚檀香醇的合成：第一步，龙脑烯醛与丁酮进行缩合反应制得3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-3-戊烯-2-酮；第二步，3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-3-戊烯-2-酮与碘甲烷进行加成反应，制得3，3-二甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-酮；第三步，3，3-二甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-酮还原制得聚檀香醇。其反应式如下：
Figure G2008102011626D0000021
a：氢氧化钾，甲醇-水，室温，硫酸；b：氢氧化钠，十八烷基三甲基溴化铵，甲苯，碘甲烷；c：硼氢化钾，乙醇。
本发明具体制备步骤：
第一步：3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-3-戊烯-2-酮的制备：
在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的2升三口瓶中，加入320克(4.44mol)丁酮，690克甲醇，20.5克(0.37mol)氢氧化钾，256克水，冷却至-5℃，滴加160克(0.8mol)含量为76％龙脑烯醛，滴毕于室温搅拌30小时。反应毕，分别用稀硫酸和水洗至中性。常压回收未反应的丁酮和甲醇。瓶内剩余物用己烷萃取，水洗两遍。除去水层。常压回收己烷，减压蒸馏得产品134.2克，含量为86％，收率70％。
第二步：3，3-二甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-酮的制备：
在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的500毫升三口瓶中，加入20克氢氧化钠，80克水，2.1克十八烷基三甲基溴化铵，室温下滴加28.4克(0.12mol)含量为90％上面制备得酮和30毫升甲苯得混合物。滴毕，再滴加20.5克(0.14mol)碘甲烷。反应毕用稀硫酸中和，甲苯萃取，回收甲苯。减压蒸馏得产品25.1克，含量为92％，收率87.5％。
第三步：聚檀香醇的制备
在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的150毫升三口瓶中，加入30.8克(0.14mol)3，3-二甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-酮、20毫升乙醇，用冰水冷却，温度控制在20℃以下，滴加2.84克(0.053mol)硼氢化钾和30毫升水的混合物，滴毕常温继续搅拌1小时。用稀硫酸中和，甲苯萃取。回收溶剂，减压蒸馏得产品29.5克，收率95％。

Claims (3)

1.聚檀香醇的合成方法，其特征在于：
第一步，龙脑烯醛与丁酮进行缩合反应制得3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-3-戊烯-2-酮，反应采用氢氧化钾为催化剂，甲醇水溶液为溶剂；
第二步，3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-3-戊烯-2-酮与碘甲烷进行加成反应，制得3，3-二甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-酮；
第三步，3，3-二甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-酮还原制得聚檀香醇，反应采用硼氢化钾为还原剂。
2.根据权利要求1所述的聚檀香醇的合成方法，其特征在于：在第二步反应中采用十八烷基三甲基溴化铵为催化剂。
3.根据权利要求1和2所述的聚檀香醇的合成方法，其特征在于：第一步：在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三口瓶中，加入丁酮，甲醇，氢氧化钾，水，冷却至-5℃，滴加龙脑烯醛，滴毕于室温搅拌30小时，反应毕，分别用稀硫酸和水洗至中性；常压回收未反应的丁酮和甲醇。瓶内剩余物用己烷萃取，水洗两遍，除去水层，常压回收己烷，减压蒸馏得产品；
第二步：在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三口瓶中，加入氢氧化钠，水，十八烷基三甲基溴化铵，室温下滴加3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-3-戊烯-2-酮和甲苯的混合物；滴毕，再滴加碘甲烷，反应毕用稀硫酸中和，甲苯萃取，回收甲苯，减压蒸馏得产品；第三步：在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三口瓶中，加入3，3-二甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-酮、乙醇，用冰水冷却，温度控制在20℃以下，滴加硼氢化钾和水的混合物，滴毕常温继续搅拌1小时，用稀硫酸中和，甲苯萃取，回收溶剂，减压蒸馏得产品。
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