CN101679857A - 发光元件材料和发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种发光元件材料，其特征为含有特定的芴化合物，由该材料可制成发光效率高且颜色纯度和耐久性优异的发光元件，还提供了使用该材料而成的发光元件。

Description

发光元件材料和发光元件
技术领域
本发明涉及可用作荧光色素、电荷传输材料的发光元件材料，以及使用该发光元件材料而成的发光元件。本发明的发光元件可在显示元件、平板显示器、背光源、照明、内部装饰、标识、广告牌、数码相机和光信号发生器等领域中应用。
背景技术
近年来对有机薄膜发光元件的研究十分活跃，其中，从阴极注入的电子和从阳极注入的空穴在夹于两极间的有机发光体内再结合时发光。该发光元件的特征是厚度薄、可在低驱动电压下高亮度发光，通过选择发光材料可产生多色发光，因此倍受关注。
自从伊士曼柯达公司的C.W.Tang等人揭示了有机薄膜发光元件高亮度发光以来，很多研究机构对该技术进行了研究。柯达公司的研究小组所提出的有机薄膜发光元件的代表性构成是，在ITO玻璃基板上依次设置空穴传输性的二胺化合物、作为发光层的三(8-羟基喹啉)合铝(III)，以及作为阴极的Mg:Ag(合金)，在10V左右的驱动电压下可发出1000cd/m2的绿色光(参照非专利文献1)。
有机薄膜发光元件的最大课题之一是，同时使元件具有发光效率、颜色纯度和耐久性。特别是对于蓝光发光元件，可提供发光效率和颜色纯度优异、可靠性高的元件的蓝光发光材料还很少。例如，有人公开了作为蓝色掺杂材料使用苯乙烯基胺衍生物(参照专利文献1)、苝衍生物(参照专利文献2)、蒽衍生物(参照专利文献3)的技术。另外还公开了在蓝色发光元件中使用芴化合物(专利文献4、5)的技术，但任一技术的发光效率、颜色纯度和耐久性都不充分。
专利文献1：特开平5-17765号公报
专利文献2：特开2003-86380号公报
专利文献3：国际公开第00/40586号小册子
专利文献4：特开2007-39406号公报
专利文献5：国际公开第06/100896号小册子
非专利文献1：《Applied Physics Letters》，(美国)1987年、第51卷、12号、第913～915页。
发明内容
因此本发明的目的在于：解决上述现有技术中的问题，提供可以制成发光效率高且颜色纯度和耐久性优异的发光元件的发光元件材料，以及使用该材料而成的发光元件。
本发明是含有下述通式(1)所示的芴化合物的发光元件材料。
Figure G2008800205381D00021
R1～R18可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、氨基、甲硅烷基和-P(＝O)R19R20，R19和R20选自芳基和杂芳基，R1～R18中相邻的取代基之间可以形成环，其中，R1～R12中的至少一个表示下述通式(2)所示的基团，
Figure G2008800205381D00022
R21～R24可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、氰基、氨基和甲硅烷基，R21～R24中相邻的取代基之间可以形成环，A选自单键、亚芳基和亚杂芳基，B是用于连接R1～R12的，X是氧原子或硫原子，Y选自下面所示基团，
Figure G2008800205381D00031
其中，R25选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环链烯基、炔基、芳基和杂芳基。
另外，本发明是一种发光元件，是在阳极和阴极之间至少存在发光层，并利用电能发光的发光元件，其特征在于，发光层含有通式(1)所示的芴化合物。
本发明可以得到发光效率高且颜色纯度和耐久性优异的发光元件。
具体实施方式
对通式(1)所示的芴化合物进行详细说明。
Figure G2008800205381D00032
R1～R18可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、氨基、甲硅烷基和-P(＝O)R19R20。R19和R20选自芳基和杂芳基。R1～R18中相邻的取代基之间可以形成环。其中，R1～R12中的至少一个表示下述通式(2)所示的基团，
Figure G2008800205381D00041
R21～R24可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、氰基、氨基和甲硅烷基。R21～R24中相邻的取代基之间可以形成环，A选自单键、亚芳基和亚杂芳基。B是用于连接R1～R12的。X是氧原子或硫原子，Y选自下面所示基团，
其中，R25选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环链烯基、炔基、芳基和杂芳基。
这些取代基中，烷基表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂族烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。被取代时，对于追加的取代基没有特别限定，可以列举出例如烷基、芳基、杂芳基等。关于这一点，以下均通用。另外，对烷基的碳原子数没有特别限定，从得到的难易性和成本方面考虑，通常优选1～20、更优选1～8的范围。
环烷基表示例如环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。对环烷基部分的碳原子数没有特别限定，从得到的难易性和成本方面考虑，通常优选3～20的范围。
杂环基表示例如吡喃环、哌啶环、环状酰胺等环内具有碳原子以外的原子的脂族环，它们可以具有也可以不具有取代基。对杂环基的碳原子数没有特别限定，从得到的难易性和成本方面考虑，通常优选2～20的范围。
链烯基表示例如，乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有双键的不饱和脂族烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。对链烯基的碳原子数没有特别限定，从得到的难易性和成本方面考虑，通常优选2～20的范围。
环链烯基表示例如，环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等含有双键的不饱和脂环式烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。对环链烯基的碳原子数没有特别限定，从得到的难易性和成本方面考虑，通常优选3～20的范围。
炔基表示例如，乙炔基等含有三键的不饱和脂族烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。对炔基的碳原子数没有特别限定，从得到的难易性和成本方面考虑，通常优选2～20的范围。
烷氧基表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等经由醚键与脂族烃基结合而成的官能基，该脂族烃基可以具有也可以不具有取代基。对烷氧基的碳原子数没有特别限定，从得到的难易性和成本方面考虑，通常优选1～20的范围。
烷硫基是烷氧基的醚键的氧原子被置换为硫原子而成的。烷硫基的烃基可以具有也可以不具有取代基。对烷硫基的碳原子数没有特别限定，从得到的难易性和成本方面考虑，通常优选1～20的范围。
芳基醚基表示例如苯氧基等经由醚键与芳香族烃基结合而成的官能基，芳香族烃基可以具有也可以不具有取代基。对芳基醚基的碳原子数没有特别限定，从得到的难易性和成本方面考虑，通常优选6～40的范围。
芳基硫醚基是芳基醚基的醚键的氧原子被置换为硫原子而成的。芳基醚基中的芳香族烃基可以具有也可以不具有取代基。对芳基硫醚基的碳原子数没有特别限定，从得到的难易性和成本方面考虑，通常优选6～40的范围。
芳基表示例如苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基等芳香族烃基。芳基可以具有也可以不具有取代基。对芳基的碳原子数没有特别限定，从得到的难易性和成本方面考虑，通常优选6～40的范围。
杂芳基表示例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吡啶基、喹啉基等的在一个或多个环内具有碳以外的原子的环状芳香族基，它们可以可以具有也可以不具有取代基。对杂芳基的碳数没有特别的限定，从得到的难易性和成本方面考虑，通常优选为2～30的范围。
卤素是指氟、氯、溴和碘。氰基、氨基、-P(＝O)R19R20可以具有也可以不具有取代基。R19和R20选自芳基和杂芳基。
所谓甲硅烷基，表示例如三甲基甲硅烷基等具有连接硅原子的键的官能基，它可以具有也可以不具有取代基。对甲硅烷基的碳原子数没有特别限定，从得到的难易性和成本方面考虑，通常优选3～20的范围。另外，硅原子数，从得到的难易性和成本方面考虑，通常优选1～6。
作为以上各基团可具有的取代基，可以列举出例如，上述烷基、环烷基、芳基、杂芳基、卤素等。
另外，任意相邻的2个取代基(例如通式(1)的R1和R2)可以相互结合，形成共轭或非共轭的稠合环。作为稠合环的构成元素，除了碳以外，还可以含有选自氮、氧、硫、磷、和硅中的元素。另外稠合环还可以进而与其他环稠合。
通式(1)所示的芴化合物，特别是在R13～R18是选自烷基、芳基和杂芳基中的基团时，可以抑制芴化合物之间相互作用，能够高效率发光，所以优选。其中，烷基、芳基、杂芳基中的任一种基团均可以得到同等效果。
作为具有这种芴化合物的骨架，没有特别的限定，作为优选例可以列举如下的例子。
另外，本发明的通式(1)所示的芴化合物，R1～R12中的至少一个表示下述通式(2)所示的基团时可以具有高发光效率和颜色纯度。
在通式(2)中，A选自单键、亚芳基和亚杂芳基，其中，当如通式(3)所示的基团那样，A是单键时，可以得到更高的发光效率，并且斯托克斯位移(Stokes shift)变窄，颜色纯度优异，所以优选。
Figure G2008800205381D00081
R26～R29可以相同，也可以不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、氰基、氨基和甲硅烷基。R26～R29中相邻的取代基之间可以形成环。B用于连接R1～R12，X是氧原子或硫原子。Y选自下面所示基团，
Figure G2008800205381D00082
其中，R30选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环链烯基、炔基、芳基和杂芳基。
通式(3)所示的基团选自苯并呋喃基(X是氧原子，Y是-CR30＝时)、苯并噻吩基(X是硫原子，Y是-CR30＝时)、苯并噁唑基(X是氧原子，Y是-N＝时)、苯并噻唑基(X是硫原子，Y是-N＝时)。其中，Y是氮原子(-N＝)时的苯并噁唑基或苯并噻唑基，可以得到效率更高的发光，并且发光元件的耐久性也提高，所以特别优选。
另外，与X是氧原子的情况相比，X是硫原子的情况耐热性增加，可以通过例如真空蒸镀稳定制膜，所以优选。
作为通式(2)～(4)所示的基团，没有特殊限定，但作为优选具体例可以列举出下面的例子。
另外从原料的获得难易性和合成的难易方面考虑，以及从得到高效率发光方面考虑，优选通式(1)的R2或R9中的至少一个是通式(2)～(4)所示基团中的任一个。进而，当R2和R9均是通式(2)～(4)所示基团中的任一个时，发光元件的耐久性提高，所以优选。
另外，在R2和R9被导入通式(2)～(4)所示的基团以外的基团时，从高效率发光和耐久性提高的观点出发，优选芳基或杂芳基。
作为上述芴化合物，没有特殊限定，但具体可以列举出下面的例子。
Figure G2008800205381D00101
Figure G2008800205381D00131
Figure G2008800205381D00141
通式(1)所示的芴化合物的合成可以使用公知的方法。向芴骨架中导入芳基或杂芳基的方法可以列举出例如，在钯化剂或镍催化剂存在下使卤化芴衍生物与芳基衍生物或杂芳基衍生物进行偶联反应的方法等。另外，作为向芴骨架导入唑基的方法可以列举出例如，在钯催化剂下使卤化芴衍生物和唑衍生物进行偶联反应的方法，使芴醛、芴羧酸衍生物与2-氨基苯酚、2-氨基苯硫酚进行缩合反应的方法等，但并不限于这些。
下面，举例本发明的发光元件的实施方案进行详细说明。本发明的发光元件具有阳极、阴极和在该阳极和该阴极之间存在的有机层，该有机层至少含有发光层，该发光层利用电能进行发光。
除了只由发光层组成的构成之外，有机层的构成例子还可以列举出：1)空穴传输层/发光层/电子传输层，以及2)发光层/电子传输层，3)空穴传输层/发光层等叠层构成。另外，上述各层可以分别是单层，也可以是多层。在空穴传输层和电子传输层具有多层的情况下，有时将与电极相接的一侧的层分别称为空穴注入层和电子注入层，以下说明中，空穴注入材料包含在空穴传输材料中，电子注入材料包含在电子传输材料中。
本发明的发光元件，有机层由含有通式(1)所示的芴化合物的本发明的发光元件材料形成。所谓发光元件材料，是指发光元件中与发光有关的化合物，相对于其本身发光的材料、以及辅助发光的材料等任何形式，具体相当于：空穴传输材料、发光材料和电子传输材料等。
本发明的发光元件材料可以用作空穴传输材料、电子传输材料，但是由于具有高发光性能，因此优选用作发光材料。另外，本发明的发光元件材料，在蓝色区域中显示强发光，因此适合用作蓝色发光材料，但也可以用作绿色～红色发光元件、白色发光元件用的材料。白色发光元件，可以通过将多种发光色不同的材料层叠而得。具体可以列举出，绿色发光材料和橙色发光材料的2层层叠系、蓝色发光材料和绿色发光材料和红色发光材料的3层层叠材料。由于本发明的发光元件材料适合作为蓝色发光材料使用，因而可以通过与其他不同的发光材料例如2，3，5，6-1H，4H-四氢-9-(2’-苯并噻唑基)喹嗪并[9，9a，1-gh]香豆素等绿色发光材料、1，3，5，7-四(4-叔丁基苯基)-8-苯基-4，4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-吲丹烯等红色发光材料3层层叠，来得到白色发光元件。
阳极只要是可有效地向有机层注入空穴的材料即可，没有特别限定，优选使用功函数较大的材料。作为阳极材料，可以列举出例如，氧化锡、氧化铟、氧化锌铟、氧化锡铟(ITO)等导电性金属氧化物，或者金、银、铬等金属，碘化铜、硫化铜等无机导电性物质，聚噻吩、聚吡咯和聚苯胺等导电性聚合物等。这些电极材料可以单独使用，也可以将多种材料层叠或混合使用。
阳极的电阻只要可以给发光元件的发光提供充足的电流即可，从发光元件的消耗功率的角度考虑，优选低电阻。例如如果电阻是300Ω/□以下，就可发挥作为电极的机能，但由于目前已经可以供给10Ω/□左右的ITO基板，因此特别优选使用100Ω/□以下的低电阻产品。阳极厚度可对应电阻值任意选择，通常大多在100～300nm之间使用。
另外，为了保持发光元件的机械强度，优选在基板上形成阳极。基板优选使用钠玻璃、无碱玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要足以保持机械强度即可，因此为0.5mm以上即足够。关于玻璃的材质，优选从玻璃中溶出的离子少，因此优选无碱玻璃。另外，施加了SiO2等阻挡涂层的钠钙玻璃市场上也有售，因此也可以使用。进而，只要阳极可以稳定地发挥功能即可，基板也可无需为玻璃，例如可以在塑料基板上形成阳极。对阳极形成方法，没有特别的限定，可以使用例如电子束法、溅射法以及化学反应法等。
阴极中使用的材料，只要是可有效地将电子注入有机层的物质即可，没有特别的限定，可列举铂、金、银、铜、铁、锡、锌、铝、铟、铬、锂、钠、钾、铯、钙和镁以及它们的合金等。为了提高电子注入效率、提高元件特性，锂、钠、钾、铯、钙、镁或含有这些低功函数金属的合金是有效的。但是，这些低功函数金属通常大多在大气中不稳定，因此，一个优选的例子是：向有机层中掺杂微量(真空蒸镀的膜厚计表示为1nm以下)的锂或镁，获得稳定性高的电极的方法。另外，也可使用氟化锂等无机盐。进一步可以列举出下述优选例子：为了保护电极而层积铂、金、银、铜、铁、锡、铝和铟等的金属，或使用了这些金属的合金，以及二氧化硅、二氧化钛、氮化硅等无机物，聚乙烯基醇、聚氯乙烯、烃类高分子化合物等有机高分子化合物。对阴极形成方法，没有特别的限制，可使用例如电阻加热、电子束、溅射、离子镀和涂布等。
空穴传输层可通过将1种或2种以上的空穴传输材料层叠或混合的方法、或者使用空穴传输材料与高分子粘结剂的混合物的方法来形成。另外，也可以在空穴传输材料中添加氯化铁(III)等无机盐以形成空穴传输层。空穴传输材料只要是能够形成薄膜、能够由阳极注入空穴、并且能够传输空穴的化合物即可，没有特别的限定。例如优选：4，4’-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯、4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯、4，4’，4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯胺等三苯胺衍生物；双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物；吡唑啉衍生物、茋系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞氰衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物；聚合物系中支链上具有上述单体的聚碳酸酯、苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯基咔唑和聚硅烷等。
发光层可以为一层、多层的任一者，各层可以是基质材料与掺杂材料的混合物，也可以是单独的基质材料。基质材料和掺杂材料可以分别为一种，也可以是多种的组合。掺杂材料可以包含在基质材料的全体中，也可以局部含有。掺杂材料可以与基质材料层叠，也可以在基质材料中分散。掺杂材料的量过多，则发生浓度淬灭现象，因此，相对于基质材料和掺杂材料的总和，掺杂材料优选以20％重量以下使用，进一步优选10％重量以下。掺杂方法可以通过掺杂材料与基质材料共蒸镀的方法形成，也可以预先将掺杂材料与基质材料混合在一起，然后蒸镀。本发明的芴化合物可以用作基质材料，但是从荧光量子收率的观点出发，适合用作掺杂材料。
对本发明的芴化合物的电离势没有特别限定，优选4.5eV～7.0eV，更优选5.4eV～6.4eV。另外，电离势的绝对值有时根据测定方法的不同而不同，本发明的电离势是使用大气气氛型紫外线光电子分析装置(AC-1、理研机器(株)制)，对在ITO玻璃基板上蒸镀成30nm～100nm厚的薄膜测定所得的值。
掺杂材料可以仅使用一种通式(1)所示的芴化合物，也可以将多种芴化合物混合使用。另外，还可以将一种以上的其它的掺杂材料与通式(1)所示的芴化合物混合使用。作为可混合的掺杂材料，可以列举出具有萘、蒽、菲、芘、苯并[9，10]菲、苝、芴、茚等芳环的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9，10-二苯基蒽、5，6，11，12-四苯基并四苯等)，具有呋喃、吡咯、噻吩、硅杂环戊二烯(silole)、9-硅杂芴、9，9’-螺联硅杂芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、噻吨等杂芳环的化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，4，4’-双(2-(4-二苯基氨基苯基)乙烯基)联苯、4，4’-双(N-(茋-4-基)-N-苯基氨基)茋等氨基苯乙烯基衍生物，芳族乙炔衍生物，四苯基丁二烯衍生物，茋衍生物，醛连氮衍生物，吡咯甲川(pyrromethene)衍生物，二酮基吡咯并[3，4-c]吡咯衍生物，2，3，5，6-1H，4H-四氢-9-(2’-苯并噻唑基)喹嗪并[9，9a，1-gh]香豆素等香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物，以及以N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-4，4’-二苯基-1，1’-二胺为代表的芳族胺衍生物等。
发光材料中使用的基质材料并没有限定，但优选使用具有蒽、芘等稠合芳环的化合物、其衍生物、N，N’-二萘基-N，N’-二苯基-4，4’-二苯基-1，1’-二胺等芳族胺衍生物、以三(8-羟基喹啉)合铝(III)为代表的金属螯合的oxinoid化合物、二苯乙烯基苯衍生物等二苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、苝醌(perynone)衍生物、环戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、咔唑衍生物、吡咯并吡咯衍生物、聚合物体系中的聚苯乙炔衍生物、对聚苯衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等。其中，如果使用具有给电子性或中性取代基的稠合芳环衍生物作为基质，则会使本发明的芴化合物具有的高发光效率效果更显著，所以优选。具体地讲，如果使用选自蒽化合物、芘化合物和二苯乙烯基苯衍生物的化合物作为基质材料，则在与本发明的芴化合物组合时效率更高，所以优选。
电子传输层是由阴极注入电子并传输电子的层。电子传输层希望电子注入效率高、并可有效地传输所注入的电子。因此，希望电子传输层由下述物质构成，所述物质电子亲和力大、电子迁移率大、稳定性优异、在制造和使用时不容易产生成为阱(trap)的杂质。但是，在考虑空穴和电子传输平衡的情况下，如果电子传输层主要发挥可有效阻止来自阳极的空穴不发生再结合而流向阴极一侧的作用，则即使其由电子传输能力不太高的材料构成，其发光效率的提高效果与由电子传输能力高的材料构成的情况也是同等的。
对电子传输层中使用的电子传输材料没有特别限定，可以列举出萘、蒽等具有稠芳环的化合物或其衍生物，以4，4’-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳环衍生物，苝衍生物，苝醌衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，咔唑衍生物和吲哚衍生物，三(8-羟基喹啉)合铝(III)等羟基喹啉络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物，偶氮甲碱络合物，环庚三烯酚酮金属络合物和黄酮醇金属络合物。从能够降低驱动电压的观点出发，电子传输材料优选使用具有杂芳环结构的化合物，所述杂芳环结构由选自碳、氢、氮、氧、硅和磷中的元素构成并且含电子接受性氮。
电子接受性氮表示与相邻原子之间形成多重键的氮原子。由于氮原子具有高的电负性，因此该多重键具有接受电子的性质，电子传输性优异，在电子传输层中使用时可以降低发光元件的驱动电压。由此，含有电子接受性氮的杂芳环具有高电子亲和性。作为含有电子接受性氮的杂芳环(heteroary]ring)，可以列举出例如，吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、喹喔啉环、萘啶环、嘧啶并嘧啶环、苯并喹啉环、菲咯啉环、咪唑环、噁唑环、噁二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环、菲并咪唑环等。
作为这些具有杂芳环结构的化合物，可以列举出例如苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、菲咯啉衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、联吡啶、三联吡啶等低聚吡啶衍生物、喹喔啉衍生物以及萘啶衍生物等作为优选化合物。其中，从电子传输能力的角度考虑，优选使用三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物，1，3-双[(4-叔丁基苯基)1，3，4-噁二唑基]苯等噁二唑衍生物，N-萘基-2，5-二苯基-1，3，4-三唑等三唑衍生物，2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(Bathocuproine)、1，3-双(1，10-菲咯啉-9-基)苯等菲咯啉衍生物，2，2’-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9，9’-螺联芴等苯并喹啉衍生物，2，5-双(6’-(2’，2”-联吡啶基))-1，1-二甲基-3，4-二苯基硅杂环戊二烯等联吡啶衍生物，1，3-双(4’-(2，2’：6’2”-三联吡啶基))苯等三联吡啶衍生物，双(1-萘基)-4-(1，8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等萘啶衍生物。进而，作为特别优选的例子可以列举出1，3-双(1，10-菲咯啉-9-基)苯、2，7-双(1，10-菲咯啉-9-基)萘、1，3-双(2-苯基-1，10-菲咯啉-9-基)苯等菲咯啉二聚体和2，5-双(6’-(2’，2”-联吡啶基))-1，1-二甲基-3，4-二苯基硅杂环戊二烯等联吡啶二聚体，它们在与含有通式(1)所示的芴化合物的发光层组合时，发光效率显著提高。
上述电子传输材料可以单独使用，也可以将两种以上的上述电子传输材料混合使用，或将一种以上的其它电子传输材料混合到上述电子传输材料中使用。另外，还可以与碱金属、碱土金属等金属混合使用。对电子传输层的电离势没有特别限定，优选5.8～8.0eV，更优选6.0～7.5eV。
构成发光元件的上述各层的形成方法可以是电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子叠层法、涂布法、喷墨法、印刷法、激光感应热转印法等，没有特别限定，通常，从元件特性的角度考虑，优选电阻加热蒸镀或电子束蒸镀。
上述各层的厚度取决于发光物质的电阻值，所以无法限定，但可在1～1000nm之间选择。发光层、电子传输层、空穴传输层的膜厚分别优选1～200nm，进一步优选5～100nm。
本发明的发光元件具有可将电能转变为光的功能。这里，电能主要使用直流电流，也可以使用脉冲电流、交流电流。对电流值和电压值没有特别限定，考虑到元件的消耗电、寿命，应选择以尽量低的能量获得最大的亮度。
本发明的发光元件例如适合用作以矩阵和/或分段(segment)方式显示的显示器。
矩阵方式是用于显示的像素二维配置成格状、马赛克状等，以像素的集合显示文字、图像。像素的形状、大小根据用途决定。例如，个人计算机、监视器、电视机的图像和文字显示通常使用边长为300μm以下的方形像素，另外，对于显示面板等大型显示器，则使用边长为毫米级的像素。单色显示时，将相同颜色的像素排列即可，彩色显示时，要将红、绿、蓝的像素并列显示。在彩色显示的情况下，其典型的排列方式有三角型和长条型。另外，该矩阵的驱动方法可以是行顺序驱动方法、有源矩阵驱动的任一者。行顺序驱动的发光元件的结构简单，但在考虑动作特性的情况下，有源矩阵有时较为优异，因此驱动方法需要根据用途区分使用。
分段方式是按照显示预先所确定的信息那样形成图案，使由该图案的配置确定的区域发光的方式。例如有：数字钟表、温度计中的时刻、温度显示，音频仪器、电磁炉等的动作状态显示以及汽车操作盘显示等。另外，上述矩阵显示和分段显示也可以在同一面板中共存。
本发明的发光元件也优选用作各种仪器的背光源。背光源主要用于提高不自发光的显示装置的可视性，在液晶显示装置、钟表、音频装置、汽车仪表盘、显示板和标识等中使用。特别优选将本发明的发光元件用于液晶显示装置中的正在进行轻薄化研究的个人计算机用途的背光源。本发明的发光元件可以提供比现有技术薄而轻的背光源。
实施例
下面，列举实施例来说明本发明，但本发明并不受这些实施例的限定。另外，下述各实施例中的化合物编号是指前面的化学式中记载的化合物的编号。另外，关于结构分析的评价方法如下所示。
1H-NMR使用超导FTNMR EX-270(日本电子(株)制)，通过氘代氯仿溶液进行测定。
HPLC使用高效液相色谱仪LC-10((株)岛津制作所制)，在0.1g/L的氯仿溶液中测定。作为柱展开溶剂，使用0.1％磷酸水溶液和乙腈的混合溶液。
实施例1(化合物[10]的合成)
(1-1)中间体A的合成
Figure G2008800205381D00211
中间体A
合成例1
氮气流下，向1L四口烧瓶中加入2，7-二溴芴25.0g、叔丁醇钾22.6g、二甲亚砜300mL，将反应体系冷至5℃。然后慢慢加入碘甲烷32.8g，然后室温搅拌2小时。反应结束后加入水500mL，用二氯甲烷300mL萃取。用水200mL洗净有机层，硫酸镁干燥后用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂。将所得的反应粗产物用甲醇200mL洗2次，过滤析出的结晶。真空干燥后得到目标中间体A 23.6g(黄白色晶体，收率87％)。
(1-2)中间体B的合成
Figure G2008800205381D00221
中间体B
在氮气流下向1L的四口烧瓶中加入中间体A 20.6g、四氢呋喃350mL，将反应体系冷至-70℃，接着慢慢滴加正丁基锂110mL(1.6M的己烷溶液)，然后在-10℃下搅拌1小时。接着将反应体系冷至-50℃，慢慢滴加三异丙醇硼酸酯41mL，然后室温搅拌2小时，反应结束后加入稀盐酸300mL，室温搅拌2小时，再提取有机层。用饱和食盐水300mL洗净提取得到的有机层，硫酸镁干燥后，用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂。将所得的反应粗产物在乙酸乙酯100mL/正己烷200mL的混合溶液中搅拌洗净，过滤析出的晶体。真空干燥后得到目标中间体B 11.0g(白色晶体，收率67％)。
(1-3)中间体C的合成
Figure G2008800205381D00222
中间体C
在氮气流下，向1L四口烧瓶中加入中间体B 11.0g、2-溴苯甲酸乙酯22.3g、四(三苯基膦)钯(0)4.5g、甲苯160mL、乙醇100mL、碳酸钠24.8g/水120mL，加热回流8小时。将反应溶液冷至室温，然后提取有机层，用饱和食盐水200mL洗2次，硫酸镁干燥后，用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂。将所得的反应粗产物在甲醇200mL中搅拌洗净，过滤析出的晶体。真空干燥后得到目标中间体C 16.3g(黄白色晶体，收率85％)。
(1-4)中间体D的合成
Figure G2008800205381D00231
中间体D
在氮气流下，向1L四口烧瓶中加入中间体C16.3g、聚磷酸200mL，120℃下加热搅拌10小时。反应结束后加入水1500mL，过滤析出的粉末。使用硅胶柱色谱纯化所得的反应粗产物，真空干燥后得到目标中间体D7.5g(橙红色晶体，收率56％)。
(1-5)中间体E的合成
Figure G2008800205381D00232
中间体E
在氮气流下，向500mL四口烧瓶中加入中间体D 7.0g、一水合肼4.4g、氢氧化钾3.5g、二甘醇120mL，180℃下加热搅拌2小时。将反应溶液冷至室温，然后加入300mL水，过滤析出的粉末。将所得的反应粗产物在甲醇100mL中搅拌洗净，真空干燥后得到目标中间体E 3.4g(橙色晶体，收率52％)。
(1-6)中间体F的合成
中间体F
在氮气流下，向500mL四口烧瓶中加入中间体E 3.4g、叔丁醇钾6.5g、二甲亚砜130mL，将反应体系冷至5℃。接着，慢慢加入碘甲烷8.3g，再在室温下搅拌2小时。反应结束后加入水250mL，用二氯甲烷200mL提取。用水100mL洗净有机层，硫酸镁干燥，然后使用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂。将所得的反应粗产物用硅胶柱色谱纯化，真空干燥后得到目标中间体F 2.9g(白色晶体，收率74％)。
(1-7)中间体G的合成
Figure G2008800205381D00241
中间体G
在氮气流下，向300mL三口烧瓶中加入中间体F 2.9g、氯仿50mL。接着慢慢加入溴2.4g，室温搅拌6小时。反应结束后向反应溶液中加入硫代硫酸钠水溶液200mL，提取有机层。硫酸钠干燥，然后使用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂。将所得的反应粗产物在甲醇50mL中搅拌洗净，真空干燥后得到目标中间体G 3.9g(白色晶体，收率98％)。
(1-8)化合物[10]的合成
氮气流下向50mL两口烧瓶中加入中间体G 0.30g、2-苯并呋喃硼酸0.25g、四(三苯基膦)钯(0)0.06g、甲苯4mL、乙醇2mL、碳酸钠0.33g/水2mL，加热回流8小时。将反应溶液冷至室温，然后提取有机层，用饱和食盐水10mL洗2次，硫酸镁干燥，然后使用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂。将所得的反应粗产物用硅胶柱色谱纯化，真空干燥后得到目标黄色粉末0.20g(收率60％)。所得的粉末1H-NMR分析结果如下，确定上述得到的黄色粉末是化合物[10]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.66(s，6H)，1.68(s，12H)，7.25-7.60(m，10H)，7.75-8.25(m，10H)。
另外，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下、约300℃将该化合物[10]进行升华纯化，然后用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)，升华纯化前为99.2％、升华纯化后为99.3％。
实施例2(化合物[43]的合成)
氮气流下向50mL两口烧瓶中加入中间体G 0.30g、苯并噻唑0.28g、碳酸铯0.67g、碘化铜40mg、三苯基膦11mg、乙酸钯5mg和脱气二甲基甲酰胺10mL，140℃下加热搅拌4小时。将反应溶液冷至室温，然后加入50mL水，用二氯甲烷100mL提取。用水50mL将有机层洗2次，硫酸镁干燥，然后使用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂。将所得的反应粗产物用硅胶柱色谱纯化，真空干燥后得到黄色粉末0.15g(收率43％)。所得的粉末1H-NMR分析结果如下，确定上述得到的黄色粉末是化合物[43]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.66(s，6H)，1.68(s，12H)，7.35-7.56(m，4H)，7.83-7.96(m，8H)，8.09-8.15(m，4H)，8.23(s，2H)。
另外，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下、约310℃将该化合物[43]进行升华纯化，然后用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)，升华纯化前为99.5％、升华纯化后为99.6％。
实施例3(化合物[47]的合成)
(3-1)中间体H的合成
Figure G2008800205381D00251
中间体H
氮气流下在100mL三口烧瓶中将由中间体G 0.60g、4-叔丁基苯基硼酸0.32g、磷酸三钾0.75g、四丁基溴化铵76mg、乙酸钯5mg、和脱气二甲基甲酰胺12mL的混合溶液在120℃下加热搅拌3小时。将反应溶液冷至室温，然后加入50mL水，过滤析出的粉末。将所得的反应粗产物用硅胶柱色谱纯化，真空干燥后得到目标中间体H 0.58g(白色晶体，收率89％)。
(3-2)(化合物[47]的合成)
氮气流下向100mL两口烧瓶中加入中间体H 0.58g、苯并噻唑0.25g、碳酸铯0.61g、碘化铜36mg、三苯基膦10mg、乙酸钯5mg和脱气二甲基甲酰胺10mL，140℃下加热搅拌5小时。将反应溶液冷至室温，然后加入50mL水，用二氯甲烷100mL提取。用水50mL将有机层洗2次，硫酸镁干燥，然后使用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂。将所得的反应粗产物用硅胶柱色谱纯化，真空干燥后得到黄色粉末0.16g(收率25％)。所得的粉末1H-NMR分析结果如下，确定上述得到的黄色粉末是化合物[47]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.38(s，9H)，1.39(s，6H)，1.61(s，6H)，1.67(s，6H)，7.45-7.90(m，16H)，8.08(d，1H)，8.25(d，1H)。
另外，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下、约300℃将该化合物[47]进行升华纯化，然后用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)，升华纯化前为99.4％、升华纯化后为99.5％。
实施例4(化合物[9]的合成)
氮气流下向100mL三口烧瓶中加入中间体G 1.00g、3-苯基-2-苯并呋喃硼酸4.90g、四(三苯基膦)钯(0)0.40g、甲苯12mL、乙醇7.5mL、碳酸钠2.18g/水12mL，加热回流6小时。将反应溶液冷至室温，然后提取有机层，用饱和食盐水10mL洗2次，硫酸镁干燥，然后使用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂。将所得的反应粗产物用硅胶柱色谱纯化，真空干燥后得到目标黄色粉末0.32g(收率23％)。所得的粉末1H-NMR分析结果如下，确定上述得到的黄色粉末是化合物[9]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.66(s，6H)，1.68(s，12H)，7.25-7.63(m，18H)，7.75-8.25(m，10H)。
另外，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下、约300℃将该化合物[9]进行升华纯化，然后用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)，升华纯化前为99.3％、升华纯化后为99.6％。
实施例5(化合物[63]的合成)
氮气流下向100mL三口烧瓶中加入中间体G 1.53g、5-(4-氟苯基)苯并噁唑0.56g、碳酸铯0.86g、碘化铜0.15mg、三苯基膦42mg、乙酸钯18mg和脱气二甲基甲酰胺26mL，140℃下加热搅拌2小时。将反应溶液冷至室温，然后加入50mL水，用二氯甲烷100mL提取。用水50mL将有机层洗2次，硫酸镁干燥，然后使用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂。将所得的反应粗产物用硅胶柱色谱纯化，真空干燥后得到黄色粉末0.55g(收率29％)。所得的粉末1H-NMR分析结果如下，确定上述得到的黄色粉末是化合物[63]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.66(s，6H)，1.68(s，12H)，7.03-7.48(m，14H)，7.63-8.01(m，10H)。
另外，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下、约350℃将该化合物[63]进行升华纯化，然后用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)，升华纯化前为99.5％、升华纯化后为99.9％。
实施例6
使用化合物[10]而成的发光元件制作方式如下。在30×40mm的玻璃基板(旭硝子(株)制、15Ω/□、电子束蒸镀品)上，在玻璃基板中央部分以150nm的厚度，形成尺寸30×13mm的ITO导电膜作为阳极。将形成有阳极的基板用“セミコクリン(注册商标)56”(フルウチ化学(株)制)进行15分钟的超声波洗涤，然后用超纯水洗涤。接着，用异丙醇将该基板进行15分钟的超声波洗涤，然后在热甲醇中浸渍15分钟，干燥。在临制作元件之前，将该基板进行1小时的UV臭氧处理，进而设置在真空蒸镀装置内，进行排气，直至装置内的真空度为5×10-5Pa以下。
通过电阻加热法，在上述基板的ITO膜上首先蒸镀10nm的酞氰铜作为空穴注入材料，蒸镀50nm的4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯作为空穴传输材料。接着蒸镀35nm厚的发光材料，该发光材料以下式所示的H-1作为基质材料，并以化合物[10]作为掺杂材料，掺杂浓度为2％。接着，叠层20nm厚的下式所示的E-1作为电子传输材料。在上述形成的有机层上蒸镀0.5nm厚的氟化锂，然后蒸镀1000nm厚的铝，以此作为阴极，制作5×5mm见方的元件。这里所述的膜厚是水晶振荡式膜厚监测仪的显示值。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，可得到发光效率为2.6lm/W的高效率发光、和在C.I.E.色度坐标上为(0.15，0.12)的高颜色纯度的蓝色发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动时，亮度半衰期为2600小时。
Figure G2008800205381D00281
实施例7～16、比较例1～4
使用表1记载的材料作为掺杂材料，除此之外，与实施例6同样操作，制作发光元件。各实施例和比较例的结果如表1所示。
表1
另外，表1中的D-1～D-4是下式所示的化合物。
实施例17～19
使用表2记载的材料作为基质材料，除此之外，与实施例6同样操作，制作发光元件。各实施例的结果如表2所示。
表2
Figure G2008800205381D00311
另外，表2中的H-2～H-4是下式所示的化合物。
实施例20～23
使用表3记载的材料作为电子传输材料，除此之外，与实施例6同样操作，制作发光元件。各实施例的结果如表3所示。
表3
Figure G2008800205381D00321
另外，表4中的E-2～E-5是下式所示的化合物。
Figure G2008800205381D00322
实施例24
在30×40mm的玻璃基板(旭硝子(株)制、15Ω/□、电子束蒸镀品)上，在玻璃基板中央部分以150nm的厚度形成尺寸30×13mm的ITO导电膜作为阳极。将形成有阳极的基板用丙酮和“セミコクリン(注册商标)56”(フルウチ化学(株)制)进行各15分钟的超声波洗涤，然后用超纯水洗涤。接着，用异丙醇对基板进行15分钟的超声波洗涤，然后在热甲醇中浸渍15分钟，干燥。在临制作元件之前，将该基板进行1小时的UV臭氧处理，进而设置在真空蒸镀装置内，进行排气，直至装置内的真空度为5×10-4Pa以下。
通过电阻加热法，在上述基板的ITO膜上先蒸镀150nm的4，4’-双(N-(间甲苯基)-N-苯基氨基)联苯作为空穴传输材料。接着，以H-1为基质材料，并以化合物[43]为掺杂材料，掺杂浓度为2％，蒸镀成厚度35nm。接着叠层20nm厚的E-1作为电子传输材料。这里所述的膜厚是水晶振荡式膜厚监测仪的显示值。接着，通过湿式蚀刻，在厚度为50μm的科伐合金板上设置16条250μm的开口部(残留宽度50μm，相当于300μm间距)以获得掩模，在真空中将所得的掩模配置成与ITO条线垂直相交，用磁铁从基板的背面固定，以使掩模与ITO基板密合。然后，向有机层中掺杂锂0.5nm，再蒸镀200nm的铝，制作32×16点式矩阵元件。将该元件进行矩阵驱动，结果可以在没有串扰(cross talk)的情况下进行文字显示。
工业可利用性
本发明的发光元件材料可以提供能够用于发光元件等的、荧光量子收率优异的发光元件材料。根据本发明，可以获得具有高发光效率、优异的颜色纯度和耐久性的发光元件。本发明的发光元件可用于显示元件、平板显示器、背光源、照明、内部装饰、标识、广告牌、数码相机和光信号发生器等领域。

Claims (8)

1.一种发光元件材料，其特征在于，含有下述通式(1)所示的芴化合物，
Figure A2008800205380002C1
R1～R18可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、氨基、甲硅烷基和-P(＝O)R19R20，R19和R20选自芳基和杂芳基，R1～R18中相邻的取代基之间可以形成环，其中，R1～R12中的至少一个表示下述通式(2)所示的基团，
Figure A2008800205380002C2
R21～R24可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、氰基、氨基和甲硅烷基，R21～R24中相邻的取代基之间可以形成环，A选自单键、亚芳基和亚杂芳基，B是用于连接R1～R12的，X是氧原子或硫原子，Y选自下面所示基团，
Figure A2008800205380002C3
其中，R25选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环链烯基、炔基、芳基和杂芳基。
2.根据权利要求1所述的发光元件材料，其特征在于，在上述通式(1)中，R1～R12中的至少一个是下述通式(3)所示的基团，
Figure A2008800205380003C1
R26～R29分别可以相同，也可以不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、氰基、氨基和甲硅烷基，R26～R29中相邻的取代基之间可以形成环，B是用于连接R1～R12的，X是氧原子或硫原子，Y选自下面所示的基团，
其中，R30选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环链烯基、炔基、芳基和杂芳基。
3.根据权利要求2所述的发光元件材料，其特征在于，上述通式(3)中的Y为氮原子。
4.根据权利要求1～3的任一项所述的发光元件材料，其特征在于，通式(1)的R2或R9中的至少一个是通式(2)～(4)的任一个所示的基团。
5.根据权利要求1～4的任一项所述的发光元件材料，其特征在于，通式(1)的R13～R18选自烷基、芳基和杂芳基。
6.一种发光元件，是在阳极和阴极之间至少存在发光层，并利用电能发光的发光元件，其特征在于，发光层含有权利要求1～5的任一项所述的发光元件材料。
7.根据权利要求6所述的发光元件，其特征在于，发光层具有基质材料和掺杂材料，含有通式(1)所示的芴化合物的发光元件材料为掺杂材料。
8.根据权利要求6或7所述的发光元件，其特征在于，在发光层和阴极之间至少存在电子传输层，该电子传输层含有具有杂芳环结构的化合物，该杂芳环结构具有电子接受性氮，该具有杂芳环结构的化合物由选自碳、氢、氮、氧、硅和磷中的元素构成。
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