KR20140117210A - 인돌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

인돌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 인돌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1>
Figure pat00125

상기 식 중, Ar1, R1 내지 R8및 n은 발명의 상세한 설명을 참조한다. 상기 인돌계 화합물을 포함하는 유기층을 구비한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고발광 효율 및 장수명의 특성을 가진다.

Description

인돌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{Indole-based compound and organic light-emitting diode comprising the same}
인돌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다. 상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
고휘도, 고효율, 장수명의 유기 발광 소자를 제작할 수 있는 새로운 재료의 개발이 필요하다.
저전압, 고휘도, 고효율, 고색순도, 장수명의 유기 전계 발광 소자 용 신규한 인돌계 화합물 및 상기 인돌계 화합물을 포함하는 유기층을 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따라 하기 화학식 1로 표시되는 인돌계 화합물이 제공된다.
<화학식 1>
Figure pat00001
상기 화학식 1 중,
Ar1 은 치환 또는 비치환된 피렌, 크리센, 플루오란텐, 벤조[k]플루오란텐 및 안트라센 중 하나이고;
n 은 1 또는 2 이되, a 가 2 인 경우 Ar1 은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
R1 내지 R6 은 서로 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 또는 -N(Q4)(Q5)(Q1 내지 Q5 는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60 헤테로아릴기임)이다.
다른 측면에 따라 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 유기층을 포함하되, 상기 유기층이 상기 인돌계 화합물의 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 인돌계 화합물을 포함한 유기 발광 소자는 우수한 성능, 예를 들어, 저구동 전압, 고휘도, 고효율 및 장수명 등을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
상기 인돌계 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
<화학식 1>
Figure pat00002
상기 화학식 1 중,
Ar1 은 치환 또는 비치환된 피렌, 크리센, 플루오란텐, 벤조[k]플루오란텐 및 안트라센 중에서 선택될 수 있다.
n 은 1 또는 2 일 수 있고, a 가 2 인 경우 Ar1 은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
R1 내지 R6 은 서로 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 또는 -N(Q4)(Q5)(Q1 내지 Q5 는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60 헤테로아릴기임)일 수 있다.
구체적으로, 상기 Ar1 는 화학식 2A 내지 2P 중 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다.
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
상기 화학식 2A 내지 2P 중,
Z11 내지 Z14 는 치환기이고, 서로 독립적으로 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C20 아릴기, C2-C20 헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C20 아릴기 및 C2-C20 헤테로아릴기 중 하나 이상으로 치환된 C6-C20 아릴기 및 C2-C20 헤테로아릴기; 중 하나이고; 복수 개의 Z11 내지 Z14 는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
p 는 0 내지 9 의 정수 중 하나이고, q 및 s 는 0 내지 6 의 정수 중 하나이고, r 은 0 내지 5 의 정수 중 하나이고, * 는 결합 사이트이다.
구체적으로, Z11 내지 Z14 는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 페닐기, 나프틸기, 피롤기, 피리딜기, 피리미딜기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 메틸기, 에틸기, 프로필기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C20 아릴기 및 C2-C20 헤테로아릴기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 피롤기, 피리딜기, 피리미딜기; 중 하나이고; 복수 개의 Z11 내지 Z14 는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 Ar1 은 하기 화학식 3A 내지 3H 중 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
* 는 결합 사이트이다.
R1 내지 R6 은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10 알킬기 및 C1-C10 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트릴기, 펜타레닐기 및 인데닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 실일기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트릴기, 펜타레닐기 및 인데닐기; 중 하나일 수 있다.
일 구현예에서, 상기 R1 내지 R6 은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 페닐기 또는 실일기로 치환된 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트릴기, 펜타레닐기 및 인데닐기 중 하나일 수 있다.
일 구현예에서, 상기 R1 및 R2 는 서로 독립적으로 수소 또는 하기 화학식 4A 또는 4B 중 어느 하나로 표시될 수 있고, 상기 R3 내지 R6 은 서로 독립적으로 수소일 수 있다.
Figure pat00013
상기 화학식 4A 및 4B 중,
Z21 및 Z22 는 치환기이고, 서로 독립적으로 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C20 아릴기, C2-C20 헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C20 아릴기 및 C2-C20 헤테로아릴기 중 하나 이상으로 치환된 C6-C20 아릴기 및 C2-C20 헤테로아릴기; 중 하나이고, 복수 개의 Z11 내지 Z14 는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. * 는 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 R1 및 R2 는 서로 독립적으로 수소 또는 하기 화학식 5A 내지 5M 중 어느 하나로 표시될 수 있고, 상기 R3 내지 R6 은 서로 독립적으로 수소일 수 있다.
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
상기 화학식 1로 표시되는 인돌계 화합물이 하기 화합물 1 내지 60으로 표시되는 화합물들 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
상기 화학식 1로 표시되는 인돌계 화합물들은 유기 발광 소자용 발광 재료로서의 기능을 가질 수 있다. 또한, 화학식 1로 표시되는 화합물들은 분자 내의 축합환의 도입으로 유리전이온도(Tg)나 융점이 높다. 따라서 전계 발광시에 있어서의 유기층 내, 유기층 사이 또는 유기층과 금속전극 사이에서 발생하는 줄 열에 대한 내열성 및 고온 환경 하에서의 내성이 증가된다. 이러한 화학식 1의 인돌계 화합물을 이용하여 제조된 유기 발광 소자는 보존 시 및 구동 시의 내구성이 높다. 또한, 화학식 1의 인돌계 화합물은 우수한 청색 색순도 및 우수한 전기적 성능을 나타낸다. 따라서 이를 이용한 유기 발광 소자의 광학적, 전기적 특성이 향상될 수 있다.
이하, 본 명세서에서 사용되는 치환기들 중 대표적인 치환기의 정의를 살펴보면 다음과 같다 (치환기를 한정하는 탄소 수는 비제한적인 것으로서 치환기의 특성을 제한하지는 않으며, 본 명세서에서 정의하지 않은 치환기는 당업자에게 일반적으로 인식되는 바로서 정의된다).
비치환된 C1-C60 알킬기(또는 C1-C60 알킬기)의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등과 같은 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 알킬기를 들 수 있다. 치환된 C1-C60 알킬기는 상기 비치환된 C1-C60 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자가 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 실릴기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C60 시클로알킬기, C6-C60 아릴기, C2-C60 헤테로아릴기, C6-C60 아랄킬기, C6-C60 아릴옥시기; 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 실릴기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기 및 C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기; 및 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 실릴기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C6-C60 아릴기 및 C2-C60 헤테로아릴기 중 하나 이상으로 치환된 C3-C60 시클로알킬기, C6-C60 아릴기, C2-C60 헤테로아릴기, C6-C60 아랄킬기 및 C6-C60 아릴옥시기; 중 하나로 치환된 것이다(본 명세서에서 치환기가 치환된 경우의 치환은 알킬기가 치환된 경우의 치환기로 마찬가지로 치환가능하다).
본 명세서 중 비치환된 C2-C60 알케닐기(또는 C2-C60 알케닐기)는 상기 비치환된 C2-C60 알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미하며, 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다. 치환된 C2-C60 알케닐기는 C2-C60 알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소가 상술한 치환된 C2-C60 알킬기 경우의 치환기로 치환된 것이다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60 알키닐기(또는 C2-C60 알키닐기)는 상기 정의된 바와 같은 C2-C60 알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 아세틸렌, 프로필렌, 페닐아세틸렌, 나프틸아세틸렌, 이소프로필아세틸렌, t-부틸아세틸렌, 디페닐아세틸렌 등이 있다. 치환된 C2-C60 알키닐기는 C2-C60 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소가 상술한 치환된 C2-C60 알킬기 경우의 치환기로 치환된 것이다.
본 명세서 중 비치환된 C3-C60 사이클로알킬기는 탄소 수 3 내지 60의 고리 형태의 알킬기를 의미한다. 치환된 C3-C60 사이클로알킬기는 C3-C60 사이클로알킬기 중 적어도 하나 이상의 수소 원자가 상술한 탄소수 C1-C60 알킬기의 치환기와 동일한 치환기로 치환된 것이다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C60 알콕시기(또는 C1-C60 알콕시기)는 -OA(단, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C60 알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 부톡시, 펜톡시 등이 있다. 치환된 C1-C60 알콕시기는 C1-C60 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소가 상술한 치환된 C1-C60 알킬기 경우의 치환기로 치환된 것이다.
본 명세서 중 비치환된 C6-C60 아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 5 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 비치환된 C6-C60 아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 5 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 치환된 C6-C60 아릴기는 C6-C60 아릴기 중 적어도 하나 이상의 수소가 상술한 치환된 C1-C60 알킬기 경우의 치환기로 치환된 것이고, 치환된 C6-C60 아릴렌기는 C6-C60 아릴렌기 중 적어도 하나 이상의 수소가 상술한 치환된 C1-C60 알킬기 경우의 치환기로 치환된 것이다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10 알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10 알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-톨일기(tolyl), o-, m- 및 p-쿠메닐기(cumenyl), 메시틸레닐기(mesitylenyl), 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N"-디메틸)아미노페닐기, (N,N"-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10 알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10 알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기(rubicenyl), 코로네닐기(coronenyl), 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 페난트레닐기, 오바레닐기(ovalenyl) 등을 들 수 있다. 또한, 치환된 C6-C60 아릴기의 예는 비치환된 C6-C60 아릴기의 예와 상기 치환된 C1-C60 알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
본 명세서 중, 비치환된 C2-C60 헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 비치환된 C2-C60 헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합될 수 있다. 치환된 C2-C60 헤테로아릴기는 C2-C60 헤테로아릴기 중 적어도 하나 이상의 수소가 상술한 치환된 C1-C60 알킬기 경우의 치환기로 치환된 것이고, 치환된 C2-C60 헤테로아릴렌기는 C2-C60 헤테로아릴렌기 중 적어도 하나 이상의 수소가 상술한 치환된 C1-C60 알킬기 경우의 치환기로 치환된 것이다.
상기 비치환된 C2-C60 헤테로아릴기의 예에는 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리딜기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미딜기 등을 들 수 있다. 치환된 C2-C60 헤테로아릴기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C2-C60 헤테로아릴기의 예와 상기 치환된 C1-C60 알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C2-C60 헤테로아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C2-C60 헤테로아릴기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
상기 비치환된 C6-C60 아릴옥시기는 ?A2 (여기서, A2 는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기임)를 가리킨다. 상기 아릴옥시기의 예로는 페녹시기 등을 들 수 있다. 치환된 C6-C60 아릴옥시기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C6-C60 아릴옥시기의 예와 상기 치환된 C1-C60 알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다.
상기 비치환된 C6-C60 아릴티오기는 ?A3 (여기서, A3 는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기임)를 가리킨다. 상기 아릴티오기의 예로는 벤젠티오기, 나프틸티오기 등을 들 수 있다. 치환된 C6-C60 아릴티오기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C6-C60 아릴티오기의 예와 상기 치환된 C1-C60 알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다.
상기 화학식 1을 갖는 인돌계 화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다. 상기 인돌계 화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 용이하게 인식될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 인돌계 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들면, 상기 인돌계 화합물의 1종 이상이 발광층에 사용될 수 있다.
따라서 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 유기층을 포함하되, 상기 유기층이 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시된 인돌계 화합물의 1종 이상을 포함한 유기 발광 소자가 제공된다.
본 명세서 중에서 "유기층"이란 유기 화합물을 포함하는 층이고, 1개 이상의 층으로 이루어지는 층을 의미한다. 예를 들어, 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층(이하, 정공 주입 수송층), 전자 저지층, 발광층, 정공 저지층, 전자 주입층, 전자 수송층, 및 전자 주입 기능 및 전자 수송 기능을 동시에 갖는 기능층(이하, 전자 주입 수송층) 중 적어도 하나 이상의 층을 포함할 수 있다.
유기층은 유기 화합물만으로 이루어진 것은 아니며, 무기 화합물 또는 무기 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 유기층은 하나의 층 내에 유기 화합물과 함께 무기 화합물 또는 무기 물질, 예를 들어, 유기 금속 착체를 포함할 수 있다. 또는 유기층은 유기 화합물을 포함하는 층과 함께 무기 화합물 또는 무기 물질로만 이루어진 층을 포함할 수 있다.
상기 유기층은 하나의 층 내에 상기 인돌계 화합물을 1종 이상 포함하거나, 서로 다른 층 내에 상기 인돌계 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층 내에 상기 인돌계 화합물로서 상기 화합물 3을 포함하거나 상기 인돌계 화합물로서 상기 화합물 3과 화합물 21을 포함할 수 있다. 또는 예를 들어 발광층 내에 상기 인돌계 화합물의 1종을 포함하고, 전자 수송층 내에 상기 인돌계 화합물의 또 다른 1종을 전자 수송 물질로서 포함할 수 있다.
상기 유기층이 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트가 상기 화학식 1의 인돌계 화합물을 포함할 수 있다. 상기 인돌계 화합물은 형광 도펀트의 역할을 할 수 있다. 상기 인돌계 화합물을 포함한 발광층은 청색광을 방출할 수 있다. 이때 호스트는 예를 들어 안트라센계 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기층이 상기 정공 주입층, 상기 상기 정공 수송층 및 상기 정공 주입 수송층 중 적어도 하나를 포함하고, 이들 중 적어도 하나가 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하 생성 물질은 예를 들어 p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 예를 들어 퀴논 유도체, 금속 산화물, 또는 시아노기-함유 화합물일 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
유기 발광 소자(10)는 기판(11), 제1 전극(13) 유기층(15) 및 제2 전극(17)을 차례로 구비한다.
상기 기판(11)으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1 전극(13)은 기판 상부에 제1 전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1 전극(13)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1 전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1 전극(13)은 반사형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄:리튬(Al:Li), 칼슘(Ca), 은:산화인듐주석(Ag:ITO), 마그네슘:인듐(Mg:In) 또는 마그네슘:은(Mg:Ag) 등을 이용하여 제1 전극(13)을 반사형 전극으로 형성할 수도 있다. 상기 제1 전극(13)은 단일층 또는 2 이상의 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 전극(13)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1 전극(13) 상부로는 유기층(15)이 구비되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층(미도시), 발광층, 전자 수송층, 및 전자 주입층을 포함할 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 상기 제1 전극(13) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들어, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3 torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2,000rpm 내지 약 5,000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입층 물질로는 공지된 정공 주입 재료를 사용할 수 있다. 공지된 정공 주입 재료로서, 예를 들어, DNTPD(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민), 구리프탈로시아닌 등과 같은 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA(4,4",4""-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine, 4,4",4""-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민), TDATA(4,4"4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine, 4,4",4""-트리스(N,N"-디페닐아미노)트리페닐아민), 2T-NATA(4,4", 4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine, 4,4",4""-트리스{N,-(2-나프틸)-N-페닐아미노}-트리페닐아민), PANI/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid, 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid, 폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate), 폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00029
Figure pat00030
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10,000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1,000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
정공 수송층 물질로는 공지된 정공 수송 재료를 사용할 수 있다. 공지된 정공 수송 재료로서, 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, TPD(N,N"-bis(3-methylphenyl)-N,N"-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4"-diamine, N,N"-비스(3-메틸페닐)-N,N"-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4"-디아민), NPB(N,N"-bis(naphthalen-2-yl)-N,N"-bis(phenyl)-benzidine, N,N"- 비스(나프탈렌-1-일)-N,N"-비스(페닐)-벤지딘), α-NPD(N,N"-bis(naphthalen-1-yl)-N,N"-bis(phenyl)-2,2"-dimethylbenzidine, N,N"-비스(나프탈렌-1-일)-N,N"-비스(페닐)-2,2"-디메틸벤지딘), TCTA(4,4",4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine, 4,4",4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00031
Figure pat00032
상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 1,000Å, 예를 들어 약 100Å 내지 약 800Å일 수 있다. 상기 정공 수송층(14)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
또는, 정공 주입층과 정공 수송층 대신, 정공 주입 수송층을 형성할 수 있다. 상기 정공 주입 수송층에는 상술한 바와 같은 정공 주입층 물질 및 정공 수송층 물질 중에서 1 이상의 물질이 포함될 수 있으며, 상기 정공 주입 수송층의 두께는 약 500Å 내지 약 10,000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1,000Å일 수 있다. 상기 정공 주입 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 및 수송 특성을 얻을 수 있다.
한편, 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 정공 주입 수송층 중 적어도 하나의 층은 하기 화학식 100으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 101로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다:
<화학식 100>
Figure pat00033
<화학식 101>
Figure pat00034
상기 화학식 100 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기일 수 있다. 예를 들어, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피레닐렌기, 크리세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C60 시클로알킬기, C3-C60 시클로알케닐기, C3-C60 헤테로시클로알킬기, C3-C60 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기 및 C2-C60 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피레닐렌기, 크리세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 중 하나일 수 있다.
상기 화학식 100 중, 상기 a 및 b는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 a는 1이고, b는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 100 및 101 중, R101 내지 R122 는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기일 수 있다.
예를 들어, 상기 R101 내지 R108 및 R110 내지 R122 는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10 알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등), C1-C10 알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등), 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 피레닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10 알킬기 및 C1-C10 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 피레닐기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 100 중, R109는 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 바이페닐기, 피리딜기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 바이페닐기 및 피리딜기; 중 하나일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 100으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 100A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 100A>
Figure pat00035
상기 화학식 100A 중, R108, R109, R117 및 R118 에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 정공 주입 수송층 중 적어도 한 층은 하기 화합물 102 내지 121 중 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 정공 주입 수송층 중 적어도 하나는 상술한 바와 같은 공지된 정공 주입 물질, 공지된 정공 수송 물질 및/또는 공지된 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 물질 외에 막의 도전성 등을 향상시키기 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는 TCNQ(테트라시아노퀴논디메테인) 및 F4TCNQ(2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴논디메테인) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 및 HAT-CN(1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌-헥사카보-니트릴) 등과 같은 시아노기 함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00044
상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 정공 주입 수송층이 상기 전하 생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하 생성 물질은 상기 층들 중에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 또는 불균일하게(unhomogeneous) 분포될 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 상기 정공 주입 수송층 중 적어도 하나와 상기 발광층 사이에는 버퍼층이 개재될 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층은 공지된 정공 주입 재료, 정공 수송 재료를 포함할 수 있다. 또는, 상기 버퍼층은 버퍼층 하부에 형성된 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 정공 주입 수송층에 포함된 물질 중 하나와 동일한 물질을 포함할 수 있다.
이어서 상기 정공 수송층, 상기 정공 주입 수송층 또는 상기 버퍼층의 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 상기 인돌계 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다. 상기 발광층은 도펀트 및 호스트를 포함할 수 있고, 상기 인돌계 화합물은 형광 도펀트의 역할을 할 수 있다. 예를 들어, 상기 인돌계 화합물은 청색 형광 도펀트의 역할을 할 수 있다.
상기 호스트로서, 예를 들어, Alq3(tris (8-quinolinolate)aluminium, 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄), CBP(4,4"-bis(carbazol-9-yl)biphenyl, 4,4"-비스(카바졸-9-일)비페닐), dmCBP(4,4"-bis(carbazol-9-yl)-2,2"-dimethylbiphenyl, 4,4"-비스(카바졸-9-일)-2,2"-디메틸비페닐), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene, 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센), TCTA, TPBI(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene, 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl) anthracene, 3-터트-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), PVK(poly(n-vinylcabazole), 폴리(n-비닐카바졸)), DSA(distyrylarylene, 디스티릴아릴렌, 4,4"-(9,10-anthracenediyldi-2,1-ethenediyl)bis[N,N-diphenyl-benzenamine), E3(9,9-diethyl-2-(9,9-diethyl-2-(9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl)-9H-fluoren-7-yl)-9H-fluorene) 또는 하기 화합물 501 내지 509 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
또는, 상기 호스트로서 하기 화학식 400으로 표시되는 안트라센계 화합물을 사용할 수 있다:
<화학식 400>
Figure pat00050
상기 화학식 400 중, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기이고; 상기 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기이고; g, h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 400 중, Ar111 및 Ar112는 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 또는 파이레닐렌기; 또는 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 하나 이상으로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 플루오레닐기, 또는 파이레닐렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 400 중 g, h, i 및 j는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 400 중, Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10 알킬기; 페닐기; 나프틸기; 안트릴기; 피레닐기; 페난트레닐기; 플루오레닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기; 및
Figure pat00051
중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 400으로 표시된 안트라센계 화합물은 하기 화합물들 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
또는, 상기 호스트로서, 하기 화학식 401으로 표시되는 안트라센계 화합물을 사용할 수 있다:
<화학식 401>
Figure pat00057
상기 화학식 401 중 Ar122 내지 Ar125에 대한 상세한 설명은 상기 화학식 400의 Ar113에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 401 중 Ar126 및 Ar127은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기)일 수 있다.
상기 화학식 401 중 k 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 k 및 l은 0, 1 또는 2일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 401로 표시된 안트라센계 화합물은 하기 화합물들 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00058
상기 유기 발광 소자는 청색광을 방출하는 청색 부화소, 녹색광을 방출하는 녹색 부화소 및 적색광을 방출하는 적색 부화소를 포함할 수 있다. 상기 청색 부화소는 청색광을 방출하는 청색 발광층을 포함할 수 있고, 상기 청색 발광층은 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 인돌계 화합물을 포함할 수 있다. 또는 상기 유기 발광 소자는 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층되어, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
한편, 선택적으로 상기 청색 발광층은 청색 도펀트로서 F2Irpic (Bis[3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl](picolinato)iridium(III), 비스[3,5-디플루오로-2-(2-피리딜)페닐(피콜리나토) 이리듐(III)), (F2ppy)2Ir(tmd), Ir(dfppz)3, DPVBi (4,4"-bis(2,2"-diphenylethen-1-yl)biphenyl, 4,4"-비스(2,2"-디페닐에텐-1-일)비페닐), DPAVBi (4,4"-Bis[4-(diphenylamino)styryl]biphenyl, 4,4"-비스(4-디페닐아미노스티릴)비페닐), TBPe (2,5,8,11-tetra-tert-butyl perylene, 2,5,8,11-테트라-터트-부틸 페릴렌)를 추가로 포함할 수 있다.
Figure pat00059
Figure pat00060
또는 선택적으로 상기 청색 발광층은 청색 도펀트로서 하기의 화합물들을 추가로 포함할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
한편, 상기 적색 부화소의 적색 발광층은 적색 도펀트로서 PtOEP(Pt(II) octaethylporphine, Pt(II) 옥타에틸포르핀), Ir(piq)3 (tris(2-phenylisoquinoline)iridium, 트리스(2-페닐이소퀴놀린)이리듐) 또는 Btp2Ir(acac) (bis(2-(2"-benzothienyl)-pyridinato-N,C3")iridium(acetylacetonate), 비스(2-(2"-벤조티에닐)-피리디나토-N,C3")이리듐(아세틸아세토네이트)), DCM(4-(Dicyanomethylene)-2-methyl-6-[p-(dimethylamino)styryl]-4H-pyran, 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-[p-(디메틸아미노)스티릴]-4H-피란) 또는 DCJTB(4-(Dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1,1,7,7,-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran, 4-(디시아노메틸렌)-2-터트-부틸-6-(1,1,7,7,-테트라메틸주로리딜-9-에닐)-4H-피란)를 포함하는 하기의 화합물들을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
또는 상기 녹색 부화소의 녹색 발광층은 녹색 도펀트로서, Ir(ppy)3 (tris(2-phenylpyridine) iridium, 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), Ir(ppy)2(acac) (Bis(2-phenylpyridine)(Acetylacetonato)iridium(III), 비스(2-페닐피리딘)(아세틸아세토) 이리듐(III)), Ir(mppy)3 (tris(2-(4-tolyl)phenylpiridine)iridium, 트리스(2-(4-톨일)페닐피리딘) 이리듐), C545T (10-(2-benzothiazolyl)-1,1,7,7-
tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano [6,7,8-ij]-quinolizin-11-one, 10-(2-벤조티아졸일)-1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7,-테트라하이드로-1H,5H,11H-[1]벤조피라노 [6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00067
한편, 상기 발광층에 포함될 수 있는 도펀트의 추가예는 후술하는 바와 같은 Pt-착체일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
또한, 상기 발광층에 포함될 수 있는 도펀트의 추가예는 후술하는 바와 같은 Os-착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00077
Figure pat00078
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1,000Å, 예를 들어 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다.
공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 Alq3, BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole, 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-터트-부틸페닐-1,2,4-트리아졸), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole, 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole, 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸), BAlq(하기 화학식 참조), Bebq2(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthrascene, 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센), 화합물 501, 화합물 502 등과 같은 공지의 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1,000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또는 상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 전자 수송성 유기물 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(LiQ) 또는 하기 화합물 503 등을 들 수 있다:
<화합물 503>
Figure pat00084
한편, 발광층에 인광 도펀트를 사용할 경우에는 선택적으로 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 발광층과 정공 수송층 사이에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공 저지층(HBL)(미도시)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 될 수 있다. 공지의 정공 저지 재료를 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다. 예를 들어, BCP를 정공 저지층의 재료로서 사용할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 50Å 내지 약 1,000Å, 예를 들어 약 100Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
이와 같은 유기층(15) 상부로는 제2 전극(17)이 구비되어 있다. 상기 제2 전극은 전자주입전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2 전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
상기 유기 발광 소자는 풀컬러 디스플레이 장치, 조명 등으로 응용될 수 있다. 예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 풀컬러 디스플레이 장치일 수 있다.
따라서, 제1 부화소, 제2 부화소 및 제3 부화소를 포함한 기판; 상기 기판의 제1 부화소, 제2 부화소 및 제3 부화소 별로 형성된 복수의 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향되고, 상기 제1 부화소, 제2 부화소 및 제3 부화소에 공통으로 형성된 공통 전극인 제2 전극; 상기 제1 부화소의 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되고 제1 색광을 방출하는 제1 발광층; 상기 제2 부화소의 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되고 제2 색광을 방출하는 제2 발광층; 및 상기 제3 부화소의 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되고 제3 색광을 방출하는 제3 발광층; 을 포함하고, 상기 제1 발광층은 상기 인돌계 화합물을 1종 이상 포함한 유기 발광 장치가 제공될 수 있다. 이 때, 상기 제1 전극은 투과형 전극 또는 반투과형 전극이고 상기 제2 전극은 반사형 전극일 수 있다. 또는 상기 제1 전극은 반사형 전극이고 상기 제2 전극은 투과형 전극 또는 반투과형 전극일 수 있다.
상기 유기 발광 장치 중 제1 색광, 제2 색광 및 제3 색광의 혼합광은 백색광일 수 있다. 따라서 상기 유기 발광 장치는 풀컬러 디스플레이 장치일 수 있다. 상기 제1 색광은 청색광일 수 있다. 또한, 상기 제2 색광은 녹색광이고, 상기 제3 색광은 적색광일 수 있다.
상기 유기 발광 장치의 제1 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 인돌계 화합물을 포함하는 바, NTSC나 sRGB 규격에 근접한 우수한 색순도(예를 들면, y 색좌표가 1.0 이하임)를 갖는 제1 색광(청색광)을 방출할 수 있다. 따라서, 상기 유기 발광 장치는 고품위 대형 TV로 이용될 수 있다.
상기 유기 발광 장치는 상기 제1 전극은 투과형 전극 또는 반투과형 전극이고 상기 제2 전극은 반사형 전극인 배면 발광형 유기 발광 장치일 수 있다. 또는 상기 유기 발광 장치는 상기 제1 전극은 반사형 전극이고, 상기 제2 전극은 투과형 전극 또는 반투과형 전극인 전면 발광형 유기 발광 장치일 수 있다.
상기 유기 발광 장치는 상기 화학식 1로 표시되는 인돌계 화합물을 채용함으로써 sRGB 규격에 근접한 우수한 색순도(예를 들면, y 색좌표가 1.0 이하임)를 갖는 청색광을 방출할 수 있으므로, 청색광의 색순도 등의 보완하기 위한 별도의 구조를 갖지 않을 수 있는 바 제조 단가 등이 절감될 수 있다.
상기 풀컬러 디스플레이는 텔레비전(TV), 퍼스널 컴퓨터 모니터, 이동 통신 단말기, MP3 플레이어, 자동자 네비게이션 등으로 응용될 수 있다. 이하에서 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[ 합성예 ]
하기의 2,3-디페닐인돌, 2,3-비스(2-플루오로페닐)-1H-인돌 (2,3-bis(2-fluorophenyl)-1H-indole), 및 2,3-디(나프탈렌-1-일)-1H-인돌 (2,3-di(naphthalen-1-yl)-1H-indole)은 문헌(Tetrahedron Letters 52 (2011) 1916 1918)에 나오는 방법을 이용하여 합성하였다.
합성예 1: 화합물 1의 합성
Figure pat00085
질소 분위기 하에서 2,3-디페닐인돌(1.9 g, 7.2 mmole), 1,6-디브로모피렌(1.3 g, 3.6 mmole), 팔라듐(II) 아세테이트(Pd(OAc)2) (40 mg, 0.18 mol), P(t-Bu)3 (108 mg, 0.54 mmol) 및 소듐 t-부톡사이드 (1.0 g, 10.9 mmol)을 톨루엔 (100 ml)에 넣고 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 완결된 후 용매를 증발시켜 제거한 후, 메틸렌 클로라이드 1000 ml 및 물 1000 ml를 각각 첨가하여 세척한 후, 유기층을 수거하여 무수 마그네슘설페이트로 건조시켰다. 이어서 재결정 및 실리카겔크로마토그래피로 분리하여 화합물 1 (0.3 g, 10%의 수율)을 수득하였다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 736 [M]+.
합성예 2: 화합물 21의 합성
Figure pat00086
1,6-디브로모피렌 대신 3-브로모-7,12-디페닐벤조[k]플루오란텐 (3-bromo-7,12-diphenylbenzo[k]fluoranthene)을 이용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 21(0.3 g, 9%의 수율)을 합성하였다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 671 [M]+.
합성예 3: 화합물 38의 합성
Figure pat00087
1,6-디브로모피렌 대신 2,3-비스(2-플루오로페닐)-1H-인돌 (2,3-bis(2-fluorophenyl)-1H-indole)을 이용하고, 3-브로모-7,12-디페닐벤조[k]플루오란텐 대신 3-브로모플루오란텐(3-bromofluoranthene)을 이용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 38(0.4 g, 7%의 수율)을 합성하였다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 505 [M]+
합성예 4: 화합물 41의 합성
Figure pat00088
1,6-디브로모피렌 대신 6,12-디브로모크리센(6,12-dibromochrysene)을 이용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 41(0.2 g, 5%의 수율)을 합성하였다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 762 [M]+.
합성예 5: 화합물 52의 합성
Figure pat00089
1,6-디브로모피렌 대신 2,3-디(나프탈렌-1-일)-1H-인돌 (2,3-di(naphthalen-1-yl)-1H-indole)을 이용하고, 3-브로모-7,12-디페닐벤조[k]플루오란텐 대신 2,6-디브로모-9,10-디페닐안트라센(2,6-dibromo-9,10-diphenylanthracene)을 이용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 52(1.2 g, 30%의 수율)을 합성하였다.
실시예 1
애노드로는 코닝사(Corning)의 15Ω/㎠ (1200Å) ITO 유리 기판을 50㎜×50㎜×0.5㎜ 크기로 잘라 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각각 15분간 초음파 세정한 후 30분간 자외선 오존 세정하여 사용하였다. 상기 ITO 유리 기판 상부에, m-MTDATA를 증착속도 1Å/sec로 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상부에 α-NPD를 증착속도 1Å/sec로 진공 증착하여 300Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
이어서 상기 정공 수송층 상부에 상기 화합물 1(도펀트) 및 TBADN(호스트)을 각각 증착속도 0.05Å/sec 및 증착속도 1Å/sec로 공증착하여 200Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이 후, 상기 발광층 상부에 Alq3를 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 증착하여 2000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2
발광층의 도펀트로서 화합물 1 대신 화합물 21를 이용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 완성하였다.
실시예 3
발광층의 도펀트로서 화합물 1 대신 화합물 38을 이용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 완성하였다.
실시예 4
발광층의 도펀트로서 화합물 1 대신 화합물 41을 이용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 완성하였다.
실시예 5
발광층의 도펀트로서 화합물 1 대신 화합물 52를 이용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 완성하였다.
비교예 1
발광층의 도펀트로서 화합물 1 대신 아래의 화합물 A-1을 이용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 완성하였다.
Figure pat00090
<화합물 A-1>
비교예 2
발광층의 도펀트로서 화합물 1 대신 아래의 화합물 A-2를 이용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 완성하였다.
Figure pat00091
<화합물 A-2>
비교예 3
전자 수송층 물질로서화합물 1 대신 아래의 화합물 A-3을 이용한 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 완성하였다.
Figure pat00092
<화합물 A-3>
평가예
실시예 1 내지 5와 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자의 휘도, 전류 밀도 및 색좌표를 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 평가하였다. 그 결과는 하기 표 1과 같다:
발광층 휘도
(cd/㎡)		 전류 밀도
(㎃/㎠)		 색좌표
실시예1 화합물1/TBADN 700 15 (0.14, 0.088)
실시예2 화합물21/TBADN 700 16 (0.14, 0.093)
실시예3 화합물38/TBADN 700 19 (0.14, 0.094)
실시예4 화합물41/TBADN 700 17 (0.14, 0.092)
실시예5 화합물52/TBADN 700 16 (0.14, 0.099)
비교예 1 화합물 A-1/TBADN 700 21 (0.14, 0.19)
비교예 2 화합물 A-2/TBADN 700 48 (0.15, 0.10)
비교예 3 화합물 A-3/TBADN 700 22 (0.15, 0.19)
상기 표 1로부터 실시예 1 내지 실시예 5의 유기 발광 소자가 비교예 1 내지 비교예 3의 유기 발광 소자 보다 휘도 및 전기적 특성이 모두 우수한 성능을 가짐을 확인할 수 있다.
본 발명에 대하여 상기 합성예 및 실시예를 참조하여 설명하였으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 발명에 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서, 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사항에 의하여 정해져야 할 것이다.
10: 유기 발광 소자 11: 기판
13: 제1 전극 15: 유기층
17: 제2 전극

Claims (18)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 인돌계 화합물:
    <화학식 1>
    Figure pat00093

    상기 화학식 1 중,
    Ar1 은 치환 또는 비치환된 피렌, 크리센, 플루오란텐, 벤조[k]플루오란텐 및 안트라센 중 하나이고;
    n 은 1 또는 2 이되, a 가 2 인 경우 Ar1 은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
    R1 내지 R6 은 서로 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 또는 -N(Q4)(Q5)(Q1 내지 Q5 는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60 헤테로아릴기임)이다.
  2. 제1 항에 있어서, 상기 Ar1 은 하기 화학식 2A 내지 2P 중 하나로 표시되는 인돌계 화합물:
    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097
    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    상기 화학식 2A 내지 2P 중,
    Z11 내지 Z14 는 치환기이고, 서로 독립적으로 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C20 아릴기, C2-C20 헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C20 아릴기 및 C2-C20 헤테로아릴기 중 하나 이상으로 치환된 C6-C20 아릴기 및 C2-C20 헤테로아릴기; 중 하나이고, 복수 개의 Z11 내지 Z14 는 서로 동일하거나 상이할 수 있고,
    p 는 0 내지 9 의 정수 중 하나이고, q 및 s 는 0 내지 6 의 정수 중 하나이고, r 은 0 내지 5 의 정수 중 하나이고, * 는 결합 사이트이다.
  3. 제2 항에 있어서, Z11 내지 Z14 는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 페닐기, 나프틸기, 피롤기, 피리딜기, 피리미딜기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 메틸기, 에틸기, 프로필기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C20 아릴기 및 C2-C20 헤테로아릴기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 피롤기, 피리딜기, 피리미딜기; 중 하나이고, 복수 개의 Z11 내지 Z14 는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  4. 제1 항에 있어서, 상기 Ar1 은 하기 화학식 3A 내지 3H 중 하나로 표시되는 인돌계 화합물:
    Figure pat00101

    Figure pat00102
    Figure pat00103

    * 는 결합 사이트이다.
  5. 제1 항에 있어서,
    상기 R1 내지 R6 은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10 알킬기 및 C1-C10 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트릴기, 펜타레닐기 및 인데닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 실일기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트릴기, 펜타레닐기 및 인데닐기; 중 하나인 인돌계 화합물.
  6. 제1 항에 있어서,
    상기 R1 내지 R6 은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 페닐기 또는 실일기로 치환된 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트릴기, 펜타레닐기 및 인데닐기 중 하나인 인돌계 화합물.
  7. 제1 항에 있어서, 상기 R1 및 R2 는 서로 독립적으로 수소 또는 하기 화학식 4A 또는 4B 중 어느 하나로 표시되고, 상기 R3 내지 R6 은 서로 독립적으로 수소인 인돌계 화합물:
    Figure pat00104

    상기 화학식 4A 및 4B 중,
    Z21 및 Z22 는 치환기이고, 서로 독립적으로 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C20 아릴기, C2-C20 헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C20 아릴기 및 C2-C20 헤테로아릴기 중 하나 이상으로 치환된 C6-C20 아릴기 및 C2-C20 헤테로아릴기; 중 하나이고, 복수 개의 Z11 내지 Z14 는 서로 동일하거나 상이할 수 있고,
    * 는 결합 사이트이다.
  8. 제1 항에 있어서, 상기 R1 및 R2 는 서로 독립적으로 수소 또는 하기 화학식 5A 내지 5M 중 어느 하나로 표시되고, 상기 R3 내지 R6 은 서로 독립적으로 수소인 인돌계 화합물:
    Figure pat00105

    Figure pat00106

    Figure pat00107

    Figure pat00108

    * 는 결합 사이트이다.
  9. 제1 항에 있어서,
    하기 화합물 1 내지 60으로 표시되는 화합물들 중 하나인 인돌계 화합물:
    Figure pat00109

    Figure pat00110

    Figure pat00111

    Figure pat00112

    Figure pat00113

    Figure pat00114

    Figure pat00115

    Figure pat00116
    Figure pat00117

    Figure pat00118

    Figure pat00119
  10. 제9 항에 있어서,
    하기 화합물 1, 21, 38, 41 및 52로 표시되는 화합물들 중 하나인 축합환 화합물.
    Figure pat00120
    Figure pat00121

    Figure pat00122
    Figure pat00123


    Figure pat00124

  11. 기판;
    상기 기판 상의 제1 전극;
    상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 및
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 유기층을 포함하되,
    상기 유기층은 1개 이상의 층을 포함하며, 상기 유기층은 제1 항 내지 제10 항 중 어느 한 항의 인돌계 화합물의 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자.
  12. 제11 항에 있어서,
    상기 유기층이 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 정공 주입 수송층, 전자 저지층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 전자 주입 기능 및 전자 수송 기능을 동시에 갖는 전자 주입 수송층 중 적어도 하나를 포함하는 유기 발광 소자.
  13. 제12 항에 있어서,
    상기 유기층이 상기 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 인돌계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  14. 제13 항에 있어서,
    상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트가 상기 인돌계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  15. 제14 항에 있어서,
    상기 호스트는 안트라센계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  16. 제12 항에 있어서, 상기 유기층이 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 정공 주입 수송층을 포함하고, 상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층, 또는 상기 정공 주입 수송층 중 적어도 하나가 전하-생성 물질을 포함하는 유기 발광 소자.
  17. 제16 항에 있어서,
    상기 전하 생성 물질이 p형 도펀트인 유기 발광 소자.
  18. 제 17 항에 있어서,
    상기 p-도펀트가 퀴논 유도체, 금속 산화물, 또는 시아노기-함유 화합물인 유기 발광 소자.
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