CN101591343A - 二氧杂蒽嵌蒽化合物以及半导体装置 - Google Patents

二氧杂蒽嵌蒽化合物以及半导体装置 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种二氧杂蒽嵌蒽化合物和半导体装置，其中该二氧杂蒽嵌蒽化合物由结构式(1)表示。其中，R3和R9中的至少一个表示除了氢之外的取代基。

Description

二氧杂蒽嵌蒽化合物以及半导体装置
技术领域
本发明涉及一种二氧杂蒽嵌蒽化合物以及包括由这样的二氧杂蒽嵌蒽化合物构成的半导体层的半导体装置。
背景技术
近年来，包括由有机半导体材料构成的半导体层的半导体装置已经受到相当的关注。在这样的半导体装置中，与包括由无机材料构成的半导体层的结构相反，半导体层可以通过低温涂覆而形成。因此，由于可以增加装置面积，并且可以设置在具有低耐热性的柔性基板如塑料基板上，所以这样的半导体装置是有优势的。还有望增大功能范围以及降低成本。
作为构成半导体层的有机半导体材料，例如，到目前为止已经广泛研究了多并苯，诸如蒽、并四苯和并五苯，其结构式在下面示出。
Figure A20091014304100091
蒽
Figure A20091014304100092
并四苯(萘并萘)
并五苯
因为由利用了相邻分子之间的“C-H...π”相互作用的分子间相互作用所引起的强凝聚力(cohesion)，所以这些并苯化合物具有高结晶性。这里，“C-H...π”相互作用是作用在两个相邻分子之间的相互作用的一种并且是指其中分子的周边的C-H基团(边)朝向分子平面上下的π轨道(面)吸引较弱的状态，其通常导致边-面配置。在固态下，分子堆叠成分子之间以面和边彼此接触的人字形配置。已经报道了这样的配置可提供高载流子迁移率并呈现出优良的半导体装置性能(参见Wei-Qiao Deng and William A.Goddard III，J.Phys.Chem.B，2004American Chemical Society，Vol.108，No.25，2004，p.8614-8621)。
然而，通常，认为当与堆积分子使得分子平面平行配置的π-堆积配置中的堆叠相比，考虑到分子轨道的重叠，人字形堆叠配置对于载流子传导是不利的。因此，已经提出了一种通过将大取代基引入到并五苯骨架中而防止人字形堆叠配置的方法，并且如图7所示负责载流子传导的并五苯骨架允许以π-堆积配置而堆叠(参见美国专利第6,690,029B 1号)。
发明内容
然而，为了实现π-堆积配置中的并五苯骨架的堆叠，如上所述需要引入大取代基，其导致低的分子设计自由度。因此，例如难以根据工艺精确地调整物理性能。
此外，关于迫咕吨并咕吨(peri-xanthenoxanthenes)，Pummerer等人已经报道了一种迫咕吨并咕吨分子本身的制备方法(参见Ber.Dtsch.Chem.Ges.，59，2159，1926)。此外，已知在没有外加电压的情况下的中性状态下以及在存在外加电压的电离状态下在π-堆积配置中的分子堆叠(参见Asari，et al.，Bull.Chem.Soc.Jpn.，74，53，2001)。此外，A.E.Wetherby Jr.等人已经报道了迫咕吨并咕吨衍生物(参见Inorg.Chim.Acta.，360，1977，2007)。这样的迫咕吨并咕吨衍生物具有大的取代基，并且完全不同于后面将描述的根据本发明实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物。
期望提供一种提供高载流子迁移率和高分子设计自由度并具有极好的工艺适应性的有机半导体材料(具体地，二氧杂蒽嵌蒽化合物)，以及提供一种包括由这样的有机半导体材料(具体地，二氧杂蒽嵌蒽化合物)构成的半导体层的半导体装置。
根据本发明第一实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物由下面的结构式(1)表示，其中，R3和R9中的至少一个表示除了氢之外的取代基。换句话说，根据本发明第一实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物是通过用除了氢之外的取代基置换6，12-二氧杂蒽嵌蒽(迫咕吨并咕吨，其可以缩写为“PXX”)的3位和9位中的至少一个而获得的有机半导体材料。
Figure A20091014304100111
根据本发明第一实施方式的半导体装置包括设置在基体上的栅极、栅绝缘层、源极/漏极、以及通道形成区域，其中通道形成区域由上述结构式(1)所表示的二氧杂蒽嵌蒽化合物而构成，其中，R3和R9中的至少一个表示除了氢之外的取代基。
根据本发明第二实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物由下面的结构式(2)表示，其中，R1、R3、R4、R5、R7、R9、R10和R11中的至少一个表示除了氢之外的取代基。换句话说，根据本发明第二实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物是通过用除了氢之外的取代基置换6，12-二氧杂蒽嵌蒽的1、3、4、5、7、9、10和11位中的至少一个而获得的有机半导体材料。
Figure A20091014304100121
根据本发明第二实施方式的半导体装置包括设置在基体上的栅极、栅绝缘层、源极/漏极、以及通道形成区域，其中通道形成区域由上述结构式(2)所表示的二氧杂蒽嵌蒽化合物而构成，其中，R1、R3、R4、R5、R7、R9、R10和R11中的至少一个表示除了氢之外的取代基。
根据本发明第三实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物包括3位和9位中的至少一个被除了氢之外的取代基所置换的6，12-二氧杂蒽嵌蒽，该二氧杂蒽嵌蒽化合物通过将迫咕吨并咕吨卤化成3，9-二卤代-迫咕吨并咕吨，然后用取代基置换卤原子而获得。在这种情况下，卤原子可以是溴(Br)。在包括这样的情况的根据本发明第三实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物中，取代基可以是芳基或芳基烷基，可以是2～6位中的至少一个被烷基置换的芳基，或者可以是2～6位中的至少一个被芳基置换的芳基。此外，取代基可以是对甲苯基、对乙基苯基、对异丙基苯基、4-丙基苯基、4-丁基苯基、4-壬基苯基或对联苯基。
根据本发明第四实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物包括通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨、然后通过用苯基置换溴原子而获得的3，9-二苯基-迫咕吨并咕吨。
根据本发明第五实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物包括通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨、然后通过用反式-1-辛烯-1-基置换溴原子而获得的3，9-二(反式-1-辛烯-1-基)-迫咕吨并咕吨。
根据本发明第六实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物包括通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨、然后通过用β-萘基置换溴原子而获得的3，9-二(2-萘基)-迫咕吨并咕吨。
根据本发明第七实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物包括通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨、然后通过用2，2′-联噻吩-5-基置换溴原子而获得的3，9-双(2，2′-联噻吩-5-基)-迫咕吨并咕吨。
根据本发明第八实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物包括通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨、然后通过用反式-2-(4-戊基苯基)乙烯基置换溴原子而获得的3，9-双(反式-2-(4-戊基苯基)乙烯基)-迫咕吨并咕吨。
根据本发明第九实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物包括通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨、然后通过用对甲苯基置换溴原子而获得的3，9-二(对甲苯基)-迫咕吨并咕吨。
根据本发明第十实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物包括通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨、然后通过用对乙基苯基置换溴原子而获得的3，9-双(对乙基苯基)-迫咕吨并咕吨。
根据本发明第十一实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物包括通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨、然后通过用对异丙基苯基置换溴原子而获得的3，9-双(对异丙基苯基)-迫咕吨并咕吨。
根据本发明第十二实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物包括通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨、然后通过用4-丙基苯基置换溴原子而获得的3，9-双(4-丙基苯基)-迫咕吨并咕吨。
根据本发明第十三实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物包括通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨、然后通过用4-丁基苯基置换溴原子而获得的3，9-双(4-丁基苯基)-迫咕吨并咕吨。
根据本发明第十四实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物包括通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨、然后通过用4-壬基苯基置换溴原子而获得的3，9-双(4-壬基苯基)-迫咕吨并咕吨。
根据本发明第十五实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物包括通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨、然后通过用对联苯基置换溴原子而获得的3，9-双(对联苯基)-迫咕吨并咕吨。
在根据本发明任一实施方式的适合于形成半导体层的二氧杂蒽嵌蒽化合物中，在没有外加电压的情况下的中性状态下以及在存在外加电压的电离状态下，分子以π-堆积配置而堆叠。因此，没有引入大的取代基，根据本发明任一实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物的骨架就可以容易地以π-堆积配置而堆叠。因此，可以增加构成半导体层(其呈现高载流子迁移率)的有机半导体材料的分子设计自由度，并且可以有助于分子设计。而且，可以改善工艺适应性。即，通道形成区域不仅可以通过PVD方法而且还可以通过诸如涂覆或印刷的湿法来形成。从而，可以容易地生产具有高载流子迁移率的高性能半导体装置。
附图说明
图1是示出了二溴-迫咕吨并咕吨的合成方案的图；
图2A、图2B和图2C是分别示出了在实施例1中作为二氧杂蒽嵌蒽化合物的3，9-二苯基-迫咕吨并咕吨的分子结构、晶体结构以及沿c轴的堆积结构的示图；
图3A和图3B是分别示出了在实施例2中作为二氧杂蒽嵌蒽化合物的3，9-二(反式-1-辛烯-1-基)-迫咕吨并咕吨的分子结构和晶体结构的示图；
图4是示出了使用在实施例1中作为二氧杂蒽嵌蒽化合物的3，9-二苯基-迫咕吨并咕吨制造的测试半导体装置中的源极/漏极之间的电流-电压曲线(I-V特性)随栅极电压变化的曲线图；
图5A是底栅/顶接触型场效应晶体管的示意性部分截面图，而图5B是底栅/底接触型场效应晶体管的示意性部分截面图；
图6A是顶栅/顶接触型场效应晶体管的示意性部分截面图，而图6B是顶栅/底接触型场效应晶体管的示意性部分截面图；以及
图7是示出了以π堆积配置进行堆叠的实例的示图。
具体实施方式
将参照附图基于实施例来描述本发明的实施方式。然而，可以理解，本发明并不限于这些实施例，并且实施例中的各种数值和材料仅用于说明目的。将以下面的次序进行描述：
1.对根据本发明第一至第十五实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物以及根据本发明第一和第二实施方式的半导体装置的总体描述
2.实施例1(根据本发明第一至第四实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物)
3.实施例2(根据本发明第一至第三和第五实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物)
4.实施例3(根据本发明第一至第三和第六实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物)
5.实施例4(根据本发明第一至第三和第七实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物)
6.实施例5(根据本发明第一至第三和第八实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物)
7.实施例6(根据本发明第一至第三和第九实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物)
8.实施例7(根据本发明第一至第三和第十实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物)
9.实施例8(根据本发明第一至第三和第十一实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物)
10.实施例9(根据本发明第一至第三和第十二实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物)
11.实施例10(根据本发明第一至第三和第十三实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物)
12.实施例11(根据本发明第一至第三和第十四实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物)
13.实施例12(根据本发明第一至第三和第十五实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物)
14.实施例13(根据本发明第一和第二实施方式的半导体装置、以及其他)
[对根据本发明第一至第十五实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物以及根据本发明第一和第二实施方式的半导体装置的总体描述]
在下面的描述中，根据本发明第一实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物或根据本发明第一实施方式的半导体装置可以共同简称为“本发明的第一实施方式”。此外，根据本发明第二实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物或根据本发明第二实施方式的半导体装置可以共同简称为“本发明的第二实施方式”。
本发明的第一实施方式可以包括以下情况：
(1-1)其中R3是除了氢之外的取代基，并且R9是氢原子的情况。
(1-2)其中R9是除了氢之外的取代基，并且R3是氢原子的情况。
(1-3)其中R3和R9均是除了氢之外的取代基的情况。在情况(1-3)中，R3和R9可以是相同的取代基或不同的取代基。
本发明的第二实施方式可以包括以下情况：
(2-1)其中R1是除了氢之外的取代基，并且R3至R11各自是除了氢之外的取代基或氢原子的情况(总共27种情况)。
(2-2)其中R3是除了氢之外的取代基，并且R1和R4至R11各自是除了氢之外的取代基或氢原子的情况(总共27种情况)。
(2-3)其中R4是除了氢之外的取代基，并且R1、R3和R5至R11各自是除了氢之外的取代基或氢原子的情况(总共27种情况)。
(2-4)其中R5是除了氢之外的取代基，并且R1至R4和R7至R11各自是除了氢之外的取代基或氢原子的情况(总共27种情况)。
(2-5)其中R7是除了氢之外的取代基，并且R1至R5和R9至R11各自是除了氢之外的取代基或氢原子的情况(总共27种情况)。
(2-6)其中R9是除了氢之外的取代基，并且R1至R7、R10和R11各自是除了氢之外的取代基或氢原子的情况(总共27种情况)。
(2-7)其中R10是除了氢之外的取代基，并且R1至R9和R11各自是除了氢之外的取代基或氢原子的情况(总共27种情况)。
(2-8)其中R11是除了氢之外的取代基，并且R1至R10各自是除了氢之外的取代基或氢原子的情况(总共27种情况)。
上面描述的情况包括了重复的情况。R1、R3、R4、R5、R7、R9、R10和R11可以是相同的取代基或不同的取代基。
在本发明的第二实施方式中，R3和R9中的至少一个是除了氢之外的取代基，并且R1、R4、R5、R7、R10和R11中的至少一个是除了氢之外的取代基。进一步地，在本发明的第二实施方式中，R3和R9中的至少一个是除了氢之外的取代基，并且R4、R5、R10和R11中的至少一个是除了氢之外的取代基。
具体地，例如，这样的优选的实施方式包括以下情况：
(3-1)其中R3是除了氢之外的取代基，并且R1和R4至R11各自是除了氢之外的取代基或氢原子的情况(总共27种情况)。
(3-2)其中R9是除了氢之外的取代基，并且R1至R7、R10和R11各自是除了氢之外的取代基或氢原子的情况(总共27种情况)。
(3-3)其中R3和R9各自是除了氢之外的取代基，并且R1、R4、R5、R7、R10和R11各自是除了氢之外的取代基或氢原子的情况(总共26种情况)。
(3-4)其中R3是除了氢之外的取代基，R1是氢原子，并且R4至R11各自是除了氢之外的取代基或氢原子的情况(总共26种情况)。
(3-5)其中R3是除了氢之外的取代基，R7是氢原子，并且R1、R4、R5、以及R9至R11各自是除了氢之外的取代基或氢原子的情况(总共26种情况)。
(3-6)其中R9是除了氢之外的取代基，R1是氢原子，并且R3至R7、R10和R11各自是除了氢之外的取代基或氢原子的情况(总共26种情况)。
(3-7)其中R9是除了氢之外的取代基，R7是氢原子，并且R1、R3至R5、R10和R11各自是除了氢之外的取代基或氢原子的情况(总共26种情况)。
(3-8)其中R3和R9各自是除了氢之外的取代基，R1是氢原子，并且R4至R7、R10和R11各自是除了氢之外的取代基或氢原子的情况(总共25种情况)。
(3-9)其中R3和R9各自是除了氢之外的取代基，R7是氢原子，并且R1、R4、R5、R10和R11各自是除了氢之外的取代基或氢原子的情况(总共25种情况)。
(3-10)其中R3和R9各自是除了氢之外的取代基，R1和R7各自是氢原子，并且R4、R5、R10和R11各自是除了氢之外的取代基或氢原子的情况(总共24种情况)。
上面描述的情况包括了重复的情况。R1、R3、R4、R5、R7、R9、R10和R11可以是相同的取代基或不同的取代基。
在包括本发明的优选实施方式的实施方式中，除了氢之外的取代基可以是选自由烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳族杂环、杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、烷硫基、环烷硫基、芳硫基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨磺酰基、酰基、酰氧基、酰胺基、氨基甲酰基、脲基、亚磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、氨基、卤原子、氟代烃基、氰基、硝基、羟基、巯基以及甲硅烷基组成的组中的取代基。
进一步地，在包括本发明优选的实施方式的实施方式中，除了氢之外的取代基可以是选自由烷基、链烯基、芳基、芳基烷基、芳族杂环以及卤原子组成的组中的取代基。
烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、己基、辛基以及十二烷基，其可以是直链或支链的。环烷基的实例包括环戊基和环己基；链烯基的实例包括乙烯基；炔基的实例包括乙炔基；芳基的实例包括苯基、萘基和联苯基；芳基烷基的实例包括甲基芳基、乙基芳基、异丙基芳基、正丁基芳基、对甲苯基、对乙基苯基、对异丙基苯基、4-丙基苯基、4-丁基苯基以及4-壬基苯基；芳族杂环的实例包括吡啶基、噻吩基、呋喃基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、喹唑啉基以及酞嗪基；杂环基的实例包括吡咯烷基、咪唑烷基(imidazolidyl)、吗啉基和噁唑烷基(oxazolidyl)；烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、戊氧基和己氧基；环烷氧基的实例包括环戊氧基和环己氧基；芳氧基的实例包括苯氧基和萘氧基；烷硫基的实例包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、戊硫基和己硫基；环烷硫基的实例包括环戊硫基和环己硫基；芳硫基的实例包括苯硫基和萘硫基；烷氧基羰基的实例包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、丁氧基羰基以及辛氧基羰基；芳氧基羰基的实例包括苯氧基羰基和萘氧基羰基；氨磺酰基的实例包括氨基氨磺酰基、甲基氨基氨磺酰基、二甲基氨基氨磺酰基、环己基氨基氨磺酰基、苯基氨基氨磺酰基、萘基氨基氨磺酰基和2-吡啶基氨基氨磺酰基；酰基的实例包括乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、环己基羰基、辛基羰基、2-乙基己基羰基、十二烷基羰基、苯基羰基、萘基羰基和吡啶基羰基；酰氧基的实例包括乙酰氧基、乙基羰基氧基、辛基羰基氧基和苯基羰基氧基；酰胺基的实例包括甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、二甲基羰基氨基、戊基羰基氨基、环己基羰基氨基、2-乙基己基羰基氨基、苯基羰基氨基和萘基羰基氨基；氨基甲酰基的实例包括氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、环己基氨基羰基、2-乙基己基氨基羰基、苯基氨基羰基、萘基氨基羰基和2-吡啶基氨基羰基；脲基的实例包括甲基脲基、乙基脲基、环己基脲基、十二烷基脲基、苯基脲基、萘基脲基和2-吡啶基氨基脲基；亚磺酰基的实例包括甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、环己基亚磺酰基、2-乙基己基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、萘基亚磺酰基和2-吡啶基亚磺酰基；烷基磺酰基的实例包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、环己基磺酰基、2-乙基己基磺酰基和十二烷基磺酰基；芳基磺酰基的实例包括苯基磺酰基、萘基磺酰基和2-吡啶基磺酰基；氨基的实例包括氨基、乙基氨基、二甲基氨基、丁基氨基、2-乙基己基氨基、苯胺基、萘氨基和2-吡啶基氨基；卤原子的实例包括氟、氯、溴和碘原子；以及氟代烃基的实例包括氟甲基、三氟甲基、五氟乙基和五氟苯基。取代基的其他实例包括氰基、硝基、羟基和巯基。甲硅烷基的实例包括三甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基和苯基二乙基甲硅烷基。这些取代基可以进一步用上述其他取代基置换。而且，可以一起组合多个取代基以形成环。
在包括设置在基体上的栅极、栅绝缘层、源极/漏极和通道形成区域的半导体装置中，通道形成区域可以由上述根据本发明的第三至第十五实施方式的任一种二氧杂蒽嵌蒽化合物形成。此外，这样的半导体装置还可以被构造为下面将描述的底栅/底接触型场效应晶体管(FET)、底栅/顶接触型FET、顶栅/底接触型FET和顶栅/顶接触型FET中的任一种。
在其中根据本发明第一或第二实施方式的半导体装置被构造为底栅/底接触型场效应晶体管(FET)的情况下，该底栅/底接触型FET包括(A)设置在基体上的栅极，(B)设置在栅极上的栅绝缘层，(C)设置在栅绝缘层上的源极/漏极，以及(D)设置在源极/漏极之间和栅绝缘层上的通道形成区域。
此外，在其中根据本发明第一或第二实施方式的半导体装置被构造为底栅/顶接触型FET的情况下，该底栅/顶接触型FET包括(A)设置在基体上的栅极，(B)设置在栅极上的栅绝缘层，(C)设置在栅绝缘层上的通道形成区域和通道形成区域延伸部分，以及(D)设置在通道形成区域延伸部分上的源极/漏极。
此外，在其中根据本发明第一或第二实施方式的半导体装置被构造为顶栅/底接触型FET的情况下，该顶栅/底接触型FET包括(A)设置在基体上的源极/漏极，(B)设置在源极/漏极之间和基体上的通道形成区域，(C)设置在通道形成区域上的栅绝缘层，以及(D)设置在栅绝缘层上的栅极。
此外，在其中根据本发明第一或第二实施方式的半导体装置被构造为顶栅/顶接触型FET的情况下，该顶栅/顶接触型FET包括(A)设置在基体上的通道形成区域和通道形成区域延伸部分，(B)设置在通道形成区域延伸部分上的源极/漏极，(C)设置在源极/漏极和通道形成区域上的栅绝缘层，以及(D)设置在栅绝缘层上的栅极。
该基体可以由硅氧化物系材料，诸如SiOX或旋涂玻璃(SOG)；硅氮化物(SiNY)；氧化铝(Al2O3)；或金属氧化物高介电常数绝缘膜构成。当基体由这样的材料构成时，该基体可以形成在由下面描述的任何材料构成的支持体上(或上方)。即，用于支持体和/或除了上述基体之外的基体的材料的实例包括有机聚合物，诸如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚乙烯醇(PVA)、聚乙烯苯酚(PVP)、聚醚砜(PES)、聚酰亚胺、聚碳酸酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)；以及云母。当使用有机聚合物时，聚合物材料形成具有柔性的塑料膜、塑料板以及塑料基板。通过使用由任何这样的柔性聚合物材料构成的基体，例如，所得的场效应晶体管可以安装在或整合在具有弯曲表面的显示装置或电子设备中。基体的其他实例包括各种玻璃基板、在其表面上设置有绝缘膜的各种玻璃基板、石英基板、在其表面上设置有绝缘膜的石英基板、在其表面上设置有绝缘膜的硅基板、以及由各种合金或各种金属(诸如不锈钢)构成的金属基板。作为具有电绝缘性能的支持体，可以从上述材料中选择适合的材料。支持体的其他实例包括导电基板，诸如由金属(例如，金)构成的基板、由高取向石墨构成的基板、以及不锈钢基板。此外，取决于半导体装置的配置和结构，该半导体装置可以设置在支持体上。这样的支持体可以由任何上述材料构成。
构成栅极、源极/漏极和互连线的材料的实例包括金属，诸如铂(Pt)、金(Au)、钯(Pd)、铬(Cr)、钼(Mo)、镍(Ni)、铝(Al)、银(Ag)、钽(Ta)、钨(W)、铜(Cu)、钛(Ti)、铟(In)、锡(Sn)、包含这些金属元素的合金、由这些金属构成的导电颗粒、由包含这些金属的合金构成的导电颗粒、以及诸如含杂质的多晶硅的导电物质。可以采用包括包含这些元素的层的堆叠结构。此外，作为构成栅极、源极/漏极和互连线的材料，可以提及有机材料(导电聚合物)，诸如聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/苯乙烯磺酸[PEDOT/PSS]。构成栅极、源极/漏极和互连线的材料可以是相同的或不同的。
尽管取决于构成它们的材料，但是栅极、源极/漏极和互连线的形成方法的实例包括物理气相沉积(PVD)法；各种化学气相沉积(CVD)法，诸如MOCVD(金属有机物化学气相沉积)；旋涂法；各种印刷法，诸如丝网印刷、喷墨印刷、胶版印刷、逆胶版印刷(reverse offset printing)、照相凹版印刷和微接触印刷；各种涂覆法，诸如气刀涂布、刮板涂布、棒涂布、刮刀涂布、挤压涂布、逆转辊涂布、转移辊式涂布(transfer roll coating)、照相凹版涂布、吻合涂布、流延涂布(cast coating)、喷涂、狭缝口涂布(slit orifice coating)、压延涂布和浸渍；冲压法；剥离法(lift-off method)；遮蔽掩模法；镀法，诸如电解镀、化学镀或两者的组合；以及喷涂法。根据需要，这些方法可以与图案化形成技术结合。此外，PVD法的实例包括(a)各种真空沉积法，诸如电子束加热、电阻加热、闪速气相沉积(flashvapor deposition)和坩锅加热；(b)等离子体沉积法；(c)各种溅射法，诸如二极管溅射、DC溅射、DC磁控溅射、RF溅射、磁控溅射、离子束溅射以及偏压溅射；以及(d)各种离子镀法，诸如直流电(DC)法、RF法、多阴极法(multi-cathode method)、活化反应法、电场沉积法、RF离子镀法和反应性离子镀法。
此外，构成栅绝缘层的材料的实例包括无机绝缘材料，诸如硅氧化物系材料、硅氮化物(SiNY)、和金属氧化物高介电常数绝缘膜；以及有机绝缘材料，诸如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚乙烯苯酚(PVP)和聚乙烯醇(PVA)。可以组合使用这些材料。硅氧化物系材料的实例包括硅氧化物(SiOX)、BPSG、PSG、BSG、AsSG、PbSG、氮氧化硅(SiON)、旋涂玻璃(SOG)和低介电常数材料(例如，多芳基醚、环全氟碳聚合物、苯并环丁烯、环氟碳树脂、聚四氟乙烯、氟芳基醚、聚氟酰亚胺、无定形碳和有机SOG)。
此外，栅极绝缘膜可以通过氧化或氮化栅极的表面或通过在栅极的表面上沉积氧化物膜或氮化物膜而形成。作为用于氧化栅极的表面的方法，例如，虽然取决于构成栅极的材料，但可以提及使用O2等离子体的氧化方法或阳极氧化方法。作为用于氮化栅极的表面的方法，例如，虽然取决于构成栅极的材料，但是可以提及使用N2等离子体的氮化方法。此外，例如，当使用由Au构成的栅极时，栅绝缘层可以利用浸渍法等、通过用具有能够与栅极形成化学结合的官能团的绝缘分子(诸如，其一端用巯基修饰的链烃分子)涂覆栅极的表面而以自组装方式形成。
通道形成区域、或者通道形成区域和通道形成区域延伸部分的形成方法的实例包括上述的各种PVD法；旋涂法；上述的各种印刷法；上述的各种涂覆法；浸渍法；铸造法；以及喷涂法。根据需要，可以将添加剂(例如，掺杂材料，诸如n型杂质和p型杂质)加入到根据本发明第一或第二实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物中。
当根据本发明实施方式的半导体装置应用于或使用于显示装置或各种类型的电子设备时，可以制造其中许多半导体装置被集成在支持体上的单片式集成电路，或可以通过切割分离单独的半导体装置以生产分离的部件。此外，可以用树脂来密封半导体装置。
实施例1
实施例1涉及根据本发明第一至第四实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物。实施例1的二氧杂蒽嵌蒽化合物由下面的结构式(1)表示，其中R3和R9中的至少一个表示除了氢之外的取代基。可替换地，实施例1的二氧杂蒽嵌蒽化合物由下面的结构式(2)表示，其中R1、R3、R4、R5、R7、R9、R10和R11中的至少一个表示除了氢之外的取代基。
Figure A20091014304100261
更具体地，实施例1的二氧杂蒽嵌蒽化合物是通过用作为芳基的苯基在6，12-二氧杂蒽嵌蒽(PXX)的3位和9位这两处置换而获得的有机材料，即由下面的结构式(3)表示的3，9-二苯基-迫咕吨并咕吨(PXX-Ph2)。即，R3和R9均是芳基(具体地，苯基)。
Figure A20091014304100262
此外，实施例1的二氧杂蒽嵌蒽化合物是3位和9位中的至少一个被取代基所置换的6，12-二氧杂蒽嵌蒽，该二氧杂蒽嵌蒽化合物通过将迫咕吨并咕吨卤化成3，9-二卤代-迫咕吨并咕吨，然后用取代基置换卤原子而获得。在这种情况下，具体地，卤原子是溴(Br)。取代基是芳基或芳基烷基，或取代基是2～6位中的至少一个被烷基置换的芳基，或者是2～6位中的至少一个被芳基置换的芳基。这同样适用于下面描述的实施例2～实施例12。在实施例1中，具体地，取代基是苯基。此外，实施例1的二氧杂蒽嵌蒽化合物是通过使溴与迫咕吨并咕吨反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨，然后用苯基置换溴原子而获得的3，9-二苯基-迫咕吨并咕吨。
作为实施例1的二氧杂蒽嵌蒽化合物的PXX-Ph2可以根据下面描述的方案来合成。
首先，根据图1所示的方案来合成作为PXX的溴取代产物的PXX-Br2。具体地，在-78℃下使溴的二氯甲烷溶液(2当量)与PXX的二氯甲烷溶液(1当量)反应。然后，使反应混合物的温度升高到室温，并用亚硫酸氢钠的水溶液处理反应混合物以得到黄绿色粗产物。用二氯甲烷洗涤通过过滤获得的粗产物，从而获得3，9-二溴-迫咕吨并咕吨(PXX-Br2)。通过飞行时间质谱(在下文中，缩写为“Tof-MS”)和质子核磁共振谱(1H-NMR)证实了，该化合物是二溴代产物。
接着，在存在碳酸钠的情况下，将催化量的四三苯基膦钯(0)加入到PXX-Br2(1当量)和(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯(2当量)的甲苯溶液中，并且进行回流48小时。然后，使反应混合物静置以冷却至室温，并倾倒入甲醇中。通过过滤获得所得的黄色沉淀固体，并且将其用甲醇、盐酸和水洗涤。然后，通过四氢呋喃进行再结晶，从而获得黄色针状晶体。通过Tof-MS和1H-NMR证实了，所得的化合物是二取代产物，即，3，9-二苯基-迫咕吨并咕吨(PXX-Ph2)。
使用所得的PXX-Ph2单晶，进行X射线结构分析。其结果将在下面描述。图2A示出了证实了在PXX骨架的3和9位出现了苯基置换的分子结构。此外，图2B示出了晶体结构。相邻的分子沿c轴配置，使得PXX骨架的π平面平行地堆积(参见图2C)。在堆积方向上分子平面之间的距离为3.47
Figure A20091014304100281
晶系：斜方晶系
空间群：Pccn(#56)
晶格常数
a＝15.920(5)
b＝18.508(5)
Figure A20091014304100283
c＝6.930(5)
Figure A20091014304100284
V＝2041.9(17)
Figure A20091014304100285
Z＝8
为了评价实施例1的二氧杂蒽嵌蒽化合物，如下所述制造测试装置。即，制备用n型掺杂剂重掺杂的并在其主面上具有150nm厚度的热氧化物膜的硅半导体基板。用硅烷偶联剂处理硅半导体基板的表面。通过真空沉积法在其上形成50nm厚度的PXX-Ph2薄膜。然后，使用金属掩模在PXX-Ph2薄膜上气相沉积金电极，以形成源极/漏极。从而，获得了晶体管结构。硅半导体基板本身被构造为用作栅极。用作源极/漏极的金电极图案包括平行设置的带状图案，并且图案之间的距离(通道长度L)为50μm，而图案长度(通道宽度W)为30mm。
使用硅半导体基板作为栅极，测量了源极/漏极之间的电流-电压曲线随栅极电压的变化。通过10V的增幅将栅极电压从0V改变至-30V。结果，证实了由于漏极电压的增加引起的漏极电流饱和现象。由在饱和区域(Vd＝-40V)的漏极电流/栅极电压曲线的斜率获得的空穴迁移率为0.33cm2/(V·s)。测量结果示于图4的曲线中，其中横轴表示栅极电压Vg(伏)，而纵轴表示漏极电流Id(安培)。
为了比较，制造了类似于上述的测试装置，其中使用并五苯代替二氧杂蒽嵌蒽化合物。然后，与在实施例1中一样，使用硅半导体基板作为栅极，测量了源极/漏极之间的电流-电压曲线随栅极电压的变化。通过10V的增幅将栅极电压从0V改变至-30V。由在饱和区域(Vd＝-40V)的漏极电流/栅极电压曲线的斜率获得的空穴迁移率为0.2cm2/(V·s)，其低于实施例1。
实施例2
实施例2也涉及根据本发明第一和第二实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物，并且还涉及根据第三和第五实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物。实施例2的二氧杂蒽嵌蒽化合物是由下面的结构式(4)表示的3，9-二(反式-1-辛烯-1-基)-迫咕吨并咕吨[PXX-(VC6)2]。即，R3和R9均包括链烯基(具体地，乙烯基)和烷基。
Figure A20091014304100291
此外，实施例2的二氧杂蒽嵌蒽化合物是通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨，然后通过用反式-1-辛烯-1-基置换溴原子而获得的3，9-二(反式-1-辛烯-1-基)-迫咕吨并咕吨。
实施例2的PXX-(VC6)2根据与在实施例1中相同的方案而获得，不同之处在于，在合成处理中将4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯改变为反式-1-辛烯-1-基硼酸频哪醇酯。然后，通过从甲苯再结晶而进行提纯。通过Tof-MS和1H-NMR证实了，所得的化合物为二取代产物，即，PXX-(VC6)2。
使用所得的PXX-(VC6)2单晶，进行X射线结构分析。其结果将在下面描述。图3A示出了证实了在PXX骨架的3和9位出现了反式-1-辛烯-1-基置换的分子结构。此外，图3B示出了晶体结构。相邻的分子沿c轴配置，使得PXX骨架的π平面平行地堆积。在下面示出的晶系中，术语“P-1”是指以下：
P1
晶系：三斜晶系
空间群：P-1(#2)
晶格常数
a＝8.279(2)
Figure A20091014304100301
b＝18.015(5)
c＝4.9516(13)
Figure A20091014304100303
α＝97.291(4)°
β＝103.559(4)°
γ＝98.867(4)°
V＝699.0(3)
Z＝1
为了评价实施例2的二氧杂蒽嵌蒽化合物，与实施例1中一样制造了测试装置。在测试装置中，测量了源极/漏极之间的电流-电压曲线随栅极电压的变化。将栅极电压从0V改变至-30V(通过10V的增幅)，并且结果，证实了由于漏极电压的增加引起的漏极电流饱和现象。这同样适用于下面将描述的实施例3～实施例12。
实施例3
实施例3也涉及根据本发明第一和第二实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物，并且还涉及根据第三和第六实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物。实施例3的二氧杂蒽嵌蒽化合物是由下面的结构式(5)表示的3，9-二(2-萘基)-迫咕吨并咕吨[PXX-(Nap)2]。即，R3和R9均为芳基(具体地，β-萘基)。
Figure A20091014304100311
此外，实施例3的二氧杂蒽嵌蒽化合物是通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨，然后通过用β-萘基置换溴原子而获得的3，9-二(2-萘基)-迫咕吨并咕吨。
实施例3的PXX-(Nap)2根据与在实施例1中相同的方案而获得，不同之处在于，在合成处理中将4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯改变为萘-2-硼酸频哪醇酯。然后，通过使用四氢呋喃提取而进行提纯。通过Tof-MS和1H-NMR证实了，所得的化合物为二取代产物，即，PXX-(Nap)2。
实施例4
实施例4也涉及根据本发明第一和第二实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物，并且还涉及根据第三和第七实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物。实施例4的二氧杂蒽嵌蒽化合物是由下面的结构式(6)表示的3，9-双(2，2′-联噻吩-5-基)-迫咕吨并咕吨[PXX-(BT)2]。即，R3和R9均为芳族杂环(具体地，2，2′-联噻吩-5-基)。
Figure A20091014304100321
此外，实施例4的二氧杂蒽嵌蒽化合物是通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨，然后通过用2，2′-联噻吩-5-基置换溴原子而获得的3，9-二(2，2′-联噻吩-5-基)-迫咕吨并咕吨。
实施例4的PXX-(BT)2根据与在实施例1中相同的方案而获得，不同之处在于，在合成处理中将4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯改变为2，2′-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯。然后，通过使用四氢呋喃提取而进行提纯。通过Tof-MS和1H-NMR证实了，所得的化合物为二取代产物，即，PXX-(BT)2。
实施例5
实施例5也涉及根据本发明第一和第二实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物，并且还涉及根据第三和第八实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物。实施例5的二氧杂蒽嵌蒽化合物是由下面的结构式(7)表示的3，9-双(反式-2-(4-戊基苯基)乙烯基)-迫咕吨并咕吨[PXX-(VPC5)2]。即，R3和R9均包括乙烯基、苯基和烷基。
Figure A20091014304100331
此外，实施例5的二氧杂蒽嵌蒽化合物是通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨，然后通过用反式-2-(4-戊基苯基)乙烯基置换溴原子而获得的3，9-双(反式-2-(4-戊基苯基)乙烯基)-迫咕吨并咕吨。
实施例5的PXX-(VPC5)2根据与在实施例1中相同的方案而获得，不同之处在于，在合成处理中将4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯改变为2-[2-(4-戊基苯基)乙烯基]-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷。然后，通过使用四氢呋喃提取而进行提纯。通过Tof-MS和1H-NMR证实了，所得的化合物为二取代产物，即，PXX-(VPC5)2。
实施例6
实施例6也涉及根据本发明第一和第二实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物，并且还涉及根据第三和第九实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物。实施例6的二氧杂蒽嵌蒽化合物是由下面的结构式(8)表示的3，9-二(对甲苯基)-迫咕吨并咕吨[PXX-(C1Ph)2]。即，R3和R9均为芳基烷基(由烷基部分取代的芳基；在下文中也相同)。
此外，实施例6的二氧杂蒽嵌蒽化合物是通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨，然后通过用对甲苯基置换溴原子而获得的3，9-二(对甲苯基)-迫咕吨并咕吨。
实施例6的PXX-(C1Ph)2根据与在实施例1中相同的方案而获得，不同之处在于，在合成处理中将4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯改变为对甲苯基硼酸。然后，通过在高真空下升华、然后使用四氢呋喃提取而进行提纯。通过Tof-MS和1H-NMR证实了，所得的化合物为二取代产物，即，PXX-(C1Ph)2。
实施例7
实施例7也涉及根据本发明第一和第二实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物，并且还涉及根据第三和第十实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物。实施例7的二氧杂蒽嵌蒽化合物是由下面的结构式(9)表示的3，9-双(对乙基苯基)-迫咕吨并咕吨[PXX-(C2Ph)2]。即，R3和R9均为芳基烷基。
Figure A20091014304100341
此外，实施例7的二氧杂蒽嵌蒽化合物是通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨，然后通过用对乙基苯基置换溴原子而获得的3，9-双(对乙基苯基)-迫咕吨并咕吨。
实施例7的PXX-(C2Ph)2根据与在实施例1中相同的方案而获得，不同之处在于，在合成处理中将4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯改变为对乙基苯基硼酸。然后，通过在高真空下升华、然后使用甲苯再结晶而进行提纯。通过Tof-MS和1H-NMR证实了，所得的化合物为二取代产物，即，PXX-(C2Ph)2。
实施例8
实施例8也涉及根据本发明第一和第二实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物，并且还涉及根据第三和第十一实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物。实施例8的二氧杂蒽嵌蒽化合物是由下面的结构式(10)表示的3，9-双(对异丙基苯基)-迫咕吨并咕吨[PXX-(iC3Ph)2]。即，R3和R9均为芳基烷基。
此外，实施例8的二氧杂蒽嵌蒽化合物是通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨，然后通过用对异丙基苯基置换溴原子而获得的3，9-双(对异丙基苯基)-迫咕吨并咕吨。
实施例8的PXX-(iC3Ph)2根据与在实施例1中相同的方案而获得，不同之处在于，在合成处理中将4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯改变为对异丙基苯基硼酸。然后，通过在高真空下升华、然后使用甲苯再结晶而进行提纯。通过Tof-MS和1H-NMR证实了，所得的化合物为二取代产物，即，PXX-(iC3Ph)2。
实施例9
实施例9也涉及根据本发明第一和第二实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物，并且还涉及根据第三和第十二实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物。实施例9的二氧杂蒽嵌蒽化合物是由下面的结构式(11)表示的3，9-双(4-丙基苯基)-迫咕吨并咕吨[PXX-(C3Ph)2]。即，R3和R9均为芳基烷基。
此外，实施例9的二氧杂蒽嵌蒽化合物是通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨，然后通过用4-丙基苯基置换溴原子而获得的3，9-双(4-丙基苯基)-迫咕吨并咕吨。
实施例9的PXX-(C3Ph)2根据与在实施例1中相同的方案而获得，不同之处在于，在合成处理中将4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯改变为4-丙基苯基硼酸。然后，通过在高真空下升华、然后使用甲苯再结晶而进行提纯。通过Tof-MS和1H-NMR证实了，所得的化合物为二取代产物，即，PXX-(C3Ph)2。
实施例10
实施例10也涉及根据本发明第一和第二实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物，并且还涉及根据第三和第十三实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物。实施例10的二氧杂蒽嵌蒽化合物是由下面的结构式(12)表示的3，9-双(4-丁基苯基)-迫咕吨并咕吨[PXX-(C4Ph)2]。即，R3和R9均为芳基烷基。
Figure A20091014304100371
此外，实施例10的二氧杂蒽嵌蒽化合物是通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨，然后通过用4-丁基苯基置换溴原子而获得的3，9-双(4-丁基苯基)-迫咕吨并咕吨。
实施例10的PXX-(C4Ph)2根据与在实施例1中相同的方案而获得，不同之处在于，在合成处理中将4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯改变为4-丁基苯基硼酸。然后，通过在高真空下升华、然后使用甲苯再结晶而进行提纯。通过Tof-MS和1H-NMR证实了，所得的化合物为二取代产物，即，PXX-(C4Ph)2。
实施例11
实施例11也涉及根据本发明第一和第二实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物，并且还涉及根据第三和第十四实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物。实施例11的二氧杂蒽嵌蒽化合物是由下面的结构式(13)表示的3，9-双(4-壬基苯基)-迫咕吨并咕吨[PXX-(C9Ph)2]。即，R3和R9均为芳基烷基。
Figure A20091014304100381
此外，实施例11的二氧杂蒽嵌蒽化合物是通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨，然后通过用4-壬基苯基置换溴原子而获得的3，9-双(4-壬基苯基)-迫咕吨并咕吨。
实施例11的PXX-(C9Ph)2根据与在实施例1中相同的方案而获得，不同之处在于，在合成处理中将4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯改变为4-正壬基苯硼酸。然后，通过在高真空下升华、然后使用甲苯再结晶而进行提纯。通过Tof-MS证实了，所得的化合物为二取代产物，即，PXX-(C9Ph)2。
实施例12
实施例12也涉及根据本发明第一和第二实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物，并且还涉及根据第三和第十五实施方式的二氧杂蒽嵌蒽化合物。实施例12的二氧杂蒽嵌蒽化合物是由下面的结构式(14)表示的3，9-双(对联苯基)-迫咕吨并咕吨[PXX-(BPh)2]。即，R3和R9均为芳基。
Figure A20091014304100391
此外，实施例12的二氧杂蒽嵌蒽化合物是通过使迫咕吨并咕吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫咕吨并咕吨，然后通过用对联苯基置换溴原子而获得的3，9-双(对联苯基)-迫咕吨并咕吨。
实施例12的PXX-(BPh)2根据与在实施例1中相同的方案而获得，不同之处在于，在合成处理中将4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯改变为4-联苯基硼酸。然后，通过在高真空下升华、然后使用苯提取而进行提纯。通过Tof-MS证实了，所得的化合物为二取代产物，即，PXX-(BPh)2。
实施例13
实施例13涉及根据本发明第一和第二实施方式的半导体装置。实施例13的半导体装置(具体地，场效应晶体管，FET)包括设置在基体上的栅极、栅绝缘层、源极/漏极和通道形成区域，其中通道形成区域由上述结构式(1)所表示的二氧杂蒽嵌蒽化合物构成，其中R3和R9中的至少一个为除了氢之外的取代基。此外，实施例13的半导体装置包括设置在基体上的栅极、栅绝缘层、源极/漏极、以及通道形成区域，其中通道形成区域由上述结构式(2)所表示的二氧杂蒽嵌蒽化合物构成，其中R1、R3、R4、R5、R7、R9、R10和R11中的至少一个表示除了氢之外的取代基。
更具体地，实施例13的半导体装置是底栅/顶接触型FET，其示意性部分截面图示于图5A中，并且包括(A)设置在基体(10，11)上的栅极12、(B)设置在栅极12上的栅绝缘层13、(C)设置在栅绝缘层13上的通道形成区域14和通道形成区域延伸部分14A、以及(D)设置在通道形成区域延伸部分14A上的源极/漏极15。
基体(10，11)包括由玻璃基板构成的基板10以及设置在其表面上的由SiO2构成的绝缘膜11。栅极12和源极/漏极15均由金薄膜构成。栅绝缘层13由SiO2构成。通道形成区域14和通道形成区域延伸部分14A均由实施例1～实施例12中描述的二氧杂蒽嵌蒽化合物中的任何一种构成。更具体地，栅极12和栅绝缘层13设置在绝缘膜11上。
下面将描述底栅/顶接触型FET(具体地，TFT)的制造方法的概要。
[步骤-1300A]
首先，在基体(其包括玻璃基板10和设置在其表面上的由SiO2构成的绝缘膜11)上形成栅极12。具体地，使用平版印刷技术在绝缘膜11上形成抗蚀层(未示出)，该抗蚀层具有对应于待形成栅极12处的部分的开口。接着，通过真空沉积法使作为粘合层的铬(Cr)层(未示出)和作为栅极12的金(Au)层以该次序形成在整个表面上，然后除去抗蚀层。从而，可以通过剥离法来获得栅极12。
[步骤-1310A]
接着，在包括栅极12的基体(绝缘膜11)上形成栅绝缘层13。具体地，通过溅射在栅极12和绝缘膜11上形成由SiO2构成的栅绝缘层13。在形成栅绝缘层13的处理中，通过用硬掩模覆盖栅极12的一部分，可以形成栅极12的引线部分(未示出)而无需进行光刻处理。
[步骤-1320A]
接着，在栅绝缘层13上形成通道形成区域14和通道形成区域延伸部分14A。具体地，使用真空沉积法，沉积实施例1～实施例12中描述的二氧杂蒽嵌蒽化合物中的任何一种。
[步骤-1330A]
然后，在通道形成区域延伸部分14A上形成源极/漏极15使得夹住通道形成区域14。具体地，通过真空沉积法使作为粘合层的铬(Cr)层(未示出)和作为源极/漏极15的金(Au)层以该次序形成在整个表面上。从而可以获得图5A所示的结构。在形成源极/漏极15的处理中，通过用硬掩模覆盖通道形成区域延伸部分14A的一部分，可以形成源极/漏极15而无需进行光刻处理。
[步骤-1340A]
最后，在整个表面上形成作为钝化膜的绝缘层(未示出)，并且在源极/漏极15顶部的绝缘层中形成开口。在包括开口内部的整个表面上形成配线材料层之后，对该配线材料层进行图案化。从而，可以获得底栅/顶接触型FET(TFT)，其中在绝缘层上形成了连接至源极/漏极15的互连线(未示出)。
FET并不限于图5A所示的底栅/顶接触型FET，并且可以是底栅/底接触型FET、顶栅/顶接触型FET、或顶栅/底接触型FET。
底栅/底接触型FET(图5B中示出了其示意性部分截面图)包括(A)设置在基体(10，11)上的栅极12、(B)设置在栅极12上的栅绝缘层13、(C)设置在栅绝缘层13上的源极/漏极15、以及(D)设置在源极/漏极15之间和栅绝缘层13上的通道形成区域14。
下面将描述底栅/底接触型TFT的制造方法的概要。
[步骤-1300B]
首先，与在步骤-1300A中一样，在基体(绝缘膜11)上形成栅极12，然后与在步骤-1310A中一样，在栅极12和绝缘膜11上形成栅绝缘层13。
[步骤-1310B]
接着，在栅绝缘层13上形成由金(Au)层构成的源极/漏极15。具体地，使用平版印刷技术在栅绝缘层13上形成抗蚀层，该抗蚀层具有对应于待形成源极/漏极15处的部分的开口。接着，与在步骤-1300A中一样，通过真空沉积法使作为粘合层的铬(Cr)层(未示出)和作为源极/漏极15的金(Au)层以该次序形成在抗蚀层和栅绝缘层13上，然后除去抗蚀层。从而，可以通过剥离法来获得源极/漏极15。
[步骤-1320B]
然后，与在步骤-1320A中一样，在源极/漏极15之间和栅绝缘层13上形成通道形成区域14。从而，可以获得图5B所示的结构。
[步骤-1330B]
最后，通过进行与步骤-1340A相同的步骤，可以获得底栅/底接触型FET(TFT)。
顶栅/顶接触型FET(在图6A中示出了其示意性部分截面图)包括(A)设置在基体(10，11)上的通道形成区域14和通道形成区域延伸部分14A、(B)设置在通道形成区域延伸部分14A上的源极/漏极15、(C)设置在源极/漏极15和通道形成区域14上的栅绝缘层13、以及(D)设置在栅绝缘层13上的栅极12。
下面将描述顶栅/顶接触型TFT的制造方法的概要。
[步骤-1300C]
首先，使用与步骤-1320A中相同的方法，在基体(包括玻璃基板10和设置在其表面上的由SiO2构成的绝缘膜11)上形成通道形成区域14和通道形成区域延伸部分14A。
[步骤-1310C]
接着，在通道形成区域延伸部分14A上形成源极/漏极15使得夹住通道形成区域14。具体地，通过真空沉积法使作为粘合层的铬(Cr)层(未示出)和作为源极/漏极15的金(Au)层以该次序形成在整个表面上。在形成源极/漏极15的处理中，通过用硬掩模覆盖通道形成区域延伸部分14A的一部分，可以形成源极/漏极15而无需进行光刻处理。
[步骤-1320C]
接着，在源极/漏极15和通道形成区域14上形成栅绝缘层13。具体地，通过旋涂而在整个表面上施加PVA，从而可以获得栅绝缘层13。
[步骤-1330C]
然后，在栅绝缘层13上形成栅极12。具体地，通过真空沉积法使作为粘合层的铬(Cr)层(未示出)和作为栅极12的金(Au)层以该次序形成在整个表面上。从而，可以获得图6A所示的结构。在形成栅极12的处理中，通过用硬掩模覆盖栅极绝缘膜13的一部分，可以形成栅极12而无需进行光刻处理。最后，通过进行与步骤-1340A相同的步骤，可以获得顶栅/顶接触型FET(TFT)。
顶栅/底接触型FET(在图6B中示出了其示意性部分截面图)包括(A)设置在基体(10，11)上的源极/漏极15、(B)设置在源极/漏极15之间和基体(10，11)上的通道形成区域14、(C)设置在通道形成区域14上的栅绝缘层13、以及(D)设置在栅绝缘层13上的栅极12。
下面将描述顶栅/底接触型TFT的制造方法的概要。
[步骤-1300D]
首先，在基体(包括玻璃基板10和设置在其表面上的由SiO2构成的绝缘膜11)上形成源极/漏极15。具体地，通过真空沉积法使作为粘合层的铬(Cr)层(未示出)和作为源极/漏极15的金(Au)层形成在绝缘膜11上。在形成源极/漏极15的处理中，通过用硬掩模覆盖基体(绝缘膜11)的一部分，可以形成源极/漏极15而无需进行光刻处理。
[步骤-1310D]
然后，使用与在步骤-1320A中相同的方法，在源极/漏极15之间和基体(绝缘膜11)上形成通道形成区域14。通道形成区域延伸部分14A实际上形成在源极/漏极15上。
[步骤-1320D]
接着，与在步骤-1320C中一样，在源极/漏极15和通道形成区域14(更具体地，通道形成区域14和通道形成区域延伸部分14A)上形成栅绝缘层13。
[步骤-1330D]
然后，与在步骤-1330C中一样，在栅绝缘层13上形成栅极12。从而，可以获得图6B所示的结构。最后，通过进行与步骤-1340A相同的步骤，可以获得顶栅/底接触型FET(TFT)。
已经基于优选的实施例了描述了本发明。然而，本发明并不限于这些实施例。上面描述的半导体装置的构造和结构、制造条件以及制造方法仅是示例性的，而可以适当地改变。当根据本发明实施方式的半导体装置应用于或用于显示装置或各种类型的电子设备时，可以制造许多FET集成在支持体或支持体构件上的单片式集成电路，或者可以通过切割分离单个的FET以生产分离的部件。
本申请包含涉及在于2008年5月26日向日本专利局提交的日本优先权专利申请JP 2008-136292中披露的主题，将其全部内容并入本文作为参考。
本领域的普通技术人员应当理解，根据设计要求和其他因素，可以进行各种变形、组合、子组合以及改变，只要它们在所附权利要求书的范围内或其等同范围内。

Claims (31)

1.一种二氧杂蒽嵌蒽化合物，由结构式(1)表示：
Figure A2009101430410002C1
其中，R3和R9中的至少一个表示除了氢之外的取代基。
2.根据权利要求1所述的二氧杂蒽嵌蒽化合物，其中，所述除了氢之外的取代基是选自由烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳族杂环、杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、烷硫基、环烷硫基、芳硫基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨磺酰基、酰基、酰氧基、酰胺基、氨基甲酰基、脲基、亚磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、氨基、卤原子、氟代烃基、氰基、硝基、羟基、巯基以及甲硅烷基组成的组中的取代基。
3.根据权利要求1所述的二氧杂蒽嵌蒽化合物，其中，所述除了氢之外的取代基是选自由烷基、链烯基、芳基、芳基烷基、芳族杂环以及卤原子组成的组中的取代基。
4.一种二氧杂蒽嵌蒽化合物，由结构式(2)表示：
Figure A2009101430410002C2
其中，R1、R3、R4、R5、R7、R9、R10和R11中的至少一个表示除了氢之外的取代基。
5.根据权利要求4所述的二氧杂蒽嵌蒽化合物，其中，R3和R9中的至少一个是除了氢之外的取代基，并且R1、R4、R5、R7、R10和R11中的至少一个是除了氢之外的取代基。
6.根据权利要求4所述的二氧杂蒽嵌蒽化合物，其中，所述除了氢之外的取代基是选自由烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳族杂环、杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、烷硫基、环烷硫基、芳硫基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨磺酰基、酰基、酰氧基、酰胺基、氨基甲酰基、脲基、亚磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、氨基、卤原子、氟代烃基、氰基、硝基、羟基、巯基以及甲硅烷基组成的组中的取代基。
7.根据权利要求4所述的二氧杂蒽嵌蒽化合物，其中，所述除了氢之外的取代基是选自由烷基、链烯基、芳基、芳基烷基、芳族杂环以及卤原子组成的组中的取代基。
8.一种半导体装置，包括：
栅极；
栅绝缘层；
源极/漏极；以及
通道形成区域，
所述栅极、所述栅绝缘层、所述源极/漏极以及所述通道形成区域设置在基体上，
其中，所述通道形成区域由结构式(1)所表示的二氧杂蒽嵌蒽化合物而构成：
Figure A2009101430410004C1
其中，R3和R9中的至少一个表示除了氢之外的取代基。
9.根据权利要求8所述的半导体装置，其中，所述除了氢之外的取代基是选自由烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳族杂环、杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、烷硫基、环烷硫基、芳硫基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨磺酰基、酰基、酰氧基、酰胺基、氨基甲酰基、脲基、亚磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、氨基、卤原子、氟代烃基、氰基、硝基、羟基、巯基以及甲硅烷基组成的组中的取代基。
10.根据权利要求8所述的半导体装置，其中，所述除了氢之外的取代基是选自由烷基、链烯基、芳基、芳基烷基、芳族杂环以及卤原子组成的组中的取代基。
11.一种半导体装置，包括：
栅极；
栅绝缘层；
源极/漏极；以及
通道形成区域，
所述栅极、所述栅绝缘层、所述源极/漏极以及所述通道形成区域设置在基体上，
其中，所述通道形成区域由结构式(2)所表示的二氧杂蒽嵌蒽化合物而构成：
Figure A2009101430410005C1
其中，R1、R3、R4、R5、R7、R9、R10和R11中的至少一个表示除了氢之外的取代基。
12.根据权利要求11所述的半导体装置，其中，R3和R9中的至少一个是除了氢之外的取代基，并且R1、R4、R5、R7、R10和R11中的至少一个是除了氢之外的取代基。
13.根据权利要求11所述的半导体装置，其中，所述除了氢之外的取代基是选自由烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳族杂环、杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、烷硫基、环烷硫基、芳硫基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨磺酰基、酰基、酰氧基、酰胺基、氨基甲酰基、脲基、亚磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、氨基、卤原子、氟代烃基、氰基、硝基、羟基、巯基以及甲硅烷基组成的组中的取代基。
14.根据权利要求11所述的半导体装置，其中，所述除了氢之外的取代基是选自由烷基、链烯基、芳基、芳基烷基、芳族杂环以及卤原子组成的组中的取代基。
15.一种二氧杂蒽嵌蒽化合物，包括用除了氢之外的取代基置换3位和9位中的至少一个的6，12-二氧杂蒽嵌蒽，所述二氧杂蒽嵌蒽化合物通过将迫呫吨并呫吨卤化成3，9-二卤代-迫呫吨并呫吨，然后用所述取代基置换所述卤原子而获得。
16.根据权利要求15所述的二氧杂蒽嵌蒽化合物，其中，所述卤原子是溴。
17.根据权利要求15或16所述的二氧杂蒽嵌蒽化合物，其中，所述取代基是芳基或芳基烷基。
18.根据权利要求15或16所述的二氧杂蒽嵌蒽化合物，其中，所述取代基是2～6位中的至少一个用烷基或芳基置换的芳基。
19.根据权利要求15或16所述的二氧杂蒽嵌蒽化合物，其中，所述取代基是对甲苯基、对乙基苯基、对异丙基苯基、4-丙基苯基、4-丁基苯基、4-壬基苯基或对联苯基。
20.一种二氧杂蒽嵌蒽化合物，包括通过使迫呫吨并呫吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫呫吨并呫吨、然后通过用苯基置换溴原子而获得的3，9-二苯基-迫呫吨并呫吨。
21.一种二氧杂蒽嵌蒽化合物，包括通过使迫呫吨并呫吨与溴反应以产生3，9-二溴代-迫呫吨并呫吨、然后通过用反式-1-辛烯-1-基置换溴原子而获得的3，9-二(反式-1-辛烯-1-基)-迫呫吨并呫吨。
22.一种二氧杂蒽嵌蒽化合物，包括通过使迫呫吨并呫吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫呫吨并呫吨、然后通过用β-萘基置换溴原子而获得的3，9-二(2-萘基)-迫呫吨并呫吨。
23.一种二氧杂蒽嵌蒽化合物，包括通过使迫呫吨并呫吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫呫吨并呫吨、然后通过用2，2′-联噻吩-5-基置换溴原子而获得的3，9-双(2，2′-联噻吩-5-基)-迫呫吨并呫吨。
24.一种二氧杂蒽嵌蒽化合物，包括通过使迫呫吨并呫吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫呫吨并呫吨、然后通过用反式-2-(4-戊基苯基)乙烯基置换溴原子而获得的3，9-双(反式-2-(4-戊基苯基)乙烯基)-迫呫吨并呫吨。
25.一种二氧杂蒽嵌蒽化合物，包括通过使迫呫吨并呫吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫呫吨并呫吨、然后通过用对甲苯基置换溴原子而获得的3，9-二(对甲苯基)-迫呫吨并呫吨。
26.一种二氧杂蒽嵌蒽化合物，包括通过使迫呫吨并呫吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫呫吨并呫吨、然后通过用对乙基苯基置换溴原子而获得的3，9-双(对乙基苯基)-迫呫吨并呫吨。
27.一种二氧杂蒽嵌蒽化合物，包括通过使迫呫吨并呫吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫呫吨并呫吨、然后通过用对异丙基苯基置换溴原子而获得的3，9-双(对异丙基苯基)-迫呫吨并呫吨。
28.一种二氧杂蒽嵌蒽化合物，包括通过使迫呫吨并呫吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫呫吨并呫吨、然后通过用4-丙基苯基置换溴原子而获得的3，9-双(4-丙基苯基)-迫呫吨并呫吨。
29.一种二氧杂蒽嵌蒽化合物，包括通过使迫呫吨并呫吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫呫吨并呫吨、然后通过用4-丁基苯基置换溴原子而获得的3，9-双(4-丁基苯基)-迫呫吨并呫吨。
30.一种二氧杂蒽嵌蒽化合物，包括通过使迫呫吨并呫吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫呫吨并呫吨、然后通过用4-壬基苯基置换溴原子而获得的3，9-双(4-壬基苯基)-迫呫吨并呫吨。
31.一种二氧杂蒽嵌蒽化合物，包括通过使迫呫吨并呫吨与溴反应以产生3，9-二溴-迫呫吨并呫吨、然后通过用对联苯基置换溴原子而获得的3，9-双(对联苯基)-迫呫吨并呫吨。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102163692A (zh) * 2010-02-18 2011-08-24 索尼公司 薄膜晶体管、电子设备及其制造方法
CN103430293A (zh) * 2011-03-30 2013-12-04 索尼公司 制备有机晶体管的方法、有极晶体管、制备半导体器件的方法、半导体器件和电子装置

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011012001A (ja) * 2009-07-01 2011-01-20 Sony Corp アンタントレン系化合物及び半導体装置
JP5666259B2 (ja) 2010-03-31 2015-02-12 富士フイルム株式会社 放射線撮像装置
JP5494295B2 (ja) * 2010-06-30 2014-05-14 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子及び半導体装置
JP5616146B2 (ja) * 2010-07-05 2014-10-29 山本化成株式会社 有機トランジスタ
JP5454394B2 (ja) 2010-07-09 2014-03-26 ソニー株式会社 光電変換素子及び固体撮像装置
JP2012019131A (ja) 2010-07-09 2012-01-26 Sony Corp 光電変換素子及び固体撮像装置
US9123899B2 (en) 2011-02-10 2015-09-01 Samsung Electronics Co., Ltd. Semiconductor compound
US8420440B2 (en) 2011-02-10 2013-04-16 Xerox Corporation Semiconducting composition
US9123902B2 (en) 2011-02-10 2015-09-01 Samsung Electronics Co., Ltd. Semiconductor compound
JP2012209485A (ja) 2011-03-30 2012-10-25 Sony Corp 有機素子の製造方法、有機分子結晶層の接合方法、細線状導電体の製造方法、有機素子および細線状導電体
WO2013054729A1 (ja) 2011-10-12 2013-04-18 ソニー株式会社 ジオキサアンタントレン系化合物、積層構造体及びその形成方法、並びに、電子デバイス及びその製造方法
JP2013098487A (ja) 2011-11-04 2013-05-20 Sony Corp 有機半導体素子の製造方法、有機半導体素子および電子機器
JP5899010B2 (ja) * 2012-03-06 2016-04-06 株式会社ダイセル アンタントレン系化合物およびその製造方法
WO2013157421A1 (ja) * 2012-04-17 2013-10-24 ソニー株式会社 有機半導体層、電子デバイス、及び、電子デバイスの製造方法
JP2014055208A (ja) * 2012-09-11 2014-03-27 Sony Corp ６，１２‐ジオキサアンタントレン誘導体、有機半導体素子、及び、有機半導体素子の製造方法
EP3522243A4 (en) 2016-09-29 2019-10-23 FUJIFILM Corporation COMPOSITION FOR FORMING AN ORGANIC SEMICONDUCTOR FILM, ORGANIC SEMICONDUCTOR FILM AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND ORGANIC SEMICONDUCTOR ELEMENT
CN111116602B (zh) * 2019-11-28 2021-05-14 北京燕化集联光电技术有限公司 一种oled材料及其在有机电致发光器件中的应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE483236C (de) * 1926-07-22 1929-09-27 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE545212C (de) * 1928-07-29 1932-02-26 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Dinaphthylendioxyds
GB789310A (en) * 1954-10-28 1958-01-15 Bayer Ag Improvements in or relating to the production of dyestuffs on the fibre
US6690029B1 (en) * 2001-08-24 2004-02-10 University Of Kentucky Research Foundation Substituted pentacenes and electronic devices made with substituted pentacenes
JP2004140267A (ja) * 2002-10-18 2004-05-13 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 半導体装置およびその作製方法
US20050194640A1 (en) * 2003-10-17 2005-09-08 Lazarev Pavel I. Organic thin-film transistor
DE102006035035A1 (de) * 2006-07-28 2008-01-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102163692A (zh) * 2010-02-18 2011-08-24 索尼公司 薄膜晶体管、电子设备及其制造方法
CN103430293A (zh) * 2011-03-30 2013-12-04 索尼公司 制备有机晶体管的方法、有极晶体管、制备半导体器件的方法、半导体器件和电子装置

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