TW201002721A - Dioxaanthanthrene compound and semiconductor device - Google Patents

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TW201002721A
TW201002721A TW098116751A TW98116751A TW201002721A TW 201002721 A TW201002721 A TW 201002721A TW 098116751 A TW098116751 A TW 098116751A TW 98116751 A TW98116751 A TW 98116751A TW 201002721 A TW201002721 A TW 201002721A
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TW
Taiwan
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compound
aryl
substituent
electrode
Prior art date
Application number
TW098116751A
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English (en)
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Norihito Kobayashi
Mari Sasaki
Original Assignee
Sony Corp
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    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/06—Peri-condensed systems
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Description

201002721 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 “本發明係關於二氧雜蒽嵌蒽化合物及包括由該等二氧雜 恩嵌蒽化合物組成之半導體層之半導體裝置。 【先前技術】 近年來包括由有機半導體材料組成之半導體層之半導 體=置已受到相當關注。在該等半導體裝置中，半導體層 可错由低溫塗布形成，此與包括由無機材料組成之半導體 層之九構形成比對。因此，該等半導體裝置具有優越性， 因為可增加褒置面積，且可將其安置於具有低耐熱性之可 撓1·生基板（諸如塑膠基板）上。亦預期增加功能範圍及 成本。 _ 设7已廣泛研究構成半導體層之有機半導體材料，例如 :幷本’諸如1、萘幷萘及幷五苯，其結構式如下文所 TJx 0
用的刀子間相互作用造成，因此此等幷苯化合物具有高衾― 晶度。此處，「<：_Η...π」相互作用係作用於兩個相鄰分^ 137790.doc 201002721 之間的相互作用中之一種’且係指分子周邊之C_H基團 (邊）受到向分子平面之上及之下之π軌道（面）的弱吸引，大 體上產生邊-面排列之狀態。在固態中，分子填集成魚骨 狀排列，其中分子在平面及側邊處彼此接觸。據報導該排 列提供高載流子遷移率且展現優秀的半導體裝置特性（來 考 Wei-Qiao Deng及 William A. Goddard III，J. Phys. Chem. B, 2004 American Chemical Society，第 l〇8卷，第 25期， 2004，第 8614-8621頁）。 然而’通常認為當與填集成π堆疊排列相比時，由於分 子轨道的重疊，魚骨狀填集排列不利於載流子傳導，在π 堆疊排列中分子堆疊使得分子平面係平行排列。因此，已 提議一種方法，藉由向幷五苯骨架中引入龐大取代基來阻 止魚骨狀填集排列，且允許負責載流子傳導之幷五苯主鏈 填集成如圖7中所示之π堆疊排列（參考美國專利第 6,690,029 Β1號）。 【發明内容】 然而，為了達成兀堆疊排列形式的幷五苯主鏈填集，必 需如上文所述引入龐大取代基，此舉產生低的分子設計自 由度。因此，難以（例如）根據製程精確調整物理特性。 此外關於迫-氧雜蒽幷氧雜慧（peri_xanthen〇xa她ene)， PUmm⑽等人已報導—種製造返·氧雜蒽幷氧雜蒽分子本 身之方法（參考 Ber Dtsch Chem ―，59, 2 ⑼，1926)。 此外’已知在中性狀態下無外加電壓時及在離子狀態下存 在外加電壓時分子填集成_疊排列（參考等人， 137790.doc 201002721
Chem. Soc. _.，74, 53, 2001)。此外，A E 胸以吻斤 等人已報導迫-氧雜蒽幷氧雜蒽衍生物（參考In〇rg chim Acta.，360, 1977, 2007)。該等迫_氧雜蒽幷氧雜蒽衍生物具 有龐大取代基，且完全不同於將隨後描述之根據本發明之 實加態樣之一^氣雜恩嵌蒽化合物。 需要提供一種有機半導體材料（特定言之，二氧雜蒽嵌 蒽化合物），其提供高載流子遷移率及高分子設計自由度 且具有優秀的製程適應性，要提供—種包括由該有機 半導體材料（特定言之，二氧雜蒽嵌蒽化合物）組成之半導 體層之半導體裝置。 根據本發明之第—實施態樣之二氧雜蒽嵌蒽化合物由下 文之構式（1)表示’其中尺3及尺9中之至少一者表示非氮取 、 換。之，根據本發明之第一實施態樣之二氧雜蒽嵌 1、化σ物為藉由在6,丨2_二氧雜蒽嵌蒽（迫-氧雜蒽幷氧雜 蒽:其可縮寫為「ρχχ」）之3位及9位中之至少一者處用 非氫取代基置換來獲得之有機半導體材料。
R
根據本發日日4 & 月之弟一貫施態樣之半導體裝置包括安置於基 底上之閘μ 區 梭、閘極絕緣層、源電極/汲電極及通道形成 ^ '中通道形成區係由上文所述之結構式（1)所表示之二 氧雜蒽嵌I # 〜化合物組成’其中&及&中之至少一者表示非 137790.doc 201002721 氫取代基。 根據本發明之第二實施態樣之二氧雜蒽嵌蒽化合物由下 文之結構式（2)表示，其中R丨、r3、r4、R5、r7、 及Rl 1中之至少一者表示非氫取代基。換言之，根據本發 明之第二實施態樣之二氡雜蒽嵌蒽化合物為藉由在6，12_二 氧雜蒽嵌蒽之1位、3位、4位、5位、7位、9位、10位及u 位中之至少一者處以非氫取代基置換來獲得之有機半導體 材料。
根據本發明之第二實施態樣之半導體裝置包括安置於基 底上之閘電極、閘極絕緣層、源電極/汲電極及通道形2 區，其中通道形成區係由上文所述之結構式（2)所表示之二 U 氧雜蒽丧蒽化合物組成，其中R丨、R3、R4、R5、R7、R9、 R10及R]]中之至少一者表示非氫取代基。 根據本發明之第三實施態樣之二氧雜蒽If化合物包括 在3位及9位中之至少一者處經非氫取代基置換之6，12_二氧 • =葱嵌蒽，該二氧雜蒽嵌蒽化合物係藉由將迫-氧雜蒽幷 乳雜蒽商化為3,9-二鹵基迫_氧雜f幷氧雜蒽且接著用取 代基置換鹵素原子來獲得。在此情形下，函素原子可為演 (Br)。在包括該情形之根據本發明之第三實施態樣之二氧 雜蒽嵌蒽化合物中，取代基可為芳基或芳基-院基，可為 137790.doc 201002721 在2心6位中之至少-者處㈣基置換之芳基，或可為在 4至6位中之至少—者處經芳基置換之芳基。此外，取代 基可為對甲苯基、對乙基苯基、對異丙基苯基、4-丙基苯 基4 丁基笨基、4_壬基苯基或對聯苯。 根據本發明之第四實施態樣之二氧雜蒽嵌蒽化合物包括 3广二苯基-迫·氧雜蒽幷氧雜蒽，其係藉由使迫-氧雜蒽幷 乳#葱與/臭反應以製得3,9_二漠_迫_氧雜葱幷氧雜葱，且 接著用苯基置換溴原子來獲得。 根據本發明之第五實施態樣之二氧雜蒽嵌蒽化合物包括 3’9-二（反小辛烯小基）_迫_氧雜蒽幷氧雜|，其係藉由使 氧雜蕙幷氧雜蒽與溴反應以製得3,9_二溴冬氧雜葱幷 ，且接著用反_i_辛烯_丨·基置換漠原子來獲得。 根據本發明之第六實施態樣之二氧雜蒽嵌蒽化合物包括 汐一（2-奈基）_迫_氧雜蒽幷氧雜蒽，其係藉由使迫-氧雜 蒽幷氧雜蒽與溴反庫以制彳曰3 ” . 灵夂應以製仔3,9·—溴-迫-氧雜蒽幷氧雜 恩，且接著用β-萘基置換溴原子來獲得。 根據本發明之第七實施態樣之二氧雜蒽嵌蒽化合物包括 ’9雙^2,2令塞吩·5_基）_迫_氧雜蒽幷氧雜蒽，其係藉由 氧雜蒽幷氧雜葸與漠反應以製得3，9 _二漠_迫_氧雜葱 氧雜心且接著用2,2’-聯噻吩-5-基置換溴原子來獲得。 3根：本發明之第八實施態樣之二氧雜蒽嵌蒽化合物包括 v ( (4戊基笨基）乙烯基）-迫-氧雜蒽幷氧雜蒽，其 f藉由使迫氧雜蒽幷氧雜蒽與溴反應以製得3，9 _二溴.迫_ 乳雜葱幷氧雜蒽，且接著用反_2_(4_戊基苯基）乙稀基置換 13779〇.cJ〇c 201002721 溴原子來獲得。 根據本發明之第九實施態樣之二氧雜蒽嵌葱化合物包括 3,9-二(對甲苯基)_迫-氧雜蒽幷氧雜蒽，其係藉由使迫-氧 雜惠幷氧雜蒽與漠反應以製得3,9_二漠一迫_氧雜蒽幷氧雜 葱’且接著用對曱苯基置換溴原子來獲得。 根據本發明之第十實施態樣之二氧雜蒽嵌蒽化合物包括 雙（對乙基苯基）_迫·氧雜蒽幷氧雜蒽，其係藉由使迫_ 氧雜蒽幷氧雜蒽與溴反應以製得3,9_二溴_迫_氧雜蒽幷氧 雜二、且接著用對乙基苯基置換溴原子來獲得。 根據本發明之第十一實施態樣之二氧雜慧嵌蒽化合物包 括3,9-雙（對異丙基苯基）_迫氧雜蒽幷氧雜蒽，其係藉由使 迫-氧雜蒽幷氧雜蒽與溴反應以製得3,9_二溴_迫_氧雜蒽幷 乳雜蒽，且接著用對異丙基苯基置換溴原子來獲得。 據本發明之第十二貫施態樣之二氧雜蒽嵌蒽化合物包 括3,9-雙（4_丙基苯基）_迫_氧雜蒽幷氧雜蒽其係藉由使 迫-氧雜蒽幷氧雜蒽與溴反應以製得3,9_二溴_迫_氧雜蒽幷 氧雜恩，且接著用4-丙基苯基置換溴原子來獲得。 根據本發明之第十三實施態樣之二氧雜蒽嵌蒽化合物包 $汐又丁基苯基）-迫-氧雜蒽幷氧雜蒽，其係藉由使 迫-乳雜蒽幷氧雜蒽與溴反應以製得3，9 -二溴-迫-氧雜蒽幷 氧雜恩，且接著用4-丁基苯基置換溴原子來獲得。 根據本發明之第十四實施態樣之二氧雜蒽嵌蒽化合物包 雙（4-壬基笨基）_迫_氧雜蒽幷氧雜蒽，其係藉由使 迫雜蒽幷氧雜蒽與溴反應以製得3,9_二溴_迫_氧雜蒽幷 137790.doc 201002721 氧雜蒽，且接著用4_壬基苯基置換溴原子來獲得。 根據本發明之第十五實施態樣之二氧雜蒽嵌,1化合物包 括3,9-雙（對聯苯）_迫_氧雜蒽幷氧雜蒽，其係藉由使迫-氧 ，葱幷氧㈣與敍應以製得3，m氧㈣幷氧雜 心且接著用對聯苯基置換漠原子來獲得。 在適用於形成半導體層之根據本發明之任一實施態樣之 二氧雜蒽嵌蒽化合物中’在中性狀態下無外加電麗：及在 離子狀態下存在外加電壓時分子填集成兀堆疊排列。因 此二在不引入龐大取代基之情況下，根據本發明之任一實 & ‘%'樣之二氧雜蒽嵌蒽化合物之主鏈可易於填集成雄疊 排列。從而，可增加構成展現高載流子遷移率之半導體層 之有機半導體材料的分子設計自由度且促進分子設計。此 外’可提高製程適應性。亦即，通道形成區不僅可藉由 VD方法來形《，而且亦可藉由濕式製程（諸如塗布或印 刷）來形成。藉此，可易於製造具有高载流子遷移率之高 效半導體裴置。 【實施方式】 將參考圖式以實例為基礎描述本發明之實施態樣 而’應瞭解本發明並不限於實例，且實例中之各種數值及 材料僅用於說明之目的。將以如下順序進行說明： 根據本發明之第一至第十五實施態樣之二氧雜賴 化合物及根據本發明之第一及第二實施態樣之半導體 裝置之综述 2. 實例1 (根據本發明之第 至第四實施態樣之二氧雜蒽 137790.doc -10- 201002721 嵌蒽化合物） 3. 實例2(根據本發明之第一至第三及第五實施態樣之二 氧雜蒽嵌蒽化合物） 4. 實例3(根據本發明之第一至第三及第六實施態樣之二 氧雜蒽嵌葱化合物） 5·實例4(根據本發明之第一至第三及第七實施態樣之二 氧雜蒽嵌蒽化合物） 6. 實例5(根據本發明之第一至第三及第八實施態樣之二 氧雜蒽嵌蒽化合物） 7. 實例6(根據本發明之第一至第三及第九實施態樣之二 氧雜蒽嵌蒽化合物） 8. 實例7(根據本發明之第一至第三及第十實施態樣之二 氧雜蒽嵌蒽化合物） 9_實例8(根據本發明之第一至第三及第十一實施態樣之 二氧雜蒽篏蒽化合物） 10. 實例9(根據本發明之第一至第三及第十二實施態樣之 二氧雜蒽嵌蒽化合物） 11. 實例10(根據本發明之第一至第三及第十三實施態樣之 二氧雜蒽嵌蒽化合物） 1 2.實例11 (根據本發明之第一至第三及第十四實施態樣之 二氧雜蒽嵌蒽化合物） 13. 實例12(根據本發明之第一至第三及第十五實施態樣之 二氧雜蒽嵌蒽化合物） 14. 實例13(根據本發明之第一及第二實施態樣之泮導體裝 137790.doc -11 - 201002721 置，及其他） [據本心明之第一至第十五實施態樣之二氧雜蒽嵌蒽 化合物及根據本發明之第一及第二實施態樣之半導體裝置 之综述] 在下文說明中，根據本發明之第一實施態樣之二氧雜蒽 瓜蒽化合物或根據本發明之第一實施態樣之半導體裝置可 共同簡稱A「本發明之第一實施態樣」。此外，根據本發 明之第二實施態樣之二氧雜蒽嵌蒽化合物或根據本發明之 第二實施態樣之半導體裝置可共同簡稱為「本發明之第二 實施態樣」。 本發明之第一實施態樣可包括以下情形： 月/(1 1).其中R3為非氫取代基，且為氫原子。 情形（1-2):其中I為非氫取代基，且R3為氩原子。 情形〇·3):其中I及R9各自為非氫取代基。在情形（1_3) 中，R3與I可為相同取代基或不同取代基。 本發明之第二實施態樣可包括以下情形： 障形（2-1) ·其中Rl為非氫取代基，且&至心】各自為非氫 取代基或氫原子（總共27種情形）。 t形（2-2).其中&為非氫取代基，且"各自為 非氫取代基或氫原子（總共27種情形）。 f月形（2-3):其中r4為非氫取代基，且&、&及心至^各 自為非氫取代基或氫原子（總共27種情形）。 情形㈣：其中〜為非氫取代基，叫至1及117至〜各 自為非氫取代基或氫原子（總共27種情形）。 137790.doc 12 201002721 情形（2·5) ··其巾r7為非氫取代基，且及Μ%各 自為非氫取代基或氫原子（總共27種情形）。 情形（2-6):其中&為非氫取代基，且心至1、IQ及I!各 自為非氫取代基或氫原子（總共27種情形）。 f月Φ (2-7) ·其中R1〇為非氫取代基，且心至I及各自為 非氫取代基或氫原子（總共27種情形）。 清形（2-8).其中Rn為非氫取代基，且Ri至Rio各自為非氫 取代基或氫原子（總共27種情形）。
上文所述之情形包括重複情形。R,、R3、R4、r5、R7、 R9、Ri〇及Ru可為相同取代基或不同取代基。 在本發明之第二實施態樣中，R3及R9中之至少一者可為 非氫取代基，且Ri、R4、R5、I、&❹及r"中之至少—者 可為非氫取代基。此外，在本發明之第二實施態樣中，& 及R9中之至少一者可為非氫取代基，且&、R5、及 中之至少一者可為非氫取代基。 特定言之，例如該等較佳實施態樣可包括以下情形： 情形（3-1):其中&為非氫取代基，且心及尺4至r】]各自為 非氫取代基或氫原子（總共尸種情形）。 f月形（3-2):其中r9為非氫取代基，且尺丨至尺？、及I丨各 自為非氫取代基或氫原子（總共27種情形）。 情形（3-3):其中R3&r9各自為非氫取代基，且&、&、 R5、R7、R1G及Rn各自為非氫取代基或氫原子（總共26種情 形）。 情形（3-4):其中&為非氫取代基，尺]為氫原子，且&至 137790.doc -13- 201002721 情形）。 氫原子，且Rj、 原子（總共26種情
Ru各自為非氫取代基或氫原子（總共以 情形(3-5):其中R3為非氫取代基，R7為 R4、R5及m"各自為非氫取代基或氫 1·月形(3-6).其中尺9為非氫取 R7、R丨G及R"各自為非氫 且1至 形）。 U取代基“原子（總共26種情 情形（3-7)··其中R9為非氫取代基鳴為氫原子且 至R5、尺1〇及Rn各自為非氫取 3 形）。 次戽原子（總共26種情 情形（3-8): 且R4至R7、 情形）。 其中Ri及R_9各自為非氫取代基 R1〇及R"各自為非氫取代基或 ’ Ri為氫原子 氫原子（總共25
情形㈣：其中MR9各自為非氫取代基，&為氫原子， =:):R5、R,°a"各自為非氫取代基或氫原子(總共 =(3-10):其中各自為非氯取代基各自 種广^〜自為非氫取代基或氫原 子（纟心共2種情形）。 上文所述之情形包括重複情形。r]、r3、R4、R5、r” R9、R1〇及Rn可為相同取代基或不同取代基。 1 在本發明之實施態樣（包括較佳實施態樣）中，非氯 基可為選自由以下各物組成之群的取代基：烷基、 基、稀基、块基、芳基、芳基-烧基、芳族雜環、:二 137790.doc -14- 201002721 基、烷氧基、環烷氧基、芳氧基、烷基硫基、環烷基硫 基、芳基硫基、烷氧羰基、芳氧羰基、胺磺醯基、醯基、 酸氧基、酸胺基、胺甲酿基、腺基、亞續酸基、炫基續醯 基、芳基磺醯基、胺基、_素原子、氟代烴基團、氰基、 石肖基、經基、Μ基及碎院基。 此外，在本發明之實施態樣（包括較佳實施態樣）中，非 氫取代基可為選自由以下各物組成之群的取代基：烷基、 烯基、芳基、芳基-烷基、芳族雜環及ii素原子。 烷基之實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、第三丁 基、戊基、己基、辛基及十二烧基，其可為直鏈或支鏈。 環烷基之實例包括環戊基及環己基；烯基之實例包括乙烯 基；炔基之實例包括乙炔基；芳基之實例包括苯基、萘基 及聯苯基；芳基-烷基之實例包括曱基芳基、乙基芳基、 異丙基芳基、正丁基芳基、對曱苯基、對乙基苯基、對異 丙基苯基、4-丙基苯基、4-丁基苯基及4-壬基苯基；芳族 雜環之實例包括°比。定基、°塞吩基、吱喃基、噠嗓基、°密咬 基、D比嘻基、三σ秦基、σ米唾基、°比α坐基、喧°坐基、啥°坐琳 基及酞嗪基；雜環基之實例包括吡咯啶基、咪哇啶基、嗎 啉基及噁唑啶基；烷氧基之實例包括曱氧基、乙氧基、丙 氧基、戊氧基及己氧基；環烷氧基之實例包括環戊氧基及 環己氧基；芳氧基之實例包括苯氧基及萘氧基；烷基硫基 之實例包括曱基硫基、乙基硫基、丙基硫基、戊基硫基及 己基硫基；環烷基硫基之實例包括環戊基硫基及環己基硫 基；芳基硫基之實例包括苯基硫基及萘基硫基；烷氧羰基 137790.doc -15· 201002721 之實例包括曱氧羰基、乙氧羰基、丁氧羰基及辛氧羰基； 芳氧羰基之實例包括苯氧羰基及萘氧羰基；胺磺醯基之實 例包括胺基磺醯基、甲基胺基磺醯基、二甲基胺基磺醯 基、環己基胺基績酸基、苯基胺基續酿基、茶基胺基績酸 基及2-吡啶基胺基磺醯基；醯基之實例包括乙醯基、乙基 羰基、丙基羰基、環己基羰基、辛基羰基、2-乙基己基羰 基、十二烷基羰基、苯基羰基、萘基羰基及°比啶基羰基； 醯氧基之實例包括乙醯氧基、乙基羰氧基、辛基羰氧基及 苯基羰氧基；醯胺基之實例包括甲基羰基胺基、乙基羰基 胺基、二甲基羰基胺基、戊基羰基胺基、環己基羰基胺 基、2-乙基己基羰基胺基、苯基羰基胺基及萘基羰基胺 基；胺甲醯基之實例包括胺基羰基、甲基胺基羰基、二曱 基胺基羰基、環己基胺基羰基、2-乙基己基胺基羰基、苯 基胺基羰基、萘基胺基羰基及2-。比啶基胺基羰基；脲基之 實例包括曱基脲基、乙基脲基、環己基脲基、十二烷基脲 基、苯基脲基、萘基脲基及2-。比啶基胺基脲基；亞磺醯基 之實例包括曱基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丁基亞磺醯 基、環己基亞磺醯基、2-乙基己基亞磺醯基、苯基亞磺醯 基、萘基亞磺醯基及2-。比啶基亞磺醯基；烷基磺醯基之實 例包括甲基磺醯基、乙基磺醯基、丁基磺醯基、環己基磺 醯基、2-乙基己基磺醯基及十二烷基磺醯基；芳基磺醯基 之實例包括苯基磺醯基、萘基磺醯基及2- °比啶基磺醯基； 胺基之實例包括胺基、乙基胺基、二曱基胺基、丁基胺 基、2-乙基己基胺基、苯胺基、萘基胺基及2-。比啶基胺 137790.doc -16- 201002721 基，鹵素原子之實例包括氟、氯、溴及碘原子；且氟代烴 基團之實例包括氟甲基、三氟甲基、五氟乙基及五氟苯 基。取代基之其他實例包括氰基、硝基、羥基及毓基。矽 烷基之實例包括三甲基矽烷基、三異丙基矽烷基、三苯基 矽烷基及苯基二乙基矽烷基。此等取代基可經上文所述之 另一取代基進一步置換。此外，複數個取代基可組合在一 起形成環。 在包括安置於基底上之閘電極、閘極絕緣層、源電極/ 汲電極及通道形成區的半導體裝置中，通道形成區可由上 文所述之根據本發明之第三至第十五實施態樣之二氧雜蒽 嵌恩化合物中之任一者組成。此外，該半導體裝置亦可經 組態為將在下文描述之底閘極/底接點型場效電晶體 (FET)、底閘極/頂接點型附、頂閘極/底接點型fet及頂 閘極/頂接點型FET中之任一者。 在根據本發明之第—或第二實施態樣之半導體裝置經组 態為底閘極/底接點型場效電晶體（FET)之情形下，該底間 極/底接點型FET包括（A)安置於基底上之閘電極，（b)安置 於閘電極上之閘極絕緣層，（c)安置於問極絕緣層上之源 電極/及電極，及（D)安置於源電極/汲電極之間及閘極絕緣 層上之通道形成區。 此外：在根據本發明之第一或第二實施態樣之半導體裝 置經組態為底閘極/頂接點型FET之情形下，該底閘極/頂 接點型FET包括（A)安置於芙麻μ 直於基底上之閘電極，（B)安置於閘 電極上之閘極絕緣層，⑹安置於閘極絕緣層上之通道形 137790.doc 201002721 成區及通道形成區延伸部分，及⑼安置於通道形成區延 伸部分上之源電極/汲電極。 此外’在根據本發明之第一或第二實施態樣之半導體裝 置經組態為頂閘極/底接點型FET之情形下，該頂閘極/底 接點型FET包括⑷安置於基底上之源電極/汲電極，⑻安 置於源電織電極之間及基底上之通道形成區，(c)安置
於通道形成區上之閘極絕緣層，及⑼安置於閘極絕緣層 上之閘電極。 S 此外，在根據本發明之第—或第二實施態樣之半導體潔 置經組態為頂問極/頂接點型FET之情形下，該頂閘極巧 接點型FET包括（A)安置於基底上之通道形成區及通道形成 區延伸部分，（B)安置於通道形成區延伸部分上之源電極 汲電極，（C)安置於源電極/汲電極及通道形成區上之閘極 絕緣層，及（D)安置於閘極絕緣層上之閘電極。 基底可由以下材料組成··基於氧化矽之材料，諸如“Ox 或旋塗式玻璃（SOG);氮化矽（SiNY);氧化鋁（Ai2〇3);或 金屬氧化物高介電常數絕緣薄膜。當基底由該材料組成 時，基底可在由任-下文所述材料組成之支撑物上（或上 方）形成。亦即’用於支撐物及/或非上文所述基底之基底 的材料之實例包括有機聚合物，諸如聚甲基丙烯酸甲醋 (PMMA)、聚乙稀醇（pva) (PES)、聚醯亞胺、聚碳酸酯 及聚萘二甲酸乙二酿（pen); 、聚乙烯酚（PVP)、聚醚砜 、聚對苯二甲酸乙二酯（ΡΕτ) 及雲母。當使用有機聚合物 時 將聚合材料形成為具有可撓性之塑膠薄膜、塑膠薄片 137790.doc -18- 201002721 及塑膠基板。藉由使用由任—該等可撓性聚合材料組成之 基底，例如可將所得場效電晶體冑置於或整合至具有弯曲 表面之顯*器裝i或電子設備中。Μ之其他實例包括各 種玻璃基板，其表面上具有絕緣薄膜之各種玻璃基板，石 英基板，其表面上具有絕緣薄膜之石英基板，其表面上具 有絕緣薄膜之石夕基板，纟由各種合金或各種金屬（諸如不 鏽鋼）組成之金屬基板。作為具有電絕緣特性之支撐物， 適當材料可選自上文所述之材料。支㈣之其他實例包括 導電基板，諸如由金屬（例如金）組成之基板，由高定向石 墨組成之基板及不鏽鋼基板。此外，視半導體裝置之組態 及結構而定，可將半導體裝置提供於支撐物上。該支撐物 可由任一上文所述之材料組成。 構成閘電極、源電極/汲電極及互連線之材料之實例包 括金屬，諸如鉑（Pt)、金（Au)、鈀（Pd)、鉻（Cr)、鉬（Μο)、 鎳（Ni)、鋁（Α1)、銀（Ag)、鈕（Ta)、鎢（w)、銅、鈦 (Ti)、銦（In)及錫（Sn)，含有此等金屬元素之合金由此等 金屬組成之導電顆粒，由含有此等金屬之合金組成之導電 顆粒，及諸如含雜質多晶矽之傳導材料。可使用包括含有 此等凡素之層的堆疊結構。此外，作為構成閘電極、源電 極/及電極及互連線之材料，可提及諸如聚（3,4_伸乙二氧 基噻吩）/聚苯乙稀磺酸[pED〇T/pss]之有機材料（導電聚合 物）。構成閘電極、源電極/汲電極及互連線之材料可相同 或不同。 用於形成閘電極、源電極/汲電極及互連線之方法儘管 137790.doc -19· 201002721 視構成其之材料而定，但該方法之實例可包括物理氣相沈 積（PVD)法；各種化學氣相沈積（CVD)法諸如，· 旋塗法；各種印刷法，諸如絲網印刷、嘴墨印刷、平版印 刷、反轉平版印刷、凹版印刷及微接觸印刷；各種塗布 法’諸如空氣刀塗、刮塗、棒塗、刀塗、擠塗、反轉輥 塗 '轉移輥塗、凹版塗布、吻合塗布、鱗塗、喷塗、狹縫 孔塗1延塗布及浸潰；沖印法；起離法；餐罩法；電鐘 法’諸如電解、無電極電鑛或兩者之組合；及噴霧 法。如必需，可將此等方法與圖案化技術組合。此外， PVD法之實例包括⑷各種真空沈積法，諸如電子束加熱、 電阻加熱、急職相沈積及料域；⑻電漿沈積法，· ⑷各種⑽法’諸如二極體賤鑛、dc賤鑛、dc磁控賤 鍍、RF濺鐘、磁控滅鑛、離子束賤鑛及偏壓減鍵；及（d) 各種離子電鑛法，直流電（DC)法、_、多陰極法、活化 反應法、電場沈積法、灯離子電鑛法及反應性離子電鑛 法。 此外，構成問極絕緣層之材料之實例包括無機絕緣材 =堵如基於氧化石夕之材料、氮化石夕（_γ)及金屬氧化物 ^電常數絕緣薄膜；及有機絕緣材料，諸如聚甲基丙烯 酸甲嗤（PMMA)、聚乙烯齡（PVp)及聚乙烯醇（Μ)。此等 二：可組合使用。基於氧切之材料之實例包括氧切 (叫）、BPSG、PSG、BSG、AsSG、pbsG |^ (s1〇N)、旋塗式玻璃（s〇G)及低介電常數材料（例如， 基喊、環全氣碳聚合物、苯幷環丁稀、環狀氣碳樹脂、聚 137790.doc -20· 201002721 氟芳基醚、聚氟醯亞胺、非晶碳及有機 四氟乙烯 SOG)。 e 此外，閘極絕緣層可藉由氧化或氮化閘電極表面或藉由 ]电極表面上沈積氧化物薄膜或氮化物薄膜來形成。作 為料乳化閘電極表面之方法，其儘管視構成閑電極之材 料而定’但例如可提及使用〇2電漿之氧化法或陽極氧化 法。作為用於氮化開電極表面之方法，其儘管視構成間電 極之材料而定’但例如可提及使用N2電漿之氮化法。此 外，例如當使用由Au組成之閘電極時，彳藉由使用浸潰法 或其類似方法用具有能夠與閘電極形成化學鍵之官能基的 絕緣分子（諸如—端_基改f之直鏈烴分子）塗布閘電極 表面來在閘電極表面上以自組裝方式形成閘極絕緣層。 八用於形成通這形成區或通道形成區及通道形成區延伸部 分之方法之實例包括上文所述之各種PVD法、旋塗法、上 文二述之各種印刷法、上文所述之各種塗布法、浸潰法、 澆鑄法及噴霧法。如必需，可向根 實施態樣之二氧雜葱嫩合物中添加添加4= 雜材料’諸如η型雜質及？型雜質）。 當將根據本發明之實施態樣之半導體裝置用至或用於顯 示器裝置或各種類型之電子設備時，可製造其中許多半導 體裝置整合於支撐物上之單片積體電路’或可藉由切，來 分離個別半導體裝置以產生分立組件。此外，丨導體裂置 可經樹脂密封。 、 實例1 137790.doc -21 · 201002721 實例1係關於根據本發明之第一至第四實施態樣之二氧 雜蒽嵌蒽化合物。實例1之二氧雜蒽嵌葱化合物由下文之 結構，⑴表示，其中中之至少一者表示非氣取代 土或者貫例1之二氧雜恩嵌蒽化合物由下文之結構式 (2)表不其中 Rl、R3、R4、R5、R?、R9、R10及 Ru 中之^ 少一者表示非氫取代基。
丄I ⑴
置換來卿)之3位與9位處用苯基（作為芳基） 3,9-二装Y之有機材料，亦即由下文之結構式（3)表示之 各自為/其返_氧雜蒽幷氧雜I(PXX.Ph2)。亦即，1及119 為方基(特定言之，苯基)。
137790.doc -22· (3) 201002721 至少一者處經取代基置換之6，12_二氧雜蒽嵌蒽，該二氧雜 蒽嵌蒽化合物係藉由將迫-氧雜蒽幷氧雜蒽鹵化為3,9-二鹵 基-迫-氧雜蒽幷氧雜蒽且接著用取代基置換齒素原子來獲 得。在此情形下，特定言之，鹵素原子為溴（Br)。取代基 為芳基或芳基-烷基，或取代基為在2位至6位中之至少一 者處經烷基置換之芳基或為在2位至6位中之至少一者處經 芳基置換之芳基。此情況同樣適用於隨後描述之實例2至 12。在實例1中，特定言之，取代基為苯基。此外，實例i 之二氧雜蒽嵌蒽化合物為3,9_二苯基_迫_氧雜蒽幷氧雜 蒽，其係藉由使迫-氧雜蒽幷氧雜蒽與溴反應以製得3,9_二 溴-迫-氧雜蒽幷氧雜蒽，且接著用苯基置換溴原子來獲 得。 貫例1之二氧雜蒽嵌蒽化合物ρχχ-ph2可根據下文所述之 流程來合成。 首先，根據圖1中所示之流程合成ρχχ之溴取代產物 PXX Br2特疋5之，使溴（2當量）之二氣曱烷溶液與ρχχ (1當量）之二氯甲烧溶液在_78t下反應。接著，使反應混 合物之溫度升至室溫，且用亞硫酸氫鈉水溶液處理反應混 合物以得到黃綠色粗產物。將藉由過濾獲得之粗產物用二 氯甲烷洗滌，且藉此獲得3,9_二漠…迫-氧雜葱幷氧雜蒽 (PXX-Br·2)。藉由飛行時間質譜法（後文縮寫為「T〇f_Ms」） 及質子核磁共振波譜法（iH-NMR)證實此化合物為二溴化 產物。 接下來，在碳酸鈉存在下將催化量之肆三苯膦鈀（〇)添 137790.doc -23- 201002721 加至PXX-Br2(1當量）及（4,4,5,5·四甲基Μι二氧雜蝴戊 烧-2-基）苯（2當量）之甲苯溶液中，且執行回流48小時。接 著，將反應混合物靜置冷卻至室溫且傾倒至甲醇中。藉由 過濾獲得所得沈澱黃色固體且將其用甲醇 '鹽酸及水洗 務。接著，執行自四氫以再結晶，且藉此獲得黃色針狀 晶體。藉由Tof-MS及1H-NMR證實所得化合物為經二取代 之產物，亦即3,9-二苯基-迫-氧雜蒽幷氧雜蒽（ρχχ_ρ^)。 使用所得PXX-Ph2單晶，進行χ射線結構分析。其社果 將描述於下文。圖2A展示分子結構，其證實在ρχχ骨；之 3位及9位處發生苯基置換。此外，圖2Β展示晶體結構。相 鄰分子沿c轴排列使得ΡΧΧ主鏈之兀平面係平行堆疊（參考圖 2C)。分子平面之間沿堆疊方向之距離為3 47 a。 晶系·斜方晶系 空間群：Pccn(第56號） 晶格常數 a=15.920(5) A b=1 8.508(5) A c=6.930(5) A V=2041.9(17) A3 為。平估貫例1之一氧雜恩敢蒽化合物，如下文所述製造 測试裝置。亦即，製備高摻雜n型摻雜劑且在其主要表面 上具有150 nm厚之熱氧化物薄膜的矽半導體基板。將矽半 導體基板之表面用石夕院偶合劑處理。藉由真空沈積法在其 137790.doc • 24- 201002721 上形成5〇“譲厚之PXX_Ph2薄膜。接著，使用金屬遮罩在 乂為相上氣相沈積金電極以形成源電極⑻電極。藉 2 ’獲得電晶體結構。㈣半導體基板本身組態成充當; ^極。充當源電極/汲電極之金電極圖案包括平行安置之 條狀圖案，且圖案之間的距離（通道長度_5〇帥，且圖 案長度（通道寬度W)為30 mm。 使用石夕半導體基板作為問電極，量測源電極/汲電極之 間電流-電壓曲線之閘極電壓依賴性。閘極電壓以i〇 v之 階躍自〇v變化至_30V。因此，證實由於汲極電壓增加之 及極電流飽和現象。自飽和區巾（Vd=，取極電流/閉極 電壓曲線之斜率獲得之電洞遷移率為033 cm2/(v.s)。量測 結果展示於圖4之曲線圖中，其中水平軸表示閘極電壓、 (伏特）’而垂直軸表示汲極電流L(安培 、出於比較之目的，製造與上文所述之測試裝置類似之測 忒裝置’其中替代二氧雜蒽嵌蒽化合物使用幷五苯。接 著如實例1中，使用石夕半導體基板作為問電極，量測源 電極/沒電極之間電流_電壓曲線之閘極電壓依賴性。間極 電遷以10 V之階躍自〇 v變化至_30 v。自飽和區中（Vd=_4〇 汲極電流/閘極電壓曲線之斜率獲得之電洞遷移率為0·2 cm2/(V-s)，其低於實例！中之結果。 實例2 實例2亦係關於根據本發明之第-及第二實施態樣之二 氧雜蒽嵌蒽化合物’且進一步係關於根據第三及第五實施 滤樣之一氧雜蒽嵌恩化合物。實例2之二氧雜蒽嵌蒽化合 137790.doc -25- 201002721 物為由下文之結構式（4)表示之3,9_二（ (久小辛烯-1-基）_迫_ 氧雜蒽幷氧雜蒽[PXX-(VC6)2]。亦即，p n ^ 化及119各自包括稀 基（特疋s之’乙婦基）及烧基。
此外’實例2之二氧雜蒽嵌蒽化合物為3,9_二(反小辛 ::幻-迫-氧雜慧幷氧雜葱’其係藉由使迫_氧雜葱幷氧雜 恩與漠反應以製得3,9-二漠_迫_氧雜蒽幷氧雜蒽，且接著 用反-1-辛烯-1-基置換溴原子來獲得。 …實例2之PXX-(VC6)2係根據與實例i中相同之流程來獲 得，其不同之處在於在合成製程中將（4,4,5,5_四甲基_ 1，3,2-二氧雜硼戊烷_2_基)苯換成反小辛烯基蝴酸：甲 基乙二醇自旨。接著，藉由自甲苯再結晶來執行純化。藉由
Tof-MS及1H-NMR證實所得化合物為經二取代之產物，亦 即 PXX-(VC6)2。 使用所付PXX-(VC6)2單晶，進行义射線結構分析。其結 果將描述於下文。圖3A展示分子結構，其證實在ρχχ骨架 之3位及9位處發生反_丨_辛烯_丨_基置換。此外，圖展示 曰曰體結構。相鄰分子沿c軸排列使得ρχχ主鏈之π平面係平 行堆a:在下文所示之晶系中，術語r p_ 1」含義如下： PT 。 晶糸：三斜晶系 137790.doc -26 - 201002721 空間群：p-l(第2號） 晶格常數
a=8.279(2) A b=18.015(5) A c=4.9516(13) A 06=97.291(4)0 β=103.559(4)° γ=98·867(4)。 V-699.0(3) A3 Z=1 為評估實例2之二氧雜苜祺苜 孔推恩肷恩化合物，如實例丨中製造 a式裝置。在測試裝置中，县、日，丨'TZ .T-, ' Ύ 置測源電極/汲電極之間電流-電 壓曲線之閘極電壓依賴性。Pq & + ^ 稩注閘極電壓自〇 V變化至-30 v(階 躍為10 V)，且因此，等者山士人、 。且異由於及極電壓增加之汲極電流 飽和現象。此情況同樣適用 ^用於將在下文描述之實例3 $ 12 ° 實例3 實例3亦係關於根據本發明 — 技 之弟—及第二實施態樣之二 氧雜蒽傲蒽化合物，且進一步仫 他说 步係關於根據第三及第六實施 您樣之二氧雜蒽嵌蒽化合物。 铷汽例3之二氧雜蒽嵌惹化合 物為由下文之結構式（5)表示 _ μ — f ，9-一（2_奈基）_迫-氧雜蒽幷
虱雜恩[PXX-(Nap)2]。亦即，R 之，β_萘基）。 3及I各自為芳基（特定言 137790.doc •27· 201002721
(5) 此外’實例3之二氧雜葱嵌葱化合物為3,9_二(2_ 迫-氧雜^幷氧雜葱，其係藉由使迫_氧雜葱幷氧雜葱與淳 反應以衣付3,9-一二臭-迫·氧雜蒽幷氧雜E，且接著用卜萘 基置換漠原子來獲得。 實例3之PXX-(Nap)2係根據與實例】中相同之流程來# 得，其不同之處在於在合成製程中將（ΙΟ四甲基又_ 似二氧雜嫩I基)苯換成萘…明酸四甲基乙二醇 醋。接著，藉由使用四氫吱喃萃取來執行純化。藉由¥ MS及H-NMR證實所得化合物為經二 PXX-(Nap)2 〇 取代之產物，亦即 實例4 β 亦係關於根據本發明之第—及第二實施態樣之二 if嵌葱化合物，且進-步係關於根據第三及第七實施 二氧雜葱歲葱化合物。實例4之二氧雜测化合 、/11文之結構式（6)表*之3,9-雙（2,2，-聯雀吩-5-基）-^乳雜恩幷氧雜苜 族雜Μ 〜[ρχχ-(ΒΤ)2]。亦即，r3及r9各自為芳 族雜％(特定言之，2蹲塞吩_5•基)。 137790.doc •28- 201002721
此外，實例4之二氧雜葱嵌葱化合物為3,9_雙(2,2，_聯。塞 吩-5-基)-迫-氧雜葱幷氧雜葱，其係藉由使迫_氧雜葱幷氧 雜葱與漠反應以製得3,9_二H氧雜蒽幷氧雜蒽，且接 著用2,2’-聯噻吩-5-基置換溴原子來獲得。
實例4之PXX-(BT)2係根據與實^中相同之流程來獲 得，其不同之處在於在合成製程中將（4,4,5,5-四曱基· 1，3,2-二氧雜蝴戊烧-2-基）苯換成2,2|_聯嘆吩_5·晒酸四甲基 乙二醇_。接著，#由使用四氫呋喃萃取來執行純化。： 由Tof-MS及1實所得化合物為經二取代之產物， 亦即 PXX-(BT)2。 實例5 貝例5亦係關於根據本發明之第一及第二實施態樣之二 氧雜恩肷蒽化合物，且進一步係關於根據第三及第八實施 心榀之一氧雜恩嵌蒽化合物。實例$之二氧雜蒽嵌蒽化合 物為由下文之結構式表示之3,9_雙（反戊基苯基）乙 烯基）迫-氡雜恩幷氧雜蒽[pxx_(vpc5)2]。亦即，尺3及尺9 各自包括乙烯基、苯基及烷基。
137790.doc -29- 201002721 此外，實例5之二氧雜蒽嵌蒽化合物為3,9_雙（反_2_(4_戊 基苯基）乙烯基）-迫-氧雜蒽幷氧雜蒽，其係藉由使迫_氡雜 恩幷氧雜恩與溴反應以製得3，9_二溴-迫-氧雜蒽幷氧雜 蒽，且接著用反-2-(4-戊基笨基）乙烯基置換溴原子來獲 得。 實例5之PXX-(VPC5)2係根據與實例i中相同之流程來獲 付，其不同之處在於在合成製程中將（4,4,5,5_四曱基、 1，3,2_二氧雜硼戊烷-2-基）笨換成2_[2_(4_戊基苯基）乙烯 基]-4,4,5,5-四曱基-1，3,2-二氧雜蝴烧。接著，藉由使用四 氫呋喃萃取來執行純化。藉由T〇f_MS& 證實所得 化σ物為經二取代之產物，亦即pxx_(vpc5)2。 實例6 實例6亦係關於根據本發明之第一及第二實施態樣之二 祕蒽歲蒽化合物，且進—步係關於根據第三及第九“ 態樣之二氧雜蒽嵌蒽化合物。實例6之二氧雜蒽嵌蒽化合 物為由下文之結構式（8)表示之Μ·二（對曱苯基）·迫-氧雜 137790.doc 葱幷氧雜蒽[PXX-(C1Ph)2]。亦即，r^R9各自為芳基_燒 基（芳基經烷基部分取代；後文中亦同）。
卜—實例6之一氧雜葱嵌蒽化合物為二（對曱笨 土）、乳雜恩幷氧雜葱，其係藉由使迫_氧雜蒽幷氧雜萬 • 3〇 · 201002721 與溴反應以製得氧㈣，且接著用 對甲苯基置換溴原子來獲得。 π實例6之PXX_(C別)2係根據與實们^目同之流程來獲 付其不同之處在於在合成製程中將（4,4,5,5_四甲基一 咖二氧雜硼戊院-2-基)苯換成對甲苯基蝴酸。接著，藉 空下昇華’隨後使用四氫咬喃萃取來執行純化。
:Tof侧及lH_NMR證實所得化合物為經二取代之產 物，亦即 PXX-(ClPh)2。 實例7 =列7亦係關於根據本發明之第—及第二實施態樣之二 ::恩嵌葱化合物，且進-步係關於根據第三及第十實施 氧議葱化合物。實例7之二氧雜葱嵌葱化合 =下文之結構式⑼表示之3,9_雙(對乙基苯基)·迫-氧 =幷氧㈣[PXX仰h)2]。亦即，Ml各自為
137790.doc •31· 201002721 實例7之PXX_(C2Ph)2係根據與實例！中相同之流程來獲 得，其不同之處在於在合成製程中將（4,4,5,5_四甲基、 1，3,2-二氧雜硼戊烷基）苯換成對乙基苯基蝴酸。接著， 藉由在高真空下昇華，隨後使用甲苯再結晶來執行純化。 藉由Tof-MS及1H-NMR證實所得化合物為經二取代之產 物，亦即 PXX-(C2Ph)2。 實例8 實例8亦係關於根據本發明之第一及第二實施態樣之二 氧雜蒽嵌蒽化合物，且進一步係關於根據第三及第十一實 施心樣之一氧雜蒽肷蒽化合物。實例8之二氧雜蒽嵌蒽化 合物為由下文之結構式（1〇)表示之3,9_雙（對異丙基苯基）_ 迫氧雜恩幷氧雜蒽[pXX_(iC3Ph)2]。亦即，&及&各自為 方基·提基。 '
^基）'迫-氧雜蒽幷氡雜蒽，其係藉由使迫_氧雜葱幷氧雜 蒽與溴反應以製得3,9_二溴冬氧雜蒽幷氧雜蒽，且接著 用對異丙基苯基置換溴原子來獲得。 實例8之pxx_(lC3Ph)2係根據與實例1中相同之流程來獲 x、不同之處在於在合成製程中將（4, H 四曱基 137790.doc -32- 201002721 二2:二氧雜领戍烧_2_基)苯換成對異丙基苯基_酸。接 二在局真空下昇華’隨後使用甲笨再結 ^藉由^摘及1H_職證實所得化合物為經：取代之 產物，亦即 PXX-(iC3Ph)2。 實例9 #::列9亦係關於根據本發明之第一及第二實施態樣之二 恩肷‘化合物，且進-步係關於根據第三及第十二實 二氧雜葱輸合物。實例9之二氧雜葱嵌惠化 …下文之結構式（11)表示之3,9-雙（4_丙美笑其、，6 氧雜蒽幷氧雜苜ΓΡΧΧ iC3ph) ] . 土土）-^- 基似 P，R3^各自為芳
此外，實例9之 二氧雜蒽嵌蒽化合物為3,9_雙（4_丙美苯 基）-迫-氧雜蒽幷氧雜蒽，其係藉由使迫_氧雜蕙幷氧^葱 與漠反H得3,9_二1迫_氧雜:€幷氧，且接著用 4-丙基笨基置換溴原子來獲得。 θ貫例9之PXX_(C3Ph)2係根據與實例丨"目同之流程來獲 得’其不同之處在於在合成製程中將（4,4,5,5_四甲基_ 1，3,2-二氧雜硼戊烷_2_基）苯換成‘丙基苯基_酸。接著^ 藉由在高真空下昇隨後使用甲苯再結晶來執行純化。 137790.doc •33· 201002721 藉由T〇f-MS及丨_R證實所得化合物為經二取代之產 物，亦即 PXX-(C3Ph)2。 實例10 實例10亦係關於根據本發明之第一及第二實施能樣之-氧雜恩嵌蒽化合物，且進一步係關於根據第三及第十二實 施態樣之二氧雜蒽嵌蒽化合物。實例10之二氧雜蒽嵌蒽化 合物為由下文之結構式⑽表示之3,9_雙(4_丁基苯基):迫、 氧雜蒽幷氧雜蒽[PXX-(C4Ph)2]。亦即，心及&各自為 基-烧基。
^门3 此外，實例H)之二氧雜蒽嵌蒽化合物為3,9_雙（4_ 丁基笨 基)-迫-氧雜蒽幷氧雜蒽’其係藉由使迫_氧雜慧幷氧雜蒽 與漠反應以製得3,9-二漠_迫_氡#蒽幷氧雜蒽，且接著用 4- 丁基苯基置換溴原子來獲得。 實例1 0之PXX-(C4Ph)2#根據與實例！中相同之流程來獲 得，其不同之處在於在合成製程中將（4,4,5,5_四甲基二 1，3,2-二氧雜硼戊烷·2_基)苯換成4_ 丁基苯基_酸。接著， 藉由在高真空下昇#，隨後使用甲苯再結晶來執行純化。 藉由T〇f-MS及巾_NMR證實所得化合物為經二取代之產 137790.doc -34· 201002721 物，亦即 PXX_(C4Ph)2。 實例11 片實例U亦係關於根據本發明之第—及第二實施態樣之二 虱一‘‘嵌恩化合物’且進一步係關於根據第三及第十四實 施態樣之二氧雜葱嵌葱化合物。實例"之二氧雜葱喪葱化 乳雜恩幷氧雜i[PXX_(C9Ph)2]。亦即，自為芳 基-烷基。
與演反應以製得3,9-二漠·迫-氧雜蒽幷氧雜蒽，且接著用 4-壬基苯基置換溴原子來獲得。 合物為由下文之結構式(13)表示之3,9·雙(4_壬基苯基)_迫_ 實例11之PXX-(C9Ph)2係根據與實例！中相同之流程來獲 得，其不同之處在於在合成製程中將（4,4,5,5_四甲基^ 137790.doc -35- 201002721 ::3,2-二氧雜硼戊烧_2_基)苯換成心正壬基苯蝴酸。接著， 藉由在高真空下昇華’隨後使用甲苯再結晶來執行純化。 藉由Tof-MS證實所得化合物為經二取代之產物，亦即 PXX-(C9Ph)2。 實例12 實例12亦係關於根據本發明之第一及第二實施態樣之二 氧雜蒽嵌蒽化合物，且進一步係關於根據第三及第十五實 施態樣之二氧雜Ή蒽化合物。實例12之二氧雜蒽叙惹化 合物為由下文之結構式（14)表示之3,9_雙（對聯笨）_迫-氧雜 蒽幷氧雜蒽[PXX-(BPh)2]。亦即，&及&各自為芳基。
此外，實例12之二氧雜蒽嵌蒽化合物為3,9_雙（對聯苯卜 迫-乳雜蒽幷氧雜蒽，其係藉由使迫_氧雜蒽幷氧雜蒽與溴 反應以製得3,9-二溴-迫-氧雜蒽幷氧雜蒽，且接著用對聯 本基置換 >臭原子來獲得。 實例12之Pxx_(BPh)2係根據與實例j中相同之流程來獲 得，其不同之處在於在合成製程中將（4,4,5,5_四甲基_ 1，3,2-一氧雜硼戊烷_2_基）笨換成4_聯苯_酸。接著，藉由 在尚真空下昇華，隨後使用苯萃取來執行純化。藉由卜 MS證實所得化合物為經二取代之產物，亦即ρχχ_ 137790.doc -36 - 201002721 (BPh)2。 實例13 貫例13係關於根據本發明 體裝置。# W 1 ¥、t —及第二實施態樣之半導 装直貫例13之丰導體裝置（狃中士 FET)包括安置於基底上之 ’ δ ，場效電晶體， i雷& 1f電極、閘極絕緣層、源電極/ 及電極及通道形成區，其 、 、形成區係由上文所述之結 構式（I )所表不之二氧雜窗故^
之至 氧雜恩敗恩化合物組成，其中R3W ^ y 考表不非氫取神冀 , ^ ^ „ 土。此外，實例13之半導體裝置 包括女置於基底上$ P』舍 " ”、閘極絕緣層、源電極/汲電 極及通道形成區，其中通道形成區係由上文所述之結構式 ⑺所表示之二氧雜葱嵌葱化合物組成，其中m 1、^^9、1^及1^之至少—者表示非氫取代基。 更特定言之，實例13之半導體裝置為底閘極/頂接點型 FET ’其不意性局部剖視圖展示於圖5A中，且包括⑷安 置於基底（ίο、⑴上之閘電極12’（B)安置於問電極η上之 閘極絕緣層13，（c)安置於問極絕緣層13上之通道形成區 η及通道形成區延伸部分14A，及（D)安置於通道形成區延 伸部分14A上之源電極/汲電極15。 基底（10、11)包括由玻璃基板組成之基板及安置於基 板1 〇表面上之由Si〇2組成之絕緣薄膜丨丨。閘電極丨2及源電 極/汲電極1 5各自由金薄膜組成。閘極絕緣層13由Si〇2組 成。通道形成區14及通道形成區延伸部分14A各自由實例j 至1 2中所述之二氧雜蒽嵌蒽化合物中之任一者組成。更特 疋5之，閘電極12及閘極絕緣層13係安置於絕緣薄膜i i 137790.doc • 37- 201002721 上。 下文將描述用於製造底閘極/頂接點型FET(特定言 TFT)之方法之概要。 [步驟-1300A] 首先在基底（其包括玻璃基板10及安置於基板1〇表面 上之由si〇2組成之絕緣薄膜丨1}上形成閘電極12。特定言 之’使用微影技術在絕緣薄膜u上形成抗蝕劑層(未圖 示）’該抗蝕劑層具有對應於將形成閘電極12之部分的= 口。接下來，藉由真空沈積法在整個表面上形成作為黏: 層之鉻（c〇層（未圖示）及作為閘電極12之金（Au)層（以該順 序），且接著移除抗姓劑4。藉此，可藉由起離法獲得間 電極12。 [步驟-1310A] 接下來，在包括閘電極12之基底（絕緣薄膜⑴上形成問 極絕緣層13。特定言之，藉由賤鑛在間電極^及絕緣薄膜 π上形成由SiQ2組成之閘極絕緣層13。在形成閘極絕緣層 13之製程中，藉由用硬式遮罩覆蓋部分閘電極12 ,可在不 執行光微影製程之情況下形成閘電極丨2之超前部分（未圖 示）。 [步驟-1320A] 接下來’在閘極絕緣層13上形成通道形成區14及通道形 成區延伸部分14A。特定言之，使用真空沈積法，沈積實 例1至12中所述之二氧雜蒽嵌蒽化合物中之任一者。 [步驟-1330A] 137790.doc •38- 201002721 接者’在通道形成區延伸部分14A上形成源電臟電極 =通道形成區14夹於其間。特定言之，藉由真空沈積 2在正個表面上形成作為黏著層之鉻（⑺層（未圖示）及作 為源電極則極15之金（Au)層（以該順序）。藉此，可獲得 圖5A中所示之結構。在形成源電極α電極15之製程中， 错由用硬式遮罩覆蓋部分通道形成區延伸部分14Α ’可在 不執行光微影製程之情況下形成源電極電極Μ。 [步驟-1340Α] 最後，在整個表面上形成絕緣層（未圖示），其為純化薄 臈，且在源電極/没電極15之上的絕緣層中形成開口。在 於包括開口内部之整個矣面μ形士 心正1u衣面上形成佈線材料層之後，使佈 線材料層經歷圖案化。藉此，可獲得底閘極/頂接點型 FET(TFT)，其中在絕緣層上形成連接至源電極/汲電極15 之互連線（未圖示）。 FET並不限於圖5 a中所示之底問極/頂接點型fet，且可 為底閘極/底接點型FET、了貝閉極/頂接點型咖或頂問極/ 底接點型FET。 底閉極/底接點型FET之示意性局部剖視圖展示於圖化 中，其包括⑷安置於基底（10、u)上之間電極12，⑻安 置於閘電極12上之閘極絕緣層13，（c)安置於閘極絕緣層 13上之源電極/汲電極15，及（D)安置於源電極/汲電極丨5之 間及閘極絕緣層13上之通道形成區〖4。 下文將描述用於製造底閘極/底接點型TFT之方法之概 要。 137790.doc -39· 201002721 [步驟-1300B] 首先，如步驟-1300A中在基底（絕緣薄膜u)上形成閘電 極12，且接著如步驟_ι310Α中在閘電極12及絕緣薄膜丨丨上 形成閘極絕緣層13。 [步驟-13 10B] 接下來，在閉極絕緣層13上形成由金（Au)層組成之源電 極/汲電極15。特定言之，使用微影技術在間極絕緣層^ 上形成抗蝕劑層，該抗蝕劑層具有對應於將形成源電極/ 沒電極15之部分的開口。接下來，如步驟-1300A中，藉由 真空沈積法在抗㈣層及問極絕緣層13上形成作為㈣層 之鉻㈣層(未圖示)及作為源電極/沒電極15之金(綱二 該順序），且接著移除抗姓劑層。藉此，可藉由起離法獲 得源電極/汲電極1 5。 [步驟-1320B] 接著’如步驟-1320A中， 極絕緣層13上形成通道形成 不之結構。 在源電極/汲電極15之間及閘 區14。藉此，可獲得圖5B中所 [步驟-1330B] 可獲得底閘 最後，藉由進行與步驟_134〇A相同之步 極/底接點型FET(TFT)。
頂間極/頂接點型F£T之干咅w p A 中，⑴一 思性局部剖視圖展示於圖6A 中其包括㈧安置於基底（1〇、 道形成區延伸邱八14Δ ( 通道形成區14及通 乂匕之伸邛分14Α，（Β)安置於通 -40- 201002721 通道形成區14上之閘極絕緣層13，及（D)安置於閘極絕緣 層13上之閘電極12。 下文將描述用於製造頂閘極/頂接點型T F τ之方法之概 要。 [步驟-1300C] 首先，使用與步驟·1320Α中相同之方法在基底（包括玻 - 璃基板10及安置於其表面上之由Si〇2組成之絕緣薄膜！ υ上 _ 形成通道形成區14及通道形成區延伸部分14Α。 < [步驟-13 10C] 接下來，在通道形成區延伸部分14Α上形成源電極/汲電 極15以將通道形成區14夾於其間。特定言之，藉由真空沈 積法在整個表面上形成作為黏著層之絡（Cr)層（未圖示）及 作為源電極/汲電極15之金（Au)層（以該順序）。在形成源電 極/汲電極15之製程中，藉由用硬式遮罩覆蓋部分通道形 成區延伸部分14A，可在不執行光微影製程之情況下形成 源電極/;及電極1 5。 [步驟-1320C] 接下來，在源電極/汲電極15及通道形成區14上形成閘 •極絕緣層13。特定言之，藉由旋塗在整個表面上塗覆 P VA，藉此可獲得閘極絕緣層丨3。 [步驟-1330C] 接著，在閘極絕緣層13上形成閘電極12。特定言之，藉 由真空沈積法在整個表面上形成作為黏著層之鉻（cr)層（未 圖示）及作為閘電極12之金（Αιι)層（以該順序）^藉此，可獲 I37790.doc -41 - 201002721 得圖6A中所示之結構。在形成閘電極丨2之製程中，藉由用 硬式遮罩覆蓋部分閘極絕緣層13，可在不執行光微影製程 之情況下形成閘電極12。最後，藉由進行與步驟_134〇A相 同之步驟’可獲得頂閘極/頂接點型FET(TFT)。 頂閘極/底接點型FET之示意性局部剖視圖展示於圖6B 中，其包括（A)安置於基底（1〇、u)上之源電極/汲電極 15，（B)安置於源電極/汲電極15之間及基底（l〇、u)上之 通道形成區14，（C)安置於通道形成區14上之閘極絕緣層 1 3 ’及（D)安置於閘極絕緣層丨3上之閘電極1 2。 下文將描述用於製造頂閘極/底接點型TFT之方法之概 要。 [步驟-1300D] 首先，在基底（其包括玻璃基板1〇及安置於基板ι〇表面 上之由Si〇2組成之絕緣薄膜i 1}上形成源電極/汲電極15。 特定σ之，藉由真空沈積法在絕緣薄膜丨i上形成作為黏著 層之鉻（Cr)層（未圖示）及作為源電極/汲電極15之金 層。在形成源電極々電極15之製程中，#由用硬式遮罩 覆蓋部分基底(絕緣薄膜U)，可在不執行光微影製程之情 況下形成源電極/汲電極1 5。 [步驟-1310D] 接著’使用與步驟·⑽A中相同之方法在源電極/波電 極15之間及基底（絕緣薄膜U)上形成通道形成區14。在溽 電極/及電極15上實際形成通道形成區延伸部分14Αβ 、 [步驟-1320D] I37790.doc •42· 201002721 接下來’如步驟-〗320C中在源電極/汲電極]5及通道形 成區14上（更特定言之，在通道形成區】*及通道形成區延 伸部分14A上）形成閘極絕緣層13。 [步驟-1330D] 接著如步驟_1330C中在閘極絕緣層13上形成閘電極 12。藉此，可獲得圖6B中所示之結構。最後，藉由進行與 步驟-1340A相同之步驟，可獲得頂閘極/底接點型 FET(TFT)。 已以較佳貫例為基礎描述本發明。然而，本發明並不限 於此等實例。上文所述之半導體裴置之組態及結構、製造 條件及製造方法僅為例示，且可適當更改。當將根據本發 明之實施態樣之半導體裝置應用至或用於顯示器裝置或各 種類型之電子設備時，可製造其中許多附整合於支撐物 或支撐構件上之單片積體電路，或可藉由切割來分離個別 FET以產生分立組件。 本申請案含有與2008年5月26日向日本專利局申請的日 ^優先專利申請案JP 2_-136292中所揭示之標的相關之 標的，該案之全文以引用的方式併入本文中。 及其他因素而定可在 内進行各種修改、組 熟習此項技術者應瞭解視設計要求 所附申請專利範圍及其等效物之範嘴 合、次組合及更改。 【圖式簡單說明】 圖1為展示二溴-迫-氧雜蒽幷氧雜蒽之合成流程之圖； 圖2A、2B及2C為分別展示3,9-二苯基_迫_氧雜葱幷氧雜 137790.doc -43· 201002721 蒽（其為實例1中之二氧雜蒽嵌蒽化合物）之分子結構、晶體 結構及沿c軸之堆疊結構之圖； 圖3A及3B為分別展示3,9-二（反-1-辛稀基）_迫_氧雜蒽 幷氧雜蒽（其為實例2中之二氧雜蒽嵌蒽化合物）之分子結構 及晶體結構之圖； 圖4為展示在使用3,9_二苯基_迫_氧雜蒽幷氧雜蒽（其為 實例1中之二氧雜蒽嵌蒽化合物）製造之測試半導體裝置中 源電極/汲電極之間電流-電壓曲線（ι-v特徵）之閘極電壓依 賴性的曲線圖； 圖5A為底閘極/頂接點型場效電晶體之示意性局部剖視 圖，且圖5B為底閘極/底接點型場效電晶體之示意性局部 圖6Α為頂閘極/頂接點型場效電晶體之示意性局部剖視 圖，且圖6Β為頂閘極/底接點型場效電晶體之示意性局部 剖視圖；且 ° ° 圖7為展示填集成π堆疊排列之一實例之圖。 【主要元件符號說明】 10 基底/玻璃基板 11 基底/絕緣薄膜 12 閘電極 13 閘極絕緣層 14 通道形成區 14Α 通道形成區延伸部分 15 源電極/沒電極 137790.doc -44 -

Claims (1)

  1. 201002721 七、申請專利範圍·· 示之一乳雜恩嵌蒽化合物： 1. 一種由結構式（1)表
    R： (1) -:3及R9中之至少—者表示非氫取代基。 2· W D月求項1之二氧雜蒽嵌蒽化合物，i中該葬氫取代基 為選自由以下組成之群的取代基：烧基、環炫基、稀 基：芳基、芳基_烧基、芳族雜環、雜環基、院氧 二％烷乳基、芳氧基、烷基硫基、環烷基硫基、芳基 ^、^氧“、芳氧幾基、胺續酸基、醯基、贐氧 二—：土 •曱醯基、脲基、亞磺醯基、烷基磺醯 ί、、：Γ酿基、胺基、-素原子'氟代烴基團、氮 基/为基、經基、騎基及石夕院基。 3.如-月求項i之二氧雜蒽 為選自U料11取代基 芳基-燒基、芳族^ 烧基、稀基、芳基' 、雜環及函素原子。 4· 一種由結構式（2)表示之二氧雜葱嵌葱化合物：
    Η r3 (2) Rl〇及R】〗中之至少一者 137790.doc 201002721 表示非氫取代基。 5. 6. 8. 如請求項4之二氧雜蒽嵌慧化合物’其中心及以中之至 少一者為非氫取代基，且Rl、R4、R5、R7、Ri〇及心1中 之至少一者為非氫取代基。 如請求項4之二氧雜蒽嵌蒽化合物’其中該非氫取代基 為選自由以下組成之群的取代基：烷基、環烷基、^ 基、^基、芳基、芳基-烷基、芳族雜環、雜環基、烷氧 ^衣烷氧基、芳氧基、烷基硫基、環烷基硫基、芳基 瓜基烷氧羰基、芳氧羰基、胺磺醯基、醯基、醯氧 基、醢胺基、&甲醯基、脲基、亞姐基、院基石黃酿 基、芳基磺醯基、胺基、齒素原子、氣代烴基團、氰 基、确基 '經基、巯基及矽烷基。 、y求項4之—氧雜蒽嵌蒽化合物，其中該非氫取代基 j選自由以下組成之群的取代基：烷基、烯基、芳基、 芳基-烷基、芳族雜環及函素原子。 種半導體裝置，其包含： 一閘電極； 一閘極絕緣層； 源電極/汲電極；及 一通道形成區， 、、 電極°亥閘極絕緣層 '該等源電極/汲電極及該通 道形成區係安置於一基底上， “ ’、中該通道形成區係由結構式⑴所表示之二氧雜蒽嵌 恩化合物組成： 137790.doc 201002721
    Η)·如請求項8之半導體裝置，纟中該非氯取代基為選自由 以下組成之群的取代基：烷基、烯基、芳基、芳基烷 基、芳族雜環及鹵素原子。 11. 一種半導體裝置，其包含： 一閘電極； 一閘極絕緣層； 源電極/沒電極；及 一通道形成區， 該閘電極、該閘極絕緣層、該等源電極/汲電極及該通 道形成區係安置於一基底上， 其中該通道形成區係由結構式（2)所表示之二氧雜葱嵌 蒽化合物組成： 137790.doc (2)201002721
    表示非氫取代基。 、Rio及R"中之至少一者 12. 如請求項11之半導體裝置 非氫取代基，且R,、R4、 者為非氫取代基。 ’其中R3及R9中之至少一者為 R5、R·?、R_i〇及Rn中之至少一 13. 如請求項11之半導體裝置 其中該非氫取代基為選自由 =下組成之群的取代基1基、環烧基、稀基、炔基、 芳基+芳基H芳族雜環、雜環基、垸氧基、環烧氧 基、芳氧基、㈣硫基、環烧基硫基、芳基硫基、烧氧 羰基、芳氧羰基、胺磺醯基、醯基、醯氧基、醯胺基、 胺甲醯基、脲基、亞磺醯基、烷基磺醯基、芳基磺醯 基、胺基、函素原子、敦代烴基團、氰基、石肖基、Μ 基、巯基及矽烷基。 1 4·如請求項11之半導體裝置， 其中該非氫取代基為選 由 以下組成之群的取代基：燒基、稀基、芳基、芳基.炫 基、芳族雜環及鹵素原子。 15· -種二氧雜蒽μ化合物包含在3位及9位中之至少 :處：非氫取代基置換之6，12_二氧雜葱欲葱，該二氧雜 心甘入恩化合物係、藉由將迫_氧雜蒽幷氧雜蒽鹵化為二 函基-迫_氧雜蒽幷氧雜蒽，且接著用該取代基置換該齒 137790.doc 201002721 素原子來獲得。 16.如請求項15之二氧雜蒽嵌蒽化合物，其中該_素原子為 溴。 ’ 蒽化合物’其中該取代基 1 7.如請求項1 5或16之二氧雜蒽 為方基或芳基-院基。 I如請求項15或16之：氡合物，其中該取代基 為在2位至6位中之至少—者處經烷基或芳基置換之= 基。 A如請求項15或狀二氧雜蒽嵌蒽化合物，其中該取代基 為對甲苯基、對乙基苯基、對異两基苯基、4丙 基、4-丁基苯基、4-壬基笨基或對聯苯。 土 2〇· 一種二氧雜蒽嵌蒽化合物，其 雜惠與演反應以製得3,9_二漠_ 千氧 以笨其署揸、自盾工沉也 、礼雜恩幷乳雜蒽且接著 以本基置換溴原子所獲得之3 百 蒽。 —本基-迫-氧雜葱幷氧雜 2 1 · —種二氧雜蒽嵌蒽化合物，1 人 地从 匕3藉由使迫_氧雜苜牡备 雜恩與溴反應以製得3,9_二、、皇 乳雜心幷虱 ^ ^ 1 - # ^ -1 - ^ ^ ^ ^ ^ ^ # ^ 1-基）-迫-氧雜蒽幷氧雜蒽。 ， --辛烯_ 22種二氧雜蒽嵌蒽化合物，其勺人* 雜蒽與漠反應以製得3 9 1、匕3藉由使返-氧雜蒽幷氧 以β-萘基置㈣原子所獲得^錄恩幷錢蒽且接著 幷氧雜蒽。 ，9~二（2-萘基）-迫-氧雜蒽 23 .種二氧雜蒽嵌蒽化合物，装 、匕含藉由使迫-氧雜葱幷氧 137790.doc 201002721 * 雜葱與填反應以製得3,9-二溴_迫 ^ 乳雜恩幷氧雜蒽且接荖 以2,2 -¾噻吩-5-基置換溴原子所 所獲侍之3,9-雙（2,2··聯嗉 吩-5-基）-迫-氧雜蒽幷氧雜蒽。 暴 24. —種二氧雜蒽嵌蒽化合物，i句入 姑与A 匕3错由使迫·氧雜蒽幷氧 雜,€與填反應以製得3,9_二演.迫、氧雜葱幷氧雜葱且接^ m(4_戍基苯基）乙稀基置換漠原子所獲得之”錐 (反，2-(4-戊基苯基）乙婦基）_迫_氧雜蒽幷氧雜*。又 25. -種：氧雜葱嵌葱化合物，其包含藉由使迫_氧雜 雜恩與演反應以製得3,9-二演_迫、氧雜葱幷氧雜葱且接著 以對甲4基置換漠原子來獲得之3,9_二（對甲苯基迫 雜蒽幷氧雜蒽。 & 26. 一種:氧雜葱Μ化合物’其包含藉由使迫-氧雜葱幷氧 雜恩與填反應以製得3,9_二演-迫_氧雜葱幷氧雜葱且接著 以對乙基苯基置換漠原子所獲得之3,9_雙(對乙基苯基)_ 迫-氧雜蒽幷氧雜蒽。 -種二氧雜葱嵌葱化合物，其包含藉由使追_氧雜葱幷氧 雜恩與漠反應以製得3,9_二漠冬氧雜蒽幷氧雜葱且接著 以對異丙基苯基置換演原子所獲得之3,9-雙（對異丙基笨 基）_迫-氧雜蒽幷氧雜蒽。 28· -種二氧雜蕙嵌葱化合物，其包含藉由使返-氧雜慧幷氧 雜蒽與淳反應以製得3,9_二演_迫_氧雜蒽幷氡 以4_丙基芏Α ® μ、 土置換溴原子所獲得之3，9_雙（4_丙基苯基 迫-氧雜蒽幷氧雜蒽。 29. —種二氧雜笛山 ’、心敢〜化合物，其包含藉由使追-氧雜蒽幷氧 137790.doc 201002721 =與=應以製得3,〜迫-氧雜葱幷氧雜葱且接著 '丁基本基置換溴原子所獲得之3，9 -雙（4 _ 丁 A 30. —種二氧雜蒽嵌蒽化合物 w w人心-乳雜恩幷氧 …U反應以製得3，m_氧雜蒽幷氧雜蒽且接著 以壬基苯基置㈣原子所獲得之3,9.雙（4_壬基苯基 迫-氧雜蒽幷氧雜蒽。 土
    31. -種二氧雜葱嵌蒽化合物，其包含藉由使迫-氧雜葱幷氧 雜蒽與漠反應以製得3,9_二演务氧雜葱幷氧雜葱且接著 X對聯苯基置換漠原子所獲得之雙（對聯苯）_迫-氧雜 蒽幷氡雜蒽。 L 137790.doc
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