JP5494295B2 - 重合性化合物、重合性組成物、高分子及び半導体装置 - Google Patents
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- BUDXNTMUTGLBQE-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)c(cc2)c3c1Oc(cc1)c4-c3c2Oc(cc2)c4c1c2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)c(cc2)c3c1Oc(cc1)c4-c3c2Oc(cc2)c4c1c2-c1ccccc1 BUDXNTMUTGLBQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Description
しかし、これらの化合物は分子設計の自由度が極めて低く、プロセスに適合させた物性の調整が困難であることから、真空蒸着法で成膜する方法が主に用いられている。
しかし、これらは塗布が可能であるとの記載がなされているが、実施例によると、従来同様全て真空蒸着法で成膜されており、従来からの問題点をすべて解決できたとは言い難い。
また、有機半導体材料の実際の使用においては、温度、湿度等の環境変動により経時で半導体層が悪影響を受け、ホールあるいはキャリアの移動度が低下してしまう問題があった。即ち、実用的な耐久性を有し、かつ塗布型の有機半導体材料は未だ開発されておらず、新たな有機半導体化合物が強く求められ続けている。
(1)下記式(I)
A1及びA2はそれぞれ独立して、炭素数6〜30の2価の芳香族基を表す。
Y1〜Y6はそれぞれ独立して、化学的単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−、−C(=O)−NR2−、−O−C(=O)−NR2−、−NR2−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−NR3−、−O−NR2−、又は−NR2−O−を表す(ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。ここで、R2及びR3はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
G1及びG2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR4−C(=O)−、−C(=O)−NR4−、−NR4−、又は−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。ここで、R4は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
n及びmはそれぞれ独立して、0又は1である。〕で示される重合性化合物。
Y1〜Y6はそれぞれ独立して、化学的単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−、−C(=O)−NR2−、−O−C(=O)−NR2−、−NR2−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−NR3−、−O−NR2−、又は−NR2−O−を表す(ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。ここで、R2及びR3はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
G1及びG2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR4−C(=O)−、−C(=O)−NR4−、−NR4−、又は−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。ここで、R4は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
n及びmはそれぞれ独立して、0又は1である。〕で示される重合性化合物。
(4)下記式(III)
Y1〜Y6はそれぞれ独立して、化学的単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−、−C(=O)−NR2−、−O−C(=O)−NR2−、−NR2−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−NR3−、−O−NR2−、又は−NR2−O−を表す(ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。ここで、R2及びR3はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
G1及びG2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR4−C(=O)−、−C(=O)−NR4−、−NR4−、又は−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。ここで、R4は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。〕で示される重合性化合物。
(5)前記(1)〜(4)のいずれかに記載の重合性化合物、及び重合開始剤を含有する重合性組成物。
本発明の第3によれば、下記(6)の高分子が提供される。
(6)前記(1)〜(4)のいずれかに記載の重合性化合物、又は、前記(5)に記載の重合性組成物を重合して得られる高分子。
(7)前記(6)に記載の高分子を構成材料とする半導体装置。
(8)前記(6)に記載の高分子を含有してなるチャンネル形成領域を有する半導体装置。
(9)基板上に形成された、ゲート電極、ゲート絶縁層、ソース/ドレイン電極及びチャンネル形成領域を備えており、チャンネル形成領域は、前記(6)に記載の高分子を含有してなる半導体装置。
本発明の重合性化合物は、下記式(I)で表される重合性化合物である。
ここで、R1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R1の炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−へキシル基等が挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基等の炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
A1及びA2具体例としては、下記のものが挙げられる。
CH2=C(CH3)−、CH2=CH−CH2−、CH3−CH=CH−、CH2=CH−CH2−CH2−、CH2=C(CH3)−CH2−CH2−、(CH3)2C=CH−CH2−、(CH3)2C=CH−CH2−CH2−、CH2=C(Cl)−、CH2=C(CH3)−CH2−、CH3−CH=CH−CH2−等が挙げられる。
n及びmはそれぞれ独立して、0又は1であり、0が好ましい。
(製造方法1)
溶媒の使用量は、式(IV)で表される化合物1重量部に対し、通常、1〜100重量部である。
また、本発明の重合性化合物は、例えば、次のようにして製造することもできる。
L1、L2はそれぞれ独立して、塩素原子、水酸基等の脱離基を表す。
Y3’は、式(VIIa)で表される化合物と−Y3”−L1部分で反応してY3を生成する基を表し、Y6’は、式(VIIb)で表される化合物と−Y6”−L2部分で反応してY6を生成する基を表す。例えば、Y3’、Y6’がともに水酸基であり、Y3”−L1部分及びY6”−L2部分がともに−C(=O)−Clである場合には、Y3、Y6はともに−O−C(=O)−で表される基である。
次いで、式(VI)で表される化合物に、式(VIIa)及び(VIIb)で表される化合物を反応させることにより、目的とする式(I)で表される化合物を得ることができる。式(VIIa)及び(VIIb)は同じであることが好ましい。
本発明の第2は、本発明の重合性化合物、及び重合開始剤を含有する重合性組成物である。
本発明の重合性組成物には、重合反応をより効率的に行う観点から、重合開始剤、特に光重合開始剤が配合される。
これらの重合開始剤は一種単独で、又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の第3は、本発明の重合性化合物、又は、本発明の重合性組成物を重合して得られる高分子である。
ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
本発明の重合性化合物を重合して得られる高分子としては、本発明の重合性化合物の単独重合体、本発明の重合性化合物の2種以上からなる共重合体、又は、本発明の重合性化合物と他の共重合可能な単量体との共重合体が挙げられる。
用いる基板としては、後述する半導体装置に用いられる基板が挙げられる。
本発明の重合性組成物を重合することにより、本発明の高分子を容易に得ることができる。本発明においては、重合反応をより効率的に行う観点から、前記したような重合開始剤、特に光重合開始剤を含む重合性組成物を用いるのが好ましい。以下、かかる重合性組成物を用いる態様について説明する。
また、用いる基板は、単層のものであっても、積層体であってもよい。
基板としては、有機材料が好ましく、この有機材料をフィルムとした樹脂フィルムが更に好ましい。
配向膜は、例えば、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミドなどのポリマーを含有するものである。配向膜は、このようなポリマーを含有する溶液(配向膜用組成物)を基板上に膜状に塗布し、乾燥させ、そして一方向にラビング処理等することで、得ることができる。
配向膜の厚さは0.001〜5μmであることが好ましく、0.001〜1μmであることがさらに好ましい。
また、ラビング処理する方法以外に、配向膜の表面に偏光紫外線を照射する方法によっても、配向膜にコレステリック規則性を持つコレステリック液晶層を面内で一方向に配向規制する機能を持たせることができる。
本発明の第4は、本発明の高分子を構成材料とする半導体装置である。
本発明の半導体装置は、本発明の高分子を含有するチャンネル形成領域を有するものが好ましく、基板上に形成された、ゲート電極、ゲート絶縁層、ソース/ドレイン電極及びチャンネル形成領域を備えており、前記チャンネル形成領域が本発明の高分子を含有するものがより好ましい。
(A)基板上10に絶縁膜11を介して形成されたゲート電極12、
(B)ゲート電極12上に形成されたゲート絶縁層13、
(C)ゲート絶縁層13上に形成されたチャンネル形成領域14及びチャンネル形成領域延在部14A、並びに、
(D)チャンネル形成領域延在部14A上に形成されたソース/ドレイン電極15、
を備えている。
(A)基板10上に絶縁膜11を介して形成されたゲート電極12、
(B)ゲート電極12上に形成されたゲート絶縁層13、
(C)ゲート絶縁層13上に形成されたソース/ドレイン電極15、並びに、
(D)ソース/ドレイン電極15の間であって、ゲート絶縁層13上に形成されたチャンネル形成領域14、
を備えている。
(A)基板10上に絶縁膜11を介して形成されたチャンネル形成領域14及びチャンネル形成領域延在部14A、
(B)チャンネル形成領域延在部14A上に形成されたソース/ドレイン電極15、
(C)ソース/ドレイン電極15及びチャンネル形成領域14上に形成されたゲート絶縁層13、並びに、
(D)ゲート絶縁層13上に形成されたゲート電極12、
を備えている。
(A)基板10上に絶縁膜11を介して形成されたソース/ドレイン電極15、
(B)ソース/ドレイン電極15及びソース/ドレイン電極15の間の絶縁層11上に形成されたチャンネル形成領域14、
(C)チャンネル形成領域14上に形成されたゲート絶縁層13、並びに、
(D)ゲート絶縁層13上に形成されたゲート電極12、
を備えている。
(実施例1)
(1)化合物1の合成
1H−NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm):1.24(s,1H),1.36−1.53(m,4H),1.56−1.64(m,2 H),1.75−1.82(m,2H),3.63−3.69(m,2 H),3.92(t,2H,J=6.5Hz),6.77(d,2H,J=9.0Hz),7.36(d,2H,J=9.0 Hz)
1H−NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm):1.36−1.52(m,4H),1.58−1.65(m,2H),1.75−1.81(m,2H),3.40(s,3H),3.53−3.58(m,4 H),3.68−3.70(m,2H),3.91(t,2H,J=6.5 Hz),4.72(s,2H),6.77(d,2H,J=9.0Hz),7.36(d,2H,J=9.0 Hz)
1H−NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm):0.88(t,9H,J=7.3Hz),1.00−1.04(m,6H),1.28−1.36(m,6H),1.40−1.56(m,10H),1.59−1.65(m,2H),1.75−1.82(m,2H)3.40(s,3H),3.53−3.58(m,4H),3.68−3.70(m,2H),3.95(t,2H,J=6.5 Hz),4.72(s,2 H),6.88(d,2 H,J=8.5Hz),7.35(d,2H,J=8.5Hz)
1H−NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm):1.43−1.58(m,8H),1.62−1.68(m,4 H),1.81−1.88(m,4H)3.41(s,6H),3.56−3.60(m,8H),3.69−3.72(m,4 H),4.02(t,4H,J=6.5Hz),4.73(s,4H),6.67(d,2 H,J=7.9Hz),6.85(d,2H,J=9.3Hz),6.98(d,4H,J=8.7Hz),7.01(d,2H,J=7.9Hz),7.34(d,4H,J=8.7Hz),7.40(d,2H,J=9.3Hz)
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6、TMS、δppm):1.42−1.57(m,12H),1.79−1.85(m,4H),3.48−3.52(m,4H),4.03(t,4H,J=6.5Hz),6.73(d,2H,J=7.9Hz),6.94(d,2H, J=9.3Hz),7.00(d,4H,J=8.7Hz),7.04(d,2H,J=7.9Hz),7.32(d,4H,J=8.7Hz),7.46(d,2H,J=9.3Hz)
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、中間体F 4.5g(6.75mmol)をN−メチルピロリドン450mlに溶解させた。この溶液に、4−ジメチルアミノピリジン0.082g(0.675mmol)、トリエチルアミン2.05g(20.25mmol)を加え、アクリル酸クロリド1.53g(16.87mmol)を10分かけて滴下した。10時間反応を行った後、反応液をメタノール3000mlに投入し、析出した固体を遠心分離により回収した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)により精製した。得られた固体をクロロホルムに溶解させた溶液をメタノールに投入して、析出した結晶をろ過することで、化合物1を4.29g、収率82%で得た。
1H−NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm):1.45−1.60(m,8H),1.70−1.78(m,4H),1.81−1.88(m,4H),4.03(t,4H,J=6.4Hz),4.19(t,4H,J=6.7Hz),5.83(dd,2H,J=10.4,1.5Hz),6.14(dd,2H,J=17.4,10.4Hz),6.41(dd,2H,J=17.4,1.5Hz),6.70(d,2H,J=7.9Hz),6.88(d,2H,J=9.3Hz),6.99(d,4H,J=8.6Hz),7.03(d,2H,J=7.9Hz),7.35(d,4H,J=8.6Hz),7.42(d,2H,J=9.3Hz)。
(i)塗布溶液の調製
実施例1で製造した化合物1 1gを、シクロペンタノン200gに50℃にて溶解し、光重合開始剤としてイルガキュア1919(BASF社製)10mgを加えて、塗布溶液を調製した。
厚さ150nmの熱酸化膜を主面に有する、n型ドーパントでヘビードープされたシリコン半導体基板の表面をシランカップリング剤を用いて処理した。この基板上にスピンコーターを用いて先に調製した塗布溶液を塗布した。
その後、塗膜を80℃で3分間乾燥させ、更に窒素中、150℃にて10分間加熱した。その後、PLA−501F(キャノン製)により、1000mJ/cm2の露光量で露光を行うことで、厚さ50nmの有機半導体の薄膜を成膜した。
その後、得られた有機半導体薄膜上に、メタルマスクを用いて金電極を真空蒸着し、ソース・ドレイン電極とすることで、トランジスタ構造とした。
ソース/ドレイン電極として機能する金電極のパターンは、短冊状のパターンが平行に形成されているものであり、パターン間隔(チャンネル長)は50μm 、パターン長( チャネル幅)は30mmとした。
(i)化合物(X)の合成
特開2010−6794号公報記載の方法で下記記載の化合物(X)を合成した。
厚さ150nmの熱酸化膜を主面に有する、n型ドーパントでヘビードープされたシリコン半導体基板の表面を、シランカップリング剤を用いて処理した。そして、化合物(X)を真空蒸着法によって、厚さ50nmの有機半導体の薄膜に成膜した。
その後、有機半導体薄膜上に、メタルマスクを用いて金電極を真空蒸着し、ソース・ドレイン電極とすることで、トランジスタ構造とした。ソース/ドレイン電極として機能する金電極のパターンは、短冊状のパターンが平行に形成されているものであり、パターン間隔(チャンネル長)は50μm、パターン長(チャンネル幅)は30mmとした。
実施例2及び比較例1で作製した有機薄膜トランジスタ1、2について、以下の性能比較試験を行った。
シリコン半導体基板をゲート電極として用い、ソース/ドレイン電極間の電流/電圧曲線のゲート電圧依存性を測定した。
ゲート電圧を0Vから−30Vまで、10Vステップで変化させた。その結果、ドレイン電圧の増加に伴うドレイン電流の飽和現象が確認された。この飽和領域(Vd=−40V)でのドレイン電流/ゲート電圧曲線の傾きよりホール移動度を求めた。
先に作製した評価用の有機薄膜トランジスタ1,2を、80℃/80%RH環境下に6時間、20℃/20%RH環境下に6時間保管するという温湿度変化サイクルを10回繰り返した後に、先に述べたのと同様の方法でホール移動度を求め、さらに維持率(100×(耐久性試験後のホール移動度)/(耐久性試験前のホール移動度))を算出した。
以上の結果を表1にまとめた。
11・・・絶縁膜
12・・・ゲート電極
13・・・ゲート絶縁層
14・・・チャネル形成領域
14A・・・チャネル形成領域延在部
15・・・ソース/ドレイン電極
Claims (6)
- 下記式(III)
Y 1 、Y 4 は−O−を表し、Y 2 、Y 5 は化学的単結合を表し、Y 3 とY 6 はそれぞれ独立して、−O−C(=O)−、又は、−C(=O)−O−を表す。
G1及びG2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR3−C(=O)−、−C(=O)−NR3−、−NR3−、又は−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。ここで、R3は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。〕で示される重合性化合物。 - 請求項1に記載の重合性化合物、及び重合開始剤を含有する重合性組成物。
- 請求項1に記載の重合性化合物、又は、請求項2に記載の重合性組成物を重合して得られる高分子。
- 請求項3に記載の高分子を構成材料とする半導体装置。
- 請求項3に記載の高分子からなるチャンネル形成領域を有する半導体装置。
- 基体上に形成された、ゲート電極、ゲート絶縁層、ソース/ドレイン電極及びチャンネル形成領域を備えており、チャンネル形成領域は、請求項3に記載の高分子からなる半導体装置。
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