CN101579291B - 一种白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液及其制备方法与应用 - Google Patents

一种白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

一种白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液及其制备方法与应用。所述白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液包括1重量份的白藜芦醇、2~30重量份的磷脂及30~490重量份的多元醇水溶液。首先制备白藜芦醇磷脂复合物,然后将该白藜芦醇复合物分散于质量浓度为30~99%多元醇水溶液中,再通过高压均质机或微射流均质机均质形成白藜芦醇磷脂复合物的粒径小于200nm的白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液,该纳米乳液具有与水任意比例互溶,稳定性高、生物利用度高等优点,可广泛应用于食品、保健品及药品领域。

Description

一种白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于生物药物领域,具体地说,涉及一种白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液的制备方法。
背景技术
白藜芦醇(化学名为芪三酚)是含有芪类结构的非黄酮多酚类化合物,是植物在受到应激时自身合成的一种抗毒素。白藜芦醇是一种天然的抗氧化剂,可降低血液粘稠度,抑制血小板凝结和血管舒张,保持血液畅通,可预防癌症的发生及发展,具有抗动脉粥样硬化和冠心病,缺血性心脏病,高血脂的防治作用。抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用,可用于治疗乳腺癌等疾病,因此白藜芦醇在医药、食品工业上的应用越来越广,市场价值极高。由于白藜芦醇属于水不溶、脂不溶的难溶化合物,导致体内生物利用度非常低,从而降低其药效,限制其广泛应用。
磷脂复合物(Phytosome)是药物和磷脂分子通过电荷迁移作用而形成的较为稳定的化合物或络合物。磷脂复合物作为一种新型的药物制剂,能显著地改善药物的脂溶性,增强药物吸收,提高药物生物利用度,减少药物不良反应等。磷脂复合物虽然能改善药物的脂溶性,但是其在水分散效果不佳,尤其是浓度高时形成混悬液。美国专利US2004116386A1公开了一种白藜芦醇磷脂复合物及制备方法,中国专利CN101095664公开了一种白藜芦醇类化合物的磷脂复合物及其制备方法和应用,这两专利所报道的白藜芦醇复合物虽然改变了白藜芦醇的脂溶性,使白藜芦醇由难溶物转变为亲脂性物质,但是由于其水分散性质比较差,而且其水分散液白藜芦醇容易结晶沉淀出来,大大限制了白藜芦醇磷脂复合物制剂的开发与应用,例如,注射剂、口服液或皮肤护理喷剂等剂型。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种稳定性好、水溶性高的白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液。
本发明的另一个目的是提供一种白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液的制备方法。
本发明还一个目的是所述白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液在制备化妆品、药品及保健品中的应用。
本发明所采用的技术方案为:
一种白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液,包括1重量份的白藜芦醇、2~30重量份的磷脂及30~490重量份的多元醇水溶液,所述多元醇水溶液的质量百分比浓度为30~99%;所述白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液能够与水以任意比互溶,并且白藜芦醇磷脂复合物的粒径小于200nm。
优选地,所述白藜芦醇为顺式白藜芦醇或反式白藜芦醇;所述磷脂为大豆卵磷脂或蛋黄卵磷脂;所述多元醇为丙三醇、丙二醇、1,3-丁二醇或聚乙二醇200~800。
优选地,所述白藜芦醇磷脂复合物的粒径小于等于100nm。更优选地,小于等于50nm。
所述磷脂优选为5~25重量份,更优选为10~20重量份。
优选地,所述多元醇水溶液为50-400重量份;所述多元醇水溶液的质量百分比浓度为50~99%。
前述白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液的制备方法,包括如下步骤:
1)将1重量份的白藜芦醇、2~30重量份的磷脂及0.5~5重量份的低沸点溶剂在20~60℃搅拌溶解均匀至透明油状液体,所述低沸点溶剂为乙醇、丙酮、乙酸乙酯、甲醇或乙醚;
2)将步骤1)所得到的透明状油状液体在20~50℃减压蒸馏去除低沸点溶剂,形成白藜芦醇磷脂复合物;
3)将步骤2)所得到的白藜芦醇磷脂复合物在20~60℃条件下搅拌,同时加入30~490重量份的多元醇水溶液,形成白藜芦醇磷脂复合物粗分散液;
4)将步骤3)所得到的白藜芦醇磷脂复合物粗分散液在200~1500bar压力条件下通过高压均质机或微射流均质机循环均质2~10次,得到白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液。
优选地,所述均质压力为500~1500bar;所述循环均质为3~8次。
所述白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液在制备化妆品、药品及保健品中的应用。
本发明所提供的白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液具有以下优点:
①.产品外观呈透明、粘稠状液体,具有显著的耐热寒稳定性;
②.产品具有很好的水溶性,可以与水任意比例稀释,且无白藜芦醇结晶析出;
③.白藜芦醇磷脂复合物的粒径小于200nm,优化条件下粒径小于50nm,能够显著提高了白藜芦醇的生物利用率。
具体实施方式
本发明提供的白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液,包括1重量份的白藜芦醇、2~30重量份的磷脂及30~490重量份的多元醇水溶液,所述多元醇水溶液的质量百分比浓度为30~99%;所述白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液能够与水以任意比互溶,并且白藜芦醇磷脂复合物的粒径小于200nm。
优选地,所述白藜芦醇为顺式白藜芦醇或反式白藜芦醇;所述磷脂为大豆卵磷脂或蛋黄卵磷脂;所述多元醇为丙三醇、丙二醇、1,3-丁二醇或聚乙二醇200~800。
优选地,所述白藜芦醇磷脂复合物的粒径小于等于100nm。更优选地,小于等于50nm。
所述磷脂优选为5~25重量份,更优选为10~20重量份。
优选地,所述多元醇水溶液为50-400重量份;所述多元醇水溶液的质量百分比浓度为50~99%。
本发明提供的一种制备前述白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液的方法,该包括如下步骤:
1)将1重量份的白藜芦醇、2~30重量份的磷脂及0.5~5重量份的低沸点溶剂在20~60℃搅拌溶解均匀至透明油状液体,所述低沸点溶剂为乙醇、丙酮、乙酸乙酯、甲醇或乙醚;
2)将步骤1)所得到的透明状油状液体在20~50℃减压蒸馏去除低沸点溶剂,形成白藜芦醇磷脂复合物;
3)将步骤2)所得到的白藜芦醇磷脂复合物在20~60℃条件下搅拌,同时加入30~490重量份的多元醇水溶液,形成白藜芦醇磷脂复合物粗分散液;
4)将步骤3)所得到的白藜芦醇磷脂复合物粗分散液在200~1500bar压力条件下通过高压均质机或微射流均质机循环均质2~10次,得到白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液。
下面将通过实施例对本发明进行详细描述,但是,下列实施例仅用于说明本发明而不应视为限定本发明的范围。实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。
实施例1
称取1g白藜芦醇(南京替斯艾么中药研究所)、2g大豆卵磷脂(CargillTexturizing Solutions Deutschland GmbH&Co.KG)及0.5g无水乙醇放入烧杯中,在60℃条件下搅拌溶解2h,将所得到的白藜芦醇溶液在40℃条件下减压蒸馏4h去除乙醇,形成白藜芦醇磷脂复合物;然后将该白藜芦醇磷脂复合物在20℃条件下搅拌加入至30g甘油水溶液(质量百分比浓度为60%)中,形成白藜芦醇磷脂复合物粗乳液;最后将该白藜芦醇磷脂复合物粗乳液在压力500bar压力条件下通过高压均质机(Niro Soavi S.p.A.)循环均质5次,得到白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液。
实施例2
称取1g白藜芦醇、30g大豆卵磷脂及5g乙醚放入烧杯中,在30℃条件下搅拌溶解2h,并将所得到的白藜芦醇溶液在20℃条件下减压蒸馏4h去除乙醚,形成白藜芦醇磷脂复合物;然后将该白藜芦醇磷脂复合物在35℃条件下搅拌加入至490g甘油水溶液(质量百分比浓度为99%)中,形成白藜芦醇磷脂复合物粗乳液;最后将该白藜芦醇磷脂复合物粗乳液在压力1500bar压力条件下通过高压均质机循环均质2次,得到白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液。
实施例3
称取1g白藜芦醇、15g蛋黄卵磷脂(Cargill Texturizing SolutionsDeutschland GmbH&Co.KG)及2.5g乙醇乙酯放入烧杯中,在25℃条件下搅拌溶解2h,并将所得到的白藜芦醇溶液在45℃条件下减压蒸馏5h去除乙酸乙酯,形成白藜芦醇磷脂复合物;然后将该白藜芦醇磷脂复合物在60℃条件下搅拌加入至200g丙二醇水溶液(质量百分比浓度为30%)中,形成白藜芦醇磷脂复合物粗乳液;最后将该白藜芦醇磷脂复合物粗乳液在压力1000bar压力条件下通过高压均质机循环均质5次,得到白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液。
实施例4
称取1g白藜芦醇、5g脑磷脂及0.5g丙酮放入烧杯中,在50℃条件下搅拌溶解2h,并将所得到的白藜芦醇溶液在40℃条件下减压蒸馏4h去除丙酮,形成白藜芦醇磷脂复合物;然后将该白藜芦醇磷脂复合物在50℃条件下搅拌加入至50g丙二醇水溶液(质量百分比浓度为60%)中,形成白藜芦醇磷脂复合物粗乳液;最后将该白藜芦醇磷脂复合物粗乳液在压力500bar压力条件下通过高压均质机循环均质5次,得到白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液。
实施例5
称取1g白藜芦醇、10g鞘磷脂及1g无水甲醇放入烧杯中,在35℃条件下搅拌溶解2h,并将所得到的白藜芦醇溶液在40℃条件下减压蒸馏4h去除甲醇,形成白藜芦醇磷脂复合物;然后将该白藜芦醇磷脂复合物在45℃条件下搅拌加入至100g 1,3-丁二醇水溶液(质量百分比浓度为80%)中,形成白藜芦醇磷脂复合物粗乳液;最后将该白藜芦醇磷脂复合物粗乳液在压力800bar压力条件下通过高压均质机循环均质5次,得到白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液。
实施例6
称取1g白藜芦醇、25g大豆卵磷脂及1.5g无水乙醇放入烧杯中,在25℃条件下搅拌溶解2h,并将所得到的白藜芦醇溶液在35℃条件下减压蒸馏5h去除乙醇,形成白藜芦醇磷脂复合物;然后将该白藜芦醇磷脂复合物在40℃条件下搅拌加入至400g PEG200水溶液(质量百分比浓度为40%)中,形成白藜芦醇磷脂复合物粗乳液;最后将该白藜芦醇磷脂复合物粗乳液在压力800bar压力条件下通过高压均质机循环均质4次,得到白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液。
实施例7
称取1g白藜芦醇、8g心磷脂及2g无水乙醇放入烧杯中,在40℃条件下搅拌溶解2h,并将所得到的白藜芦醇溶液在40℃条件下减压蒸馏4h去除乙醇,形成白藜芦醇磷脂复合物;然后将该白藜芦醇磷脂复合物在35℃条件下搅拌加入至100g PEG400水溶液(质量百分比浓度为50%)中,形成白藜芦醇磷脂复合物粗乳液;最后将该白藜芦醇磷脂复合物粗乳液在压力1000bar压力条件下通过高压均质机循环均质3次,得到白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液。
实施例8
称取1g白藜芦醇、20g肌醇磷脂及1.5g无水乙醇放入烧杯中,在50℃条件下搅拌溶解2h,并将所得到的白藜芦醇溶液在40℃条件下减压蒸馏4h去除乙醇,形成白藜芦醇磷脂复合物;然后将该白藜芦醇磷脂复合物在45℃条件下搅拌加入至180g PEG800水溶液(质量百分比浓度为30%)中,形成白藜芦醇磷脂复合物粗乳液;最后将该白藜芦醇磷脂复合物粗乳液在压力1200bar压力条件下通过微射流均质机(美国MFIC公司)循环均质6次,得到白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液。
实施例9
分别取实施例1~8所制备的白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液5ml,用去离子水稀释5倍、10倍、50倍、100倍,然后在室温条件下将白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液稀释液分别在离心机上4000rpm转速下离心30min,最后判断白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液水稀释液有无有肉眼可见的沉淀物,其结果如表1所示。
表1白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液水稀释液离心结果
Figure G2009100842723D00051
Figure G2009100842723D00061
实施例10
用激光粒度仪(Zetasize 3000,马尔文公司)测得实施例1~8制得的白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液中的白藜芦醇磷脂复合物的粒径(即未冻融情况下的粒径),结果如表2所示。另外,分别取实施例1~8所制备的白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液样品10ml于玻璃试管中并密封;然后将纳米乳液样品置于-20℃条件下恒温24h后,再置于40℃条件下恒温24h,如此反复循环冻融3次;最后分别取未冻融与冻融后的纳米乳液0.5ml,水稀释50倍,用激光粒度仪(Zetasize 3000,马尔文公司)测试其粒径,结果如表2所示。
表2白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液冻融前后粒径变化情况
  未冻融(粒径/nm)   冻融后(粒径/nm)
 实施例1   157   164
 实施例2   189   178
 实施例3   48   51
 实施例4   79   73
 实施例5   39   44
 实施例6   73   79
 实施例7   41   47
 实施例8   63   61
本发明不受上述具体文字描述的限制,本发明可在权利要求书所概括的范围内做各种改变。这些改变均在本发明的范围之内。

Claims (10)

1.一种白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液,其特征在于:该复合物纳米乳液含有下列组分:
白藜芦醇:    1重量份
磷脂:        2~30重量份
多元醇水溶液:30~490重量份,
所述多元醇水溶液的质量百分比浓度为30~99%;所述白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液能够与水以任意比互溶,并且白藜芦醇磷脂复合物的粒径小于200nm;所述多元醇为丙三醇、丙二醇、1,3-丁二醇或聚乙二醇200~800。
2.如权利要求1所述的白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液,其特征在于:所述白藜芦醇为顺式白藜芦醇或反式白藜芦醇;所述磷脂为大豆卵磷脂或蛋黄卵磷脂。
3.如权利要求1所述的白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液,其特征在于:所述白藜芦醇磷脂复合物的粒径小于等于100nm。
4.如权利要求3所述的白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液,其特征在于:所述白藜芦醇磷脂复合物的粒径小于等于50nm。
5.如权利要求1所述的白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液,其特征在于:所述磷脂为5~25重量份。
6.如权利要求5所述的白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液,其特征在于:所述磷脂为10~20重量份。
7.如权利要求1所述的白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液,其特征在于:所述多元醇水溶液为50-400重量份;所述多元醇水溶液的质量百分比浓度为50~99%。
8.一种如权利要求1所述的白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液的制备方法,其特征在于:该方法包括如下步骤:
1)将1重量份的白藜芦醇、2~30重量份的磷脂及0.5~5重量份的低沸点溶剂在20~60℃搅拌溶解均匀至透明油状液体,所述低沸点溶剂为乙醇、丙酮、乙酸乙酯、甲醇或乙醚;
2)将步骤1)所得到的透明状油状液体在20~50℃减压蒸馏,去除低沸点溶剂,形成白藜芦醇磷脂复合物;
3)将步骤2)所得到的白藜芦醇磷脂复合物在20~60℃条件下搅拌,同时加入30~490重量份的多元醇水溶液,形成白藜芦醇磷脂复合物粗分散液;所述多元醇为丙三醇、丙二醇、1,3-丁二醇或聚乙二醇200~800;
4)将步骤3)所得到的白藜芦醇磷脂复合物粗分散液在200~1500bar压力条件下通过高压均质机或微射流均质机循环均质次数2~10次,得到白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液。
9.如权利要求8所述的白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液的制备方法,其特征在于:所述均质压力为500~1500bar;所述循环均质次数为3~8次。
10.一种如权利要求1所述的白藜芦醇磷脂复合物纳米乳液在制备化妆品、药品及保健品中的应用。
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2748591B1 (de) * 2011-08-22 2020-11-18 Smiths Heimann GmbH Methode zum testen und validieren von prüfgeräten
US9205093B2 (en) * 2012-09-11 2015-12-08 Gary Marder Hydrocortisone nanotechnological delivery system
CA2921937C (en) 2013-08-21 2023-10-03 Concordia University Dendrimer-resveratrol complex
CN104382888B (zh) * 2014-11-06 2017-02-15 江苏隆力奇生物科技股份有限公司 一种白藜芦醇磷脂复合物自微乳颗粒的制备方法
WO2017027603A1 (en) 2015-08-10 2017-02-16 Mary Kay Inc. Topical compositions
WO2017137957A1 (en) * 2016-02-11 2017-08-17 Tripathi Vinaykumar Colloidally stable resveratrol nanoparticles with improved bioavailability and half-life and synthesis thereof
CN105708798A (zh) * 2016-03-08 2016-06-29 中国药科大学 一种达比加群酯磷脂复合物纳米乳及其制备方法
WO2018042324A1 (en) * 2016-08-29 2018-03-08 Tripathi Vinaykumar Modified resveratrol composition and use thereof
US11033514B2 (en) 2016-08-29 2021-06-15 Vinaykumar TRIPATHI Modified resveratrol composition and use thereof
CN108159427B (zh) * 2018-01-12 2019-12-17 西南大学 金纳米荷载白藜芦醇的制备方法
CN108114286A (zh) * 2018-01-12 2018-06-05 西南大学 金纳米荷载白藜芦醇的应用
US10882012B2 (en) * 2018-08-03 2021-01-05 Wakamono Corporation Process for producing a nano resveratrol microemulsion system
CN109125302A (zh) * 2018-10-09 2019-01-04 上海市杨浦区中心医院(同济大学附属杨浦医院) 白藜芦醇在用于治疗细菌性肺炎的药物中的应用
CN114617968B (zh) 2019-04-09 2023-10-03 北京五和博澳药业股份有限公司 黄酮多酚类药物自乳化组合物、其制备方法、药物组合物及用途
CN112370441B (zh) * 2020-11-24 2022-02-01 沈阳药科大学 白藜芦醇-天然产物组合物及其双磷脂复合物
CN112773728A (zh) * 2020-12-31 2021-05-11 江西科技师范大学 一种纳米包裹白藜芦醇的复合物及其制备方法和应用
CN113368131A (zh) * 2021-05-28 2021-09-10 漳州职业技术学院 一种白藜芦醇铝锌复合物的制备方法
CN113826906A (zh) * 2021-11-16 2021-12-24 蕴能(大连)生物科技有限公司 二氢槲皮素纳米乳液及其制备方法和应用
CN115227589B (zh) * 2022-09-05 2023-09-08 江南大学 一种稳定化的白藜芦醇包裹体及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040116386A1 (en) * 2001-03-13 2004-06-17 Giorgio Pifferi Resveratrol-phospholipids complexes, their preparation, and pharmaceutical and cosmetic composition containing same

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0667818B2 (ja) * 1988-06-20 1994-08-31 花王株式会社 半透明乳化化粧料
US5576016A (en) * 1993-05-18 1996-11-19 Pharmos Corporation Solid fat nanoemulsions as drug delivery vehicles
KR100394770B1 (ko) * 2001-06-05 2003-08-14 주식회사 태평양 토코페롤 유도체를 이용하여 나노유화입자를 안정화시키는방법 및 나노유화입자를 함유하는 피부 외용제 조성물
CN101095664A (zh) 2006-06-28 2008-01-02 黑龙江大学 白藜芦醇类化合物的磷脂复合物及其制备方法和应用
EP2249806A2 (en) * 2008-01-08 2010-11-17 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Resveratrol formulations

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040116386A1 (en) * 2001-03-13 2004-06-17 Giorgio Pifferi Resveratrol-phospholipids complexes, their preparation, and pharmaceutical and cosmetic composition containing same

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
岳鹏飞等.葛根素亚微乳的制备及表征.《药学学报》.2007,第42卷(第6期),第649-655页. *
杨宝平等.白藜芦醇纳米乳的制备及其质量评价.《西北农业学报》.2008,第17卷(第2期),第20-23页. *

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