CN101095664A - 白藜芦醇类化合物的磷脂复合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
白藜芦醇类化合物的磷脂复合物及其制备方法和应用。白藜芦醇类化合物主要包含二苯乙烯母核结构,通常难溶于水或微溶于水,且不够稳定,这使白藜芦醇类化合物的体内生物利用度很低,从而降低其药效,并限制了非肠道给药途径。提高该类化合物溶解度是解决其生物利用度及非肠道给药的关键,因此需要一种白藜芦醇类化合物的磷脂复合物,其组成包括:白藜芦醇类化合物与磷脂,所述的白藜芦醇类化合物与磷脂的重量份数比为1∶0.5~50。本发明产品适合制成片剂或胶囊剂或栓剂或颗粒剂或注射剂或冻干粉针剂或复方片剂使用。
Description
技术领域
本发明涉及一种药物,具体涉及一种白藜芦醇类化合物的磷脂复合物及其制备方法和应用。
背景技术
白藜芦醇(Reseveratrol),又名3,5,4’-三羟基二苯乙烯,产生于葡萄叶表皮和浆果果皮中,是植株对真菌病害感染反应的结果,它以游离态(顺式-、反式-)和糖苷结合态(顺式-、反式-)两种形式存在,且均具有抗氧化效能,是葡萄中的一种重要的植物抗毒素,白藜芦醇类化合物一般从虎杖(RhizomaPolygoni Cuspidati)和葡萄中提取分离,也可以通过合成的方法得到。据文献报道,白藜芦醇类化合物具有抗氧化能力,能够抑制甘油三酯的合成,抗脂质过氧化和清除自由基、防止老化、抗肿瘤、保护心血管、植物雌激素作用以及保肝、抗菌、抗炎的功效,已成为科学家们高度重视的天然活性成分,具有很大的药用价值和市场前景。
白藜芦醇类化合物主要包含二苯乙烯母核结构,通常难溶于水或微溶于水,且不够稳定,这使白藜芦醇类化合物的体内生物利用度很低,从而降低其药效,并限制了非肠道给药途径。提高该类化合物溶解度是解决其生物利用度及非肠道给药的关键。
磷脂是生物膜的基本成分,广泛存在于自然界的动、植物种子中,具有来源广,无毒等优点,磷脂分子具有一个亲水性的头部和两条疏水长链,由于其两亲性而具有乳化、分散、助渗、润湿等特性,并与细胞表面有较强的亲和性,在药物制剂中用作分散剂、表面活性剂、稳定剂、药物载体等,可作为药物辅料来增强药物活性,降低药物毒性,提高药物稳定性,使药物靶向释放到病灶区,延长药效,利于药物吸收,提高生物利用度的作用。
磷脂复合物是以磷脂为载体的一种药物传递系统,从固体制剂角度看,磷脂复合物是一种较为特殊的固体分散体。许多研究发现,很多类型的天然活性成分与磷脂之间具有特殊的亲和力,主要认为是以氢键相结合,结构比较复杂。
发明内容
本发明的目的是提供一种由白藜芦醇类化合物与磷脂复合而成的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物及其制备方法和应用。
上述的目的通过以下的技术方案实现:
一种白藜芦醇类化合物的磷脂复合物,其组成包括:白藜芦醇类化合物与磷脂,所述的白藜芦醇类化合物与磷脂的重量份数比为1∶0.5~50。
上述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物,所述的白藜芦醇类化合物是反式白藜芦醇、反式白藜芦醇苷、顺式白藜芦醇、顺式白藜芦醇苷中的至少一种,所述的磷脂选自大豆磷脂、卵磷脂、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸中的至少一种。
上述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物的制备方法,按白藜芦醇类化合物与磷脂的重量份数比为1∶0.5~50的比例称取白藜芦醇类化合物和磷脂,加入到溶剂中,加热回流至溶液澄清,回收溶剂,干燥,粉碎即得本产品。
上述的所述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物的制备方法,所述的溶剂为芳烃、卤素衍生物及环醚非质子传递溶剂,包括丙酮、乙醇、氯仿、四氢呋喃、乙酸乙酯、甲醇中的至少一种。
上述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物的制备方法,将本发明产品制成片剂或胶囊剂或栓剂或颗粒剂或注射剂或冻干粉针剂或复方片剂。
一种上述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物作为药物制剂的活性成分的应用。
一种上述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物作为药物组合物的活性成分的应用。
这个技术方案有以下有益效果:
1.本发明中的白藜芦醇类化合物都含有二苯乙烯结构,该类化合物的分子量在200~500之间,包括如下:
反式白藜芦醇:R1=H
反式白藜芦醇苷:R1=β-D-Glucose
顺式白藜芦醇:R1=H
顺式白藜芦醇苷:R1=β-D-Glucose
本发明为以磷脂为载体制成的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物,极大的改善了白藜芦醇类化合物的溶解度,溶出度和稳定性,从而提高了药效。
2.本发明白藜芦醇类化合物的磷脂复合物,可以制成药剂学上的各种制剂,如片剂、胶囊剂、颗粒剂、口服液、干混悬剂、凝胶剂、栓剂、丸剂、注射剂等,并且可以和其他活性成分组成药物组合物。
3.下面的体外溶出度实验考察了白藜芦醇原料药及本发明白藜芦醇磷脂复合物的溶出度,进一步说明本发明的有益效果。
HPLC法色谱条件与系统适用性试验
色谱柱为Kromasil ODS C18柱(5μm,250mm×4.6mm);以0.3%磷酸缓冲液(1.7mL磷酸加至1000mL水中,用三乙胺调pH至5.2±0.1)-乙腈(65∶35)为流动相;流速为每分钟1.0mL;检测波长为303nm;进样量20μL。理论板数按白藜芦醇峰计算不低于2000,白藜芦醇峰与相邻杂质峰的分离度符合要求。
标准曲线的制备
取白藜芦醇对照品约5mg,精密称定,置10mL量瓶中,加甲醇溶解并稀释至刻度,摇匀,得浓度约为0.5mg/mL的贮备液。精密量取贮备液0.05,0.1,0.2,0.4,0.6,0.8和1.0mL,分别置10mL量瓶中,用0.2%十二烷基硫酸钠水溶液稀释至刻度,摇匀,制成浓度约为2.5,5,10,20,30,40和50μg/mL的标准溶液。按上述色谱条件,分别进样20μL,记录色谱图,以进样量m(μg)对峰面积A进行线性回归,得直线方程:A=1.1946×106m+372.07,r=0.9998。结果表明,白藜芦醇在0.0504~1.008μg范围内,进样量与峰面积呈良好的线性关系。标准曲线见附图1。
样品的制备
取白藜芦醇原料药及本发明白藜芦醇类化合物的磷脂复合物样品,分别过80目筛。将细粉分别装入胶囊中,制成白藜芦醇原料药胶囊及白藜芦醇磷脂复合物胶囊。每粒胶囊约含白藜芦醇40mg。
溶出度测定法
取样品,照溶出度测定法(中国药典2005年版二部附录XC第二法),以0.2%十二烷基硫酸钠水溶液900mL为溶出介质,转速为每分钟50转,温度为37±1℃,依法操作,分别在15,30,45,60,75和90min时取溶液5mL(同时补加等体积溶出介质),0.45μm微孔滤膜过滤,精密量取续滤液20μL,注入液相色谱仪,按上述色谱条件进行测定,记录色谱图,代入标准曲线,计算每粒胶囊的溶出量。
白藜芦醇原料药和磷脂复合物的溶出曲线见附图2~4。溶出度测定结果表明,90min时,白藜芦醇原料药的溶出量为23.5%,而白藜芦醇磷脂复合物的溶出量为82.8%,显然,白藜芦醇磷脂复合物的溶出量比原料药的溶出量有显著改善。
附图说明:
附图1为白藜芦醇的标准曲线;
附图2为白藜芦醇原料药的溶出曲线;
附图3为白藜芦醇磷脂复合物的溶出曲线;
附图4为白藜芦醇原料药及白藜芦醇磷脂复合物的溶出曲线对比图。
本发明的具体实施方式:
实施例1:
白藜芦醇类化合物的磷脂复合物,其组成包括:白藜芦醇类化合物与磷脂,所述的白藜芦醇类化合物与磷脂的重量份数比为1∶6,取反式白藜芦醇1克,精制大豆磷脂6克,加60毫升丙酮,在70℃下加热回流搅拌4小时,至溶液澄清,回收溶剂,真空干燥,即得本发明白藜芦醇类化合物的磷脂复合物,复合物粉碎过80目筛备用。
实施例2:
实施例1所述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物,其组成包括:白藜芦醇类化合物与磷脂,所述的白藜芦醇类化合物与磷脂的重量份数比为1∶4,取反式白藜芦醇苷1g,卵磷脂4g,加50mL甲醇,在80℃下加热回流搅拌4h,至溶液澄清,回收溶剂,真空干燥,即得本发明的白藜芦醇苷磷脂复合物。复合物粉碎过80目筛备用。
实施例3:
实施例1所述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物,其组成包括:白藜芦醇类化合物与磷脂,所述的白藜芦醇类化合物与磷脂的重量份数比为1∶4,取顺式白藜芦醇1g,卵磷脂4g,加40mL氯仿,在60℃下加热回流搅拌4h,至溶液澄清,回收溶剂,真空干燥,即得本发明的顺式白藜芦醇磷脂复合物。复合物粉碎过80目筛备用。
实施例4:
实施例1所述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物,其组成包括:白藜芦醇类化合物与磷脂,所述的白藜芦醇类化合物与磷脂的重量份数比为1∶3,取顺式白藜芦醇苷1g,精制大豆磷脂3g,加40mL四氢呋喃,在90℃下加热回流搅拌4h,至溶液澄清,回收溶剂,真空干燥,即得本发明的顺式白藜芦醇苷磷脂复合物。复合物粉碎过80目筛备用。
实施例5:
实施例1所述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物,其组成包括:白藜芦醇类化合物与磷脂,所述的白藜芦醇类化合物与磷脂的重量份数比为1∶10,取反式白藜芦醇0.5g,顺式白藜芦醇0.5g,精制大豆磷脂8g,卵磷脂2g,加50mL甲醇,80mL丙酮,在80℃下加热回流搅拌4h,至溶液澄清,回收溶剂,真空干燥,即得本发明的顺式白藜芦醇苷磷脂复合物。复合物粉碎过80目筛备用。
实施例6:
实施例1~5所述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物,所述的白藜芦醇类化合物是反式白藜芦醇、反式白藜芦醇苷、顺式白藜芦醇、顺式白藜芦醇苷中的至少一种,所述的磷脂选自大豆磷脂、卵磷脂、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸中的至少一种。
实施例7:
实施例1~5所述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物,所述的溶剂为芳烃、卤素衍生物及环醚非质子传递溶剂,包括丙酮、乙醇、氯仿、四氢呋喃、乙酸乙酯、甲醇中的至少一种。
实施例8:
白藜芦醇类化合物磷脂复合物片剂的制备
取实施例1,2,3,4,5制得的白藜芦醇类化合物磷脂复合物,加淀粉,乳糖,糊精适量作填充剂,加羧甲基淀粉钠适量作崩解剂,混合均匀后,用5%淀粉浆适量作粘合剂,制软材,过18目筛制粒,干燥,整粒,加1%硬脂酸镁作润滑剂,混合均匀后,压片,即得本发明的片剂。
实施例9:白藜芦醇类化合物磷脂复合物胶囊剂的制备
取实施例1,2,3,4,5制得的白藜芦醇类化合物磷脂复合物,加淀粉,微晶纤维素适量作填充剂,加低取代羟丙基纤维素适量作崩解剂,混合均匀后,用1%聚维酮乙醇溶液适量作粘合剂,制软材,过24目筛制粒,干燥,整粒,加1%微粉硅胶作润滑剂,混合均匀后,将颗粒填充于普通明胶胶囊内,得本发明的胶囊剂;将颗粒填充于肠溶胶囊内,得本发明的肠溶胶囊剂。
实施例10:顺式白藜芦醇磷脂复合物栓剂的制备
取实施例3制得的顺式白藜芦醇苷磷脂复合物,加可可豆脂适量,加热熔融后,倾入栓剂模中,冷却后倒出,即得本发明的栓剂。
实施例11:顺式白藜芦醇苷磷脂复合物颗粒剂的制备
取实施例4制得的顺式白藜芦醇苷磷脂复合物,加乳糖适量作填充剂和矫味剂,加阿斯巴甜适量作矫味剂,混合均匀后,用糖浆作粘合剂,制软材,过16目筛制粒,干燥,整粒,即得本发明的颗粒剂。
实施例12:白藜芦醇磷脂复合物注射剂的制备
取实施例1制得的反式白藜芦醇磷脂复合物,加泊洛萨姆适量作增溶剂,加NaCl适量调节等渗,加注射用水适量溶解,灌装,灭菌,即得本发明的注射剂。
实施例13:白藜芦醇苷磷脂复合物冻干粉针的制备
取实施例2制得的反式白藜芦醇苷磷脂复合物,加泊洛萨姆适量作增溶剂,加甘露醇适量作赋形剂,加注射用水适量溶解,灌装,冻干,灭菌,即得本发明的冻干粉针。
实施例14:白藜芦醇磷脂复合物复方片剂的制备
取实施例1制得的反式白藜芦醇磷脂复合物,加黄芪总黄酮适量组成复方成分,加淀粉,乳糖,糊精适量作填充剂,加羧甲基淀粉钠适量作崩解剂,混合均匀后,用5%淀粉浆适量作粘合剂,制软材,过18目筛制粒,干燥,整粒,加1%硬脂酸镁作润滑剂,混合均匀后,压片,即得本发明的复方片剂。
实施例15:
一种实施例1或2所述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物作为活性成分的药物制剂的应用。
实施例16:
一种实施例1或2所述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物作为活性成分的药物组合物的应用。
Claims (7)
1.一种白藜芦醇类化合物的磷脂复合物,其组成包括:白藜芦醇类化合物与磷脂,其特征是:所述的白藜芦醇类化合物与磷脂的重量份数比为1∶0.5~50。
2.根据权利要求1所述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物,其特征是:所述的白藜芦醇类化合物是反式白藜芦醇、反式白藜芦醇苷、顺式白藜芦醇、顺式白藜芦醇苷中的至少一种,所述的磷脂选自大豆磷脂、卵磷脂、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸中的至少一种。
3.一种根据权利要求1或2所述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物的制备方法,其特征是:按白藜芦醇类化合物与磷脂的重量份数比为1∶0.5~50的比例称取白藜芦醇类化合物和磷脂,加入到溶剂中,加热回流至溶液澄清,回收溶剂,干燥,粉碎即得本产品。
4.根据权利要求3所述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物的制备方法,其特征是:所述的溶剂为芳烃、卤素衍生物及环醚非质子传递溶剂,包括丙酮、乙醇、氯仿、四氢呋喃、乙酸乙酯、甲醇中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物的制备方法,其特征是:将本发明产品制成片剂或胶囊剂或栓剂或颗粒剂或注射剂或冻干粉针剂或复方片剂。
6.一种权利要求1或2所述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物作为活性成分的药物制剂的应用。
7.一种权利要求1或2所述的白藜芦醇类化合物的磷脂复合物作为活性成分的药物组合物的应用。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20080102 |