CN101548241A - 低蚀刻性光刻胶清洗剂 - Google Patents

低蚀刻性光刻胶清洗剂 Download PDF

Info

Publication number
CN101548241A
CN101548241A CNA200780044674XA CN200780044674A CN101548241A CN 101548241 A CN101548241 A CN 101548241A CN A200780044674X A CNA200780044674X A CN A200780044674XA CN 200780044674 A CN200780044674 A CN 200780044674A CN 101548241 A CN101548241 A CN 101548241A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ether
cleaning agent
ketone
protective embankment
glycol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA200780044674XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN101548241B (zh
Inventor
刘兵
彭洪修
史永涛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Anji Microelectronics Shanghai Co Ltd
Anji Microelectronics Co Ltd
Original Assignee
Anji Microelectronics Shanghai Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anji Microelectronics Shanghai Co Ltd filed Critical Anji Microelectronics Shanghai Co Ltd
Priority to CN200780044674XA priority Critical patent/CN101548241B/zh
Publication of CN101548241A publication Critical patent/CN101548241A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101548241B publication Critical patent/CN101548241B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • C11D1/72Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • C11D1/72Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • C11D1/721End blocked ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2072Aldehydes-ketones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/26Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/30Amines; Substituted amines ; Quaternized amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23GCLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23GCLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
    • C23G5/02854Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons characterised by the stabilising or corrosion inhibiting additives
    • C23G5/02861Oxygen-containing compounds
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42Stripping or agents therefor
    • G03F7/422Stripping or agents therefor using liquids only
    • G03F7/425Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral alkaline compounds; containing organic basic compounds, e.g. quaternary ammonium compounds; containing heterocyclic basic compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D2111/00Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
    • C11D2111/10Objects to be cleaned
    • C11D2111/14Hard surfaces
    • C11D2111/22Electronic devices, e.g. PCBs or semiconductors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cleaning Or Drying Semiconductors (AREA)

Abstract

一种光刻胶清洗剂,包含:季胺氢氧化物,式I所示的烷基二醇芳基醚或其衍生物,和式II所示的苯乙酮或其衍生物;其中,R1为含6-18个碳原子的芳基;R2为H、C1-C18的烷基或含有6-18个碳原子的芳基;m=2-6;n=1-6;R5和R6为H、羟基、C1-C2的烷基、C1-C2的烷氧基或C1-C2的羟烷基。该清洁剂用于去除金属、金属合金或电介质基材上的光刻胶或其它残留物。

Description

低蚀刻性光刻胶清洗剂 技术领域
本发明涉及一种低蚀刻性光刻胶清洗剂。 技术背景
在通常的半导体制造工艺中, 通过在二氧化硅、 Cu (铜)等金属以及低 k材料等表面上形成光刻胶的掩模, 曝光后利用湿法或干法刻蚀进行图形转 移。 低温快速的清洗工艺是半导体晶片制造工艺发展的重要方向。 另外, 在 半导体晶片进行光刻胶的化学清洗过程中, 较高 pH的清洗剂会造成晶片基 材的腐蚀。特别是在利用化学清洗剂除去金属刻蚀残余物的过程中, 金属腐 蚀是较为普遍而且非常严重的问题,往往导致晶片良率的显著降低。
专利文献 WO04059700 公开了一种碱性清洗剂, 由四甲基氢氧化铵 (TMAH) N-甲基吗啡啉 -N-氧化物 (MO)、 水和 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 等组成。 将晶片进入该清洗剂中, 于 70°C下浸没 15〜60min, 可除去金属和 电介质基材上的光刻胶。 其清洗温度较高, 且清洗速度相对较慢, 不利于提 高半导体晶片的清洗效率。
专利文献 JP1998239865 公开了一种碱性清洗剂, 由四甲基氢氧化铵 (TMAH)、 二甲基亚砜 (DMSO)、 1,3, -二甲基 -2-咪唑垸酮 (DMI) 和水 等组成。将晶片进入该清洗剂中, 于 50~100°C下, 可除去金属和电介质基材 上的 20 μ ιη以上的厚膜光刻胶。其较高的清洗温度会造成半导体晶片基材的 腐蚀。
专利文献 JP200493678 公开了一种碱性清洗剂, 由四甲基氢氧化铵 (TMAH)、 N-甲基吡咯烷酮(NMP)、 水或甲醇等组成。将晶片进入该清洗 剂中, 于 25~80°C下, 可除去金属和电介质基材上的光刻胶。 该清洗剂随清 洗温度的升高, 将使得半导体晶片基材的腐蚀更严重。
专利文献 JP2001215736 公开了一种碱性清洗剂, 由四甲基氢氧化铵
(TMAH)、 二甲基亚砜(DMSO)、 乙二醇(EG)和水等组成。 将晶片进入 该清洗剂中, 于 50~70°C下, 可除去金属和电介质基材上的光刻胶。 其较高 的清洗温度会造成半导体晶片基材的腐蚀。 发明概要
本发明的目的是公开一种低蚀刻性的光刻胶清洗剂。
本发明的低蚀刻性光刻胶清洗剂含有: 季胺氢氧化物, 如式 I所示的烷 基二醇芳基醚或其衍生物, 和如式 II所示的苯乙酮或其衍生物;
O"^ CmH2m+0^;R2
其中, 为含 6~18个碳原子的芳基; 为 11、 d~C18的垸基或含 6~18个 碳原子的芳基; m=2~6; n=l~6; R5和 为11、羟基、 d~C2的烷基、 d~C2 的垸氧基或 CH 2的羟垸基。
本发明中, 所述的季铵氢氧化物较佳的选自下列中的一个或多个: 四甲 基氢氧化铵 (TMAH)、 四乙基氢氧化铵、 四丙基氢氧化铵、 四丁基氢氧化 铵、 三甲基乙基氢氧化铵和三甲基苯基氢氧化铵。 其中, 优选四甲基氢氧化 铵。 所述的季铵氢氧化物的含量较佳的为质量百分比 0.1~10%, 更佳的为质 量百分比 0.1~5%。
本发明中,所述的垸基二醇芳基醚或其衍生物较佳的为乙二醇单苯基醚 (EGMPE)、 丙二醇单苯基醚 (PGMPE)、 异丙二醇单苯基醚、 二乙二醇单 苯基醚、 二丙二醇单苯基醚、 二异丙二醇单苯基醚、 乙二醇单苄基醚、 丙二 醇单苄基醚、 乙二醇二苯基醚、 丙二醇二苯基醚、 异丙二醇二苯基醚、 二乙 二醇二苯基醚、 二丙二醇二苯基醚、 二异丙二醇二苯基醚、 乙二醇二苄基醚 或丙二醇二苄基醚。 其中, 优选乙二醇单苯基醚、 丙二醇单苯基醚或异丙二 醇单苯基醚。所述的烷基二醇芳基醚或其衍生物的含量较佳的为质量百分比 0.1-99.8%
本发明中, 所述的苯乙酮或其衍生物较佳的为苯乙酮、 对甲基苯乙酮、 对羟基苯乙酮、 对甲氧基苯乙酮、 对二甲氧基苯乙酮或对二羟基苯乙酮。 其 中, 优选苯乙酮、 对羟基苯乙酮或对二羟基苯乙酮。 所述的苯乙酮或其衍生 物的含量较佳的为质量百分比 0.1~95%。 本发明中, 所述的清洗剂还可含有水、 共溶剂、 表面活性剂和缓蚀剂中 的一种或几种。
本发明中, 所述的水的含量较佳的为小于或等于质量百分比 20%, 更佳 的为小于或等于质量百分比 10%。
本发明中, 所述的共溶剂较佳的为醇、 亚砜、 砜、 酰胺、 吡咯烷酮、 咪 唑垸酮、 垸基二醇单烷基醚、 烷基酮或环烷基酮。 所述的共溶剂的含量较佳 的为小于或等于质量百分比 99.7%。 '
其中, 所述的醇较佳的为丙醇、 异丙醇、 丁醇、 环己醇、 二丙酮醇、 1- 硫代丙三醇、 3- (2-氨基苯基硫代) -2-羟丙基硫醇或 3- (2-羟乙基硫代) -2- 羟丙基硫醇; 所述的亚砜较佳的为二甲基亚砜、 二乙基亚砜或甲乙基亚砜; 所述的砜较佳的为甲基砜、 乙基砜、 苯基砜或环丁砜; 所述的酰胺较佳的为 甲酰胺、乙酰胺、 Ν,Ν-二甲基甲酰胺(DMF)或 Ν,Ν-二甲基乙酰胺(DMAc); 所述的吡咯垸酮较佳的为 2-吡咯垸酮、 N-甲基吡咯垸酮 (NMP) 或 N-乙基 吡咯烷酮; 所述的咪唑垸酮较佳的为 2-咪唑烷酮 (MI)、 1,3-二甲基 -2-咪唑 烷酮(DMI)或 1,3-二乙基 -2-咪唑烷酮; 所述的烷基二醇单垸基醚较佳的为 乙二醇单甲醚、 乙二醇单乙醚、 乙二醇单丁醚、 二乙二醇单甲醚、 二乙二醇 单乙醚、 二乙二醇单丁醚、 三乙二醇单甲醚、 三乙二醇单乙醚、 丙二醇单甲 醚、 丙二醇单乙醚、 丙二醇单丁醚、 二丙二醇单甲醚、 二丙二醇单乙醚、 二 丙二醇单丁醚、 三丙二醇单甲醚、 三丙二醇单乙醚或三丙二醇单丁醚; 所述 的垸基酮或环垸基酮较佳的为丙酮、 丁酮(MIBK)、 戊酮、 异戊酮、 异佛二 酮或环己酮。 其中, 优选二甲基亚砜、 环丁砜、 N,N-二甲基甲酰胺、 N,N- 二甲基乙酰胺、 2-吡咯垸酮、 N-甲基吡咯烷酮、 2-咪唑垸酮(MI)、 1,3-二甲 基 -2-咪唑垸酮、 乙二醇单甲醚、 二乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚或二丙二醇 单甲醚。
本发明中, 所述的表面活性剂较佳的为含羟基聚醚、 聚乙烯醇(PVA)、 聚乙烯吡咯垸酮、 聚氧乙烯 (POE)、 聚硅氧垸 (PSOA)、 氟代聚乙烯醇、 氟代聚乙烯吡咯垸酮、氟代聚氧乙烯、氟代聚硅氧烷、硅酸盐或烷基磺酸盐。 其中, 优选含羟基聚醚。所述的表面活性剂的含量较佳的为小于或等于质量 百分比 10%, 更佳的为小于或等于质量百分比 3%。
本发明中, 所述的缓蚀剂较佳的为酚类, 羧酸、 羧酸酯类, 酸酐类, 或 膦酸、 膦酸酯类化合物。 所述的缓蚀剂的含量较佳的为小于或等于质量百分 比 10%, 更佳的为小于或等于质量百分比 3%。
其中, 所述的酚类较佳的为苯酚、 1,2-二羟基苯酚、 对羟基苯酚或连苯 三酚; 所述的羧酸、 羧酸酯类较佳的为苯甲酸、 对氨基苯甲酸(PABA)、 对 氨基苯甲酸甲酯、 邻苯二甲酸 (PA)、 间苯二甲酸、 邻苯二甲酸甲酯、 没食 子酸 (GA) 或没食子酸丙酯; 所述的酸酐类较佳的为乙酸酐、 己酸酐、 马 来酸酐或聚马来酸酐; 所述的磷酸、磷酸酯类较佳的为 1,3- (羟乙基) -2,4,6- 三膦酸(HEDPA)、 氨基三亚甲基膦酸(ATMP)或 2-膦酸丁烷 -1,2,4-三羧酸 (PBTCA)o 其中, 优选 1,2-二羟基苯酚、 连苯三酚、 邻苯二甲酸。
本发明的清洗剂由上述组分简单均匀混合, 即可制得。
本发明的积极进步效果在于: 本发明的清洗剂可用于除去金属、 金属合 金或电介质基材上的光刻胶(光阻)和其它残留物, 同时对于二氧化硅、 Cu
(铜)等金属以及低 k材料等具有较低的蚀刻速率, 在半导体晶片清洗等微 电子领域具有良好的应用前景。
发明内容
下面通过实施例的方式进一步说明本发明,但并不因此将本发明限制在 所述的实施例范围之中。
实施例 1^4 低蚀刻性光刻胶清洗剂 表 1给出了低蚀刻性光刻胶清洗剂实施例 1~54的配方, 按表 1中所列 组分及其含量, 简单混合均匀, 即制得各实施例的清洗剂。
低蚀刻性光刻胶清洗剂实施例 1~54
烧基—二醇芳基醚或其衍
季胺氢氧化物 苯乙酮或其衍生物 其他 实 生物
施 含 含 含 含
例 里 具体物质 里 具体物质 里 具体物质 量 具体物质 wt% wt% Wt% wt%
1 0.1 四乙基氢氧化铰 99.8 乙二醇单苯基醚 0.1 苯乙酮 1 /
2 4.9 四丁基氢氧化铰 0.1 丙二醇单苯基醚 95 苯乙酮 1 1 10 四丙基氢氧化铰 69 丙二醇二苯基醚 1 苯乙酮 20 水
1 四丁基氢氧化铵 66 乙二醇二苯基醚 30 苯乙酮 3 丙醇
5 四丁基氢氧化铵 50 丙二醇单苄基醚 35 苯乙酮 10 苯酚
5 四甲基氢氧化铰 80 乙二醇单苄基醚 14 苯乙酮 1 含羟基聚醚
12.9 二甲亚砜 三甲基乙基氢氧 二异丙二醇单苯 对二甲氧基苯 3 异丙醇
1 60 20
化铵 基醚 乙酮 0.1 聚娃氧烧
3 】,2-二羟基苯酚
10 水 三甲基苯基氢氧 二丙二醇单苯基 5 丁醇
2 79 0.9 对甲基苯乙酮
化铵 醚 0.1 聚乙烯吡咯垸酮
3 对羟基苯酚
5 环己醇 二乙二醇单苯基
6 四甲基氢氧化铵 44 40 对羟基苯乙酮 3 聚氧乙烯
2 连苯三酚
5 二丙酮醇 异丙二醇单苯基 对甲氧基苯乙
5 四甲基氢氧化铰 29.5 50 10 聚乙烯醇
醚 酮
0.5 苯甲酸
5 硫代丙三醇 异丙二醇二苯基 对一羟基苯乙
1 四甲基氢氧化铵 33.6 60 0.1 氟代聚乙烯醇 醚 酮
0.3 对氨基苯甲酸
3- (2-氨基苯基硫代)
10
-2-羟丙基硫醇 二乙二醇二苯基
6 四甲基氢氧化铵 22 61.5 对乙基苯乙酮 氟代聚乙烯吡咯烷 醚 0.1
0.4 对氨基苯甲酸甲酯
3- (2-羟乙基硫代)
5
二丙二醇二苯基 对二乙基苯乙 -2-羟丙基硫醇 '
2 四甲基氢氧化铵 12.6 80
醚 酮 0.1 氟代聚氧乙烯
0.3 邻苯二甲酸
5.7 二甲基亚砜 二异丙二醇二苯 对一甲基苯乙
2 四甲基氢氧化铰 90 2 0.1 氟代聚硅氧烷 基醚 酮
0.2 邻苯二甲酸甲酯 90 二乙基亚砜 对乙氧基苯乙
2 四甲基氢氧化铵 5.8 乙二醇二苄基醚 2 0.1 硅酸钠
0.1 没食子酸
85.8 甲乙基亚砜 对二乙氧基苯
1 四甲基氢氧化铵 7 丙二醇二苄基醚 6 0.1 甲基磺酸钠 乙酮
0.1 没食子酸丙酯 乙二醇二 (十二 76.9 甲基砜
3 四甲基氢氧化铰 10 10 苯乙酮
烷基苯基) 醚 0.1 乙酸酐
60 乙基砜
5 四甲基氢氧化铰 20 己二醇单萘基醚 14.9 苯乙酮
0.1 己酸酐 六縮乙二醇单苯 50 苯基砜
5 四甲基氢氧化铰 35 9.9 .苯乙酮
基醚 0.1 马来酸酐 乙二醇苯基甲基 14.9 环丁砜
5 四甲基氢氧化铰 40 40 苯乙酮
醚 0.1 聚马来酸酐
10 甲酰胺 乙二醇苯基辛基
5 四甲基氢氧化铰 44.9 40 苯乙酮 1,3- (羟乙基) -2,4,6- 醚 0.1
三膦酸 乙二醇苯基十八 10 乙酰胺
5 四甲基氢氧化铵 44.9 40 苯乙酮
垸基醚 0.1 氨基三亚甲基膦酸
14.9 Ν,Ν-二甲基甲酰胺
5 四甲基氢氧化铵 40 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 2-膦酸丁烷 -1,2,4-三
0.1
羧酸
24.7 Ν,Ν-二甲基乙酰胺
5 四甲基氢氧化铰 30 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮
0.3 邻苯二甲酸
5 四甲基氢氧化铵 30 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 25 2-吡咯垸酮
5 四甲基氢氧化铵 30 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 25 Ν-甲基吡咯烷酮
5 四甲基氢氧化铰 30 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 25 Ν-乙基吡咯垸酮
5 四甲基氢氧化铵 30 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 25 2-咪唑垸酮 对羟甲基苯乙 1,3-二甲基 -2-咪唑垸
5 四甲基氢氧化铰 30 乙二醇单苯基醚 40 25
酮 酮 对羟乙基苯乙 1,3-二乙基 -2-咪唑垸
5 四甲基氢氧化铵 30 乙二醇单苯基醚 40 25
酮 酮
5 四甲基氢氧化铵 30 乙二醇单苯基醚 40 3, 4-二羟甲基 25 乙二醇单甲醚 苯乙酮
3 , 4-二羟乙基
5 四甲基氢氧化铵 30 乙二醇单苯基醚 40 25 乙二醇单乙醚 苯乙酮
对 ( 1 -羟基乙
5 四甲基氢氧化铰 30 乙二醇单苯基醚 40 25 乙二醇单丁醚 基) 苯乙酮
对(1,2-二羟基
5 四甲基氢氧化铰 30 乙二醇单苯基醚 40 25 二乙二醇单甲醚 乙基) 苯乙酮
5 四甲基氢氧化铵 30 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 25 二乙二醇单乙醚
5 四甲基氢氧化铵 30 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 25 二乙二醇单丁醚
5 四甲基氢氧化铰 30 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 25 三乙二醇单甲醚
5 四甲基氢氧化铵 30 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 25 三乙二醇单乙醚
5 四甲基氢氧化铰 30 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 25 丙二醇单甲醚
5 四甲基氢氧化铵 30 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 25 丙二醇单乙醚
5 四甲基氢氧化铰 30 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 25 丙二醇单丁醚
5 四甲基氢氧化铵 30 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 25 二丙二醇单甲醚
5 四甲基氢氧化铰 30 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 25 二丙二醇单乙醚
5 四甲基氢氧化铰 30 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 25 二丙二醇单丁醚
5 四甲基氢氧化铰 30 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 25 三丙二醇单甲醚
5 四甲基氢氧化铵 30 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 25 三丙二醇单乙醚
5 四甲基氢氧化铵 30 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 25 三丙二醇单丁醚
5 四甲基氢氧化铵 45 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 10 丙酮
5 四甲基氢氧化铵 45 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 10 丁酮
5 四甲基氢氧化铵 45 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 10 戊酮
5 四甲基氢氧化铵 45 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 10 异戊酮
5 四甲基氢氧化铵 40 乙二醇单苯基醚 30 苯乙酮 25 环己酮
5 四甲基氢氧化铵 45 乙二醇单苯基醚 40 苯乙酮 10 异佛二酮
0.1 四甲基氢氧化铰 0.1 乙二醇单苯基醚 0.1 苯乙酮 99.7 二甲基亚砜
效果实施例
表 2给出了对比清洗剂 1和清洗剂 1〜4的配方,按表 2中所列组分及其 含量, 简单混合均匀, 即制得各清洗剂。
表 2对比清洗剂 1和清洗剂 1~4 四甲基氢 苯乙酮 乙二醇单 水含 缓蚀剂 清洗 羟基聚醚
氧化铰含 含量 苯基醚含 里 亚砜含
剂 含量 wt% ,
量 wt% wt% 量 wt% Wt% 量 wt0/o 含量 wt% 具体物质 对比 1 2 96 \ 2 \ \ \ \
1 2 76 20 2 \ \ \ \
2 2.5 73.6 20 2.5 \ 0.15 0.2 邻苯二甲酸
3 2.5 3.6 90 2.5 \ 0.20 0.2 间苯二甲酸
4 2.5 15 6 6 69.15 0.15 0.2 邻苯二甲酸 将对比清洗剂 1和清洗剂 1~4用于清洗空白 Cu晶片和含有光刻胶的晶 片, 测试其对金属 Cu的腐蚀性及其对厚膜光刻胶的清洗能力, 结果如表 3 表 3对比清洗剂 1和清洗剂 1~4
对空白 Cu晶片蚀刻速率及其对光刻胶的清洗能力
在半导体晶片清洗工艺中, 若金属蚀刻速率小于或等于 2.0A/min, 则说 明金属缓蚀剂具有良好的腐蚀抑制作用。 从表 3可以看出, 乙 (丙)二醇单 芳基醚及其衍生物可以显著降低空白 Cu晶片的蚀刻速率,它们对于金属 Cu 具有良好的腐蚀抑制作用; 但乙二醇醚加入量较多时, 要完全去除光阻材料 需要较长的时间, 选择合适的共溶剂有利于光阻材料的去除。 综上所述, 本 发明的清洗剂具有良好的清洗能力, 同时对二氧化硅、铜等金属以及低 k材 料等具有较低的蚀刻速率。

Claims (31)

  1. 权利要求
    1. 一种低蚀刻性的光刻胶清洗剂, 其特征在于含有: 季胺氢氧化物, 如式 I所示的垸基二醇芳基醚或其衍生物, 和如式 II所示的苯乙酮或其衍生 物;
    其中, 为含 6〜18个碳原子的芳基; 为 C ^的烷基或含 6〜18 个碳原子的芳基; m=2〜6; n=l~6; R5和 为11、 羟基、 (^~( 2的烷基、 C!~C2的垸氧基或 d~C2的羟烷基。
  2. 2. 如权利要求 1所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的季铵氢氧化物选自下 列中的一个或多个: 四甲基氢氧化铵、 四乙基氢氧化铵、 四丙基氢氧化 铵、 四丁基氢氧化铵、 三甲基乙基氢氧化铵和三甲基苯基氢氧化铵。
  3. 3. 如权利要求 1所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的季铵氢氧化物的含量 为质量百分比 0.1~10%。
  4. 4. 如权利要求 3 所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的含量为质量百分比 0.卜 5%。
  5. 5. 如权利要求 1所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的烷基二醇芳基醚或其 衍生物为乙二醇单苯基醚、 丙二醇单苯基醚、 异丙二醇单苯基醚、 二乙 二醇单苯基醚、 二丙二醇单苯基醚、 二异丙二醇单苯基醚、 乙二醇单苄 基醚、 丙二醇单苄基醚、 乙二醇二苯基醚、 丙二醇二苯基醚、 异丙二醇 二苯基醚、 二乙二醇二苯基醚、 二丙二醇二苯基醚、 二异丙二醇二苯基 醚、 乙二醇二苄基醚或丙二醇二苄基醚。
  6. 6. 如权利要求 1所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的垸基二醇芳基醚或其 衍生物的含量为质量百分比 0.1~99.8%。
  7. 7. 如权利要求 1所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的苯乙酮或其衍生物为 苯乙酮、 对甲基苯乙酮、 对羟基苯乙酮、 对甲氧基苯乙酮、 对二甲氧基 苯乙酮或对二羟基苯乙酮。
  8. 8. 如权利要求 1所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的苯乙酮或其衍生物的 含量为质量百分比 0.1~95%。
  9. 9. 如权利要求 1所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的清洗剂还含有水、 共 溶剂、 表面活性剂和缓蚀剂中的一种或几种。
  10. 10.如权利要求 9所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的水的含量为小于或等 于质量百分比 20%。
  11. 11.如权利要求 10所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的水的含量为小于或等 于质量百分比 10%。
  12. 12.如权利要求 9所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的共溶剂为醇、 亚砜、 砜、 酰胺、 吡咯垸酮、 咪唑垸酮、 烷基二醇单烷基醚、 烷基酮或环烷基 酮。
  13. 13.如权利要求 9所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的共溶剂的含量为小于 或等于质量百分比 99.7%。
  14. 14.如权利要求 12所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的醇为丙醇、 异丙醇、 丁醇、 环己醇、 二丙酮醇、 1-硫代丙三醇、 3- (2-氨基苯基硫代) -2-羟丙 基硫醇或 3- (2-羟乙基硫代) -2-羟丙基硫醇。
  15. 15.如权利要求 12所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的亚砜为二甲基亚砜、 二乙基亚砜或甲乙基亚砜。
  16. 16.如权利要求 12所述的清洗剂,其特征在于:所述的砜为甲基砜、乙基砜、 苯基砜或环丁砜。
  17. 17.如权利要求 12所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的酰胺为甲酰胺、 乙 胺、 N,N-二甲基甲酰胺或 N,N-二甲基乙酰胺。
  18. 18.如权利要求 12所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的吡咯垸酮为 2-吡咯垸 酮、 N-甲基吡咯垸酮或 N-乙基吡咯垸酮。
  19. 19.如权利要求 12所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的咪唑烷酮为 2-咪唑垸 酮、 1,3-二甲基 -2-咪唑烷酮或 1,3-二乙基 -2-咪唑烷酮。
  20. 20.如权利要求 12所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的烷基二醇单垸基醚为 乙二醇单甲醚、 乙二醇单乙醚、 乙二醇单丁醚、 二乙二醇单甲醚、 二乙 二醇单乙醚、 二乙二醇单丁醚、 三乙二醇单甲醚、 三乙二醇单乙醚、 丙 二醇单甲醚、 丙二醇单乙醚、 丙二醇单丁醚、 二丙二醇单甲醚、 二丙二 醇单乙醚、 二丙二醇单丁醚、 三丙二醇单甲醚、 三丙二醇单乙醚或三丙 二醇单丁醚。
  21. 21.如权利要求 12所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的垸基酮或环垸基酮为 丙酮、 丁酮、 戊酮、 异戊酮、 异佛二酮或环己酮。
  22. 22.如权利要求 9所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的表面活性剂为含羟基 聚醚、 聚乙烯醇、 聚乙烯吡咯垸酮、 聚氧乙烯、 聚硅氧垸、 氟代聚乙烯 醇、 氟代聚乙烯吡咯烷酮、 氟代聚氧乙烯、 氟代聚硅氧烷、 硅酸盐或垸 基磺酸盐。
  23. 23.如权利要求 9所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的表面活性剂的含量为 小于或等于质量百分比 10%。
  24. 24.如权利要求 23所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的含量为小于或等于质 量百分比 3%。
  25. 25.如权利要求 9所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的缓蚀剂为酚类, 羧酸、 羧酸酯类, 酸酐类, 或膦酸、 膦酸酯类化合物。
  26. 26.如权利要求 9所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的缓蚀剂的含量为小于 或等于质量百分比 10%。
  27. 27.如权利要求 26所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的含量为小于或等于质 量百分比 3%。
  28. 28.如权利要求 25所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的酚类为苯酚、 1,2-二 羟基苯酚、 对羟基苯酚或连苯三酚。
  29. 29.如权利要求 25所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的羧酸、 羧酸酯类为苯 甲酸、 对氨基苯甲酸、 对氨基苯甲酸甲酯、 邻苯二甲酸、 间苯二甲酸、 邻苯二甲酸甲酯、 没食子酸或没食子酸丙酯。
  30. 30.如权利要求 25所述的清洗剂, 其特征在于: 所述的酸酐类为乙酸酐、 己 酸酐、 马来酸酐或聚马来酸酐。
  31. 31.如权利要求 25所述的清洗剂,其特征在于:所述的磷酸、磷酸酯类为 1,3-
    (羟乙基) -2,4,6-三膦酸、氨基三亚甲基膦酸或 2-膦酸丁烷 -1,2,4-三羧酸。
CN200780044674XA 2006-12-15 2007-12-10 低蚀刻性光刻胶清洗剂 Expired - Fee Related CN101548241B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200780044674XA CN101548241B (zh) 2006-12-15 2007-12-10 低蚀刻性光刻胶清洗剂

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200610147345.5 2006-12-15
CNA2006101473455A CN101201556A (zh) 2006-12-15 2006-12-15 低蚀刻性光刻胶清洗剂
CN200780044674XA CN101548241B (zh) 2006-12-15 2007-12-10 低蚀刻性光刻胶清洗剂
PCT/CN2007/003520 WO2008071078A1 (fr) 2006-12-15 2007-12-10 Composition nettoyante pour éliminer un photorésist

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101548241A true CN101548241A (zh) 2009-09-30
CN101548241B CN101548241B (zh) 2012-05-30

Family

ID=39511251

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2006101473455A Pending CN101201556A (zh) 2006-12-15 2006-12-15 低蚀刻性光刻胶清洗剂
CN200780044674XA Expired - Fee Related CN101548241B (zh) 2006-12-15 2007-12-10 低蚀刻性光刻胶清洗剂

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2006101473455A Pending CN101201556A (zh) 2006-12-15 2006-12-15 低蚀刻性光刻胶清洗剂

Country Status (2)

Country Link
CN (2) CN101201556A (zh)
WO (1) WO2008071078A1 (zh)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101566804B (zh) * 2009-05-11 2011-06-15 绵阳艾萨斯电子材料有限公司 平板显示用显影液
CN102533474B (zh) * 2010-12-30 2015-09-16 安集微电子(上海)有限公司 一种清洗液及其清洗方法
CN102200700B (zh) * 2011-06-08 2012-08-22 绵阳艾萨斯电子材料有限公司 剥离液及其制备方法与应用
CN103838092A (zh) * 2012-11-22 2014-06-04 安集微电子科技(上海)有限公司 一种去除光阻残留物的清洗液
CN104694280A (zh) * 2015-02-03 2015-06-10 上海彭港实业发展有限公司 去油漆干洗剂
CN105908198A (zh) * 2016-06-30 2016-08-31 无锡伊佩克科技有限公司 环保铜材除锈剂及其制备方法
CN108102817A (zh) * 2017-12-14 2018-06-01 陈晖清 一种适用于汽车制造过程去除车门包边位置胶泡的底涂剂
CN110437941A (zh) * 2018-05-02 2019-11-12 蓝思科技(长沙)有限公司 一种玻璃脱胶剂及脱胶方法
WO2020021721A1 (ja) 2018-07-27 2020-01-30 花王株式会社 樹脂マスク剥離用洗浄剤組成物
US11781092B2 (en) * 2019-08-27 2023-10-10 Resonac Corporation Composition, and method for cleaning adhesive polymer

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5399285A (en) * 1992-10-30 1995-03-21 Diversey Corporation Non-chlorinated low alkalinity high retention cleaners
US8338087B2 (en) * 2004-03-03 2012-12-25 Advanced Technology Materials, Inc Composition and process for post-etch removal of photoresist and/or sacrificial anti-reflective material deposited on a substrate
US8030263B2 (en) * 2004-07-01 2011-10-04 Air Products And Chemicals, Inc. Composition for stripping and cleaning and use thereof
JP4538286B2 (ja) * 2004-09-14 2010-09-08 トヨタ自動車株式会社 金型洗浄方法
JP4236198B2 (ja) * 2004-12-28 2009-03-11 東京応化工業株式会社 リソグラフィー用洗浄液及びそれを用いた半導体基材形成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN101548241B (zh) 2012-05-30
CN101201556A (zh) 2008-06-18
WO2008071078A1 (fr) 2008-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101548241A (zh) 低蚀刻性光刻胶清洗剂
CN101663620B (zh) 低蚀刻性光刻胶清洗剂
CN101529339B (zh) 低蚀刻性光刻胶清洗剂及其清洗方法
CN101971103A (zh) 一种光刻胶清洗剂
CN101523298B (zh) 一种光刻胶清洗剂
CN101755240A (zh) 一种光刻胶清洗剂
JP5288144B2 (ja) フォトレジスト剥離剤組成物、積層金属配線基板のフォトレジスト剥離方法及び製造方法
JP2005529487A5 (zh)
WO2006023061A1 (en) Cleaning compositions for microelectronics substrates
CN101548242B (zh) 清洗厚膜光刻胶的清洗剂
KR101691850B1 (ko) 포토레지스트 스트리퍼 조성물
CN101523300A (zh) 一种低蚀刻性光刻胶清洗剂及其清洗方法
KR101999641B1 (ko) 구리/아졸 중합체 억제를 갖는 마이크로일렉트로닉 기판 세정 조성물
PH12016000330A1 (en) Cleaning formulations
JP2014063186A (ja) 1級アルカノールアミンを含むlcd製造用フォトレジスト剥離液組成物
KR20060064441A (ko) 비수성 비부식성 마이크로전자 세정 조성물
CN101652718A (zh) 厚膜光刻胶清洗剂
CN101522879A (zh) 低蚀刻性较厚光刻胶清洗液
TWI406112B (zh) 光阻清除組成物及清除光阻之方法
CN101523299A (zh) 一种光刻胶清洗剂
CN101685272A (zh) 一种光刻胶清洗剂
CN102117025A (zh) 一种光刻胶清洗剂组合物
CN102298277B (zh) 一种用于厚膜光刻胶的清洗液
KR100324172B1 (ko) 포토레지스트박리액조성물및이를이용한포토레지스트박리방법
JP4165209B2 (ja) レジスト剥離剤

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20120530

Termination date: 20151210

EXPY Termination of patent right or utility model