CN101514174A - 一种从西兰花芽苗菜中提取多功能莱菔硫烷的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种从西兰花芽苗菜中提取多功能莱菔硫烷的方法。该方法取生长6~10天新鲜的西兰花芽苗菜为原料,经冷冻干燥后粉碎过100目筛;然后称取经处理后的原料100质量份,加入去离子水、二氯甲烷、0.001~0.003质量份的Vc、0.1~0.3质量份的Na2S,调节pH值为4~6,在15~35℃温度水解6~10小时;最后经过滤、洗涤、提纯得莱菔硫烷。本发明选取生长6~10天的西兰花芽苗菜为原料可有效提高提取莱菔硫烷的产率,并且通过Vc添加对芥子酶水解硫代葡萄糖苷起到了激活作用,同时,加入硫化钠克服原料中Fe的干扰,提高了莱菔硫烷产率,所得莱菔硫烷具有抗癌、抗氧化等多种功能,具有良好的应用前景。

Description

一种从西兰花芽苗菜中提取多功能莱菔硫烷的方法
技术领域
本发明涉及莱菔硫烷的提取方法,特别涉及一种从西兰花芽苗菜中提取多功能莱菔硫烷的方法。
背景技术
莱菔硫烷又称莱菔子素,分子式为C6H11NOS2,为异硫代氰酸盐衍生物,相对分子质量177.29,是一种强效的蔬菜抗癌物质,其在十字花科蔬菜中较多存在,而十字花科中以西兰花中含量较高,西兰花中又以西兰花种子和幼苗时期含量高于成熟蔬菜。美国JohnsHopkins医科大学的Paul Talalay发表论文证明,西兰花芽菜(broccoli sprouts)中抗癌成分sulforaphane的含量比成熟的西兰花(broccoli)多20-30倍。英国科学家1997年初的一次抗癌蔬菜研究结果表明,西兰花和布鲁塞尔芽菜中含有十分丰富的葡萄糖异硫素氰酸盐类的辅助化合物。已从葡萄糖异硫素氰酸盐中分解出了莱菔硫烷,并从西兰花中分离出带有莱菔硫烷生长基因的DNA物质,将此物质植入各种卷心菜和萝卜中,将有助于人们对癌细胞的抵抗能力,降低患癌症的危险。美国约翰霍普金斯大学医学院的BrassicaChemooprotection实验室发现西兰花含有大量的异硫素氰酸盐,并且这些异硫素氰酸盐可激活人体自身的抗癌物质“Phase Two Enzymes”。这种酶能中和可疑致癌物质,防止致癌物质破坏健康细胞内的遗传因子。日本的农业研究院亦表示异硫氰酸盐能阻止黑色素癌细胞的生长。其中,莱菔硫烷是活力最强的一类异硫氰酸盐,它的抗癌作用已在大鼠的乳腺癌中得到充分的证明。
现有技术中,莱菔硫烷的制备方法主要有化学法和酶法。化学法就是通过化学合成的方法得到。用立体化学中手性合成的方法合成,此法从立体化学的角度来生产莱菔硫烷,过程简单但难以控制,故一般很少用。酶法制备莱菔硫烷,现有研究都是从十字花科蔬菜中提取莱菔硫烷前体,经水解获得含莱菔硫烷混合物。水解后的混合物经分离纯化制备出莱菔硫烷;分离纯化一般采用溶剂萃取法,然后用高效液相色谱(HPLC)、气相色谱与质谱结合或反向高效液相色谱进行纯度鉴定。
申请号为200510030467.9的中国发明专利申请公开了一种以芸苔属蔬菜为原料制备莱菔硫烷的方法。该方法将芸苔属蔬菜的种子、花、茎、叶粉碎后,利用植物自身的芥子硫苷酸酶在特定pH值下水解,采用乙酸乙酯萃取,硅胶吸附,乙酸乙酯除杂,异丙醇、乙醇、异丙醇与石油醚、或乙醇与石油醚的混合溶液洗脱莱菔硫烷,从而有效地提高莱菔硫烷的含量。该方法无需添加外源的芥子硫苷酸酶,可降低生产成本,简化提取纯化工艺。申请号为200810026202.8的中国发明专利申请公开了一种西兰花种子提取物及其制备方法,该制备方法是将西兰花种子经水解、脱脂、灭活、浓缩后得到西兰花种子提取物,添加辅料可制得保健品。西兰花提取物的主要成分是异硫氰酸盐类化合物,其中活性最高且含量最高的为莱菔硫烷。但是上述两种方法都不是针对西兰花芽苗菜提取多功能莱菔硫烷,而且其提取方法都未考虑西兰花芽苗菜生长周期对莱菔硫烷的影响,也未考虑西兰花芽苗菜自身矿物质含量对提取产率的影响,因此,提取产率不高,莱菔硫烷流失较大。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺点,提供一种莱菔硫烷流失少、提取产率高、提取过程简便的从西兰花芽苗菜中提取多功能莱菔硫烷的方法。
本发明目的通过以下技术方案予以实现:
一种从西兰花芽苗菜中提取多功能莱菔硫烷的方法,其特征在于包括如下步骤和工艺条件:
(1)原料选取和预处理:取生长6~10天新鲜的西兰花芽苗菜为原料,经冷冻干燥后粉碎过100目筛;
(2)双相水解:称取经步骤(1)处理后的原料100质量份,加入去离子水、二氯甲烷、0.001~0.003质量份的Vc、0.1~0.3质量份的Na2S,调节pH值为4~6,在15~35℃温度水解6~10小时;水解过程生成的莱菔硫烷直接被二氯甲烷萃取;所述去离子水按每100g原料加入100~500ml;所述二氯甲烷按每100g原料加入100~200ml;
(3)过滤、洗涤、提纯:将步骤(2)所得溶液用滤纸过滤,滤液分层后,取二氯甲烷层备用,水层用二氯甲烷洗涤2~4次得二氯甲烷洗涤液,将所述备用的二氯甲烷层与二氯甲烷洗涤液合并得二氯甲烷提取液;将二氯甲烷提取液旋转蒸发浓缩后过SephadexLH-20柱层析,丙酮洗脱,洗脱液浓缩冻干后得莱菔硫烷。经HPLC测定纯度为75~85%。
所述步骤(1)的西兰花芽苗菜优选生长7~8天新鲜的西兰花芽苗菜。
所述步骤(2)的pH值是pH磷酸缓冲液调节。
所述步骤(2)的水解是在转速为150~300rpm磁力搅拌下水解。
所述步骤(3)冻干后得的莱菔硫烷还包括经甲醇定容后,用0.22μm水系膜过滤,所得高纯莱菔硫烷品储存于-20℃冰箱中待用。
与现有技术相比,本发明具有以下优点:
(1)本发明创造性发现西兰花芽苗菜随生长天数的增加而体内的莱菔硫烷的含量先蓄积增加而后减小,而以生长6~10天的西兰花芽苗菜的莱菔硫烷的含量维持在较高水平,尤以生长到第7天西兰花芽苗菜的莱菔硫烷含量最多。因此选取生长6~10天的西兰花芽苗菜为原料可有效提高提取莱菔硫烷的产率。
(2)不同的非极性有机溶剂对莱菔硫烷的萃取率有很大的影响,从莱菔硫烷的化学结构式可以看出,莱菔硫烷由硫代葡萄糖苷基、磺酸肟和一个侧链组成,其提取溶剂的选择可选用乙醚、二氯甲烷、乙酸乙酯和三氯甲烷,莱菔硫烷的萃取率随着有机溶剂介电常数的增加而增大,二氯甲烷作为萃取剂萃取率较大程度高于乙醚、乙酸乙酯和三氯甲烷,因此本发明莱菔硫烷的萃取剂的选择二氯甲烷。对于二氯甲烷的毒性,由于该化合物具有很好的挥发性,且光解的速率很快,其初始降解产物为光气和一氧化碳,进而再转变成二氧化碳和盐酸。使之在工艺后续处理中可完全除去,不会造成在产品的蓄积。且有氧存在时,则易于生物降解,因而不会造成生物蓄积。
(3)本发明莱菔硫烷的生成主要来自于自身前体物质硫代葡萄糖苷水解产生,水解过程需要自身芥子酶的参与,本发明通过适量的Vc添加对芥子酶水解硫代葡萄糖苷起到了激活作用,同时,原料中Fe离子的存在将抑制了芥子酶的活性,经检测,100g西兰花芽苗菜含铁离子约为2.3mg,本发明通过Na2S的添加除去了西兰花芽苗菜中的Fe离子;正是考虑西兰花芽苗菜自身含有芥子酶和Fe离子的特点,本发明在水解过程中加入Vc和Na2S,大大提高了莱菔硫烷产率。如果硫化钠的添加量过大则会引起萃取液的乳化现象,造成分离困难,损失少量莱菔硫烷,所以实验莱菔硫烷得率稍有下降。
(4)本发明采取控制外界环境水解莱菔硫烷前体物同时进行溶剂萃取的方式,即双相酸水解法进行制备莱菔硫烷。通过双水解一步制备莱菔硫烷,简化了加工过程,最大限度的保留了莱菔硫烷的完整性,并节省了能耗。该方法易于实现工业化,对于实现莱菔硫烷的工业化生产意义重大。
(5)本发明从西兰花芽苗菜提取的莱菔硫烷具有抗癌、抗氧化等多种功能,具有良好的应用前景。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的描述,但需要说明的是,实施例并不构成对本发明要求保护范围的限制。
实施例1
一种从西兰花芽苗菜中提取多功能莱菔硫烷的方法,包括如下步骤和工艺条件:
(1)原料选取和预处理:取生长7天新鲜的西兰花芽苗菜为原料,经冷冻干燥后粉碎过100目筛;
(2)双相水解:称取经步骤(1)处理后的原料100g,加入100mL的去离子水、100mL的二氯甲烷、0.003的Vc、0.2的Na2S,用pH磷酸缓冲液调节pH值为5,在温度28℃,转速为150rpm磁力搅拌下水解8小时;pH磷酸缓冲液为磷酸氢二钠和磷酸二氢钠的混合物。
(3)过滤、洗涤、提纯:将步骤(2)所得溶液用滤纸过滤,滤液分层后,取二氯甲烷层备用,水层用二氯甲烷洗涤3次得二氯甲烷洗涤液,将备用的二氯甲烷层与二氯甲烷洗涤液合并得二氯甲烷提取液;将二氯甲烷提取液旋转蒸发浓缩后过Sephadex LH-20柱层析,丙酮洗脱,洗脱液浓缩冻干后所得莱菔硫烷0.1g,储存于-20℃冰箱中待用。取一定量莱菔硫烷经甲醇定容后,用0.22μm水系膜过滤,经HPLC测定,莱菔硫烷纯度为85%。
实施例2
一种从西兰花芽苗菜中提取多功能莱菔硫烷的方法,包括如下步骤和工艺条件:
(1)原料选取和预处理:取生长6天新鲜的西兰花芽苗菜为原料,经冷冻干燥后粉碎过100目筛;
(2)双相水解:称取经步骤(1)处理后的原料100g,加入500mL的去离子水、200mL的二氯甲烷、0.003g的Vc、0.1g的Na2S,用pH磷酸缓冲液调节pH值为4,在35℃温度回流提取6小时。
(3)过滤、洗涤、提纯:将步骤(2)所得溶液用滤纸过滤,滤液分层后,取二氯甲烷层备用,水层用二氯甲烷洗涤4次,将所述备用的二氯甲烷层与二氯甲烷洗涤液合并得二氯甲烷提取液;将二氯甲烷提取液旋转蒸发浓缩后过Sephadex LH-20柱层析,丙酮洗脱,洗脱液浓缩冻干后所得莱菔硫烷冻干后得莱菔硫烷。经HPLC测定纯度为75%。
实施例3
一种从西兰花芽苗菜中提取多功能莱菔硫烷的方法,包括如下步骤和工艺条件:
(1)原料选取和预处理:取生长10天新鲜的西兰花芽苗菜为原料,经冷冻干燥后粉碎过100目筛;
(2)双相水解:称取经步骤(1)处理后的原料100g,加入300mL的去离子水、150mL的二氯甲烷、0.002g的Vc、0.1g的Na2S,用pH磷酸缓冲液(磷酸氢二钠和磷酸二氢钠)调节pH值为6,在温度为15℃,转速为300rpm磁力搅拌下水解10小时;
(3)过滤、洗涤、提纯:将步骤(2)所得溶液用滤纸过滤,滤液分层后,取二氯甲烷层备用,水层用二氯甲烷洗涤2次,将所述备用的二氯甲烷层与二氯甲烷洗涤液合并得二氯甲烷提取液;将二氯甲烷提取液旋转蒸发浓缩后过Sephadex LH-20柱层析,丙酮洗脱,洗脱液浓缩冻干后所得莱菔硫烷,经HPLC测定纯度为82.3%。
实施例4
一种从西兰花芽苗菜中提取多功能莱菔硫烷的方法,包括如下步骤和工艺条件:
(1)原料选取和预处理:取生长8天新鲜的西兰花芽苗菜为原料,经冷冻干燥后粉碎过100目筛;
(2)双相水解:称取经步骤(1)处理后的原料100g,加入200mL的去离子水、200mL的二氯甲烷、0.001g的Vc、0.2g的Na2S、,用pH磷酸缓冲液(磷酸氢二钠和磷酸二氢钠)调节pH值为5.5,在温度为25℃,转速为200rpm磁力搅拌下水解9小时;
(3)过滤、洗涤、提纯:将步骤(2)所得溶液用滤纸过滤,滤液分层后,取二氯甲烷层备用,水层用二氯甲烷洗涤3次,将所述备用的二氯甲烷层与二氯甲烷洗涤液合并得二氯甲烷提取液;将二氯甲烷提取液旋转蒸发浓缩后过Sephadex LH-20柱层析,丙酮洗脱,洗脱液浓缩冻干后所得莱菔硫烷,经HPLC测定纯度为85.6%。
实施例5
一种从西兰花芽苗菜中提取多功能莱菔硫烷的方法,包括如下步骤和工艺条件:
(1)原料选取和预处理:取生长9天新鲜的西兰花芽苗菜为原料,经冷冻干燥后粉碎过100目筛;
(2)双相水解:称取经步骤(1)处理后的原料100g,加入400mL的去离子水、200mL的二氯甲烷、0.002g的Vc、0.2g的Na2S,用pH磷酸缓冲液(磷酸氢二钠和磷酸二氢钠)调节pH值为5.5,在温度为26℃,转速为150rpm磁力搅拌下水解10小时;
(3)过滤、洗涤、提纯:将步骤(2)所得溶液用滤纸过滤,滤液分层后,取二氯甲烷层备用,水层用二氯甲烷洗涤2次,将所述备用的二氯甲烷层与二氯甲烷洗涤液合并得二氯甲烷提取液;将二氯甲烷提取液旋转蒸发浓缩后过Sephadex LH-20柱层析,丙酮洗脱,洗脱液浓缩冻干后所得莱菔硫烷,经HPLC测定纯度为84.8%。
实施例6:莱菔硫烷抗癌作用
莱菔硫烷由实施例1制备。用MTT法检测莱菔硫烷对前列腺癌细胞生长的影响。其原理是活细胞线粒体中存在琥珀酸脱氢酶,可将黄色的MTT还原为不溶性的蓝紫色结晶物甲月替(Formazan)并沉积于细胞中,而死细胞线粒体中不存在具有活性的琥珀酸脱氢酶,MTT不被还原,没有蓝紫色结晶物产生。用DMSO溶解Formazan后,于酶标仪上检测其光密度值,从而间接反映活细胞的数量。具体过程如下:
1、细胞传代:对培养瓶的细胞帖壁长满后进行传代。将旧的培养液倾去,加入3-4mL的Hanks洗涤两次。加入EDTA-胰蛋白酶2-3mL,室温下消化5-10min,之后加入3-4mL新鲜培养液,终止消化。离心(1000r/min,10min),倾去上清。加入10-12mL的新鲜培养液,混匀,传到培养瓶内,一般为一传二。
2、细胞冻存:细胞长满底壁时,冻存细胞。将旧的培养液倾去,加入3~4mL的Hanks洗涤两次。加入EDTA-胰蛋白酶2-3mL,室温下消化5~10min,之后加入3~4mL新鲜培养液,终止消化。混匀,吸出一小部分进行细胞记数。冻存细胞浓度为1~2×106个/mL。离心(1000r/min,10min),倾去上清。加入细胞冻存液(培养液∶血清∶DMSO=7∶2∶1),混匀,分装到冻存管。-20℃下过夜,然后放到液氮罐口处30min,之后放入液氮罐。
3、细胞复苏:从液氮罐中迅速取出需要复苏的细胞,在37℃水浴晃动1~2min,使其完全解冻。将解冻的细胞倒入离心管中,补加4-5mL的新鲜培养液。离心(1000r/min,10min),弃去上清。加入新鲜的培养液6-7mL,放入培养箱内培养。
用MTT法检测莱菔硫烷对人前列腺癌细胞生长的影响。
4、消化与接种
用0.02%的EDTA消化对数生长期的前列腺癌细胞,并用含有10%的胎牛血清的RPMI-1640培养基制成单个细胞悬液,用血球计数板计数,以每孔3×103个细胞接种于96孔板培养板上,体积为200μL。
5、培养:在CO2孵育箱中37℃、5%CO2以及饱和湿度的条件下,培养24h。
6、莱菔硫烷的加入:观察细胞状态,待细胞贴壁后,将细胞培养液弃去,每孔分别加入莱菔硫烷的终浓度为2μg/mL、4μg/mL、8μg/mL、16μg/mL、24μg/mL的培养液200μL,对照组用相同体积含0.5%的无水甲醇培养液处理,连续培养5天,隔两天换液。
7、测定结果:培养结束后,每孔加入MTT溶液20μL于实验组及对照组,在37℃继续孵育4h,终止培养。小心吸取孔内的上清液,弃去上清液并加入DMSO 200μL,振荡10min,使紫色结晶溶解,在酶标仪上490nm波长下测定各孔吸收值(OD值),记录结果。癌细胞抑制率=(1-实验组OD值/对照组OD值)×100%。分别用溶剂对照组和16μg/mL的莱菔硫烷样品处理细胞五天,隔天换液,第五天时在倒置显微镜下观察细胞基本生长状态的改变及形态的变化,用数码相机拍照。从MTT实验结果中可见,莱菔硫烷对前列腺癌细胞的生长有着很大的抑制作用,不同浓度莱菔硫烷样品处理组的细胞生长均受到不同程度的抑制,莱菔硫烷剂量越高,抑制作用越明显。在24μg/mL浓度条件下,人前列腺癌细胞生长于第三天便受到较为明显的抑制,抑制率达到45.48%。
实施例7、西兰花芽苗菜中莱菔硫烷的抗氧化作用
莱菔硫烷由实施例1制备。以大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白葡萄球菌、枯草芽孢杆菌为指示菌,采用牛津杯法测定其抑菌直径6次,取平均值。
材料灭菌:将试验所需的培养皿、牛津杯、金属镊子置于160℃干燥箱中干热灭菌90min。培养基、移液枪头置于高压蒸汽灭菌锅121℃湿热灭菌20min。
供试菌悬浮液的制备:挑取供试菌接种于盛有5mLLB营养液的试管中,置于培养箱中细菌在37℃培养24h。后至于4℃冰箱备用。
菌落计数:将菌液稀释成10-1、10-2、10-3、10-4四个浓度,取0.1mL涂平皿,置于37℃培养24h。观察菌落情况进行菌落计数,选取菌落数在106cfu/mL的浓度备用。
抑菌:用移液枪分别取各种供试菌液0.1mL,均匀地涂布在平板上,以无可见水滴为准,立刻进行抑菌试验。用无菌镊子将牛津杯放入培养基中,分别注入不同浓度100uL莱菔硫烷制备液,做一个无菌水空白对照和一个抗生素对照,将平板倒置于培养箱中37℃培养24h,取出分别测量抑菌圈直径并照相。
结果:分别配制莱菔硫烷浓度为4ug/mL、8ug/mL、16ug/mL和24ug/mL进行金葡萄球菌、白葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌常见菌的抑菌作用,结果如下表1。
表1莱菔硫烷的抑菌作用
Figure A20091003736300101
从表1可以看出,莱菔硫烷对金葡萄球菌、白葡萄球菌的抑菌效果非常明显,对枯草芽孢杆菌的抑菌效果较好,对大肠杆菌的有一定的抑菌作用。
如上所述即可较好实施本发明。

Claims (5)

1、一种从西兰花芽苗菜中提取多功能莱菔硫烷的方法,其特征在于包括如下步骤和工艺条件:
(1)原料选取和预处理:取生长6~10天新鲜的西兰花芽苗菜为原料,经冷冻干燥后粉碎过100目筛;
(2)双相水解:称取经步骤(1)处理后的原料100质量份,加入去离子水、二氯甲烷、0.001~0.003质量份的Vc、0.1~0.3质量份的Na2S,调节pH值为4~6,在15~35℃温度水解6~10小时;水解过程生成的莱菔硫烷直接被二氯甲烷萃取;所述去离子水按每100g原料加入100~500ml;所述二氯甲烷按每100g原料加入100~200ml;
(3)过滤、洗涤、提纯:将步骤(2)所得溶液用滤纸过滤,滤液分层后,取二氯甲烷层备用,水层用二氯甲烷洗涤2~4次得二氯甲烷洗涤液,将所述备用的二氯甲烷层与二氯甲烷洗涤液合并得二氯甲烷提取液;将二氯甲烷提取液旋转蒸发浓缩后过SephadexLH-20柱层析,丙酮洗脱,洗脱液浓缩冻干后得莱菔硫烷。
2、根据权利要求1所述的从西兰花芽苗菜中提取多功能莱菔硫烷的方法,其特征在于:所述步骤(1)的西兰花芽苗菜优选生长7~8天新鲜的西兰花芽苗菜。
3、根据权利要求1所述的从西兰花芽苗菜中提取多功能莱菔硫烷的方法,其特征在于:所述步骤(2)的pH值是pH磷酸缓冲液调节。
4、根据权利要求1所述的从西兰花芽苗菜中提取多功能莱菔硫烷的方法,其特征在于:所述步骤(2)的水解是在转速为150~300rpm磁力搅拌下水解。
5、根据权利要求4所述的从西兰花芽苗菜中提取多功能莱菔硫烷的方法,其特征在于:所述步骤(3)冻干后得的莱菔硫烷还包括经甲醇定容后,用0.22μm水系膜过滤,所得高纯莱菔硫烷品储存于-20℃冰箱中待用。
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