CN101493652A - 有色光敏组合物,和使用该组合物的彩色滤光器阵列和固态图像拾取装置 - Google Patents

有色光敏组合物,和使用该组合物的彩色滤光器阵列和固态图像拾取装置 Download PDF

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Abstract

本发明的目的是提供一种能够形成具有改进的光谱特性的彩色滤光器阵列的有色光敏组合物。有色光敏组合物包括由式(I)表示的化合物或其盐，其中在式(I)中，Z1和Z2是氧或硫原子，R1－R4是氢原子，饱和脂肪族烃基团(其可以被羟基取代)，芳基，芳烷基或酰基；和R5－R12是氢原子，卤素原子，(卤代)饱和脂肪族烃基团，烷氧基，羧基，磺基，或(N－取代的)氨磺酰基，和R5－R12中的至少一个是N－取代的氨磺酰基团。

Description

有色光敏组合物，和使用该组合物的彩色滤光器阵列和固态图像拾取装置
技术领域
[0001]本专利申请基于日本专利申请No.2008-14218(申请日为2008年1月24日)要求巴黎公约的优先权，上述申请的全部内容引入本文作为参考。本发明涉及一种有色光敏组合物，其可用于制造彩色滤光器阵列，所述彩色滤光器阵列将被形成在用于使固态图像拾取装置(CCD、CMOS传感器等)显色的装置上。
背景技术
[0002]对于使固态图像拾取装置和液晶显示器装置显色的彩色滤光器阵列来说，例如，已知这样的彩色滤光器阵列，其中红色滤光器层(R)、绿色滤光器层(G)和蓝色滤光器层(B)在所述装置的相同面上彼此相邻地形成。适当地设置彩色滤光器阵列的各个滤光器层(R、G和B)的平面图案。对于滤光器层来说，除红色(R)、绿色(G)，和蓝色(B)的原色组合外，可以使用黄色(Y)、洋红色(M)，和青色(C)的互补色的组合。
[0003]彩色滤光器阵列通常通过彩色抗蚀剂(color resist)方法制造，其中制备与相应的滤光器层相当的有色光敏组合物并且然后通过依次使这些有色光敏组合物曝光和显影而进行图案化。作为有色光敏组合物中所含的着色剂，颜料被广泛地使用。然而，颜料不溶于显影液中而产生显影残余物并且具有大颗粒直径，因此导致粗糙的图像质量，并且因此不利用形成精细图案。因此，使用染料被建议作为着色剂，其溶解于显影液中(参见例如，日本的未经审查的专利(Kokai)，公开号2002-14220)。
[0004]为了形成使用染料作为着色剂(颜料)的彩色滤光器阵列的红色滤光器层，通常通过使用与黄色着色剂结合的红色着色剂来控制光谱特性。例如，日本的未经审查的专利(Kokai)，公开号2002-14220的实施例描述了通过使用特定的呫吨(xanthene)型颜料作为红色着色剂和使用吡唑啉酮偶氮(pyrazoloneazo)型颜料(C.I.溶剂橙52等)以及吡啶酮偶氮型颜料(C.I.溶剂黄162)作为黄色着色剂，将红色滤光器的在535nm波长下的透射率控制到1％或以下以及将红色滤光器的在650nm波长下的透射率控制到90％或以上。
[0005]对于彩色滤光器阵列来说需要具有令人满意的耐光性，即，在正常使用下，不会由着色剂(颜料)的褪色引起消耗(burning)。滤光器阵列(特别地，描述于实施例日本的未经审查的专利(Kokai)，公开号2002-14220中的红色滤光器层)显示出极好的耐光性，但留有一些改进的余地。
发明内容
[0006]在这些情况下，已经实现了本发明并且其目的是进一步改进彩色滤光器阵列(特别地，红色滤光器层)的耐光性并且提供能够产生这样的彩色滤光器阵列的有色光敏组合物。
[0007]本发明人已经进行了深入研究，从而实现了上述目的并且发现通过使用由式(I)表示的偶氮化合物或其盐(以下可以缩写成″偶氮化合物(I)″，包括盐形式的那些)作为与待与红色着色剂结合使用的黄色着色剂，可进一步改进彩色滤光器阵列的耐光性，并且因此已经完成了本发明。
[0008]即，本发明的有色光敏组合物具有这样的特征，其包括选自红色着色剂，和由式(I)表示的化合物和其盐的至少一种，作为着色剂。除着色剂外，本发明的有色光敏组合物包括光敏化合物和碱可溶性树脂。
[0009]
[化学式1]
Figure A20091000599500051
[0010]在式(I)中，Z1和Z2各自独立地是氧原子或硫原子。
R1-R4各自独立地是氢原子、C1-10饱和脂肪族烃基团、被羟基取代的C1-10饱和脂肪族烃基团、被C1-8烷氧基取代的C1-10饱和脂肪族烃基团、被C1-8硫代烷氧基取代的C1-10饱和脂肪族烃基团、具有6-20个碳原子的芳基、具有7-20个碳原子的芳烷基或具有2-10个碳原子的酰基。
R5-R12各自独立地是氢原子、卤素原子、C1-10饱和脂肪族烃基团、卤化的C1-10饱和脂肪族烃基团、C1-8烷氧基、羧基、磺基(sulfo group)、氨磺酰基团或N-取代的氨磺酰基团，并且R5-R12中的至少一个是N-取代的氨磺酰基团。如本文中使用的，“Ca-b”是指碳原子的数目为a或更多，并且为b或更少。
[0011]偶氮化合物(I)优选地是偶氮化合物，其中R5-R8中的至少一个，和R9-R12中的至少一个(特别地，R5和R8中的至少一个，和R9和R12中的至少一个)是N-取代的氨磺酰基团。在偶氮化合物(I)中的N-取代的氨磺酰基团优选地是-SO2NHR13基团(其中R13是C1-10饱和脂肪族烃基团、被C1-8烷氧基取代的C1-10饱和脂肪族烃基团、具有6-20个碳原子的芳基、具有7-20个碳原子的芳烷基或具有2-10个碳原子的酰基)。
[0012]偶氮化合物(I)还优选地是偶氮化合物，其中至少一个R1-R4具有6个或更多个碳原子(特别地偶氮化合物，其中R1-R4中的至少一个是具有6-20个碳原子的芳基)。
[0013]待用于本发明的有色光敏组合物中的红色着色剂优选地是呫吨型颜料，光敏化合物优选地是肟型化合物。
[0014]当着色剂、光敏化合物和碱可溶性树脂的总量优选地是100质量份时，着色剂的含量优选地是5-80质量份；光敏化合物的含量优选地是0.001-50质量份；和碱可溶性树脂的含量优选地是1-75质量份。本发明的有色光敏组合物可以进一步包括固化剂。
[0015]本发明还提供一种通过使用有色光敏组合物而形成的彩色滤光器阵列，和各自包括彩色滤光器阵列的固态图像拾取装置和照相机系统。
[0016]根据本发明，通过使用偶氮化合物(I)作为待用于与红色色素结合的黄色色素，进一步改善了彩色滤光器阵列的耐光性。
附图说明
[0017]图1是显示CCD图像传感器的实例的部分放大示意剖视图。
图2是显示用于制造图1的图像传感器的方法的第一视图。
图3是显示用于制造图1的图像传感器的方法的第二视图。
图4是显示用于制造图1的图像传感器的方法的第三视图。
图5是显示用于制造图1的图像传感器的方法的第四视图。
图6是显示用于制造图1的图像传感器的方法的第五视图。
图7是显示用于制造图1的图像传感器的方法的第六视图。
图8是显示照相机系统的实例的方框图。
具体实施方式
[0018]在本发明的光敏组合物中，待用于作为黄色色素的偶氮化合物(I)具有这样的特征，其具有在联苯骨架的两端键合至偶氮基的巴比土酸(Z(即Z1、Z2)＝O)和/或硫代巴比土酸(Z(即Z1、Z2)＝S)结构的骨架。巴比土酸和硫代巴比土酸部分包括，除由式(I)表示的酮类型的一种之外，烯醇类型一种。具有这样的结构的偶氮化合物(I)的使用能够进一步改进彩色滤光器阵列的耐光性，与描述于日本的未经审查的专利(Kokai)，公开号2002-14220中的吡啶酮偶氮型颜料相比(C.I.溶剂黄162，在实施例中)(参见以下描述的实施例)。
[0019]
首先，详细描述式(I)。在式(I)中，Z1和Z2各自独立地是氧原子或硫原子。Z1和Z2可以相同或不同，优选地是相同的。
[0020]
在式(I)中，R1-R4各自独立地是氢原子、C1-10饱和脂肪族烃基团(包括其中羟基、C1-8烷氧基或C1-8硫代烷氧基键合至C1-10饱和脂肪族烃基团的那些)、具有6-20个碳原子的芳基、具有7-20个碳原子的芳烷基或具有2-10个碳原子的酰基。
[0021]
由R1-R4表示的饱和脂肪族烃基团可以是线性的、分枝的，或者环状的。取代基的碳原子的数目不包括在饱和脂肪族烃基团的碳原子的数目内。碳原子的数目通常是1-10，优选地2-8，更优选地3-6。饱和脂肪族烃基团的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、乙基己基(2-乙基己基等)、环戊基、环己基和环己基烷基。如上所述，饱和脂肪族烃基团可以被取代基如羟基、C1-8(优选地C1-4)烷氧基或C1-8(优选地C1-4)硫代烷氧基取代。被取代的饱和脂肪族烃基团的实例包括羟乙基(2-羟乙基等)、乙氧基乙基(2-乙氧基乙基等)、乙基己氧基丙基(3-(2-乙基己氧基)丙基等)和甲基硫代丙基(3-甲基硫代丙基等)。
[0022]
由R1-R4表示的芳基可以不具有取代基，或者可以具有取代基如饱和脂肪族烃基团、烷氧基、羧基、磺基或酯基。芳基的碳原子的数目包括取代基的碳原子的数目，和通常是6-20，和优选地6-10。芳基的实例包括未被取代的或被取代的苯基如苯基、2-，3-，4-甲基苯基、2-，3-，4-甲氧苯基、2-，3-，4-磺苯基、和乙氧基羰基苯基(4-(COOC2H5)Ph基团等)。
[0023]
由R1-R4表示的芳烷基(芳基烷基)的烷基部分可以是线性或分枝的。芳烷基的碳原子的数目包括取代基的碳原子的数目，和通常是7-20，和优选地7-10。芳烷基典型地是苯基烷基如苄基。
[0024]
由R1-R4表示的酰基可以不具有取代基，或者可以具有取代基如与其键合的饱和脂肪族烃基团或烷氧基。酰基的碳原子的数目包括取代基的碳原子的数目，并且通常是2-10，和优选地6-10。酰基的实例包括乙酰基、苯甲酰基、和甲氧苯甲酰基(p-甲氧苯甲酰基等)。
[0025]
为了提高偶氮化合物(I)的色密度，建议选择具有5或更少个(优选地3或更少个)碳原子的基团如甲基或乙基，或者氢原子作为R1和R4中的至少一个(优选地全部)。
[0026]
为了提高在有机溶剂中的偶氮化合物(I)的溶解性(油溶解度)，优选地选择具有6个或更多个碳原子的基团，特别地被取代的或者未被取代的芳基(优选地苯基)作为R1和R4中的至少一个(优选地全部)。
[0027]在式(I)中，R5-R12各自独立地是氢原子、卤素原子(优选地，氟、氯或溴原子)、C1-10饱和脂肪族烃基团(包括其中卤素原子键合至C1-10饱和脂肪族烃基团的那些)、C1-8烷氧基、羧基、磺基、氨磺酰基团或N-取代的氨磺酰基团，和R5-R12中的至少一个是N-取代的氨磺酰基团。
[0028]类似于R1-R4的情况，由R5-R12表示的饱和脂肪族烃基团可以是线性的、分枝的或者环状的，碳原子的数目通常是1-10，优选地2-8，和更优选地3-6。由R5-R12表示的饱和脂肪族烃基团的具体的实例与R1-R4情况中的那些相同。由R5-R12表示的饱和脂肪族烃基团可以被卤素原子取代，优选地氟原子。卤化的饱和脂肪族烃基团的具体的实例包括三氟甲基。
[0029]由R5-R12表示的烷氧基的碳原子的数目通常是1-8，优选地1-4。烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、和叔丁氧基。
[0030]由R5-R12表示的N-取代的氨磺酰基团例如是N-单取代的氨磺酰基团并且可以由下式表示：-SO2NHR13。在该式中，R13是C1-10饱和脂肪族烃基团(包括其中C1-8烷氧基键合至C1-10饱和脂肪族烃基团的那些)、具有6-20个碳原子的芳基、具有7-20个碳原子的芳烷基，或者具有2-10个碳原子的酰基。
[0031]由R13表示的饱和脂肪族烃基团可以是线性的、分枝的或者环状的。饱和脂肪族烃基团的碳原子数目通常是1-10，优选地6-10。由R13表示的饱和脂肪族烃基团的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲基丁基(1，1，3，3-四甲基丁基等)、甲基己基(1-甲基己基、1，5-二甲基己基等)、乙基己基(2-乙基己基等)、环戊基、环己基、甲基环己基(2-甲基环己基等)和环己基烷基。如上所述，由R13表示的饱和脂肪族烃基团可以被取代基如C1-8(优选地C1-4)烷氧基取代。被取代的饱和脂肪族烃基团的实例包括丙氧基丙基(3-(异丙氧基)丙基等)。
[0032]由R13表示的芳基可以不具有取代基，或者可以具有取代基如饱和脂肪族烃基团或羟基。芳基的碳原子的数目通常为6-20，优选地6-10。芳基的实例包括被取代的或未被取代的苯基如苯基、羟苯基基团(4-羟苯基基团等)和三氟甲基苯基(4-三氟甲基苯基等)。
[0033]由R13表示的芳烷基的烷基部分可以是线性或分枝的。芳烷基的碳原子的数目通常是7-20，和优选地7-10。芳烷基典型地是苯基烷基如苄基、苯基丙基(1-甲基-3-苯基丙基等)或苯基丁基(3-氨基-1-苯基丁基等)。
[0034]由R13表示的酰基可以不具有取代基，或者可以具有取代基如与其键合的饱和脂肪族烃基团或烷氧基。酰基的碳原子的数目通常是2-10，和优选地6-10。酰基的实例包括乙酰基、苯甲酰基、和甲氧苯甲酰基(p-甲氧苯甲酰基等)。
[0035]
从提高偶氮化合物(I)的色密度、油溶解度和耐光性的观点来看，可以进一步限制R5-R12。R5-R12之一是N-取代的氨磺酰基团。尽管该偶氮化合物(I)显示出高油溶解度，建议使用，除N-取代的氨磺酰基团之外，三氟甲基作为R5-R1中的一个或多个，以便进一步提高油溶解度。
[0036]当两种或更多种的偶氮化合物(I)组合使用时，油溶解度高于在单独使用一种的情况下的油溶解度。因此，从油溶解度的观点来看，两种或更多种的偶氮化合物(I)的组合使用也是优选的方面。能够改进油溶解度的组合的实例包括具有两个N-取代的氨磺酰基团的偶氮化合物(二砜酰胺)和具有一个N-取代的氨磺酰基团和一个磺基的偶氮化合物(单砜酰胺)的组合。在这些组合中，优选的是其中R5-R8之一和R9-R12之一是N-取代的氨磺酰基团和其余是氢原子的二砜酰胺和其中R5-R8之一是N-取代的氨磺酰基团、R9-R12之一是磺基和其余是氢原子的单砜酰胺的组合。
[0037]从提高油溶解度的观点来看，建议选择较大体积的基团作为R5-R12中的一个或多个(例如，一个或多个(特别地一个)R5-R8和一个或多个(特别地一个)R9-R12)，并且R5-R12中的一个或多个(例如，一个或多个(特别地一个)R5-R8和一个或多个(特别地一个)R9-R12)被取代在偶氮基的间或邻位上。选择大体积基团和在偶氮基的间位上的取代能够降低在联苯位点的堆叠并且改进油溶解度。相比之下，选择大体积基团和在偶氮基的邻位上的取代能够保护偶氮基并且改进耐光性。体积大的R5-R12的实例包括，除N-取代的氨磺酰基团之外，分枝的饱和脂肪族烃基团(特别地叔饱和脂肪族烃基团如叔丁基等)和含两个或更多个(特别地3个或更多个)与其键合的卤素原子的饱和脂肪族烃基团(例如，三氟甲基等)。
[0038]从更大地提高色密度和油溶解度的观点来看，可以进一步限定N-取代的氨磺酰基团的R13。R13的实例包括分枝的饱和脂肪族烃基团如甲基丁基(1，1，3，3-四甲基丁基等)、甲基己基(1，5-二甲基己基等)、乙基己基(2-乙基己基等)、甲基环己基(2-甲基环己基等)、苯基丁基(3-氨基-1-苯基丁基等)和芳烷基。
[0039]偶氮化合物(I)优选地是偶氮化合物，其中在R5-R12之中两个或更多个(例如，一个或多个(特别地一个)R5-R8和一个或多个(特别地一个)R9-R12)是N-取代的氨磺酰基团。更优选的偶氮化合物(I)是偶氮化合物，其中R5-R8中的至少一个和R9-R12中的至少一个是-SO2NHR13基团并且其余的R5-R12是氢原子。
[0040]式(I)的优选的实例包括式(I-1)-(I-7)。
[0041]
[化学式2]
Figure A20091000599500111
[0042]
[化学式3]
Figure A20091000599500121
[0043]本发明的有色光敏组合物不局限于由式(I)表示的化合物并且还可包括其盐。盐的实例包括：当R5-R12是磺基时，磺酸盐，和当R5-R12是羧基时，羧酸盐。形成这些盐的阳离子不被特别地限制并且优选地是碱金属盐如锂盐、钠盐或钾盐；铵盐；或者有机胺盐如乙醇胺盐或烷基胺盐，考虑到在溶剂中的溶解性。有机胺盐是非金属盐，因此从绝缘性能的观点来看是有用的。
[0044]偶氮化合物(I)可以单独地使用，或者它们的两种或更多种可以被结合在一起使用。偶氮化合物(I)的量通常是约10-70质量份(优选地15-50质量份，和更优选地20-40质量份)，基于100质量份的着色剂的总和(例如，当使用以下描述的呫吨颜料和吡唑啉酮偶氮(pyrazoloneazo)型颜料时，100质量份的这些颜料和偶氮化合物(I)的总和)。
[0045]如在染料领域众所周知的是，可以通过偶联重氮盐与巴比土酸或硫代巴比土酸(以下缩写成“硫代(巴比土酸)”)来制备偶氮化合物(I)。例如，通过用亚硝酸、硝酸盐或硝酸酯重氮化由式(a)表示的联苯胺化合物(重氮组分)获得由式(b)表示的重氮盐，并且所得的重氮盐可用于偶联反应(在式(a)和(b)中，R5-R12是如上所定义的，并且R5-R12中的至少一个是磺基或N-取代的氨磺酰基团)。
[0046]
[化学式4]
Figure A20091000599500131
[0047]通过通常使重氮盐(b)与由式(c)和(d)表示的(硫代)巴比土酸(偶联组分)在水溶剂中在20-60℃(在式(c)和(d)中，Z1-Z4、R1-R4是如上所定义的)反应，可以制备以下描述的偶氮化合物(I)或偶氮磺酸(偶氮化合物(I)的前体)。由式(c)和(d)表示的(硫代)巴比土酸可以是相同的或不同的。
[0048]
[化学式5]
[0049]其中R5-R12中的至少一个是N-取代的氨磺酰基团的偶氮化合物(I)可以通过使用具有N-取代的氨磺酰基团的化合物(a)来制备，但的确地通过使用具有磺基的化合物(a)进行偶联反应，随后磺酰胺化(sulfonamidation)来制备。例如，磺基的磺酰胺化(sulfonamidation)可以通过预先合成式(I)的化合物，其中R5-R12中的至少一个是磺基(以下缩写成“偶氮磺酸(i)”)，使用卤化亚硫酰化合物将磺基(-SO3H)转化为砜卤化物(-SO2X；X是卤素原子)，并且使砜卤化物与胺反应来进行。
[0050]偶氮磺酸(i)的优选的实例包括由(i-1)-(i-5)表示的化合物。
[0051]
[化学式6]
Figure A20091000599500141
[0052]
[化学式7]
[0053]卤化亚硫酰化合物的实例是亚硫酰氟，亚硫酰氯，亚硫酰溴，和亚硫酰碘，优选地亚硫酰氯和亚硫酰溴，和特别优选地亚硫酰氯。卤化亚硫酰的量是，例如，约1-10mol，基于1mol的偶氮磺酸(i)。当水在反应体系中引入时，优选地过量地使用卤化亚硫酰化合物。
[0054]转化为砜卤化物通常在溶剂中进行。作为溶剂，有可能使用醚(特别地环醚)如1，4-二氧杂环己烷；和卤代烃如氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，1，2-二氯乙烷，二氯乙烯，三氯乙烯，全氯乙烯，二氯丙烷，戊基氯，和1，2-二溴乙烷。溶剂的量是，例如，约3质量份或更多(优选地5质量份或更多)并且约10质量份或更少(优选地8质量份或更少)，基于1质量份的偶氮磺酸(i)。
[0055]在转化为砜卤化物中，推荐组合地使用N，N-二烷基甲酰胺(例如，N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二乙基二酰胺等)。当使用N，N-二烷基甲酰胺时，数量是，例如，约0.05-1mol，基于1mol的卤化亚硫酰。例如，当在溶剂中预先混合偶氮磺酸(i)与N，N-二烷基甲酰胺后添加卤化亚硫酰时，可以抑制热量产生。
[0056]反应温度是，例如，0℃或更高(优选地30℃或更高)和70℃或更低(优选地60℃或更低)。反应时间是，例如，约0.5小时或更多(优选地3小时或更多)并且约8小时或更少(优选地5小时或更少)。
[0057]由此制备的砜卤化物化合物可以在分离后与胺反应，或者可以在没有分离的情况下以反应混合物的形式与胺反应。当分离时，例如，在反应混合物与水混合后，可以通过过滤收集沉淀晶体。所得的砜卤化物化合物的晶体可以任选地用水洗涤并且干燥，然后与胺反应。
[0058]胺包括，例如，伯胺，并且伯胺由H2N-R13(R13是如上所定义的)表示。H2N-R13的具体的实例包括正丙胺，正丁胺，正己胺，二甲基己胺(1，5-二甲基己胺等)，四甲基丁胺(1，1，3，3-四甲基丁胺等)，乙基己胺(2-乙基己胺等)，氨基苯基丁烷(3-氨基-1-苯基丁烷等)，和异丙氧基丙胺。胺的量通常是约3mol或更多和约13mol或更少(优选地10mol或更少)，基于1mol的砜卤化物化合物。如本文中使用的，胺可以被称为反应性胺，以便区别以下描述的碱性催化剂。
[0059]虽然不特别限制添加砜卤化物化合物和胺的顺序，但常常将胺添加(滴加)到砜卤化物化合物。砜卤化物化合物和胺之间的反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，有可能使用与制备砜卤化物化合物时使用的相同的溶剂。
[0060]砜卤化物和反应性胺之间的反应优选地在碱性催化剂存在下进行。碱性催化剂的实例包括叔胺(特别地脂族叔胺如三乙胺，三乙醇胺等)和吡啶碱类如吡啶和甲基吡啶。在这些中，优选的胺是叔胺，特别地脂族叔胺如三乙胺。碱性催化剂的量通常是约1.1mol或更多且约3mol或更少(优选地2mol或更少)，基于反应性胺(与砜卤化物反应的胺)。
[0061]当将反应性胺和碱性催化剂添加到砜卤化物化合物时，不特别限制添加碱性催化剂的时间，可以在添加反应性胺前后进行添加并且可以与添加反应性胺的同时进行添加。碱性催化剂可以在预先与反应性胺混合后进行添加，或者碱性催化剂和反应性胺可以单独地添加。
[0062]砜卤化物和反应性胺之间的反应的温度例如是0℃或更高且50℃或更低(优选地30℃或更低)。反应时间通常是约1-5小时。
[0063]不特别限制从反应混合物获得偶氮化合物(I)的方法，可以使用各种已知的方法。例如，在混合反应混合物与酸(乙酸)和水后通过过滤可以收集沉淀晶体。酸和水常常在预先制备酸的水溶液之后使用，常常将反应混合物添加到酸的水溶液。添加反应混合物时的温度通常是10℃或更高(优选地20℃或更高)且50℃或更低(优选地30℃或更低)。在添加后，通常在相同温度进行搅拌约0.5-2小时。通过过滤获得的晶体通常用水洗涤并随后干燥。如果必要的话，晶体可以进一步通过已知方法如重结晶来提纯。
[0064]接下来，将描述待用于本发明的有色光敏组合物中的红色着色剂。红色着色剂包括在500-600nm波长下具有最大吸收值的颜料，例如，呫吨型颜料。呫吨型颜料优选地是由式(II)表示的颜料(以下可缩写成“呫吨型颜料(II)”)。
[0065]
[化学式8]
Figure A20091000599500171
[0066]在式(II)中，Z-是BF4-、PF6-、X-、或XO4-(其中X是卤素原子)。R21和R23各自独立地是氢原子或C1-8饱和脂肪族烃基团。R22是磺基、磺酸酯基团、羧基、烷氧羰基(羧酸酯基团)、或由式(IIa)表示的氨磺酰基团。
R25HN-SO2-…(IIa)
在式(IIa)中，R25是氢原子、C2-20饱和脂肪族烃基团、被环己基取代的C2-12饱和脂肪族烃基团、被C1-4饱和脂肪族烃基团取代的环己基、被C2-12烷氧基取代的C2-12饱和脂肪族烃基团、可被C1-20饱和脂肪族烃基团取代的苯基、可被苯基取代的C1-20饱和脂肪族烃基团、由式(IIb)表示的烷基羰基氧基烷基或由式(IIc)表示的烷氧基羰基烷基。
R26-CO-O-R27-…(IIb)
R28-O-CO-R29-…(IIc)
在式(IIb)和(IIc)中，R26和R28各自独立地是C2-12饱和脂肪族烃基团，和R27和R29各自独立地是C2-12亚烷基。R20和R24各自独立地是氢原子，C1-8饱和脂肪族烃基团或由式(IId)表示的被取代的苯基。
[0067]
[化学式9]
Figure A20091000599500172
[0068]在式(IId)中，R200和R202各自独立地是氢原子或C1-3饱和脂肪族烃基团，和R201是磺基、磺酸酯基团、羧基、烷氧羰基或由式(IIa)表示的氨磺酰基团。
[0069]呫吨型颜料不局限于由式(II)表示的化合物并且可以是其盐。盐的实例包括碱金属盐如锂盐，钠盐，和钾盐；和胺盐如三乙胺盐和1-氨基-3-苯基丁烷盐。在由式(II)表示的化合物中，当取代基R22是磺基或羧基时，磺基或羧基形成其盐。
[0070]作为其中R20和R24是被取代的苯基的呫吨型颜料(II)(以下缩写成“(芳基)氨基呫吨型颜料(II)”)，由下式(II-1)和(II-2)表示的那些是优选的。
[0071]
[化学式10]
Figure A20091000599500181
市售可得的(芳基)氨基呫吨型颜料(II)的实例包括C.I.酸性红289。
[0072]与(芳基)氨基呫吨型颜料(II)相比，其中R20、R21、R23和R24各自独立地是C1-5(特别地C1-3)饱和脂肪族烃基团的呫吨型颜料(II)(以下缩写成“(烷基)氨基呫吨型颜料(II)”)是更优选的。与(芳基)氨基呫吨型颜料(II)相比较，(烷基)氨基呫吨型颜料(II)可以进一步提高色密度(吸光度)以及可以进一步改进彩色滤光器阵列的光谱特性，而没有引起彩色滤光器阵列(红色滤光器层)的任何颜色变化(最大吸收波长)。在(烷基)氨基呫吨型颜料(II)中，其中R22是磺基(包括磺酸盐的形式)，或(C1-5烷氧基)羰基(特别地(C1-3烷氧基)羰基)的那些是优选的。在优选的(烷基)氨基呫吨型颜料(II)中包括C.I.碱性酸289。
[0073]呫吨型颜料(II)可以单独地使用，或者它们的两种或更多种可以被结合在一起使用。当使用呫吨型颜料(II)时，量优选地是约0.1-70质量份(更优选地10-60质量份，和更加优选地20-40质量份)，基于100质量份的着色剂的总量。
[0074]其它颜料可以进一步地组合使用，只要其不对本发明的效果产生不利的影响。通过组合使用在400-550nm的波长下具有最大吸收值的颜料作为黄色着色剂，可以更加改善彩色滤光器阵列(红色滤光器层)的光谱特性。颜料的实例包括吡唑啉酮偶氮(pyrazoloneazo)型颜料。作为吡唑啉酮偶氮(pyrazoloneazo)型颜料，可以使用已知的吡唑啉酮偶氮(pyrazoloneazo)型颜料。更具体地说，可以使用由式(III)表示的化合物，或其盐(碱金属盐、胺盐等)，或其络合物(铬络合物等)(以下缩写成“吡唑啉酮偶氮(pyrazoloneazo)型颜料(III)”)。
[0075]
[化学式11]
Figure A20091000599500191
在式(III)中，R31和R32各自独立地是羟基或羧基。R30，R33，R34，和R35各自独立地是氢原子，卤素原子，C1-4饱和脂肪族烃基团，C1-4烷氧基，磺基，或硝基。
[0076]吡唑啉酮偶氮(pyrazoloneazo)型颜料(III)的具体的实例包括C.I.酸性黄17，C.I.溶剂橙56，和C.I.溶剂黄82。
[0077]吡唑啉酮偶氮(pyrazoloneazo)型颜料(III)可以单独地使用，或者它们的两种或更多种可以被结合在一起使用。当使用吡唑啉酮偶氮(pyrazoloneazo)型颜料(III)时，量通常是约0.1-70质量份(优选地20-40质量份)，基于100质量份的着色剂的总量。
[0078]除着色剂外，在阳性组合物和阴性组合物两种情况下，本发明的有色光敏组合物通常包含光敏化合物和碱可溶性树脂。
[0079]根据阳性组合物或者阴性组合物，适当地选择光敏化合物。
[0080]用于阳性组合物的光敏化合物通常称为光敏剂，并且可以使用已知的各种光敏剂。光敏剂的具体的实例包括苯酚化合物和邻萘醌二叠氮基磺酸化合物(邻萘醌二叠氮基-5-磺酸、邻萘醌二叠氮基-4-磺酸等)的酯。
[0081]苯酚化合物的实例包括二、三、四或五羟基二苯甲酮(例如2，3，4，4′-四羟基二苯甲酮等)，和由式(11)-(21)表示的化合物。
[0082]
[化学式12]
Figure A20091000599500201
[0083]光成酸剂(photo acid generator)可被用作用于阴性组合物的光敏化合物。不特别限制光成酸剂(photo acid generator)的种类并且可以使用已知的各种的光成酸剂(photo acid generator)(例如，碘鎓盐化合物、锍盐化合物、有机卤素化合物(卤代烷基-s-三嗪化合物等)、磺酸酯化合物、二砜化合物、重氮甲烷磺酰化合物、N-磺酰氧基酰亚胺化合物、肟型化合物等)。光成酸剂(photo acid generator)优选地是肟型化合物。
[0084]肟型化合物的实例包括氰化物如α-(4-甲苯磺酰氧基亚氨基)苄基氰，α-(4-甲苯磺酰氧基亚氨基)-4-甲氧基苄基氰，α-(樟脑磺酰氧基亚氨基)-4-甲氧基苄基氰，α-三氟甲烷磺酰氧基亚氨基-4-甲氧基苄基氰，α-(1-己烷磺酰氧基亚氨基)-4-甲氧基苄基氰，α-萘磺酰氧基亚氨基-4-甲氧基苄基氰，α-(4-甲苯磺酰氧基亚氨基)-4-N-二乙基缩苯胺氰(anilylcyanide)，α-(4-甲苯磺酰氧基亚氨基)-3，4-二甲氧基苄基氰，和α-(4-甲苯磺酰氧基亚氨基)-4-噻吩基氰；和乙腈如α-[(4-甲苯磺酰氧基亚氨基)-4-甲氧苯基]乙腈，(5-甲苯磺酰氧基亚氨基-5H-噻吩-2-亚基)-(2-甲基苯基)乙腈，(5-樟脑磺酰氧基亚氨基-5H-噻吩-2-亚基)-(2-甲基苯基)乙腈，(5-正丙基氧基亚氨基-5H-噻吩-2-亚基)-(2-甲基苯基)乙腈，和(5-正辛基氧基亚氨基-5-樟脑磺酰氧基亚氨基-5H-噻吩-2-亚基)-(2-甲基苯基)乙腈。
[0085]作为碱可溶性树脂，可以使用用于光阻材料(photoresistmaterial)中已知的各种碱可溶性树脂，例如使用酚醛清漆树脂和聚乙烯树脂。酚醛清漆树脂的具体的实例包括对甲酚酚醛清漆树脂、间甲酚酚醛清漆树脂、对甲酚和间甲酚的酚醛清漆树脂以及具有由式(31)表示的重复结构的酚醛清漆树脂。
[0086]
[化学式13]
Figure A20091000599500211
[0087]聚乙烯树脂的实例包括乙烯基苯酚(对乙烯基苯酚(也称为对羟基苯乙烯)等)的聚合物。这种聚合物可以是均聚物，或者共聚物(例如，苯乙烯和对乙烯基苯酚的共聚物)。如果必要的话，乙烯基苯酚的羟基的氢原子可以被有机基团(例如，C1-6烷基)取代(掩蔽)。当羟基被有机基团掩蔽时，在使用光刻方法形成图案时的曝光剂量可以被减小，此外，可易于将图案形状制成矩形形状，其优选作为彩色滤光器。
[0088]酚醛清漆树脂的聚苯乙烯当量平均分子量例如是约3,000-20,000，聚乙烯树脂的聚苯乙烯当量平均分子量例如是约1,000-20,000，优选地约2,000-6,000。
[0089]着色剂、光敏化合物和碱可溶性树脂的含量(基于100质量份的着色剂、光敏化合物和碱可溶性树脂的总量(固体含量))如下。
[0090]着色剂：例如，通过将着色剂的量控制在约5-80质量份、优选地约15-80质量份、更优选地约20-70质量份和特别地约30-70质量份的范围内，彩色滤光器的色密度可以充分地被提高，并且此外，当形成图案时在显影步骤中的厚度损失可以被降低。
[0091]光敏化合物：例如，通过将光敏化合物的量控制在约0.001-50质量份、优选地约0.01-40质量份、更优选地约0.1-30质量份和特别地约0.1-10质量份的范围内，在形成图案时在显影步骤中的厚度损失可以被降低，并且此外，在使用光刻方法形成图案中投影曝光时间可以被缩短。
[0092]碱可溶性树脂：当碱可溶性树脂的量在约1-75质量份、优选地约5-60质量份和更优选地约10-50质量份的范围内时，获得了在显影溶液中的足够的溶解度，并且此外在显影步骤中很少可能会出现厚度损失并且在使用使用光刻方法形成图案时曝光剂量优选地降低。
[0093]本发明的有色光敏组合物通常包含固化剂(交联剂)以及包含溶剂和表面活性剂，如果必要的话。具有热固化作用的化合物可被用作固化剂，例如，可能使用由式(41)表示的三聚氰胺化合物。
[0094]
[化学式14]
Figure A20091000599500221
[0095]在式(41)中，R40-R45各自独立地是氢原子、线性的C1-10(优选地C1-4)饱和脂肪族烃基团或分枝的C3-10饱和脂肪族烃基团(优选地异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基等)，条件是R40-R45中的至少两个取代基不是氢原子。
[0096]固化剂的含量例如是约10-40重量％，和优选地约15-30重量％，基于有色光敏组合物的固体含量。当固化剂的量在上述范围内时，在使用光刻方法形成图案的情况下的曝光剂量可以被降低。显影后的图案具有令人满意的形状并且通过加热固化后的图案具有足够的机械强度。因为像素图案的厚度损失未在显影步骤中形成，图像的颜色不均匀性几乎不存在。
[0097]根据有色光敏组合物中所含的着色剂(颜料)、光敏化合物、碱可溶性树脂和固化剂的溶解度(特别地着色剂的溶解度)，可以适当地选择溶剂。溶剂的实例包括乙二醇类(甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇二甲醚、乙二醇单异丙醚等)、丙二醇类(丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲醚乙酸酯等)、N-甲基吡咯烷酮、γ-丁内酯、二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、酮(4-羟基-4-甲基-2-戊酮、环己酮等)和羧酸酯(乙酸乙酯、乙酸正丁酯、丙酮酸乙酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等)。这些溶剂可以单独地使用，或者它们的两种或更多种可以被结合在一起使用。
[0098]溶剂的含量例如是约65-95质量％，和优选地约70-90质量％，基于有色光敏组合物。当溶剂的含量在上述范围内时，改进了涂布薄膜的均匀性。
[0099]表面活性剂的实例包括硅酮型表面活性剂，例如，具有硅氧烷键的表面活性剂如Toray Silicone DC3PA，SH7PA，DC11PA，SH21PA，SH28PA，29SHPA，SH30PA和聚醚-改性的硅酮油SH8400(其全部由ToraySilicone Co.，Ltd.，制造)KP321，KP322，KP323，KP324，KP326，KP340和KP341(其全部由Shin-Etsu Silicone Co.，Ltd.制造)，和TSF400，TSF401，TSF410，TSF4300，TSF4440，TSF4445，TSF-4446，TSF4452和TSF4460(其全部由GE Toshiba Silicone Co.，Ltd.制造)；氟型表面活性剂，例如，具有氟烃链的表面活性剂如Florard FC430和FC431(其全部由Sumitomo 3MLtd.制造)，Megafac F142D，F171，F172，F173，F177，F183和R30(其全部由Dainippon Ink and Chemicals，Incorporated制造)，F Top F301，EF303，EF351和EF352(其全部由Shinakita Kasei Co.，Ltd.制造)，Surflon S381，S382，SC101和SC105(其全部由Asahi Glass Co.，Ltd.制造)，E5844(其全部由Daikin Fine Chemical Laboratory，Ltd.制造)，和BM-1000和BM-1100(其全部由BM Chemie Co.制造)；和具有氟原子的硅酮型表面活性剂，例如，具有硅氧烷键和氟烃链的表面活性剂如Megafac R08，BL20，F475，F477和F443(其全部由Dainippon Ink and Chemicals，Incorporated制造)。这些表面活性剂可以单独地使用，或者它们的两种或更多种可以被结合在一起使用。
[0100]当使用表面活性剂时，所述数量例如是约0.0005％-0.6质量％，优选地约0001％-0.5质量％，基于有色光敏组合物。当表面活性剂以上述范围内的量使用时，在涂布期间有色光敏组合物的平滑性被进一步改进。
[0101]当本发明的有色光敏树脂组合物是阴性组合物时，它可进一步包含胺型化合物。胺型化合物的使用能够防止在有色光敏组合物的长期保存前后在光刻法的情况中的曝光剂量的急剧变化。使用胺型化合物能够降低当使得基板在曝光后静置时由于光成酸剂(photo acid generator)的钝化造成的抗蚀剂图案的尺寸。
[0102]可用于产生稳定曝光剂量的前一效果的胺型化合物的实例包括氨基醇如3-氨基-1-丙醇，1-氨基-2-丙醇，2-氨基-1-丙醇，2-氨基-2-甲基-1-丙醇，2-氨基-2-甲基-1-丙醇，2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇，和3-甲基-2-氨基-1-丁醇；和具有二氮杂二环结构的化合物，如1，4二氮杂二环[2，2，2]辛烷，1，8-二氮杂二环[5，4，0]-7-十一碳烯，和1，5-二氮杂二环[4，3，0]壬-5-烯。
[0103]可用于产生后一尺寸稳定作用的胺型化合物的实例包括4-硝基苯胺、乙二胺、四亚甲基二胺、六亚甲基二胺、4，4’-二氨基-1，2-二苯乙烷、4，4’-二氨基-3，3’-二甲基二苯甲烷、4，4’-二氨基-3，3’-二乙基二苯甲烷、4，4’-二氨基-3，3’，5，5’-四乙基二苯甲烷、8-喹啉醇、苯并咪唑、2-羟基苯并咪唑、2-羟基喹唑啉、4-甲氧苄叉-4′-正丁基苯胺、水杨酸酰胺、水杨苯胺、1，8-双(N，N-二甲基氨基)萘、1，2-二氮杂苯(哒嗪)、哌啶、p-氨基苯甲酸、N-乙酰基乙二胺、2-甲基-6-硝基苯胺、5-氨基-2-甲基苯酚、4-正丁氧基苯胺、3-乙氧基正丙胺、4-甲基环己胺、4-叔丁基环己胺、单吡啶(咪唑、吡啶、4-甲基吡啶、4-甲基咪唑、2-二甲基氨基吡啶、2-甲基氨基吡啶、1，6-二甲基吡啶等)、二吡啶(二吡啶、2，2′-二吡啶基胺、二-2-吡啶基酮、1，2-二(2-吡啶基)乙烷、1，2-二(4-吡啶基)乙烷、1，3-二(4-吡啶基)丙烷、1，2-双(2-吡啶基)乙烯、1，2-双(4-吡啶基)乙烯、1，2-双(4-吡啶基氧基)乙烷、4，4’-二吡啶基硫醚、4，4’-二吡啶基二硫化物、1，2-双(4-吡啶基)乙烯、2，2′-二皮考基胺、3，3’-二皮考基胺等)和铵盐(四甲基氢氧化铵、四异丙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵、四正己基氢氧化铵、四正辛基氢氧化铵、苯基三甲基氢氧化铵、3-(三氟甲基)苯基三甲基氢氧化铵、胆碱等)。
[0104]胺型化合物的含量例如是约0.01-10质量％，优选地约0.1-0.8质量％，基于有色光敏组合物的固体含量。
[0105]此外，本发明的有色光敏组合物可以包含各种添加剂组分，如环氧型树脂，氧杂环丁烷化合物、紫外线吸收剂、抗氧化剂、螯合剂等，只要不损害本发明的效果。
[0106]可以通过在溶剂中混合各组分来制备有色光敏组合物。如此制备的有色光敏组合物通常被滤过孔径为约0.1μm或更小的过滤器。在应用有色光敏组合物的情况下的均匀性可以通过过滤来改善。
[0107]根据类似于常规的光敏组合物的光刻方法，本发明的有色光敏组合物可以被成形为彩色滤光器阵列。在光刻方法中，例如，像素可以通过在基板上形成由本发明的有色光敏组合物组成的涂布薄膜，使该涂布薄膜曝光和使该涂布薄膜显影来形成。彩色滤光器阵列可以通过对于每一种颜色重复涂布薄膜的形成、曝光和显影来形成。
[0108]已知的基板可被用作基板。例如，可以使用具有在其上形成的图像传感器如固态图像拾取装置的硅晶片、透明玻璃板和石英板。
[0109]不特别限制在基板上形成涂布薄膜的方法，能够适当地使用常规的涂布方法如旋涂法、辊涂法、棒涂法、模涂法、浸涂法、流延涂布法、辊涂法和狭缝旋涂法。可以通过在基板上施加本发明的有色光敏组合物，和加热(例如，加热到70-120℃)有色光敏组合物，由此除去挥发性组分如溶剂，而形成涂布薄膜。
[0110]当曝光涂布薄膜时，使用通过相应于目标图案的掩模图案的射线来辐照涂布薄膜。作为射线，例如，可以使用g-射线和i-射线并且可以使用步进器如g-射线和i-射线步进器。在辐照区域中，射线的曝光剂量根据光敏化合物的种类和含量、固化剂的种类和含量、聚苯乙烯当量平均分子量、碱可溶性树脂的单体比例和含量而适当地选择。可以加热由此形成的涂布薄膜。通过加热来固化固化剂并且因此涂布薄膜的机械强度增加。加热温度是例如约80-150℃。
[0111]在显影中，类似于使用常规的光敏组合物的情况，具有在其上形成的涂布薄膜的基板可以与常规显影液接触。不特别限制显影液。例如，使用碱水溶液并且其可以任选地与表面活性剂混合。可以通过振动掉显影液并且用水洗涤由此而除去显影液，从而形成目标像素。或者，显影液被振动掉，随后用冲洗液冲洗，并且进一步用水洗涤。在显影期间在基板上的有色光敏组合物的残余物可以通过冲洗而除去。
[0112]在显影后，像素可以任选地用紫外线辐照。通过用紫外线辐照，可以分解其余的光敏剂。在用水洗涤后，可以加热像素。可以提供像素的机械强度。加热温度通常是约160℃-220℃。当加热温度在上述范围内，通过使用固化剂的固化令人满意地进行，而没有引起颜料(着色剂)的大量分解。
[0113]这样获得的彩色滤光器阵列的厚度例如是约0.4-2.0μm。每一个像素的纵向长度和横向长度可以独立地设置在约1.0-20μm的范围内。
[0114]本发明的彩色滤光器阵列可以形成在装置如固态图像拾取装置(CCD、CMOS传感器等)和液晶显示器装置上，并且可用于这些装置的显色。
[0115]对于在CCD图象传感器上形成本发明的彩色滤光器阵列以及使用其的照相机系统的典型实例现将参考附图更详细地描述。
[0116]CCD图像传感器：图1是显示CCD图像传感器的实例的部分放大示意剖视图，在所述CCD图像传感器上形成了本发明的彩色滤光器阵列，和图2-图7是显示用于在图1中所示的CCD图像传感器上形成彩色滤光器的程序的部分放大示意剖视图。
[0117]在所举例说明的实例的CCD图像传感器中，光电二极管2是这样形成的：将N型杂质如P和As离子喷射到硅酮基板1中的P型杂质区域的一部分表面中，随后热处理。在硅酮基板1的表面(该区域不同于光电二极管形成位点)上，形成了由杂质扩散层组成的垂直电荷转移部分3，杂质扩散层具有比光电二极管2更高浓度的N型杂质。垂直电荷转移部分3可以通过离子喷射N型杂质如P和As并且随后热处理而形成，并且当光电二极管2在纵向中接收入射光时，实现作为所产生的转移电荷的CCD的作用。
[0118]在所举例说明的实例的CCD图像传感器中，硅酮基板1的杂质区域允许作为P型杂质层，而光电二极管2和垂直电荷转移部分3允许作为N型杂质层。或者，硅酮基板1的杂质区域允许作为N型杂质层，而光电二极管2和垂直电荷转移部分3允许作为P型杂质层。
[0119]在硅酮基板1、光电二极管2和垂直电荷转移部分3上，例如，形成了由SiO2组成的绝缘薄膜5a。由聚Si组成的垂直电荷转移电极4形成通过绝缘薄膜5a，其在垂直电荷转移部分3的上部以上形成。垂直电荷转移电极4实现作为在光电二极管2上形成的转移电荷至垂直电荷转移部分3的转移门的作用，并且还实现作为在CCD图像传感器的纵向中被转移到垂直电荷转移部分3的转移电荷的转移电极的作用。
[0120]通过由SiO2组成的绝缘薄膜5b，在垂直电荷转移电极4以上和在其侧面形成光屏蔽薄膜6。光屏蔽薄膜6由金属如钨、硅化钨、Al或Al-硅化物组成，并且实现防止入射光入射到垂直电荷转移电极4或垂直电荷转移部分3中的作用。在光屏蔽薄膜6的侧面之中，在光电二极管2以上，在光屏蔽薄膜6上提供突出部分，由此防止入射光入射到垂直电荷转移部分3中。
[0121]以朝光电二极管2向下凸的形式，在光屏蔽薄膜6以上形成BPSG薄膜7，并且在其上还层压P-SiN薄膜8。层压BPSG薄膜7和P-SiN薄膜8以便这些薄膜间的界面在光电二极管2以上向下曲线，并且实现用于有效地将入射光导向光电二极管2的内层透镜的作用。在P-SiN薄膜8的表面上，形成了平整化薄膜9，以便使该表面或不平坦的部分(除像素区域以外)平整化。
[0122]在平整化薄膜层9上，形成了彩色滤光器阵列10。根据上述光刻方法，可以形成彩色滤光器阵列10。如图2-图7所示，通过CCD图像传感器作为实例进行说明。虽然在这个所举例说明的实例中，通过阴性有色光敏组合物作为实例进行说明，但是也可以使用阳性有色光敏组合物作为实例。
[0123]为形成彩色滤光器阵列，首先在平整化薄膜9上施加以第一种颜色显色的光敏树脂组合物(在所举例说明的实例中，绿色光敏树脂组合物10G)(参见图2)，然后通过光掩模13进行图案的投影曝光(参见图3)。这种曝光能够使曝光区域14中的绿色光敏树脂组合物不溶于显影液中。在未曝光区域15中的绿色光敏树脂组合物是可溶于显影液中的，并且随后被溶解在显影液中而形成图案。其后，在剩余的曝光区域14中的未溶的绿色光敏树脂组合物被热固化而形成期望的绿色像素图案10G(图4)。
[0124]接着，相对于其他颜色的像素图案(在所举例说明的实例中，红色像素图案10R和蓝色像素图案10B)，重复相同的步骤而在其上形成图像传感器的基板的相同平面上形成三种颜色的像素图案(图5)。
[0125]在如此形成的彩色滤光器阵列10的表面上，形成了平整化薄膜11(图6)以便对不平坦部位进行平整化。此外，用于有效地收集入射到光电二极管2的光的微透镜12在平整化薄膜11的上表面上形成(图1、图7)，由此形成CCD图像传感器和使用其的照相机系统。
[0126]图8是方框图，其显示了固态图像拾取装置(图像传感器)结合到其中的照相机系统的实例。在这种照相机系统中，入射光通过透镜21入射到图像传感器22。在图像传感器42的光入射侧，形成上述微透镜12(芯片上的透镜)和彩色滤光器阵列10，并且输出相应于入射光的各个颜色的信号。来自图像传感器22的信号通过信号处理电路23进行信号处理，然后输出到照相机。
[0127]在所举例说明的实例的照相机系统中，图像传感器22由装置驱动电路25来驱动。可以通过从模式设置部分24发送模式信号如静态图象模式或者运动图像模式来控制装置驱动电路25的操作。本发明可能不仅适用于CCD图像传感器，而且适用于放大固态图像拾取装置，如CMOS图像传感器，和使用其的照相机系统和液晶显示器装置。
实施例
[0128]在以下实施例中，进一步举例说明本发明。应将理解的是本发明不局限于所述实施例，根据以上和以下所描述的要旨进行的各种设计变化也包括在本发明的技术范围内。以下组分数量的百分数和份数是按重量计算，除非另作说明。
[0129]合成实施例1
向30份的2，2′-二氨基联苯二磺酸(含30％水)中，添加300份的水并且用30％氢氧化钠水溶液将pH调节到7-8。在冰冷却下进行以下操作。添加亚硝酸钠(12.6份)，随后搅拌30分钟。按小份添加35％盐酸(38.1份)而得到棕色溶液，随后搅拌2小时。将通过在57.4份的水中溶解5.3份的酰胺硫酸制备的水溶液添加到反应溶液，随后搅拌而获得含重氮盐的悬浮液。
[0130]向18.6份的N，N-二甲基巴比土酸中，添加372份的水并且在冰冷却下用30％氢氧化钠水溶液将pH调节到8-9。
[0131]在冰冷却下进行以下操作。将巴比土酸的碱水溶液通过搅拌转变为无色溶液，然后使用泵滴加含重氮盐的悬浮液，同时用30％氢氧化钠水溶液调节pH至8-9。在完成滴加后，进一步搅拌溶液3小时而获得黄色悬浮液。在减压下在60℃干燥过滤所获得的黄色固体而得到14.6份的由式(i-1)表示的偶氮磺酸。
[0132]
[化学式15]
Figure A20091000599500291
[0133]在装备有冷凝管和搅拌器的烧瓶中，放置10份的偶氮磺酸(i-1)、100份的氯仿和4.2份的N，N-二甲基甲酰胺并随后在搅拌下滴加7份的亚硫酰氯，同时维持在20℃或更低。在完成滴加并且加热到50℃后，进行反应，同时维持在相同的温度5小时。在冷却至20℃后，滴加5份的1，5-二甲基己胺和15份的三乙胺的混合溶液，同时在搅拌下维持反应溶液在20℃或更低。然后，进行反应，同时在相同温度搅拌5小时。使用旋转蒸发器蒸馏出所得的反应混合物中的溶剂并且添加少量的甲醇，随后强烈搅拌。在58份的乙酸和600份的离子交换水的混合溶液中添加这样获得的混合物，由此沉淀晶体。通过过滤分离沉淀晶体，用离子交换水充分洗涤并随后在60℃在减压下干燥，而获得10.9份(收率：82％)的由式(I-1)表示的偶氮化合物。
[0134]
[化学式16]
Figure A20091000599500301
[0135]合成实施例2
聚(对羟基苯乙烯)[商品名：″MARUKA LYNCUR M″(制造商：Maruzen Petrochemical Co.，Ltd.)，重均分子量(目录值)：4100，分散度(目录值)：1.98](36.0份)和丙酮(144份)装入反应容器中，并随后溶解，同时搅拌。向溶液中添加20.7份的无水碳酸钾和9.35份的乙基碘，然后通过加热开始回流。在持续回流15小时后，添加72份的甲基异丁基酮，用92.8份的2wt％草酸水溶液洗涤有机层。然后，添加96份的乙基异丁基酮，用64.7份的离子交换水洗涤有机层。将洗涤前的有机层浓缩至78.3份，在添加187.9份的丙二醇单甲醚乙酸酯后，进一步将有机层浓缩至117.4份。所得的浓缩溶液的固体含量为30.6％。1H-NMR测量显示反应后树脂中的聚(对羟基苯乙烯)的19.5％的羟基被乙基醚化。这种树脂称为树脂A。
[0136]实施例1
混合合成实施例1中获得的偶氮化合物(I-1)(20份)、α-[(4-甲苯磺酰氧基亚氨基)-4-甲氧苯基]乙腈(4份)(作为光敏化合物)、合成实施例2中获得的树脂A(59份，按固体含量计)(作为碱可溶性树脂)、六甲氧基羟甲基蜜胺(16.4份)(作为固化剂)、4-羟基-4-甲基-2-戊酮(392份)(作为溶剂)、丙二醇单甲醚(98份)(作为溶剂)和2-氨基-2-甲基-1-丙醇(0.15份)(作为胺型化合物)并随后使用孔径为0.2μm的膜式过滤器进行过滤而获得红色-有色光敏组合物。
[0137]使用旋涂法将有色光敏组合物施加到石英晶片上，以便控制所得的薄膜的厚度为0.70μm，然后在100℃加热1分钟，由此除去挥发性组分，因而形成涂布薄膜。用紫外光辐照涂布薄膜，然后在200℃加热3分钟而获得滤光器。没有进行通过曝光和显影的图案化，因为在实施例1中主要目的是评估光谱特性。然而，可以以和现有技术同样的方式进行通过曝光和显影的图案化。
[0138]
对比例1
以和实施例1同样的方式，区别在于使用C.I.溶剂黄162代替偶氮化合物(I-1)，获得红色有色光敏组合物和红色滤光器。
评估耐光性
用光辐照实施例1和对比例1中获得的每一滤光器和在用光辐照前后测量在400-700nm波长下的平均光透射率。通过用光辐照前后的平均光透射率的变化(差)来评估滤光器的耐光性。变化越小，耐光性变得更好。具体地说，使用光-褪色测试机(Sun Test CPS，由Atlas K.K.制造)，在400W/m2光强度下用光辐照滤光器15小时。从滤光器的波长-光透射率谱计算在400-700nm的波长下的平均光透射率，其是使用分光光度计(“DU-640”，由Beckman Coulter，Inc.制造)用光辐照前后测量的并且然后由平均光透射率来计算所述变化(差)。使用UV-截止滤光器(“L-38”，由HOYA公司制造)，相对于UV-截止和非-UV-截止部分两者计算平均光透射率的变化。结果示于表1中。
[0139]
表1
Figure A20091000599500311
[0140]如从表1中所示的结果显而易见的，通过使用偶氮化合物(I-1)代替通常使用的C.I.溶剂黄162，可以改进滤光器的耐光性。
[0141]本发明的有色光敏组合物可用于制造待在用于固态图像拾取装置的显色的装置上形成的彩色滤光器阵列。本发明的主要的实施方案和优选的实施方案是下列的。
[1]一种有色光敏组合物，其包括着色剂、光敏化合物和碱可溶性树脂，其中
着色剂包含选自红色着色剂、和由式(I)表示的化合物和其盐的至少一种：
[化学式1]
Figure A20091000599500321
其中在式(I)中，Z1和Z2各自独立地是氧原子或硫原子；
R1-R4各自独立地是氢原子、C1-10饱和脂肪族烃基团、被羟基取代的C1-10饱和脂肪族烃基团、被C1-8烷氧基取代的C1-10饱和脂肪族烃基团、被C1-8硫代烷氧基取代的C1-10饱和脂肪族烃基团、具有6-20个碳原子的芳基、具有7-20个碳原子的芳烷基或具有2-10个碳原子的酰基；和
R5-R12各自独立地是氢原子、卤素原子、C1-10饱和脂肪族烃基团、卤化的C1-10饱和脂肪族烃基团、C1-8烷氧基、羧基、磺基、氨磺酰基团或N-取代的氨磺酰基团，和R5-R12中的至少一个是N-取代的氨磺酰基团。
[2]根据[1]的有色光敏组合物，其中R5-R8中的至少一个，和R9-R12中的至少一个是N-取代的氨磺酰基团。
[3]根据[2]的有色光敏组合物，其中R5和R8中的至少一个，和R9和R12中的至少一个是N-取代的氨磺酰基团。
[4]根据[1]-[3]中任一项的有色光敏组合物，其中N-取代的氨磺酰基团是-SO2NHR13基团，和R13是C1-10饱和脂肪族烃基团，被C1-8烷氧基取代的C1-10饱和脂肪族烃基团，具有6-20个碳原子的芳基，具有7-20个碳原子的芳烷基或具有2-10个碳原子的酰基。
[5]根据[1]-[4]中任一项的有色光敏组合物，其中R1-R4中的至少一个具有6个或更多个碳原子。
[6]根据[5]的有色光敏组合物，其中R1-R4中的至少一个是具有6-20个碳原子的芳基。
[7]根据[1]-[6]中任一项的有色光敏组合物，其中红色着色剂是呫吨型颜料。
[8]根据[1]-[7]中任一项的有色光敏组合物，其中光敏化合物是肟型化合物。
[9]根据[1]-[8]中任一项的有色光敏组合物，其中着色剂的含量为5-80质量份，基于100质量份的着色剂、光敏化合物和碱可溶性树脂的总量。
[10]根据[1]-[9]中任一项的有色光敏组合物，其中光敏化合物的含量为0.001-50质量份，基于100质量份的着色剂、光敏化合物和碱可溶性树脂的总量。
[11]根据[1]-[10]中任一项的有色光敏组合物，其中碱可溶性树脂的含量为1-75质量份，基于100质量份的着色剂、光敏化合物和碱可溶性树脂的总量。
[12]根据[1]-[11]中任一项的有色光敏组合物，进一步包括固化剂。
[13]用根据[1]-[12]中任一项的有色光敏组合物形成的彩色滤光器阵列。
[14]包括根据[13]的彩色滤光器阵列的固态图像拾取装置。
[15]包括根据[13]的彩色滤光器阵列的照相机系统。

Claims (15)

1.一种有色光敏组合物，其包括着色剂、光敏化合物和碱可溶性树脂，其中
着色剂包含选自红色着色剂、和由式(I)表示的化合物和其盐的至少一种：
[化学式1]
Figure A2009100059950002C1
其中在式(I)中，Z1和Z2各自独立地是氧原子或硫原子；
R1-R4各自独立地是氢原子、C1-10饱和脂肪族烃基团、被羟基取代的C1-10饱和脂肪族烃基团、被C1-8烷氧基取代的C1-10饱和脂肪族烃基团、被C1-8硫代烷氧基取代的C1-10饱和脂肪族烃基团、具有6-20个碳原子的芳基、具有7-20个碳原子的芳烷基或具有2-10个碳原子的酰基；和
R5-R12各自独立地是氢原子、卤素原子、C1-10饱和脂肪族烃基团、卤化的C1-10饱和脂肪族烃基团、C1-8烷氧基、羧基、磺基、氨磺酰基团或N-取代的氨磺酰基团，和R5-R12中的至少一个是N-取代的氨磺酰基团。
2.根据权利要求1的有色光敏组合物，其中R5-R8中的至少一个，和R9-R12中的至少一个是N-取代的氨磺酰基团。
3.根据权利要求2的有色光敏组合物，其中R5和R8中的至少一个，和R9和R12中的至少一个是N-取代的氨磺酰基团。
4.根据权利要求1的有色光敏组合物，其中N-取代的氨磺酰基团是-SO2NHR13基团，和R13是C1-10饱和脂肪族烃基团，被C1-8烷氧基取代的C1-10饱和脂肪族烃基团，具有6-20个碳原子的芳基，具有7-20个碳原子的芳烷基或具有2-10个碳原子的酰基。
5.根据权利要求1的有色光敏组合物，其中R1-R4中的至少一个具有6或更多个碳原子。
6.根据权利要求5的有色光敏组合物，其中R1-R4中的至少一个是具有6-20个碳原子的芳基。
7.根据权利要求1的有色光敏组合物，其中红色着色剂是呫吨型颜料。
8.根据权利要求1的有色光敏组合物，其中光敏化合物是肟型化合物。
9.根据权利要求1的有色光敏组合物，其中着色剂的含量为5-80质量份，基于100质量份的着色剂、光敏化合物和碱可溶性树脂的总量。
10.根据权利要求1的有色光敏组合物，其中光敏化合物的含量为0.001-50质量份，基于100质量份的着色剂、光敏化合物和碱可溶性树脂的总量。
11.根据权利要求1的有色光敏组合物，其中碱可溶性树脂的含量为1-75质量份，基于100质量份的着色剂、光敏化合物和碱可溶性树脂的总量。
12.根据权利要求1的有色光敏组合物，进一步包括固化剂。
13.用根据权利要求1的有色光敏组合物形成的彩色滤光器阵列。
14.包括根据权利要求13的彩色滤光器阵列的固态图像拾取装置。
15.包括根据权利要求13的彩色滤光器阵列的照相机系统。
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