TW200947118A - Colored photosensitive composition, and color filter array and solid image pickup device using the same - Google Patents
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Description
200947118 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本專利申請案在巴黎公約下主張基於日本專利申請案 號2008-14218(2008年1月24日申請）之優先權，前述 申請案之全部內容藉由引用而被倂入文中。 本發明係關於著色光敏性組成物，該組成物係用於製 造欲形成在裝置上之濾色器陣列，以使固態攝像裝置（ 〇 CCD、CMOS感測器等等）著色。 【先前技術】 作爲使固態攝像裝置和液晶顯示裝置著色之濾色器陣 列，例如，紅色濾色器層（R)、綠色濾色器層（G)、和 藍色濾色器層（B)彼此相鄰地形成在裝置上的相同平面 上之濾色器陣列係是已知的。適當地設置濾色器陣列的每 一濾色器層（R、G、B)的平面圖案。作爲濾色器層，除 © 了紅色（R)、綠色（G)、和藍色（B)的原色組合之外 ，還可使用黃色（Y)、洋紅色（M)、和青綠色（C)的 互補色的組合。 濾色器陣列常常是藉由防染法（color resist method )予以製備，於該方法中，製備對應至各自濾色器層之著 色光敏性組成物，且之後藉由連續地曝露和顯影這些著色 光敏性組成物以進行圖案化。廣泛地使用顏料作爲著色光 敏性組成物中所含之著色劑。然而，顏料不溶於顯影溶液 而產生顯影殘留物之且具有大的粒子直徑，因此導致影像 -5- 200947118 品質粗糙，且因此不利於形成精細圖案。因此，建議使用 溶於顯影溶液中之染料作爲著色劑（參見，例如，日本未 審查專利公開案（Kokai)案號2002-14220)。 爲了形成濾色器陣列的紅色濾色器層，使用染料作爲 著色劑（顏料），通常藉由組合使用紅色著色劑與黃色著 色劑以控制光譜特性。例如，日本未審查專利公開案（
Kokai)案號2002- 1 4220的實例描述：在紅色濾色器在波 長5 3 5 nm的透光率被控制至1 %或更小，且在紅色濾色器 ❹ 在的波長65 0 nm的透光率被控制至90%或更大，其係藉 由使用特定的以卩山喔爲底質之顏料作爲紅色著色劑，和組 合使用以吡唑啉酮偶氮爲底質之顏料（C.I_溶劑橙色52等 等）與作爲黃色著色劑之以吡啶酮偶氮爲底質之顔料（ C.I.溶劑黃色162 )。 濾色器陣列要求具有良好的耐光性，即，在正常使用 下，著色劑（顏料）的褪色不會引起燃燒。著色的濾色器 陣列（特別是，日本未審查專利公開案（Kokai )案號 〇 2 002- 1 422 0的實例中所述之紅色濾色器層）顯示出優異的 耐光性，但留下一些空間以供改善。 【發明內容】 [發明槪述] 在這些情況下，已完成本發明且本發明的目的是進一 步改善濾色器陣列（特別是紅色濾色器層）的耐光性，和 提供能製造此一濾色器陣列之著色光敏性組成物。 -6- 200947118 本案發明者已深度硏究以便達到上述目的，和已發現 可以藉由使用式（I)所示之偶氮化合物或其鹽（下文可 被縮寫爲包括該等鹽類形式之“偶氮化合物（I) ”）作爲 黃色著色劑而與紅色著色劑組合使用以進一步改善濾色器 陣列的耐光性，且因此而完成本發明。 即，本發明之著色光敏性組成物的特徵爲：其包括選 自紅色著色劑之至少一者（作爲著色劑）、和式（I )所 〇 示之化合物或其鹽。本發明之著色光敏性組成物除了著色 劑之外還包括光敏性化合物和鹼可溶樹脂。 [化學式1]
於式（I)中，Z1和Z2各自獨立地表示氧原子或硫原 子。 R1至R4各自獨立地表示氫原子、C^1G飽和脂族烴基 團、經羥基取代的C ! _! 〇飽和脂族烴基團、經C , _8烷氧基 取代的 C^o飽和脂族烴基團、經 Cm烷硫基（ thioalkoxyl)取代的C!_i〇飽和脂族烴基團、具有6至20 個碳原子之芳基、具有7至20個碳原子之芳烷基、或具 有2至10個碳原子之醯基。 R5至R12各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、Cy 200947118 飽和脂族烴基團、經鹵化的飽和脂族烴基團、Cm 烷氧基、羧基、磺酸基（sulfo )、胺磺醯基、或Ν·取代 的胺磺醯基，且R5至R12中之至少一者爲Ν-取代的胺磺 醯基。 如文中所使用，“Ca-b”意指碳原子的數目爲a或更多 個和爲b或更少個。 偶氮化合物（I)較佳地爲下述之偶氮化合物：R5至 R8中之至少一者和R9至R12中之至少一者（特別是R5和 R8中之至少一者及R9和R12中之至少一者）表示N-取代 的胺磺醯基。於偶氮化合物（I)中的N-取代的胺磺醯基 較佳地爲-S02NHR13基團（其中R13表示飽和脂族烴 基團、經烷氧基取代的飽和脂族烴基團、具有 6至20個碳原子之芳基 '具有7至20個碳原子之芳烷基 、或具有2至10個碳原子之醯基）。 偶氮化合物（I)亦較佳地爲下述之偶氮化合物：R1 至R4中之至少一者具有6或更多個碳原子（特別是下述 之偶氮化合物：R1至R4中之至少一者具有6至20個碳原 子之芳基）。 欲用於本發明之著色光敏性組成物之紅色著色劑較佳 地爲以卩山喔爲底質之顏料，且光敏性化合物較佳地爲以肟 爲底質之化合物。 當著色劑、光敏性化合物、和鹼可溶樹脂之總重較佳 地爲100質量份時，著色劑的含量較佳地從5至80質量 份；光敏性化合物的含量較佳地從0.001至50質量份； -8 - 200947118 和鹼可溶樹脂的含量較佳地從1至75質量份。本發明之 著色光敏性組成物可進一步包括固化劑。 本發明亦提供藉由使用著色光敏性組成物所形成的之 濾色器陣列，及各自包括濾色器陣列之固態攝像裝置和相 機系統。 依據本發明，濾色器陣列的耐光性係藉由使用偶氮化 合物（I)作爲黃色著色劑而與紅色著色劑組合使用以進 ❹ 一步被改善。 [較佳具體例的描述] 於本發明之光敏性組成物中，欲作爲黃色著色劑之偶 氮化合物（I)具有如下之特徵：其具有鍵結至在聯苯基 骨架兩側之偶氮基的巴比妥酸（Z (即，Z1、Z2 ) =0 )和/ 或硫巴比妥酸（Z (即，Z1、z2 ) =s )結構的架構（ framework )。巴比妥酸和硫巴比妥酸部分除了式（I)所 © 示之酮基類型者之外還包括烯醇類型者。與如日本未審查 專利公開案（Kokai)案號2002-14220所述之以吡啶酮偶 氮爲底質之顏料（實例中的C.I.溶劑黃色162)(參見下 文所述之實例）相比，使用具有此結構之偶氮化合物（I )能進一步改善濾色器陣列的耐光性。 首先，詳細描述式（I)。於式（I)中，Z1和Z2各 自獨立地表示氧原子或硫原子。Z1和Z2可爲相同或不同 ，且較佳地爲相同。 於式（I)中，R1至R4各自獨立地表示氫原子、Cu。 -9- 200947118 飽和脂族烴基團（包括其中羥基、Cu烷氧基、或<^_8烷 硫基被鍵結至Ct.M飽和脂族烴基團者）、具有6至20個 碳原子之芳基、具有7至20個碳原子之芳烷基、或具有2 至10個碳原子之醯基。 由R1至R4所代表之飽和脂族烴基團可爲直鏈、支鏈 、或環狀。飽和脂族烴基團的碳原子數目不包括取代基的 碳原子數目。碳原子數目通常從1至10，較佳地從2至8 ’且更佳地從3至6。飽和脂族烴基團的範例包括甲基、 乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三 級丁基、乙基己基（2-乙基己基等等）、環戊基、環己基 、和環己基烷基。如上述，飽和脂族烴基團可經取代基予 以取代，該取代基例如羥基、Cu (較佳地Ci-4 )烷氧基 、或Q-8 (較佳地Cl.4)烷硫基。經取代的飽和脂族烴基 團的範例包括羥基乙基（2-羥基乙基等等）、乙氧基乙基 (2 -乙氧基乙基等等）、乙基己氧基丙基（3-(2 -乙基己 氧基）丙基等等）、和甲硫基丙基（3 -甲硫基丙基等等） 〇 由R1至R4所代表之芳基可無取代基，或可有取代基 ’該取代基例如飽和脂族烴基團、烷氧基、羧基 '磺酸基 、或醋基團。芳基的碳原子數目包括取代基的碳原子數目 ’且通常從6至20個，且較佳地從6至10個。芳基的範 例包括未經取代的或經取代的苯基，例如苯基；2-、3-、 4-甲基苯基；2-' 3-、4-甲氧基苯基；2-、3-、4-磺酸基苯 基；和乙氧基羰基苯基（4-(COOC2H5)Ph基團等等）。 200947118 由R1至R4所代表之芳烷基的烷基部分可爲直鏈或支 鏈。芳烷基的碳原子數目包括取代基的碳原子數目，且胃 常從7至20個’且較佳地7至10個。芳烷基通常爲苯院 基，例如苯甲基。 由R1至R4所代表之醯基可無取代基，或可具有取代 基，該取代基例如鍵結至其之飽和脂族烴基團或烷氧基。 酿基的碳原子數目包括取代基的碳原子數目，且通常從2 0 至10個，且較佳地從6至10個。醯基的範例包括乙醯基 、苯甲醯基、和甲氧基苯甲醯基（對-甲氧基苯甲醯基等 等）。 爲了增加偶氮化合物（I)的色密度，建議選擇具有5 個或更少個（較佳地爲3個或更少個）碳原子之基團（例 如甲基或乙基）或氫原子作爲R1和R4中之至少一者（較 佳地爲所有）。 爲了增加偶氮化合物（I)於有機溶劑中的溶解度（ φ 油溶解度），較佳地選擇具有6個或更多個碳原子之基團 ，特別是經取代的或未經取代的芳基（較佳地爲苯基）， 作爲R1和R4中之至少一者（較佳地爲所有）。 於式（I)中，R5至R12各自獨立地表示氫原子、鹵 素原子（較佳爲氟、氯或溴原子）、飽和脂族烴基團 (包括其中鹵素原子被鍵結至Cl-1Q飽和脂族烴基團者） 、Ci_8垸氧基、竣基、擴酸基、胺擴酸基、或N -取代的胺 磺醯基，且R5至R12中之至少一者爲N-取代的胺磺醯基 -11 - 200947118 類似R1至R4的情況，由R5至R12所代表之飽和脂族 烴基團可爲直鏈、支鏈、或環狀，且碳原子數目通常從1 至10個，較佳地從2至8個，且更佳地從3至6個。由 R5至R12所代表之飽和脂族烴基團的具體範例爲相同於R1 至R4的情況者。由R5至R12所代表之飽和脂族烴基團可 經鹵素原子（且較佳地爲氟原子）取代。經鹵化的飽和脂 族烴基團的具體範例包括三氟甲基。 由R5至R12所代表之烷氧基的碳原子數目通常從1 @ 至8個，且較佳地從1至4個。烷氧基的範例包括甲氧基 、乙氧基、異丙氧基、正丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、 二級丁氧基、和三級丁氧基。 由R5至R12所代表之N-取代的胺磺醯基爲，例如， N-單取代的胺磺醯基，且可以由式：_S02NHR13表示。於 式中，R13爲飽和脂族烴基團（包括其中（^_8烷氧基 被鍵結至飽和脂族烴基團者）、具有6至20個碳原 子之芳基、具有7至20個碳原子之芳烷基、或具有2至 © 10個碳原子之醯基。 由R13所代表之飽和脂族烴基團可爲直鏈、支鏈、或 環狀。飽和脂族烴基團的碳原子數目通常從1至10個， 且較佳地從6至1 0個。由R 13所代表之飽和脂族烴基團 的範例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁 基、二級丁基、三級丁基、甲基丁基（1，1，3,3-四甲基丁 基等等）、甲基己基（1-甲基己基、1，5-二甲基己基等等 )、乙基己基（2-乙基己基等等）、環戊基、環己基、甲 -12- 200947118 基環己基（2-甲基環己基等等）、和環己基烷基。如上述 ’由R13所代表之飽和脂族烴基團可經取代基予以取代， 該取代基例如C!-8 (較佳地C!·4 )烷氧基。經取代的飽和 脂族烴基團的範例包括丙氧基丙基（3-(異丙氧基）丙基 等等）。 由R13所代表之芳基可無取代基，或可具有取代基， 該取代基例如飽和脂族烴基團或羥基。芳基的碳原子數目 〇 通常從6至20個，且較佳地從6至10個。芳基的範例包 括經取代的或未經取代的苯基，例如苯基、羥基苯基（4_ 羥基苯基等等）、和三氟甲基苯基（4-三氟甲基苯基等等 )° 由R13所代表之芳烷基的烷基部分可爲直鏈或支鏈。 芳烷基的碳原子數目通常從7至20個，且較佳地從7至 1〇個。芳烷基通常爲苯烷基，例如苯甲基、苯基丙基（1-甲基-3-苯基丙基等等）、或苯基丁基（3-胺基-1-苯基丁 © 基等等）。 由R13所代表之醯基可無取代基，或可具有取代基， 該取代基例如鍵結至其之飽和脂族烴基團或烷氧基。醯基 的碳原子數目通常從2至10個，且較佳地從6至10個。 醯基的範例包括乙醯基、苯甲醯基、和甲氧基苯甲醯基（ 對-甲氧基苯甲醯基等等）。 從增加偶氮化合物（I)的色密度、油溶解度和耐光 性的觀點來看，R5至R12可進一步被限制。R5至R12中之 一者爲N-取代的胺磺醯基。雖然偶氮化合物（I)顯示出 -13- 200947118 高的油溶解度，除了 N-取代的胺磺醯基之外還建議使用 三氟甲基作爲R5至R12中之一者或多者，以便進一步增加 油溶解度。 當二或更多種的偶氮化合物被組合使用，油溶解度比 單獨使用一種之情況者的油溶解度高。因此，從油溶解度 的觀點來看，二或更多種的偶氮化合物（I)的組合亦爲 較佳的。能改善油溶解度的組合的範例包括具有2個N-取代的胺磺醯基（二磺醯胺）之偶氮化合物與具有1個 © N-取代的胺磺醯基和1個磺酸基（單磺醯胺）之偶氮化合 物的組合。於這些組合中，較佳者爲二楓醯胺（其中R5 至R8中之一者和R9至R12中之一者表示N-取代的胺磺醯 基，且剩餘者爲氫原子）與單碾醯胺（其中R5至R8中之 —者爲N-取代的胺磺醯基、R9至R12中之一者爲磺酸基 ，且剩餘者爲氫原子）的組合。 由增加油溶解度的觀點來看，建議選擇稍大體積的基 團作爲R5至R12中之一或多者（例如，來自R5至R8之一 〇 或多者（特別是一者），和來自R9至R12之一或多者（特 別是一者）），且R5至R12中之一或多者（例如，來自 R5至R8之一或多者（特別是一者），和來自R9至R12之 —或多者（特別是一者））在偶氮基團的間-或鄰-位置上 被取代。大體積基團的選擇和在偶氮基團的間—位置上的 取代作用能減少在聯苯基位置上的堆疊和改善油溶解度。 相對地，大體積基團的選擇和在偶氮基團的鄰-位置上的 取代作用能保護偶氮基和改善耐光性。大體積的R5至R 1 2 -14- 200947118 的範例除了 Ν·取代的胺磺醯基之外還 族烴基團（特別是三級飽和脂族烴基團 等）和含有二或更多個（特別是3或更 鹵素原子之飽和脂族烴基團（例如，三 由更增加色密度和油溶解度的觀點 磺醯基的R13可進一步被限制。R13的 和脂族烴基團，例如甲基丁基（1，1，3, φ )、甲基己基（1，5-二甲基己基等等） 基己基等等）、甲基環己基（2-甲基環 丁基（3-胺基-1-苯基丁基等等）、和芳 偶氮化合物（I)較佳地爲下述之 R5至R12中之二或更多者（例如，來自 者（特別是一者），和來自R9至R12之 一者））表示Ν -取代的胺擴醯基。更{ )爲下述之偶氮化合物：其中R5至R8 〇 至R12中之至少一者表示-so2nhr13基g 剩餘者表示氫原子。 式（I)的較佳範例包括式（1-1) 3 包括支鏈的飽和脂 ，例如三級丁基等 多個）鍵結至其之 氟甲基等等）。 來看，N -取代的胺 範例包括支鏈的飽 3-四甲基丁基等等 、乙基己基（2-乙 己基等等）、苯基 院基。 偶氮化合物：其中 R5至R8之一或多 一或多者（特別是 套的偶氮化合物（I 中之至少一者和R9 圓’且R5至RU的 έ ( I · 7 ) 〇 -15- 200947118
(卜1) (1-2) (1-3) (1-4) -16- 200947118
本發明之著色光敏性組成物未被限制至式（1)所示 之化合物，且亦可包括其鹽。鹽的範例包括磺酸鹽類（當 R5至R12表示磺酸基），和羧酸鹽類（當R5至R12表示 羧基）。形成這些鹽類的陽離子未被具體地限制，但考慮 到於溶劑中的溶解度，較佳地爲鹼金屬鹽，例如鋰鹽、鈉
鹽 或鉀鹽；銨鹽；或有機胺鹽，例如乙醇胺鹽 有機胺鹽爲非金屬鹽，且因此從絕緣性質_ 或烷基睃 點來看奐 200947118 有用的。 可單獨使用偶氮化合物（I)，或可使用其之二或更 多種類之組合。偶氮化合物（I)的含量通常從約10至70 質量份（較佳地從15至50質量份，和更佳地從20至40 質量份），基於10 0質量份的著色劑總重計（例如，當使 用Pdi喔顏料和下文所述之以吡唑啉酮偶氮爲底質之顏料， 爲1〇〇質量份的這些顏料和偶氮化合物（I)的總重）。 如染料領域所周知的，偶氮化合物（I )可以藉由使 ❹ 重氮鹽與巴比妥酸或硫巴比妥酸（下文縮寫成“（硫）巴 比妥酸）”偶合而予以製備。例如，式（b)所示之重氮鹽 係藉由使式（a)所示之聯苯胺化合物（重氮基成分）與 亞硝酸、硝酸鹽或硝酸酯重氮化而得到，且所得之重氮鹽 可以用於偶合反應（於式（a)和（b)中，R5至R12爲如 上所定義者’且R5至R12中之至少一者爲磺酸基或…取 代的胺磺酿基）。
[化學式4] Q
偶氮化合物（I)或下文所述之偶氮磺酸（偶氮化合 物（I)的前驅物）可以藉由通常使重氮鹽（b)與式（c )和（d )所示之（硫）巴比妥酸（偶合成分）於水性溶 -18 - 200947118 劑中在 ，Z1至 2〇至6(TC反應而予以製備（於式（c)和（d)中 z ，R至R爲如上所定義者）。式和 所示之（硫）巴比妥酸可爲相同或不同。 [化學式5]
偶氮化合物（I )(其中R5至R>2中之至少一者爲N_ 取代的胺磺醯基）可以藉由使用具有N —取代的胺磺醯基 之化合物（a)予以製備，但確實係藉由使用具有磺酸基 之化合物（a)進行偶合反應，接著進行磺醯胺化反應而 予以製備。例如’磺酸基的磺醯胺化反應可以藉由初步合 成式（I)化合物（其中R5至R12中之至少—者爲磺酸基 〇 (下文縮寫成“偶氮磺酸（i ) ”）），使用經鹵化的亞硫醯 基化合物將磺酸基（-S03H )轉換成磺醯鹵（-S02x ; X爲 鹵素原子）’和使磺醯鹵與胺反應而予以製備。 偶氮磺酸（i )的較佳範例包括式（i-Ι )至（i-5 )所 示之化合物。 -19- 200947118 [化學式6]
經鹵化的亞硫醯基化合物的範例爲亞硫醯氟、亞硫醯 氯、亞硫醯溴、和亞硫醯碘，較佳地爲亞硫醯氯和亞硫醯 溴，且特別佳地爲亞硫醯氯。經鹵化的亞硫醯基的含量爲 -20- 200947118 ，例如’從約1至10莫耳，基於1莫耳的偶氮磺酸（i) 計。當水被引入至反應系統時，較佳地使用過量之經鹵化 的亞硫醯基化合物。 通常在溶劑中進行轉換至磺醯鹵之反應。可能使用醚 類（特別是環狀醚類）例如1，4 -二噚卩山；和經鹵化的烴類 ’例如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、二氯 乙烯、三氯乙烯、全氯乙烯、二氯丙烷、氯戊烷、和1,2-© 二溴乙烷’作爲溶劑。溶劑的含量爲，例如，約3質量份 或更多（較佳地爲5質量份或更多）和約10質量份或更 少（較佳地爲8質量份或更少），基於1質量份的偶氮磺 酸（i )計。 建議在轉換至磺醯鹵之反應中組合使用N，N-二烷基 甲醯胺（例如’ Ν,Ν-二甲基甲醯胺、Ν,Ν-二乙基甲醯胺等 等）。當使用Ν，Ν-二烷基甲醯胺，含量爲，例如，從約 〇.〇5至1莫耳’基於1莫耳的經鹵化的亞硫醯基計。例如 ® ’當在初步使偶氮磺酸（i)與Ν,Ν-二烷基甲醯胺於溶劑 中混合之後’加入經鹵化的亞硫醯基，可以抑制熱產生。 反應溫度爲，例如，0°C或更高（較佳地爲3 0°C或更 高）和70°C或更低（較佳地爲60°C或更低）。反應時間爲 ’例如，約〇. 5小時或更多（較佳地爲3小時或更多）和 約8小時或更少（較佳地爲5小時或更少）。 如此所製得之磺醯鹵化合物可在分離後與胺反應，或 可以未分離之反應混合物形式與胺反應。當被分離時，例 如’在使反應混合物與水混合之後，可藉由過瀘收集經沈 -21 - 200947118 澱的晶體。所得之磺醯鹵化合物的晶體可在與胺反應之前 隨意地以水清洗和乾燥。 胺包括，例如，一級胺’且一級胺係由式H2N-R13 ( R13爲如上所定義者）所示。H2N_R13的具體範例包括正丙 基胺、正丁基胺、正己基胺、二甲基己基胺（1，5 -二甲基 己基胺等等）、四甲基丁基胺（1，1，3,3-四甲基丁基胺等 等）、乙基己基胺（2-乙基己基胺等等）、胺基苯基丁烷 (3-胺基-1-苯基丁烷等等）、和異丙氧基丙基胺。胺的含 ❹ 量通常爲約3莫耳或更多，和約13莫耳或更少（較佳地 爲10莫耳或更少），基於1莫耳的磺醯鹵化合物計。如 文中所使用，胺可被意指爲反應性胺，以便與下文所述之 鹼性觸媒區別。 雖然磺醯鹵化合物和胺的加入順序無特別限制，常常 將胺加到（逐滴添加）磺醯鹵化合物中。磺醯鹵化合物和 胺之間的反應通常是在溶劑中進行。可能使用與製備磺醯 鹵化合物時所使用的溶劑相同之溶劑作爲溶劑。 © 磺醯鹵和反應性胺之間的反應較佳地在鹼性觸媒存在 下進行。鹼性觸媒的範例包括三級胺（特別是脂族三級胺 ，例如三乙基胺、三乙醇胺等等），和吡啶鹼，例如吡啶 和甲基吡啶。於這些中，較佳的胺爲三級胺，且特別是脂 族三級胺，例如三乙基胺。鹼性觸媒的含量通常爲約1.1 莫耳或更多，和約3莫耳或更少（較佳地爲2莫耳或更少 )’基於反應性胺（欲與磺醯鹵反應之胺）計。 當反應性胺和鹼性觸媒加到磺醯鹵化合物中時，鹼性 -22- 200947118 觸媒的加入時間點無特別限制，可在反應 之後加入，和可在與加入反應性胺之時間 加入。鹼性觸媒可在初步與反應性胺混合 個別加入鹼性觸媒和反應性胺。 磺醯鹵和反應性胺之間的反應溫度f 更高和50°C或更低（較佳地爲30°C或更低 常從約1至5小時。
〇 對從反應混合物得到偶氮化合物（I 別限制，可以使用各種已知方法。例如， 酸（乙酸）和水混合之後，可藉由過濾收 常常在初步製備酸的水溶液之後使用酸和 應混合物加到酸的水溶液中。加入反應混 常爲l〇°C或更高（較佳地20°c或更高）和 佳地爲30°C或更低）。加入之後，通常在 拌達約0.5至2小時。經由過濾所得到的 ® 洗且之後乾燥。若需要，晶體可藉由已知 結晶作用）進一步純化。 其次，將描述欲用於本發明之著色光 色著色劑。紅色著色劑包括在波長500至 大吸收之顏料，例如，以卩山喔爲底質之顏 質之顏料較佳地爲式（II )所示之顏料（-P山喔爲底質之顏料（II ) ”）。 性胺加入之前和 點相同的時間點 之後加入’或可 $，例如，〇 °c或 )。反應時間通 )之方法並無特 在反應混合物與 集沈澱的晶體。 水，且常常將反 合物時的溫度通 5〇°C或更低（較 相同溫度進行攪 晶體通常用水清 方法（例如，再 敏性組成物之紅 600 nm具有最 料。以卩山哩爲底 7文可縮寫成“以 -23- (II) (II)200947118 [化學式8]
於（II)式中，ζ·表示 BF4-、PF6_、X·、或 X04_(其 中X爲鹵素原子）。 R21和R23各自獨立地表示氫原子或Ci-8飽和脂族烴 基團。 R22表示磺酸基、磺酸酯基、羧基、烷氧基羰基（羧 酸酯基）、或式（Ila)所示之胺磺醯基。 r25hN-S〇2· ... ( Ila) 於（Ila)式中，R25表示氫原子、C2_2〇飽和脂族烴基 團、經環己基取代的C2.12飽和脂族烴基團、經G.4飽和 脂族烴基團取代的環己基、經C2-12烷氧基取代的C2_12飽 和脂族烴基團、可經C i -2G飽和脂族烴基團取代之苯基、 可經苯基取代之Chu飽和脂族烴基團、式（lib )所示之 烷基羰氧基烷基、或式（lie)所示之烷氧基羰基烷基。 r26-co-o-r27- . . · ( lib ) r28-o-co-r29- ... ( lie ) 於（lib)和（lie)式中，R2 6和R28各自獨立地表示 C2-12飽和脂族烴基團，且R27和R29各自獨立地表示C2_1: 伸烷基。 R2Q和R24各自獨立地表示氫原子、（^_8飽和脂族烴 -24- 200947118 基團、或式（lid)所示之經取代的苯基。 [化學式9] R200 R2。1
(lid) 於（lid )式中，R2()t)和R2〇2各自獨立地表示氫原子 或C!·3飽和脂族烴基團’且表示磺酸基、磺酸酯基 、羧基、烷氧基羰基、或式（Ila)所示之胺磺醯基。 以P山喔爲底質之顏料未被限制至式（II )所示之化合 物，且可爲其鹽。鹽的範例包括鹼金屬鹽（例如，鋰鹽、 鈉鹽、和鉀鹽）；和胺鹽（例如，三乙基胺鹽和1 -胺基-3-苯基丁烷鹽）。於式（II)所示之化合物中，當取代基 R22爲磺酸基或羧基，磺酸基或羧基形成其鹽。 作爲以卩山喔爲底質之顏料（II)(其中RU和R24表示 經取代的苯基（下文縮寫成“以（芳基）胺基卩山喔爲底質之 顏料（II ) ”）），較佳者爲下式（Π-1 )和（II-2 )所示 者。 -25- 200947118 [化學式10]
市場可得之以（芳基）胺基卩山喔爲底質之顏料（II ) 的範例包括C.I.酸紅色289。 與以（芳基）胺基卩山喔爲底質之顏料（Π )相比’更 佳者爲下述之以卩山喔爲底質之顏料（Π ):其中R2C)、R21 、R23、和R24各自獨立地表示Cm (特別是Cm )飽和脂 族烴基團（下文縮寫成“以（烷基）胺基卩山喔爲底質之顏料 (II ) ”）。與以（芳基）胺基卩山喔爲底質之顏料（II )相 比，以（烷基）胺基P山喔爲底質之顏料（Π )可以進一步 增加色密度（吸光度），亦可以進一步改善濾色器陣列的 光譜特性，且不會造成濾色器陣列（紅色濾色器層）的顏 色（最大吸收波長）的任何改變。於以（烷基）胺基卩山喔 爲底質之顏料（Π)中，較佳者爲該等其中R22爲磺酸基 (包括磺酸鹽（酯）形式）、或（Cm烷氧基）羰基（特 別是（h-3烷氧基）羰基）者。較佳的以（烷基）胺基 P山喔爲底質之顏料（II )包括C.I. Basic Acid 2 8 9。 200947118 可單獨使用以卩山喔爲底質之顏料（II)，或可使用其 之二或更多種類之組合。當使用以卩di喔爲底質之顏料（II )時，含量較佳地從約0.1至70質量份（更佳地從10至 60質量份，且更佳地從20至40質量份），基於100質量 份的著色劑總重計。 其他顏料可進一步被組合使用，只要其不會對本發明 效果有不利的影響。濾色器陣列（紅濾色器層）的光譜特 ❹ 性可以藉由組合使用在波長400至550 nm具有最大吸收 的顏料作爲黃色著色劑而予以更加改善。所述之顏料的範 例包括以吡唑啉酮偶氮爲底質之顏料。可以使用已知的以 吡唑啉酮偶氮爲底質之顏料作爲以吡唑啉酮偶氮爲底質之 顏料。更具體地，可以使用式（ΠΙ )所示之化合物、或其 鹽（鹼金屬鹽、胺鹽等等）、或其錯合物（鉻錯合物等等 )(下文縮寫成“以吡唑啉酮偶氮爲底質之顏料（ΙΠ ) ”） 〇 〇 [化學式11]
於（III )式中，R31和R32各自獨立地表示羥基或羧 基。R3G、R33、R34、和R35各自獨立地表示氫原子、鹵素 原子、飽和脂族烴基團、Ci-4烷氧基、磺酸基、或硝 -27- 200947118 基。 以吡唑啉酮偶氮爲底質之顏料（III)的具體範例包括 C.I.酸黃色17、C.I.溶劑橙色56、和C.I.溶劑黃色82。 可單獨使用以吡唑啉酮偶氮爲底質之顏料（III ) ’或 可使用其之二或更多種類之組合。當使用以吡唑啉酮偶氮 爲底質之顏料（III)時，含量通常從約0·1至70質量份 (較佳地從20至40質量份）’基於100質量份的著色劑 總重計。 © 本發明之著色光敏性組成物，於正型組成物和負型組 成物之兩種情況中，除了著色劑之外，通常還包括光敏性 化合物和鹼可溶樹脂。 依據正型組成物和負型組成物適當地選擇光敏性化合 物。 對正型組成物而言，光敏性化合物一般稱爲光敏劑， 且可以使用已知的各種光敏劑。光敏劑的具體範例包括酚 化合物與重氮化鄰-萘醒（ο-naphthoquinonediazide)擴酸 〇 化合物（重氮化鄰-萘醌-5-磺酸、重氮化鄰-萘醌-4-磺酸 等等）的酯。 酚化合物的範例包括二-、三-、四-或五羥基二苯甲酮 (2,3，4,4’-四羥基二苯甲酮等等）、和式（11)至（21) 所示之化合物。 -28- 200947118 [化學式12]
關於負型組成物，可以使用光酸產生劑作爲光敏 合物。未具體限制光酸產生劑的種類，且可以使用已 各種光酸產生劑（例如，鍈鹽化合物、锍鹽化合物、 鹵素化合物（鹵基烷基-s-三畊化合物等等）、磺酸酯 物、二楓化合物、重氮基甲烷磺醯基化合物、N-磺醯 醯亞胺化合物、以肟爲底質之化合物等等）。光酸產 較佳地爲以肟爲底質之化合物。 性化 知的 有機 化合 氧基 生劑 -29- 200947118 以肟爲底質之化合物的範例包括氰化物，例如氰化（X-(4-甲苯磺醯氧基亞胺基）苯甲基、氰化α-(4-甲苯磺醯 氧基亞胺基）-4-甲氧基苯甲基、氰化α-(樟腦磺醯氧基 亞胺基）-4-甲氧基苯甲基、氰化α-三氟甲烷磺醯氧基亞 胺基-4-甲氧基苯甲基、氰化α-(1·己烷磺醯氧基亞胺基 )-4-甲氧基苯甲基、氰化α-萘磺醯氧基亞胺基-4-甲氧基 苯甲基、氰化α-(4·甲苯磺醯氧基亞胺基）-4-Ν-二乙基 胺苯磺醯基（anilyl )、氰化α- ( 4-甲苯磺醯氧基亞胺基 ^ )-3,4-二甲氧基苯甲基、和氰化α- (4-甲苯磺醯氧基亞胺 基）-4-噻吩基；和乙腈，例如α-[(4 -甲苯磺醯氧基亞胺 基）-4 -甲氧基苯基]乙腈、（5-甲苯磺醯氧基亞胺基-5Η-噻吩-2-亞基）-(2-甲基苯基）乙腈、（5-樟腦磺醯氧基 亞胺基-5Η-噻吩-2-亞基）-(2-甲基苯基）乙腈、（5-正 丙氧基亞胺基- 5Η-噻吩-2-亞基）-(2-甲基苯基）乙腈、 和（5-正辛基亞胺基-5-樟腦磺醯氧基亞胺基-5Η-噻吩-2-亞基）·（2-甲基苯基）乙腈。 © 作爲鹼可溶樹脂，可以使用光阻材料中所使用的已知 各種鹼可溶樹脂，和，例如，使用酚醛樹脂和聚乙烯樹脂 。酚醛樹脂的具體範例包括對-甲酚酚醛樹脂、間-甲酚 酚醛樹脂、對-甲酚和間-甲酚的酚醛樹脂、和具有式（ 31)所示之重複結構之酚醛樹脂。 -30- 200947118 [化學式13]
聚乙烯樹脂的範例包括乙烯基酚（對-乙烯基 稱爲對-羥基苯乙烯）等等）的聚合物。此聚合物 ❹ 聚物或共聚物（例如，苯乙烯和對-乙烯基酚的共 。若需要’乙烯基酚的羥基的氫原子可被有機基團 ，Ci-6烷基）取代（掩蓋）。當羥基被有機基團取 蓋），可以減低使用光微影法形成圖案時的曝露劑 使圖案形狀成爲矩形形狀時亦變得容易，其較佳地 色器。 酚醛樹脂的聚苯乙烯當量重量平均分子量爲， 從約3,000至20,000，和聚乙烯樹脂的聚苯乙烯當 φ 平均分子量爲，例如，從約1，000至20,000，且較 約 2,00〇 至 6,000。 著色劑、光敏性化合物、和鹼可溶樹脂的含量 1 〇 0質量份的著色劑、光敏性化合物、和鹼可溶樹 體含量）的總重計）爲如下。 著色劑：例如，藉由控制著色劑的含量在下述 :從約5至8 0質量份，較佳地從約1 5至8 0質量 佳地從約20至70質量份，且特別地從約30至70 ’可以充分地增加濾色器的色密度，亦可以減低在 案時於顯影步驟內的厚度損失。 酚（亦 可爲均 聚物） (例如 代（掩 量，且 作爲濾 例如， 量重量 佳地從 (基於 脂（固 範圍內 份，更 質量份 形成圖 -31 - 200947118 光敏性化合物：例如，藉由控制光敏性化合物的含量 在下述範圍內：從約0.001至50質量份，較佳地從約 0_01至40質量份，更佳地從約〇.1至3〇質量份，且特別 是從約0.1至10質量份，可以減低在形成圖案時於顯影 步驟內的厚度損失，且亦可以縮短使用光微影法於形成圖 案中投影曝露時間。 鹼可溶樹脂：當鹼可溶樹脂的含量在下述範圍內：從 約1至75質量份’較佳地從約5至60質量份，更佳地從 0 約1 0至5 0質量份，於顯影溶液中達到充分的溶解度，且 亦在顯影步驟內較不可能發生厚度損失，和較佳地減少使 用光微影法形成圖案時的曝露劑量。 本發明之著色光敏性組成物通常包括固化劑（交聯劑 )且亦包括溶劑和界面活性劑，若需要。可以使用具有熱 固化作用之化合物作爲固化劑，例如，可能使用式（4 1 ) 所示之三聚氰胺化合物。 [化學式14] 〇
R45OH2C^N''CH2OR44 於（41 )式中，R4G至R45各自獨立地表示氫原子、 直鏈的C !.! 〇 (較佳地C 1 -4 )飽和脂族烴基團、或支鏈的 C3.1G飽和脂族烴基團（較佳地異丙基、異丁基、二級丁基 、三級丁基等等），先決條件爲R4()至R45中之至少二個 -32- 200947118 取代基不爲氫原子。 固化劑的含量爲’例如’從約10至40質量％，且較 佳地從約1 5至3 0質量％ ’基於著色光敏性組成物的固體 含量計。當固化劑的含量在上述範圍內，可以減少於使用 光微影法形成圖案之情況中的曝露劑量。顯影後的圖案具 有良好的形狀，且藉由加熱固化後之圖案具有充分的機械 強度。因爲在顯影步驟期間不會產生像素圖案的厚度損失 〇 ，幾乎不會發生影像的顏色不均勻性。 可以依據著色光敏性組成物中所含的著色劑（顏料） 、光敏性化合物、鹼可溶樹脂、和固化劑的溶解度（特別 是著色劑的溶解度）適當地選擇溶劑。溶劑的範例包括乙 二醇類（甲賽路蘇、乙賽路蘇、乙酸甲賽路蘇、乙酸乙賽 路蘇、二乙二醇二甲基醚、乙二醇單異丙基醚等等）、丙 二醇類（丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯等等） 、N-甲基吡咯啶酮、γ-丁內酯、二甲基亞楓、N，N-二甲基 ® 甲醯胺、酮類（4-羥基-4-甲基-2-戊酮、環己酮等等）、 和羧酸酯類（乙酸乙酯、乙酸正丁酯、丙酮酸乙酯、乳酸 乙酯、乳酸正丁酯等等）。亦可單獨使用這些溶劑，或可 使用其之二或更多種類之組合。 溶劑的含量爲，例如，從約65至95質量％，且較佳 地從約70至90質量％，基於著色光敏性組成物計。當溶 劑的含量在上述範圍內，改善塗覆膜的均勻性。 界面活性劑的範例包括以聚矽氧爲底質之界面活性劑 ，例如’具有矽氧烷鍵之界面活性劑，例如 Toray -33- 200947118
Silicone DC3PA、SH7PA、DC 1 1 PA、SH2 1 PA、SH28PA、 29SHPA、SH30PA和聚醚修飾的聚矽氧油 SH8400 (其皆 由 Toray Silicone Co·, Ltd·製造）；KP321、KP322 > KP323、KP324、KP326、KP340 和 KP341 (其皆由 Sin-Etsu Silicone Co·, Ltd.製造）；和 TSF400、TSF401、 TSF410 、 TSF4300 、 TSF4440 、 TSF4445 、 TSF-4446 、 TSF4452 和 TSF4460 (其皆由 GE Toshiba Silicone Co., Ltd.製造）；以氟爲底質之界面活性劑，例如，具有氟碳 鏈之界面活性劑，例如Florard FC43 0和FC431 (其皆由 Sumitomo 3 M Ltd.製造）；Megafac F142D、F 1 7 1、F 1 72 、F 1 7 3 ' F 1 7 7 ' F183 和 R 3 0 (其皆由 Dainippon Ink and
Chemicals, Incorporated 製造）；F Top F301、EF3 03、 EF351 和 EF3 52 (其皆由 Shinakita Kasei Co·, Ltd.製造） ;Surflon S381、S3 82、SC101 和 SC 105 (其皆由 Asahi Glass Co.，Ltd.製造）；E5 844 (其皆由 Daikin Fine Chemical Laboratory, Ltd.製造）：及 BM-1000 和 BM-1100 (其皆由BM Chemie Co.製造）；和具有氟原子之以 聚矽氧爲底質之界面活性劑，例如，具有矽氧烷鍵和氟碳 鏈之界面活性劑，例如Megafac R08、BL20、F475、F477 和 F443 (其皆由 Dainippon Ink and Chemicals,
Incorporated製造）。可單獨使用這些界面活性劑，或可 使用其之二或更多種類之組合。 當使用界面活性劑時，含量爲，例如，從約0.0 0 0 5 質量％至0.6質量％，且較佳地從約0.001質量％至0.5質 -34- 200947118 量％，基於著色光敏性組成物計。當界面活性劑的用量在 上述範圍內時’於塗覆期間，進一步改善著色光敏性組成 物的平滑性。 當本發明之著色光敏性組成物爲負型組成物時，其可 進一步包括以胺爲主之化合物。使用以胺爲主之化合物能 預防，著色光敏性組成物長期儲存之前和之後，曝露劑量 在光微影技術之情況中的激烈改變。當容許基板在曝露之 〇 後靜置，由於光酸產生劑的去活化作用，以胺爲主之化合 物的使用能減低光阻圖案的尺寸。 用於發揮前者穩定曝露劑量的作用之以胺爲主之化合 物的範例包括胺基醇類，例如3-胺基-卜丙醇、卜胺基-2-丙醇、2-胺基-1·丙醇、2-胺基-2-甲基-卜丙醇、2-胺基-2-甲基-1-丙醇、2-胺基-2-甲基-1，3-丙二醇、和3-甲基-2-胺 基-1-丁醇：和具有二氮雙環結構之化合物’例如1,4 -二氮 雙環[2,2,2]辛烷、1，8 -二氮雙環[5,4,0]-7-i--烯、和 1，5_ 〇 二氮雙環[4,3,0]壬-5-烯。 用於發揮後者穩定尺寸的作用之以胺爲主之化合物的 範例包括4-硝基苯胺、乙二胺、四亞甲基二胺、六亞甲基 二胺、4,4，-二胺基-1，2-二苯基乙烷、4,4’-二胺基-3,3’-二 甲基二苯基甲烷、4,4，-二胺基-3,3’-二乙基二苯基甲烷、 4,4，-二胺基-3,3，，5,5’ -四乙基二苯基甲院、8·喹啉醇、本 並咪唑、2-羥基苯並咪唑、2-羥基喹唑啉、4-甲氧基亞苄 ，基-4 ’ -正丁基苯胺 '柳酸醯胺、柳醯胺苯、1，8 -雙（N，N_ 二甲基胺基）萘、1,2 -二畊（嗒畊）、哌啶、對-胺基苯甲 -35- 200947118 酸、Ν·乙醯基乙二胺、2-甲基-6-硝基苯胺、5-胺基-2-甲 基酚、4-正丁氧基苯胺、3-乙氧基-正丙基胺、4-甲基環己 基胺、4-三級丁基環己基胺、單吡啶類（咪唑、吡啶、4-甲基吡啶、4 -甲基咪唑、2 -二甲基胺基吡啶、2·甲基胺基 吡啶、1,6-二甲基吡啶等等）、聯吡啶類（聯吡啶、2,2’-二吡啶基胺、二-2 -吡啶基酮、1,2 -二（2 -吡啶基）乙烷、 1，2-二（4-吡啶基）乙烷、1，3-二（4-吡啶基）丙烷、1，2-雙（2-吡啶基）乙烯、1，2-雙（4-吡啶基）乙烯、1,2-雙（ 0 4-吡啶基氧基）乙烷、硫化4,4’-二吡啶基、二硫化4,4’-二吡啶基、1,2-雙（4-吡啶基）乙烯、2,2’-二吡啶甲基（ picolyl )胺、3,3’-二吡啶甲基胺等等）、和銨鹽類（氫氧 化四甲基銨、氫氧化四異丙基銨、氫氧化四丁基銨、氫氧 化四-正己基銨、氫氧化四-正辛基銨、氫氧化苯基三甲基 銨、氫氧化3-(三氟甲基）苯基三甲基銨、膽鹼等等）。 以胺爲主之化合物的含量爲，例如，從約0.01至10 質量％，且較佳地從約〇 · 1至〇. 8質量％，基於著色光敏性 〇 組成物的固體含量。 再者，本發明之著色光敏性組成物可包括各種添加劑 成分，例如環氧樹脂（epoxy-based resins)、氧阻（ oxetane )化合物類、紫外線吸收劑、抗氧化劑、螯合劑等 等，只要對本發明的效果無損害。 可以藉由在溶劑中混合成分製備著色光敏性組成物。 如此所得之著色光敏性組成物通常透過具有細孔尺寸爲約 0.1 μιη或更少之過濾器予以過濾。在著色光敏性組成物的 -36- 200947118 應用情況中，可以藉由過濾改善均勻性。 與慣用之光敏性組成物類似，本發明之著色光敏性組 成物可以依據光微影法形成濾色器陣列。於光微影法中， 例如，像素可藉由在基板上形成由本發明之著色光敏性組 成物所構成之塗覆膜、曝露塗覆膜和顯影塗覆膜而予以形 成的。濾色器陣列可以藉由重複形成、曝露和顯影每一顏 色的塗覆膜而形成。 © 可以使用已知基板作爲基板。例如，可以使用具有影 像感測器（例如在其上形成的固態攝像裝置）之矽晶圓、 透明玻璃板、和石英板。 在基板上形成塗覆膜之方法並無特別限制，可以適當 地使用常見的塗覆方法，例如旋轉塗佈法、滾軸塗佈法、 棒塗佈法、擠壓塗佈法（die coating method )、浸塗法、 鑄塗法（cast coating method)、滾軸塗佈法、和狹縫一 旋轉塗佈法。塗覆膜可以藉由將本發明之著色光敏性組成 ® 物塗覆在基板上、和加熱（例如，加熱至7〇-120°C )著色 光敏性組成物藉此移除揮發性成分（例如溶劑）而予以形 成。 當塗覆膜被曝露時’塗覆膜透過相對應至目標圖案之 掩罩圖案用射線照射。作爲射線，例如，可以使用g-射線 和i ·射線，和可利用步進曝光機（s t e p p e r s )，例如g -射 線和i-射線步進曝光機。依據光敏性化合物的種類和含量 、固化劑的種類和含量、和聚苯乙烯當量重量平均分子量 '單體比例、和鹼可溶樹脂的含量，適當地選擇在照射區 -37- 200947118 域內的射線曝露劑量。可加熱如此所形成的塗覆膜。固化 劑係藉由加熱而予以固化，且因此增加塗覆膜的機械強度 。加熱溫度爲，例如，從約8 0至1 5 0 °C。 於顯影中，與使用常用光敏性組成物的情況類似，可 使具有塗覆膜之基板（該塗覆膜形成於基板上）與常用之 顯影溶液接觸。對顯影溶液並無特別限制。例如，水性鹼 溶液可被使用和可隨意地與界面活性劑混合。目標像素可 以藉由抖落顯影溶液和用水清洗藉此移除顯影溶液而予以 © 形成。或者，顯影溶液被抖落，接著用清洗溶液清洗和進 一步用水清洗。著色光敏性組成物在基板上的殘留物在顯 影期間可以藉由清洗而予以移除。 顯影之後，像素可隨意地用紫外線予以照射。剩下的 光敏劑可以藉由用紫外線照射而予以分解。用水清洗之後 ，可加熱像素。可以增加像素的機械強度。加熱溫度通常 從約160 °C至220 °C。當加熱溫度在上述範圍內，藉由使用 固化劑的固化令人滿意地進行，不會造成顏料（著色劑） © 的大量分解。 如此所得之濾色器陣列的厚度爲，例如，從約0.4至 2.0 μπι。每一像素的縱長度和橫長度可以獨立地被設定在 從約1 .0至20 μπι之範圍內。 本發明的濾色器陣列可以形成在裝置（例如，固態攝 像裝置（CCD、CMOS感測器等等）和液晶顯示裝置）上 ，且用於這些裝置的著色。 將參考附圖更詳細地描述於CCD影像感測器上形成 -38- 200947118 本發明濾色器陣列的情況中的典型實例和使用彼之相機系 統。 CCD影像感測器： 圖1爲顯示CCD影像感測器的實例的部分放大的槪 略剖視圖，本發明之濾色器陣列形成於CCD影像感測器 上，圖2至圖7爲顯示在圖1所示之CCD影像感測器上 〇 形成濾色器之程序的部分放大的槪略剖視圖。 於說明實例的CCD影像感測器中，光二極體2係藉 由將N-型雜質（例如P和As )離子注射在矽基板1內的 P-型雜質區域的部分表面上，接著熱處理，而予以形成。 在矽基板1的表面上（不同於光二極體形成位置的區域） ，形成由雜質擴散層所構成之垂直電荷轉移區域3，該擴 散層的N-型雜質濃度比光二極體2內的濃度爲高。垂直 電荷轉移區域3可以藉由N-型雜質（例如P和As)的離 ® 子注射和隨後的熱處理而予以形成，且當光二極體2接受 縱方向的入射光時，執行轉移所產生的電荷的CCD的角 色。 於說明實例的CCD影像感測器中，容許矽基板1的 雜質區域作爲P -型雜質層，而容許光二極體2和垂直電荷 轉移區域3作爲N-型雜質層。或者，容許矽基板1的雜 質區域作爲N -型雜質層，而容許光二極體2和垂直電荷 轉移區域3作爲P-型雜質層。 在矽基板1、光二極體2和垂直電荷轉移區域3上， -39- 200947118 例如，形成由Si02所構成的絕緣膜5a。由聚Si所構成之 垂直電荷轉移電極4經由絕緣膜5a而形成於垂直電荷轉 移區域3的上部分的上面。垂直電荷轉移電極4執行作爲 將光二極體2上所產生的電荷轉移至垂直電荷轉移區域3 的轉移閘之角色，且亦執行作爲將所轉移之電荷轉移至在 CCD影像感測器的縱方向上之垂直電荷轉移區域3的轉移 電極之角色。 經由Si02所構成之絕緣膜5b而在垂直電荷轉移電極 © 4的上面和側面形成光遮蔽膜6。光遮蔽膜6係由金屬（ 例如，鎢、矽化鎢、A1、或A1-矽化物）所構成的，且執 行防止入射光入射至垂直電荷轉移電極4或垂直電荷轉移 區域3之任務。在光遮蔽膜6的側面中，在光二極體2上 面的光遮蔽膜6上提供懸垂的部分，藉此防止入射光入射 至垂直電荷轉移區域3。 BPSG膜7以向下朝向光二極體2凸出的形式形成於 光遮蔽膜6上面，且在其上層壓P-SiN膜8。層壓BPSG 〇 膜7和P-SiN膜8，致使這些膜之間的界面向下地彎曲在 光二極體2上面，且執行層內鏡片的作用充分地將入射光 引導至光二極體2。在P-SiN膜8的表面上，形成平坦化 膜9，以達平坦化此表面或除了像素區域之外的不平坦部 分之目的。 在平坦化膜層9上，形成濾色器陣列1 0。依照上面 之光微影法，可形成濾色器陣列1 0。經由作爲圖2至圖7 所示之實例之CCD影像感測器完成描述。經由作爲此說 -40- 200947118 明實例的實例之負型著色光敏性組成物完成描述，亦可使 用正型著色光敏性組成物作爲實例。 爲了形成濾色器陣列，首先經第一種顏色著色的光敏 性樹脂組成物（於說明實例中，綠色光敏性樹脂組成物 10G)(參見圖2)被塗覆至平坦化膜9，且之後經由光罩 13進行投影曝露（參見圖3)。此曝露能使經曝露區域14 內的綠色光敏性樹脂組成物不溶於顯影溶液中。於未經曝 Ο 錄區域1 5內的綠色光敏性樹脂組成物可溶於顯影溶液中 ，且之後溶於顯影溶液中以形成圖案。之後，於剩下的經 曝露區域14內的未經溶解的綠色光敏性樹脂組成物被熱 固化，以形成所欲之綠色像素圖案10G (圖4)。 其次，關於其他顏色的像素圖案，重複相同的步驟（ 於說明實例中，紅色像素圖案1 0R和藍色像素圖案10B) ，以在基板的相同平面上形成3種顏色的像素圖案，於該 基板上形成影像感測器（圖5 )。 ® 在如此所形成的濾色器陣列10的表面上，形成平坦 化膜11(圖6)，以達平坦化不均勻的目的。再者，在平 坦化膜11的頂部表面上形成用於充分收集至光二極體2 之入射光之微鏡片12(圖1，圖7)，藉此形成CCD影像 感測器和使用彼之相機系統。 圖8是顯示相機系統的實例的方塊圖，該相機系統被 倂入固態攝像裝置（影像感測器）。於此相機系統中’入 射光經由鏡片2 1入射至影像感測器22。在影像感測器22 的入射光側，形成上面的微鏡片12 (片上透鏡（〇n-chip -41 - 200947118 lens))及瀘色器陣列10，輸出對應至入射光的每一顏色 的信號。來自影像感測器2 2的信號係藉由信號處理電路 23予以信號處理，且之後被輸出至相機。 於說明實例的相機系統中，影像感測器22係藉由裝 置驅動電路25予以驅動。裝置驅動電路25的操作可以藉 由傳遞來自模式設定區欲24之模式信號（例如，靜態影 像模式或動態影像模式）而予以控制。本發明不僅可以應 用至CCD影像感測器，亦可應用至經放大的固態攝像裝 © 置（例如，CMOS影像感測器），及使用彼之相機系統和 液晶顯示裝置。 【實施方式】 實例 本發明係藉由下面實例而予以進一步說明。欲理解的 是，本發明未被限制至實例，且本發明之技術範圍亦包括 依據上文和下文所述之意義所完成之各種設計變化。除非 另有指明否則，下面成分的含量的百分比和份數係以重量 表示。 合成實例1
將3 0 0份的水加到30份的2,2’-聯苯胺二磺酸（含有 30%水）中，且用30%的氫氧化鈉水溶液調整pH至7-8。 在冰冷卻下進行下面操作。加入亞硝酸鈉（12.6份），接 著攪拌達3 0分鐘。以少部分地方式加入 3 5 %氫氯酸C -42- 200947118 38.1份），產生棕色溶液，接著攪拌達2小時。將5.3份 的醯胺硫酸溶於57.4份的水中所製得之水溶液加到反應 溶液中，接著攪拌，得到含有重氮鹽之懸浮液。 將372份的水加到18.6份的N，N-二甲基巴比妥酸中 ，且在冰冷卻下用3 0 %氫氧化鈉水溶液調整p Η至8 - 9。 在冰冷卻下進行下面操作。巴比妥酸的水性鹼溶液經 由攪拌被轉換成無色溶液，且之後使用泵逐滴加入含有重 〇 氮鹽之懸浮液，同時用3 0%氫氧化鈉水溶液調整pH至8-9 。完成逐滴添加之後，進一步攪拌溶液達3小時，以得到 黃色懸浮液。經由過濾所得之黃色固體在減壓下於60°C乾 燥，得到14.6份的式（i-Ι )所示之偶氮磺酸。 [化學式15]
G-1)
於配有冷凝管和攪拌器之燒瓶中，置入10份的偶氮 磺酸（i-Ι) 、100份的氯仿和4.2份的N，N-二甲基甲醯胺 ，之後在攪拌且同時維持在2(TC或更低下，逐滴加入7份 的亞硫醯氯。完成逐滴添加和加熱50°C之後，反應被進行 且同時維持在相同溫度達5小時。冷卻至20°C之後，逐滴 加入5份的1,5-二甲基己基胺和15份的三乙基胺的混合 溶液，同時在攪拌下維持反應溶液在2(TC或更低。然後， 反應被進行且同時在相同溫度攪拌達5小時。使用旋轉蒸 -43- 200947118 發器餾出所得之反應混合物中的溶劑，和加入少量的甲醇 ，接著激烈攪拌。將如此所得之混合物加到5 8份的乙酸 和60 0份的離子交換水的混合溶液中，藉此沈澱晶體。沈 澱晶體經由過濾而被分離、用離子交換水清洗，且之後在 60 °C減壓下乾燥，得到10.9份（產率：82%)的式（1-1) 所示之偶氮化合物。 [化學式16]
(M)
合成實例2 將聚（對_羥基苯乙烯）[商標名：“MARUKA LYNCUR M”（由 Maruzen Petrochemical Co., Ltd.製造） ’重量平均分子量（目錄値）：4,100，分散度（目錄値 ):1.98] ( 3 6.0份）和丙酮（144份）置於反應瓶中，之 後攪拌溶解。將20.7份的無水碳酸鉀和9_35份的碘化乙 基加到溶液中，之後經由加熱開始回流。回流持續達1 5 小時之後，加入72份的甲基異丁基酮，且有機層用92.8 -44- 200947118 份的2%草酸水溶液清洗。然後，加入96份的乙基異丁基 酮，且有機層用64.7份的離子交換水清洗。清洗前的有 機層被濃縮至78.3份，和加入187.9份的丙二醇單甲基醚 乙酸酯之後，有機層進一步被濃縮至117.4份。所得之濃 縮溶液具有30.6 %的固體含量。iH-NMR測量顯示：19.5% 的聚（對-羥基苯乙烯）的羥基在反應後於樹脂中被乙基 酸化（ethyletherified )。此樹脂稱爲樹脂A。 〇 實例1 於合成實例1所得之偶氮化合物（I-1 )( 20份）、 作爲光敏性化合物之α-[( 4-甲苯磺醯氧基亞胺基）-4-甲 氧基苯基]乙腈（4份）、作爲鹼可溶樹脂之於合成實例2 所得之樹脂Α (就固體含量而言爲59份）、作爲固化劑 之六甲氧基羥甲基三聚氰胺（16.4份）、作爲溶劑之4-羥 基-4-甲基-2-戊酮（392份）、作爲溶劑之丙二醇單甲基 ® 醚（98份）、和作爲以胺爲主之化合物之2-胺基-2-甲基- 1-丙醇（0.15份）被混合，之後用具有孔徑爲0.2 μιη之 膜過濾器予以過濾，得到紅色-著色光敏性組成物。 使用旋轉塗佈法將著色光敏性組成物塗覆至石英晶圓 ，以便控制所得之膜的厚度至0.70 μπι，接著在l〇〇°C受熱 達1分鐘，藉此移除揮發性成分，因此形成塗覆膜。塗覆 膜用紫外光予以照射，之後在20CTC受熱達3分鐘，得到 過濾器。不進行經由曝露和顯影之圖案化，因爲主要目的 是評估實例1中的光譜特性。然而，可以以與先前技藝相 -45- 200947118 同方式進行經由曝露和顯影之圖案化。 比較例1 以與實例1相同方式，除了使用C.I.溶劑黃色162替 代偶氮化合物（I-1 )之外，得到紅色著色光敏性組成物和 紅色過濾器。 評估耐光性 於實例1和比較例1中所得之每一過濾色器用光照射 ，且在用光照射之前和之後，測量在波長爲400至700 nm 之平均光透光率。藉由平均光透光率在用光照射之前和之 後的變化（差異）評估過濾器的耐光性。變化越小，耐光 性變的越好。具體地，使用光褪色試驗機器（Sun Test CPS，由AtlasK.K.製造），用在光強度爲400 W/m2之光 照射過濾器達15小時。從過濾器的波長-光透光率光譜測 量波長爲400至700 rim之平均光透光率，其係在用光照 射之前和之後使用分光光度計（“DU-640”，由 Beckman Coulter, Inc.製造）予以測量，之後由平均透光率計算變 化（差異）。使用隔UV過濾器（UV-cut filter ) ( “L- 38”，由 HOYA Corporation製造）計算平均透光率在隔 UV和不隔UV部分兩者的變化。結果顯示於表1。 \ -46- 200947118 表1 在用光照射之前和之後，在波長爲400至700 nm之平均透光率的變化 隔UV 不隔UV 實例1 2.3% 16.3% 比較例1 9.1% 17.2% 由表1所示之結果明顯可知，可以藉由使用偶氮化合 物（1-1)替代常用的C.I.溶劑黃色162而改善過濾器的耐
光性。 本發明之著色光敏性組成物可以用於製造欲形成於裝 置上之濾色器陣列，以使固態攝像裝置著色。 下面例示本發明的主要具體例和較佳的具體例。 [1] 一種著色光敏性組成物，其包括著色劑、光敏性 化合物和鹼可溶樹脂，其中 著色劑包括選自紅色著色劑之至少一者、和式（I ) 所示之化合物或其鹽： [化學式1]
⑴ 其中，於式（I)中，Z1和Z2各自獨立地表示氧原子或硫 原子； R1至R4各自獨立地表示氫原子、Cl_1G飽和脂族烴基 團、經羥基取代的C ! 〇飽和脂族烴基團、經C i - 8烷氧基 取代的C丨丨〇飽和脂族烴基團、經c〗-8烷硫基取代的C丨-10 -47- 200947118 飽和脂族烴基團、具有6至20個碳原子之芳基、具有7 至20個碳原子之芳烷基、或具有2至10個碳原子之醯基 :和 R5至R12各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、ChM 飽和脂族烴基團、經鹵化的飽和脂族烴基團、Ci_8 烷氧基、羧基、磺酸基、胺磺醯基、或N-取代的胺磺醯 基，且R5至Ri2中之至少一者爲N_取代的胺磺醯基。 [2] —種如[1 ]之著色光敏性組成物，其中R5至R8中 之至少一者和R9至R12中之至少一者表示N-取代的胺磺 醯基。 [3] —種如[2]之著色光敏性組成物，其中R5和R8中 之至少一者及R9和R12中之至少一者表示N-取代的胺磺 酿基。 [4] 一種如[1]至[3]中之任一者之著色光敏性組成物 ，其中N-取代的胺磺醯基爲-S02NHR13基團，且R13表示
Ci.u飽和脂族烴基團、經（^_8烷氧基取代的Chu飽和脂 族烴基團、具有6至20個碳原子之芳基、具有7至20個 碳原子之芳烷基、或具有2至10個碳原子之醯基。 [5] 一種如[1]至[4]中之任一者之著色光敏性組成物 ，其中R1至R4中之至少一者具有6個或更多個碳原子。 [6] 一種如[5]之著色光敏性組成物，其中R1至R4中 之至少一者爲具有6至20個碳原子之芳基。 [7] 一種如[1]至[6]中之任一者之著色光敏性組成物 ，其中紅色著色劑爲以卩山喔爲底質之顏料。 -48- 200947118 [8] —種如[1]至[7]中之任一者之著色光敏性組成物 ，其中光敏性化合物爲以肟爲底質之化合物。 [9] 一種如[1]至[8]中之任一者之著色光敏性組成物 ，其中著色劑的含量爲從5至80質量份，基於100質量 份的著色劑、光敏性化合物、和鹼可溶樹脂的總重計。 [10] —種如[1]至[9]中之任一者之著色光敏性組成物 ，其中光敏性化合物的含量爲從0.001至50質量份，基 〇 於1〇〇質量份的著色劑、光敏性化合物、和鹼可溶樹脂的 總重計。 [11] 一種如[1]至[10]中之任一者之著色光敏性組成物 ，其中鹼可溶樹脂的含量爲從1至75質量份，基於100 質量份的著色劑、光敏性化合物、和鹼可溶樹脂的總重計 〇 [1 2 ] —種如[1 ]至[1 1 ]中之任一者之著色光敏性組成物 ，其進一步包括固化劑。 ® [13] —種濾色器陣列，其係以[1]至[12]中之任一者之 著色光敏性組成物予以形成的。 [1 4] 一種固態攝像裝置，其包括如[1 3 ]之濾色器陣列 〇 [1 5 ]—種相機系統，其包括如[1 3 ]之濾色器陣列。 【圖式簡單說明】 圖1爲顯示CCD影像感測器的實例之部分放大的槪 略剖視圖。 -49- 200947118 圖2爲顯示製備圖1的影像感測器之方法的第一個視 圖。 圖3爲顯示製備圖1的影像感測器之方法的第二個視 圖。 圖4爲顯示製備圖1的影像感測器之方法的第三個視 圖。 圖5爲顯示製備圖1的影像感測器之方法的第四個視 圖。 圖6爲顯示製備圖1的影像感測器之方法的第五個視 圖。 圖7爲顯示製備圖1的影像感測器之方法的第六個視 圖。 圖8爲顯示相機系統的實例的方塊圖。 【主要元件符號說明】 1 :矽基板 2 :光二極體 3:垂直電荷轉移區域 4:垂直電荷轉移電極 5 a :絕緣膜 5 b :絕緣膜 6 :光遮蔽膜 7 : BPSG 膜 8 : P-SiN 膜 -50- 200947118 9 :平坦化膜層 1 〇 :濾色器陣列 10G :綠色光敏性樹脂組成物 10B :藍色光敏性樹脂組成物 1 0R =紅色光敏性樹脂組成物 1 1 :平坦化膜層 12 :微鏡片 〇 1 3 :光罩 1 4 :經曝露區域 1 5 :未經曝露區域 2 1 :入射光 22 :影像感測器 23 :影像處理電路 24 :模式設定區域 25 :影像感測器驅動電路 ❹ -51 -
Claims (1)
- 200947118 七、申請專利範圍： 1. 一種著色光敏性組成物，其包括著色劑、光敏性 化合物和鹼可溶樹脂，其中 該著色劑包含選自紅色著色劑之至少一者，及式（I )所示之化合物和其鹽： [化學式1] R 了 Λ Re r5 r12 R11 n R4其中，於式（I)中，Z1和z2各自獨立地表示氧原子或硫 原子； R1至R4各自獨立地表示氫原子、飽和脂族烴基 團、經羥基取代的飽和脂族烴基團、經匕_8烷氧基 取代的 <：丨_1()飽和脂族烴基團、經C丨·8烷硫基取代的0：丨_10 飽和脂族烴基團、具有6至20個碳原子之芳基、具有7 Q 至20個碳原子之芳烷基、或具有2至10個碳原子之醯基 :和 R5至R12各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、Ci-jo 飽和脂族烴基團、經鹵化的c 1 -1 Q飽和脂族煙基團' C 1 -8 烷氧基、羧基、磺酸基、胺磺醯基、或N-取代的胺磺醯 基，且R5至R12中之至少一者爲N-取代的胺磺醯基。 2.如申請專利範圍第1項之著色光敏性組成物，其 中R5至R8中之至少一者和R9至R12中之至少一者表示 N -取代的胺磺醯基。 -52- 200947118 3. 如申請專利範圍第2項之著色光敏性組成物’其 中R5和R8中之至少一者和R9和R12中之至少一者表示 N-取代的胺磺醯基。 4. 如申請專利範圍第1項之著色光敏性組成物，其 中該N_取代的胺磺醯基爲-S02NHR13基團’且R13表示 C !.! 〇飽和脂族烴基團、經C ! - 8烷氧基取代的C ! _! 〇飽和脂 族烴基團、具有6至20個碳原子之芳基、具有7至20個 © 碳原子之芳烷基、或具有2至10個碳原子之醯基。 5. 申請專利範圍第1項之著色光敏性組成物，其中 R1至R4中之至少一者具有6個或更多個碳原子。 6. 如申請專利範圍第5項之著色光敏性組成物，其 中R1至R4中之至少一者爲具有6至20個碳原子之芳基 〇 7. 如申請專利範圍第1項之著色光敏性組成物，其 中該紅色著色劑爲以卩山喔爲底質之顏料。 © 8.如申請專利範圍第1項之著色光敏性組成物，其 中該光敏性化合物爲以肟爲底質之化合物。 9. 如申請專利範圍第1項之著色光敏性組成物，其 中該著色劑的含量爲從5至80質量份，基於100質量份 的該著色劑、該光敏性化合物、和該鹼可溶樹脂的總重計 〇 10. 如申請專利範圍第1項之著色光敏性組成物，其 中該光敏性化合物的含量爲從0.001至50質量份，基於 1 00質量份的該著色劑、該光敏性化合物、和該鹼可溶樹 -53- 200947118 脂的總重計。 11.如申請專利範圍第1項之著色光敏性組成物，其 中該鹼可溶樹脂的含量爲從1至75質量份，基於100質 量份的該著色劑、該光敏性化合物、和該鹼可溶樹脂的總 重計。 1 2.如申請專利範圍第1項之著色光敏性組成物，其 進一步包括固化劑。 1 3. —種濾色器陣列’其係以如申請專利範圍第1項 ❹ 之著色光敏性組成物予以形成的。 I4· 一種固態攝像裝置’其包括如申請專利範圍第13 項之濾色器陣列。 15. —種相機系統，其包括如申請專利範圍第13項之濾 色器陣列。 ❹ -54-
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