CN101440072A - 4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6h-1,3-噻嗪或其盐及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一类4－叔丁基－6－芳基－2－氨基－6H－1，3－噻嗪或其盐，其具有如下化学结构式。4－叔丁基－6－芳基－2－氨基－6H－1，3－噻嗪(I)的制备方法是：0.01mol 1－芳基－4，4－二甲基戊烯－3－酮和0.012mol硫脲在有机溶剂中，酸催化下于30℃～80℃搅拌，TLC检测反应进程，反应完毕，过滤，洗涤，干燥得4－叔丁基－6－芳基－2－氨基－6H－1，3－噻嗪盐(II)；4－叔丁基－6－芳基－2－氨基－6H－1，3－噻嗪盐经中和得4－叔丁基－6－芳基－2－氨基－6H－1，3－噻嗪(I)。所述4－叔丁基－6－芳基－2－氨基－6H－1，3－噻嗪或其盐可用于制备杀菌剂。

Description

4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一类新的化合物及其制备方法和应用，具体是4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐及其制备方法；4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐及其组合物可以用于制备杀菌剂。
背景技术
杂环化合物的发展呈现出多元化的趋势，且杂环化合物的各种生物活性正在逐渐被开发出来，一些文献报道噻嗪具有抗辐射、抗痢疾、抗癌，抗HIV、抗菌等作用，其中其抗菌作用研究最多。噻嗪的合成方法中利用Biginelli反应毫无疑问是目前最有效、最具有原子经济性。本发明旨在设计合成一系列新的噻嗪：用1-芳基-4，4-二甲基戊烯-3-酮与硫脲反应得到4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐。
发明内容
本发明的目的在于提供一类4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐及其制备方法和4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐在杀菌剂中的应用。
本发明的4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐具有式I或II所示化学结构式：
Figure A200810107577D00041
其中，Ar选自：苯环，取代苯环。所述的盐为盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、三氟乙酸盐、甲磺酸盐；HX选自：盐酸、氢溴酸、硫酸、三氟乙酸、甲磺酸。
所述的4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪(I)的制备方法是：0.01mol 1-芳基-4，4-二甲基戊烯-3-酮和0.012mol硫脲在有机溶剂中，酸催化下于30℃～80℃搅拌，TLC检测反应进程，反应完毕，过滤，洗涤，干燥得4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐(II)；4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐经中和得4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪(I)。
本发明制备方法按如下化学反应式进行：
Figure A200810107577D00051
所述的4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐具有杀菌活性，可用于制备杀菌剂。
所述4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐的晶体结构中噻嗪环的构象为扭曲的船式结构。晶体结构中存在分子内和分子间两种氢键，氢键构成R2 1(6)环，N-H…Cl氢键使其稳定。
本发明与现有技术相比具有如下优点：
1.本发明的目的在于合成了一类新的4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐，该类新化合物未见报道。
2.本发明的4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐具有杀菌活性。
3.本发明合成方法中各种催化剂价格便宜、易得，使合成工艺成本较低。
4.本发明利用制得的4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐开发绿色农药，用于制备杀菌剂。
附图说明
图1是4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐的分子结构。
图2是4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐的氢键图。
图3是4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐的晶胞图。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1 4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐(1)的制备
Figure A200810107577D00061
0.01mol 1-(4-氯苯基)-4，4-二甲基戊烯-3-酮和0.012mol硫脲，20mL乙醇，盐酸催化下搅拌回流，TLC检测反应，反应5h，反应完毕，水洗，干燥得4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐。收率87％，mp 228～230℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ 1.23(s，9H，3×CH3)，5.05(d，J＝6.0Hz，1H，噻嗪环5-H)，5.17(d，J＝6.0Hz，1H，噻嗪环6-H)，7.26(d，J＝6.0Hz，2H，苯环2，6-H)，7.35(d，J＝6.8Hz，2H，苯环3，5-H)，9.74，9.99(2×s，2H，NH2)，11.3(s，1H，N+H)。
实施例2 4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪(2)的制备
Figure A200810107577D00062
0.01mol 1-(4-氯苯基)-4，4-二甲基戊烯-3-酮和0.012mol硫脲，20mL丙酮，三氟化硼催化下于30℃反应，TLC检测反应，反应3h，反应完毕，氨水调pH为9，水洗，干燥得4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪(2)，收率71％，mp 110～112℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.17(s，9H，3×CH3)，4.67(d，J＝6.0Hz，1H，噻嗪环5-H)，5.07(d，J＝6.0Hz，1H，噻嗪环6-H)，7.18(d，J＝8.4Hz，2H，苯环2，6-H)，7.28(d，J＝8.8Hz，2H，苯环3，5-H)。
实施例3 4-叔丁基-6-(2-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐(3)的制备
Figure A200810107577D00063
0.01mol 1-(2-氯苯基)-4，4-二甲基戊烯-3-酮和0.012mol硫脲，20mL，三氟化硼催化下于30℃反应，TLC检测反应，反应3h，反应完毕，水洗，干燥得4-叔丁基-6-(2-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐，收率65％，mp 149～150℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.33(s，9H，3×CH3)，5.19(d，J＝5.6Hz，1H，噻嗪环5-H)，5.36(d，J＝6.0Hz，1H，噻嗪环6-H)，7.27～7.43(m，4H，苯环H)，9.03，10.23(2×s，2H，NH2)，11.59(s，1H，N+H)。
实施例4 4-叔丁基-6-(2，4-二氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐(4)的制备
0.01mol 1-(2，4-二氯苯基)-4，4-二甲基戊烯-3-酮和0.012mol硫脲，20mL甲醇，三氯化铝催化下回流，TLC检测反应，反应6h，反应完毕，水洗，干燥得4-叔丁基-6-(2，4-二氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐，收率52％，mp 105℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.32(s，9H，3×CH3)，5.17(d，J＝5.2Hz，1H，噻嗪环5-H)，5.30(d，J＝4.4Hz，1H，噻嗪环6-H)，7.20～7.44(m，3H，苯环H)，9.28，10.20(2×s，2H，NH2)，11.54(s，1H，N+H)。
实施例5 4-叔丁基-6-(3-三氟甲基苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐(5)的制备
Figure A200810107577D00072
0.01mol 1-(3-三氟甲基苯基)-4，4-二甲基戊烯-3-酮和0.012mol硫脲，20mL四氢呋喃，盐酸催化下于50℃反应，TLC检测反应，反应4h，反应完毕，水洗，干燥得4-叔丁基-6-(3-三氟甲基苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐，收率52％，mp186～195℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.29(s，9H，3×CH3)，5.16～5.19(d，J＝11.2Hz，2H，噻嗪环5，6-H)，7.52～7.66(m，4H，苯环H)，9.78，10.11(2×s，2H，NH2)，11.32(s，1H，N+H)。
实施例6 4-叔丁基-6-(4-甲氧基苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐(6)的制备
Figure A200810107577D00081
0.01mol 1-(4-甲氧基苯基)-4，4-二甲基戊烯-3-酮和0.012mol硫脲，20mL二甲亚砜，三氯化铝催化于80℃反应，TLC检测反应，反应5h，反应完毕，水洗，干燥得4-叔丁基-6-(4-甲氧基苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐，收率77％，mp167～180℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.33(s，9H，3×CH3)，3.87(s，3H，CH3)，5.15(d，J＝5.6Hz，1H噻嗪环5-H)，5.26(d，J＝5.6Hz，1H噻嗪环6-H)，6.90(d，J＝7.6Hz，2H，苯环3，5-H)7.32(d，J＝6.8Hz，2H，苯环2，6-H)，8.24，10.21(2×s，2H，NH2)，11.55(s，1H，N+H)。
实施例7 4-叔丁基-6-(4-甲氧基苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪(7)的制备
Figure A200810107577D00082
0.01mol 1-(4-甲氧基苯基)-4，4-二甲基戊烯-3-酮和0.012mol硫脲，20mL丙酮，三氯化铝催化下回流，TLC检测反应，反应5h，用碳酸钠中和，得4-叔丁基-6-(4-甲氧基苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪，收率77％，mp143～145℃。
实施例8 4-叔丁基-6-(2-乙氧基苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐(8)的制备
Figure A200810107577D00083
0.01mol 1-(2-乙氧基苯基)-4，4-二甲基戊烯-3-酮和0.012mol硫脲，20mL乙醇，盐酸催化下搅拌回流，TLC检测反应，反应5h，反应完毕，水洗，干燥得4-叔丁基-6-(2-乙氧基苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐。收率28.2％，mp162～164℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.35(s，9H，3×CH3)，1.45(t，3H，CH3)，4.07～4.13(mm，2H，OCH2)，5.17(d，J＝6.4Hz，1H，噻嗪环5-H)，5.26(d，J＝6.4Hz，1H，噻嗪环6-H)，6.88(d，J＝7.8Hz，2H，苯环3-H)，7.27～7.33(t，J＝7.6Hz，2H，苯环4-H)，6.94(t，J＝7.8Hz，2H，苯环5-H)，7.13(d，J＝7.6Hz，2H，苯环6-H)，7.65，10.45(2×s，2H，NH2)，11.75(s，1H，N+H)。
实施例9 4-叔丁基-6-(4-硝基苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐(9)的制备
Figure A200810107577D00091
0.01mol 1-(4-硝基苯基)-4，4-二甲基戊烯-3-酮和0.012mol硫脲，20mL乙醇，盐酸催化下搅拌回流，TLC检测反应，反应5h，水洗，干燥得4-叔丁基-6-(4-硝基苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐。收率92.8％，mp198～200℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.33(s，9H，3×CH3)，5.19(d，J＝5.6Hz，1H，噻嗪环5-H)，5.28(d，J＝5.6Hz，1H，噻嗪环6-H)，7.61～8.22(m，4H，苯环2，3，5，6-H)，9.30，10.27(2×s，2H，NH2)，11.52(s，1H，N+H)。
实施例10 4-叔丁基-6-(3，4-二甲氧基苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐(10)的制备
Figure A200810107577D00092
0.01mol 1-(3，4-二甲氧基苯基)-4，4-二甲基戊烯-3-酮和0.012mol硫脲，20mL乙醇，盐酸催化下搅拌回流，TLC检测反应，反应5h，水洗，干燥得4-叔丁基-6-(3，4-二甲氧基苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐。收率33％，mp 191～193℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.29(s，9H，3×CH3)，3.88(s，6H，CH3)，5.00(d，J＝5.6Hz，1H，噻嗪环5-H)，5.19(d，J＝5.6Hz，1H，噻嗪环6-H)，6.85～6.92(s，3H，苯环2，4，5-H)，9.33，10.09(2×s，2H，NH2)，11.40(s，1H，N+H)。
实施例11 4-叔丁基-6-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐(11)的制备
0.01mol 1-(3，5-二三氟甲基苯基)-4，4-二甲基戊烯-3-酮和0.012mol硫脲，20mL甲醇，盐酸催化下搅拌回流，TLC检测反应，反应7h，水洗，干燥得4-叔丁基-6-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐。收率53％，mp183～185℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.27(s，9H，3×CH3)，5.03(d，J＝5.6Hz，1H，噻嗪环5-H)，5.21(d，J＝5.6Hz，1H，噻嗪环6-H)，6.85～6.92(s，3H，苯环2，4，6-H)，9.33，10.09(2×s，2H，NH2)，11.40(s，1H，N+H)。
实施例12 4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪氢溴酸盐(12)的制备
0.01mol 1-(4-氯苯基)-4，4-二甲基戊烯-3-酮和0.012mol硫脲，20mL甲醇，在氢溴酸催化搅拌回流，TLC检测反应，反应5h，水洗，干燥得4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪氢溴酸盐。
实施例13 4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪硫酸盐(13)的制备
Figure A200810107577D00111
0.01mol 1-(4-氯苯基)-4，4-二甲基戊烯-3-酮和0.012mol硫脲，20mL乙醇，在硫酸催化下搅拌回流，TLC检测反应，反应5h，水洗，干燥得4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪硫酸盐。
实施例14 4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪三氟乙酸盐(14)的制备
Figure A200810107577D00112
0.01mol 1-(4-氯苯基)-4，4-二甲基戊烯-3-酮和0.012mol硫脲，20mL乙醇，在三氟乙酸催化下搅拌回流，TLC检测反应，反应8h，水洗，干燥得4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪三氟乙酸盐。
实施例15 4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪甲磺酸盐(15)的制备
Figure A200810107577D00113
0.01mol 1-(4-氯苯基)-4，4-二甲基戊烯-3-酮和0.012mol硫脲，20mL甲醇，在甲磺酸催化下搅拌回流，TLC检测反应，反应6.5h，水洗，干燥得4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪甲磺酸盐。
实施例16 4-叔丁基-6-苯基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪(16)的制备
Figure A200810107577D00121
0.01mol 1-苯基-4，4-二甲基戊烯-3-酮和0.012mol硫脲，20mL乙醇，在硫酸催化下搅拌回流，TLC检测反应，反应4h，反应完毕，加三乙胺，水洗，干燥得4-叔丁基-6-苯基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪。
实施例17  杀菌活性测定
1.供试菌种
稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)，黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)，油菜菌核病菌(Sclerotonia sclerotiorum)，小麦赤霉病菌(Gibberellazeae)，辣椒疫霉病菌(phytophythora capsici)。以上菌种均保存在冰箱(4～8℃)内，试验前2～3天从试管斜面接种到培养皿内，在适宜温度下培养供试验用。实验用培养基均为马铃薯琼脂培养基(PDA)。小麦白粉病菌用小麦苗保存孢子供试验用。
2.测定方法
准确称取适量待测新化合物，先用适宜溶剂溶解并加入少量乳化剂，用清水稀释成一定度。具体方法如下：
稻瘟病菌、小麦赤霉病菌、辣椒疫霉病菌黄瓜灰霉病菌和油菜菌核病菌：采用含毒培养基法，普筛度为25mg/L。
稻纹枯病菌：采用离体叶片培养法，普筛度为500mg/L。
小麦白粉病菌：采用盆栽法，普筛度为500mg/L。
3.杀菌剂活性评价
处理后定期观察记录叶片、植株的发病情况和菌丝生长情况，根据病情指数和菌丝直径，计算抑制率。
生长抑制率(％)＝(对照菌落直径—处理菌落直径)×100/(对照菌落直径—菌饼直径)。
杀菌活性普筛结果：化合物3，5，8，10，11对油菜菌核病菌抑制率分别为56.1％、56.1％、50.5％、56.1％、56.1％。
Figure A200810107577D00131
实施例18 4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐(1)的晶体结构
Figure A200810107577D00132
4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐的分子结构如图1所示；4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐氢键如图2所示；4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐的晶胞图如图3所示。
噻嗪环的构象为扭曲的船式结构，晶体结构中存在分子内和分子间两种氢键，氢键构成R2 1(6)环，N-H…Cl氢键使其稳定。

Claims (9)

1、一类4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐，其特征在于所述的化合物具有式I或II所示化学结构式：
Figure A200810107577C00021
其中，Ar选自：苯环，取代苯环。所述的盐为盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、三氟乙酸盐、甲磺酸盐；HX选自：盐酸、氢溴酸、硫酸、三氟乙酸、甲磺酸。
2、根据权利要求1所述的4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐，其特征在于，所述的取代苯环选自甲基苯环、二甲基苯环，三甲基苯环，乙基苯环，二氯苯环，氯苯环，溴苯环，二溴苯环，氟苯环，二氟苯环，3，4-二氯-5-氟苯环，苯氧基苯环，取代苯氧基苯环，三氟甲基苯环，甲氧基苯环，乙氧基苯环，二甲氧基苯环，二乙氧基苯环，苄氧基苯环等。
3、权利要求1所述4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐的制备方法，其特征在于，4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪(I)的制备方法是：0.01mol 1-芳基-4，4-二甲基戊烯-3-酮和0.012mol硫脲在有机溶剂中，在催化剂作用下于一定温度搅拌，TLC检测反应进程，反应完毕，过滤，洗涤，干燥得4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐(II)；4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐经缚酸剂中和得4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪(I)。
4、根据权利要求3所述4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐的制备方法，其特征在于，所述的催化剂是盐酸、氢溴酸、硫酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟化硼、三氯化铝中的一种或几种。
5、根据权利要求3所述4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐的制备方法，其特征在于，所述的缚酸剂是碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氨水、三乙胺、三丁胺中的一种或几种。
6、根据权利要求3所述4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐的制备方法，其特征在于，一定温度是30℃～80℃。
7、根据权利要求3所述4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐的制备方法，其特征在于，反应溶剂是丙酮、乙醇、甲醇、四氢呋喃、二甲亚砜中的一种或几种。
8、权利要求1所述4-叔丁基-6-芳基-2-氨基-6H-1，3-噻嗪或其盐的应用，其特征在于，式I或II所示结构式的化合物用于制备杀菌剂。
9、权利要求1所述4-叔丁基-6-(4-氯苯基)-2-氨基-6H-1，3-噻嗪盐酸盐的晶体结构，其特征在于噻嗪环的构象为扭曲的船式结构。晶体结构中存在分子内和分子间两种氢键，氢键构成R2 1(6)环，N-H…Cl氢键使其稳定。
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