CN101415671A - 二苯基甲烷系异氰酸酯组合物 - Google Patents

二苯基甲烷系异氰酸酯组合物 Download PDF

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Abstract

本发明的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物是具有0.1％(质量)以上酸度的高酸度组合物，其中含有向酸度不足0.1％(质量)的二苯基甲烷系异氰酸酯中添加分子结构中的总碳原子数为4～24的烷基氯硅烷而形成的组合物。上述烷基氯硅烷优选为1，3－二氯四异丙基二硅氧烷或三乙基氯硅烷。由此可以提供与以往的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物相比，达到开始增粘的期间长(贮藏稳定性高)的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物。

Description

二苯基甲烷系异氰酸酯组合物
技术领域
本发明涉及可用于制备各种聚氨酯制品的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物。
背景技术
在各种聚氨酯制品的制备中，有时会使用具有预定酸度的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物。具有该预定酸度的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物例如作为硬质聚氨酯泡沫等的原料是优选的原料。
需要说明的是，这里的“酸度”是指将室温下与醇反应而游离的酸成分换算成氯化氢而显示的值，其按照JIS K-1603(1985)进行测定。下同。
下述专利文献1中也公开了上述二苯基甲烷系异氰酸酯组合物。专利文献1：日本特开2005-220137号公报
发明内容
发明所要解决的课题
但是，在专利文献1所公开的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物中，虽然可以通过有意图地达到预定酸度来降低酸度的偏移，但随着时间的经过，存在贮藏稳定性、特别是例如在45℃、一定气氛下的高温下的贮藏稳定性容易恶化(粘度上升(增粘))的趋势。
上述二苯基甲烷系异氰酸酯的增粘在聚氨酯树脂的制备时会导致状况不佳。例如，当使用者与制造厂家距离较远时，由于输送中历经一定时间而使二苯基甲烷系异氰酸酯组合物增粘，或者由于开始使用二苯基甲烷系异氰酸酯组合物的期间突然被延长而使其增粘的情况下，若将该增粘的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物用于制备聚氨酯树脂，则该组合物与聚醇等的混合性变得不均匀，导致反应性变得不均匀(反应性发生偏移)等，一律无法制备所期望的聚氨酯制品。
因此，本发明的目的在于提供与现有的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物相比，达到开始增粘的期间长(贮藏稳定性高)的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物。
解决课题的方法
本发明涉及二苯基甲烷系异氰酸酯组合物，该组合物是具有0.1％(质量)以上酸度的高酸度二苯基甲烷系异氰酸酯组合物，其中含有向酸度不足0.1％(质量)的二苯基甲烷系异氰酸酯中添加分子结构中的总碳原子数为4～24的烷基氯硅烷而形成的组合物。上述烷基氯硅烷优选为1，3-二氯四异丙基二硅氧烷或三乙基氯硅烷。
发明效果
根据上述构成，可以提供与现有的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物相比，达到开始增粘的期间长(贮藏稳定性高)的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物。
实施发明的最佳方式
以下，对本发明的实施方式所涉及的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物进行说明。
本实施方式所涉及的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物是具有0.1％(质量)以上酸度的高酸度组合物，其中含有向酸度不足0.1％(质量)的二苯基甲烷系异氰酸酯中添加分子结构中的总碳原子数为4～24的烷基氯硅烷而形成的组合物。
二苯基甲烷系异氰酸酯是二核体MDI(二苯基甲烷二异氰酸酯)与三核体以上的多核体(MDI系缩合体)的混合物(聚亚苯基聚亚甲基聚异氰酸酯)。该二苯基甲烷系异氰酸酯可以通过将由苯胺与福尔马林的缩合反应得到的缩合混合物(聚胺)的氨基经光气化等转化成异氰酸酯基而得到。需要说明的是，通过变更缩合时的原料组成比或反应条件，可以控制最终得到的二苯基甲烷系异氰酸酯的组成(核体分布或异构体构成比)。
二苯基甲烷系异氰酸酯可以是向异氰酸酯基转化后的反应液、自反应液中除去溶剂、馏去分离一部分MDI的罐出液等反应条件或分离条件等不同的多种混合物。还可以是市售的在二苯基甲烷系异氰酸酯中混合有MDI的物质。
二苯基甲烷系异氰酸酯中的MDI的比例优选为20～80％，进一步优选为40～60％。其中MDI的比例是指由GPC(凝胶渗透色谱法)测定的MDI的峰面积比求出的比例。
二核体MDI由4，4’-MDI、2，2’-MDI和2，4’-MDI三种异构体构成。需要说明的是，异构体的构成比可以以GC(气相色谱法)得到的各峰的面积百分比为基准，由标准曲线求出。
二苯基甲烷系异氰酸酯的平均官能团数优选为2.2以上，进一步优选为2.2～3.1。二苯基甲烷系异氰酸酯的异氰酸酯基含量优选为28～33％(质量)，进一步优选为28.5～32.5％(质量)。
从通常优选使用上市的具酸度水准的二苯基甲烷系异氰酸酯(低酸度品)的角度考虑，供给本发明的酸度不足0.1％(质量)的二苯基甲烷系异氰酸酯的酸度优选为0.05％(质量)以下，进一步优选为0.03％(质量)以下。
分子结构中的总碳原子数为4～24的烷基氯硅烷中的总碳原子数是指，可以是多个的硅原子上所结合的烷基的碳原子数的总计或烷基和亚烷基的碳原子数的总计，例如三乙基氯硅烷中的总碳原子数计算为6、1，3-二氯四异丙基二硅氧烷中的总碳原子数计算为12的数字。
作为分子结构中的总碳原子数为4～24的烷基氯硅烷，例如有以下列举的烷基氯硅烷。
(1)分子结构中所具有的1个硅上结合3个氯和1个饱和烃基的化合物，例如：正丁基三氯硅烷、异丁基三氯硅烷、戊基三氯硅烷、己基三氯硅烷、环己基三氯硅烷、庚基三氯硅烷、辛基三氯硅烷、壬基三氯硅烷、癸基三氯硅烷、十二烷基三氯硅烷、十四烷基三氯硅烷、十八烷基三氯硅烷、二十烷基三氯硅烷等；
(2)分子结构中所具有的1个硅上结合2个氯和2个饱和烃基的化合物，例如：二乙基二氯硅烷、甲基丙基二氯硅烷、丁基甲基二氯硅烷、甲基戊基二氯硅烷、环己基甲基二氯硅烷、己基甲基二氯硅烷、庚基甲基二氯硅烷、二丁基二氯硅烷、甲基辛基二氯硅烷、癸基甲基二氯硅烷、二己基二氯硅烷、十二烷基甲基二氯硅烷、甲基十八烷基二氯硅烷等；
(3)分子结构中所具有的1个硅上结合1个氯和3个饱和烃基的化合物，例如：三乙基氯硅烷、三丙基氯硅烷、三丁基氯硅烷、三己基氯硅烷、二甲基丙基氯硅烷、二甲基异丙基氯硅烷、叔丁基二甲基氯硅烷、二甲基辛基氯硅烷、二甲基十八烷基氯硅烷等；
(4)分子结构中硅氧烷结合的2个硅的每个硅上结合1个氯和2个饱和烃基的化合物，例如：1，1，3，3-四甲基-1，3-二氯二硅氧烷、1，3-二氯四异丙基二硅氧烷等；
(5)分子结构中亚烷基结合的2个硅的每个硅上结合2个氯和1个饱和烃基的化合物，例如：1，2-双(甲基二氯甲硅烷基)乙烷等；
(6)分子结构中亚烷基结合的2个硅的每个硅上结合1个氯和2个饱和烃基的化合物，例如：1，2-双(二甲基氯甲硅烷基)乙烷等。需要说明的是，向二苯基甲烷系异氰酸酯中添加时，可以使用上述烷基氯硅烷例子中的两种以上的混合物。
根据上述构成，可以提供与以往的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物相比，达到开始增粘的期间长(贮藏稳定性高)的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物。
实施例
作为所有实施例以及所有比较例中使用的二苯基甲烷系异氰酸酯，准备以下所示的低酸度的二苯基甲烷系异氰酸酯。
酸度＝0.011％(质量)
MDI(二核体)峰面积比＝40％
※MDI峰面积比由GPC算出。
MDI(二核体)中的4，4’-MDI含量＝99％
※MDI中的4，4’-MDI含量由GC算出。
异氰酸酯基含量＝31.0％(质量)
所有实施例以及所有比较例中的异氰酸酯基含量(以下简记为“NCO含量”。需要说明的是，在以下的表中记作“NCO％[％(质量)]”，其是利用以下所示的测定方法进行测定的。
(1)在三角烧瓶(内容积为300ml)中精密称量约0.5～1.0g适合测定NCO含量的试样。
(2)向上述三角烧瓶中加入20ml0.5mol/L的二丁胺-一氯苯溶液，缓慢搅拌后静置15分钟。
(3)向上述三角烧瓶中加入100ml甲醇和1滴溴酚蓝指示剂，用0.5mol/L的盐酸标准液对烧瓶的内容物进行反滴定。此时，将滴定试样所需的上述盐酸标准液的滴定量作为A(ml)。
(4)进行与上述(1)～(3)相同的操作，得到“空白”试样。该空白与上述(3)同样进行滴定。此时，将滴定空白所需的上述盐酸标准液的滴定量作为B(ml)。
(5)滴定的终点为溴酚蓝指示剂的蓝色变为黄色的时间。
(6)由以下计算式算出NCO含量。
NCO含量(％(质量))＝[(B-A)×42×0.5×f]×100÷(S×1000)
上式中，各符号意义如下：
A：滴定试样所需的0.5mol/L的盐酸标准液的滴定量(ml)
B：滴定空白所需的0.5mol/L的盐酸标准液的滴定量(ml)
f：0.5mol/L的盐酸标准液的系数
S：试样采取量(g)。
所有实施例以及所有比较例中的粘度，使用佳能-芬斯克粘度计利用基于JIS K2283(1980)的方法进行测定。该测定方法的概要如下。(1)在佳能-芬斯克粘度计中加入预定量的温度调节至25℃的适合测定粘度的试样，使其在调节至25℃的恒温浴槽中垂直静置预定时间。(2)粘度计内的试样达到预定温度后，按照JIS K2283(1980)所示的方法测定流出时间t(s)。
(3)由下式求出动态粘度。
v＝C×t
上式中，各符号意义如下：
v：动态粘度(cSt){mm2/s}
C：粘度计常数(cSt/s){mm2/s2}
t：流出时间(s)。
(4)用试样的比重乘以上式中得到的动态粘度，算出静态粘度(mPa·s)。
(实施例1)
相对于500g酸度为0.011％(质量)的上述二苯基甲烷系异氰酸酯，添加4.4g 1，3-二氯四异丙基二硅氧烷，制备酸度调节至0.216％(质量)的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物，在45℃、一定气氛下测定制备后的NCO含量以及粘度的经时变化率(0周～6周，每周测定1次)。其结果见下表1。需要说明的是，表中的酸度为制备的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物的实测值(下同)。
[表1]
Figure A200780012333D00081
Figure A200780012333D00091
(实施例2)
相对于500g酸度为0.011％(质量)的上述二苯基甲烷系异氰酸酯，添加4.2g三乙基氯硅烷，制备酸度调节至0.213％(质量)的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物，在45℃、一定气氛下测定制备后的NCO含量以及粘度的经时变化率(0周～6周，每周测定1次)。其结果见下表2。
[表2]
Figure A200780012333D00092
(比较例1)
在45℃、一定气氛下测定酸度为0.011％(质量)的上述二苯基甲烷系异氰酸酯的NCO含量以及粘度的经时变化率(0周～6周，每周测定1次)。其结果见下表3。
[表3]
Figure A200780012333D00093
Figure A200780012333D00101
由表1～3可知：尽管实施例1、2的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物为高酸度品，但相对于低酸度品—比较例1的二苯基甲烷系异氰酸酯而言，其粘度的经时变化率同等或略小。
(比较例2)
将500g酸度为0.011％(质量)的上述二苯基甲烷系异氰酸酯投入到1L的烧瓶中，该烧瓶具备连接有浮标式流量计的吹塑管以及搅拌机。边控制流量边通过上述吹塑入管注入氯化氢气体，制备酸度调节至0.200％(质量)的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物，在45℃、一定气氛下测定制备后的NCO含量以及粘度的经时变化率(0周～6周，每周测定1次)。需要说明的是，由于经时变化(增粘)显著，故在经过3周时测定中断。其结果见下表4。
[表4]
Figure A200780012333D00102
由表1、2和4可知：相对于仅为高酸度的比较例2的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物而言，实施例1、2的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物的粘度的经时变化率在1周后由以后的各结果可知明显优异。
(比较例3)
相对于500g酸度为0.011％(质量)的上述二苯基甲烷系异氰酸酯，添加2.15g 3，3，3-三氟丙基三氯硅烷，制备酸度调节至0.222％(质量)的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物，在45℃、一定气氛下测定制备后的NCO含量以及粘度的经时变化率(0周～6周，每周测定1次)。其结果见下表5。
[表5]
Figure A200780012333D00111
(比较例4)
相对于500g酸度为0.011％(质量)的上述二苯基甲烷系异氰酸酯，添加1.95g苯基三氯硅烷，制备酸度调节至0.220％(质量)的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物，在45℃、一定气氛下测定制备后的NCO含量以及粘度的经时变化率(0周～6周，每周测定1次)。其结果见下表6。
[表6]
Figure A200780012333D00112
(比较例5)
相对于500g酸度为0.011％(质量)的上述二苯基甲烷系异氰酸酯，添加3.65g二苯基二氯硅烷，制备酸度调节至0.215％(质量)的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物，在45℃、一定气氛下测定制备后的NCO含量以及粘度的经时变化率(0周～6周，每周测定1次)。其结果见下表7。
[表7]
Figure A200780012333D00121
(比较例6)
相对于500g酸度为0.011％(质量)的上述二苯基甲烷系异氰酸酯，添加2.85g间苯二酰二氯，制备酸度调节至0.249％(质量)的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物，在45℃、一定气氛下测定制备后的NCO含量以及粘度的经时变化率(0周～6周，每周测定1次)。其结果见下表8。
[表8]
(比较例7)
相对于500g酸度为0.011％(质量)的上述二苯基甲烷系异氰酸酯，添加2.85g(邻)苯二酰二氯，制备酸度调节至0.197％(质量)的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物，在45℃、一定气氛下测定制备后的NCO含量以及粘度的经时变化率(0周～6周，每周测定1次)。其结果见下表9。
[表9]
Figure A200780012333D00131
(比较例8)
相对于500g酸度为0.011％(质量)的上述二苯基甲烷系异氰酸酯，添加2.85g对苯二酰二氯，制备酸度调节至0.210％(质量)的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物，在45℃、一定气氛下测定制备后的NCO含量以及粘度的经时变化率(0周～6周，每周测定1次)。其结果见下表10。
[表10]
Figure A200780012333D00132
由表1、2和5～10可知：即使是比较例3～8的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物，最高也可以在4周左右抑制粘度的经时变化率(参照比较例5)，但无法象实施例1、2的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物那样长期(直至6周左右)抑制粘度的经时变化率。
(实施例3)
相对于500g酸度为0.011％(质量)的上述二苯基甲烷系异氰酸酯，添加2.5g 1，3-二氯四异丙基二硅氧烷，制备酸度调节至0.129％(质量)的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物，在45℃、一定气氛下测定制备后的粘度的经时变化率(0天、7天、14天、21天、42天、80天)。其结果见下表11。
[表11]
Figure A200780012333D00141
(实施例4)
相对于500g酸度为0.011％(质量)的上述二苯基甲烷系异氰酸酯，添加5.0g 1，3-二氯四异丙基二硅氧烷，制备酸度调节至0.252％(质量)的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物，在45℃、一定气氛下测定制备后的粘度的经时变化率(0天、7天、14天、21天、42天、80天)。其结果见下表12。
[表12]
Figure A200780012333D00142
(实施例5)
相对于500g酸度为0.011％(质量)的上述二苯基甲烷系异氰酸酯，添加7.5g 1，3-二氯四异丙基二硅氧烷，制备酸度调节至0.378％(质量)的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物，在45℃、一定气氛下测定制备后的粘度的经时变化率(0天、7天、14天、21天、42天、80天)。其结果见下表13。
[表13]
Figure A200780012333D00151
(实施例6)
相对于500g酸度为0.011％(质量)的上述二苯基甲烷系异氰酸酯，添加10.0g 1，3-二氯四异丙基二硅氧烷，制备酸度调节至0.503％(质量)的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物，在45℃、一定气氛下测定制备后的粘度的经时变化率(0天、7天、14天、21天、42天、80天)。其结果见下表14。
[表14]
Figure A200780012333D00152
(比较例9)
在45℃、一定气氛下测定酸度为0.006％(质量)的上述二苯基甲烷系异氰酸酯的粘度的经时变化率(0天、7天、14天、21天、42天、80天)。其结果见下表15。
[表15]
Figure A200780012333D00161
由表11～14可知：尽管实施例3～6的二苯基甲烷系异氰酸酯组合物为高酸度品，但相对于低酸度品—比较例9的二苯基甲烷系异氰酸酯而言，即使经过80天后，粘度的经时变化率也同等或略小。另外，即使1，3-二氯四异丙基二硅氧烷的添加量不同，也得到了同等的粘度经时变化率。
需要说明的是，本发明可以在不脱离权利要求保护范围的范围内进行设计变更，并不限于上述实施方式或实施例。

Claims (2)

1.二苯基甲烷类异氰酸酯组合物，其是具有0.1％(质量)以上酸度的高酸度二苯基甲烷类异氰酸酯组合物，该组合物的特征在于：含有向酸度不足0.1％(质量)的二苯基甲烷类异氰酸酯中添加分子结构中的总碳原子数为4～24的烷基氯硅烷而形成的组合物。
2.权利要求1的二苯基甲烷类异氰酸酯组合物，其特征在于：上述烷基氯硅烷为1，3-二氯四异丙基二硅氧烷或三乙基氯硅烷。
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