CN101412762B - 一种催化合成沙蒿多糖硫酸酯的方法 - Google Patents
一种催化合成沙蒿多糖硫酸酯的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种催化合成沙蒿多糖硫酸酯的方法。本发明以天然植物多糖沙蒿多糖为原料，采用氯磺酸-N，N-二甲基甲酰胺法合成酯化试剂，在DCC/DMAP催化剂体系中快速、高效地合成沙蒿多糖硫酸酯，取代度为1.05～1.51，反应条件可控，反应速度较快，重复性好，产品得率高。
Description
技术领域
本发明涉及催化合成方法，特别涉及一种催化合成沙蒿多糖硫酸酯的方法。
背景技术
多糖类物质是一类非特异性免疫增强化合物，能提高机体的免疫功能，增强抗病能力，有防老、防衰、防癌、抗癌、抗肝炎等作用，近年来受到人们的普遍重视。由于天然多糖硫酸酯，如硫酸软骨素、肝素等具有抗凝血、抗病毒等其它生理功能，使得硫酸化多糖的研究受到了重视。有的自身无抗病毒活性的多糖经硫酸酯化后表现出抗病毒活性，而有抗病毒活性的多糖硫酸酯被脱去硫酸基团后则失去其抗病毒活性。硫酸酯化多糖的活性与其硫酸基团的取代度(即每个糖残基的硫酸基团平均含量)有关，但并不是硫酸基团越多，多糖的活性越强，其中具有较高抗病毒活性的硫酸酯化多糖的硫酸基团取代度以1.5～2.0为佳。中国专利CN 1232040A公开了“果聚糖硫酸酯、合成方法及其应用”，其平均分子量为708～5838道尔顿，含硫重量百分比为4～21％。中国专利CN 1583800A公开了“抗肿瘤活性茯苓菌核葡聚糖硫酸酯及其制备方法和用途”，其平均分子量为0.8×104～16.4×104道尔顿，硫酸基团取代度为0.66～1.21。中国专利CN 1651466A公开了“一种多糖的硫酸酯化衍生物及其制法和用途”，分子量为45×104～64×104道尔顿，硫酸基团取代度为0.13～1.3。中国专利CN 1985592A公开了“一种硫酸酯多糖或寡糖抗植物病毒剂及其制备方法”。中国专利CN 1544477A公开了“硫酸酯化生漆多糖及其制备的方法和用途”。中国专利CN 1786034A公开了“猪苓多糖硫酸酯的制备方法”。中国专利CN 1654481A公开了“一种降糖的沙蒿多糖制备方法及其应用”，天然沙蒿多糖可用于治疗化学性糖尿病，降低血糖，显著减缓糖尿病引起的体重下降，并能减少糖尿病对肝、肾的损伤，降低血液中谷草转氨酶、谷丙转氨酶和尿素氮的含量。
分子量较大的杂多糖，由于空间位阻太大，常规方法制备的硫酸酯多糖其硫酸基团取代度很低，往往需要重复进行酯化反应才能得到硫酸基团取代度较高的产物。人们期待更快速、高效的制备多糖硫酸酯的方法。因此，在催化剂中高效地合成多糖硫酸酯，改变了反应原料的物理特性，增加了反应原料的生物活性。国内外现有专利均未涉及在催化剂体系存在的条件下以沙蒿多糖为原料制备硫酸酯多糖的方法。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种催化合成沙蒿多糖硫酸酯的方法。
为解决上述技术问题，本发明一种催化合成沙蒿多糖硫酸酯的方法，包括如下步骤：
(1)将附有冷凝、搅拌和恒压漏斗装置的反应器置于0℃冰盐浴中，先将无水N，N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，打开盛有氯磺酸的恒压漏斗的活塞，使其内的氯磺酸缓慢滴加到反应器中，所述N，N-二甲基甲酰胺与所述氯磺酸的体积份数比为4:1～1:4，控制滴速为0.38～0.67毫升/分钟，滴加完毕再反应20～30分钟，得到酯化试剂A，置0℃冰盐浴中备用；
(2)室温下称取纯度90％以上的沙蒿多糖原料加入到无水N，N-二甲基甲酰胺中，所述沙蒿多糖原料与所述无水N，N-二甲基甲酰胺的比例，重量：体积＝0.023～0.034g：1ml，搅拌20～30分钟得到沙蒿多糖悬浮液B；
(3)室温下将4-二甲氨基吡啶(4-二甲氨基吡啶在本发明中其它地方用其简称DMAP代替)溶解于沙蒿多糖悬浮液B中，所述DMAP与所述沙蒿多糖原料的重量份数比为1～5:50，得到含有DMAP的沙蒿多糖悬浮液C；
(4)进行酯化反应：将步骤(1)制得的酯化试剂A缓慢地加入到沙蒿多糖悬浮液C中，其中C与A体积份数比为6～8：6，在40～70℃下水浴中反应5～10分钟，再向此反应体系中加入1，3-二环己基碳化二亚胺(1，3-二环己基碳化二亚胺在本发明中其它地方用其简称DCC代替)，所述DCC与所述沙蒿多糖原料的重量份数比为1～2:5，反应0.5～3小时，取出反应器，冷却至0℃，用0℃的2.0mol/ml的氢氧化钠中和至pH＝7～8，在室温、0.04～0.06Mpa下抽滤，得到滤液物质D；
(5)将滤液物质D装入截流量为8000～12000道尔顿的透析袋中，流水中透析36～72小时，再在去离子水中透析18～36小时，所述透析过程中每2～5小时换水一次，透析袋内液体在50～70℃、0.06～0.08MPa下减压浓缩至原体积的1/20～1/40，在浓缩液中加入乙醇进行沉淀，所述乙醇含量占总体积的75～80％，室温下静置20～30小时，然后在15～25℃、3500～4500转/分钟的条件下离心，下层沉淀物在-60～-50℃、1～5Pa的条件下冷冻干燥30～36小时，得到沙蒿多糖硫酸酯。
由附图1可知，对比分析沙蒿多糖硫酸酯和沙蒿多糖的红外光谱，可以看出沙蒿多糖硫酸酯红外光谱图b在1257.89cm-1处的吸收为C-O-S的拉伸振动；815.27cm-1处的吸收为OSO3 -的S＝0伸缩振动，在2931.39cm-1附近的羟基吸收峰明显降低，表明部分羟基已被硫酸酯化。
表1 给出了本发明实施例的酯化反应比较
表1 (注：表内各实施例中所用纯度90％以上的沙蒿多糖原料的用量均为0.5g)
| 实施例 | 酯化试剂比例(N，N-二甲基甲酰胺：氯磺酸的体积份数比) | 酯化反应的反应温度(℃) | 酯化反应的反应时间(h) | 催化剂(mg)DCC/DMAP用量 | 硫酸基团的取代度 |
| 实施例1 | 4:1 | 40 | 0.5 | 200/15 | 1.05 |
| 实施例2 | 2:1 | 50 | 2 | 200/10 | 1.10 |
| 实施例3 | 1:1 | 60 | 1 | 200/20 | 1.51 |
| 实施例4 | 1:2 | 40 | 3 | 200/50 | 1.32 |
| 实施例5 | 1:4 | 70 | 1 | 100/35 | 1.09 |
| 比较例 | 2:1 | 60 | 3 | --- | 0.69 |
本发明的有益效果是：以天然植物多糖沙蒿多糖为原料，采用氯磺酸-N，N-二甲基甲酰胺法合成酯化试剂，在DCC/DMAP催化剂体系中快速、高效地合成天然沙蒿多糖硫酸酯，其硫酸基团的取代度为1.05～1.51，反应条件可控，反应速度较快，重复性好，产品得率高。
附图说明：
图1中a为沙蒿多糖的红外光谱，b为沙蒿多糖硫酸酯的红外光谱；图中横坐标为wavenumber即波数cm-1，纵坐标为Transmittance即透光度％。
具体实施方式：
下面的实施例、比较例可更详细地说明本发明，但不以任何形式限制本发明。
实施例1
一种催化合成沙蒿多糖硫酸酯的方法，包括如下步骤：
(1)将附有冷凝、搅拌和恒压漏斗装置的反应器置于0℃冰盐浴中，先将无水N，N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，打开盛有氯磺酸的恒压漏斗的活塞，使其内的氯磺酸缓慢滴加到反应器中，所述N，N-二甲基甲酰胺与所述氯磺酸的体积份数比为4:1，控制滴速为0.38毫升/分钟，滴加完毕再反应20分钟，得到酯化试剂A，置0℃冰盐浴中备用；
(2)室温下称取纯度90％以上的沙蒿多糖原料0.5g加入到无水N，N-二甲基甲酰胺中，所述沙蒿多糖原料与所述无水N，N-二甲基甲酰胺的比例，重量：体积＝0.023g：1ml，搅拌20分钟得到沙蒿多糖悬浮液B；
(3)室温下将DMAP溶解于沙蒿多糖悬浮液B中，所述DMAP与所述沙蒿多糖原料的重量份数比为3:100，得到含有DMAP的沙蒿多糖悬浮液C；
(4)进行酯化反应：将步骤(1)制得的酯化试剂A缓慢地加入到沙蒿多糖悬浮液C中，其中C与A体积份数比为1：1，在65℃下水浴中反应5分钟，再向此反应体系中加入DCC，所述DCC与所述沙蒿多糖原料的重量份数比为2:5，反应0.5小时，取出反应器，冷却至0℃，用0℃的2.0mol/ml的氢氧化钠中和至pH＝7～8，在室温、0.04Mpa下抽滤，得到滤液物质D；
(5)将滤液物质D装入截流量为8000～12000道尔顿的透析袋中，流水中透析36小时，再在去离子水中透析18小时，所述透析过程中每2小时换水一次，透析袋内液体在50℃、0.06～0.08MPa下减压浓缩至原体积的1/30，在浓缩液中加入乙醇进行沉淀，所述乙醇含量占总体积的75～80％，室温下静置25小时，然后在15℃、3500转/分钟的条件下离心，下层沉淀物在-50℃、1～5Pa的条件下冷冻干燥30小时，得到沙蒿多糖硫酸酯，硫酸基团的取代度为1.05。
实施例2
一种催化合成沙蒿多糖硫酸酯的方法，包括如下步骤：
(1)将附有冷凝、搅拌和恒压漏斗装置的反应器置于0℃冰盐浴中，先将无水N，N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，打开盛有氯磺酸的恒压漏斗的活塞，使其内的氯磺酸缓慢滴加到反应器中，所述N，N-二甲基甲酰胺与所述氯磺酸的体积份数比为2:1，控制滴速为0.43毫升/分钟，滴加完毕再反应30分钟，得到酯化试剂A，置0℃冰盐浴中备用；
(2)室温下称取纯度90％以上的沙蒿多糖原料0.5g加入到无水N，N-二甲基甲酰胺中，所述沙蒿多糖原料与所述无水N，N-二甲基甲酰胺的比例，重量：体积＝0.029g：1ml，搅拌30分钟得到沙蒿多糖悬浮液B；
(3)室温下将DMAP溶解于沙蒿多糖悬浮液B中，所述DMAP与所述沙蒿多糖原料的重量份数比为1:50，得到含有DMAP的沙蒿多糖悬浮液C；
(4)进行酯化反应：将步骤(1)制得的酯化试剂A缓慢地加入到沙蒿多糖悬浮液C中，其中C与A体积份数比为7：6，在50℃下水浴中反应8分钟，再向此反应体系中加入DCC，所述DCC与所述沙蒿多糖原料的重量份数比为2:5，反应2小时，取出反应器，冷却至0℃，用0℃的2.0mol/ml的氢氧化钠中和至pH＝7～8，在室温、0.04Mpa下抽滤，得到滤液物质D；
(5)将滤液物质D装入截流量为8000～12000道尔顿的透析袋中，流水中透析48小时，再在去离子水中透析24小时，所述透析过程中每4小时换水一次，透析袋内液体在60℃、0.06～0.08MPa下减压浓缩至原体积的1/20，在浓缩液中加入乙醇进行沉淀，所述乙醇含量占总体积的75～80％，室温下静置20小时，然后在20℃、4500转/分钟的条件下离心，下层沉淀物在-60℃、1～5Pa的条件下冷冻干燥32小时，得到沙蒿多糖硫酸酯，硫酸基团的取代度为1.10。
实施例3
一种催化合成沙蒿多糖硫酸酯的方法，包括如下步骤：
(1)将附有冷凝、搅拌和恒压漏斗装置的反应器置于0℃冰盐浴中，先将无水N，N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，打开盛有氯磺酸的恒压漏斗的活塞，使其内的氯磺酸缓慢滴加到反应器中，所述N，N-二甲基甲酰胺与所述氯磺酸的体积份数比为1:1，控制滴速为0.55毫升/分钟，滴加完毕再反应30分钟，得到酯化试剂A，置0℃冰盐浴中备用；
(2)室温下称取纯度90％以上的沙蒿多糖原料0.5g加入到无水N，N-二甲基甲酰胺中，所述沙蒿多糖原料与所述无水N，N-二甲基甲酰胺的比例，重量：体积＝0.023g：1ml，搅拌30分钟得到沙蒿多糖悬浮液B；
(3)室温下将DMAP溶解于沙蒿多糖悬浮液B中，所述DMAP与所述沙蒿多糖原料的重量份数比为2:50，得到含有DMAP的沙蒿多糖悬浮液C；
(4)进行酯化反应：将步骤(1)制得的酯化试剂A缓慢地加入到沙蒿多糖悬浮液C中，其中C与A体积份数比为7：6，在60℃下水浴中反应10分钟，再向此反应体系中加入DCC，所述DCC与所述沙蒿多糖原料的重量份数比为2:5，反应1小时，取出反应器，冷却至0℃，用0℃的2.0mol/ml的氢氧化钠中和至pH＝7～8，在室温、0.05Mpa下抽滤，得到滤液物质D；
(5)将滤液物质D装入截流量为8000～12000道尔顿的透析袋中，流水中透析48小时，再在去离子水中透析24小时，所述透析过程中每4小时换水一次，透析袋内液体在60℃、0.06～0.08MPa下减压浓缩至原体积的1/25，在浓缩液中加入乙醇进行沉淀，所述乙醇含量占总体积的75～80％，室温下静置30小时，然后在20℃、4500转/分钟的条件下离心，下层沉淀物在-60℃、1～5Pa的条件下冷冻干燥36小时，得到沙蒿多糖硫酸酯，硫酸基团的取代度为1.51。
实施例4
一种催化合成沙蒿多糖硫酸酯的方法，包括如下步骤：
(1)将附有冷凝、搅拌和恒压漏斗装置的反应器置于0℃冰盐浴中，先将无水N，N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，打开盛有氯磺酸的恒压漏斗的活塞，使其内的氯磺酸缓慢滴加到反应器中，所述N，N-二甲基甲酰胺与所述氯磺酸的体积份数比为1:2，控制滴速为0.65毫升/分钟，滴加完毕再反应30分钟，得到酯化试剂A，置0℃冰盐浴中备用；
(2)室温下称取纯度90％以上的沙蒿多糖原料0.5g加入到无水N，N-二甲基甲酰胺中，所述沙蒿多糖原料与所述无水N，N-二甲基甲酰胺的比例，重量：体积＝0.034g：1ml，搅拌25分钟得到沙蒿多糖悬浮液B；
(3)室温下将DMAP溶解于沙蒿多糖悬浮液B中，所述DMAP与所述沙蒿多糖原料的重量份数比为5:50，得到含有DMAP的沙蒿多糖悬浮液C；
(4)进行酯化反应：将步骤(1)制得的酯化试剂A缓慢地加入到沙蒿多糖悬浮液C中，其中C与A体积份数比为7：6，在40℃下水浴中反应10分钟，再向此反应体系中加入DCC，所述DCC与所述沙蒿多糖原料的重量份数比为2:5，反应3小时，取出反应器，冷却至0℃，用0℃的2.0mol/ml的氢氧化钠中和至pH＝7～8，在室温、0.05Mpa下抽滤，得到滤液物质D；
(5)将滤液物质D装入截流量为8000～12000道尔顿的透析袋中，流水中透析48小时，再在去离子水中透析24小时，所述透析过程中每4小时换水一次，透析袋内液体在60℃、0.06～0.08MPa下减压浓缩至原体积的1/40，在浓缩液中加入乙醇进行沉淀，所述乙醇含量占总体积的75～80％，室温下静置25小时，然后在20℃、4500转/分钟的条件下离心，下层沉淀物在-60℃、1～5Pa的条件下冷冻干燥34小时，得到沙蒿多糖硫酸酯，硫酸基团的取代度为1.32。
实施例5
一种催化合成沙蒿多糖硫酸酯的方法，包括如下步骤：
(1)将附有冷凝、搅拌和恒压漏斗装置的反应器置于0℃冰盐浴中，先将无水N，N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，打开盛有氯磺酸的恒压漏斗的活塞，使其内的氯磺酸缓慢滴加到反应器中，所述N，N-二甲基甲酰胺与所述氯磺酸的体积份数比为1:4，控制滴速为0.67毫升/分钟，滴加完毕再反应25分钟，得到酯化试剂A，置0℃冰盐浴中备用；
(2)室温下称取纯度90％以上的沙蒿多糖原料0.5g加入到无水N，N-二甲基甲酰胺中，所述沙蒿多糖原料与所述无水N，N-二甲基甲酰胺的比例，重量：体积＝0.034g：1ml，搅拌25分钟得到沙蒿多糖悬浮液B；
(3)室温下将DMAP溶解于沙蒿多糖悬浮液B中，所述DMAP与所述沙蒿多糖原料的重量份数比为7:100，得到含有DMAP的沙蒿多糖悬浮液C；
(4)进行酯化反应：将步骤(1)制得的酯化试剂A缓慢地加入到沙蒿多糖悬浮液C中，其中C与A体积份数比为8：6，在70℃下水浴中反应5分钟，再向此反应体系中加DCC，所述DCC与所述沙蒿多糖原料的重量份数比为1:5，反应1小时，取出反应器，冷却至0℃，用0℃的2.0mol/ml的氢氧化钠中和至pH＝7～8，在室温、0.06Mpa下抽滤，得到滤液物质D；
(5)将滤液物质D装入截流量为8000～12000道尔顿的透析袋中，流水中透析72小时，再在去离子水中透析36小时，所述透析过程中每5小时换水一次，透析袋内液体在70℃、0.06～0.08MPa下减压浓缩至原体积的1/30，在浓缩液中加入乙醇进行沉淀，所述乙醇含量占总体积的75～80％，室温下静置25小时，然后在25℃、4000转/分钟的条件下离心，下层沉淀物在-55℃、1～5Pa的条件下冷冻干燥36小时，得到沙蒿多糖硫酸酯，硫酸基团的取代度为1.09。
比较例
一种催化合成沙蒿多糖硫酸酯的方法，包括如下步骤：
(1)将附有冷凝、搅拌和恒压漏斗装置的反应器置于0℃冰盐浴中，先将无水N，N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，打开盛有氯磺酸的恒压漏斗的活塞，使其内的氯磺酸缓慢滴加到反应器中，所述N，N-二甲基甲酰胺与所述氯磺酸的体积份数比为2:1，控制滴速为0.55毫升/分钟，滴加完毕再反应30分钟，得到酯化试剂A，置0℃冰盐浴中备用；
(2)室温下称取纯度90％以上的沙蒿多糖原料0.5g加入到无水N，N-二甲基甲酰胺中，所述沙蒿多糖原料与所述无水N，N-二甲基甲酰胺的比例，重量：体积＝0.029g：1ml，搅拌20分钟得到沙蒿多糖悬浮液B；
(3)进行酯化反应：将步骤(1)制得的酯化试剂A缓慢地加入到沙蒿多糖悬浮液B中，其中B与A体积份数比为7：6，在60℃下水浴中反应3小时，取出反应器，冷却至0℃，用0℃的2.5mol/ml的氢氧化钠中和至pH＝7～8，在室温、0.06Mpa下抽滤，得到滤液物质C；
(4)将滤液物质C装入截流量为8000～12000道尔顿的透析袋中，流水中透析48小时，再在去离子水中透析24小时，所述透析过程中每4小时换水一次，透析袋内液体在60℃、0.06～0.08MPa下减压浓缩至原体积的1/20，在浓缩液中加入乙醇进行沉淀，所述乙醇含量占总体积的75～80％，室温下静置20小时，然后在20℃、4500转/分钟的条件下离心，下层沉淀物在-60℃、1～5Pa的条件下冷冻干燥32小时，得到沙蒿多糖硫酸酯，硫酸基团的取代度为0.69。
Claims (2)
1.一种催化合成沙蒿多糖硫酸酯的方法，其特征在于：以天然植物多糖沙蒿多糖为原料，采用氯磺酸-N，N-二甲基甲酰胺法合成酯化试剂，在DCC/DMAP催化剂体系中制备沙蒿多糖硫酸酯。
2.根据权利要求1所述的一种催化合成沙蒿多糖硫酸酯的方法，其特征在于：包括下列步骤：
(1)将附有冷凝、搅拌和恒压漏斗装置的反应器置于0℃冰盐浴中，先将无水N，N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，打开盛有氯磺酸恒压漏斗的活塞，使其内的氯磺酸缓慢滴加到反应器中，所述N，N-二甲基甲酰胺与所述氯磺酸的体积份数比为4:1～1:4，控制滴速为0.38～0.67毫升/分钟，滴加完毕再反应20～30分钟，得到酯化试剂A，置0℃冰盐浴中备用；
(2)室温下称取纯度90％以上的沙蒿多糖原料加入到无水N，N-二甲基甲酰胺中，所述沙蒿多糖原料与所述无水N，N-二甲基甲酰胺的比例，重量：体积＝0.023～0.034g：1ml，在磁力搅拌器上搅拌20～30分钟得到沙蒿多糖悬浮液B；
(3)室温下将DMAP溶解于沙蒿多糖悬浮液B中，所述DMAP与所述沙蒿多糖原料的重量份数比为1～5:50，得到含有DMAP的沙蒿多糖悬浮液C；
(4)进行酯化反应：将步骤(1)制得的酯化试剂A缓慢地加入到沙蒿多糖悬浮液C中，其中C与A体积份数比为6～8：6，在40～70℃下水浴中反应5～10分钟，再向此反应体系中加入DCC，所述DCC与所述沙蒿多糖原料的重量比为1～2:5，反应0.5～3小时，取出反应器，冷却至0℃，用0℃的2.0mol/ml的氢氧化钠中和至pH7～8，在室温、0.04～0.06Mpa下抽滤，得到滤液物质D；
(5)将滤液物质D装入截流量为8000～12000道尔顿的透析袋中，流水中透析36～72小时，再在去离子水中透析18～36小时，所述透析过程中每2～5小时换水一次，透析袋内液体在50～70℃、0.06～0.08MPa下减压浓缩至原体积的1/20～1/40，在浓缩液中加入乙醇进行沉淀，所述乙醇含量占总体积的75～80％，室温下静置20～30小时，然后在15～25℃、3500～4500转/分钟的条件下离心，下层沉淀物在-60～-50℃、1～5Pa的条件下冷冻干燥30～36小时，得到沙蒿多糖硫酸酯。
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